CH649570A5 - DIAMINOPYRIDINE AZO DYES. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Diaminopyri-din-Azofarbstoffe zum Färben von Cellulose enthaltenden Textilmaterial, die als reaktive Farbstoffe besonders geeignet sind zum Färben von Cellulosefasern und Fasergemischen 20 von Cellulose- und Polyesterfasern in orange bis blauen Farbtönen mit hervorragender Echtheit einschliesslich Lichtechtheit. The present invention relates to diaminopyridin-azo dyes for dyeing cellulose-containing textile material, which are particularly suitable as reactive dyes for dyeing cellulose fibers and fiber mixtures 20 of cellulose and polyester fibers in orange to blue shades with excellent fastness, including light fastness.
Gegenstand der Erfindung sind die im Patentanspruch 1 definierten Farbstoffe der Formel I. 25 Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I können leicht hergestellt werden, beispielsweise durch Reaktion einer Verbindung der Formel The invention relates to the dyes of the formula I defined in claim 1. The dyes of the formula I according to the invention can easily be prepared, for example by reaction of a compound of the formula
30 30th
(VIII) (VIII)
NHZ NHZ
worin D die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und Z1 für eine Gruppe der Formel (CH2)m-NH2 oder wherein D has the meaning given in claim 1, and Z1 for a group of the formula (CH2) m-NH2 or
OH OH
40 40
(A) (A)
<3 <3
steht und Z2 für eine Gruppe der Formel stands and Z2 for a group of the formula
45 45
w w
<3 <3
50 50
steht, wenn Z1 eine Gruppe der Formel (CH2)m-NH2 bedeutet, oder Z2 Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, Allyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl bedeutet, wenn Z1 für eine Gruppe der Formel is when Z1 is a group of the formula (CH2) m-NH2, or Z2 is hydrogen, phenyl, benzyl, allyl or alkyl optionally substituted by hydroxy or lower alkoxy when Z1 is a group of the formula
H-A} HA}
✓ ✓
OH OH
steht, und A, B, m und n die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel stands, and A, B, m and n have the meaning given in claim 1, with a compound of formula
F F
65 // w 65 // w
12 NY Y 12 NY Y
oder or
F F
N—( N— (
Z Z
(IX) (IX)
5 5
649 570 649 570
worin Y1, Y2 und Z die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, in einem Lösungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon. wherein Y1, Y2 and Z have the meaning given in claim 1, in a solvent such as N-methyl-2-pyrrolidone.
Geeignete Halogene für W, R2, R3, R5, R6, R8 und R9 in den Formeln I und VIII sind beispielsweise Fluor, Chlor, Brom. Geeignetes Niederalkyl für R4 und R5 ist beispielsweise Methyl, Äthyl und gerade- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 3-4 C-Atomen. Suitable halogens for W, R2, R3, R5, R6, R8 and R9 in the formulas I and VIII are, for example, fluorine, chlorine, bromine. Suitable lower alkyl for R4 and R5 is, for example, methyl, ethyl and straight or branched chain alkyl with 3-4 C atoms.
Geeignetes Alkyl für X1, X2, Z' und Z2 ist beispielsweise Methyl, Äthyl, gerade- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 3-4 C-Atomen und geeignetes hydroxysubstituiertes Alkyl ist beispielsweise 2-Hydroxyäthyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxy-propyl, 2-Hydroxybutyl, 4-Hydroxybutyl, 1,1-Dimethyl-2-hydroxyäthyl, 5-Hydroxypentyl, 6-Hydroxypentyl, 6-Hydroxyhexyl, (ß-Hydroxy)-äthoxyäthyl, (y-Hydroxy)-pro-poxypropyl, (ß-Hydroxy)-äthoxyäthoxyäthyl. Geeignetes nie-deralkoxysubstituiertes Alkyl ist beispielsweise 2-Methoxy-äthyl, 2-Äthoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Isopropoxypropyl, Methoxyäthoxyäthyl, Äthoxyäthoxypropyl, Methoxyisopro-poxyäthyl, Methoxyäthoxyäthoxyäthyl. Geeignetes Alkyl für Y1 und Y2 in den Formeln I und IX sind beispielsweise Methyl, Äthyl, gerade- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 3-18 C-Atomen, und geeignetes substituiertes Alkyl ist beispielsweise durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder Dialkylamino substituiert, wie Cyanomethyl, 2-Cyanoäthyl, 3-Propyl, Suitable alkyl for X1, X2, Z 'and Z2 is, for example, methyl, ethyl, straight or branched chain alkyl having 3-4 C atoms and suitable hydroxy-substituted alkyl is, for example, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 2 -Hydroxybutyl, 4-hydroxybutyl, 1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl, 5-hydroxypentyl, 6-hydroxypentyl, 6-hydroxyhexyl, (ß-hydroxy) -ethoxyethyl, (y-hydroxy) -pro-poxypropyl, (ß- Hydroxy) -ethoxyäthoxyäthyl. Suitable alkoxy-substituted alkoxy is, for example, 2-methoxy-ethyl, 2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, 3-isopropoxypropyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxypropyl, methoxyisopropoxyethyl, methoxyethoxyethoxyethyl. Suitable alkyl for Y1 and Y2 in the formulas I and IX are, for example, methyl, ethyl, straight- or branched-chain alkyl having 3-18 C atoms, and suitable substituted alkyl is substituted, for example, by cyano, hydroxy, lower alkoxy or dialkylamino, such as cyanomethyl, 2-cyanoethyl, 3-propyl,
2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 2-(2-Hydroxyäthoxy)-äthyl, Tris-(hydro-xymethyl)-methyl, 2-Äthoxyäthyl, 3-Isopropoxypropyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 2- (2-hydroxyethoxy) ethyl, tris (hydro-xymethyl) methyl, 2-ethoxyethyl, 3-isopropoxypropyl,
3-(2-Methoxyäthoxy)-propyl, 2,2-Diäthoxyäthyl, 2-(N,N-Diäthylamino)-äthyl, 2-(N,N-Dimethylamino)-äthyl, 3-(N,N-Dimethylamino)-propyl. 3- (2-methoxyethoxy) propyl, 2,2-diethoxyethyl, 2- (N, N-diethylamino) ethyl, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl, 3- (N, N-dimethylamino) - propyl.
Geeignetes Alkenyl ist beispielsweise Allyl, 2-Methylallyl, Suitable alkenyl is, for example, allyl, 2-methylallyl,
3-Methylallyl, gerade- oder verzweigtkettiges Alkenyl mit 3-methylallyl, straight or branched chain alkenyl with
4-18 C-Atomen und substituiertes Alkenyl ist beispielsweise durch Cyano, Hydroxy oder Niederalkoxy substituiert, wie 3-Cyanoallyl, 2-Hydroxyallyl, 3-Methoxyäthoxyallyl, l-Methyl-3-(N,N-Diäthylamino)-allyl. 4-18 C atoms and substituted alkenyl are substituted, for example, by cyano, hydroxy or lower alkoxy, such as 3-cyanoallyl, 2-hydroxyallyl, 3-methoxyethoxyallyl, l-methyl-3- (N, N-diethylamino) allyl.
Geeignetes Aryl ist beispielsweise Phenyl, Naphthyl, o-Tolyl, p-Butylphenyl, und substituiertes Aryl ist beispielsweise durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder Dialkylamino substituiert, wie m-Cyanophenyl, p-Hydroxyphenyl, p-Methoxyphenyl, p-(2-Methoxyäthoxy)-phenyl, 2,5-Dimeth-oxyphenyl, p-(N,N-Dimethylamino)-phenyl. Suitable aryl is, for example, phenyl, naphthyl, o-tolyl, p-butylphenyl, and substituted aryl is substituted, for example, by cyano, hydroxy, lower alkoxy or dialkylamino, such as m-cyanophenyl, p-hydroxyphenyl, p-methoxyphenyl, p- (2-methoxyethoxy ) phenyl, 2,5-dimethoxyphenyl, p- (N, N-dimethylamino) phenyl.
Geeignetes Aralkyl ist beispielsweise Benzyl, Phenäthyl, m-Methylbenzyl, p-Methylphenäthyl, und substituiertes Aralkyl ist beispielsweise m-Cyanobenzyl, p-Hydroxybenzyl, p-Hydroxyphenäthyl, o-Anisyl. Suitable aralkyl is, for example, benzyl, phenethyl, m-methylbenzyl, p-methylphenethyl, and substituted aralkyl is, for example, m-cyanobenzyl, p-hydroxybenzyl, p-hydroxyphenethyl, o-anisyl.
Geeignete, Stickstoff enthaltende Heteroringe der Formel NY'Y2 sind beispielsweise 1-Pyrrolidinyl, 3-Methyl-l-pyrroli-dinyl, 2-Hydroxyäthyl-l-pyrrolidinyl, 2,5-Dimethyl-l-pyrroli-dinyl, 3-Thiazolodinyl, 1-Pyrrolyl, 1-Pyrrazolyl, 1-Imidazolyl, Morpholino, Piperidino, 2,6-Dimethylpiperidino, 1-Piperazi-nyl, 4-Methyl-l-piperazinyI. Suitable nitrogen-containing hetero rings of the formula NY'Y2 are, for example, 1-pyrrolidinyl, 3-methyl-l-pyrrolodinyl, 2-hydroxyethyl-l-pyrrolidinyl, 2,5-dimethyl-l-pyrrolodinyl, 3-thiazolodinyl, 1-pyrrolyl, 1-pyrrazolyl, 1-imidazolyl, morpholino, piperidino, 2,6-dimethylpiperidino, 1-piperazinyl, 4-methyl-l-piperazinyI.
Besonders bevorzugte Ringe der Formel NY'Y2 sind di-substituierte Aminogruppen mit insgesamt 6-12 C-Atomen. Particularly preferred rings of the formula NY'Y2 are di-substituted amino groups with a total of 6-12 carbon atoms.
Erfindungsgemässe Farbstoffe der Formel I, worin n null bedeutet, zeigen besonders hervorragende Lichtechtheit. Dyes of the formula I according to the invention, in which n is zero, show particularly excellent light fastness.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I sind praktisch quantitativ erhältlich durch Erwärmen einer Azo-verbindung der Formel VIII im Gemisch mit 1-1,2 mol/mol der Azoverbindung einer Difluortriazinverbindung der Formel IX in einem Temperaturbereich von 0-90 °C während 30 min bis 5 h in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Toluol, Nitrobenzol, Dioxan, N,N-Dime-thylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidon oder Dimethylsulfoid in Gegenwart von 1-2 mol/mol der Azoverbindung eines säurebindenden Mittels, wie einem tertiären Amin, z.B. Triäthyl-amin, Tributylamin, N,N-Diäthylanilin, oder einer anorganischen Base, z.B. Caliumcarbonat oder -hydrogencarbonat. Die erhaltene Reaktionslösung wird abgekühlt und dann zwecks Bildung einer Ausfällung beispielsweise in Wasser gegossen. Die gebildete Ausfällung kann durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt werden, wobei der entsprechende erfindungsgemässe Farbstoff der Formel I praktisch quantitativ anfällt. The dyes of the formula I according to the invention can be obtained virtually quantitatively by heating an azo compound of the formula VIII in a mixture with 1-1.2 mol / mol of the azo compound of a difluorotriazine compound of the formula IX in a temperature range from 0-90 ° C. for 30 minutes to 5 h in an organic solvent, such as acetone, methyl ethyl ketone, toluene, nitrobenzene, dioxane, N, N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone or dimethyl sulfoid in the presence of 1-2 mol / mol of the azo compound of an acid-binding agent, such as a tertiary amine, e.g. Triethylamine, tributylamine, N, N-diethylaniline, or an inorganic base, e.g. Potassium carbonate or bicarbonate. The reaction solution obtained is cooled and then poured into water, for example, to form a precipitate. The precipitate formed can be separated off by filtration or centrifugation, the corresponding dye of the formula I according to the invention being obtained virtually quantitatively.
Mit den erfindungsgemässen Farbstoffen der Formel I anfärbbare Textilmaterialien sind beispielsweise natürliche Cellulosefasern, wie Baumwolle, Jute, Hanf, Ramie und dergleichen; Kunstfasern wie Viskose- und Kupferkunstseide; sowie partiell aminierte oder acylierte modifizierte Cellulosefasern. Diese Fasern können auch mit anderen Fasern, beispielsweise solchen aus Polyester, kationisch oder anionisch anfärbbarem Polyester, Polyamid, Polyacryl, Polyurethan, Di-und Triacetat sowie Wolle, gemischt sein und lose Fasern, Gewebe, Gewirke oder Non-Wovens vorliegen. Besonders wirksam sind die erfindungsgemässen Farbstoffe zum Färben von Cellulosefasern und Gemischen davon mit Polyesterfasern. Textile materials that can be dyed with the dyes of the formula I according to the invention are, for example, natural cellulose fibers, such as cotton, jute, hemp, ramie and the like; Synthetic fibers such as viscose and copper artificial silk; as well as partially aminated or acylated modified cellulose fibers. These fibers can also be mixed with other fibers, for example those made of polyester, cationically or anionically dyeable polyester, polyamide, polyacrylic, polyurethane, di- and triacetate and wool, and loose fibers, fabrics, knitted fabrics or non-wovens are present. The dyes according to the invention are particularly effective for dyeing cellulose fibers and mixtures thereof with polyester fibers.
