CH649570A5 - DIAMINOPYRIDINE AZO DYES. - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Diaminopyri-din-Azofarbstoffe zum Färben von Cellulose enthaltenden Textilmaterial, die als reaktive Farbstoffe besonders geeignet sind zum Färben von Cellulosefasern und Fasergemischen 20 von Cellulose- und Polyesterfasern in orange bis blauen Farbtönen mit hervorragender Echtheit einschliesslich Lichtechtheit. The present invention relates to diaminopyridin-azo dyes for dyeing cellulose-containing textile material, which are particularly suitable as reactive dyes for dyeing cellulose fibers and fiber mixtures 20 of cellulose and polyester fibers in orange to blue shades with excellent fastness, including light fastness.

Gegenstand der Erfindung sind die im Patentanspruch 1 definierten Farbstoffe der Formel I. 25 Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I können leicht hergestellt werden, beispielsweise durch Reaktion einer Verbindung der Formel The invention relates to the dyes of the formula I defined in claim 1. The dyes of the formula I according to the invention can easily be prepared, for example by reaction of a compound of the formula

30 30th

(VIII) (VIII)

NHZ NHZ

worin D die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und Z1 für eine Gruppe der Formel (CH2)m-NH2 oder wherein D has the meaning given in claim 1, and Z1 for a group of the formula (CH2) m-NH2 or

OH OH

40 40

(A) (A)

<3 <3

steht und Z2 für eine Gruppe der Formel stands and Z2 for a group of the formula

45 45

w w

<3 <3

50 50

steht, wenn Z1 eine Gruppe der Formel (CH2)m-NH2 bedeutet, oder Z2 Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, Allyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl bedeutet, wenn Z1 für eine Gruppe der Formel is when Z1 is a group of the formula (CH2) m-NH2, or Z2 is hydrogen, phenyl, benzyl, allyl or alkyl optionally substituted by hydroxy or lower alkoxy when Z1 is a group of the formula

H-A} HA}

✓ ✓

OH OH

steht, und A, B, m und n die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel stands, and A, B, m and n have the meaning given in claim 1, with a compound of formula

F F

65 // w 65 // w

12 NY Y 12 NY Y

oder or

F F

N—( N— (

Z Z

(IX) (IX)

5 5

649 570 649 570

worin Y1, Y2 und Z die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, in einem Lösungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon. wherein Y1, Y2 and Z have the meaning given in claim 1, in a solvent such as N-methyl-2-pyrrolidone.

Geeignete Halogene für W, R2, R3, R5, R6, R8 und R9 in den Formeln I und VIII sind beispielsweise Fluor, Chlor, Brom. Geeignetes Niederalkyl für R4 und R5 ist beispielsweise Methyl, Äthyl und gerade- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 3-4 C-Atomen. Suitable halogens for W, R2, R3, R5, R6, R8 and R9 in the formulas I and VIII are, for example, fluorine, chlorine, bromine. Suitable lower alkyl for R4 and R5 is, for example, methyl, ethyl and straight or branched chain alkyl with 3-4 C atoms.

Geeignetes Alkyl für X1, X2, Z' und Z2 ist beispielsweise Methyl, Äthyl, gerade- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 3-4 C-Atomen und geeignetes hydroxysubstituiertes Alkyl ist beispielsweise 2-Hydroxyäthyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxy-propyl, 2-Hydroxybutyl, 4-Hydroxybutyl, 1,1-Dimethyl-2-hydroxyäthyl, 5-Hydroxypentyl, 6-Hydroxypentyl, 6-Hydroxyhexyl, (ß-Hydroxy)-äthoxyäthyl, (y-Hydroxy)-pro-poxypropyl, (ß-Hydroxy)-äthoxyäthoxyäthyl. Geeignetes nie-deralkoxysubstituiertes Alkyl ist beispielsweise 2-Methoxy-äthyl, 2-Äthoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Isopropoxypropyl, Methoxyäthoxyäthyl, Äthoxyäthoxypropyl, Methoxyisopro-poxyäthyl, Methoxyäthoxyäthoxyäthyl. Geeignetes Alkyl für Y1 und Y2 in den Formeln I und IX sind beispielsweise Methyl, Äthyl, gerade- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 3-18 C-Atomen, und geeignetes substituiertes Alkyl ist beispielsweise durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder Dialkylamino substituiert, wie Cyanomethyl, 2-Cyanoäthyl, 3-Propyl, Suitable alkyl for X1, X2, Z 'and Z2 is, for example, methyl, ethyl, straight or branched chain alkyl having 3-4 C atoms and suitable hydroxy-substituted alkyl is, for example, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 2 -Hydroxybutyl, 4-hydroxybutyl, 1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl, 5-hydroxypentyl, 6-hydroxypentyl, 6-hydroxyhexyl, (ß-hydroxy) -ethoxyethyl, (y-hydroxy) -pro-poxypropyl, (ß- Hydroxy) -ethoxyäthoxyäthyl. Suitable alkoxy-substituted alkoxy is, for example, 2-methoxy-ethyl, 2-ethoxyethyl, 3-methoxypropyl, 3-isopropoxypropyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxypropyl, methoxyisopropoxyethyl, methoxyethoxyethoxyethyl. Suitable alkyl for Y1 and Y2 in the formulas I and IX are, for example, methyl, ethyl, straight- or branched-chain alkyl having 3-18 C atoms, and suitable substituted alkyl is substituted, for example, by cyano, hydroxy, lower alkoxy or dialkylamino, such as cyanomethyl, 2-cyanoethyl, 3-propyl,

2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 2-(2-Hydroxyäthoxy)-äthyl, Tris-(hydro-xymethyl)-methyl, 2-Äthoxyäthyl, 3-Isopropoxypropyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 2- (2-hydroxyethoxy) ethyl, tris (hydro-xymethyl) methyl, 2-ethoxyethyl, 3-isopropoxypropyl,

3-(2-Methoxyäthoxy)-propyl, 2,2-Diäthoxyäthyl, 2-(N,N-Diäthylamino)-äthyl, 2-(N,N-Dimethylamino)-äthyl, 3-(N,N-Dimethylamino)-propyl. 3- (2-methoxyethoxy) propyl, 2,2-diethoxyethyl, 2- (N, N-diethylamino) ethyl, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl, 3- (N, N-dimethylamino) - propyl.

Geeignetes Alkenyl ist beispielsweise Allyl, 2-Methylallyl, Suitable alkenyl is, for example, allyl, 2-methylallyl,

3-Methylallyl, gerade- oder verzweigtkettiges Alkenyl mit 3-methylallyl, straight or branched chain alkenyl with

4-18 C-Atomen und substituiertes Alkenyl ist beispielsweise durch Cyano, Hydroxy oder Niederalkoxy substituiert, wie 3-Cyanoallyl, 2-Hydroxyallyl, 3-Methoxyäthoxyallyl, l-Methyl-3-(N,N-Diäthylamino)-allyl. 4-18 C atoms and substituted alkenyl are substituted, for example, by cyano, hydroxy or lower alkoxy, such as 3-cyanoallyl, 2-hydroxyallyl, 3-methoxyethoxyallyl, l-methyl-3- (N, N-diethylamino) allyl.

Geeignetes Aryl ist beispielsweise Phenyl, Naphthyl, o-Tolyl, p-Butylphenyl, und substituiertes Aryl ist beispielsweise durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder Dialkylamino substituiert, wie m-Cyanophenyl, p-Hydroxyphenyl, p-Methoxyphenyl, p-(2-Methoxyäthoxy)-phenyl, 2,5-Dimeth-oxyphenyl, p-(N,N-Dimethylamino)-phenyl. Suitable aryl is, for example, phenyl, naphthyl, o-tolyl, p-butylphenyl, and substituted aryl is substituted, for example, by cyano, hydroxy, lower alkoxy or dialkylamino, such as m-cyanophenyl, p-hydroxyphenyl, p-methoxyphenyl, p- (2-methoxyethoxy ) phenyl, 2,5-dimethoxyphenyl, p- (N, N-dimethylamino) phenyl.

Geeignetes Aralkyl ist beispielsweise Benzyl, Phenäthyl, m-Methylbenzyl, p-Methylphenäthyl, und substituiertes Aralkyl ist beispielsweise m-Cyanobenzyl, p-Hydroxybenzyl, p-Hydroxyphenäthyl, o-Anisyl. Suitable aralkyl is, for example, benzyl, phenethyl, m-methylbenzyl, p-methylphenethyl, and substituted aralkyl is, for example, m-cyanobenzyl, p-hydroxybenzyl, p-hydroxyphenethyl, o-anisyl.

Geeignete, Stickstoff enthaltende Heteroringe der Formel NY'Y2 sind beispielsweise 1-Pyrrolidinyl, 3-Methyl-l-pyrroli-dinyl, 2-Hydroxyäthyl-l-pyrrolidinyl, 2,5-Dimethyl-l-pyrroli-dinyl, 3-Thiazolodinyl, 1-Pyrrolyl, 1-Pyrrazolyl, 1-Imidazolyl, Morpholino, Piperidino, 2,6-Dimethylpiperidino, 1-Piperazi-nyl, 4-Methyl-l-piperazinyI. Suitable nitrogen-containing hetero rings of the formula NY'Y2 are, for example, 1-pyrrolidinyl, 3-methyl-l-pyrrolodinyl, 2-hydroxyethyl-l-pyrrolidinyl, 2,5-dimethyl-l-pyrrolodinyl, 3-thiazolodinyl, 1-pyrrolyl, 1-pyrrazolyl, 1-imidazolyl, morpholino, piperidino, 2,6-dimethylpiperidino, 1-piperazinyl, 4-methyl-l-piperazinyI.

Besonders bevorzugte Ringe der Formel NY'Y2 sind di-substituierte Aminogruppen mit insgesamt 6-12 C-Atomen. Particularly preferred rings of the formula NY'Y2 are di-substituted amino groups with a total of 6-12 carbon atoms.

Erfindungsgemässe Farbstoffe der Formel I, worin n null bedeutet, zeigen besonders hervorragende Lichtechtheit. Dyes of the formula I according to the invention, in which n is zero, show particularly excellent light fastness.

Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I sind praktisch quantitativ erhältlich durch Erwärmen einer Azo-verbindung der Formel VIII im Gemisch mit 1-1,2 mol/mol der Azoverbindung einer Difluortriazinverbindung der Formel IX in einem Temperaturbereich von 0-90 °C während 30 min bis 5 h in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Toluol, Nitrobenzol, Dioxan, N,N-Dime-thylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidon oder Dimethylsulfoid in Gegenwart von 1-2 mol/mol der Azoverbindung eines säurebindenden Mittels, wie einem tertiären Amin, z.B. Triäthyl-amin, Tributylamin, N,N-Diäthylanilin, oder einer anorganischen Base, z.B. Caliumcarbonat oder -hydrogencarbonat. Die erhaltene Reaktionslösung wird abgekühlt und dann zwecks Bildung einer Ausfällung beispielsweise in Wasser gegossen. Die gebildete Ausfällung kann durch Filtration oder Zentrifugation abgetrennt werden, wobei der entsprechende erfindungsgemässe Farbstoff der Formel I praktisch quantitativ anfällt. The dyes of the formula I according to the invention can be obtained virtually quantitatively by heating an azo compound of the formula VIII in a mixture with 1-1.2 mol / mol of the azo compound of a difluorotriazine compound of the formula IX in a temperature range from 0-90 ° C. for 30 minutes to 5 h in an organic solvent, such as acetone, methyl ethyl ketone, toluene, nitrobenzene, dioxane, N, N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone or dimethyl sulfoid in the presence of 1-2 mol / mol of the azo compound of an acid-binding agent, such as a tertiary amine, e.g. Triethylamine, tributylamine, N, N-diethylaniline, or an inorganic base, e.g. Potassium carbonate or bicarbonate. The reaction solution obtained is cooled and then poured into water, for example, to form a precipitate. The precipitate formed can be separated off by filtration or centrifugation, the corresponding dye of the formula I according to the invention being obtained virtually quantitatively.

Mit den erfindungsgemässen Farbstoffen der Formel I anfärbbare Textilmaterialien sind beispielsweise natürliche Cellulosefasern, wie Baumwolle, Jute, Hanf, Ramie und dergleichen; Kunstfasern wie Viskose- und Kupferkunstseide; sowie partiell aminierte oder acylierte modifizierte Cellulosefasern. Diese Fasern können auch mit anderen Fasern, beispielsweise solchen aus Polyester, kationisch oder anionisch anfärbbarem Polyester, Polyamid, Polyacryl, Polyurethan, Di-und Triacetat sowie Wolle, gemischt sein und lose Fasern, Gewebe, Gewirke oder Non-Wovens vorliegen. Besonders wirksam sind die erfindungsgemässen Farbstoffe zum Färben von Cellulosefasern und Gemischen davon mit Polyesterfasern. Textile materials that can be dyed with the dyes of the formula I according to the invention are, for example, natural cellulose fibers, such as cotton, jute, hemp, ramie and the like; Synthetic fibers such as viscose and copper artificial silk; as well as partially aminated or acylated modified cellulose fibers. These fibers can also be mixed with other fibers, for example those made of polyester, cationically or anionically dyeable polyester, polyamide, polyacrylic, polyurethane, di- and triacetate and wool, and loose fibers, fabrics, knitted fabrics or non-wovens are present. The dyes according to the invention are particularly effective for dyeing cellulose fibers and mixtures thereof with polyester fibers.

Für das Färben werden die erfindungsgemässen Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form einer Teilchen-grösse von 0,5-2 (im in einem Färbemedium eingesetzt. Die Feinverteilung kann beispielsweise durch Dispersion des Farbstoffs in Wasser mittels einer Sandmühle oder unter Verwendung eines nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels wie «Pluronic» oder einem anionaktiven Dispergiermittel, wie einem wasserlöslichen Dispergiermittel, z.B. Natrium-Ligninsulfonat oder dem Natriumsalz eines Naphthalinsul-fonsäure/Formaldehyd-Kondensat; oder durch Dispersion in einem anderen Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkohol, wie Äthyl-, Isopropylalkohol, Polyäthylenglykol ; einem Keton, wie Aceton, Methyläthylketon; einem Kohlenwasserstoff, wie n-Hexan, Toluol, Xylol, mineralischem Terpentin; einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthylen; einem Ester, wie Äthyl- und Butylacetat; einem Äther, wie Dioxan, Tetraäthylenglykol-dimethyläther, oder einem Gemisch solcher Substanzen unter Verwendung eines nicht-oder schlecht wasserlöslichen Dispergiermittels, wie einem Sulfosuxinsäureester oder einer durch Zusatz von wenigen mol Äthylenoxid zu Nonylphenol erhältlichen Verbindung, oder durch feine Dispersion in einem Gemisch von Wasser und einem damit mischbaren der vorstehend genannten Lösungsmittel erfolgen. For dyeing, the dyes according to the invention are expediently used in a finely divided form with a particle size of 0.5-2 μm in a dyeing medium. The fine distribution can be achieved, for example, by dispersing the dye in water using a sand mill or using a nonionic surface-active agent such as Pluronic »or an anionic dispersant, such as a water-soluble dispersant, for example sodium lignin sulfonate or the sodium salt of a naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate; or by dispersion in another solvent, for example an alcohol such as ethyl, isopropyl alcohol, polyethylene glycol; a ketone such as acetone, methyl ethyl ketone; a hydrocarbon such as n-hexane, toluene, xylene, mineral turpentine; a halogenated hydrocarbon such as tetrachlorethylene; an ester such as ethyl and butyl acetate; an ether such as dioxane, tetraethylene glycol dimethyl ether, or a mixture such substances under Ve using a non- or poorly water-soluble dispersant, such as a sulfosuxic acid ester or a compound obtainable by adding a few moles of ethylene oxide to nonylphenol, or by fine dispersion in a mixture of water and a solvent which is miscible therewith.

