DE3038635A1 - Substd. 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl oxy:acetic acid amide derivs. - selective herbicides for use in cotton, soya beet and cereal crops against dicotyled on weeds - Google Patents

Substd. 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl oxy:acetic acid amide derivs. - selective herbicides for use in cotton, soya beet and cereal crops against dicotyled on weeds

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DE3038635A1 DE19803038635 DE3038635A DE3038635A1 DE 3038635 A1 DE3038635 A1 DE 3038635A1 DE 19803038635 DE19803038635 DE 19803038635 DE 3038635 A DE3038635 A DE 3038635A DE 3038635 A1 DE3038635 A1 DE 3038635A1
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Abstract

Substd. 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy-acetic acid amide derivs. of formula (I) are new. R1 is opt. halosubstd. 1-5C alkyl, 3-5C alkenyl, 3-5C alkinyl, cyano-(1-4C)alkyl, 1-4C alkoxy (1-4C) alkyl, 3-6C cycloalkyl or phenyl (1-2C) alkyl; R2 is opt. halosubstd. 1-5C alkyl, 3-5C alkenyl, 3-5C alkinyl, cyano-(1-4C)alkyl, 1-4C alkoxy (1-4C) alkyl, 3-6C cycloalkyl or phenyl (1-2C) alkyl, Ph, opt. substd. by Me, Cl, F, Br and/or NO2 (provided R1 is not Me) or Ph substd. by CF3 or MeO; or R1 and R2 together with the N atom to which they are attached (Nm opt. Me and/or Et substd. pyrrolidyl, piperidyl, perhydroazepinyl, morpholinyl, indolinyl, perhydroindolyl, 1,2,3,4-tetrahydro-quinolyl, 1,2,3,4-tetrahydro- isoquinolyl, perhydro-quinolyl or perhydro-isoquinolyl or form a gp. of formula (II) or (III). (I) are herbicides with a very good effect against dicotyledonous weeds. (I) are highly selective and can be esp. used in cotton, soya, beet and cereal crops.

Description

Substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessig-Substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic

säureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft neue substituierte 5-Phenyl-1,3-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.Acid amides, process for their preparation and their use as Herbicides The invention relates to new substituted 5-phenyl-1,3-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides, a process for their preparation and their use as herbicides.

In zwei vorgängigen Patentanmeldungen sind bestimmte Azolyloxycarbonsäureamide, wie z.B. 5-Ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2-methylpiperidid, ein Herstellungsverfahren hierfür und deren Verwendung als Herb Izide beschrieben worden (vgl. DE-Patentanmeldungen P 29 14 003.2 und P 30 04 326).In two previous patent applications, certain azolyloxycarboxamides, such as 5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid-2-methylpiperidide, a manufacturing method have been described for this and their use as Herb Izide (see. DE patent applications P 29 14 003.2 and P 30 04 326).

Die herbiziden Eigenschaften dieser Verbindugnen sind jedoch hinsichtlich Wirkungshöhe und Selektivität nmcYt immer zufriedenstellend.However, the herbicidal properties of these compounds are in respect of Effect level and selectivity nmcYt always satisfactory.

