DE3123534A1 - 1-Benzotriazolyloxyacetamides, processes for their preparation, and their use as herbicides - Google Patents

Abstract

Novel 1-benzotriazolyloxyacetamides of the general formula I <IMAGE> in which R<1>, R<2>, R<3> and R<4>, which can be identical or different, represent hydrogen, cyano, nitro, halogen, amino or optionally halo-substituted (di)alkylamino, carbamoyl, monoalkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl, aminosulphonyl, monoalkylaminosulphonyl or dialkylaminosulphonyl, or represent alkyl which is optionally substituted by halogen, cyano, alkoxy or alkylthio, or represent optionally halo-substituted alkoxy, alkylthio or alkylsulphonyl, or in which two adjacent radicals R<1> and R<2>, R<2> and R<3> or R<3> and R<4>, together represent alkylene or benzo, n represents 0 or 1 and R<5> and R<6>, which can be identical or different, individually represent optionally substituted radicals from the group comprising alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalk(en)yl, aralkyl or aryl, or - for the case where n represents 0 - together with the nitrogen atom to which they are bonded, form an optionally substituted, optionally partially unsaturated and optionally benzo-fused monocycle or bicycle which optionally contains further heteroatoms, and a process for their preparation, starting from appropriate 1-hydroxybenzotriazoles and haloacetamides. The novel compounds of the formula (I) can, in particular, be used as herbicides.

Description

1 -Benztriazolyloxy-essigsäureamide, Verfahren zu ihrer1 -Benztriazolyloxy-acetic acid amides, process for their

Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft neue 1-Benztriazolyloxy-essigsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.Production and their use as herbicides The invention relates to new 1-Benztriazolyloxy-acetic acid amides, a process for their preparation and their use as herbicides.

Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Phenoxycarbonsäureamide, wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäureamid, herbizid wirksam sind (vgl. FR-PS 1 313 840).It has already become known that certain phenoxycarboxamides, such as 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid amide, are herbicidal (see FR-PS 1 313 840).

Die als Herbizide bekannten Phenoxycarbonsäureamide zeigen jedoch bei den üblichen Aufwandmengen nur eine geringe Wirkung gegen Ungräser und können zur 3ekämpfung von Unkräutern in verschiedenen Kulturen wegen mangelnder Selektivität nicht verwendet werden.However, the phenoxycarboxamides known as herbicides show at the usual application rates only a slight effect against grass weeds and can for combating weeds in different crops due to lack of selectivity Not used.

Es wurden nun neue l-aenztriazolyloxy-essigsäureamide der Formel I gefunden, in welcher R1, R2, R3 und R4, welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Amino oder gegebenenfalls halogensubstituiertes <Di)Alkylamino, Carbamoyl, Monoalkylamino - oder Dialkylamino-carbonyl, Aminosulfonyl, Monoalkylamino- oder Dialkylaminosulfonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Alkoxy oder Alkylthio substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls halogen-substituiertes Alkoxy, Alkylthio oder Alkyl sulfonyl stehen, oder in welcher zwei benachbarte Reste R1 und R2, R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen für Alkylen oder Benzyl stehen, n für Null oder 1 steht und R5 und R6, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalk(en)yl, Aralkyl oder Aryl stehen oder - für den Fall, daß n für Null steht - zusammen mit dem Stickstoffatom,an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und gegebenenfalls benzannelierten Mono- oder Bicyclus bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält.There were now new l-aenztriazolyloxy-acetic acid amides of the formula I. found in which R1, R2, R3 and R4, which can be the same or different, represent hydrogen, cyano, nitro, halogen, amino or optionally halogen-substituted di) alkylamino, carbamoyl, monoalkylamino- or dialkylamino-carbonyl, aminosulfonyl, monoalkylamino- or dialkylaminosulfonyl, for alkyl optionally substituted by halogen, cyano, alkoxy or alkylthio, or for optionally halogen-substituted alkoxy, alkylthio or alkyl sulfonyl, or in which two adjacent radicals R1 and R2, R2 and R3 or R3 and R4 together represent alkylene or benzyl, n stands for zero or 1 and R5 and R6, which can be identical or different, individually stand for optionally substituted radicals from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalk (en) yl, aralkyl or aryl or - for In the event that n stands for zero - together with the nitrogen atom to which they are bonded, an optionally substituted, optionally partially unsaturated and optionally Forms a benzene-fused mono- or bicyclic, which optionally contains further heteroatoms.

