DE3116408A1 - Kunststoffmassen auf der basis von polyolefinen - Google Patents
Kunststoffmassen auf der basis von polyolefinenInfo
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Description
1A-54 707 ¥
Anm.: Milliken Research Corp.
Beschreibung
Kunststoffmassen auf der Basis von Polyolefinen
Die Erfindung betrifft Kunststoffmassen auf der Basis von Polyolefinen, die eine verbesserte
Transparenz besitzen.
Polyolefine, z.B. Polyäthylen oder Polypropylen finden verbreitet Anwendung als Verpackungsmaterialien
und Behälter in Form von Filmen, Folien oder Hohlkörpern. Aufgrund ihrer geringen
Transparenz ist ihre Anwendung jedoch begrenzt. Insbesondere sind sie nicht geeignet als Verpackungsmaterialien
oder Behälter für Produkte, die durch den Behälter hindurch sichtbar sein sollen (z.B. Kosmetika oder Nahrungsmittel).
Es sind Versuche unternommen worden, die Transparenz von Polyolefinen zu verbessern durch Einbau bestimmter
Zusätze. Z.B. sind p-tert.-Buty!benzoesäure,
deren Salze, niedermolekulares wachsartiges Polyäthylen und niedermolekulares wachsartiges
Polypropylen als Zusätze angegeben worden. Diese üblichen Zusätze führen jedoch nicht zu
einer ausreichenden Verbesserung der Transparenz, da sie die mechanischen und chemischen Eigenschaften
der Produkte nachteilig beeinflussen oder mit den Polyolefinen schlecht mischbar sind.
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In jüngerer Zeit ist eine Kunststoffmasse auf der Basis von Polyolefinen mit verbesserter Transparenz
und verringerter Schrumpfung beim Formen angegeben worden, die die Verbindung Dibenzylidensorbit enthält
(US-PS 4 016 118). Während dieser Zusatz besser ist als die bisher bekannten Substanzen
zur Verbesserung der Transparenz von Kunststoffmassen auf Polyolefinbasis^ wäre es günstig, eine
noch weiter verbesserte Transparenz derartiger Polyolefine zu erreichen, ohne daß die mechanischen
und chemischen Eigenschaften der Endprodukte nachteilig beeinflußt werden. Es ist daher Aufgabe der
vorliegenden Erfindung, einen Zusatz zu Polymermassen auf der Basis von Polyolefinen zu entwickeln,
der zu einer noch besseren Transparenz führt als Dibenzylidensorbit und der die mechanischen
und chemischen Eigenschaften der Endprodukte nicht nachteilig beeinflußt.
Die Erfindung betrifft eine Kunststoffmasse auf der Basis von Polyolefinen mit verbesserter
Transparenz, umfassend ein Polymer aus der Gruppe der aliphatischen Polyolefine und Copolymere,
enthaltend mindestens ein aliphatisches Olefin und ein oder mehrere äthylenisch ungesättigte
Comonomere und mindestens ein Diacetal von Sorbit der Formel:
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in der R, R^, Rg, R* und R^ jeweils unabhängig voneinander
ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedere Alkyl-, Hydroxy-, Methoxy-, Mono- oder Dialkylamino,
Amino- oder Nitrogruppe bedeuten unter der Voraussetzung, daß mindestens einer der Reste
R1, R2, R* und R^ ein Chlor- oder Bromatom ist.
Im Zusammenhang mit der oben angegebenen Strukturformel wird darauf hingewiesen, daß aus Gründen
der Bequemlichkeit nur das 1,3:2,4-Isomer angegeben ist, die Erfindung jedoch nicht auf derartige
Isomeren der Art 1,3:2,4 beschränkt ist, sondern auch alle anderen Isomeren umfaßt, so lange die
Verbindung zwei Aldehydsubstituenten an der Sorbitgruppe enthält.