Für das Färben werden die erfindungsgemässen Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form einer Teilchen-grösse von 0,5-2 (im in einem Färbemedium eingesetzt. Die Feinverteilung kann beispielsweise durch Dispersion des Farbstoffs in Wasser mittels einer Sandmühle oder unter Verwendung eines nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels wie «Pluronic» oder einem anionaktiven Dispergiermittel, wie einem wasserlöslichen Dispergiermittel, z.B. Natrium-Ligninsulfonat oder dem Natriumsalz eines Naphthalinsul-fonsäure/Formaldehyd-Kondensat; oder durch Dispersion in einem anderen Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkohol, wie Äthyl-, Isopropylalkohol, Polyäthylenglykol ; einem Keton, wie Aceton, Methyläthylketon; einem Kohlenwasserstoff, wie n-Hexan, Toluol, Xylol, mineralischem Terpentin; einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthylen; einem Ester, wie Äthyl- und Butylacetat; einem Äther, wie Dioxan, Tetraäthylenglykol-dimethyläther, oder einem Gemisch solcher Substanzen unter Verwendung eines nicht-oder schlecht wasserlöslichen Dispergiermittels, wie einem Sulfosuxinsäureester oder einer durch Zusatz von wenigen mol Äthylenoxid zu Nonylphenol erhältlichen Verbindung, oder durch feine Dispersion in einem Gemisch von Wasser und einem damit mischbaren der vorstehend genannten Lösungsmittel erfolgen. For dyeing, the dyes according to the invention are expediently used in a finely divided form with a particle size of 0.5-2 μm in a dyeing medium. The fine distribution can be achieved, for example, by dispersing the dye in water using a sand mill or using a nonionic surface-active agent such as Pluronic »or an anionic dispersant, such as a water-soluble dispersant, for example sodium lignin sulfonate or the sodium salt of a naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate; or by dispersion in another solvent, for example an alcohol such as ethyl, isopropyl alcohol, polyethylene glycol; a ketone such as acetone, methyl ethyl ketone; a hydrocarbon such as n-hexane, toluene, xylene, mineral turpentine; a halogenated hydrocarbon such as tetrachlorethylene; an ester such as ethyl and butyl acetate; an ether such as dioxane, tetraethylene glycol dimethyl ether, or a mixture such substances under Ve using a non- or poorly water-soluble dispersant, such as a sulfosuxic acid ester or a compound obtainable by adding a few moles of ethylene oxide to nonylphenol, or by fine dispersion in a mixture of water and a solvent which is miscible therewith.
Weiterhin können bei der Dispergierung in dem Dispersionsmedium lösliche hochpolymere Verbindungen und oberflächenaktive Mittel zugesetzt werden, die zur Hauptsache andere als die Dispergierung bezweckende Funktionen ausüben. Furthermore, when dispersing in the dispersion medium, it is possible to add soluble, highly polymeric compounds and surface-active agents which mainly perform functions other than the purpose of the dispersion.
Die erhaltene feine Dispersion kann als solche als Klotzfärbeflotte oder Druckpaste eingesetzt werden. Üblicherweise wird sie jedoch mit Wasser oder einem Gemisch von Wasser und damit mischbarem Lösungsmittel verdünnt oder zu einer O/W- oder W/O-Emulsion verarbeitet, worin die Ölphase ein Petroleum-Kohlenwasserstoff, wie mineralisches Terpentin, oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthylen ist. The fine dispersion obtained can be used as such as pad dyeing liquor or printing paste. Usually, however, it is diluted with water or a mixture of water and a miscible solvent or processed to an O / W or W / O emulsion, in which the oil phase is a petroleum hydrocarbon, such as mineral turpentine, or a halogenated hydrocarbon, such as tetrachlorethylene is.
Bei der Herstellung einer Klotzfärbeflotte oder einer Druckpaste können zweckmässig Quellmittel für Cellulosefasern, säurebindende Mittel, wie Alkalimetallverbindungen, organische Epoxy- oder Vinylverbindungen zugesetzt werden, um die Reaktion zwischen Farbstoff und Cellulosefasern zu beschleunigen. Geeignete Alkalimetallverbindungen sind beispielsweise Alkalimetall-Bicarbonate, -Phosphate, -Borate, -Silicate, -Hydroxide und Vorläuferverbindung, die bei Erwärmung in Gegenwart von Wasser Alkali freisetzen, wie Fettsäuresalze von Alkalimetallen, z.B. Alkalimetallacetat, Natriumtrichloracetat und Natrium-Acetoacetat. Der Men5 When producing a pad dyeing liquor or a printing paste, swelling agents for cellulose fibers, acid-binding agents, such as alkali metal compounds, organic epoxy or vinyl compounds can expediently be added in order to accelerate the reaction between dye and cellulose fibers. Suitable alkali metal compounds are, for example, alkali metal bicarbonates, phosphates, borates, silicates, hydroxides and precursor compounds which release alkali when heated in the presence of water, such as fatty acid salts of alkali metals, e.g. Alkali metal acetate, sodium trichloroacetate and sodium acetoacetate. The Men5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
649570 649570
genanteil dieser Verbindung wird üblicherweise so gewählt, dass der pH-Wert der Klotzfärbeflotte oder Druckpaste 7,5-8,5 beträgt. Geeignete organische Epoxiverbindungen sind beispielsweise Äthylenglykol-Diglycidyläther, Polyäthy-lenglykol-diglycidyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 150-400 und dergleichen, und geeignete organische Vinylverbindungen sind beispielsweise Äthylen-glykol- und Polyäthylenglykol-Diacrylat oder -Dimethacrylat mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 150-400 und dergleichen. Der Mengenanteil derartiger Verbindungen beträgt üblicherweise 3-6 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Klotzfärbeflotte oder Druckpaste. The proportion of this compound is usually chosen so that the pH of the pad dyeing liquor or printing paste is 7.5-8.5. Suitable organic epoxy compounds are, for example, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether with an average molecular weight of 150-400 and the like, and suitable organic vinyl compounds are for example ethylene glycol and polyethylene glycol diacrylate or dimethacrylate with an average molecular weight of 150-400 and the same. The amount of such compounds is usually 3-6% by weight, based on the weight of the pad dyeing liquor or printing paste.
Weiterhin können Verdickungsmittel eingesetzt werden, beispielsweise wasserlösliche Hochpolymere, wie Natriumal-ginat, um bei Klotzfärbung trockene Migration zu verhindern bzw. die für das jeweilige Druckverfahren optimale Viskosität einer Druckpaste einzustellen. Thickeners can also be used, for example water-soluble high polymers such as sodium alginate, in order to prevent dry migration when the block is colored or to set the optimum viscosity of a printing paste for the respective printing process.
Die Herstellung einer Klotzfärbeflotte oder Druckpase ist nicht auf das vorstehend beschriebene Vorgehen eingeschränkt und Quellmittel oder säurebindende Mittel sind nicht unerlässlich und können bereits in den zu behandelnden Fasern vorliegen. Es können beliebige Quellmittel unter der Voraussetzung eingesetzt werden, dass deren Siedepunkt mindestens 150 °C beträgt, beispielsweise Harnstoffe, N,N,N',N'-Tetramethylhamstoff: mehrwertige Alkohole, wie Polyäthylen- und Polypropylenglykol und Derivate davon. Besonders bevorzugte Quellmittel für Cellulosefasern sind Derivate von mehrwertigen Alkoholen, die nicht mit den reaktiven Gruppen der Farbstoffe reagieren, beispielsweise Polyoxylen- und Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200-500, deren beide endständigen Hydroxygruppen dimethyliert oder diacetyliert sind. The production of a pad dyeing liquor or pressure phase is not restricted to the procedure described above and swelling agents or acid-binding agents are not essential and may already be present in the fibers to be treated. Any swelling agents can be used provided that their boiling point is at least 150 ° C., for example ureas, N, N, N ', N'-tetramethyl urea: polyhydric alcohols, such as polyethylene and polypropylene glycol and derivatives thereof. Particularly preferred swelling agents for cellulose fibers are derivatives of polyhydric alcohols which do not react with the reactive groups of the dyes, for example polyoxylene and polypropylene glycol with an average molecular weight of 200-500, the two terminal hydroxyl groups of which are dimethylated or diacetylated.
Quellmittel für Cellulosefasern werden zweckmässig in einem Mengenanteil von 5-25 Gew.-%, vorzugsweise 8-15 Gew.-°/o, bezogen auf das Gewicht der Klotzfärbeflotte oder 5 Druckpaste, eingesetzt. Swelling agents for cellulose fibers are expediently used in a proportion of 5-25% by weight, preferably 8-15% by weight, based on the weight of the pad dyeing liquor or 5 printing paste.
Das Färben oder Bedrucken des Cellulose enthaltenden Textilmaterials mit den erfindungsgemässen Farbstoffen der Formel I kann auf konventionelle Art erfolgen. Beispielsweise wird das Textilmaterial mit einer wie vorstehend io beschrieben hergestellten Klotzfärbeflotte imprägniert oder mit einer Druckpaste bedruckt, getrocknet, während 30 s bis 10 min mit Heissluft oder überhitztem Wasserdampf bei 160-220 "C oder während 3-30 min mit gesättigtem Hochdruck-Wasserdampf von 120-150 °C behandelt und dann in 15 einem heissen wässrigen, ein oberflächenaktives Mittel enthaltenden Bad oder in einer O/W- oder W/O-Emulsion, in welcher die Ölphase ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthylen, ist, oder nach einem konventionellen Chemischreinigungsverfahren abgeseift. The dyeing or printing of the cellulose-containing textile material with the dyes of the formula I according to the invention can be carried out in a conventional manner. For example, the textile material is impregnated with a pad dyeing liquor as described above or printed with a printing paste, dried, for 30 s to 10 min with hot air or superheated steam at 160-220 "C. or for 3-30 min with saturated high-pressure steam Treated 120-150 ° C and then in a hot aqueous surfactant bath or in an O / W or W / O emulsion in which the oil phase is a halogenated hydrocarbon such as tetrachlorethylene, or a conventional one Soaped dry cleaning process.
20 Solcherart können Drucke mit scharfen Konturen und egale Färbungen guter Licht- und Nassechtheit erhalten werden. 20 In this way, prints with sharp contours and level dyeings of good light and wet fastness can be obtained.
In den nachstehenden Beispielen sind Ausführungsfor-men der Erfindung beschrieben. Teil (T) und prozentuale 25 Konzentrationsangaben sind gewichtsmässig, wenn nichts anderes angegeben ist. Embodiments of the invention are described in the examples below. Part (T) and percentage concentration values are by weight unless otherwise stated.
Beispiel 1 example 1
Unter Verwendung eines Farbmischers wurde eine Farb-30 stoffdispersion hergestellt aus 15 T Disazofarbstoff der Formel Using a color mixer, a dye dispersion was prepared from 15 T disazo dye of the formula
CH CH
3 CN 3 CN
QN=N^N=N^>NH^3 QN = N ^ N = N ^> NH ^ 3
)=-N ) = - N
NHClH,OCH. 3 6 j NHClH, OCH. 3 6 y
\\ \\
n(c2h5)2 n (c2h5) 2
15 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-sats und 70 T Wasser. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet: 15 parts of a naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate and 70 parts of water. The dye dispersion obtained was used to prepare a printing paste of the following composition:
T T
Farbstoffdispersion 6,5 Dye dispersion 6.5
5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat 55 5% aqueous solution of sodium alginate 55
Polyäthylenglykol-dimethyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 9 Wasser 29,5 Polyethylene glycol dimethyl ether with an average molecular weight of 400 9 water 29.5
100 100
Mit der erhaltenen Druckpaste mit pH-Wert 8,0 wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe mittels einer Siebdruckmaschine bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und dann während 90 s bei 215 °C Trockenwärme fixiert. Nach Waschen mit Wasser wurde das Gewebe während 20 min mit einer 2 g/1 des nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co., Ltd. enthaltenden Flotte von 80 °C im Flottenverhältnis 1:30 A 65/35 polyester fiber / cotton blend fabric was printed with the resulting printing paste with a pH of 8.0 using a screen printing machine, dried for 3 minutes at 80 ° C. and then fixed for 90 seconds at 215 ° C. dry heat. After washing with water, the fabric was washed with 2 g / l of the non-ionic surfactant “Scourol” No. 900 from Kao Soap Co., Ltd. for 20 minutes. containing liquor of 80 ° C in a liquor ratio of 1:30
abgeseift. Es wurde eine gelblichrote Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. soaped. A yellowish-red color of excellent light and wet fastness was obtained.
50 Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt: 50 The dye used was produced as follows:
5,07 g eines durch konventionelle Diazotierung von 4-Amino-azobenzol und Kupplung mit 2-(m-Hydroxy)-ani-lino-3-cyano-4-methyl-6-(y-methoxypropylamino)-pyridin 55 erhaltenen Farbstoffs, 2,1 g 2,4-Difluor-6-(diäthyl)-amino-triazin, 1,0 g Triäthylamin und 1,0 g wasserfreies Kaliumcar-bonat wurden zu 100 ml Aceton gegeben und zur Erzielung einer Kondensationsreaktion während 3 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die erhaltene Reaktionslösung wurde in 60 1000 ml Wasser eingetropft und die gebildete Ausfällung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet, wobei mit 94% Ausbeute 6,5 g des Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines roten Pulvers mit >.max (Aceton) von 490 nm erhalten wurden. 5.07 g of a dye obtained by conventional diazotization of 4-amino-azobenzene and coupling with 2- (m-hydroxy) -anilino-3-cyano-4-methyl-6- (y-methoxypropylamino) -pyridine 55, 2.1 g of 2,4-difluoro-6- (diethyl) amino-triazine, 1.0 g of triethylamine and 1.0 g of anhydrous potassium carbonate were added to 100 ml of acetone and to achieve a condensation reaction over 3 hours at reflux temperature warmed up. The reaction solution obtained was added dropwise to 60-1000 ml of water and the precipitate formed was filtered off, washed with water and dried at room temperature, 6.5 g of the dye of the formula given being in the form of a red powder with> .max (acetone) in 94% yield. of 490 nm were obtained.