Es wurden nun neue substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thidiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel gefunden, in welcher R1 für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, cyano-C1-C4-alkly, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkly, C3-C6-Cycl.oalkyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl steht und R2 für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkly, C1-C4-Alkoxy-C-C4-alkly, C3-C6-Cycloalkyl.oder Phenyl-C1-C2-alkyl, für Phenyl (mit der Maßgabe, daß dann R1 nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl, Chlor, Fluor, Brom und/oder Nitro substituiertes Phenyl steht puder - mit der Maßgabe, daß dann R1 nicht für Methyl steht - auch für durch Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenyl steht, oder in welcher die beiden Reste R1 und R2- zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl und/ oder Methyl substituierte Reste aus der Reihe Pyrrolidyl, Piperidyl, Perhydroazepinyl, Morpholinyl, Indolinyl, Perhydroindolyl, 1,2,3,4,-Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste stehen Man erhält die neuen Verbindungen der Formel (l), wenn man Hydroxyessigsäureamide der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines oäureakzeptors und zeigen benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.There were now new substituted 5-phenyl-1,3,4-thidiazol-2-yl-oxyacetic acid amides of the formula found, in which R1 for optionally halogen-substituted radicals from the series C1-C5-alkyl, C3-C5-alkenyl, C3-C5-alkynyl, cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy-C1-C4- alkly, C3-C6-cycl.oalkyl or phenyl-C1-C2-alkyl and R2 represents optionally halogen-substituted radicals from the series C1-C5-alkyl, C3-C5-alkenyl, C3-C5-alkynyl, cyano-C1 -C4-alkly, C1-C4-alkoxy-C-C4-alkly, C3-C6-cycloalkyl. Or phenyl-C1-C2-alkyl, for phenyl (with the proviso that R1 then does not stand for methyl) or for through Methyl, chlorine, fluorine, bromine and / or nitro-substituted phenyl is powder - with the proviso that R1 then does not represent methyl - also represents phenyl substituted by trifluoromethyl or methoxy, or in which the two radicals R1 and R2- together with the nitrogen atom to which they are bonded for radicals from the series pyrrolidyl, piperidyl, perhydroazepinyl, morpholinyl, indolinyl, perhydroindolyl, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl, optionally substituted by methyl and / or methyl, 1 , 2,3,4-tetrahydroisoquinolyl, perhydroquinolyl and perhydroisoquinolyl or represent one of the following radicals The new compounds of the formula (I) are obtained if hydroxyacetic acid amides of the formula in which R1 and R2 have the meanings given above, with 2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole of the formula optionally in the presence of an acid acceptor and, where appropriate, show reaction in the presence of a diluent.

Die neuen 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure amide der Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The new 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides of the formula (I) are distinguished by a strong herbicidal activity.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine wesentlich höhere herbizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die zeigen neben einer sehr guten Wirkung deren monokotyle Unkräuter auch eine gute herbizide Wirkung bei dikotylen Unkräutern. Wegen ihrer guten Selektivität gegenuber Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreidearten, wie z.B. Weizen, können sie in diesen Kulturen besonders vorteilhaft eingesetzt werden. Sie stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik-dar. Verbindingen der Formel (I) beeinflussen auch das Wachstum von Nutzpflanzen und können zur Pflanzenwuchsregulierung eingesetzt werden.Surprisingly, the compounds according to the invention show the Formula (I) a much higher herbicidal effectiveness than that from the prior Technique known compounds of analogous constitution and the same direction of action. In addition to having a very good effect, they show them monocot weeds also has a good herbicidal effect on dicotyledon weeds. Because of their good selectivity against cotton, soybeans, beets and cereals such as wheat they are used particularly advantageously in these cultures. So you pose a valuable addition to the state of the art. Connect the formula (I) also influence the growth of useful plants and can be used to regulate plant growth can be used.