Weiterhin können bei der Dispergierung in dem Dispersionsmedium lösliche hochpolymere Verbindungen und oberflächenaktive Mittel zugesetzt werden, die zur Hauptsache andere als die Dispergierung bezweckende Funktionen ausüben. Furthermore, when dispersing in the dispersion medium, it is possible to add soluble, highly polymeric compounds and surface-active agents which mainly perform functions other than the purpose of the dispersion.

Die erhaltene feine Dispersion kann als solche als Klotzfärbeflotte oder Druckpaste eingesetzt werden. Üblicherweise wird sie jedoch mit Wasser oder einem Gemisch von Wasser und damit mischbarem Lösungsmittel verdünnt oder zu einer O/W- oder W/O-Emulsion verarbeitet, worin die Ölphase ein Petroleum-Kohlenwasserstoff, wie mineralisches Terpentin, oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthylen ist. The fine dispersion obtained can be used as such as pad dyeing liquor or printing paste. Usually, however, it is diluted with water or a mixture of water and a miscible solvent or processed to an O / W or W / O emulsion, in which the oil phase is a petroleum hydrocarbon, such as mineral turpentine, or a halogenated hydrocarbon, such as tetrachlorethylene is.

Bei der Herstellung einer Klotzfärbeflotte oder einer Druckpaste können zweckmässig Quellmittel für Cellulosefasern, säurebindende Mittel, wie Alkalimetallverbindungen, organische Epoxy- oder Vinylverbindungen zugesetzt werden, um die Reaktion zwischen Farbstoff und Cellulosefasern zu beschleunigen. Geeignete Alkalimetallverbindungen sind beispielsweise Alkalimetall-Bicarbonate, -Phosphate, -Borate, -Silicate, -Hydroxide und Vorläuferverbindung, die bei Erwärmung in Gegenwart von Wasser Alkali freisetzen, wie Fettsäuresalze von Alkalimetallen, z.B. Alkalimetallacetat, Natriumtrichloracetat und Natrium-Acetoacetat. Der Men5 When producing a pad dyeing liquor or a printing paste, swelling agents for cellulose fibers, acid-binding agents, such as alkali metal compounds, organic epoxy or vinyl compounds can expediently be added in order to accelerate the reaction between dye and cellulose fibers. Suitable alkali metal compounds are, for example, alkali metal bicarbonates, phosphates, borates, silicates, hydroxides and precursor compounds which release alkali when heated in the presence of water, such as fatty acid salts of alkali metals, e.g. Alkali metal acetate, sodium trichloroacetate and sodium acetoacetate. The Men5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

649570 649570

genanteil dieser Verbindung wird üblicherweise so gewählt, dass der pH-Wert der Klotzfärbeflotte oder Druckpaste 7,5-8,5 beträgt. Geeignete organische Epoxiverbindungen sind beispielsweise Äthylenglykol-Diglycidyläther, Polyäthy-lenglykol-diglycidyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 150-400 und dergleichen, und geeignete organische Vinylverbindungen sind beispielsweise Äthylen-glykol- und Polyäthylenglykol-Diacrylat oder -Dimethacrylat mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 150-400 und dergleichen. Der Mengenanteil derartiger Verbindungen beträgt üblicherweise 3-6 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Klotzfärbeflotte oder Druckpaste. The proportion of this compound is usually chosen so that the pH of the pad dyeing liquor or printing paste is 7.5-8.5. Suitable organic epoxy compounds are, for example, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether with an average molecular weight of 150-400 and the like, and suitable organic vinyl compounds are for example ethylene glycol and polyethylene glycol diacrylate or dimethacrylate with an average molecular weight of 150-400 and the same. The amount of such compounds is usually 3-6% by weight, based on the weight of the pad dyeing liquor or printing paste.

Weiterhin können Verdickungsmittel eingesetzt werden, beispielsweise wasserlösliche Hochpolymere, wie Natriumal-ginat, um bei Klotzfärbung trockene Migration zu verhindern bzw. die für das jeweilige Druckverfahren optimale Viskosität einer Druckpaste einzustellen. Thickeners can also be used, for example water-soluble high polymers such as sodium alginate, in order to prevent dry migration when the block is colored or to set the optimum viscosity of a printing paste for the respective printing process.

Die Herstellung einer Klotzfärbeflotte oder Druckpase ist nicht auf das vorstehend beschriebene Vorgehen eingeschränkt und Quellmittel oder säurebindende Mittel sind nicht unerlässlich und können bereits in den zu behandelnden Fasern vorliegen. Es können beliebige Quellmittel unter der Voraussetzung eingesetzt werden, dass deren Siedepunkt mindestens 150 °C beträgt, beispielsweise Harnstoffe, N,N,N',N'-Tetramethylhamstoff: mehrwertige Alkohole, wie Polyäthylen- und Polypropylenglykol und Derivate davon. Besonders bevorzugte Quellmittel für Cellulosefasern sind Derivate von mehrwertigen Alkoholen, die nicht mit den reaktiven Gruppen der Farbstoffe reagieren, beispielsweise Polyoxylen- und Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200-500, deren beide endständigen Hydroxygruppen dimethyliert oder diacetyliert sind. The production of a pad dyeing liquor or pressure phase is not restricted to the procedure described above and swelling agents or acid-binding agents are not essential and may already be present in the fibers to be treated. Any swelling agents can be used provided that their boiling point is at least 150 ° C., for example ureas, N, N, N ', N'-tetramethyl urea: polyhydric alcohols, such as polyethylene and polypropylene glycol and derivatives thereof. Particularly preferred swelling agents for cellulose fibers are derivatives of polyhydric alcohols which do not react with the reactive groups of the dyes, for example polyoxylene and polypropylene glycol with an average molecular weight of 200-500, the two terminal hydroxyl groups of which are dimethylated or diacetylated.

Quellmittel für Cellulosefasern werden zweckmässig in einem Mengenanteil von 5-25 Gew.-%, vorzugsweise 8-15 Gew.-°/o, bezogen auf das Gewicht der Klotzfärbeflotte oder 5 Druckpaste, eingesetzt. Swelling agents for cellulose fibers are expediently used in a proportion of 5-25% by weight, preferably 8-15% by weight, based on the weight of the pad dyeing liquor or 5 printing paste.

Das Färben oder Bedrucken des Cellulose enthaltenden Textilmaterials mit den erfindungsgemässen Farbstoffen der Formel I kann auf konventionelle Art erfolgen. Beispielsweise wird das Textilmaterial mit einer wie vorstehend io beschrieben hergestellten Klotzfärbeflotte imprägniert oder mit einer Druckpaste bedruckt, getrocknet, während 30 s bis 10 min mit Heissluft oder überhitztem Wasserdampf bei 160-220 "C oder während 3-30 min mit gesättigtem Hochdruck-Wasserdampf von 120-150 °C behandelt und dann in 15 einem heissen wässrigen, ein oberflächenaktives Mittel enthaltenden Bad oder in einer O/W- oder W/O-Emulsion, in welcher die Ölphase ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthylen, ist, oder nach einem konventionellen Chemischreinigungsverfahren abgeseift. The dyeing or printing of the cellulose-containing textile material with the dyes of the formula I according to the invention can be carried out in a conventional manner. For example, the textile material is impregnated with a pad dyeing liquor as described above or printed with a printing paste, dried, for 30 s to 10 min with hot air or superheated steam at 160-220 "C. or for 3-30 min with saturated high-pressure steam Treated 120-150 ° C and then in a hot aqueous surfactant bath or in an O / W or W / O emulsion in which the oil phase is a halogenated hydrocarbon such as tetrachlorethylene, or a conventional one Soaped dry cleaning process.

20 Solcherart können Drucke mit scharfen Konturen und egale Färbungen guter Licht- und Nassechtheit erhalten werden. 20 In this way, prints with sharp contours and level dyeings of good light and wet fastness can be obtained.

In den nachstehenden Beispielen sind Ausführungsfor-men der Erfindung beschrieben. Teil (T) und prozentuale 25 Konzentrationsangaben sind gewichtsmässig, wenn nichts anderes angegeben ist. Embodiments of the invention are described in the examples below. Part (T) and percentage concentration values are by weight unless otherwise stated.

Beispiel 1 example 1

Unter Verwendung eines Farbmischers wurde eine Farb-30 stoffdispersion hergestellt aus 15 T Disazofarbstoff der Formel Using a color mixer, a dye dispersion was prepared from 15 T disazo dye of the formula

CH CH

3 CN 3 CN

QN=N^N=N^>NH^3 QN = N ^ N = N ^> NH ^ 3

)=-N ) = - N

NHClH,OCH. 3 6 j NHClH, OCH. 3 6 y

\\ \\

n(c2h5)2 n (c2h5) 2

15 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-sats und 70 T Wasser. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet: 15 parts of a naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate and 70 parts of water. The dye dispersion obtained was used to prepare a printing paste of the following composition:

T T

Farbstoffdispersion 6,5 Dye dispersion 6.5

5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat 55 5% aqueous solution of sodium alginate 55

Polyäthylenglykol-dimethyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 9 Wasser 29,5 Polyethylene glycol dimethyl ether with an average molecular weight of 400 9 water 29.5

100 100

Mit der erhaltenen Druckpaste mit pH-Wert 8,0 wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe mittels einer Siebdruckmaschine bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und dann während 90 s bei 215 °C Trockenwärme fixiert. Nach Waschen mit Wasser wurde das Gewebe während 20 min mit einer 2 g/1 des nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co., Ltd. enthaltenden Flotte von 80 °C im Flottenverhältnis 1:30 A 65/35 polyester fiber / cotton blend fabric was printed with the resulting printing paste with a pH of 8.0 using a screen printing machine, dried for 3 minutes at 80 ° C. and then fixed for 90 seconds at 215 ° C. dry heat. After washing with water, the fabric was washed with 2 g / l of the non-ionic surfactant “Scourol” No. 900 from Kao Soap Co., Ltd. for 20 minutes. containing liquor of 80 ° C in a liquor ratio of 1:30

abgeseift. Es wurde eine gelblichrote Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. soaped. A yellowish-red color of excellent light and wet fastness was obtained.

50 Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt: 50 The dye used was produced as follows:

5,07 g eines durch konventionelle Diazotierung von 4-Amino-azobenzol und Kupplung mit 2-(m-Hydroxy)-ani-lino-3-cyano-4-methyl-6-(y-methoxypropylamino)-pyridin 55 erhaltenen Farbstoffs, 2,1 g 2,4-Difluor-6-(diäthyl)-amino-triazin, 1,0 g Triäthylamin und 1,0 g wasserfreies Kaliumcar-bonat wurden zu 100 ml Aceton gegeben und zur Erzielung einer Kondensationsreaktion während 3 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die erhaltene Reaktionslösung wurde in 60 1000 ml Wasser eingetropft und die gebildete Ausfällung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet, wobei mit 94% Ausbeute 6,5 g des Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines roten Pulvers mit >.max (Aceton) von 490 nm erhalten wurden. 5.07 g of a dye obtained by conventional diazotization of 4-amino-azobenzene and coupling with 2- (m-hydroxy) -anilino-3-cyano-4-methyl-6- (y-methoxypropylamino) -pyridine 55, 2.1 g of 2,4-difluoro-6- (diethyl) amino-triazine, 1.0 g of triethylamine and 1.0 g of anhydrous potassium carbonate were added to 100 ml of acetone and to achieve a condensation reaction over 3 hours at reflux temperature warmed up. The reaction solution obtained was added dropwise to 60-1000 ml of water and the precipitate formed was filtered off, washed with water and dried at room temperature, 6.5 g of the dye of the formula given being in the form of a red powder with> .max (acetone) in 94% yield. of 490 nm were obtained.

65 65

Beispiel 2 Example 2

Mittels einer Sandmühle wurde eine Farbstoffdispersion aus 15 T eines Monoazofarbstoffs der Formel Using a sand mill, a dye dispersion consisting of 15 parts of a monoazo dye of the formula

7 7

649 570 649 570

0 C^3CN 0 C ^ 3CN

N=N-^ ^-NH-^ N = N- ^ ^ -NH- ^

NHC2H4OH N(C3H7(n)) NHC2H4OH N (C3H7 (n))

10 T des oberflächenaktiven Mittels «Pluronic» L 64 der Asahi Electro-Chemical Co., Ltd. und 75 T Wasser hergestellt. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet : 10 T of the "Pluronic" L 64 surfactant from Asahi Electro-Chemical Co., Ltd. and 75 tons of water. The dye dispersion obtained was used to prepare a printing paste of the following composition:

Farbstoffdispersion Dye dispersion

5° oige wässrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polyäthylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 Diglycidyläther von Polyäthylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 Wasser 5% aqueous solution of sodium alginate diacetate of polyethylene glycol with an average molecular weight of 300 diglycidyl ether of polyethylene glycol with an average molecular weight of 200 water

T 7 M 7

55 10 3 55 10 3

25 100 25 100

Mit der erhaltenen Druckpaste wurde ein mercerisiertes Baumwollgewebe, Garn Nr. 40 mittels einer Siebdruckmaschine bedruckt, während 30 min bei 80 CC getrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von A mercerized cotton fabric, yarn No. 40, was printed with the printing paste obtained using a screen printing machine, dried at 80 ° C. for 30 minutes and then with superheated steam for 7 minutes

185 CC behandelt. Die Nachbehandlung erfolgte, wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei eine rötlichbraune Färbung mit 15 hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde. 185 CC treated. The aftertreatment was carried out as described in Example 1, a reddish-brown color having excellent light and wet fastness being obtained.

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt: The dye used was made as follows:

Ein durch konventionelle Diazotierung von 1-Amino-anthrachinon und Kupplung mit 2-(p-Hydroxy)-anilino-3-20cyano-4-methyl-6-(ß-hydroxyäthylamino) -pyridin erhaltener Farbstoff wurde in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triäthylamin als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-6-[di-(n-propyl)-amino]-triazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit Âmav (Aceton) von 25 483 nm erhalten wurde. A dye obtained by conventional diazotization of 1-amino-anthraquinone and coupling with 2- (p-hydroxy) anilino-3-20cyano-4-methyl-6- (ß-hydroxyethylamino) pyridine was prepared in N-methyl-2- pyrrolidone using triethylamine as the acid-binding agent with 2,4-difluoro-6- [di- (n-propyl) amino] triazine to react, the dye of the formula given with Âmav (acetone) of 25 483 nm has been.

Beispiel 3 Example 3

Unter Verwendung eines Farbmahlwerks wurde ein fein-dispergiertes Farbstoffkonzentrat hergestellt aus 10 T des 30Monoazofarbstoffs der Formel Using a color grinder, a finely dispersed dye concentrate was prepared from 10 parts of the 30 monoazo dye of the formula

2 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 8,9) und 88 T Diäthylenglykol-Diacetat. 2 T polyoxyethylene glycol nonylphenyl ether (HLB: 8.9) and 88 T diethylene glycol diacetate.