Das erfindungsgemäß angewandte Diacetal kann ein Kondensationsprodukt von Sorbit und Benzaldehyd
oder einem substituierten Benzaldehyd sein. Zumindest eine der Benzaldehyd- oder substituierten
Benzaldehydgruppen ist in m-umSfxfer p-Stellung durch
ein Chlor- oder Bromatom substituiert. Substituenten, die in o-, m- oder p-Stellung an der
substituierten Benzaldehydgruppe vorhanden sein können, sind unter anderem Chlor- und/oder Bromatome,
die in m- und/oder p-Stellung mindestens eines der Aldehydsubstituenten vorhanden sein müssen, niedere
Alkylgruppen, z.B. solche mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-, Methoxy-, Mono- und Dialkylamino-
und Aminogruppen sowie weitere Halogenatome außer Chlor und Brom. Bevorzugte Diacetale sind unter anderem
Di-p-chlorbenzyliden-sorbit, Di-m-chlorbenzylidensorbit,
O-Benzyliden-O-p-chlorbenzyliden-sorbit,
Di-m-brombenzyliden-sorbit und Bis(3,4-dichlorbenzyliden)-sorbit.
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Die erfindungsgemäßen Diacetale können bequem nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden, von denen einige
bekannt sind. Allgemein wird bei derartigen Verfahren die Reaktion von einem Mol D-Sorbit mit ungefähr zwei
Mol Aldehyd in Gegenwart eines sauren Katalysators angewandt. Die bei dieser Reaktion angewandte Temperatur
hängt weitgehend ab von den Eigenschaften wie dem Schmelzpunkt des oder der Aldehyde, die als Ausgangssubstanzen
in die Reaktion eingesetzt werden. Das Reaktionsmedium kann wässrig oder nicht-wässrig sein.
Ein sehr vorteilhaftes Verfahren, das zur Herstellung der erfindungsgemäßen Diacetale angewandt werden kann,
ist in der US-PS 3 721 682 angegeben. Während diese Patentschrift auf die Herstellung von Benzylidensorbiten
beschränkt ist, hat es sich gezeigt, daß die Diacetale, wie sie erfindungsgemäß angewandt werden, ebenfalls
bequem nach dem dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden können.
Die Diacetale von Sorbit nach der Erfindung, die nach dem oben angegebenen Verfahren hergestellt worden sind,
können kleinere oder sogar größere Mengen von Mono- und Triacetalen als Verunreinigungen enthalten. Obwohl es
nicht immer erforderlich ist, diese Verunreinigungen vor dem Zusatz des Diacetals zu dem Polyolefin zu
entfernen, kann es günstig sein, dies zu tun und eine solche Reinigung kann dazu dienen, die Transparenz
des Harzendproduktes zu verbessern. Die Reinigung des Diacetals kann z.B. durchgeführt werden durch Entfernung
der Triacetal-Verunreinigungen durch Extraktion mit einem verhältnismäßig nicht polaren Lösungsmittel. Durch Entfernung
der Verunreinigungen kann das Produkt gereinigt werden, so daß die Menge an Diacetal, indem als Zusatz
verwendeten Produkt mindestens ungefähr 90 % und sogar bis zu ungefähr 95 % Diacetal oder mehr beträgt.
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Wie aus der Figur mit Bezug auf die spezielle Verbindung Di-p-chlorbenzyliden-sorbit hervorgeht, ist der Anteil
an Diacetal in der erfindungsgemäßen Masse so groß,
daß die Transparenz der Masse verbessert wird. Sie beträgt im allgemeinen ungefähr 0,01 bis ungefähr 2 Gew.-%,
vorzugsweise ungefähr 0,1 bis ungefähr 1 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Masse. Wenn der Gehalt an
Diacetal weniger als ungefähr 0,01 Gew.-% beträgt, kann die entstehende Masse gegebenenfalls im Hinblick auf die
Transparenz nicht ausreichend verbessert werden. Wenn der Gehalt an Diacetal größer ist als ungefähr 2 Gew.-%,
wird keine weitere Verbesserung beobachtet.