65 65
Beispiel 2 Example 2
Mittels einer Sandmühle wurde eine Farbstoffdispersion aus 15 T eines Monoazofarbstoffs der Formel Using a sand mill, a dye dispersion consisting of 15 parts of a monoazo dye of the formula
7 7
649 570 649 570
0 C^3CN 0 C ^ 3CN
N=N-^ ^-NH-^ N = N- ^ ^ -NH- ^
NHC2H4OH N(C3H7(n)) NHC2H4OH N (C3H7 (n))
10 T des oberflächenaktiven Mittels «Pluronic» L 64 der Asahi Electro-Chemical Co., Ltd. und 75 T Wasser hergestellt. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet : 10 T of the "Pluronic" L 64 surfactant from Asahi Electro-Chemical Co., Ltd. and 75 tons of water. The dye dispersion obtained was used to prepare a printing paste of the following composition:
Farbstoffdispersion Dye dispersion
5° oige wässrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polyäthylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 Diglycidyläther von Polyäthylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 Wasser 5% aqueous solution of sodium alginate diacetate of polyethylene glycol with an average molecular weight of 300 diglycidyl ether of polyethylene glycol with an average molecular weight of 200 water
T 7 M 7
55 10 3 55 10 3
25 100 25 100
Mit der erhaltenen Druckpaste wurde ein mercerisiertes Baumwollgewebe, Garn Nr. 40 mittels einer Siebdruckmaschine bedruckt, während 30 min bei 80 CC getrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von A mercerized cotton fabric, yarn No. 40, was printed with the printing paste obtained using a screen printing machine, dried at 80 ° C. for 30 minutes and then with superheated steam for 7 minutes
185 CC behandelt. Die Nachbehandlung erfolgte, wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei eine rötlichbraune Färbung mit 15 hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde. 185 CC treated. The aftertreatment was carried out as described in Example 1, a reddish-brown color having excellent light and wet fastness being obtained.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt: The dye used was made as follows:
Ein durch konventionelle Diazotierung von 1-Amino-anthrachinon und Kupplung mit 2-(p-Hydroxy)-anilino-3-20cyano-4-methyl-6-(ß-hydroxyäthylamino) -pyridin erhaltener Farbstoff wurde in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triäthylamin als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-6-[di-(n-propyl)-amino]-triazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit Âmav (Aceton) von 25 483 nm erhalten wurde. A dye obtained by conventional diazotization of 1-amino-anthraquinone and coupling with 2- (p-hydroxy) anilino-3-20cyano-4-methyl-6- (ß-hydroxyethylamino) pyridine was prepared in N-methyl-2- pyrrolidone using triethylamine as the acid-binding agent with 2,4-difluoro-6- [di- (n-propyl) amino] triazine to react, the dye of the formula given with Âmav (acetone) of 25 483 nm has been.
Beispiel 3 Example 3
Unter Verwendung eines Farbmahlwerks wurde ein fein-dispergiertes Farbstoffkonzentrat hergestellt aus 10 T des 30Monoazofarbstoffs der Formel Using a color grinder, a finely dispersed dye concentrate was prepared from 10 parts of the 30 monoazo dye of the formula
2 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 8,9) und 88 T Diäthylenglykol-Diacetat. 2 T polyoxyethylene glycol nonylphenyl ether (HLB: 8.9) and 88 T diethylene glycol diacetate.
10 T des erhaltenen Farbstoffkonzentrats wurde mit 55 T mineralischem Terpentin vermischt und das erhaltene Gemisch wurde graduell in 35 T einer wässrigen Lösung der nachstehenden Zusammensetzung geschüttet und dabei in einem Homomischer bei einer Tourenzahl von 5000-7000/min zu einer viskosen, einheitlichen O/W-Farb-stoffemulsionspaste verarbeitet. 10 T of the dye concentrate obtained was mixed with 55 T of mineral turpentine and the mixture obtained was gradually poured into 35 T of an aqueous solution of the composition below and in a homomixer at a speed of 5000-7000 / min to a viscous, uniform O / W - Color emulsion emulsion processed.
Zusammensetzung der wässrigen Lösung: Composition of the aqueous solution:
Wasser water
«Repitol» G, spezielles nichtionogenes oberflächenaktives Mittel der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. "Repitol" G, special non-ionic surfactant from Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
Natrium-trichloracetat Sodium trichloroacetate
T 31 M 31
3,8 0,1 34,9 3.8 0.1 34.9
Mit der erhaltenen Druckpaste wurde ein 65/35 Poly-esterfasern/Baumwolle-Mischgewebe mittels einer Siebdruckmaschine bedruckt, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 175 °C behandelt. Dann wurde das Gewebe in einem heissen, einen geringen Mengenanteil Wasser enthaltenden Bad von 45 Tetrachloräthylen abgeseift, wobei eine goldfarbene Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit ohne Anschmutzung des weissen Untergrundes erhalten wurde. A 65/35 polyester fiber / cotton blend was printed with the printing paste obtained using a screen printing machine, dried at 100 ° C. for 2 minutes and treated with superheated steam at 175 ° C. for 7 minutes. The fabric was then soaped off in a hot bath of 45 tetrachlorethylene containing a small amount of water, a gold-colored dyeing having excellent light and wet fastness being obtained without soiling the white background.
Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei ein durch konven-5o tionelle Diazotierung 2-Chlor-4-methylsulfonylanilin und Kupplung mit 2-(p-Hydroxyphenyläthylamino)-3-cyano-4-methyl-6-äthoxyäthylaminopyridin erhaltener Farbstoff mit 2,4-Difluor-6-piperidinotriazin zur Reaktion gebracht wurde. Der erhaltene Farbstoff der angegebenen Formel zeigte /.max 55 (Aceton) von 469 nm. The dye used was prepared by the method described in Example 1, using a conventional diazotization of 2-chloro-4-methylsulfonylaniline and coupling with 2- (p-hydroxyphenylethylamino) -3-cyano-4-methyl-6-ethoxyethylaminopyridine dye obtained was reacted with 2,4-difluoro-6-piperidinotriazine. The dye of the given formula showed /.max 55 (acetone) of 469 nm.
Beispiel 4 Example 4
Mittels einer Sandmühle wurde eine Farbstoffdispersion hergestellt aus 16 T des Disazofarbstoffs der Formel A dye dispersion was prepared from 16 parts of the disazo dye of the formula using a sand mill
0"3H7 (iD 2 0 "3H7 (iD 2nd
649 570 649 570
8 8th
7 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 13,3), 3 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 74 T Wasser. 7 T polyoxyethylene glycol nonylphenyl ether (HLB: 13.3), 3 T of a naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate and 74 T water.
Mit der erhaltenen Farbstoffdispersion wurde eine Klotzfärbeflotte der nachstehenden Zusammensetzung hergestellt: A pad dyeing liquor of the following composition was prepared with the dye dispersion obtained:
Farbstoffdispersion Dye dispersion
Tetraäthylenglykol-dimethyläther Tetraethylene glycol dimethyl ether
Wasser water
T 6 16 79 100 T 6 16 79 100
Mit der erhaltenen Klotzfärbeflotte wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe imprägniert, auf einen Abquetscheffekt von 45% abgequetscht, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 1 min mit trockener Wärme von 200 °C fixiert. Dann wurde das Gewebe in einem heissen Äthanolbad gewaschen, wobei eine Rotfärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde. A 65/35 polyester fiber / cotton blend fabric was impregnated with the pad dyeing liquor obtained, squeezed to a squeeze-off effect of 45%, dried at 100 ° C. for 2 minutes and fixed at 200 ° C. with dry heat for 1 minute. The fabric was then washed in a hot ethanol bath, giving a red color with excellent light and wet fastness.
Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen hergestellt und zeigte /Vmax (Aceton) von 503 nm. The dye used was prepared according to the procedure described in Example 1 and showed / Vmax (acetone) of 503 nm.
5 Beispiel 5 5 Example 5
Beispiel 1 wurde mit den Ausnahmen wiederholt, dass ein 50/50-Nylonfasern/Kunstseide-Mischgewebe bedruckt wurde und die Temperatur der Fixierung 185 °C betrug, wobei eine Rotfärbung guter Licht- und Nassechtheit erhal-io ten wurde. Example 1 was repeated with the exceptions that a 50/50 nylon fiber / rayon blended fabric was printed and the temperature of the fixation was 185 ° C., a red coloration having good light and wet fastness being obtained.
Beispiel 6 Example 6
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden gleiche Gewebe mit den in den Tabellen 1-8 angegebenen 15 Azofarbstoffen bedruckt. Alle erhaltenen Färbungen zeigten gute Licht- und Nassechtheit. Die Farbtöne der erhaltenen Färbungen, der jeweils verwendete Farbstoff und dessen Xmax (Aceton) sind in den Tabellen 1-8 angegeben. Following the procedure described in Example 1, the same fabrics were printed with the 15 azo dyes given in Tables 1-8. All the dyeings obtained showed good light and wet fastness. The hues of the dyeings obtained, the dye used in each case and its Xmax (acetone) are given in Tables 1-8.
Tabelle 1 Table 1
Farbton max (Aèeton) Hue max (Aèeton)
nm nm
Nr. 1 number 1
v-cS- v-cS-
0 0
Ov-C? Ov-C?
- z - e.g.
-C2H40C2H5 -C2H40C2H5
-H -H
-ch.ch-oh -ch.ch-oh
2| 2 |
ch, ch,
-ch2ch2ch2och3 -ch2ch2ch2och3
-C8H17(n) -C8H17 (n)
-(ch2)3o(ch2)2oh - (ch2) 3o (ch2) 2oh
- w - w
-n[ch2ch2n(ch3)2]2 röt- ■ • orange -n [ch2ch2n (ch3) 2] 2 red- ■ • orange
-nhch„chch, " -nh "chch,"
l\ l \
oh Oh
-n(ch2ch2ch2oh)2 tief rot -n (ch2ch2ch2oh) 2 deep red
-N. -N.
/ \ / \
CH CH
OCHo OCHo
CH2CH2CH2OC3H7(i) -N CH2CH2CH2OC3H7 (i) -N
0ch3 € 0ch3 €
/C3H«0H / C3H «0H
Xc3'I6cn Xc3'I6cn
472. 468 472.468
513 513 513 513
rot-: orange rötlichgelb red: orange reddish yellow
476 476
469 469
470 470
CÄ. CA
.CH, .CH,
ch0 ch0
-C^llg (sec) -C ^ llg (sec)
-nil. -Nile.
rot nm 503 red nm 503
Nr. No.
9 9
10 10th
11 11
12 12
13 13
14 14
15 15
16 16
17 17th
Nr No
18 18th
19 19th
20 20th
21 21st
22 22
23 23
24 24th
d - d -
a -(a,2>5°» a - (a, 2> 5 ° »
0- 0-
«w-LJ- «W-LJ-
-(ch2)30(c2ha0)2ch3 - (ch2) 3-/ochchA-och3 - (ch2) 30 (c2ha0) 2ch3 - (ch2) 3- / ochchA-och3
,-/0CHCH,V< , - / 0CHCH, V <
u). u).
-C4H9(1) -C4H9 (1)
"C5H11 ^8eC^ "C5H11 ^ 8eC ^
■(ch2)2o(ch2)2oh ■ (ch2) 2o (ch2) 2oh
-ch2ch2ch2oh -ch2ch2ch2oh
-ch2chch2ch3 011 -ch2chch2ch3 011
- w - w
-nhc3h7(1) -nhc3h7 (1)
-N[C4H9(sec)]2 -N [C4H9 (sec)] 2
-nu.— -nu.—
-n -n
/C«l3 / C «l3
-N-fH^) -N-fH ^)
/ \ —N^ H N —CII3 / \ —N ^ H N —CII3
-NHC5H11(i) -NHC5H11 (i)
-/Tfc - / Tfc
-N(C2H5)2 -N (C2H5) 2
och, oh
Farbton rot Color red
Orange orange
649 570 649 570
Amax Amax
(Aceton) nm (Acetone) nm
512 512
513 513
469 469
rot rötlichblau red reddish blue
493 493
593 593
Tabelle 2 Table 2
d - d -
Cl h3co2s — Cl h3co2s -
Cl cf3 Cl cf3
o2N-^Jy— o2N- ^ Jy—
"C2H5 "C2H5
ch. ch.
-C3H7(i) -C3H7 (i)
"C5H11 ^sec^ "C5H11 ^ sec ^
Amax Amax
Farbton (Aceton) Color (acetone)
nm w nm w
- w - w
'2H5 '2H5
-/ ™3 N 1 CH-OCH-OH - / ™ 3 N 1 CH-OCH-OH
rötlichgelb reddish yellow
471 471
-nh-<7) -nh- <7)
II II
II II
IÒC2H5 IÒC2H5
-N(CH2CH20CH3)2 -N (CH2CH20CH3) 2
b'läulich-rot blue-red
513 513
CH, CH,
l c^ l c ^
C - OH 1 i C - OH 1 i
-3 -3
II II
514 514
1 1
CH3 CH3
/ /
CH3 CH3
-n(ch3)2 -n (ch3) 2
gelblichrot yellowish red
487 487
:2«5 : 2 «5
-nil 2 -nil 2nd
u u
486 486
/" / "
-n S -n p
c^cn rot c ^ cn red
492 492
ZTS ZTS
VIS VIS
CTS CTS
T9V T9V
cho£ (zh0) i10=h08 (zh0)i1n- cho £ (zh0) i10 = h08 (zh0) i1n-
Z((U)CTH90)N- Z ((U) CTH90) N-
q.oa -tt°TTn8iq qisß q.oa -tt ° TTn8iq qiss
UlU UlU
(uoq.aov) (uoq.aov)
XHiuy XHiuy
(U)TIHÇOHN- (U) TIHÇOHN-
h0^hz011n- h0 ^ hz011n-
W - W -
hoVd- r=\ /ï=\ 1, («) se hoVd- r = \ / ï = \ 1, («) se
szon*o6h szon * o6h
(T)6h,'o- (T) 6h, 'o-
LID LID
ehoozhohdoe(ziio)- ehoozhohdoe (ziio) -
ehoo*hzoo*hzo- ehoo * hzoo * hzo-
- W~N ■ - W ~ N ■
CJ0 "ÏO. CJ0 "ÏO.