10 T des erhaltenen Farbstoffkonzentrats wurde mit 55 T mineralischem Terpentin vermischt und das erhaltene Gemisch wurde graduell in 35 T einer wässrigen Lösung der nachstehenden Zusammensetzung geschüttet und dabei in einem Homomischer bei einer Tourenzahl von 5000-7000/min zu einer viskosen, einheitlichen O/W-Farb-stoffemulsionspaste verarbeitet. 10 T of the dye concentrate obtained was mixed with 55 T of mineral turpentine and the mixture obtained was gradually poured into 35 T of an aqueous solution of the composition below and in a homomixer at a speed of 5000-7000 / min to a viscous, uniform O / W - Color emulsion emulsion processed.

Zusammensetzung der wässrigen Lösung: Composition of the aqueous solution:

Wasser water

«Repitol» G, spezielles nichtionogenes oberflächenaktives Mittel der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. "Repitol" G, special non-ionic surfactant from Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.

Natrium-trichloracetat Sodium trichloroacetate

T 31 M 31

3,8 0,1 34,9 3.8 0.1 34.9

Mit der erhaltenen Druckpaste wurde ein 65/35 Poly-esterfasern/Baumwolle-Mischgewebe mittels einer Siebdruckmaschine bedruckt, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 175 °C behandelt. Dann wurde das Gewebe in einem heissen, einen geringen Mengenanteil Wasser enthaltenden Bad von 45 Tetrachloräthylen abgeseift, wobei eine goldfarbene Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit ohne Anschmutzung des weissen Untergrundes erhalten wurde. A 65/35 polyester fiber / cotton blend was printed with the printing paste obtained using a screen printing machine, dried at 100 ° C. for 2 minutes and treated with superheated steam at 175 ° C. for 7 minutes. The fabric was then soaped off in a hot bath of 45 tetrachlorethylene containing a small amount of water, a gold-colored dyeing having excellent light and wet fastness being obtained without soiling the white background.

Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei ein durch konven-5o tionelle Diazotierung 2-Chlor-4-methylsulfonylanilin und Kupplung mit 2-(p-Hydroxyphenyläthylamino)-3-cyano-4-methyl-6-äthoxyäthylaminopyridin erhaltener Farbstoff mit 2,4-Difluor-6-piperidinotriazin zur Reaktion gebracht wurde. Der erhaltene Farbstoff der angegebenen Formel zeigte /.max 55 (Aceton) von 469 nm. The dye used was prepared by the method described in Example 1, using a conventional diazotization of 2-chloro-4-methylsulfonylaniline and coupling with 2- (p-hydroxyphenylethylamino) -3-cyano-4-methyl-6-ethoxyethylaminopyridine dye obtained was reacted with 2,4-difluoro-6-piperidinotriazine. The dye of the given formula showed /.max 55 (acetone) of 469 nm.

Beispiel 4 Example 4

Mittels einer Sandmühle wurde eine Farbstoffdispersion hergestellt aus 16 T des Disazofarbstoffs der Formel A dye dispersion was prepared from 16 parts of the disazo dye of the formula using a sand mill

0"3H7 (iD 2 0 "3H7 (iD 2nd

649 570 649 570

8 8th

7 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 13,3), 3 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 74 T Wasser. 7 T polyoxyethylene glycol nonylphenyl ether (HLB: 13.3), 3 T of a naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate and 74 T water.

Mit der erhaltenen Farbstoffdispersion wurde eine Klotzfärbeflotte der nachstehenden Zusammensetzung hergestellt: A pad dyeing liquor of the following composition was prepared with the dye dispersion obtained:

Farbstoffdispersion Dye dispersion

Tetraäthylenglykol-dimethyläther Tetraethylene glycol dimethyl ether

Wasser water

T 6 16 79 100 T 6 16 79 100

Mit der erhaltenen Klotzfärbeflotte wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe imprägniert, auf einen Abquetscheffekt von 45% abgequetscht, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 1 min mit trockener Wärme von 200 °C fixiert. Dann wurde das Gewebe in einem heissen Äthanolbad gewaschen, wobei eine Rotfärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde. A 65/35 polyester fiber / cotton blend fabric was impregnated with the pad dyeing liquor obtained, squeezed to a squeeze-off effect of 45%, dried at 100 ° C. for 2 minutes and fixed at 200 ° C. with dry heat for 1 minute. The fabric was then washed in a hot ethanol bath, giving a red color with excellent light and wet fastness.

Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen hergestellt und zeigte /Vmax (Aceton) von 503 nm. The dye used was prepared according to the procedure described in Example 1 and showed / Vmax (acetone) of 503 nm.

5 Beispiel 5 5 Example 5

Beispiel 1 wurde mit den Ausnahmen wiederholt, dass ein 50/50-Nylonfasern/Kunstseide-Mischgewebe bedruckt wurde und die Temperatur der Fixierung 185 °C betrug, wobei eine Rotfärbung guter Licht- und Nassechtheit erhal-io ten wurde. Example 1 was repeated with the exceptions that a 50/50 nylon fiber / rayon blended fabric was printed and the temperature of the fixation was 185 ° C., a red coloration having good light and wet fastness being obtained.

Beispiel 6 Example 6

Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden gleiche Gewebe mit den in den Tabellen 1-8 angegebenen 15 Azofarbstoffen bedruckt. Alle erhaltenen Färbungen zeigten gute Licht- und Nassechtheit. Die Farbtöne der erhaltenen Färbungen, der jeweils verwendete Farbstoff und dessen Xmax (Aceton) sind in den Tabellen 1-8 angegeben. Following the procedure described in Example 1, the same fabrics were printed with the 15 azo dyes given in Tables 1-8. All the dyeings obtained showed good light and wet fastness. The hues of the dyeings obtained, the dye used in each case and its Xmax (acetone) are given in Tables 1-8.

Tabelle 1 Table 1

Farbton max (Aèeton) Hue max (Aèeton)

nm nm

Nr. 1 number 1

v-cS- v-cS-

0 0

Ov-C? Ov-C?

- z - e.g.

-C2H40C2H5 -C2H40C2H5

-H -H

-ch.ch-oh -ch.ch-oh

2| 2 |

ch, ch,

-ch2ch2ch2och3 -ch2ch2ch2och3

-C8H17(n) -C8H17 (n)

-(ch2)3o(ch2)2oh - (ch2) 3o (ch2) 2oh

- w - w

-n[ch2ch2n(ch3)2]2 röt- ■ • orange -n [ch2ch2n (ch3) 2] 2 red- ■ • orange

-nhch„chch, " -nh "chch,"

l\ l \

oh Oh

-n(ch2ch2ch2oh)2 tief rot -n (ch2ch2ch2oh) 2 deep red

-N. -N.

/ \ / \

CH CH

OCHo OCHo

CH2CH2CH2OC3H7(i) -N CH2CH2CH2OC3H7 (i) -N

0ch3 € 0ch3 €

/C3H«0H / C3H «0H

Xc3'I6cn Xc3'I6cn

472. 468 472.468

513 513 513 513

rot-: orange rötlichgelb red: orange reddish yellow

476 476

469 469

470 470

CÄ. CA

.CH, .CH,

ch0 ch0

-C^llg (sec) -C ^ llg (sec)

-nil. -Nile.

rot nm 503 red nm 503

Nr. No.

9 9

10 10th

11 11

12 12

13 13

14 14

15 15

16 16

17 17th

Nr No

18 18th

19 19th

20 20th

21 21st

22 22

23 23

24 24th

d - d -

a -(a,2>5°» a - (a, 2> 5 ° »

0- 0-

«w-LJ- «W-LJ-

-(ch2)30(c2ha0)2ch3 - (ch2) 3-/ochchA-och3 - (ch2) 30 (c2ha0) 2ch3 - (ch2) 3- / ochchA-och3

,-/0CHCH,V< , - / 0CHCH, V <

u). u).

-C4H9(1) -C4H9 (1)

"C5H11 ^8eC^ "C5H11 ^ 8eC ^

■(ch2)2o(ch2)2oh ■ (ch2) 2o (ch2) 2oh

-ch2ch2ch2oh -ch2ch2ch2oh

-ch2chch2ch3 011 -ch2chch2ch3 011

- w - w

-nhc3h7(1) -nhc3h7 (1)

-N[C4H9(sec)]2 -N [C4H9 (sec)] 2

-nu.— -nu.—

-n -n

/C«l3 / C «l3

-N-fH^) -N-fH ^)

/ \ —N^ H N —CII3 / \ —N ^ H N —CII3

-NHC5H11(i) -NHC5H11 (i)

-/Tfc - / Tfc

-N(C2H5)2 -N (C2H5) 2

och, oh

Farbton rot Color red

Orange orange

649 570 649 570

Amax Amax

(Aceton) nm (Acetone) nm

512 512

513 513

469 469

rot rötlichblau red reddish blue

493 493

593 593

Tabelle 2 Table 2

d - d -

Cl h3co2s — Cl h3co2s -

Cl cf3 Cl cf3

o2N-^Jy— o2N- ^ Jy—

"C2H5 "C2H5

ch. ch.

-C3H7(i) -C3H7 (i)

"C5H11 ^sec^ "C5H11 ^ sec ^

Amax Amax

Farbton (Aceton) Color (acetone)

nm w nm w

- w - w

'2H5 '2H5

-/ ™3 N 1 CH-OCH-OH - / ™ 3 N 1 CH-OCH-OH

rötlichgelb reddish yellow

471 471

-nh-<7) -nh- <7)

II II

II II

IÒC2H5 IÒC2H5

-N(CH2CH20CH3)2 -N (CH2CH20CH3) 2

b'läulich-rot blue-red

513 513

CH, CH,

l c^ l c ^

C - OH 1 i C - OH 1 i

-3 -3

II II

514 514

1 1

CH3 CH3

/ /

CH3 CH3

-n(ch3)2 -n (ch3) 2

gelblichrot yellowish red

487 487

:2«5 : 2 «5

-nil 2 -nil 2nd

u u

486 486

/" / "

-n S -n p

c^cn rot c ^ cn red

492 492

ZTS ZTS

VIS VIS

CTS CTS

T9V T9V

cho£ (zh0) i10=h08 (zh0)i1n- cho £ (zh0) i10 = h08 (zh0) i1n-

Z((U)CTH90)N- Z ((U) CTH90) N-

q.oa -tt°TTn8iq qisß q.oa -tt ° TTn8iq qiss

UlU UlU

(uoq.aov) (uoq.aov)

XHiuy XHiuy

(U)TIHÇOHN- (U) TIHÇOHN-

h0^hz011n- h0 ^ hz011n-

W - W -

hoVd- r=\ /ï=\ 1, («) se hoVd- r = \ / ï = \ 1, («) se

szon*o6h szon * o6h

(T)6h,'o- (T) 6h, 'o-

LID LID

ehoozhohdoe(ziio)- ehoozhohdoe (ziio) -

ehoo*hzoo*hzo- ehoo * hzoo * hzo-

- W~N ■ - W ~ N ■

CJ0 "ÏO. CJ0 "ÏO.

H H

nz0 nz0

no' no '

<*■ szodeh <* ■ szodeh

N-N-a N-N-a

LZ LZ

9E 9E

SE SE

•JN • JN

NO LH0 NO LH0

e aTisqBi e aTisqBi

Z6V CiV Z6V CiV

OOS EOS OOS EOS

ZOS 8 L*t ZOS 8 L * t

O LI ZOS O LI ZOS

TOS TOS

uiu uiu

(uo^aov) (uo ^ aov)

xBuiy xBuiy

îoj sSueao îoj sSueao

-H0Tiq-[3ß -H0Tiq- [3ß

302 302

aßUBJO -qoTx^oj qiaß -qoTX^oj aßUBJO -qoTx ^ oj qiaß -qoTX ^ oj

3cu uo^qae.j z[ (î)£ue0 ] n-z(zhd-hd-zh0)n- 3cu uo ^ qae.j z [(î) £ ue0] n-z (zhd-hd-zh0) n-

noVo- noVo-

(u)tths0- (u) tths0-

r. xM r. xM

110 I 110 I.

Zt(O38)6H,?0 ]N- SHZ00ZHOHOOE(ZHO)- Zt (O38) 6H,? 0] N- SHZ00ZHOHOOE (ZHO) -

JX, JX,

SllZ0 SllZ0

113' 113 '

E S E S

HO HO

n- h0v(zhd)0e(zhd)- n- h0v (zhd) 0e (zhd) -

-<Ta-n-n-^>-szoi<; - <Ta-n-n - ^> - szoi <;

Vsf • Vsf •

Z< ®-zho)N- . Z <®-zho) N-.

z(eh001?hz00,7hz0)n- z (eh001? hz00,7hz0) n-

z(shzo)n9hed^ z (shzo) n9hed ^

N- N-

EHD ^>¥D EHD ^> ¥ D

N ./ N ./

N- N-

ehoozhozho- ehoozhozho-

' E 'E

ho ho

I 7 I 7

hoho h0- Hoho H0-

h- H-

hozhdzhozho- hozhdzhozho-

Z[ (T)^HE0 ] N- HOZHDZHOOZHOZHO- Z [(T) ^ HE0] N- HOZHDZHOOZHOZHO-

(oas) 6zh"0 (oas) 6zh "0

N- N-

H - H -

HOZHOZHO- HOZHOZHO-

Z - Z -

-0-h-n-0 -0-h-n-0

no EHO no EHO

_^)-N-N-<P> _ ^) - N-N- <P>

10 10th

NO^ 0 NO ^ 0

K CE K CE

-CO -CO

-^~^-N - N-^~^-SZOHNOCH ZE - ^ ~ ^ -N - N- ^ ~ ^ -SZOHNOCH ZE

Z0SH Z0SH

Z0SH Z0SH

TE TE

OE OE

6z 6z

8z 8z

£Z £ Z

-<Q>-N - nhQ> - <Q> -N - nhQ>

9Z 9T

SZ SZ

- a - a

**N ** N

01 01

0Z,S6t>9 0Z, S6t> 9

11 11

d - d -

-N(C9H19(n))2 -N (C9H19 (n)) 2

-n(wcii3>2 -n (wcii3> 2

-N(C3U7(n))2 -N (C3U7 (n)) 2

Farbton orange rotbraun rötlichblau Hue orange reddish brown reddish blue

649 570 Amax (Aceton) 649 570 Amax (acetone)

rati rati

469 469

486 486

592 592

Tabelle 4 Table 4

.CN .CN

NC -fiSS— NC -fiSS—

2^-0- 2 ^ -0-

d - d -

cn cn

O2N-</ O2N - </

Br cnL_/n Br cnL_ / n

D-N-N-^Vy- NH-CIl2 D-N-N- ^ Vy-NH-CIl2

Farbton nhz Hue nhz

N - N -

ck, ck,

n - n— n - n—

- z - e.g.

-CH2CH2CH2OH -CH2CH2CH2OH

-CH2CH2OC2H5 -CH2CH2OC2H5

-C4II9(n) -C4II9 (n)

w - w w - w

•C3H6CN • C3H6CN

-n h n-c.h.oh -n h n-c.h.oh

\_y 2 4 \ _y 2 4

-n(c2ii^cn)2 -n (c2ii ^ cn) 2

-N (C5Hu(i))2 -N (C5Hu (i)) 2

-N. -N.