Die erfindungsgemäß in der Masse enthaltenen Polyolefinpolymeren
können aliphatische Polymere und Copolymere sein, die zumindest ein aliphatisches Olefin und ein
oder mehrere äthylenisch ungesättigte Comonomere enthalten. Im allgemeinen ist das Comonomer,soweit vorhanden,
in einer geringeren Menge, z.B. ungefähr 10 % oder weniger oder sogar ungefähr 5 % oder weniger,
bezogen auf das Gewicht des Polyolefins, vorhanden. Derartige Comonomere können dazu dienen, die Klarheit
des Polyolefins zu verbessern, oder sie können dazu dienen, andere Eigenschaften des Polymers zu verbessern.
Beispiele für Comonomere sind Acrylsäure und
Vinylacetat usw.. Beispiele für Olefinpolymere, deren
Transparenz erfindungsgemäß bequem verbessert werden " kann, sind Polymere und Copolymere von aliphatischen
Monoolefinen mit 2 bis ungefähr 6 Kohlenstoffatomen, die ein mittleres Molekulargewicht von ungefähr 10 000
bis ungefähr 500 000, vorzugsweise ungefähr 30 000 bis ungefähr 300 000 besitzen, wie Polyäthylen, Polypropylen,
kristallines Äthylen-Propylen-Copolymer, PoIy(I-buten)
und Polymethylpenten. Die erfindungsgemäßen Polyolefine können als grundsätzlich lineare reguläre Polymere be-
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707
schrieben werden, die gegebenenfalls Seitenketten enthalten können, wie sie sich z.B. im üblichen Polyäthylen
geringer Dichte finden.
Das in der erfindungsgemäßen Masse enthaltene Olefinpolymer
oder Copolymer ist kristallin und die durch die darin enthaltenen Kristalle hervorgerufene Lichtbrechung
wird als verantwortlich für den Verlust der Transparenz des Polymers angesehen. Es wird angenommen,
daß das Diacetal in der Masse so wird, daß die Größe der Mikrokristalle verringert wird, wodurch die Transparenz
des Polymers verbessert wird.
Die erfindungsgemäße Masse kann erhalten werden durch
Zugabe einer speziellen Menge des Diacetals direkt zu dem Olefinpolymer oder Copolymer und bloßes Vermischen
auf irgendeine geeignete Weise. Wahlweise kann ein Konzentrat, daß soviel wie ungefähr 10 Gew.-96
Diacetal in einem Polyolefingrundgemfech enthält, hergestellt
und anschließend mit dem Harz vermischt werden.
Andere Zusätze wie ein transparentes Färbemittel oder Weichmacher (z.B. Dioctylphthalat, Dibutylphthalat,·
Dioctylsebacat oder Dioctyladipat) können ebenfalls zu der erfindungsgemäßen Masse zugesetzt werden, solange
sie die Transparenz des Produktes nicht beeinträchtigen. Es hat sich gezeigt, daß Weichmacher, wie die oben
angegebenen, tatsächlich zur Verbesserung der Transparenz durch das Diacetal mit beitragen können.
Es kann auch günstig sein, die oben angegebenen Diacetale zusammen mit anderen üblichen Zusätzen zu verwenden, die
die Transparenz verbessern, z.B. p-tert.-Butylbenzoesäure,
deren Salzen, niedermolekularem wachsartigen Polypropylen und ähnlichem. Es kann sogar günstig sein, die erfindungs-
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gemäß verwendeten Diacetale zusammen mit dem bekannten Dibenzylidensorbit (US-PS 4 016 118) zuzusetzen. In diesem
Fallt sollten mindestens ungefähr 10, vorzugsweise ungefähr
25 oder sogar ungefähr 50 96 oder darüber, der die Klarheit oder Transparenz verbessernden Komponente die
Diacetale sein, wobei der Rest aus anderen bekannten, die Transparenz erhöhenden Mitteln, Weichmachern usw.
besteht.
Die erfindungsgemäße Masse ist geeignet als Verpackungsmaterial und Material für Behälter für Kosmetika und
Nahrungsmittel, da sie Filme, Folien und Hohlkörper mit besserer Transparenz und besseren mechanischen
und chemischen Eigenschaften ergibt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert. Unter Teilen und Prozent sind soweit nicht anders angegeben, Gewichtsteile und Gewichtsprozent
zu verstehen.