H H
nz0 nz0
no' no '
<*■ szodeh <* ■ szodeh
N-N-a N-N-a
LZ LZ
9E 9E
SE SE
•JN • JN
NO LH0 NO LH0
e aTisqBi e aTisqBi
Z6V CiV Z6V CiV
OOS EOS OOS EOS
ZOS 8 L*t ZOS 8 L * t
O LI ZOS O LI ZOS
TOS TOS
uiu uiu
(uo^aov) (uo ^ aov)
xBuiy xBuiy
îoj sSueao îoj sSueao
-H0Tiq-[3ß -H0Tiq- [3ß
302 302
aßUBJO -qoTx^oj qiaß -qoTX^oj aßUBJO -qoTx ^ oj qiaß -qoTX ^ oj
3cu uo^qae.j z[ (î)£ue0 ] n-z(zhd-hd-zh0)n- 3cu uo ^ qae.j z [(î) £ ue0] n-z (zhd-hd-zh0) n-
noVo- noVo-
(u)tths0- (u) tths0-
r. xM r. xM
110 I 110 I.
Zt(O38)6H,?0 ]N- SHZ00ZHOHOOE(ZHO)- Zt (O38) 6H,? 0] N- SHZ00ZHOHOOE (ZHO) -
JX, JX,
SllZ0 SllZ0
113' 113 '
E S E S
HO HO
n- h0v(zhd)0e(zhd)- n- h0v (zhd) 0e (zhd) -
-<Ta-n-n-^>-szoi<; - <Ta-n-n - ^> - szoi <;
Vsf • Vsf •
Z< ®-zho)N- . Z <®-zho) N-.
z(eh001?hz00,7hz0)n- z (eh001? hz00,7hz0) n-
z(shzo)n9hed^ z (shzo) n9hed ^
N- N-
EHD ^>¥D EHD ^> ¥ D
N ./ N ./
N- N-
ehoozhozho- ehoozhozho-
' E 'E
ho ho
I 7 I 7
hoho h0- Hoho H0-
h- H-
hozhdzhozho- hozhdzhozho-
Z[ (T)^HE0 ] N- HOZHDZHOOZHOZHO- Z [(T) ^ HE0] N- HOZHDZHOOZHOZHO-
(oas) 6zh"0 (oas) 6zh "0
N- N-
H - H -
HOZHOZHO- HOZHOZHO-
Z - Z -
-0-h-n-0 -0-h-n-0
no EHO no EHO
_^)-N-N-<P> _ ^) - N-N- <P>
10 10th
NO^ 0 NO ^ 0
K CE K CE
-CO -CO
-^~^-N - N-^~^-SZOHNOCH ZE - ^ ~ ^ -N - N- ^ ~ ^ -SZOHNOCH ZE
Z0SH Z0SH
Z0SH Z0SH
TE TE
OE OE
6z 6z
8z 8z
£Z £ Z
-<Q>-N - nhQ> - <Q> -N - nhQ>
9Z 9T
SZ SZ
- a - a
**N ** N
01 01
0Z,S6t>9 0Z, S6t> 9
11 11
d - d -
-N(C9H19(n))2 -N (C9H19 (n)) 2
-n(wcii3>2 -n (wcii3> 2
-N(C3U7(n))2 -N (C3U7 (n)) 2
Farbton orange rotbraun rötlichblau Hue orange reddish brown reddish blue
649 570 Amax (Aceton) 649 570 Amax (acetone)
rati rati
469 469
486 486
592 592
Tabelle 4 Table 4
.CN .CN
NC -fiSS— NC -fiSS—
2^-0- 2 ^ -0-
d - d -
cn cn
O2N-</ O2N - </
Br cnL_/n Br cnL_ / n
D-N-N-^Vy- NH-CIl2 D-N-N- ^ Vy-NH-CIl2
Farbton nhz Hue nhz
N - N -
ck, ck,
n - n— n - n—
- z - e.g.
-CH2CH2CH2OH -CH2CH2CH2OH
-CH2CH2OC2H5 -CH2CH2OC2H5
-C4II9(n) -C4II9 (n)
w - w w - w
•C3H6CN • C3H6CN
-n h n-c.h.oh -n h n-c.h.oh
\_y 2 4 \ _y 2 4
-n(c2ii^cn)2 -n (c2ii ^ cn) 2
-N (C5Hu(i))2 -N (C5Hu (i)) 2
-N. -N.
/C2H4OCH3 / C2H4OCH3
-NH„ -NH "
C^CN C ^ CN
-NI.Ci8n37(n) -NI.Ci8n37 (n)
Xmax Xmax
(Aceton) .nm ■ (Acetone) .nm ■
gelblich-rot yellowish-red
495 495
orange 465 orange 465
bläulichrot gelblichrot rot bläulichrot bluish red yellowish red red bluish red
513 513
491 491
510 510
523 523
orange 472 orange 472
Tabelle 5 Table 5
CH3 CN CH3 CN
o-W o-W
D-N»N-^^_NH-(CH2)2_^^_ 0-^ D-N »N - ^^ _ NH- (CH2) 2 _ ^^ _ 0- ^
I ~^w nhz I ~ ^ w nhz
D - - Z - W D - - Z - W
-CH2CH - OU -N(C3H?(i))2 -CH2CH - OU -N (C3H? (I)) 2
Cil, Cil,
Farbton hue
Amax Amax
(Aceton) nm gelblich- 489 (Acetone) nm yellowish- 489
rot red
649570 649570
Nr. No.
12 12
D - D -
50 50
51 51
52 52
53 53
54 54
55 55
ch, ch,
no ch, still,
h3co2s-v_\ h3co2s-v_ \
ch n - ch n -
Cl Cl
N " N "
C^M B. C ^ M B.
n - n n - n
- z - e.g.
-ch,cu - oh -ch, cu - oh
2I ch3 2I ch3
-ch2ch2ch20ch3 -ch2ch2ch20ch3
-c3H7(i) -c3H7 (i)
-c 211401t -c 211401t
- w - w
-N(CAH9(n))2 -N (CAH9 (n)) 2
-NllC7H15(sec) -NllC7H15 (sec)
/C1I3 / C1I3
ch2-ch»ch2 ch2-ch »ch2
-n(c2h^och3)2 -n (c2h ^ och3) 2
-N(C2H^01l) 2 -N (C2H ^ 01l) 2
-N -N
cll, cll,
Amax Amax
Farbton (Aceton) nm Hue (acetone) nm
SC2,,4OC21,4OCll3 SC2, .4OC21.4OCll3
rotbraun orange rotoranae gelblichrot rot tiefrot reddish brown orange rotoranae yellowish red red deep red
487 487
465 465
479 479
491 491
505 505
511 511
Tabelle 6 Table 6
Nr. No.
56 56
57 57
58 58
59 59
60 60
61 61
62 62
d cn ca ch3 ch d cn ca ch3 ch
13 / 13 /
D-N»N>«^^—Nll-illCHjr-^— 0—^ D-N »N>« ^^ - Nll-illCHjr - ^ - 0— ^
nhz no
- Z - Z
-ch2-chch2ch2ch3 Oll -ch2-chch2ch2ch3 Oll
-ch2ch2ch2oc3h7(i) -n -ch2ch2ch2oc3h7 (i) -n
°2N"~ ° 2N "~
^CA ^ CA
»3C02S-C5~ »3C02S-C5 ~
O- O-
N—N N-N
h5c2s-^s>- h5c2s- ^ s> -
.932N(Q2ll5)2, x c1i3 .932N (Q2ll5) 2, x c1i3
H3Cçï-<£\-N - -C2VWC2H5 H3Cçï- <£ \ -N - -C2VWC2H5
0 0
_/CF3 ^ _ / CF3 ^
^-N - N-<p>- ^ -N - N- <p> -
C4"9(t) C4 "9 (t)
ch, ch,
W w W w
-nu— -nu—
-N11CmH29 (sec) -N11CmH29 (sec)
/C2H5 / C2H5
-n -n
^C^OH c.h.oh ^ C ^ OH c.h.oh
/ 2 4 / 2 4
\ \
ch2-ch=ch2 ch2-ch = ch2
-n(ch2-ch=ch2)2 -n (ch2-ch = ch2) 2
-n11c2h5 -n11c2h5
-N(C3H7(i))2 -N (C3H7 (i)) 2
Farbton hue
Amax (Aceton) Amax (acetone)
bläulichrot rötlichgelb bluish red reddish yellow
Orange rot Orange red
514 514
469 469
471 471
492 492
501 501
501 501
504 504
13 13
Tabelle 7 Table 7
649 570 649 570
NHZ NHZ
D - D -
- W - W
, CN , CN
OaN-O" OaN-O "
WCN WCN
@-S02-@~ @ -S02- @ ~
^J^-N - N ^ J ^ -N - N
-<g>-N.N-^- - <g> -N.N - ^ -
o ch3 o ch3
-ç-ch2oh ch, -ç-ch2oh ch,
Ìh, Ìh,
"NV^1 "NV ^ 1
-N -N
/C2H5 / C2H5
\ \
-c6H13(i) -c6H13 (i)
h H
(n) I (n) I
h13c6n02s h13c6n02s
Br Br
Br c2H4N(C2H5)2 Br c2H4N (C2H5) 2
-N(C3H7(n))2 -N (C3H7 (n)) 2
-N(C7H15(n))2 -N (C7H15 (n)) 2
-ch2ch2oc2h4oh -nx -ch2ch2oc2h4oh -nx
/h3 / h3
CjH^OH CjH ^ OH
(n)ll7C3S—*JsS (n) ll7C3S— * JsS
N—N N-N
4.J- 4.J-
Tabelle 8 Table 8
D-N - D-N -
D - D -
0 0 0 0
- Z - Z
cf3 cf3
°2N~ÇS~ ° 2N ~ ÇS ~
2 -0C2Ha0C2H5 2 -0C2Ha0C2H5
2 -och, 2 -och,
3 ' -OC2H5 3 '-OC2H5
CN CN
°2N"C^~ ° 2N "C ^ ~
CA CA.
-°^ö> - ° ^ ö>
ca approx
~P' ~ P '
ca approx
Farbton hue
Amax Amax
(Aceton) nm rot rötlichorange gelblichrot blHulich-rot orange rot (Acetone) nm red reddish orange yellowish red bluish red orange red
505 505
479 479
491 491
518 518
466 466
493 493
Farbton hue
Amax Amax
(Aceton) nm rotbraun 483 (Acetone) nm reddish brown 483
rot bläulichrot red bluish red
485 485
487 487
512 512
649 570 649 570
Nr. No.
14 14
73 73
78 78
79 79
80 80
-OCH, -OCH,
74 CH302S 74 CH302S
75 75
-cP -cP
76 76
CA CA.
c2h5 c2h5
C2H5 C2H5
81 CA- 81 CA-
82 82
- N - N
N - N-^^~ N - N - ^^ ~
cu3 cu3
H5°>2S-0-N-K^>- H5 °> 2S-0-N-K ^> -
83 83
84 84
85 85
86 86
h5c2 h5c2
u5c2 u5c2
/ /
N02S-^'N°N-f3h N02S - ^ 'N ° N-f3h
C1I3 C1I3
H-C H-C
(n) (n)
7 3\ 7 3 \
tîo ch3 tîo ch3
>N0 ; > N0;
'fr,'* 'fr,' *
h7c3 h7c3
3 2 3 2
"P "P
-OC3H?(n) -OC3H? (N)
-OC2H4och3 -OC2H4och3
-oc3h6oc2h5 -oc3h6oc2h5
-oc2h5 -oc2h5
-oc4h9(c) -och3 -oc4h9 (c) -och3
-och, -och,
-oc2ll5 -oc2ll5
Amax w Farbton (Aceton) nm blaulich- " Amax w hue (acetone) nm bluish- "
rot red
-ö -ö
ca approx
'ca 'approx
■Q -Q ■ Q -Q
-o- -O-
B B
■Û ■ Û
I I.
-o -O
■o ■ o
-och. -och.
-0C3Hy(n ) -0C3Hy (n)
-OC2H4och3 -OC2H4och3
-och, -och,
-o -O
-ǧ -ǧ
-Q -Q
b b
■o orange gold ■ o orange gold
01 -gelblich-Br rot 01 -yellow-brown red
CA CA.
CA rot rot tiefrot CA red red deep red
~o -© ~ o - ©
•■b • ■ b
470 472 470 472
469 461 469 461
489 489
489 499 489 499
501 501
503 505 501 503 505 501
503 503
501 501
505 505
-0C^H9(sec) -0C ^ H9 (sec)
505 505
503 503
Nr. D - No. D -
Br Br
90 90
Br Br
91 91
92 92
5r Cl 5r Cl
07» -"-Ö" 07 »-" - Ö "
93 93
94 94
95 95
96 96
97 97
100 100
101 101
102 102
103 103
104 104
105 105
(> av n—n (> av n — n
H5C2S-lls^- H5C2S-lls ^ -
cn cn
15 15
- z - e.g.