Als Beispiele für die erfindungsgemäßen 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) seien folgende Verbindungen genannt: 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-dimethylamid, -diethylamid, -di-n-propylamid, -di-isopropylamid, -di-n-butylamid, -di-isobutylamid, -N-methyl-ethylamid,-N-methyln-propylamid,-N-methyl-isopropylamid, -N-methyl-n-butylamid, -N-methyl-isobutylamid, -N-methyl-sek-butylamid, -N-methyl-tert-butylamid, -N-methyl-n-pentyl-amid, -N-methyl-isopentylamid, -N-methyl-sek-pentylamid, -N-ethyl-npropylamid, -N-ethyl-i-sopropylamid, -N-ethyl-n-butylamid, -N-ethyl-isobutylamid, -N-ethyl- sekbutylamid, -N-ethyl-tert-butylamid, -N-n-propyl-isopropylamid, -N-n-propyl-n-butylamid, -N-n-propyl-isobutylamid, -N-n-propyl-se'-butylamid, -N-n-propyl-tert-butylamid, -N-isopropyl-N-isobutylamid, -N-n-butyl-iso-butylamid, -N- n-butyl- sek-butylamid, -N-n-butyl-tert-butylamid, -N-methyl-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-(2-cyano-ethyl)-amid, -.di-(2-methoxy-ethyl)-amid, -diallylamid, -dipropargylamid, -N-methyl-propargylamid, -N-methyl-(1-methyl-propargyl)-amid, -N-methyl-(1,1,-dimethyl-propargyl)-amid, -N-methyl-cyclopentylamid, -N-methyl-cyclohexylamid, -N-ethyl-cyclohexylamid, -N-methyl-N-(2-methyl-phenyl) amid, -N-methyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-methyl-pehnyl)-amid, -N-methyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-methyl-i6-( 3-nitro-6-met;hyl-phenul )-amid , -N-ethyl-anilid, -N-ethyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-propylanilid, -N-propyl-N- (2-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-iso-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, N-iso-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, N-iso-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-anilid, -N-butyl-N-(2-methyl-pheyl)-, -N-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-(butyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-isobutyl-N-(2-methylphenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methylphenyl)-amid, -N-methyl-N-(4-chlor-3-methyl-phenyl)-amid, -dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-ethyl-N-benzylamid, -N-propyl-N-benzylamid, -N-propargyl-N-benzyl-amid, -pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid, -morpholid, -3,5-dimethyl-morpholid, -piperidid, -2-methyl-piperidid, -3-methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, 2,4-dimethyl-piperidid, -2,4,6-trimethyl-piperidid, -2-ethyl-piperidid, -4-ethyl-piperidid, -indolinid, -2-methyl-indolinid, -perhydroindolid, -2-methyl-perhydroindolid, -2,2-dimethylperhydroindolid, -1,2,3,4,tetrahydrochinolid, -2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -perhydrochinolid und -2-methyl-perhydrochinolid.As examples of the 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides according to the invention of the formula (I) the following compounds may be mentioned: 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid dimethylamide, -diethylamide, -di-n-propylamide, -di-isopropylamide, -di-n-butylamide, -di-isobutylamide, -N-methyl-ethylamide, -N-methyln-propylamide, -N-methyl-isopropylamide, -N-methyl-n-butylamide, -N-methyl-isobutylamide, -N-methyl-sec-butylamide, -N-methyl-tert-butylamide, -N-methyl-n-pentyl-amide, -N-methyl-isopentylamide, -N-methyl-sec-pentylamide, -N-ethyl-npropylamide, -N-ethyl-i-sopropylamide, -N-ethyl-n-butylamide, -N-ethyl-isobutylamide, -N-ethyl- secbutylamide, -N-ethyl-tert-butylamide, -N-n-propyl-isopropylamide, -N-n-propyl-n-butylamide, -N-n-propyl-isobutylamide, -N-n-propyl-se'-butylamide, -N-n-propyl-tert-butylamide, -N-isopropyl-N-isobutylamide, -N-n-butyl-iso-butylamide, -N- n-butyl- sec-butylamide, -N-n-butyl-tert-butylamide, -N-methyl- (2-cyano-ethyl) -amide, -di (2-cyano-ethyl) -amid, -.di- (2-methoxy-ethyl) -amid, -diallylamide, -dipropargylamid, -N-methyl-propargylamide, -N-methyl- (1-methyl-propargyl) -amide, -N-methyl- (1,1, -dimethyl-propargyl) -amide, -N-methyl-cyclopentylamide, -N-methyl-cyclohexylamide, -N-ethyl-cyclohexylamide, -N-methyl-N- (2-methyl-phenyl) amide, -N-methyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-methyl-N- (4-methyl-pehnyl) -amid, -N-methyl-N- (2-chlorophenyl) - , -N-methyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-methyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-methyl-i6- ( 3-nitro-6-met; hyl-phenul) -amid, -N-ethyl-anilide, -N-ethyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-ethyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-ethyl-N- (4-methyl-phenyl) -amid, -N-ethyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-ethyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-ethyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-ethyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl ) -amide, -N-propylanilide, -N-propyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-propyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-propyl-N- (4-methyl-phenyl) -amid, -N-propyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-propyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-propyl-N- (4-chlorophenyl) amide, -N-iso-propyl-N- (2-methyl-phenyl) -, N-iso-propyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-iso-propyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide, N-iso-propyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) -amide, -N-butyl-anilide, -N-butyl-N- (2-methyl-pheyl) -, -N-butyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-butyl-N- (4-methyl -phenyl) -amid, -N-butyl-N- (2-chloro-phenyl) -, -N- (butyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-butyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-isobutyl-N- (2-methylphenyl) -, -N-iso-butyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-iso-butyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide , -N-iso-butyl-N- (3-nitro-6-methylphenyl) -amide, -N-methyl-N- (4-chloro-3-methyl-phenyl) -amide, -dibenzylamide, -N-methyl-N-benzylamide, -N-ethyl-N-benzylamide, -N-propyl-N-benzylamide, -N-propargyl-N-benzyl-amide, -pyrrolidide, -2-methyl-pyrrolidide, -morpholide, -3,5-dimethyl-morpholide, -piperidide, -2-methyl-piperidide, -3-methyl-piperidide, -4-methyl-piperidide, 2,4-dimethyl-piperidide, -2,4,6-trimethyl-piperidide, -2-ethyl-piperidide, -4-ethyl-piperidide, -indolinide, -2-methyl-indolinide, -perhydroindolide, -2-methyl-perhydroindolide, -2,2-dimethylperhydroindolide, -1,2,3,4, tetrahydroquinolide, -2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydroquinolide, -perhydroquinolide and -2-methyl-perhydroquinolide.