Herstellung von Di-p-chlorbenzyliden-sorbit (I)
In einen 1-1-Rundkolben, der mit Rührer (overhead stirrer),
Stickstoffeinlaß, Dean-Stark-Falle und Rückflußkühler
versehen war, wurden 65,0 g (0,25 Mol) einer 70 %-igen wässrigen Sorbitlösung, 70,3 g (0,50 Mol) p-Chlorbenzaldehyd,
15 ml Dimethylsulfoxid, 2,0 ml 70 %-ige Methansulfonsäure
und 500 ml Cyclohexan gegeben. Das Gemisch wurde unter Stickstoffatmosphäre heftig gerührt und zum Rückfluß
erhitzt. Nach dem die theoretische Wassermenge von dem Gemisch abdestilliert war, wurde die Reaktion angehalten.
Während der Rückflußzeit bildete sich ein dicker weißer Niederschlag des Produktes. Der Niederschlag wurde mit
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1A-54 707
Triäthylamin neutralisiert, filtriert, gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 66,2 g
Produkt als weißes Pulver erhielt. Das Produkt wurde gereinigt durch Suspendieren in Dioxan ( 10 % Gew./Vol. )
und einstündiges Rühren des entstandenen Gemisches bei 500C. Das Gemisch wurde filtriert und der erhaltene
Peststoff mit weiterem Dioxan gewaschen und getrocknet. Das Produkt besaß einen Schmelzpunkt von 244 bis 247°C
und war zu ungefähr 95 % rein, wie durch Hochdruck-Flüssigkeits-Chromatographie
(HPLC) gezeigt werden konnte.
Herstellung von O-Benzyliden-0-p-chlorbenzyliden-sorbit (II)
Die Verbindung (II) wurde entsprechend Beispiel 1 hergestellt, wobei äquimolare Mengen Benzaldehyd und p-Chlorbenzaldehyd
angewandt wurden. Sie wurde als Gemisch mit Dibenzylidensorbit (DBS) und Di-p-chlorbenzyliden-sorbit
(DCBS) isoliert, wie durch HPL-Analyse gezeigt werden konnte. Das ungefähre Verhältnis von DBS:(II):DCBS betrug
1:3,8:2. Das Gemisch schmolz bei 207 bis 2140C.
Herstellung eines Gemisches von Dibenzylidensorbit und Di-p-chlorbenzyliden-sorbit
Ein 50 96-iges Gemisch wurde hergestellt durch Vermischen
gleicher Gewichtsmengen von handelsüblichem Dibenzylidensorbit und Di-p-chlorbenzyliden-sorbit, das entsprechend
Beispiel 1 hergestellt worden war.
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1A-54 707 Beispiele 4 und
Di-m-toluyliden-sorbit (Beispiel 4) und Di-p-toluylidensorbit
(Beispiel 5) angegeben in der JP-PS Nr. SHO (1978) - 117044, (New Japan Chemical Co., Ltd) wurden
hergestellt aus wässrigem Sorbit und m-Toluylaldehyd
bzw. p-Toluylaldehyd entsprechend dem Verfahren nach
Beispiel 1. Die Schmelzpunkte lagen bei 216 bis 219 bzw. 247 bis 2480C.
Di-m-brombenzyliden-sorbit wurde aus wässrigem Sorbit
und m-Brombenzaldehyd entsprechend Beispiel 1 hergestellt. Der Schmelzpunkt lag bei 247 bis 2500C.
Bis(3,4-dichlorbenzyliden)-sorbit wurde aus wässrigem
Sorbit und 3,4-Dichlorbenzaldehyd entsprechend Beispiel
1 hergestellt. Der Schmelzpunkt lag bei 270°C.
Di-o-chlorbenzyliden-sorbit wurde entsprechend Beispiel 1
hergestellt und gereinigt, wobei man einen weißen Feststoff erhielt. Der Schmelzpunkt lag bei 220 bis 222°C.