/C2H4OCH3 / C2H4OCH3

-NH„ -NH "

C^CN C ^ CN

-NI.Ci8n37(n) -NI.Ci8n37 (n)

Xmax Xmax

(Aceton) .nm ■ (Acetone) .nm ■

gelblich-rot yellowish-red

495 495

orange 465 orange 465

bläulichrot gelblichrot rot bläulichrot bluish red yellowish red red bluish red

513 513

491 491

510 510

523 523

orange 472 orange 472

Tabelle 5 Table 5

CH3 CN CH3 CN

o-W o-W

D-N»N-^^_NH-(CH2)2_^^_ 0-^ D-N »N - ^^ _ NH- (CH2) 2 _ ^^ _ 0- ^

I ~^w nhz I ~ ^ w nhz

D - - Z - W D - - Z - W

-CH2CH - OU -N(C3H?(i))2 -CH2CH - OU -N (C3H? (I)) 2

Cil, Cil,

Farbton hue

Amax Amax

(Aceton) nm gelblich- 489 (Acetone) nm yellowish- 489

rot red

649570 649570

Nr. No.

12 12

D - D -

50 50

51 51

52 52

53 53

54 54

55 55

ch, ch,

no ch, still,

h3co2s-v_\ h3co2s-v_ \

ch n - ch n -

Cl Cl

N " N "

C^M B. C ^ M B.

n - n n - n

- z - e.g.

-ch,cu - oh -ch, cu - oh

2I ch3 2I ch3

-ch2ch2ch20ch3 -ch2ch2ch20ch3

-c3H7(i) -c3H7 (i)

-c 211401t -c 211401t

- w - w

-N(CAH9(n))2 -N (CAH9 (n)) 2

-NllC7H15(sec) -NllC7H15 (sec)

/C1I3 / C1I3

ch2-ch»ch2 ch2-ch »ch2

-n(c2h^och3)2 -n (c2h ^ och3) 2

-N(C2H^01l) 2 -N (C2H ^ 01l) 2

-N -N

cll, cll,

Amax Amax

Farbton (Aceton) nm Hue (acetone) nm

SC2,,4OC21,4OCll3 SC2, .4OC21.4OCll3

rotbraun orange rotoranae gelblichrot rot tiefrot reddish brown orange rotoranae yellowish red red deep red

487 487

465 465

479 479

491 491

505 505

511 511

Tabelle 6 Table 6

Nr. No.

56 56

57 57

58 58

59 59

60 60

61 61

62 62

d cn ca ch3 ch d cn ca ch3 ch

13 / 13 /

D-N»N>«^^—Nll-illCHjr-^— 0—^ D-N »N>« ^^ - Nll-illCHjr - ^ - 0— ^

nhz no

- Z - Z

-ch2-chch2ch2ch3 Oll -ch2-chch2ch2ch3 Oll

-ch2ch2ch2oc3h7(i) -n -ch2ch2ch2oc3h7 (i) -n

°2N"~ ° 2N "~

^CA ^ CA

»3C02S-C5~ »3C02S-C5 ~

O- O-

N—N N-N

h5c2s-^s>- h5c2s- ^ s> -

.932N(Q2ll5)2, x c1i3 .932N (Q2ll5) 2, x c1i3

H3Cçï-<£\-N - -C2VWC2H5 H3Cçï- <£ \ -N - -C2VWC2H5

0 0

_/CF3 ^ _ / CF3 ^

^-N - N-<p>- ^ -N - N- <p> -

C4"9(t) C4 "9 (t)

ch, ch,

W w W w

-nu— -nu—

-N11CmH29 (sec) -N11CmH29 (sec)

/C2H5 / C2H5

-n -n

^C^OH c.h.oh ^ C ^ OH c.h.oh

/ 2 4 / 2 4

\ \

ch2-ch=ch2 ch2-ch = ch2

-n(ch2-ch=ch2)2 -n (ch2-ch = ch2) 2

-n11c2h5 -n11c2h5

-N(C3H7(i))2 -N (C3H7 (i)) 2

Farbton hue

Amax (Aceton) Amax (acetone)

bläulichrot rötlichgelb bluish red reddish yellow

Orange rot Orange red

514 514

469 469

471 471

492 492

501 501

501 501

504 504

13 13

Tabelle 7 Table 7

649 570 649 570

NHZ NHZ

D - D -

- W - W

, CN , CN

OaN-O" OaN-O "

WCN WCN

@-S02-@~ @ -S02- @ ~

^J^-N - N ^ J ^ -N - N

-<g>-N.N-^- - <g> -N.N - ^ -

o ch3 o ch3

-ç-ch2oh ch, -ç-ch2oh ch,

Ìh, Ìh,

"NV^1 "NV ^ 1

-N -N

/C2H5 / C2H5

\ \

-c6H13(i) -c6H13 (i)

h H

(n) I (n) I

h13c6n02s h13c6n02s

Br Br

Br c2H4N(C2H5)2 Br c2H4N (C2H5) 2

-N(C3H7(n))2 -N (C3H7 (n)) 2

-N(C7H15(n))2 -N (C7H15 (n)) 2

-ch2ch2oc2h4oh -nx -ch2ch2oc2h4oh -nx

/h3 / h3

CjH^OH CjH ^ OH

(n)ll7C3S—*JsS (n) ll7C3S— * JsS

N—N N-N

4.J- 4.J-

Tabelle 8 Table 8

D-N - D-N -

D - D -

0 0 0 0

- Z - Z

cf3 cf3

°2N~ÇS~ ° 2N ~ ÇS ~

2 -0C2Ha0C2H5 2 -0C2Ha0C2H5

2 -och, 2 -och,

3 ' -OC2H5 3 '-OC2H5

CN CN

°2N"C^~ ° 2N "C ^ ~

CA CA.

-°^ö> - ° ^ ö>

ca approx

~P' ~ P '

ca approx

Farbton hue

Amax Amax

(Aceton) nm rot rötlichorange gelblichrot blHulich-rot orange rot (Acetone) nm red reddish orange yellowish red bluish red orange red

505 505

479 479

491 491

518 518

466 466

493 493

Farbton hue

Amax Amax

(Aceton) nm rotbraun 483 (Acetone) nm reddish brown 483

rot bläulichrot red bluish red

485 485

487 487

512 512

649 570 649 570

Nr. No.

14 14

73 73

78 78

79 79

80 80

-OCH, -OCH,

74 CH302S 74 CH302S

75 75

-cP -cP

76 76

CA CA.

c2h5 c2h5

C2H5 C2H5

81 CA- 81 CA-

82 82

- N - N

N - N-^^~ N - N - ^^ ~

cu3 cu3

H5°>2S-0-N-K^>- H5 °> 2S-0-N-K ^> -

83 83

84 84

85 85

86 86

h5c2 h5c2

u5c2 u5c2

/ /

N02S-^'N°N-f3h N02S - ^ 'N ° N-f3h

C1I3 C1I3

H-C H-C

(n) (n)

7 3\ 7 3 \

tîo ch3 tîo ch3

>N0 ; > N0;

'fr,'* 'fr,' *

h7c3 h7c3

3 2 3 2

"P "P

-OC3H?(n) -OC3H? (N)

-OC2H4och3 -OC2H4och3

-oc3h6oc2h5 -oc3h6oc2h5

-oc2h5 -oc2h5

-oc4h9(c) -och3 -oc4h9 (c) -och3

-och, -och,

-oc2ll5 -oc2ll5

Amax w Farbton (Aceton) nm blaulich- " Amax w hue (acetone) nm bluish- "

rot red

-ö -ö

ca approx

'ca 'approx

■Q -Q ■ Q -Q

-o- -O-

B B

■Û ■ Û

I I.

-o -O

■o ■ o

-och. -och.

-0C3Hy(n ) -0C3Hy (n)

-OC2H4och3 -OC2H4och3

-och, -och,

-o -O

-ǧ -ǧ

-Q -Q

b b

■o orange gold ■ o orange gold

01 -gelblich-Br rot 01 -yellow-brown red

CA CA.

CA rot rot tiefrot CA red red deep red

~o -© ~ o - ©

•■b • ■ b

470 472 470 472

469 461 469 461

489 489

489 499 489 499

501 501

503 505 501 503 505 501

503 503

501 501

505 505

-0C^H9(sec) -0C ^ H9 (sec)

505 505

503 503

Nr. D - No. D -

Br Br

90 90

Br Br

91 91

92 92

5r Cl 5r Cl

07» -"-Ö" 07 »-" - Ö "

93 93

94 94

95 95

96 96

97 97

100 100

101 101

102 102

103 103

104 104

105 105

(> av n—n (> av n — n

H5C2S-lls^- H5C2S-lls ^ -

cn cn

15 15

- z - e.g.

-oc3u7 (1) -oc3u7 (1)

3 -och, 3 -och,

-oc2u5 -oc2u5

-oc 11 och 2 4 3 -oc 11 and 2 4 3

-oc5iiu -oc5iiu

(n) (n)

■oc4"9(t) ■ oc4 "9 (t)

-°-o - ° -o

70c2hili0c2ii5 70c2hili0c2ii5

-OC3lI6OCll3 -OC3lI6OCll3

-OCH, -OCH,

-0021(5 -0021 (5th

-0c3i17 -0c3i17

-0c2h5 -0c2h5

-OC2H5 -OC2H5

-OCjjHj^sec) -OCjjHj ^ sec)

-0C2H5 -0C2H5

•^r • ^ r

-© - ©

Br Br

7 7

es. it.

7 W 7 W.

■o ■ o

7 ^ 7 ^

'/•W '/ • W

CÄ. CA

a a

■o- ■ o-

Cl Cl

Cl o Cl o

649 570 Xmax 649 570 Xmax

Farbton (Aceton) Color (acetone)

tiefrot orange rot rötlichblau deep red orange red reddish blue

507 507

508 508

505 505

tiefrot 506 deep red 506

507 507

507 507

507 507

508 508

506 506

509 509

orange 468 orange 468

468 468

494 494

492 492

594 594

595 595

649 570 649 570

Nr. No.

16 16

106 106

107 107

- Z - Z

"OC3H7(i) "OC3H7 (i)

-OC.H-, . 4 9(sec) -OC.H-,. 4 9 (sec)

Farbton rötlichblau Color reddish blue

Amax Amax

(Aceton)' nm (Acetone) 'nm

592 592

593 593

Beispiel 7 Example 7

Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Disazofarbstoff der Formel Example 1 was repeated with the exception that the disazo dye of the formula

1^^N=N/^n=N-/-\Nh-/_^) 1 ^^ N = N / ^ n = N - / - \ Nh - / _ ^)

NHC3HgOCH3 NHC3HgOCH3

n(c2h5)2 n (c2h5) 2

verwendet wurde. Es wurde eine Rotfärbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. has been used. A red color of excellent light and wet fastness was obtained.

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt: The dye used was made as follows:

5,76 g eines durch konventionelle Diazotierung von 3',4'-Dichlor-4-aminoazobenzol und Kupplung mit 2-(m-Hydroxy)-anilino-3-cyano-4-methyl-6-(y-methoxypropy-lamino)-pyridin erhaltenen Farbstoffs, 2,1 g 2,4-Difluor-6-(diäthyl)-aminotriazin, 3,0 g Triäthylamin und 1,0 g wasserfreies Caliumcarbonat wurden zu 100 ml Aceton gegeben und das Gemisch wurde zur Erzielung einer Kondensationsreak25 5.76 g of one by conventional diazotization of 3 ', 4'-dichloro-4-aminoazobenzene and coupling with 2- (m-hydroxy) anilino-3-cyano-4-methyl-6- (y-methoxypropy-lamino) -pyridine-obtained dye, 2.1 g of 2,4-difluoro-6- (diethyl) aminotriazine, 3.0 g of triethylamine and 1.0 g of anhydrous potassium carbonate were added to 100 ml of acetone, and the mixture was added to obtain a condensation reaction25

tion während 3 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die erhaltene Reaktionslösung wurde in 1000 ml Wasser getropft und die gebildete Ausfällung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet, wobei mit 95% 3o Ausbeute 7,1 g des Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines roten Pulvers mit Xmax (Aceton) von 505 nm erhalten wurden. tion heated to reflux temperature for 3 h. The reaction solution obtained was added dropwise to 1000 ml of water and the precipitate formed was filtered off, washed with water and dried at room temperature, 7.1 g of the dye of the formula given in the form of a red powder with Xmax (acetone) of 505 in 95% yield nm were obtained.

Beispiel 8 Example 8

35 Beispiel 2 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Disazofarbstoff der Formel verwendet wurde. Es wurde eine Rotfärbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. Example 2 was repeated with the exception that the disazo dye of the formula was used. A red color of excellent light and wet fastness was obtained.

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt: The dye used was made as follows:

Ein durch konventionelle Diazotierung von 2'-Trifluor-methyl-4'-chloraminoazobenzol und Kupplung mit 2-(p-Hydroxy)-anilino-3-cyano-4-methyl-6-(ß-hydroxyäthylamino)-pyridin erhaltener Farbstoff wurde in N-Methyl-2-pyrroli- A dye obtained by conventional diazotization of 2'-trifluoromethyl-4'-chloroaminoazobenzene and coupling with 2- (p-hydroxy) anilino-3-cyano-4-methyl-6- (ß-hydroxyethylamino) pyridine was found in N-methyl-2-pyrrole

don unter Verwendung von Triäthylamin als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-6-[di-(n-propyl)-amino]-triazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen For-50 mei mit /.max (Aceton) von 506 nm erhalten wurde. don using triethylamine as an acid-binding agent with 2,4-difluoro-6- [di- (n-propyl) amino] triazine to react, the dye of the specified For 50 mei with /.max (acetone) of 506 nm was obtained.

Beispiel 9 Example 9

Beispiel wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Disazofarbstoff der Formel Example was repeated with the exception that the disazo dye of the formula

CH CH

C£ CH3 CN C £ CH3 CN

nhc2H4OC2H5 nhc2H4OC2H5

C£ C £

.NHC2H4 .NHC2H4

verwendet wurde. has been used.

17 17th

649 570 649 570

Es wurde eine Rotfärbung mit hervorragender Licht- und amino)-pyridin erhaltener Farbstoff wurde mit 2,4-Difluor- A red color with excellent light and amino) pyridine was obtained. The dye was treated with 2,4-difluoro.

Nassechtheit erhalten. 6-piperidinotriazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farb- Get wet fastness. 6-piperidinotriazine reacted, the color

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen herge- Stoff der angegebenen Formel mit Xmax (Aceton) von 506 nm stellt: erhalten wurde. The dye used was prepared in the following manner, substance of the formula given with Xmax (acetone) of 506 nm: was obtained.

Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurde 5 Following the procedure described in Example 1, 5

ein durch konventionelle Diazotierung von 3',5'-Dichlor-3- Beispiel 10 one by conventional diazotization of 3 ', 5'-dichloro-3. Example 10

methyl-4-aminoazobenzol und Kupplung mit Beispiel 4 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der methyl-4-aminoazobenzene and coupling with Example 4 was repeated with the exception that the

2-Äthoxyäthylamino-3-cyano-4-methyl-6-(phydroxyäthyl- Disazofarbstoff der Formel 2-ethoxyethylamino-3-cyano-4-methyl-6- (phydroxyethyl-disazo dye of the formula

CH3 f CH3 f

^-n=: ^ -n =:

3 nhch2-ch=ch2 n[c3h7(ì)]2 3 nhch2-ch = ch2 n [c3h7 (ì)] 2

verwendet wurde. Die erhaltene Rotfärbung zeigte hervorra- Beispiel 12 has been used. The red color obtained showed excellent example 12

gende Licht- und Nassechtheit. 20 Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden light and wet fastness. 20 Following the procedure described in Example 1

Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 gleiche Mischgewebe unter Verwendung der in den Tabellen beschriebenen Vorgehen hergestellt und zeigte Xraax (Aceton) 9-22 angegebenen Disazofarbstoffe bedruckt. Die jeweils von 506 nm. erhaltenen Farbtöne und Âmax (Aceton) der Farbstoffe sind in den Tabellen 9-22 ebenfalls angegeben. The dye used was prepared according to the same blend as in Example 1 using the procedure described in the tables and showed Xraax (acetone) 9-22 printed on disazo. The colors and Âmax (acetone) of the dyes obtained in each case from 506 nm are also given in Tables 9-22.

Beispiel 11 25 Example 11 25

Beispiel 5 wurde unter Verwendung des in Beispiel 7 eingesetzten Farbstoffs wiederholt. Es wurde eine Rotfärbung mit guter Licht- und Nassechtheit erhalten. Example 5 was repeated using the dye used in Example 7. A red color with good light and wet fastness was obtained.

30 30th

Tabelle 9 CH3 CN Table 9 CH3 CN

^A\S- N-N-/7b\S-N-NV-NH—0 \S F Amax ^ A \ S-N-N- / 7b \ S-N-NV-NH-0 \ S F Amax

\£z/ \—/ \nN' / / Farbton (Acetat) \ £ z / \ - / \ nN '/ / hue (acetate)

NHX 0~K ? NHX 0 ~ K?

Nr. " X ~ 2 No. "X ~ 2

_/CÄ _ / CA

1 -H -N(C3H6CN)2 rot 505 1 -H -N (C3H6CN) 2 red 505

CA CA.

\=^~ ->.nrrir,3 \ = ^ ~ ->. nrrir, 3

/ ch3 / ch3

2 " -ch„ch„och„ch„ " 504 2 "-ch" ch "och" ch "" 504

X^CH3' X ^ CH3 '

F F

0 0

3 V_/- " -N(C3H7(n))2 " 505 3 V _ / - "-N (C3H7 (n)) 2" 505

CA CH3 CA CH3

" " -nV) " " "" -nV) ""

ca cii3 ca cii3

c2H5 c2H5

-Û- -Û-

-C2H40C2HA0C2H5 -N(CII2-CH-CH2)2 " 506 -C2H40C2HA0C2H5 -N (CII2-CH-CH2) 2 "506

6 6

7 7

0 0

9 9

10 10th

11 11

12 12

13 13

14 14

15 15

16 16

17 17th

18 18th

nin nin

510 510

506 506

505 505

50u 50u

504 504

504 504

506 506

510 510

510 510

512 512

510 510

«I «I

513 513

18 18th

- X - X

- z - e.g.

Farbstoff dye

C*. C *.

P- P-

■ Cl rt CF, ■ Cl rt CF,

Br Br

Br Br

-Ö- -Ö-

Cl Cl

-Ö- -Ö-

r cu3 r cu3

-o- -O-

Cil, Cil,

-o- -O-

■c2»/ioc2u4oc21,5 ■ c2 »/ ioc2u4oc21.5

-c112c1icu2cu2cii3 -c112c1icu2cu2cii3

ou ou

-Nil. -Nile.

-N -N

/ N / N

tiefrot rot deep red red

C-U.CN l '1 C-U.CN l '1

"Q "Q

-n(c1i2cii2cu20h)2 -n (c1i2cii2cu20h) 2

-»tic. - »tic.

!H4-0"C11- ! H4-0 "C11-

—ClI—CIIOU —ClI — CIIOU

I I.

Cil, Cil,

-N(C5H11(a))2 -N (C5H11 (a)) 2

Cl Cl

Cl -// W Cl - // W

ci ci

3U7(n) 3U7 (n)

-o- -O-

-Cll2ClI2CU20CIt3 -Cll2ClI2CU20CIt3

-NII -NII

-fyc^ -fyc ^

-N -N

\ \

c14n29(sec) c14n29 (sec)

tiefrot deep red

CJt ci-0- CJt ci-0-

Cî. Cî.

Cl Cl

Jf \N Jf \ N

ci- ci-

°t~Fl a-Q- ° t ~ Fl a-Q-

ci ci

-o- -O-

C/\\9M C / \\ 9M

y W y W

-o- -O-

-C112CU2C1I20CU3 -C112CU2C1I20CU3

:C3ll7(i) : C3ll7 (i)

-n. -n.

/W11 / W11

\ \

C2UaCN C2UaCN

-n(c3h6n(cu3)2)2 -n (c3h6n (cu3) 2) 2

-N(C9ll19(n)) -N (C9ll19 (n))

ticfrot ticfrot

-NHC7ll15(n) -NHC7ll15 (n)

Br Br

"d" -cu2c112cii20u "d" -cu2c112cii20u

-nTÌ) v_y -nTÌ) v_y

Nr No

19 19th

20 20th

21 21st

22 22

23 23

24 24th

25 25th

26 26

27 27th

28 28

29 29

30 30th

Xmax Xmax

(Ace te nm (Ace te nm

506 506

506 506

510 510

506 506

506 506

508 508

506 506

509 509

506 506

m m

509 509

508 508

19 19th

Tabelle 10 Table 10

Cv 3 P« Cv 3 P «

nhx nhx

Farbton hue

cf cf

Dt cf, Dt cf,

Cl, Cl,

F F

*-ó- *-O-

"é- "é-

Br ci.—1C=^~ Br ci.-1C = ^ ~

cf, cf,

Cl c^5- Cl c ^ 5-

-o- -O-

-o- -O-

Cl Cl

-O -O- -O -O-

-p- -p-

C4ll9(n) C4ll9 (n)

-o -O

-o- -O-

Br-Ö~ -O Br-Ö ~ -O

■o- ■ o-

c2H5 c2H5

- X - X

-C4H9(i)- -C4H9 (i) -

-cm -cm

-C^I^OCHj -C ^ I ^ OCHj

- Z - Z

c2u5 c2u5

-ch2-ch»ch2 -ch2-ch »ch2

-c2h4°ch3 -c2h4 ° ch3

-ch2ch20ch3 -ch2ch20ch3

-<P" - <P "

-vl) -vl)

och, oh

-Nil -Nile

0CH3 0CH3

/ch2ch2ch20h / ch2ch2ch20h

X(a,2-© X (a, 2- ©

xr" xr "

-NH„ -NH "

-n(c31i7(1))2 -n (c31i7 (1)) 2

-nhc3h7(±) -nhc3h7 (±)

-n(c2h4cn)2 -n (c2h4cn) 2

-n(ch2-ch=ch2)2 -n (ch2-ch = ch2) 2

-N -N

/c2h5 / c2h5

nc2h4n(c2h5)2 nc2h4n (c2h5) 2

-N(C3lI7(i))2 -N (C3lI7 (i)) 2

rot tiefròt rot rot tiefrot rot tiefrot c3H7(i) red deep red red red deep red red deep red c3H7 (i)

649 570 649 570

Nr. M No. M

0~ -0" 0 ~ -0 "

cf, cf,

31 F 31 F

■& ■ &

20 20th

- X - X

-CjH^ii) -CjH ^ ii)

-niic-h. 2 4 -niic-h. 2 4

Farbton rot Color red

Amax (Aceton)' Amax (acetone) '

506 506

32 32

-o- -O-

-N(c2H5)2 -N (c2H5) 2

33 33

34 34

35 35

36 36

ca approx

/c2h5 / c2h5

-Ó- -O-

-ch2ch2och2ch2oh -ch2ch2och2ch2oh

-ch2ch2ch2oc2h5 -ch2ch2ch2oc2h5

-C3H7(n) -C3H7 (n)

-n(c2h4cn)2 -n (c2h4cn) 2

-N(C6H13(sec))2 -N (C6H13 (sec)) 2

-k(c2h4oh)2 -k (c2h4oh) 2

-n(C2h5)2 -n (C2h5) 2

rotbraun 512 reddish brown 512

tiefrot deep red

509 509

510 510

Tabelle 11 Table 11

^v^-n"n-^b^~ n-n ch, cn ^ v ^ -n "n- ^ b ^ ~ n-n ch, cn

Amax Amax

Farbton (Aceton) Color (acetone)

Nr. No.

- X - X

- z - e.g.

37 ca 37 approx

,cf3 , cf3

-(CH2)30(C2H40)2CH3 -N^H\-C2I!/tCN - (CH2) 30 (C2H40) 2CH3 -N ^ H \ -C2I! / TCN

rot red

505 505

PA PA

38 ca 38 approx

/ \ / \

C3H7(i) C3H7 (i)

-C4H9(1) -C4H9 (1)

-NlICH, -NICH,

507 507

39 ca ca 39 approx

CA CA.

"«VC) "« VC)

-N -N

/ /

-C2H4CN -C2H4CN

tiefrot 511 deep red 511

40 f 40 f

-d- o -o -d- o -o

-N(C3H?(n))2 -N (C3H? (N)) 2

rot 505 red 505

41 Dr 41 Dr

-0-. -0-.

-c3H6°cH3 -c3H6 ° cH3

. -Nil (cu2) qch=>ch (c»2) 7ch3 . -Nil (cu2) qch => ch (c »2) 7ch3

504 504

21 21st

Tabelle 12 Table 12

649 570 649 570

cil 3 ,cn ] cil 3, cn]

N -^B^-*I-N "Ç/" N11CH2 ~C=^~ ° ^ N - ^ B ^ - * I-N "Ç /" N11CH2 ~ C = ^ ~ ° ^

Nr. No.

0- 0-

-0- -0-

42 42

CA-^~^— CA- ^ ~ ^ -

"0 "0

43 43

CA CA.

CA-^~^~ CA- ^ ~ ^ ~

-0- -0-

44 44

CA CA.

Br^js Br ^ js

Br Br

-Ö- -Ö-

45 ' 45 '

o O

46 46

CA CA.

0- 0-

cf3 cf3

o O

47 47

cA-n^ cA-n ^

-p- -p-

CA CA.

WD WD

nhx nhx

- X - X

-c2h40c2h5 -c2h40c2h5

-C5Hn(n) -C5Hn (n)

- Z - Z

-N(CgH19(n))2 -N (CgH19 (n)) 2

/=\ / = \

-N(C31I7(1))2 -N (C31I7 (1)) 2

-N(CAH9(n))2 -N (CAH9 (n)) 2

-N(C4H9(sec))2 -N (C4H9 (sec)) 2

/c2»4ocll3 •(ch2)30(ch2)2oh -Nv / c2 »4ocll3 • (ch2) 30 (ch2) 2oh -Nv

^ ch2-cii-cu2 ^ ch2-cii-cu2

Faeton Faeton

Xtnax (Aceton)' nm rot tiefrot rot Xtnax (acetone) 'nm red deep red red

S06 S06

510 510

507 507

506 506

tiefrot 512 deep red 512

Nr. No.

Tabelle 13 Table 13

ch. .cn f ch. .cn f

N"^ N "^

<fI>N-N-^- N-^NHC.H^ 0 <fI> N-N - ^ - N- ^ NHC.H ^ 0

NHX NHX

" X "X

- z - e.g.

Xmax Xmax

Fa'rbton (Aceton) Dy'rbton (acetone)

48 48

49 ca 49 approx

50 cA 50 cA

51 51

-d- -d-

■o- ■ o-

■-P- ■ -P-

CA CA.

CH CH

-0' -0 '

cä^ cä ^

CA CA CA CA

-O- -O-

4 4th

O- O-

-CH-CHCH.CH, 2, 2 3 -CH-CHCH.CH, 2, 2 3

0H 0H

-ch2CH2OC3H7(1) -ch2CH2OC3H7 (1)

II CH, II CH,

-N -N

• ch2-c»ch-0h • ch2-c »ch-0h

-NHC, -NHC,

pcQ pcQ

-N -N

c,h.0h c, h.0h

/ 2 * / 2 *

"CjH^CN "CjH ^ CN

•/ • /

rot rot Red Red

506 506

tiefrot 510 deep red 510

511 511

505 505

649 570 649 570

22 22

Tabelle 14 Table 14

60 60

61 61

62 62

63 63

64 64

Nr, No,

65 65

66 66

67 67

68 68

69 69

23 23

Tabelle 16 Table 16

649 570 649 570

cl*3 CN cl * 3 CN

^ —n-n—b ^—n=n —y— ffljx ^ —N-n — b ^ —n = n —y— ffljx

F -1/ \ Cl F -1 / \ Cl

Br Br

CF, CF,

-o--o- -o - o-

CH, CH,

t t

CA CA.

u~çS~ "C-V u ~ çS ~ "C-V

CÎ. CÎ.

NH—(^J^> NH - (^ J ^>

-VC -VC

- X - X

■ö ■ ö

-CH, -CH,

-c3h7(d -c3h7 (i.e.

-c2h4ou -c2h4ou

Tabelle 17 Table 17

ch3 cn ch3 cn

- Z - Z

-N(C2H5)2 -N (C2H5) 2

-NHCgH13(sec) -NHCgH13 (sec)

-N(C3H?(n))2 -N (C3H? (N)) 2

-n(c2h4och3)2 -n (c2h4och3) 2

c2u5 c2u5

^Ä^-N-N—^B^ N-N —y y—NHX _ ^ Ä ^ -N-N— ^ B ^ N-N —y y — NHX _

NH ^ V)—0—^ ^N NH ^ V) —0— ^ ^ N

- x - x

- z - e.g.

Farbton hue

Amax Amax

(Aceton) 11m rot (Acetone) 11m red

505 505

tiefrot 507 deep red 507

rot tiefrot red deep red

511 511

Farbton hue

Amax (Aceton) Amax (acetone)

C£ C £

-o- -O-

Br cf3-c5- Br cf3-c5-

CÄ, CA,

CF, CF,

CF3 CF3

Br V-^~ Br V- ^ ~

-6-' -6- '

Br Br

4 4th

W'"3 W '"3

-o-■o -o- ■ o

C3H7(1) C3H7 (1)

-CjH6OCH3 -CjH6OCH3

■«2-0 ■ «2-0

-NHC3H6OH -NHC3H6OH

-N(C3H7(i))2 -N (C3H7 (i)) 2

-NHC2H40H -NHC2H40H

-n(c2h5)2 -n (c2h5) 2

-n, -n,

/ca3 / ca3

rot red

507 507

rotbraun 514 reddish brown 514

tiefrot rot deep red red

511 511

506 506

tiefrot 511 deep red 511

70 70

71 71

72 72

73 73

74 74

Nr No

75 75

76 76

77 77

78 78

79 79

24 24th

Tabelle 18 Table 18

Amax Amax

Farbton (Aceton) Color (acetone)

-C2H4OII -C2H4OII

-(ch2)6oh cf tè O - (ch2) 6oh cf tè O

-(ch2)20h - (ch2) 20h

-C6Hi3(n) -C6Hi3 (n)

Tabelle 19 Table 19

- z - e.g.