-oc3u7 (1) -oc3u7 (1)
3 -och, 3 -och,
-oc2u5 -oc2u5
-oc 11 och 2 4 3 -oc 11 and 2 4 3
-oc5iiu -oc5iiu
(n) (n)
■oc4"9(t) ■ oc4 "9 (t)
-°-o - ° -o
70c2hili0c2ii5 70c2hili0c2ii5
-OC3lI6OCll3 -OC3lI6OCll3
-OCH, -OCH,
-0021(5 -0021 (5th
-0c3i17 -0c3i17
-0c2h5 -0c2h5
-OC2H5 -OC2H5
-OCjjHj^sec) -OCjjHj ^ sec)
-0C2H5 -0C2H5
•^r • ^ r
-© - ©
Br Br
7 7
es. it.
7 W 7 W.
■o ■ o
7 ^ 7 ^
'/•W '/ • W
CÄ. CA
a a
■o- ■ o-
Cl Cl
Cl o Cl o
649 570 Xmax 649 570 Xmax
Farbton (Aceton) Color (acetone)
tiefrot orange rot rötlichblau deep red orange red reddish blue
507 507
508 508
505 505
tiefrot 506 deep red 506
507 507
507 507
507 507
508 508
506 506
509 509
orange 468 orange 468
468 468
494 494
492 492
594 594
595 595
649 570 649 570
Nr. No.
16 16
106 106
107 107
- Z - Z
"OC3H7(i) "OC3H7 (i)
-OC.H-, . 4 9(sec) -OC.H-,. 4 9 (sec)
Farbton rötlichblau Color reddish blue
Amax Amax
(Aceton)' nm (Acetone) 'nm
592 592
593 593
Beispiel 7 Example 7
Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Disazofarbstoff der Formel Example 1 was repeated with the exception that the disazo dye of the formula
1^^N=N/^n=N-/-\Nh-/_^) 1 ^^ N = N / ^ n = N - / - \ Nh - / _ ^)
NHC3HgOCH3 NHC3HgOCH3
n(c2h5)2 n (c2h5) 2
verwendet wurde. Es wurde eine Rotfärbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. has been used. A red color of excellent light and wet fastness was obtained.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt: The dye used was made as follows:
5,76 g eines durch konventionelle Diazotierung von 3',4'-Dichlor-4-aminoazobenzol und Kupplung mit 2-(m-Hydroxy)-anilino-3-cyano-4-methyl-6-(y-methoxypropy-lamino)-pyridin erhaltenen Farbstoffs, 2,1 g 2,4-Difluor-6-(diäthyl)-aminotriazin, 3,0 g Triäthylamin und 1,0 g wasserfreies Caliumcarbonat wurden zu 100 ml Aceton gegeben und das Gemisch wurde zur Erzielung einer Kondensationsreak25 5.76 g of one by conventional diazotization of 3 ', 4'-dichloro-4-aminoazobenzene and coupling with 2- (m-hydroxy) anilino-3-cyano-4-methyl-6- (y-methoxypropy-lamino) -pyridine-obtained dye, 2.1 g of 2,4-difluoro-6- (diethyl) aminotriazine, 3.0 g of triethylamine and 1.0 g of anhydrous potassium carbonate were added to 100 ml of acetone, and the mixture was added to obtain a condensation reaction25
tion während 3 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die erhaltene Reaktionslösung wurde in 1000 ml Wasser getropft und die gebildete Ausfällung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet, wobei mit 95% 3o Ausbeute 7,1 g des Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines roten Pulvers mit Xmax (Aceton) von 505 nm erhalten wurden. tion heated to reflux temperature for 3 h. The reaction solution obtained was added dropwise to 1000 ml of water and the precipitate formed was filtered off, washed with water and dried at room temperature, 7.1 g of the dye of the formula given in the form of a red powder with Xmax (acetone) of 505 in 95% yield nm were obtained.
Beispiel 8 Example 8
35 Beispiel 2 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Disazofarbstoff der Formel verwendet wurde. Es wurde eine Rotfärbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. Example 2 was repeated with the exception that the disazo dye of the formula was used. A red color of excellent light and wet fastness was obtained.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt: The dye used was made as follows:
Ein durch konventionelle Diazotierung von 2'-Trifluor-methyl-4'-chloraminoazobenzol und Kupplung mit 2-(p-Hydroxy)-anilino-3-cyano-4-methyl-6-(ß-hydroxyäthylamino)-pyridin erhaltener Farbstoff wurde in N-Methyl-2-pyrroli- A dye obtained by conventional diazotization of 2'-trifluoromethyl-4'-chloroaminoazobenzene and coupling with 2- (p-hydroxy) anilino-3-cyano-4-methyl-6- (ß-hydroxyethylamino) pyridine was found in N-methyl-2-pyrrole
don unter Verwendung von Triäthylamin als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-6-[di-(n-propyl)-amino]-triazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen For-50 mei mit /.max (Aceton) von 506 nm erhalten wurde. don using triethylamine as an acid-binding agent with 2,4-difluoro-6- [di- (n-propyl) amino] triazine to react, the dye of the specified For 50 mei with /.max (acetone) of 506 nm was obtained.
Beispiel 9 Example 9
Beispiel wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Disazofarbstoff der Formel Example was repeated with the exception that the disazo dye of the formula
CH CH
C£ CH3 CN C £ CH3 CN
nhc2H4OC2H5 nhc2H4OC2H5
C£ C £
.NHC2H4 .NHC2H4
verwendet wurde. has been used.
17 17th
649 570 649 570
Es wurde eine Rotfärbung mit hervorragender Licht- und amino)-pyridin erhaltener Farbstoff wurde mit 2,4-Difluor- A red color with excellent light and amino) pyridine was obtained. The dye was treated with 2,4-difluoro.
Nassechtheit erhalten. 6-piperidinotriazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farb- Get wet fastness. 6-piperidinotriazine reacted, the color
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen herge- Stoff der angegebenen Formel mit Xmax (Aceton) von 506 nm stellt: erhalten wurde. The dye used was prepared in the following manner, substance of the formula given with Xmax (acetone) of 506 nm: was obtained.
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurde 5 Following the procedure described in Example 1, 5
ein durch konventionelle Diazotierung von 3',5'-Dichlor-3- Beispiel 10 one by conventional diazotization of 3 ', 5'-dichloro-3. Example 10
methyl-4-aminoazobenzol und Kupplung mit Beispiel 4 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der methyl-4-aminoazobenzene and coupling with Example 4 was repeated with the exception that the
2-Äthoxyäthylamino-3-cyano-4-methyl-6-(phydroxyäthyl- Disazofarbstoff der Formel 2-ethoxyethylamino-3-cyano-4-methyl-6- (phydroxyethyl-disazo dye of the formula
CH3 f CH3 f
^-n=: ^ -n =:
3 nhch2-ch=ch2 n[c3h7(ì)]2 3 nhch2-ch = ch2 n [c3h7 (ì)] 2
verwendet wurde. Die erhaltene Rotfärbung zeigte hervorra- Beispiel 12 has been used. The red color obtained showed excellent example 12
gende Licht- und Nassechtheit. 20 Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden light and wet fastness. 20 Following the procedure described in Example 1
Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 gleiche Mischgewebe unter Verwendung der in den Tabellen beschriebenen Vorgehen hergestellt und zeigte Xraax (Aceton) 9-22 angegebenen Disazofarbstoffe bedruckt. Die jeweils von 506 nm. erhaltenen Farbtöne und Âmax (Aceton) der Farbstoffe sind in den Tabellen 9-22 ebenfalls angegeben. The dye used was prepared according to the same blend as in Example 1 using the procedure described in the tables and showed Xraax (acetone) 9-22 printed on disazo. The colors and Âmax (acetone) of the dyes obtained in each case from 506 nm are also given in Tables 9-22.
Beispiel 11 25 Example 11 25
Beispiel 5 wurde unter Verwendung des in Beispiel 7 eingesetzten Farbstoffs wiederholt. Es wurde eine Rotfärbung mit guter Licht- und Nassechtheit erhalten. Example 5 was repeated using the dye used in Example 7. A red color with good light and wet fastness was obtained.
30 30th
Tabelle 9 CH3 CN Table 9 CH3 CN
^A\S- N-N-/7b\S-N-NV-NH—0 \S F Amax ^ A \ S-N-N- / 7b \ S-N-NV-NH-0 \ S F Amax
\£z/ \—/ \nN' / / Farbton (Acetat) \ £ z / \ - / \ nN '/ / hue (acetate)
NHX 0~K ? NHX 0 ~ K?
Nr. " X ~ 2 No. "X ~ 2
_/CÄ _ / CA
1 -H -N(C3H6CN)2 rot 505 1 -H -N (C3H6CN) 2 red 505
CA CA.
\=^~ ->.nrrir,3 \ = ^ ~ ->. nrrir, 3
/ ch3 / ch3
2 " -ch„ch„och„ch„ " 504 2 "-ch" ch "och" ch "" 504
X^CH3' X ^ CH3 '
F F
0 0
3 V_/- " -N(C3H7(n))2 " 505 3 V _ / - "-N (C3H7 (n)) 2" 505
CA CH3 CA CH3
" " -nV) " " "" -nV) ""
ca cii3 ca cii3
c2H5 c2H5
-Û- -Û-
-C2H40C2HA0C2H5 -N(CII2-CH-CH2)2 " 506 -C2H40C2HA0C2H5 -N (CII2-CH-CH2) 2 "506
6 6
7 7
0 0
9 9
10 10th
11 11
12 12
13 13
14 14
15 15
16 16
17 17th
18 18th
nin nin
510 510
506 506
505 505
50u 50u
504 504
504 504
506 506
510 510
510 510
512 512
510 510
«I «I
513 513
18 18th
- X - X
- z - e.g.
Farbstoff dye
C*. C *.
P- P-
■ Cl rt CF, ■ Cl rt CF,
Br Br
Br Br
-Ö- -Ö-
Cl Cl
-Ö- -Ö-
r cu3 r cu3
-o- -O-
Cil, Cil,
-o- -O-
■c2»/ioc2u4oc21,5 ■ c2 »/ ioc2u4oc21.5
-c112c1icu2cu2cii3 -c112c1icu2cu2cii3
ou ou
-Nil. -Nile.
-N -N
/ N / N
tiefrot rot deep red red
C-U.CN l '1 C-U.CN l '1
"Q "Q
-n(c1i2cii2cu20h)2 -n (c1i2cii2cu20h) 2
-»tic. - »tic.
!H4-0"C11- ! H4-0 "C11-
—ClI—CIIOU —ClI — CIIOU
I I.
Cil, Cil,
-N(C5H11(a))2 -N (C5H11 (a)) 2
Cl Cl
Cl -// W Cl - // W
ci ci
3U7(n) 3U7 (n)
-o- -O-
-Cll2ClI2CU20CIt3 -Cll2ClI2CU20CIt3
-NII -NII
-fyc^ -fyc ^
-N -N
\ \
c14n29(sec) c14n29 (sec)
tiefrot deep red
CJt ci-0- CJt ci-0-
Cî. Cî.
Cl Cl
Jf \N Jf \ N
ci- ci-
°t~Fl a-Q- ° t ~ Fl a-Q-
ci ci
-o- -O-
C/\\9M C / \\ 9M
y W y W
-o- -O-
-C112CU2C1I20CU3 -C112CU2C1I20CU3
:C3ll7(i) : C3ll7 (i)
-n. -n.
/W11 / W11
\ \
C2UaCN C2UaCN
-n(c3h6n(cu3)2)2 -n (c3h6n (cu3) 2) 2
-N(C9ll19(n)) -N (C9ll19 (n))
ticfrot ticfrot
-NHC7ll15(n) -NHC7ll15 (n)
Br Br
"d" -cu2c112cii20u "d" -cu2c112cii20u
-nTÌ) v_y -nTÌ) v_y
Nr No
19 19th
20 20th
21 21st
22 22
23 23
24 24th
25 25th
26 26
27 27th
28 28
29 29
30 30th
Xmax Xmax
(Ace te nm (Ace te nm
506 506
506 506
510 510
506 506
506 506
508 508
506 506
509 509
506 506
m m
509 509
508 508
19 19th
Tabelle 10 Table 10
Cv 3 P« Cv 3 P «
nhx nhx
Farbton hue
cf cf
Dt cf, Dt cf,
Cl, Cl,
F F
*-ó- *-O-
"é- "é-
Br ci.—1C=^~ Br ci.-1C = ^ ~
cf, cf,
Cl c^5- Cl c ^ 5-
-o- -O-
-o- -O-
Cl Cl
-O -O- -O -O-
-p- -p-
C4ll9(n) C4ll9 (n)
-o -O
-o- -O-
Br-Ö~ -O Br-Ö ~ -O
■o- ■ o-
c2H5 c2H5
- X - X
-C4H9(i)- -C4H9 (i) -
-cm -cm
-C^I^OCHj -C ^ I ^ OCHj
- Z - Z
c2u5 c2u5
-ch2-ch»ch2 -ch2-ch »ch2
-c2h4°ch3 -c2h4 ° ch3
-ch2ch20ch3 -ch2ch20ch3
-<P" - <P "
-vl) -vl)
och, oh
-Nil -Nile
0CH3 0CH3
/ch2ch2ch20h / ch2ch2ch20h
X(a,2-© X (a, 2- ©
xr" xr "
-NH„ -NH "
-n(c31i7(1))2 -n (c31i7 (1)) 2
-nhc3h7(±) -nhc3h7 (±)
-n(c2h4cn)2 -n (c2h4cn) 2
-n(ch2-ch=ch2)2 -n (ch2-ch = ch2) 2
-N -N
/c2h5 / c2h5
nc2h4n(c2h5)2 nc2h4n (c2h5) 2
-N(C3lI7(i))2 -N (C3lI7 (i)) 2
rot tiefròt rot rot tiefrot rot tiefrot c3H7(i) red deep red red red deep red red deep red c3H7 (i)
649 570 649 570
Nr. M No. M
0~ -0" 0 ~ -0 "
cf, cf,
31 F 31 F
■& ■ &
20 20th
- X - X
-CjH^ii) -CjH ^ ii)
-niic-h. 2 4 -niic-h. 2 4
Farbton rot Color red
Amax (Aceton)' Amax (acetone) '
506 506
32 32
-o- -O-
-N(c2H5)2 -N (c2H5) 2
33 33
34 34
35 35
36 36
ca approx
/c2h5 / c2h5
-Ó- -O-
-ch2ch2och2ch2oh -ch2ch2och2ch2oh
-ch2ch2ch2oc2h5 -ch2ch2ch2oc2h5
-C3H7(n) -C3H7 (n)
-n(c2h4cn)2 -n (c2h4cn) 2
-N(C6H13(sec))2 -N (C6H13 (sec)) 2
-k(c2h4oh)2 -k (c2h4oh) 2
-n(C2h5)2 -n (C2h5) 2
rotbraun 512 reddish brown 512
tiefrot deep red
509 509
510 510
Tabelle 11 Table 11
^v^-n"n-^b^~ n-n ch, cn ^ v ^ -n "n- ^ b ^ ~ n-n ch, cn
Amax Amax
Farbton (Aceton) Color (acetone)
Nr. No.