Verwendet man als Ausgangsstoffe beispielsweise X,yaroxyessigsäuredimethylamid und 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyessigsäureamide der Formel (II) sind bereits bekannt (vgl. DE-OS 29 04 490 und EP-OS 5501).If, for example, X, yaroxyacetic acid dimethylamide and 2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole are used as starting materials, the course of the reaction according to the process according to the invention can be represented by the following equation: The hydroxyacetic acid amides of the formula (II) to be used as starting materials are already known (cf. DE-OS 29 04 490 and EP-OS 5501).

2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, welches als weitere Ausgangsverbindung zu verwenden ist, ist ebenfalls bereits bekannt (vgl. J.Org.Chem. 31 (1966), 3528-3531).2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, which is used as a further starting compound is to be used is also already known (see. J.Org.Chem. 31 (1966), 3528-3531).

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen neben Wasser praktisch alle organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- tiiid iso-Propanol, n-, iso-, sek- und tert-Butanol, Ether wie Dipropyl- und Dibutylether, Glycoldimethylether und Diglycoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Nethyl is opropyiketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril sowie Carbonsäureamide, wIe z.B. Dimethylformamid und Dimethylacetamid.The method of the invention is preferably used suitable solvents or diluents carried out. As such come next Water practically all organic solvents in question. This includes in particular Alcohols such as methanol, ethanol, n- tiiid iso-propanol, n-, iso-, sec- and tert-butanol, Ethers such as dipropyl and dibutyl ethers, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, Tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isopropyiketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile and carboxamides, such as dimethylformamide and dimethylacetamide.

Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch alle üblicherweise verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden: hierzu gehören insbesondereAlkali- und Erdalkalihydroxide bzw. -oxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid sowie Calciumoxid ode Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-, Kalium- und Caiciumcarbonat, Alkalialkoholate, wie Natrium-methylat, -ethylat und tert-butylat, Kaiummethylat, -ethylat und -tert-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan und Diazabicycloundecen.In the process according to the invention, practical acid acceptors can be used all commonly used acid binders are used: these include in particular alkali and alkaline earth hydroxides or oxides such as sodium and potassium hydroxide as well as calcium oxide or calcium hydroxide, alkali and alkaline earth carbonates such as sodium, Potassium and calcium carbonate, alkali metal alcoholates, such as sodium methylate, ethylate and tert-butoxide, potassium methylate, -ethylate and -tert-butoxide, also aliphatic, aromatic or heterocyclic amines such as triethylamine, dimethylaniline, dimethylbenzylamine, Pyridine, diazabicyclooctane and diazabicycloundecene.

Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 80°C, vorzugsweise bei 10 bis 5o 0C.The reaction temperature can vary within a relatively wide range will. In general, one works between 0 and 80 ° C, preferably at 10 to 5o 0C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen be Normaldruck durchgeführt.The process according to the invention is generally carried out at normal pressure carried out.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsverbindungen der Formeln (II) und (III) sowie das Säurebindemittel im allgemeinen in angenähert äqulmolaren Mengen eingesetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnurgsmitt.el durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen lemperatur einige Stunden gerührt.The starting compounds are used to carry out the process according to the invention of the formulas (II) and (III) and the acid binder in general approximated Equal molar amounts are used. The reaction is generally carried out in a suitable Verdünnurgsmitt.el carried out and the reaction mixture is at the required stirred for a few hours.