Der Zusatz dieses Produktes zu Polypropylen in einer Menge von 0,5 % ergab einen Trübungswert (haze value) von
Di-p-methoxybenzyliden-sorbit wurde entsprechend Beispiel 1
hergestellt und gereinigt. Man erhielt einen weißen Fest-
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1A- 54 707
stoff mit einem Schmelzpunkt von 185 bis 187°C. Der Einbau
dieses Produktes in Polypropylen in einer Menge von 0,5 ergab einen Trübungswert von 52.
Di-p-fluorbenzyliden-sorbit wurde entsprechend Beispiel 1
hergestellt und gereinigt· Man erhielt einen weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 214 bis 218°C. Der
Einbau dieses Produktes in Polypropylen in einer Menge von 0,25 % ergab einen Trübungswert von 17.
Nach den -vorhergehenden Beispielen hergestellte Zusätze
wurden in Polypropylen eingebaut, indem man zunächst ein Konzentrat herstellte, enthaltend den gewünschten
Anteil an dem Zusatz (entweder 3,75 g für eine Konzentration von 0,25 % oder 7,50 g für eine Konzentration von 0,5 %)t
in 150 g handelsüblichem Polypropylen und
in einem. Labormischer vermischte. Dann wurden weitere Mengen Polypropylenpulver (1350 g) zu dem Konzentrat
unter Rühren mit ungefähr 700 UpM in einem Welexmischer zugegeben, bis die gewünschte Konzentration an Zusatz
erreicht war, z.B. 0,25 oder 0,50 96, wie in der Tabelle angegeben.
Das Gemisch wurde dann bei 2410C extrudiert, zu
Perlen geformt und zu dünnen Platten mit einer Dicke von ungefähr 1,27 mm (50 mils) bei 249°C geformt.
Die Werte für die Trübung und Klarheit wurden gemäß
ASTM Standard Test Method D1003-61 "Haze and luminous
transmittance of transparent plastics"bestimmt.
/11
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Beispiel Zusatz Konzen- Trübung Klarheit
Nr. tration (90 {%) (%)
keiner 72 ß-
Dibenzyliden-sorbit 0,25 16 73
79
| f 0,25 | 10 | |
| Di-p-chlorbenzyliden- | V 0,38 | 9 |
| sorbit | Λ 0,50 | 8 |
| / 0,75 | 9 | |
| V 1,00 | 10 |
| 12 | 76 |
| 12 | 76 |
| 13 | |
| 11 | |
2 O-Benzyliden-0-p-chlor-
benzyliden-sorbit 0,25 11 77
3 Gemisch aus Dibenzylidensorbit und Di-p-chlorbenzyliden-sorbit
0,25
4 Di-m-toluyliden-sorbit 0,25
5 Di-p-toluyliden-sorbit 0,25
6 Di-m-brombenzyliden-sorbit 0,50
7 Bis(3,4-dichlorbenzyliden)-
sorbit 0,50 8
8 Di-o-chlorbenzyliden-
sorbit 0,50 50
9 Di-p-methoxybenzyliden-
sorbit 0,50 52
Di-p-fluorbenzyliden-
sorbit 0,25 17
/12 130064/0819
1A-54 707
Wie aus der Tabelle hervorgeht, führen Verbindungen, die
in m- und/oder p-Stellung durch Chlor- und/oder Bromatome
substituiert sind, zu einer wesentlichen Verringerung der Trübung oder Zunahme der Klarheit von Polypropylenproben
gegenüber derjenigen, die erreicht wird durch bekannte Mittel zur Erhöhung der Klarheit, wie Dibenzylidensorbit,
das zur Zeit im Handel erhältlich ist und sogar gegenüber Di-m-toluyliden-sorbit und Di-p-toluyliden-sorbit,
wie sie in der oben angegebenen JP-PS angegeben sind. Das Gemisch der Acetale des Beispiels 2 zeigt darüberhinaus
eine unerwartete Verringerung der Trübung gegenüber derjenigen, die zu erwarten wäre von einer Verbindung, die
eine Benzyliden- und eine p-Chlorbenzylidengruppe enthält.