- X - X
- z - e.g.
37 ca 37 approx
,cf3 , cf3
-(CH2)30(C2H40)2CH3 -N^H\-C2I!/tCN - (CH2) 30 (C2H40) 2CH3 -N ^ H \ -C2I! / TCN
rot red
505 505
PA PA
38 ca 38 approx
/ \ / \
C3H7(i) C3H7 (i)
-C4H9(1) -C4H9 (1)
-NlICH, -NICH,
507 507
39 ca ca 39 approx
CA CA.
"«VC) "« VC)
-N -N
/ /
-C2H4CN -C2H4CN
tiefrot 511 deep red 511
40 f 40 f
-d- o -o -d- o -o
-N(C3H?(n))2 -N (C3H? (N)) 2
rot 505 red 505
41 Dr 41 Dr
-0-. -0-.
-c3H6°cH3 -c3H6 ° cH3
. -Nil (cu2) qch=>ch (c»2) 7ch3 . -Nil (cu2) qch => ch (c »2) 7ch3
504 504
21 21st
Tabelle 12 Table 12
649 570 649 570
cil 3 ,cn ] cil 3, cn]
N -^B^-*I-N "Ç/" N11CH2 ~C=^~ ° ^ N - ^ B ^ - * I-N "Ç /" N11CH2 ~ C = ^ ~ ° ^
Nr. No.
0- 0-
-0- -0-
42 42
CA-^~^— CA- ^ ~ ^ -
"0 "0
43 43
CA CA.
CA-^~^~ CA- ^ ~ ^ ~
-0- -0-
44 44
CA CA.
Br^js Br ^ js
Br Br
-Ö- -Ö-
45 ' 45 '
o O
46 46
CA CA.
0- 0-
cf3 cf3
o O
47 47
cA-n^ cA-n ^
-p- -p-
CA CA.
WD WD
nhx nhx
- X - X
-c2h40c2h5 -c2h40c2h5
-C5Hn(n) -C5Hn (n)
- Z - Z
-N(CgH19(n))2 -N (CgH19 (n)) 2
/=\ / = \
-N(C31I7(1))2 -N (C31I7 (1)) 2
-N(CAH9(n))2 -N (CAH9 (n)) 2
-N(C4H9(sec))2 -N (C4H9 (sec)) 2
/c2»4ocll3 •(ch2)30(ch2)2oh -Nv / c2 »4ocll3 • (ch2) 30 (ch2) 2oh -Nv
^ ch2-cii-cu2 ^ ch2-cii-cu2
Faeton Faeton
Xtnax (Aceton)' nm rot tiefrot rot Xtnax (acetone) 'nm red deep red red
S06 S06
510 510
507 507
506 506
tiefrot 512 deep red 512
Nr. No.
Tabelle 13 Table 13
ch. .cn f ch. .cn f
N"^ N "^
<fI>N-N-^- N-^NHC.H^ 0 <fI> N-N - ^ - N- ^ NHC.H ^ 0
NHX NHX
" X "X
- z - e.g.
Xmax Xmax
Fa'rbton (Aceton) Dy'rbton (acetone)
48 48
49 ca 49 approx
50 cA 50 cA
51 51
-d- -d-
■o- ■ o-
■-P- ■ -P-
CA CA.
CH CH
-0' -0 '
cä^ cä ^
CA CA CA CA
-O- -O-
4 4th
O- O-
-CH-CHCH.CH, 2, 2 3 -CH-CHCH.CH, 2, 2 3
0H 0H
-ch2CH2OC3H7(1) -ch2CH2OC3H7 (1)
II CH, II CH,
-N -N
• ch2-c»ch-0h • ch2-c »ch-0h
-NHC, -NHC,
pcQ pcQ
-N -N
c,h.0h c, h.0h
/ 2 * / 2 *
"CjH^CN "CjH ^ CN
•/ • /
rot rot Red Red
506 506
tiefrot 510 deep red 510
511 511
505 505
649 570 649 570
22 22
Tabelle 14 Table 14
60 60
61 61
62 62
63 63
64 64
Nr, No,
65 65
66 66
67 67
68 68
69 69
23 23
Tabelle 16 Table 16
649 570 649 570
cl*3 CN cl * 3 CN
^ —n-n—b ^—n=n —y— ffljx ^ —N-n — b ^ —n = n —y— ffljx
F -1/ \ Cl F -1 / \ Cl
Br Br
CF, CF,
-o--o- -o - o-
CH, CH,
t t
CA CA.
u~çS~ "C-V u ~ çS ~ "C-V
CÎ. CÎ.
NH—(^J^> NH - (^ J ^>
-VC -VC
- X - X
■ö ■ ö
-CH, -CH,
-c3h7(d -c3h7 (i.e.
-c2h4ou -c2h4ou
Tabelle 17 Table 17
ch3 cn ch3 cn
- Z - Z
-N(C2H5)2 -N (C2H5) 2
-NHCgH13(sec) -NHCgH13 (sec)
-N(C3H?(n))2 -N (C3H? (N)) 2
-n(c2h4och3)2 -n (c2h4och3) 2
c2u5 c2u5
^Ä^-N-N—^B^ N-N —y y—NHX _ ^ Ä ^ -N-N— ^ B ^ N-N —y y — NHX _
NH ^ V)—0—^ ^N NH ^ V) —0— ^ ^ N
- x - x
- z - e.g.
Farbton hue
Amax Amax
(Aceton) 11m rot (Acetone) 11m red
505 505
tiefrot 507 deep red 507
rot tiefrot red deep red
511 511
Farbton hue
Amax (Aceton) Amax (acetone)
C£ C £
-o- -O-
Br cf3-c5- Br cf3-c5-
CÄ, CA,
CF, CF,
CF3 CF3
Br V-^~ Br V- ^ ~
-6-' -6- '
Br Br
4 4th
W'"3 W '"3
-o-■o -o- ■ o
C3H7(1) C3H7 (1)
-CjH6OCH3 -CjH6OCH3
■«2-0 ■ «2-0
-NHC3H6OH -NHC3H6OH
-N(C3H7(i))2 -N (C3H7 (i)) 2
-NHC2H40H -NHC2H40H
-n(c2h5)2 -n (c2h5) 2
-n, -n,
/ca3 / ca3
rot red
507 507
rotbraun 514 reddish brown 514
tiefrot rot deep red red
511 511
506 506
tiefrot 511 deep red 511
70 70
71 71
72 72
73 73
74 74
Nr No
75 75
76 76
77 77
78 78
79 79
24 24th
Tabelle 18 Table 18
Amax Amax
Farbton (Aceton) Color (acetone)
-C2H4OII -C2H4OII
-(ch2)6oh cf tè O - (ch2) 6oh cf tè O
-(ch2)20h - (ch2) 20h
-C6Hi3(n) -C6Hi3 (n)
Tabelle 19 Table 19
- z - e.g.
-N(c7U15(n))2 tief rot -N (c7U15 (n)) 2 deep red
/C2U5 / C2U5
-N rot -N red
Nî-H/OH 2 4 Nî-H / OH 2 4
-nh— -nh—
/Cn3 / Cn3
513 513
505 505
\ \
ch2-cii=ch2 ch2-cii = ch2
-n(c2h4och3)2 -n (c2h4och3) 2
503 503
506 506
vv-nrn -fêv n-n nhx nhch, vv-nrn -fêv n-n nhx nhch,
-Q-.X -Q-.X
Amax Amax
Farbton (Aceton) Color (acetone)
n=<_ n = <_
- z - e.g.
Cl Cl
0- -Q- 0- -Q-
Cl Cl
•(ch2)30h • (ch2) 30h
-n h n - c-h.oh 2 4 -n h n - c-h.oh 2 4
ch, ch,
-c2h4oc2h4oh -n(c3h6cn)2 -c2h4oc2h4oh -n (c3h6cn) 2
rot 505 red 505
tiefrot 509 deep red 509
cf. cf.
■-d- ■ -d-
Br Br
<k o *0- <k o * 0-
ch3 ch3
■o ■ o
-n(c2h4oc2h4och3)2 rot ch3 -n (c2h4oc2h4och3) 2 red ch3
-<ö - <ö
-C3H7(i) -N(CH3)2 -C3H7 (i) -N (CH3) 2
504 504
506 506
504 504
80 80
81 81
82 82
83 83
N N
84 84
85 85
86 86
87 87
25 25th
Tabelle 20 Table 20
eUjpN eUjpN
parbton parbton
HllC2Il4-^jy~ 0 HllC2Il4- ^ jy ~ 0
Z Z
X - z X - e.g.
-ch2-ch=cii2 -nTo c2h5 -ch2-ch = cii2 -nTo c2h5
"O" "O"
■(CH2)40H -N1IC7H15 (n) ■ (CH2) 40H -N1IC7H15 (n)
Ci Ci
CH, CH,
Ci cu3 CN Ci cu3 CN
^Â^-N-N-^b^-N«N -fVNHX ^ Â ^ -N-N- ^ b ^ -N «N -fVNHX
Tabelle 21 Table 21
~Q- ~ Q-
Cl Cl Cl Cl
-D- -D-
a-fy a-fy
Ci Ci
& &
cu3 cu3
■p- ■ p-
C2H5 C2H5
-o- -O-
rot red
-C3H60C3H7V ' -NHC3H7(i) -C3H60C3H7V '-NHC3H7 (i)
CF, CF,
cä~^LV" ~^~y~ -C4Hg(l) -n(C4h9(1))2 tief rot cä ~ ^ LV "~ ^ ~ y ~ -C4Hg (l) -n (C4h9 (1)) 2 deep red
Farbton hue
-(ch2)5oh -nhch3 - (ch2) 5oh -nhch3
-C3H6OC2H/,OCH3 -N(C4Hg(n))2 -C3H6OC2H /, OCH3 -N (C4Hg (n)) 2
tiefrot deep red
■a rot ■ a red
-H -NH, -H -NH,
649 570 649 570
26 26
Tabelle 22 Table 22
CH3 CN CH3 CN
^"ÀVN-N—N ^ "АVN-N-N
NHCH CH NHCH CH
I I.
CH, CH,
rO~°-Ö rO ~ ° -Ö
N=( N = (
Farbton hue
Amax (Aceton) jjm Amax (acetone) jjm
Nr. No.
- X - X
- z - e.g.
Cl Cl
88 Cl- 88 Cl-
~c> -o ~ c> -o
-f® -f®
-N(C3H7(n))2 -N (C3H7 (n)) 2
rot red
505 505
89 Cl- 89 Cl-
Cl Cl
-Ù- -Ù-
_/2«5 _ / 2 «5
"P" "P"
-c2ha°c2h5 -c2ha ° c2h5
/ \ -N II N-C,H,0H / \ -N II N-C, H, 0H
S / 3 6 S / 3 6
tiefrot deep red
511 511
90 Br cf3 90 Br cf3
-Ó- -o- -C3H60H(n) -N(C2H5)2 -Ó- -o- -C3H60H (n) -N (C2H5) 2
rot red
505 505
Beispiel 13 Example 13
Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Disazofarbstoff der Formel Example 1 was repeated with the exception that the disazo dye of the formula
3 CN 3 CN
^~"^N=N^"""^N=N-^r^ ^ ~ "^ N = N ^" "" ^ N = N- ^ r ^
-NHC3HgOCH3 -NHC3HgOCH3
NH' NH '
M M
CK' N CK 'N
•N(C2H5)2 • N (C2H5) 2
40 40
45 45
50 50
N[C3H7(i)] N [C3H7 (i)]
55 55
verwendet wurde. Es wurde eine rotbraune Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. has been used. A red-brown coloration of excellent light and wet fastness was obtained.
Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen hergestellt, wobei jedoch das diazo-60 tierte 1-Aminoanthrachinon mit 2-Anilino-3-cyano-4-methyl-6-(4-hydroxybenzylamino)-pyridin gekuppelt und der erhaltene Farbstoff mit 2,4-Difluor-6-N,N-diisopropylaminotriazin zur Reaktion gebracht wurde. Der erhaltene Farbstoff der angegebenen Formel zeigte /.max (Aceton) von 484 nm. The dye used was prepared according to the procedure described in Example 1, except that the diazo-60 tated 1-aminoanthraquinone was coupled with 2-anilino-3-cyano-4-methyl-6- (4-hydroxybenzylamino) pyridine and the dye obtained was reacted with 2,4-difluoro-6-N, N-diisopropylaminotriazine. The dye of the given formula showed /.max (acetone) of 484 nm.