-N(c7U15(n))2 tief rot -N (c7U15 (n)) 2 deep red

/C2U5 / C2U5

-N rot -N red

Nî-H/OH 2 4 Nî-H / OH 2 4

-nh— -nh—

/Cn3 / Cn3

513 513

505 505

\ \

ch2-cii=ch2 ch2-cii = ch2

-n(c2h4och3)2 -n (c2h4och3) 2

503 503

506 506

vv-nrn -fêv n-n nhx nhch, vv-nrn -fêv n-n nhx nhch,

-Q-.X -Q-.X

Amax Amax

Farbton (Aceton) Color (acetone)

n=<_ n = <_

- z - e.g.

Cl Cl

0- -Q- 0- -Q-

Cl Cl

•(ch2)30h • (ch2) 30h

-n h n - c-h.oh 2 4 -n h n - c-h.oh 2 4

ch, ch,

-c2h4oc2h4oh -n(c3h6cn)2 -c2h4oc2h4oh -n (c3h6cn) 2

rot 505 red 505

tiefrot 509 deep red 509

cf. cf.

■-d- ■ -d-

Br Br

<k o *0- <k o * 0-

ch3 ch3

■o ■ o

-n(c2h4oc2h4och3)2 rot ch3 -n (c2h4oc2h4och3) 2 red ch3

-<ö - <ö

-C3H7(i) -N(CH3)2 -C3H7 (i) -N (CH3) 2

504 504

506 506

504 504

80 80

81 81

82 82

83 83

N N

84 84

85 85

86 86

87 87

25 25th

Tabelle 20 Table 20

eUjpN eUjpN

parbton parbton

HllC2Il4-^jy~ 0 HllC2Il4- ^ jy ~ 0

Z Z

X - z X - e.g.

-ch2-ch=cii2 -nTo c2h5 -ch2-ch = cii2 -nTo c2h5

"O" "O"

■(CH2)40H -N1IC7H15 (n) ■ (CH2) 40H -N1IC7H15 (n)

Ci Ci

CH, CH,

Ci cu3 CN Ci cu3 CN

^Â^-N-N-^b^-N«N -fVNHX ^ Â ^ -N-N- ^ b ^ -N «N -fVNHX

Tabelle 21 Table 21

~Q- ~ Q-

Cl Cl Cl Cl

-D- -D-

a-fy a-fy

Ci Ci

& &

cu3 cu3

■p- ■ p-

C2H5 C2H5

-o- -O-

rot red

-C3H60C3H7V ' -NHC3H7(i) -C3H60C3H7V '-NHC3H7 (i)

CF, CF,

cä~^LV" ~^~y~ -C4Hg(l) -n(C4h9(1))2 tief rot cä ~ ^ LV "~ ^ ~ y ~ -C4Hg (l) -n (C4h9 (1)) 2 deep red

Farbton hue

-(ch2)5oh -nhch3 - (ch2) 5oh -nhch3

-C3H6OC2H/,OCH3 -N(C4Hg(n))2 -C3H6OC2H /, OCH3 -N (C4Hg (n)) 2

tiefrot deep red

■a rot ■ a red

-H -NH, -H -NH,

649 570 649 570

26 26

Tabelle 22 Table 22

CH3 CN CH3 CN

^"ÀVN-N—N ^ "АVN-N-N

NHCH CH NHCH CH

I I.

CH, CH,

rO~°-Ö rO ~ ° -Ö

N=( N = (

Farbton hue

Amax (Aceton) jjm Amax (acetone) jjm

Nr. No.

- X - X

- z - e.g.

Cl Cl

88 Cl- 88 Cl-

~c> -o ~ c> -o

-f® -f®

-N(C3H7(n))2 -N (C3H7 (n)) 2

rot red

505 505

89 Cl- 89 Cl-

Cl Cl

-Ù- -Ù-

_/2«5 _ / 2 «5

"P" "P"

-c2ha°c2h5 -c2ha ° c2h5

/ \ -N II N-C,H,0H / \ -N II N-C, H, 0H

S / 3 6 S / 3 6

tiefrot deep red

511 511

90 Br cf3 90 Br cf3

-Ó- -o- -C3H60H(n) -N(C2H5)2 -Ó- -o- -C3H60H (n) -N (C2H5) 2

rot red

505 505

Beispiel 13 Example 13

Beispiel 1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Disazofarbstoff der Formel Example 1 was repeated with the exception that the disazo dye of the formula

3 CN 3 CN

^~"^N=N^"""^N=N-^r^ ^ ~ "^ N = N ^" "" ^ N = N- ^ r ^

-NHC3HgOCH3 -NHC3HgOCH3

NH' NH '

M M

CK' N CK 'N

•N(C2H5)2 • N (C2H5) 2

40 40

45 45

50 50

N[C3H7(i)] N [C3H7 (i)]

55 55

verwendet wurde. Es wurde eine rotbraune Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. has been used. A red-brown coloration of excellent light and wet fastness was obtained.

Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen hergestellt, wobei jedoch das diazo-60 tierte 1-Aminoanthrachinon mit 2-Anilino-3-cyano-4-methyl-6-(4-hydroxybenzylamino)-pyridin gekuppelt und der erhaltene Farbstoff mit 2,4-Difluor-6-N,N-diisopropylaminotriazin zur Reaktion gebracht wurde. Der erhaltene Farbstoff der angegebenen Formel zeigte /.max (Aceton) von 484 nm. The dye used was prepared according to the procedure described in Example 1, except that the diazo-60 tated 1-aminoanthraquinone was coupled with 2-anilino-3-cyano-4-methyl-6- (4-hydroxybenzylamino) pyridine and the dye obtained was reacted with 2,4-difluoro-6-N, N-diisopropylaminotriazine. The dye of the given formula showed /.max (acetone) of 484 nm.

65 65

Beispiel 14 Beispiel 15 Example 14 Example 15

Beispiel 2 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Beispiel 3 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Example 2 was repeated with the exception that Example 3 was repeated with the exception that the

Monoazofarbstoff der Formel Monoazofarbstoff der Formel verwendet wurde. Es wurde eine gelblichrote Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. Monoazo dye of the formula Monoazo dye of the formula was used. A yellowish-red color of excellent light and wet fastness was obtained.

Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen hergestellt, wobei jedoch 4-Amino-azobenzol diazotiert, mit 2-(y-Methoxypropylamino)-3-cyano-4-methyl-6-(m-hydroxyanilino)-pyridin gekuppelt wurde. Es wurden mit einer Ausbeute von 93% 6,4 g des Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines roten Pulvers mit Ämax (Aceton) von 490 nm erhalten wurden. The dye used was prepared according to the procedure described in Example 1, but with 4-amino-azobenzene diazotization, coupling with 2- (y-methoxypropylamino) -3-cyano-4-methyl-6- (m-hydroxyanilino) pyridine . 6.4% of the dye of the formula given were obtained in the form of a red powder with A max (acetone) of 490 nm with a yield of 93%.

27 27th

649 570 649 570

CH3S02 CH3S02

c* c *

W"N*BW W "N * BW

"!ü°^ "! ü ° ^

NHCgH13(n) NHCgH13 (n)

verwendet wurde. Die erhaltene goldfarbene Färbung zeigte hervorragende Licht- und Nassechtheit ohne Anschmutzung des weissen Untergrundes. has been used. The gold-colored color obtained showed excellent light and wet fastness without soiling the white background.

Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt: The dye used was made as follows:

Ein durch konventionelle Diazotierung von 2-Chlor-4-methylsulfonylanilin und Kupplung mit 2-Amino-3-cyano-4-methyl-6-(p-hydroxyanilino)-pyridin erhaltener Farbstoff wurde in Dioxan unter Verwendung von Tri-n-butylamin als säurebindendes Mittel während 3 h mit 2,4-Difluor-6-(n)-he-xylaminotriazin bei Rückflusstemperatur umgesetzt und nach Abkühlung wurden die ausgefällten Kristalle abfiltriert. Der erhaltene Farbstoff der angegebenen Formel zeigte Àmax (Aceton) von 467 nm. A dye obtained by conventional diazotization of 2-chloro-4-methylsulfonylaniline and coupling with 2-amino-3-cyano-4-methyl-6- (p-hydroxyanilino) pyridine was obtained in dioxane using tri-n-butylamine as acid-binding agent was reacted for 3 h with 2,4-difluoro-6- (n) -hexylaminotriazine at reflux temperature and, after cooling, the precipitated crystals were filtered off. The dye of the given formula showed Àmax (acetone) of 467 nm.

Beispiel 16 Example 16

Beispiel 4 wurde mit der Ausnahme wiederholt, dass der Disazofarbstoff der Formel verwendet wurde. Die erhaltene Rotfärbung zeigte hervorra-15 gende Licht- und Nassechtheit. Example 4 was repeated except that the disazo dye of the formula was used. The red color obtained showed excellent light and wet fastness.

Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen hergestellt und zeigte (Aceton) von 503 nm. The dye used was prepared according to the procedure described in Example 1 and showed (acetone) of 503 nm.

20 Beispiel 17 20 Example 17

Beispiel wurde unter Verwendung des in Beispiel 13 beschriebenen Farbstoffs wiederholt. Die erhaltene Rotfärbung zeigte gute Licht- und Nassechtheit. Example was repeated using the dye described in Example 13. The red color obtained showed good light and wet fastness.

25 Beispiel 18 25 Example 18

Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden gleiche Mischgewebe mit den in den Tabellen 23-30 angeführten Farbstoffen bedruckt. Die erhaltenen Farbtöne und die A.max (Aceton) der jeweiligen Farbstoffe sind in den Tabel-30 len 23-30 angegeben. Following the procedure described in Example 1, the same blended fabrics were printed with the dyes listed in Tables 23-30. The hues obtained and the A. max (acetone) of the respective dyes are given in Tables 30 and 23-30.

Tabelle 23 Table 23

ch3 cn d-n=n-// n—nhz ch3 cn d-n = n - // n — nhz

Ini- ^ ^ Ini- ^ ^

'-o-q '-o-q

Amax Amax

Farbton (Acetoi nm Hue (Acetoi nm

Nr. No.

D- D-

- W - W

°2n-£> ° 2n- £>

-11 -11

-n(c2h5)2 -n (c2h5) 2

roto'range Red orange

473 473

-ch. -ch.

<0 <0

-NUC-H.OU 2 4 -NUC-H.OU 2 4

474 474

-C2H4OCH3 -C2H4OCH3

CHq CHq

-nhc2h4- s -nhc2h4- s

-CH2-CH=CH2 -CH2-CH = CH2

-N(C.I2-0); -N (C.I2-0);

tiefrot deep red

514 514

-cil.-ch-oh -cil.-ch-oh

2 I 2 I

ch- ch-

-N(C3U7(i))2 -N (C3U7 (i)) 2

-C3H7(n) -C3H7 (n)

< <

C2»5 . C2 »5.

649 570 Nr. 649 570 No.

d - d -

- z - e.g.

28 28

- w - w

Xtnax Xtnax

Farbton (Aceton) Color (acetone)

7 NC 7 NC

ca approx

•ó- •O-

-c3h60ch3 -c3h60ch3

-C2H4OC2HaOCH3 -C2H4OC2HaOCH3

/2H5 / 2H5

S S

c2u4n(c2h5)2 c2u4n (c2h5) 2

-n(c2h4och3)2 -n (c2h4och3) 2

orange 477 orange 477

10 10th

"3°-rÖ- "3 ° -rÖ-

o cn3 o cn3

11 C*-Q— n-N—<f~y- 11 C * -Q— n-N— <f ~ y-

c07 c07

-c3h6oc2h4oh -c3h6oc2h4oh

-C4H9(n) -C4H9 (n)

-c3h60c3h7(1) -c3h60c3h7 (1)

-n. -n.

CH, CH,

/ 3 / 3rd

^0 ^ 0

-n(ch2-ch=ch2)2 -n (ch2-ch = ch2) 2

-CH. -CH.

-VIA-3 -VIA-3

rötlichgelb reddish yellow

470 470

gold 471 gold 471

rot 504 red 504

12 12

-c2h4oh -c2h4oh

-n(c2h4cn), -n (c2h4cn),

HjCJ HjCJ

" „5c>°2S-0"N"N"W~ -C2H40C2H/ "" 5c> ° 2S-0 "N" N "W ~ -C2H40C2H /

0h 0h

-n h 0 \_/ -n h 0 \ _ /

503 503

CA .CH. CA .CH.

14 CA 14 CA

-nhc3h7(ì) -nhc3h7 (ì)

tiefrot 519 deep red 519

15 15

16 16

-c3h6oh -c3h6oh

-o -O

-N(C3H?(n))2 -N (C3H? (N)) 2

-N(C3H7(i,)2 -N (C3H7 (i,) 2

orange 471 orange 471

n n n n

17 17th

h5c2s s n— n x.X- h5c2s s n— n x.X-

-c4h9(d -c4h9 (i.e.

-NHC6H13(sec) -NHC6H13 (sec)

rot red

495 495

18 18th

o jnf o jnf

-C3H6-°^HCH2-(^CH3 -C3H6- ° ^ HCH2 - (^ CH3

\cH3 / 2 \ cH3 / 2

-NH, -NH,

rötlichblau reddish blue

595 595

19 19th

-c4h8oh -c4h8oh

-n(c2h5)2 -n (c2h5) 2

ti II ti II

Nr No

20 20th

21 21st

22 22

23 23

24 24th

25 25th

26 26

27 27th

28 28

29 29

30 30th

31 31

649: 649:

Amax Amax

Vcet< Vcet <

.nm .nm

473 473

489 489

II II

472. 472.

490 490

517 517

502 502

464 464

509 509

495 495

494 494

503 503

29 29

Tabelle 24 Table 24

ch3 cn ch3 cn

°2n-^~y~ ° 2n- ^ ~ y ~

C*3 C * 3

W W

- z - w - z - w

,/H ,/H

-H ~"\ -H ~ "\

/,ch2ch2ch20h /, ch2ch2ch20h

Cl n,co,s-£^- "N Cl n, co, s- £ ^ - "N

CH2 CH2

/c2h4och3 / c2h4och3

,N-/V , N- / V

,0ch3 , 0ch3

CJl CN CJl CN

0CII3 0CII3

Br Br

^y.N-N-^__^- -C5Hu(n) -N-<-@) ^ y.N-N - ^ __ ^ - -C5Hu (n) -N - <- @)

-c2h/.oc2h4oh -n(ch3)2 -c2h / .oc2h4oh -n (ch3) 2

c£ c £

ch3 ch3 <7^Vn=N ch3 ch3 <7 ^ Vn = N

ch3 ch3

^Ly"N-N-^]]^" ch3 ^ Ly "N-N - ^]] ^" ch3

3 3rd

Farbton hue

"C21!40U rotorange "C21! 40U red orange

U U

0„n —(/ y- -C2h40c2h40c2h5 -n(c2h4cn)2 gelblich- 0 „n - (/ y- -C2h40c2h40c2h5 -n (c2h4cn) 2 yellowish-

— rot i«w«a-y /— \ / — n - red i «w« a-y / - \ / - n

3 2 "W^ "\=/ \ rötlich- 3 2 "W ^" \ = / \ reddish-

2 4 gelb 2 4 yellow

"c6h13 (n) -NH^> rotbraun "c6h13 (n) -NH ^> red-brown

02n-a- -ch2-<0> -/h} bläulich- 02n-a- -ch2- <0> - / h} bluish-

2 rot gelb a e» 2 red yellow a e »

// Wm-// V -ç-CH20H -H l rot // Wm - // V -ç-CH20H -H l red

CH, CH,

-C2Ha0C2H5 -N(C4H9(sec))2 gelblich rot -C2Ha0C2H5 -N (C4H9 (sec)) 2 yellowish red

/—\ -n h 0 \ > / - \ -n h 0 \>

H9C4(n)x _ i—^C2H5 H9C4 (n) x _ i— ^ C2H5

h x"N02S-<Q)-N-N-^>- -C2I15 " tiefrot h x "N02S- <Q) -N-N - ^> - -C2I15" deep red

C2U5 C2U5

649 570 649 570

30 30th

Nr. No.