Man erhält die neuen 1-Benztriazolyloxy-essigsäureamide der Formel (I), wenn man Hydroxy-benztriazole der Formel II in welcher R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogen-essigsäureamiden der Formel III in welcher n, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutungen haben und Hal für Chlor oder Brom steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt4 Die neuen l-aenztriazolyloxy- essigsäureamide der Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus; zum Teil sind sie auch zur Regulierung des Wachstums von Nutzpflanzen und zur Bekämpfung pilzlicher Pflanzenkrankheiten, wie z.B. pyricularia oryzaein Reis, geeignet.The new 1-benzotriazolyloxy-acetic acid amides of the formula (I) are obtained if hydroxy-benzotriazoles of the formula II in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings given above, with haloacetic acid amides of the formula III in which n, R5 and R6 have the meanings given above and Hal stands for chlorine or bromine, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate using a diluent the end; in some cases they are also suitable for regulating the growth of useful plants and for combating fungal plant diseases, such as, for example, pyricularia oryzaein rice.

Uberraschenderweise zeigen die neuen 1-Benztriazolyloxy-essigsäureamide eine wesentlich bessere und andersartige herbizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Phenoxycarbonsureamiae. Insbesondere überrascht die Tatsache, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bei guter Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen neben ihrer hohen Wirkung gegen dikotyle Unkräuter auch sehr gute Wirkung gegen Ungräser - einschließlich Cyperus - zeigen, während konstitutionell ähnliche Phenoxy-alkancarbonsäurederivate, wie z.B.Surprisingly, the new 1-benzotriazolyloxy-acetic acid amides show a much better and different herbicidal effect than that from the state Phenoxycarbonsureamiae known in the art. In particular, the fact is surprising that the compounds according to the invention are well tolerated by useful plants in addition to their high action against dicotyledon weeds, they are also very effective against Weeds - including Cyperus - show, while constitutionally similar phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives, such as.

2 ,4-Dichlorphenoxy-essigsäureamid, nur geringe Wirkung gegen Gramineen aufweisen. Die neuen Wirkstoffe eignen sich außerdem zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, Baumwolle, Mais, Reis, Weizen und anderen Getreidearten.2,4-dichlorophenoxy-acetic acid amide, only slight action against Gramineae exhibit. The new active ingredients are also suitable for selective weed control in beet, cotton, corn, rice, wheat and other grains.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind vorzugsweise 1Benztriazolyloxy-essigsäureamide der Formel (I), in welcher die Reste R¹ bis R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Bis-(trifluormethyl)-amino stehen, n für Null oder 1 steht, R5 für Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und - für den Fall, daß n für Null steht - auch für Cyanoalkyl oder Alkylthioalkyl, jeweils mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls halogensubstituiertes Benzyl oder Phenethyl oder für Phenyl steht, welches durch gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1 -C4-Alkylthio substituiert sein kann, in welcher weiter R 6 für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, AlkoxyalKyl,Alkylthioalkyl, Cyanoalkyl, jeweils mit bis zu lo Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls halogen-substituiertes Benzyl, Phenethyl oder Naphthyl oder für Phenyl steht, welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyand, Nitro oder durch gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert ist, in welcher weiter - für den Fall, daß n für Null steht -die Reste R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch 1 bis 3 Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und/oder benzannelierten Monocyclus oder Bicyclus mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bilden, oder worin die Reste R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch 1 bis 3 Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, durch Phenyl, welches gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl, Halogen, C1-C2-Halogenalkyl oder Nitro substituiert ist, durch Benzyl oder Phenylethyl substituierten, gesättigten und ein weiteres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom enthaltenden Monocyclus mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bilden.The present invention preferably relates to benzotriazolyloxy-acetic acid amides of formula (I), in which the radicals R¹ to R4 represent hydrogen, chlorine, bromine, nitro, Cyano, methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or Bis (trifluoromethyl) amino, n is zero or 1, R5 is alkyl, alkoxyalkyl, Alkenyl or alkynyl, each with up to 10 carbon atoms and - in the event that n stands for zero - also for cyanoalkyl or alkylthioalkyl, each with up to to 10 carbon atoms, for cycloalkyl of 3 to 12 carbon atoms, for optionally halogen-substituted benzyl or phenethyl or stands for phenyl, which by possibly substituted radicals from the series C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-alkylthio can be substituted, in which further R 6 for optionally halogen-substituted radicals from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, Cyanoalkyl, each with up to 10 carbon atoms, for cycloalkyl with 3 to 12 Carbon atoms, for optionally halogen-substituted benzyl, phenethyl or Naphthyl or phenyl, which is optionally replaced by halogen, cyand, nitro or by optionally halogen-substituted radicals from the series C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-alkylthio is substituted, in which further - for the In the event that n stands for zero -the radicals R5 and R6 together with the nitrogen atom, to which they are bound, optionally with 1 to 3 alkyl groups each 1 to 5 carbon atoms substituted, optionally partially unsaturated and / or benzene-fused monocycle or bicyclic with up to 15 carbon atoms form, or in which the radicals R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are bound, one optionally by 1 to 3 alkyl groups with 1 to 5 carbon atoms, by phenyl, which is optionally by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkyl, Halogen, C1-C2-haloalkyl or nitro is substituted by benzyl or phenylethyl substituted, saturated and one more nitrogen atom, oxygen atom or Form sulfur atom containing monocycle with up to 5 carbon atoms.