65 65
Beispiel 14 Beispiel 15 Example 14 Example 15
Beispiel 2 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Beispiel 3 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Example 2 was repeated with the exception that Example 3 was repeated with the exception that the
Monoazofarbstoff der Formel Monoazofarbstoff der Formel verwendet wurde. Es wurde eine gelblichrote Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. Monoazo dye of the formula Monoazo dye of the formula was used. A yellowish-red color of excellent light and wet fastness was obtained.
Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen hergestellt, wobei jedoch 4-Amino-azobenzol diazotiert, mit 2-(y-Methoxypropylamino)-3-cyano-4-methyl-6-(m-hydroxyanilino)-pyridin gekuppelt wurde. Es wurden mit einer Ausbeute von 93% 6,4 g des Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines roten Pulvers mit Ämax (Aceton) von 490 nm erhalten wurden. The dye used was prepared according to the procedure described in Example 1, but with 4-amino-azobenzene diazotization, coupling with 2- (y-methoxypropylamino) -3-cyano-4-methyl-6- (m-hydroxyanilino) pyridine . 6.4% of the dye of the formula given were obtained in the form of a red powder with A max (acetone) of 490 nm with a yield of 93%.
27 27th
649 570 649 570
CH3S02 CH3S02
c* c *
W"N*BW W "N * BW
"!ü°^ "! ü ° ^
NHCgH13(n) NHCgH13 (n)
verwendet wurde. Die erhaltene goldfarbene Färbung zeigte hervorragende Licht- und Nassechtheit ohne Anschmutzung des weissen Untergrundes. has been used. The gold-colored color obtained showed excellent light and wet fastness without soiling the white background.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt: The dye used was made as follows:
Ein durch konventionelle Diazotierung von 2-Chlor-4-methylsulfonylanilin und Kupplung mit 2-Amino-3-cyano-4-methyl-6-(p-hydroxyanilino)-pyridin erhaltener Farbstoff wurde in Dioxan unter Verwendung von Tri-n-butylamin als säurebindendes Mittel während 3 h mit 2,4-Difluor-6-(n)-he-xylaminotriazin bei Rückflusstemperatur umgesetzt und nach Abkühlung wurden die ausgefällten Kristalle abfiltriert. Der erhaltene Farbstoff der angegebenen Formel zeigte Àmax (Aceton) von 467 nm. A dye obtained by conventional diazotization of 2-chloro-4-methylsulfonylaniline and coupling with 2-amino-3-cyano-4-methyl-6- (p-hydroxyanilino) pyridine was obtained in dioxane using tri-n-butylamine as acid-binding agent was reacted for 3 h with 2,4-difluoro-6- (n) -hexylaminotriazine at reflux temperature and, after cooling, the precipitated crystals were filtered off. The dye of the given formula showed Àmax (acetone) of 467 nm.
Beispiel 16 Example 16
Beispiel 4 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Disazofarbstoff der Formel verwendet wurde. Die erhaltene Rotfärbung zeigte hervorra-15 gende Licht- und Nassechtheit. Example 4 was repeated except that the disazo dye of the formula was used. The red color obtained showed excellent light and wet fastness.
Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen hergestellt und zeigte (Aceton) von 503 nm. The dye used was prepared according to the procedure described in Example 1 and showed (acetone) of 503 nm.
20 Beispiel 17 20 Example 17
Beispiel wurde unter Verwendung des in Beispiel 13 beschriebenen Farbstoffs wiederholt. Die erhaltene Rotfärbung zeigte gute Licht- und Nassechtheit. Example was repeated using the dye described in Example 13. The red color obtained showed good light and wet fastness.
25 Beispiel 18 25 Example 18
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden gleiche Mischgewebe mit den in den Tabellen 23-30 angeführten Farbstoffen bedruckt. Die erhaltenen Farbtöne und die A.max (Aceton) der jeweiligen Farbstoffe sind in den Tabel-30 len 23-30 angegeben. Following the procedure described in Example 1, the same blended fabrics were printed with the dyes listed in Tables 23-30. The hues obtained and the A. max (acetone) of the respective dyes are given in Tables 30 and 23-30.
Tabelle 23 Table 23
ch3 cn d-n=n-// n—nhz ch3 cn d-n = n - // n — nhz
Ini- ^ ^ Ini- ^ ^
'-o-q '-o-q
Amax Amax
Farbton (Acetoi nm Hue (Acetoi nm
Nr. No.
D- D-
- W - W
°2n-£> ° 2n- £>
-11 -11
-n(c2h5)2 -n (c2h5) 2
roto'range Red orange
473 473
-ch. -ch.
<0 <0
-NUC-H.OU 2 4 -NUC-H.OU 2 4
474 474
-C2H4OCH3 -C2H4OCH3
CHq CHq
-nhc2h4- s -nhc2h4- s
-CH2-CH=CH2 -CH2-CH = CH2
-N(C.I2-0); -N (C.I2-0);
tiefrot deep red
514 514
-cil.-ch-oh -cil.-ch-oh
2 I 2 I
ch- ch-
-N(C3U7(i))2 -N (C3U7 (i)) 2
-C3H7(n) -C3H7 (n)
< <
C2»5 . C2 »5.
649 570 Nr. 649 570 No.
d - d -
- z - e.g.
28 28
- w - w
Xtnax Xtnax
Farbton (Aceton) Color (acetone)
7 NC 7 NC
ca approx
•ó- •O-
-c3h60ch3 -c3h60ch3
-C2H4OC2HaOCH3 -C2H4OC2HaOCH3
/2H5 / 2H5
S S
c2u4n(c2h5)2 c2u4n (c2h5) 2
-n(c2h4och3)2 -n (c2h4och3) 2
orange 477 orange 477
10 10th
"3°-rÖ- "3 ° -rÖ-
o cn3 o cn3
11 C*-Q— n-N—<f~y- 11 C * -Q— n-N— <f ~ y-
c07 c07
-c3h6oc2h4oh -c3h6oc2h4oh
-C4H9(n) -C4H9 (n)
-c3h60c3h7(1) -c3h60c3h7 (1)
-n. -n.
CH, CH,
/ 3 / 3rd
^0 ^ 0
-n(ch2-ch=ch2)2 -n (ch2-ch = ch2) 2
-CH. -CH.
-VIA-3 -VIA-3
rötlichgelb reddish yellow
470 470
gold 471 gold 471
rot 504 red 504
12 12
-c2h4oh -c2h4oh
-n(c2h4cn), -n (c2h4cn),
HjCJ HjCJ
" „5c>°2S-0"N"N"W~ -C2H40C2H/ "" 5c> ° 2S-0 "N" N "W ~ -C2H40C2H /
0h 0h
-n h 0 \_/ -n h 0 \ _ /
503 503
CA .CH. CA .CH.
14 CA 14 CA
-nhc3h7(ì) -nhc3h7 (ì)
tiefrot 519 deep red 519
15 15
16 16
-c3h6oh -c3h6oh
-o -O
-N(C3H?(n))2 -N (C3H? (N)) 2
-N(C3H7(i,)2 -N (C3H7 (i,) 2
orange 471 orange 471
n n n n
17 17th
h5c2s s n— n x.X- h5c2s s n— n x.X-
-c4h9(d -c4h9 (i.e.
-NHC6H13(sec) -NHC6H13 (sec)
rot red
495 495
18 18th
o jnf o jnf
-C3H6-°^HCH2-(^CH3 -C3H6- ° ^ HCH2 - (^ CH3
\cH3 / 2 \ cH3 / 2
-NH, -NH,
rötlichblau reddish blue
595 595
19 19th
-c4h8oh -c4h8oh
-n(c2h5)2 -n (c2h5) 2
ti II ti II
Nr No
20 20th
21 21st
22 22
23 23
24 24th
25 25th
26 26
27 27th
28 28
29 29
30 30th
31 31
649: 649:
Amax Amax
Vcet< Vcet <
.nm .nm
473 473
489 489
II II
472. 472.
490 490
517 517
502 502
464 464
509 509
495 495
494 494
503 503
29 29
Tabelle 24 Table 24
ch3 cn ch3 cn
°2n-^~y~ ° 2n- ^ ~ y ~
C*3 C * 3
W W
- z - w - z - w
,/H ,/H
-H ~"\ -H ~ "\
/,ch2ch2ch20h /, ch2ch2ch20h
Cl n,co,s-£^- "N Cl n, co, s- £ ^ - "N
CH2 CH2
/c2h4och3 / c2h4och3
,N-/V , N- / V
,0ch3 , 0ch3
CJl CN CJl CN
0CII3 0CII3
Br Br
^y.N-N-^__^- -C5Hu(n) -N-<-@) ^ y.N-N - ^ __ ^ - -C5Hu (n) -N - <- @)
-c2h/.oc2h4oh -n(ch3)2 -c2h / .oc2h4oh -n (ch3) 2
c£ c £
ch3 ch3 <7^Vn=N ch3 ch3 <7 ^ Vn = N
ch3 ch3
^Ly"N-N-^]]^" ch3 ^ Ly "N-N - ^]] ^" ch3
3 3rd
Farbton hue
"C21!40U rotorange "C21! 40U red orange
U U
0„n —(/ y- -C2h40c2h40c2h5 -n(c2h4cn)2 gelblich- 0 „n - (/ y- -C2h40c2h40c2h5 -n (c2h4cn) 2 yellowish-
— rot i«w«a-y /— \ / — n - red i «w« a-y / - \ / - n
3 2 "W^ "\=/ \ rötlich- 3 2 "W ^" \ = / \ reddish-
2 4 gelb 2 4 yellow
"c6h13 (n) -NH^> rotbraun "c6h13 (n) -NH ^> red-brown
02n-a- -ch2-<0> -/h} bläulich- 02n-a- -ch2- <0> - / h} bluish-
2 rot gelb a e» 2 red yellow a e »
// Wm-// V -ç-CH20H -H l rot // Wm - // V -ç-CH20H -H l red
CH, CH,
-C2Ha0C2H5 -N(C4H9(sec))2 gelblich rot -C2Ha0C2H5 -N (C4H9 (sec)) 2 yellowish red
/—\ -n h 0 \ > / - \ -n h 0 \>
H9C4(n)x _ i—^C2H5 H9C4 (n) x _ i— ^ C2H5
h x"N02S-<Q)-N-N-^>- -C2I15 " tiefrot h x "N02S- <Q) -N-N - ^> - -C2I15" deep red
C2U5 C2U5
649 570 649 570
30 30th
Nr. No.
D - D -
- Z - Z
- M - M
Amax Amax
Farbton (Aceton) Color (acetone)
C9H5 C9H5
HgC4(n) * 5 HgC4 (n) * 5
32 "C3H6OC3H7 32 "C3H6OC3H7
H C2H5 H C2H5
ch, -n h ClU ch, -n h ClU
tiefrot 503 deep red 503
33 U3CN1102S 33 U3CN1102S
/CSL / CSL
-c3h60h -c3h60h
-NHC7H15(n) -NHC7H15 (n)
510 510
34 34
-c4h8oh -c4h8oh
-n(c2h4och3)2 -n (c2h4och3) 2
h u h u
35 35
-h -H
-n(C9hi9)2 -n (C9hi9) 2
orange 475 orange 475
36 36
-ch2-ch»ch2 -ch2-ch »ch2
-n(ch2-ch=ch2)2 rotbraun -n (ch2-ch = ch2) 2 red-brown
488 488
Tabelle 25 Table 25
ch. ,cn ch. , cn
Nr. No.
D - D -
37 v-Q- 37 v-Q
•O- •O-
38 H3C02S 38 H3C02S
39 02N 39 02N
D-N-N D-N-N
40 40
41 41
Qr—Q- Qr — Q-
Ci Ci
C—V"H"N"^y— C — V "H" N "^ y—
- z - e.g.
-c2h4oh -c2h4oh
-C2H40C2H5 -C2H40C2H5
-CH, -CH,
- W - W
-N(C31I6N(CH3)2)2 -N (C31I6N (CH3) 2) 2
-n -n
/c2h4oh / c2h4oh
NC2H4CN -n(ch2-ch=ch2)2 NC2H4CN -n (ch2-ch = ch2) 2
-niic -niic
2(H3C)N02S 2 (H3C) N02S
*rQ * rQ
Farbton hue
Xniax Xniax
(Aceton) nm orange gelb rotbraun rot (Acetone) nm orange yellow red-brown red
473 473
463 463
491 491
503 503
506 506
31 649 570 31 649 570
Amax Amax
Nr. D z w Farbton (Aceton) No. D z w color (acetone)
nm nm
/o li I -C,Hc0H -N-r rot 494 / o li I -C, Hc0H -N-r red 494
*2 /-s^~ 36 ^c h (sec) * 2 / -s ^ ~ 36 ^ c h (sec)
(n)H9C4 Ì4 29 ' (n) H9C4 Ì4 29 '
.cn h ch, .cn h ch,
i i-^ / j i i- ^ / j
A3 fA_N=N4s]L _C3H7(i) ~N\ I rötlich- 595 A3 fA_N = N4s] L _C3H7 (i) ~ N \ I reddish- 595
ch-och-oh blau ch-och-oh blue
Tabelle 26 Table 26
cii3 cn d-n=n-A \-niiz cii3 cn d-n = n-A \ -niiz
Farbton hue
Amax Amax
(Aceton) nm (Acetone) nm
Nr. No.