D - D -

- Z - Z

- M - M

Amax Amax

Farbton (Aceton) Color (acetone)

C9H5 C9H5

HgC4(n) * 5 HgC4 (n) * 5

32 "C3H6OC3H7 32 "C3H6OC3H7

H C2H5 H C2H5

ch, -n h ClU ch, -n h ClU

tiefrot 503 deep red 503

33 U3CN1102S 33 U3CN1102S

/CSL / CSL

-c3h60h -c3h60h

-NHC7H15(n) -NHC7H15 (n)

510 510

34 34

-c4h8oh -c4h8oh

-n(c2h4och3)2 -n (c2h4och3) 2

h u h u

35 35

-h -H

-n(C9hi9)2 -n (C9hi9) 2

orange 475 orange 475

36 36

-ch2-ch»ch2 -ch2-ch »ch2

-n(ch2-ch=ch2)2 rotbraun -n (ch2-ch = ch2) 2 red-brown

488 488

Tabelle 25 Table 25

ch. ,cn ch. , cn

Nr. No.

D - D -

37 v-Q- 37 v-Q

•O- •O-

38 H3C02S 38 H3C02S

39 02N 39 02N

D-N-N D-N-N

40 40

41 41

Qr—Q- Qr — Q-

Ci Ci

C—V"H"N"^y— C — V "H" N "^ y—

- z - e.g.

-c2h4oh -c2h4oh

-C2H40C2H5 -C2H40C2H5

-CH, -CH,

- W - W

-N(C31I6N(CH3)2)2 -N (C31I6N (CH3) 2) 2

-n -n

/c2h4oh / c2h4oh

NC2H4CN -n(ch2-ch=ch2)2 NC2H4CN -n (ch2-ch = ch2) 2

-niic -niic

2(H3C)N02S 2 (H3C) N02S

*rQ * rQ

Farbton hue

Xniax Xniax

(Aceton) nm orange gelb rotbraun rot (Acetone) nm orange yellow red-brown red

473 473

463 463

491 491

503 503

506 506

31 649 570 31 649 570

Amax Amax

Nr. D z w Farbton (Aceton) No. D z w color (acetone)

nm nm

/o li I -C,Hc0H -N-r rot 494 / o li I -C, Hc0H -N-r red 494

*2 /-s^~ 36 ^c h (sec) * 2 / -s ^ ~ 36 ^ c h (sec)

(n)H9C4 Ì4 29 ' (n) H9C4 Ì4 29 '

.cn h ch, .cn h ch,

i i-^ / j i i- ^ / j

A3 fA_N=N4s]L _C3H7(i) ~N\ I rötlich- 595 A3 fA_N = N4s] L _C3H7 (i) ~ N \ I reddish- 595

ch-och-oh blau ch-och-oh blue

Tabelle 26 Table 26

cii3 cn d-n=n-A \-niiz cii3 cn d-n = n-A \ -niiz

Farbton hue

Amax Amax

(Aceton) nm (Acetone) nm

Nr. No.

D - D -

- W - W

fl fl

44 02u-fl~\- 44 02u-fl ~ \ -

£*■ £ * ■

45 nc -\_s~ 45 nc - \ _ s ~

-c4ii9(i) -c4ii9 (i)

-h -H

/ \ / \

C2H4OC1,3 C2H4OC1.3

CH2-CH=CH2 CH2-CH = CH2

CH, CH,

gelblichrot orange yellowish red orange

488 488

478 478

46 <p-N=N-fy 46 <p-N = N-fy

C4H9(n) 47 ^~\-n=n-^~\- C4H9 (n) 47 ^ ~ \ -n = n- ^ ~ \ -

48 n2h°2s -o., 48 n2h ° 2s -o.,

CN Wn> CN Wn>

49 O2N ~\_y- 49 O2N ~ \ _y-

cn cn

50 50

^N. ^ N.

o O

-C21140CI13 -C21140CI13

-ch2-c11=ch2 -ch2-c11 = ch2

-C3H60CH3 -C3H60CH3

■o ■ o

-C^OC^U) -C ^ OC ^ U)

-n(c2h5)2 -n (c2h5) 2

-n(c3h7(i))2 -n (c3h7 (i)) 2

—N(n) ) 2 —N (n)) 2

/=\ "W / = \ "W

rot red

ClU ClU

bläulichrot orange bluish red orange

504 504

508 508

510 510

524 524

471 471

649 570 32 649 570 32

Tabelle 27 Table 27

55 55

56 56

53 -CH2HQ) -NH(CU2)8C11=CH(CII2)7CH3 gelfa 53 -CH2HQ) -NH (CU2) 8C11 = CH (CII2) 7CH3 yellow

/ /

CII, CII,

.C4H9(n) .C4H9 (n)

H3CS S H3CS S

l2)2~Cyor~Ö l2) 2 ~ Cyor ~ Ö

Ph Ph

54 C^N=N V=^~ -WW„ -N^HJ 54 C ^ N = N V = ^ ~ -WW „-N ^ HJ

rot red

-CH2-C1I-CH2 -N(C3H7(n))2 -CH2-C1I-CH2 -N (C3H7 (n)) 2

57 lUCCNH N=*NV" ~C3H6OU -N(CAHg(n))2 57 IUCCNH N = * NV "~ C3H6OU -N (CAHg (n)) 2

S0_NHC,H7(i) CH, / 2 3 7 / S0_NHC, H7 (i) CH, / 2 3 7 /

■fV«-N-fV ■ fV «-N-fV

Amax Amax

Cll3 CN Cll3 CN

Amax Amax

D-N=N-^' NHZ F Farbton (Aceton) D-N = N- ^ 'NHZ F color (acetone)

NH-(CU,),, „ , . . NH- (CU,) ,, „,. .

W W

Mr. D- "Z "W Mr. D- "Z" W

l/11 l / 11

51 02N-^y— -C2H4OC3H7 -N(cglllg(n))2 tief rot 514 51 02N- ^ y— -C2H4OC3H7 -N (cglllg (n)) 2 deep red 514

52 °"^~jr° -»(CHjCH^OH)^ rotbraun 488 CH, 52 ° "^ ~ jr ° -» (CHjCH ^ OH) ^ red-brown 488 CH,

462 462

507 507

508 508

»-J "»C rot 453 »-J" »C red 453

IL. »A=/ C2H4CB IL. »A = / C2H4CB

508 508

58 * y—N = N —\j_y~ " "MU2 tiefrot cn3 58 * y — N = N - \ j_y ~ "" MU2 deep red cn3

510 510

33 33

Tabelle 28 Table 28

649 570 649 570

Nr. No.

d - d -

'2 '2

- Z - Z

- w - w

Amax Amax

Farbton (Aceton) Color (acetone)

h5c2 59 5 n h5c2 59 5 n

H5C2^ H5C2 ^

N5~C)~N"N~Ö~ *°6H13(n) N5 ~ C) ~ N "N ~ Ö ~ * ° 6H13 (n)

6° 6 °

-c2h4oh -c2h4oh

-n h n-c„h.cn 2 4 -n h n-c "h.cn 2 4

-n(ch2-ch=ch2)2 -n (ch2-ch = ch2) 2

rot 502 red 502

505 505

-ch, -ch,

rÖ rÖ

62 62

^N. ^ N.

f> f>

-c3h60h -c3h60h

-n(c2h5)2 -n (c2h5) 2

ch3 ch3

r~ r ~

-n h rötlichgelb orange -n h reddish yellow orange

470 470

472 472

ch, ch,

63 63

cn cn

—C II 011 4 8 —C II 011 4 8

-n(c2h401i)j rötlich- 595 -n (c2h401i) j reddish- 595

blau blue

Tabelle 29 Table 29

ch, cn d-n=n hz nh-chch2ch2 ch, cn d-n = n hz nh-chch2ch2

Farbton hue

Amax (Aceton) Amax (acetone)

Nr. No.

d - d -

?" ? "

64 02N~vJ/"~ 64 02N ~ vJ / "~

- Z - Z

ch, ch,

I 3 I 3

-c3h6o-cch2och3 -c3h6o-cch2och3

- W - W

-N(C3H7(n))2 -N (C3H7 (n)) 2

tiefrot 514 deep red 514

cn r-( cn r- (

65 ^>°2-0- 65 ^> ° 2-0-

-C2H4OC2H4och3 -C2H4OC2H4och3

-N(CgH13(sec))2 gelblichrot -N (CgH13 (sec)) 2 yellowish red

492 492

66 66

0 ~c3l}?(l) 0 ~ c3l}? (L)

Br yCH 3 Br yCH 3

"N- CH3 rotbraun "N- CH3 reddish brown

510 510

67 67

fr fr

-ch, -ch,

-N(C2H4CN)2 orange -N (C2H4CN) 2 orange

471 471

J- n «£- J- n «£ -

*«/ugu4 s * «/ Ugu4 s

-C21140H -C21140H

-n(c3h6cn)2 -n (c3h6cn) 2

rot red

496 496

649 570 649 570

34 34

Tabelle 30 Table 30

Nr. D - No. D -

1 O 1 O

2 o=/ y=° 2 o = / y = °

3 o~ 3 o ~

4 4th

Farbton hue

Amax (Aceton) Amax (acetone)

-cn n -cn n

2 2nd

3 3rd

n n

2 2nd

3 3rd

- Y -oc2H4OC2H5 -0C3H?(n) - Y -oc2H4OC2H5 -0C3H? (N)

-o-Q -o-Q

-OCH, -OCH,

-oc2h4och3 -oc2h4och3

rotbraun rotorange red-brown red-orange

485 485

487 487

488 470 472 488 470 472

-cn -cn

-°-<o> - ° - <o>

rot red

486 486

-cn -cn

-CN -CN

-OCH, -OCH,

-oc2h5 -oc2h5

-OCH, -OCH,

-OC3H6OC2H5 -OC3H6OC2H5

tiefrot blSulichrot deep red bluish red

512 514 512 514

514 514 514 514

-CN -CN

-OCH, -OCH,

-OC3lI7(i) -OCH, -OC3lI7 (i) -OCH,

-oc2H5 -oc2H5

rotbraun rotorangt gelblichrot reddish brown reddish yellowish red

492 492

492 473 475 492 473 475

493 493

-CN -CN

-OCH, -OCH,

o O

-0C2H5 -0C2H5

orange orange

472 472 476 472 472 476

-CN -CN

X - X -

-OCH, -OCH,

-0-0 -0-0

gold gold

Farbton hue

471 471

472 472

Xmax Xmax

(Aceton) rnn (Acetone) rnn

-cn -cn

-0C4Hg(sec) -0C4Hg (sec)

-oc2h5 -oc2h5

rot orange Red orange

491 473 491 473

-CN 2 OCH3 orange 468 -CN 2 OCH3 orange 468

Nr. No.

24 24th

25 25th

26 26

27 27th

D - D -

0 C/ 0 C /

O-î-O- O-î-O-

28 28

29 29

30 30th

31 31

X - X -

-cn -cn

-cn -cn

II II

35 35

Y - Y -

-och, -och,

-oc2H4OC2H5 -oc2H4OC2H5

-0C2?5 -0C2? 5

-oc2h4och3 -OCU, -oc2h4och3 -OCU,

-0CAH9(n) -0CAH9 (n)

OCH, OCH,

649 570 Amax 649 570 Amax

Farbton (Aceton) Color (acetone)

nm orange nm orange

471 471 471 471

gelblich- 490 rot yellowish- 490 red

" 490 "490

" 490 "490

" 490 "490

rot red

502 502 502 502

Nr. No.

- X - X

- Y - Y

Farbton hue

Amax Amax

(Aceton) nm (Acetone) nm

Ç* P!3 Ç * P! 3

32 ^~\-N»N=^^- 32 ^ ~ \ -N »N = ^^ -

ch, 3 ,ch, ch, 3, ch,

33 33

CH3 A"; CH3 A ";

34 0—O- 34 0 — O-

35 cî, j?3 35 cî, j? 3

56 ^"^N-N-^y-37 56 ^ "^ N-N- ^ y-37

cf3 cf3

38 38

39 39

40 40

fy^N-^y h3cnh02s cä fy ^ N- ^ y h3cnh02s cä

41 h3c\ 41 h3c \

^NO.S ^ NO.S

42 H3C"^ 2 42 H3C "^ 2

-CN -CN

-cn -cn

-cn -cn

43 43

II.C II.C

c2u5 c2u5

5 ^ -// vv- 5 ^ - // vv-

>n0,s > n0, p

»SS »SS

C2«5 C2 «5

-cn -cn

-oc2h5 -oc2h5

OCH, OCH,

-OC.H.OC.H J D £. D -OC.H.OC.H J D £. D

-och, -och,

-och- -och-

-oc2h5 -oc2h5

-och, -och,

-oc2h4och3 -oc2h4och3

rot gelblichrot rot bläulichrot rot red yellowish red red bluish red red

504 504

495 495

508 508

U U

511 511

509 509

503 503

511 511

512 504 512 504

Nr. No.

d - d -

- Y - Y

Farbton hue

Amax (Aceton) Amax (acetone)

44 44

45 45

46 H W \ci/ 46 H W \ ci /

47 (n)H9CAN02S 47 (n) H9CAN02S

-cn -cn

-OCH. -Oh.

-oc2h5 -oc2h5

-och, -och,

bläulichrot 518 " 518 bluish red 518 "518

rot red

511 511

512 512

649 570 649 570

36 36

Amax Amax

Nr. D- -.En -Y Farbton (Aceton) D- -.En -Y color (acetone)

nm nm

Mo ,S0oNHC-H- /Cn3 „ „ Mo, S0oNHC-H- / Cn3 ""

48 /7~\ 2 2 5 O 3 -OCH- " 504 48/7 ~ \ 2 2 5 O 3 -OCH- "504

H CH ,CF3 H CH, CF3

49 H CCN-<f3^=N~C3~ "CN 2 " tiefrot 512 49 H CCN- <f3 ^ = N ~ C3 ~ "CN 2" deep red 512

50 N —' — " " -0C2H5 " 512 50 N - '- "" -0C2H5 "512

51 m i /r~\ /T~\ " " -°CH, rot 503 51 m i / r ~ \ / T ~ \ "" - ° CH, red 503

H9C4Nij-\=J-n"n_,w" H9C4Nij - \ = Y-n "n_, w"

52 £ N—f " " -0C5H1JL(n) " 504 52 £ N-f "" -0C5H1JL (n) "504

53 N -CN 2 -OCH 3 orange 471 53 N -CN 2 -OCH 3 orange 471

54 î <y " 3 -o.<n " 471 54 î <y "3 -o. <N" 471

Nr. D - No. D -

- Y - Y

Amax Amax

Farbton (Aceton) Color (acetone)

nm nm

^N\ ^ N \

55 n y— -CN 3 "0C2H5 orange 470 55 n y— -CN 3 "0C2H5 orange 470

S S

56 " 2 -0CH3 " 474 56 "2 -0CH3" 474

57 -CN 3 -ÔC-jH^n) rot 494 57 -CN 3 -ÔC-jH ^ n) red 494

N—N N-N

[7C3S-V^ [7C3S-V ^

58 (n) N—N " " -0C3H60CH3 " 494 58 (n) N-N "" -0C3H60CH3 "494

H. H.

59 (n) N—N -CN 2 " rot 494 59 (n) N-N -CN 2 "red 494

h-c.s-i^Â h-c.s-i ^ Â

60 9 4 S n 3 » " 492 60 9 4 S n 3 »" 492

Im vorstehenden wurden Ausführungsformen der Erfin- 45 lieh, dass im definierten Rahmen der Erfindung zahlreiche dung detailliert erläutert. Für den Fachmann ist es offensicht- Veränderungen und Modifikationen möglich sind. In the above, embodiments of the invention were loaned that numerous examples were explained in detail within the scope of the invention. It is obvious to a person skilled in the art that changes and modifications are possible.