Die vorliegenae Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher die Reste bis R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl und/oder Trifluormethyl stehen n für Null oder 1 steht R5 für C-C6çAlkyl, C1-C4-Alkoxy-ethyl, Allyl, Propargyl, 1-Methyl-propargyl oder l,l-Dimethylpropargyl oder - für den Fall, daß n für Null steht - auch für Cyanomethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl steht, in welcher weiter R6 für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-ethylt Allyl, Propargyl, 1-Methyl-propargyl, 1 ,1-Dimethylpropargyl, Cyanomethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl1 Naphthyl oder Pnenyl steht, welches gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Cyano, Nitro oder Methoxy substituiert ist, wobei auch mehrfache und gemischte Substitution durch die genannten Reste möglich ist, in welcher weiter - für den Fall, daß n für Null steht - die Reste R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidyl, Monoalkyl- oder Dialkyl-pyrrolidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, ttorpholinyl, Monoalkyl-oder Dialkylmorpholinyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Piperidyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkylplperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydroazepinyl (Hexamethylenimino-Rest), für den Heptamethylenimino-Rest, für den Dodekamethylenimino-Rest, für indolinyl, für Monoalkyl-, Dialkyl-oder Trialkyl-indolinyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydroindolyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkyl-perhydroindolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, 1,2, 3,4-Tetrahydrochinolyl oder 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolyl, Monoalkyl-, Dialkyl-oder Trialkyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolyl oder -iso-chinolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydrochinolyl oder Perhydro-iso-chinolyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkylperhydrochinolyl oder -perhydroisochinolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen Je Alkylgruppe, für Perhydrothiazolyl, für Perhydrooxazolyl, für Perhydrooxazinyl, für den Rest worin R' für C1-C4-Alkyl, für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl, für Benzyl oder Phenylethyl steht, 7 oder für den Rest stehen.The present invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which the radicals up to R4 are hydrogen, chlorine, bromine, methyl and / or trifluoromethyl, n is zero or 1, R5 is C6 -C6 alkyl, C1 -C4 alkoxyethyl , Allyl, propargyl, 1-methyl-propargyl or l, l-dimethylpropargyl or - in the event that n stands for zero - also stands for cyanomethyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl, in which further R6 is optionally by fluorine or Chlorine-substituted C1-C6-alkyl, C1-C4-alkoxy-ethylt allyl, propargyl, 1-methyl-propargyl, 1,1-dimethylpropargyl, cyanomethyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, naphthyl or pnenyl, which is optionally substituted by methyl, chlorine, Cyano, nitro or methoxy is substituted, multiple and mixed substitution by the radicals mentioned is also possible, in which further - in the event that n is zero - the radicals R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are bonded , for pyrrolidyl, monoalkyl - Or dialkylpyrrolidyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, ttorpholinyl, monoalkyl or dialkylmorpholinyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, piperidyl, monoalkyl, dialkyl or trialkylplperidyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydroazepinyl (hexamethyleneimino radical ), for the heptamethyleneimino radical, for the dodecamethyleneimino radical, for indolinyl, for monoalkyl, dialkyl or trialkyl indolinyl with up to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydroindolyl, monoalkyl, dialkyl or trialkyl perhydroindolyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl or 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl, monoalkyl-, dialkyl- or trialkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl or -isoquinolyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydroquinolyl or perhydro-iso-quinolyl, monoalkyl, dialkyl or trialkyl perhydroquinolyl or perhydroisoquinolyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydrothiazolyl, for P erhydrooxazolyl, for perhydrooxazinyl, for the rest where R 'is C1-C4-alkyl, phenyl optionally substituted by C1-C2-alkyl, C1-C2-alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl and / or nitro, benzyl or phenylethyl, 7 or the remainder stand.