D - D -
- W - W
fl fl
44 02u-fl~\- 44 02u-fl ~ \ -
£*■ £ * ■
45 nc -\_s~ 45 nc - \ _ s ~
-c4ii9(i) -c4ii9 (i)
-h -H
/ \ / \
C2H4OC1,3 C2H4OC1.3
CH2-CH=CH2 CH2-CH = CH2
CH, CH,
gelblichrot orange yellowish red orange
488 488
478 478
46 <p-N=N-fy 46 <p-N = N-fy
C4H9(n) 47 ^~\-n=n-^~\- C4H9 (n) 47 ^ ~ \ -n = n- ^ ~ \ -
48 n2h°2s -o., 48 n2h ° 2s -o.,
CN Wn> CN Wn>
49 O2N ~\_y- 49 O2N ~ \ _y-
cn cn
50 50
^N. ^ N.
o O
-C21140CI13 -C21140CI13
-ch2-c11=ch2 -ch2-c11 = ch2
-C3H60CH3 -C3H60CH3
■o ■ o
-C^OC^U) -C ^ OC ^ U)
-n(c2h5)2 -n (c2h5) 2
-n(c3h7(i))2 -n (c3h7 (i)) 2
—N(n) ) 2 —N (n)) 2
/=\ "W / = \ "W
rot red
ClU ClU
bläulichrot orange bluish red orange
504 504
508 508
510 510
524 524
471 471
649 570 32 649 570 32
Tabelle 27 Table 27
55 55
56 56
53 -CH2HQ) -NH(CU2)8C11=CH(CII2)7CH3 gelfa 53 -CH2HQ) -NH (CU2) 8C11 = CH (CII2) 7CH3 yellow
/ /
CII, CII,
.C4H9(n) .C4H9 (n)
H3CS S H3CS S
l2)2~Cyor~Ö l2) 2 ~ Cyor ~ Ö
Ph Ph
54 C^N=N V=^~ -WW„ -N^HJ 54 C ^ N = N V = ^ ~ -WW „-N ^ HJ
rot red
-CH2-C1I-CH2 -N(C3H7(n))2 -CH2-C1I-CH2 -N (C3H7 (n)) 2
57 lUCCNH N=*NV" ~C3H6OU -N(CAHg(n))2 57 IUCCNH N = * NV "~ C3H6OU -N (CAHg (n)) 2
S0_NHC,H7(i) CH, / 2 3 7 / S0_NHC, H7 (i) CH, / 2 3 7 /
■fV«-N-fV ■ fV «-N-fV
Amax Amax
Cll3 CN Cll3 CN
Amax Amax
D-N=N-^' NHZ F Farbton (Aceton) D-N = N- ^ 'NHZ F color (acetone)
NH-(CU,),, „ , . . NH- (CU,) ,, „,. .
W W
Mr. D- "Z "W Mr. D- "Z" W
l/11 l / 11
51 02N-^y— -C2H4OC3H7 -N(cglllg(n))2 tief rot 514 51 02N- ^ y— -C2H4OC3H7 -N (cglllg (n)) 2 deep red 514
52 °"^~jr° -»(CHjCH^OH)^ rotbraun 488 CH, 52 ° "^ ~ jr ° -» (CHjCH ^ OH) ^ red-brown 488 CH,
462 462
507 507
508 508
»-J "»C rot 453 »-J" »C red 453
IL. »A=/ C2H4CB IL. »A = / C2H4CB
508 508
58 * y—N = N —\j_y~ " "MU2 tiefrot cn3 58 * y — N = N - \ j_y ~ "" MU2 deep red cn3
510 510
33 33
Tabelle 28 Table 28
649 570 649 570
Nr. No.
d - d -
'2 '2
- Z - Z
- w - w
Amax Amax
Farbton (Aceton) Color (acetone)
h5c2 59 5 n h5c2 59 5 n
H5C2^ H5C2 ^
N5~C)~N"N~Ö~ *°6H13(n) N5 ~ C) ~ N "N ~ Ö ~ * ° 6H13 (n)
6° 6 °
-c2h4oh -c2h4oh
-n h n-c„h.cn 2 4 -n h n-c "h.cn 2 4
-n(ch2-ch=ch2)2 -n (ch2-ch = ch2) 2
rot 502 red 502
505 505
-ch, -ch,
rÖ rÖ
62 62
^N. ^ N.
f> f>
-c3h60h -c3h60h
-n(c2h5)2 -n (c2h5) 2
ch3 ch3
r~ r ~
-n h rötlichgelb orange -n h reddish yellow orange
470 470
472 472
ch, ch,
63 63
cn cn
—C II 011 4 8 —C II 011 4 8
-n(c2h401i)j rötlich- 595 -n (c2h401i) j reddish- 595
blau blue
Tabelle 29 Table 29
ch, cn d-n=n hz nh-chch2ch2 ch, cn d-n = n hz nh-chch2ch2
Farbton hue
Amax (Aceton) Amax (acetone)
Nr. No.
d - d -
?" ? "
64 02N~vJ/"~ 64 02N ~ vJ / "~
- Z - Z
ch, ch,
I 3 I 3
-c3h6o-cch2och3 -c3h6o-cch2och3
- W - W
-N(C3H7(n))2 -N (C3H7 (n)) 2
tiefrot 514 deep red 514
cn r-( cn r- (
65 ^>°2-0- 65 ^> ° 2-0-
-C2H4OC2H4och3 -C2H4OC2H4och3
-N(CgH13(sec))2 gelblichrot -N (CgH13 (sec)) 2 yellowish red
492 492
66 66
0 ~c3l}?(l) 0 ~ c3l}? (L)
Br yCH 3 Br yCH 3
"N- CH3 rotbraun "N- CH3 reddish brown
510 510
67 67
fr fr
-ch, -ch,
-N(C2H4CN)2 orange -N (C2H4CN) 2 orange
471 471
J- n «£- J- n «£ -
*«/ugu4 s * «/ Ugu4 s
-C21140H -C21140H
-n(c3h6cn)2 -n (c3h6cn) 2
rot red
496 496
649 570 649 570
34 34
Tabelle 30 Table 30
Nr. D - No. D -
1 O 1 O
2 o=/ y=° 2 o = / y = °
3 o~ 3 o ~
4 4th
Farbton hue
Amax (Aceton) Amax (acetone)
-cn n -cn n
2 2nd
3 3rd
n n
2 2nd
3 3rd
- Y -oc2H4OC2H5 -0C3H?(n) - Y -oc2H4OC2H5 -0C3H? (N)
-o-Q -o-Q
-OCH, -OCH,
-oc2h4och3 -oc2h4och3
rotbraun rotorange red-brown red-orange
485 485
487 487
488 470 472 488 470 472
-cn -cn
-°-<o> - ° - <o>
rot red
486 486
-cn -cn
-CN -CN
-OCH, -OCH,
-oc2h5 -oc2h5
-OCH, -OCH,
-OC3H6OC2H5 -OC3H6OC2H5
tiefrot blSulichrot deep red bluish red
512 514 512 514
514 514 514 514
-CN -CN
-OCH, -OCH,
-OC3lI7(i) -OCH, -OC3lI7 (i) -OCH,
-oc2H5 -oc2H5
rotbraun rotorangt gelblichrot reddish brown reddish yellowish red
492 492
492 473 475 492 473 475
493 493
-CN -CN
-OCH, -OCH,
o O
-0C2H5 -0C2H5
orange orange
472 472 476 472 472 476
-CN -CN
X - X -
-OCH, -OCH,
-0-0 -0-0
gold gold
Farbton hue
471 471
472 472
Xmax Xmax
(Aceton) rnn (Acetone) rnn
-cn -cn
-0C4Hg(sec) -0C4Hg (sec)
-oc2h5 -oc2h5
rot orange Red orange
491 473 491 473
-CN 2 OCH3 orange 468 -CN 2 OCH3 orange 468
Nr. No.
24 24th
25 25th
26 26
27 27th
D - D -
0 C/ 0 C /
O-î-O- O-î-O-
28 28
29 29
30 30th
31 31
X - X -
-cn -cn
-cn -cn
II II
35 35
Y - Y -
-och, -och,
-oc2H4OC2H5 -oc2H4OC2H5
-0C2?5 -0C2? 5
-oc2h4och3 -OCU, -oc2h4och3 -OCU,
-0CAH9(n) -0CAH9 (n)
OCH, OCH,
649 570 Amax 649 570 Amax
Farbton (Aceton) Color (acetone)
nm orange nm orange
471 471 471 471
gelblich- 490 rot yellowish- 490 red
" 490 "490
" 490 "490
" 490 "490
rot red
502 502 502 502
Nr. No.
- X - X
- Y - Y
Farbton hue
Amax Amax
(Aceton) nm (Acetone) nm
Ç* P!3 Ç * P! 3
32 ^~\-N»N=^^- 32 ^ ~ \ -N »N = ^^ -
ch, 3 ,ch, ch, 3, ch,
33 33
CH3 A"; CH3 A ";
34 0—O- 34 0 — O-
35 cî, j?3 35 cî, j? 3
56 ^"^N-N-^y-37 56 ^ "^ N-N- ^ y-37
cf3 cf3
38 38
39 39
40 40
fy^N-^y h3cnh02s cä fy ^ N- ^ y h3cnh02s cä
41 h3c\ 41 h3c \
^NO.S ^ NO.S
42 H3C"^ 2 42 H3C "^ 2
-CN -CN
-cn -cn
-cn -cn
43 43
II.C II.C
c2u5 c2u5
5 ^ -// vv- 5 ^ - // vv-
>n0,s > n0, p
»SS »SS
C2«5 C2 «5
-cn -cn
-oc2h5 -oc2h5
OCH, OCH,
-OC.H.OC.H J D £. D -OC.H.OC.H J D £. D
-och, -och,
-och- -och-
-oc2h5 -oc2h5
-och, -och,
-oc2h4och3 -oc2h4och3
rot gelblichrot rot bläulichrot rot red yellowish red red bluish red red
504 504
495 495
508 508
U U
511 511
509 509
503 503
511 511
512 504 512 504
Nr. No.
d - d -
- Y - Y
Farbton hue
Amax (Aceton) Amax (acetone)
44 44
45 45
46 H W \ci/ 46 H W \ ci /
47 (n)H9CAN02S 47 (n) H9CAN02S
-cn -cn
-OCH. -Oh.
-oc2h5 -oc2h5
-och, -och,
bläulichrot 518 " 518 bluish red 518 "518
rot red
511 511
512 512
649 570 649 570
36 36
Amax Amax
Nr. D- -.En -Y Farbton (Aceton) D- -.En -Y color (acetone)
nm nm
Mo ,S0oNHC-H- /Cn3 „ „ Mo, S0oNHC-H- / Cn3 ""
48 /7~\ 2 2 5 O 3 -OCH- " 504 48/7 ~ \ 2 2 5 O 3 -OCH- "504
H CH ,CF3 H CH, CF3
49 H CCN-<f3^=N~C3~ "CN 2 " tiefrot 512 49 H CCN- <f3 ^ = N ~ C3 ~ "CN 2" deep red 512
50 N —' — " " -0C2H5 " 512 50 N - '- "" -0C2H5 "512
51 m i /r~\ /T~\ " " -°CH, rot 503 51 m i / r ~ \ / T ~ \ "" - ° CH, red 503
H9C4Nij-\=J-n"n_,w" H9C4Nij - \ = Y-n "n_, w"
52 £ N—f " " -0C5H1JL(n) " 504 52 £ N-f "" -0C5H1JL (n) "504
53 N -CN 2 -OCH 3 orange 471 53 N -CN 2 -OCH 3 orange 471
54 î <y " 3 -o.<n " 471 54 î <y "3 -o. <N" 471
Nr. D - No. D -
- Y - Y
Amax Amax
Farbton (Aceton) Color (acetone)
nm nm
^N\ ^ N \
55 n y— -CN 3 "0C2H5 orange 470 55 n y— -CN 3 "0C2H5 orange 470
S S
56 " 2 -0CH3 " 474 56 "2 -0CH3" 474
57 -CN 3 -ÔC-jH^n) rot 494 57 -CN 3 -ÔC-jH ^ n) red 494
N—N N-N
[7C3S-V^ [7C3S-V ^
58 (n) N—N " " -0C3H60CH3 " 494 58 (n) N-N "" -0C3H60CH3 "494
H. H.
59 (n) N—N -CN 2 " rot 494 59 (n) N-N -CN 2 "red 494
h-c.s-i^Â h-c.s-i ^ Â
60 9 4 S n 3 » " 492 60 9 4 S n 3 »" 492
Im vorstehenden wurden Ausführungsformen der Erfin- 45 lieh, dass im definierten Rahmen der Erfindung zahlreiche dung detailliert erläutert. Für den Fachmann ist es offensicht- Veränderungen und Modifikationen möglich sind. In the above, embodiments of the invention were loaned that numerous examples were explained in detail within the scope of the invention. It is obvious to a person skilled in the art that changes and modifications are possible.
G G
Claims (7)
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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JP14594381A JPS5847060A (en) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | Azo dye for cellulose-containing fiber |
JP20849881A JPS58109559A (en) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | Azo dye for cellulose-containing fiber |
JP1928982A JPS58136657A (en) | 1982-02-09 | 1982-02-09 | Disazo dye for fiber containing cellulose |
Publications (1)
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Family Applications (1)
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-
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- 1982-07-21 CH CH445582A patent/CH649570A5/en not_active IP Right Cessation
- 1982-07-21 DE DE19823227253 patent/DE3227253A1/en not_active Withdrawn
- 1982-07-21 GB GB08221092A patent/GB2105739B/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
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GB2105739A (en) | 1983-03-30 |
GB2105739B (en) | 1985-07-03 |
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