Die Aufarbeitung kann nach üblichen Methoden aurchei'iihrt werden: Kristalline Produkte erhält man nach Eingießen der Reaktiorismischung in wasser, gegebenenfalls Neutralisation mit Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure und Absaugen, In reinerer Form durch Umkristallisation. Soweit die Produkte bei Raumtemperatur Öle sind, erhält man sie in relativ reiner Form, indem man das Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Einengen, mit einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, wie. z.B, Methylenchlorid verdünnt, mit verdünnter-Säure und mit Wasser wäscht, trocknet, filtriert und vom Filtrat das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Zur Charakterisierung dient der Schmelzpunkt bzw. der Brechungsindex.Working up can be carried out by customary methods: Crystalline products are obtained after pouring the reaction mixture into water, if necessary, neutralization with hydrochloric acid, sulfuric acid or acetic acid and suction, In a purer form by recrystallization. So much for the products at room temperature Are oils, they can be obtained in relatively pure form by mixing the reaction mixture, optionally after concentration, with an organic which is practically immiscible with water Solvent, like. e.g., methylene chloride diluted with dilute acid and with Washed water, dried, filtered and the filtrate the solvent under reduced Pressure carefully distilled off. The melting point or the refractive index.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzen wachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel unci insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention influence plant growth and can therefore be used as defoliants, desiccants, haulm killers, sprout inhibitors unci can be used in particular as a herbicide. Under weeds in the broadest sense all plants are to be understood that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective The effect of herbicides depends essentially on the amount used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotvleunkräuterder Gattungen: sinapis, Lepidioum, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecior Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants are used: Dikotvleweeds of the genera: sinapis, Lepidioum, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecior Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.

Dicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypiuni, Glycine, Acta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.Dicot cultures of the genera: Gossypiuni, Glycine, Acta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Isachaemum, Sphenoclea, Dailoctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocot weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Isachaemum, Sphenoclea, Dailoctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium The use However, the active ingredients according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.

Die Verbindungen eignen sicn in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung zXs. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, ÖIpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden. The compounds are suitable depending on the concentration for total weed control zXs. on industrial and rail systems and on paths and Places with and without trees. Likewise, the compounds can be used for weed control in permanent crops e.g. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, Coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hops plants and for selective weed control can be used in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen neben einer sehr guten herbiziden Wirkung gegen monokotyle (grasartige) Unkräuter auch eine gute Selektivität in verschiedenen wichtigen Kulturen. Ein selektiver Einsatz der erfindungs- gemässen Wirkstoffe ist möglich; z.B. in Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreide, z.B. in Weizen. The active compounds according to the invention show not only very good herbicidal properties Effect against monocotyledonous (grassy) weeds also good selectivity in various important cultures. A selective use of the invention according to Active ingredients is possible; e.g. in cotton, soybeans, beets and grain, e.g. in wheat.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granulates, suspension-emulsion concentrates, impregnated with active ingredients Natural and synthetic materials, finest encapsulation in polymer materials.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hersestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln undoder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aroma-ten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Rohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of using water as an extender, e.g. organic solvents can be used as auxiliary solvents. As a liquid solvent are essentially: Aromas, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic raw hydrogen, such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch- disperse Kieselsäure,Aluminiumoxid und Silicate; als feste.Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B.The following can be used as solid carriers: e.g. natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as high- dispersed silica, aluminum oxide and silicates; as solid carriers for granulates are possible: e.g.

gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic Flours and granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn on the cob and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-producing agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, Alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; come as a dispersant in question: e.g. lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.Dyes such as inorganic pigments, e.g.

Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as Alizarin, azo, metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of Iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %u Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmisc hung möglich ist.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90% u The invention Active ingredients, as such or in their formulations, can also be used as a mixture with known ones Herbicides for weed control are used, with finished formulation or Tank mixing is possible.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchs stoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth substances, Plant nutrients and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, PulVer, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen oder Stäuben.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granulates can be used. It is used in the usual way, e.g. by watering, squirting, atomizing, Scattering or dusting.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.The active ingredients according to the invention can both before and after Emergence of the plants are applied.

Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen, Sie können auch vor der Saat in den. Boden eingearbeitet werden Die aufgewandte Wirkstöffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha.The application is preferably before the emergence of the plants, that is Made in the pre-emergence process, you can also pre-sow in the. floor The amount of active ingredients used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect you want. In general lie the Application rates between 0.1 and 10 kg of active ingredient per hectare, preferably between 0.1 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.Some of the active ingredients according to the invention have certain application concentrations also have a growth-regulating effect on the following examples are used for Explanation of the invention.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 9,8 g (o,o5 Mol) 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol werden bei Raumtemperatur (20 + 1o0C) zu einer Mischung aus 8,5g (0,05 Mol) Hydroxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid, 5,6 g (o,o5 Mol) Kalium-tert-butylat und io-o ml tert-Butanol gegeben. Das Gemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit 200 ml Methylenchlorid verdünnt, mit 2 n Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält 11 g 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid als öligen Rückstand vom Brachungsindex nD20: 1,5812.Preparation examples Example 1 9.8 g (0.05 mol) of 2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole become a mixture of 8.5 g (0.05 mol) 2-hydroxyacetic acid at room temperature (20 + 10 ° C.) 4-dimethylpiperidide, 5.6 g (0.05 mol) of potassium tert-butoxide and io-o ml of tert-butanol were added. The mixture is stirred for 3 hours at room temperature, diluted with 200 ml of methylene chloride, washed with 2N hydrochloric acid and then with water, dried and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate under reduced pressure. 11 g of 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid-2,4-dimethylpiperidide are obtained as an oily residue with a refractive index nD20: 1.5812.

Analog Beispiel 1~können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungeider Formel (I) her-gestellt werden: Tabelle: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) R1 Brechungsindex (n0 bei Brechungsinav bzw. Schmelz- spiel -N 2 punkt chmelz- r. R punkt (OC) 2 -nT H)-C,H, 1,5829 3 -N 9 1,5639 C2H5 4 N /C2H5 66 C 3H7 -iso 3 5 -N ß -CH3 32 CH3 3 6 -N 9 1,5615 Ü 7 -Ü; 1 1,6075 Bei- / R1 Brechungsindex (S0) spiel -N bzw. ScEameXz- Nr. R2 punkt (OC) C3 CH, Cn 8 -ti<) 97 / C2H5 80 C4H9-n 1o Nm%H 1,5932 CH3 ii -D 96 12 N/CH3 58 C4H9-n / CH2-CnCH 13 -N CH2-C-=CH \ 1,61251,6125 CH2 CH 14 -Nt) 118 14 -ru \f 15 -N 1 96 C4H9-iso Bei- / R1 Brechungsindex 1 20 spiel -N2 bzw Schmelz- Nr. \R punkt (oC) . ,C2H5 16 -N-CH2- O 1,5440 17 -N(CH2CH20CH3)2 73-75 C12H5 18 -N 133 /C3H,-iso 19 -N / 3 7 96 \C4Hg.-iso zCH 2o /CH3 N\C'H iso 1,56o2 49 21 -N g 78 c2ps5 Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.The compounds of the formula (I) listed in the table below can be prepared analogously to Example 1 ~: Table: Examples of the compounds of the formula (I) R1 refractive index (n0 with refractive inverse or melting game -N 2 point melting- r. R point (OC) 2 -nT H) -C, H, 1.5829 3 -N 9 1.5639 C2H5 4 N / C2H5 66 C 3H7-iso 3 5 -N ß -CH3 32 CH3 3 6 -N 9 1.5615 Ü 7 -Ü; 1 1.6075 Bei- / R1 refractive index (S0) game -N or ScEameXz- No. R2 point (OC) C3 CH, Cn 8 -ti <) 97 / C2H5 80 C4H9-n 10 Nm% H 1.5932 CH3 ii -D 96 12 N / CH3 58 C4H9-n / CH2-CnCH 13 -N CH2-C- = CH \ 1.61251.6125 CH2 CH 14 -Nt) 118 14 -ru \ f 15 -N 1 96 C4H9-iso Bei- / R1 refractive index 1 20 play -N2 or melting- No. \ R point (oC) . , C2H5 16 -N-CH2- O 1.5440 17 -N (CH2CH20CH3) 2 73-75 C12H5 18 -N 133 / C3H, -iso 19 -N / 3 7 96 \ C4Hg.-iso zCH 2o / CH3 N \ C'H iso 1.56o2 49 21 -N g 78 c2ps5 Example A Pre-emergence test Solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.Seeds of the test plants are sown in normal soil and after Doused with the active ingredient preparation for 24 hours.

Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen eine ausgezeichnete Wirksamkeit: 1, 2, 3.The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of the active substance in the preparation does not matter, it is decisive is only the amount of active ingredient applied per unit area. After three weeks it will the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to development the untreated control. It means: 0% = no effect (like untreated Control) 100% = total destruction In this test, for example, the following compounds show according to production examples an excellent effectiveness: 1, 2, 3.

Claims (1)

Patentansprüche 1) Substituierte 5-Phenyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-yloxyessigsäureamide der Formel in welcher R für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl steht und R2 für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl-C1 -C2-alkyl, für Phenyl (mit der Maßgabe, daß dann R nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl, Chlor, Fluor, Brom und/oder Nitro substituiertes Phenyl steht oder - mit der Maßgabe, daß dann R¹ nicht für Methyl steht - auch für durch Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenyl steht, oder in welcher die beiden Reste R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituierte Reste aus der Reihe Pyrrolidyl, Piperidyl, Perhydroazepinyl, Mor- pholinyl, Indolinyl, Perhydroindolyl, 1,2,3,4 Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste stehen: 2) 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2,4-dimethyl-piperidid der Formel gemäß Anspruch 1.Claims 1) Substituted 5-phenyl-1, 3,4-thiadiazol-2-yloxyacetic acid amides of the formula in which R stands for optionally halogen-substituted radicals from the series C1-C5-alkyl, C3-C5-alkenyl, C3-C5-alkynyl, cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or phenyl-C1-C2-alkyl and R2 represents optionally halogen-substituted radicals from the series C1-C5-alkyl, C3-C5-alkenyl, C3-C5-alkynyl, cyano-C1-C4-alkyl , C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or phenyl-C1 -C2-alkyl, for phenyl (with the proviso that R then does not represent methyl) or for by methyl, chlorine, fluorine , Bromine and / or nitro-substituted phenyl or - with the proviso that R¹ is not methyl - also stands for phenyl substituted by trifluoromethyl or methoxy, or in which the two radicals R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached are bound, for radicals from the series pyrrolidyl, piperidyl, perhydroazepinyl, morpholinyl, indolinyl, perhydroindolyl, 1,2,3,4 tetrahydroquinolyl, 1,2,3,4-tetrahy which are optionally substituted by methyl and / or ethyl droisoquinolyl, perhydroquinolyl and perhydroisoquinolyl or represent one of the following radicals: 2) 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid-2,4-dimethyl-piperidide of the formula according to claim 1. 3) 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-4-.3) 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid-4-. ethyl-piperidid der Formel gemäß Anspruch 1.ethyl piperidide of the formula according to claim 1. 4) 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2-ethyl-piperidid der Formel gemäß Anspruch 1.4) 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid-2-ethyl-piperidide of the formula according to claim 1. 5) Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxiessigsäureamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxyessigsäureamide der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.5) Process for the preparation of substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxiacetic acid amides of the formula (I) according to claim 1, characterized in that one hydroxyacetic acid amides of the formula in which R1 and R2 have the meanings given above, with 2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole of the formula if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent. 6) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyessigsäureamidender Formel (I) gemäß Anspruch 1.6) Herbicidal agents, characterized by a content of substituted 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyacetic acid amides of the formula (I) according to Claim 1. 7) Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.7) method of controlling unwanted plant growth, thereby characterized in that substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides of formula (I) according to claim 1 on the undesired plants or their habitat can act. 8.) Verwendung von substituierten 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamidender Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum.8.) Use of substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides Formula (I) according to Claim 1 for combating plant growth. 9) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 5-Phenyl-1,3, 4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.9) Process for the preparation of herbicidal agents, characterized in that that substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides of the formula (I) according to claim 1 mixed with extenders and / or surface-active agents.
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