Verwendet man bei der Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe beispielsweise I-Hydroxy-benztriazol und Bromessigsäurepiperidid, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxybenztriazole sind durch die Formel (II) definiert. Vorzugsweise haben darin die Reste Rn, R2, R3 und R4 die gleichen Bedeutungen, wie sie oben bei der vorzugsweisen Definition der entsprechenden Reste in Formel (I) genannt sind.If, for example, I-hydroxy-benzotriazole and bromoacetic acid piperidide are used as starting materials in the preparation of the new compounds of the formula (I), the course of the reaction according to the preparation process according to the invention can be represented by the following equation: The hydroxybenzotriazoles to be used as starting materials are defined by the formula (II). The radicals Rn, R2, R3 and R4 therein preferably have the same meanings as are mentioned above for the preferred definition of the corresponding radicals in formula (I).

Als Beispiele seien genannt: 1-Hydroxy-benztriazol, 4-Chlor-, 5-Chlor-, 6-Chlor-, 5,6-Dichlor-, 6-Brom-, 6-Methyl-, 4-Chlor-6-methyl-, 5-Chlor-6-methyl-6-Trifluormethyl-und 5-Chlor-5-trifluormethyl-1 -hydroxy-benztriazol.Examples include: 1-hydroxy-benzotriazole, 4-chloro, 5-chloro, 6-chloro, 5,6-dichloro, 6-bromo, 6-methyl, 4-chloro-6-methyl, 5-chloro-6-methyl-6-trifluoromethyl and 5-chloro-5-trifluoromethyl-1-hydroxy-benzotriazole.

Die Hydroxybenztriazole der Formel (11) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band 10/2, S. 236-240, 4.Aufl. 1967, Thieme Verlag Stuttgart)0 Die weiter als Ausgangs stoffe zu verwendenden Halogen essigsäureamide sind durch Formel (III) definiert. Vorzugsweise haben darin die Reste R5 und R6 die gleichen Bedeutungen, wie sie oben bei der vorzugsweisen Definition der entsprechenden Reste in Formel (I) genannt sind und n steht für Null oder 1.The hydroxybenzotriazoles of the formula (11) are known and / or can be produced by processes known per se (cf. Houben-Weyl, Methods of organic chemistry, Volume 10/2, pp. 236-240, 4th ed. 1967, Thieme Verlag Stuttgart) 0 The halogen acetic acid amides to be used as starting materials are through Formula (III) defined. The radicals R5 and R6 therein are preferably the same Meanings, as described above for the preferred definition of the corresponding radicals in the formula (I) and n stands for zero or 1.