G G

Claims (7)

649 570 649 570 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Diaminopyridin-Azofarbstoffe zum Färben von Cellulose enthaltendem Textilmaterial, entsprechend der Formel PATENT CLAIMS 1. Diaminopyridine azo dyes for dyeing cellulose-containing textile material, according to the formula CH3 CN CH3 CN D-N=N y~ NHX2 D-N = N y ~ NHX2 NHX1 NHX1 worin D für eine Gruppe der Formel where D is a group of the formula 0=\ )=0 / 0 = \) = 0 / i1 # i1 # R R R R R S R S oder or X X S^\ ) S ^ \) X1 für eine Gruppe der Formel X1 for a group of the formula -fCH04—rNH-^ -fCH04 — rNH- ^ m m '/ A '/ A oder or N~^ 1 N ~ ^ 1 \ / NY \ / NY stehen, X2 für eine Gruppe der Formel stand, X2 for a group of the formula (I) (I) steht, wenn X1 eine Gruppe der Formel is when X1 is a group of formula 7=ÄsA , 7 = Asa, 8 8th R" R " 10 10th N ^ N ^ -fCHd NH-^ ^ N -fCHd NH- ^ ^ N Ä Iti \ ' Ä Iti \ ' N—( N— ( bedeutet, oder Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, Allyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy substituiertes Alkyl bedeutet, wenn X1 für eine Gruppe der Formel means, or hydrogen, phenyl, benzyl, allyl or optionally substituted by hydroxy alkyl when X1 represents a group of the formula 25 25th 1 2 NY Y 1 2 NY Y steht, wobei A Methylen, Äthylen, Propylen oder 1,3-Butylen, m 2 oder 3, n null oder 1, Y1 und Y2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, gegebenen-30 falls substituiert durch Cyano, Hydroxy, Niederalcoxy oder Dialkylamino, oder Y1 und Y2 zusammen mit dem benachbarten Stickstoff einen 5- oder ógliedrigen, Stickstoff enthaltenden Heteroring der Formel NY'Y2 bedeuten, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Y1 und Y2 höchstens 18 beträgt, 35 Z Alkoxy mit 1-5 C-Atomen eine Gruppe der Formel -O-R10-O-R" oder Phenoxy, W Wasserstoff oder Halogen, R1 Nitro, Cyano, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Mono-Nie-deralkylaminosulfonyl, Di-nieder-alkylaminosulfonyl, Acetyl oder Benzoyl, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasser-40 stoff, Trifluormethyl, Halogen oder Cyano, R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Mono- oder Di-niederalkylaminosulfonyl, Mono- oder Di-niederalkylcarbamoyl oder Acetylamino, R3 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Niederalkyl, R7 Niederalkyl, R8 Trifluormethyl oder Halogen, 45 R9 Wasserstoff oder Halogen, R'° Äthylen oder Propylen, und R" Methyl oder Äthyl bedeuten. is where A is methylene, ethylene, propylene or 1,3-butylene, m 2 or 3, n zero or 1, Y1 and Y2 independently of one another hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl, optionally-30 if substituted by cyano, hydroxy , Niederalcoxy or Dialkylamino, or Y1 and Y2 together with the neighboring nitrogen mean a 5- or o-membered, nitrogen-containing hetero ring of the formula NY'Y2, the total number of C atoms in Y1 and Y2 being at most 18, 35 Z alkoxy with 1 -5 carbon atoms a group of the formula -O-R10-OR "or phenoxy, W hydrogen or halogen, R1 nitro, cyano, methylsulfonyl, phenylsulfonyl, mono-lower alkylaminesulfonyl, di-lower alkylaminosulfonyl, acetyl or benzoyl, R2 and R3 independently of one another hydrogen, trifluoromethyl, halogen or cyano, R4 hydrogen, lower alkyl, mono- or di-lower alkylaminosulfonyl, mono- or di-lower alkylcarbamoyl or acetylamino, R3 and R6 independently of one another hydrogen, halogen or lower alkyl, R7 Niederal kyl, R8 trifluoromethyl or halogen, 45 R9 hydrogen or halogen, R '° ethylene or propylene, and R "signify methyl or ethyl. 2. Farbstoffe nach Anspruch 1 der Formel 2. Dyes according to claim 1 of the formula D-N=N—^ y-NH-^ D-N = N- ^ y-NH- ^ / J~{ / J ~ { NH(CH_) NHK' N NH (CH_) NHK 'N 2 m \ _/ 2 m \ _ / N-< N- < (XI) (XI) worin D für eine Gruppe der Formel where D is a group of the formula 65 65 3 3rd 649 570 649 570 R R i i R R worin W Wasserstoff oder Halogen, Z Alkoxy mit 1-5 C-Atomen, eine Gruppe der Formel -O-R10-O-Ru oder Phenoxy, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Niederalkyl, R8 Trifluormethyl oder Halogen, und R9 5 Wasserstoff oder Halogen bedeuten. wherein W is hydrogen or halogen, Z alkoxy with 1-5 C atoms, a group of the formula -O-R10-O-Ru or phenoxy, R5 and R6 independently of one another hydrogen, halogen or lower alkyl, R8 trifluoromethyl or halogen, and R9 5 Is hydrogen or halogen. 5. Farbstoffe nach Anspruch 1 der Formel 5. Dyes according to claim 1 of the formula % % 10 10th 3 CN D-N=N-v V-NHX4 3 CN D-N = N-v V-NHX4 N N N N AA AA R7S S R7S S NHX NHX 15 worin D für eine Gruppe der Formel oder 15 wherein D is a group of the formula or .CN .CN I Ii steht, wobei W Wasserstoff oder Halogen, Z Alkoxy mit 1-5 C-Atomen, Phenoxy oder eine Gruppe der Formel -O-R10-O-R", m 2 oder 3, R1 Nitro, Cyano, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Mononiederalkylaminosulfonyl, Di-niederal-kylaminosulfonyl, Acetyl oder Benzoyl, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Trifluormethyl, Halogen oder Cyano, R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Mono- oder Di-niederal-kylaminosulfonyl, Mono- oder Diniederalkylcarbamoyl oder Acetylamino, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Niederalkyl, R7 Niederalkyl, R8 Trifluormethyl oder Halogen, R9 Wasserstoff oder Halogen, R10 Äthylen oder Propylen, und Rn Methyl oder Äthyl bedeuten. I Ii, where W is hydrogen or halogen, Z alkoxy with 1-5 C atoms, phenoxy or a group of the formula -O-R10-OR ", m 2 or 3, R1 nitro, cyano, methylsulfonyl, phenylsulfonyl, mono-lower alkylaminosulfonyl, Di-lower allykylaminosulfonyl, acetyl or benzoyl, R2 and R3 independently of one another hydrogen, trifluoromethyl, halogen or cyano, R4 hydrogen, lower alkyl, mono- or di-lower allylkylaminosulfonyl, mono- or di-lower alkylcarbamoyl or acetylamino, R5 and R6 independently of one another hydrogen , Halogen or lower alkyl, R7 lower alkyl, R8 trifluoromethyl or halogen, R9 is hydrogen or halogen, R10 is ethylene or propylene, and Rn is methyl or ethyl. 3. Farbstoffe nach Anspruch 2 der Formel 3. Dyes according to claim 2 of the formula R4 (hd R4 (hd 25 25th 30 30th 35 35 r« N — N r «N - N v -„vU- v - "vU- oder or CN CN worin W Wasserstoff oder Halogen, Z Alkoxy mit 1-5 C-Atomen, eine Gruppe der Formel -O-RI0-O-R" oder Phenoxy, R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Mono- oder Di-niederalkylami-nosulfonyl, Mono- oder Di-niederalkylcarbamoyl oder Acetylamino, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Niederalkyl, R7 Niederalkyl, R'° Äthylen oder Propylen, und R11 Methyl oder Äthyl bedeuten. wherein W is hydrogen or halogen, Z alkoxy with 1-5 C atoms, a group of the formula -O-RI0-OR "or phenoxy, R4 is hydrogen, lower alkyl, mono- or di-lower alkylaminosulfonyl, mono- or di-lower alkylcarbamoyl or acetylamino, R5 and R6 independently of one another are hydrogen, halogen or lower alkyl, R7 is lower alkyl, R '° is ethylene or propylene, and R11 is methyl or ethyl. 4. Farbstoffe nach Anspruch 2 der Formel 4. Dyes according to claim 2 of the formula (IV) (IV) 50 50 (V) (V) steht, und eine der Substituenten X3 und X4 eine Gruppe der 55 Formel stands, and one of the substituents X3 and X4 a group of 55 formula 60 60 -tA* -tA * F F / / 1 N 1 N / / und der andere Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, Allyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy oder Niederalkoxy substituiertes 65 Alkyl, A Methylen, Äthylen, Propylen oder 1,3-Butylen, n null oder eins, Y1 und Y2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl oder gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder Dialkylamino and the other hydrogen, phenyl, benzyl, allyl or optionally substituted by hydroxy or lower alkoxy 65 alkyl, A methylene, ethylene, propylene or 1,3-butylene, n zero or one, Y1 and Y2 independently of one another hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl , Aryl or optionally by cyano, hydroxy, lower alkoxy or dialkylamino 649 570 649 570 substituiertes Aralkyl bedeuten oder Y1 und Y- zusammen mit dem benachbarten Stickstoff einen 5- oder 6gliedrigen, Stickstoff enthaltenden, Heteroring der Formel NY1 Y2 bilden, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Y1 und Y2 höchstens 18 beträgt, R1 Stickstoff, Cyano, Methylsulfonyl, Phenylsulfo-nyl, Mono-niederalkylaminosulfonyl, Di-niederalkylamino-sulfonyl, Acetyl oder Benzoyl, R2 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Trifluormethyl, Halogen oder Cyano, R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Mono- oder Di-niederalkylamino-sulfonyl, Mono- oder Di-niederalkylcarbamoyl oder Acetyl-amino, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Niederalkyl, R7 Niederalkyl, R8 Trifluormethyl oder Halogen, und R9 Wasserstoff oder Halogen bedeuten. are substituted aralkyl or Y1 and Y- together with the neighboring nitrogen form a 5- or 6-membered nitrogen-containing hetero ring of the formula NY1 Y2, the total number of carbon atoms in Y1 and Y2 being at most 18, R1 nitrogen, cyano, methylsulfonyl , Phenylsulfonyl, mono-lower alkylaminosulfonyl, di-lower alkylaminosulfonyl, acetyl or benzoyl, R2 and R4 independently of one another hydrogen, trifluoromethyl, halogen or cyano, R4 hydrogen, lower alkyl, mono- or di-lower alkylaminosulfonyl, mono- or di lower alkylcarbamoyl or acetylamino, R5 and R6 independently of one another are hydrogen, halogen or lower alkyl, R7 lower alkyl, R8 trifluoromethyl or halogen, and R9 is hydrogen or halogen. 6. Farbstoff nach Anspruch 5 der Formel 6. Dye according to claim 5 of the formula R5 C?3 R5 C? 3 N=N-^" y-NHX ' N = N- ^ "y-NHX ' (VI) (VI) NHX" NHX " worin R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Mono- oder Di-niederal-kylaminosulfonyl, Mono- oder Di-niederalkylcarbamoyl oder Acetylamino, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Niederalkyl, einer der beiden Substituenten X3 und X4 eine Gruppe der Formel wherein R4 is hydrogen, lower alkyl, mono- or di-lower alkylamino sulfonyl, mono- or di-lower alkylcarbamoyl or acetylamino, R5 and R6 independently of one another hydrogen, halogen or lower alkyl, one of the two substituents X3 and X4 is a group of the formula . "< . "< und der andere Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, Allyl, gegebenenfalls durch Hydroxy substituiertes Alkyl, A Methylen, Äthylen, Propylen oder 1,3-Butylen, n null oder eins und Y1 und Y2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl oder gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder Dialkylamino substituiertes Aralkyl bedeuten oder Y1 und Y2 zusammen mit dem benachbarten Stickstoff einen 5- oder 6gliedrigen, Stickstoff enthaltenden Heteroring der Formel NY'Y2 bilden, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Y1 und Y2 höchstens 18 beträgt. and the other hydrogen, phenyl, benzyl, allyl, optionally substituted by hydroxy, A methylene, ethylene, propylene or 1,3-butylene, n zero or one and Y1 and Y2 independently of one another hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl optionally substituted by cyano, hydroxy, lower alkoxy or dialkylamino or Y1 and Y2 together with the adjacent nitrogen form a 5- or 6-membered nitrogen-containing hetero ring of the formula NY'Y2, the total number of carbon atoms in Y1 and Y2 being at most 18 is. 7. Farbstoffe nach Anspruch 5 der Formel worin R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Niederalkyl, R8 Trifluormethyl oder Halogen, R9 Wasserstoff oder Halogen, einer der beiden Substituenten X3 und X4 eine Gruppe der Formel 7. Dyes according to claim 5 of the formula in which R5 and R6 independently of one another hydrogen, halogen or lower alkyl, R8 trifluoromethyl or halogen, R9 hydrogen or halogen, one of the two substituents X3 and X4 a group of the formula -fA- -fa- 1 2 1 2 ny-ST ny-ST und der andere Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, Allyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl, A Methylen, Äthylen, Propylen oder 1,3-Butylen, n null oder eins und Y1 und Y2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl oder gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder Dialkylamino substituiertes Aralkyl bedeuten oder Y1 und Y2 zusammen mit dem benachbarten Stickstoff einen 5- oder ógliedrigen, Stickstoff enthaltenden Heteroring der Formel NY'Y2 bilden, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Y1 und Y2 höchstens 18 beträgt. and the other is hydrogen, phenyl, benzyl, allyl or alkyl which is optionally substituted by hydroxy or lower alkoxy, A methylene, ethylene, propylene or 1,3-butylene, n zero or one and Y1 and Y2 independently of one another are hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, Aryl or aralkyl which is optionally substituted by cyano, hydroxy, lower alkoxy or dialkylamino or Y1 and Y2 together with the adjacent nitrogen form a 5-membered or membered nitrogen-containing hetero ring of the formula NY'Y2, the total number of carbon atoms in Y1 and Y2 is at most 18.