A priori wäre zu erwarten, daß die Verbindung des Beispiele 2 einen Trübungswert ergeben würde, der zwischen
demjenigen,der unter Verwendung von Dibenzylidensorbit erhalten wirdfund demjenigen, der unter Verwendung
von Di-p-chlorbenzyliden-sorbit erhalten wird, liegt.
Die Verbindung führt jedoch zu einem Trübungswert, der sehr viel näher an demjenigen liegt, der mit Hilfe
von Di-p-chlorbenzyliden-sorbit erzielt wird. Ähnlich führt das Gemisch des Beispiels 3 zu einer Verringerung
der Trübung außerhalb der für die Konzentration der beiden Komponenten erwarteten Werte. So wäre bei einem
Mittel, enthaltend 50 96 Dibenzyliden-sorbit und 50 %
Di-p-chlorbenzyliden-sorbit der anzunehmende Trübungswert in der Mitte zwischen den beiden Werte für die
reinen Komponenten. Statt dessen führt das Gemisch zu einer größeren Verringerung der Trübung als erwartet.
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Claims (10)
1. Kunststoffmassen auf Polyolefinbasis mit verbesserter
Transparenz, umfassend ein Polymer ausgewählt aus aliphatischen Polyolefinen und Copolymeren,
enthaltend mindestens ein aliphatisches Olefin und ein oder mehrere äthylenisch ungesättigte
aliphatische Comonomere,g ekennzeichnet durch
den Gehalt an mindestens einem Diacetal von Sorbit der Formel:
in der R,
R3 und
jeweils unabhängig vonein
1 2 3 ^
ander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine niedere Alkyl-,
Hydroxy-, Methoxy-, Mono- oder Dialkylamino-, Amino- oder
Nitrogruppe bedeuten unter der Voraussetzung, daß mindestens
einer der Reste R1, R2,
R3 und
ein Chlor- oder Brom
atom ist.
130064/0819
/2
1A-54 707 - 2 -
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diacetal ausgewählt ist
aus Di-p-chlorbenzyliden-sorbit, Di-m-chlorbenzylidensorbit,
O-Benzyliden-O-p-chlorbenzyliden-sorbit,
Di-m-brombenzyliden-sorbit und Bis(3f4-dichlorbenzyliden)-sorbit.
3. Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das aliphatische
Olefin ausgewählt ist aus Äthylen, Propylen, Copolymeren von Äthylen und Propylen und 1-Buten.
4. Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß das Diacetal in
dem Polymer in im wesentlichen reiner Form enthalten ist.
5. Masse nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet , daß das Diacetal in
Form eines Gemisches mit Dibenzyliden-sorbit vorhanden ist.
6. Masse nach Anspruch 1 bis 5, dadurch g e kennzeichnet,
daß sie zusätzlich mindestens einen Weichmacher aus der Gruppe Dioctylphthalat,
Dibutylphthalat, Dioxtylsebacat und Dioctyladipat enthält.
7. Masse nach Anspruch 1 bis 6, dadurch g e kennze ichnet , daß das Polyolefin ein
Homopolymer aus einem aliphatischen Monoolefin oder ein Copolymer,enthaltend ein aliphatisches Monoolefin
ist, wobei das Monoolefin 2 bis ungefähr 6 Kohlenstoffatome besitzt und das mittlere
Molekulargewicht des Polyolefins ungefähr 10 000 bis ungefähr 500 000 beträgt.
/3 130064/0819
1A-54 707 - 3 -
8. Hasse nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Monoolefin Äthylen,
Propylen, 1-Buten und/oder Methylpenten ist.
9. Masse nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß das Diacetal
Di-p-chlorbenzyliden-sorbit ist.
10. Masse nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet , daß das Diacetal in einer
Menge von ungefähr 0,01 bis ungefähr 2 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Masse, vorhanden ist.
130064/0819
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