Als Beispiele seien genannt: N-Methoxy-N-methyl-, N-Ethoxy-N-methyl-, N-n-Propoxy-N-methyl-, N-iso-Propoxy-N-methyl-, N-Ethoxy-N-ethyl-, N-n-Propoxy-N-ethyl-, N-iso-Propoxy-N-ethyl-, N-n-Propoxy-N-n-propyl-, N-iso-Propoxy-N-isopropyl-, N-iso-Propoxy-N-n-propyl-, N-Methoxy-N-ethyl-, N-Methoxy-N-npropyl-, N-Methoxy-N-isopropyl-, N-Methoxy-N-n-butyl-, N-Methoxy-N-isobutyl-, N-Methoxy-N-sek. -butyl-, N-Methoxy-N-sek.-hexyl-, N-Ethoxy-N-n-propyl- N-Ethoxy-N-isopropyl-, N-(2-Ethoxy-ethoxy)-N-methyl-, N- ( 2-Ethoxyethoxy)-N-ethyl-, N-(2-Ethoxy-ethoxy)-N-n-propyl-, N-(2-Ethoxy-ethoxy)-N-isopropyl-, N-(2-Ethoxy-ethoxy)-N-cyclohexyl-, N-Allyloxy-N-allyl-, N-Allyloxy-N-methyl-, N-Allyloxy-N-ethyl-, N-Allyloxy-N-n-propyl-, N-Allyloxy-N-isopropyl-, N-Allyloxy-N-n-butyl-, N-Allyloxy-N-iso-butyl-, N-Allyloxy-N-sek,-butyl-, N-Methoxy-N-cyclopentyl-, N-Methoxy-N-cyclohexyl-, N-Methoxy-N-(2-ethoxy-ethyl)-, N-Ethoxy-N-(2-ethoxy-ethyl)-, N-(2-Ethoxy-ethoxy)-N (2-ethoxy-ethyl )- und N- ( 2-Ethoxyethoxy)-N-sek.-hexyl-chloressigsäureamid und -bromessigsäureamid, Chloressigsäure- und Bromessigsäuredimethylamid, -diethylamid, -di-n-propyl-amid, -di-isopropylamid, -N-methyl-N-iso-propylamid, -N-methyl-N-iso-butylamid, -N-methyl-N-sek.-butylamid, -di-(2-ethyl-hexyl)-amid, -N-methyl-N-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-( 2-methoxy-ethyl )-amid, -di-allylamid, -N-methyl-N-propargylamid, -N-methyl-N-(1-methyl-propargyl)-amid, -dipropargylamid, -N-methyl-N-cyclopentylamid, -N-methyl-N-cyclohexyl-amid, -N-methyl-anil id, -N-methyl- N-(2-methyl-phenyl)-, -N-methyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-me%hyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-methyl--(2-chlorphenyl), =N-methyl-N-(3-chlorphenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(3-nitro-6-methylphenyl)-amid, -N-ethyl-anilid, -N-ethyl-N-(2-methylphenyl)-, -N-ethyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(3-chlor-phenyl)-1 -N-ethyl-N-(4-chlorphenyl)-amid, -N-ethyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-anilid, -N-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-methylphenyl)-amid, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-( 3-chlor-phenyl )-, -N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-iso-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-iso-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-propyl-N- ( 3-ni tro-6- methyl-phenyl ) - amid , -N-butyl-anilid, -N-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-chlor-phenyl)amid, -N-isobutyl-N-(2-methylphenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-isobutyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-methyl-N-naphth(I )ylamid, N-methyl-N-naphth(2)ylamid, -N-ethyl-N-naphth(1)ylamid, -Nethyl-N-naphth(2 )ylamid, -N-n-propyl-N-naphth(2)ylamid, -N-iso-propyl-N-naphth(2)ylamid, -N-n-butyl-N-naphth(2)ylamid, -N-iso-butyl-N-naphth(2)ylamid, -dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-ethyl-N-benzylamid, -N-propyl-N-benzylamid, -N-butyl-N-benzylamid, pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid, -morpholid, -3,5-dimethyl-morpholid-piperidid, -2-methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid> -2,4-dimethyl-piperidid, -2,4,6-trimethyl-piperidid, -2-ethyl-piperidid, -4-ethylpiperidid, -2,4-diethyl-piperidid, -2,4,6-triethylpiperidid, 2-methyl-4-ethyl-piperidid, -2-ethyl-4- methyl-piperidid, -2-methyl-5-ethyl-piperidid, -2-ethyl-5-methyl-piperidid, 2-methyl-6-ethyl-piperidid, -1,2,3,4-tetrahydroindolid, -perhydroindolid, -2-methyl-perhydroindolid, -2, 2-dimethyl-perhydroindolid, -1,2, 3,4-tetrahydrochinolid, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -perhydrochinolid, 2-methyl-perhydrochinolid, -1,2, 3,4-tetrahydro-isochinolid und -perhydroisochinolid.Examples include: N-methoxy-N-methyl-, N-ethoxy-N-methyl-, N-n-propoxy-N-methyl-, N-iso-propoxy-N-methyl-, N-ethoxy-N-ethyl-, N-n-propoxy-N-ethyl-, N-iso-propoxy-N-ethyl-, N-n-propoxy-N-n-propyl-, N-iso-propoxy-N-isopropyl-, N-iso-propoxy-N-n-propyl-, N-methoxy-N-ethyl-, N-methoxy-N-n-propyl-, N-methoxy-N-isopropyl-, N-methoxy-N-n-butyl-, N-methoxy-N-isobutyl-, N-methoxy-N-sec. -butyl-, N-methoxy-N-sec-hexyl-, N-ethoxy-N-n-propyl- N-ethoxy-N-isopropyl-, N- (2-ethoxy-ethoxy) -N-methyl-, N- (2-ethoxyethoxy) -N-ethyl-, N- (2-ethoxy-ethoxy) -N-n-propyl-, N- (2-ethoxy-ethoxy) -N-isopropyl-, N- (2-ethoxy-ethoxy) -N-cyclohexyl-, N-allyloxy-N-allyl-, N-allyloxy-N-methyl-, N-allyloxy-N-ethyl-, N-allyloxy-N-n-propyl-, N-allyloxy-N-isopropyl-, N-allyloxy-N-n-butyl-, N-allyloxy-N-iso-butyl-, N-allyloxy-N-sec, -butyl-, N-methoxy-N-cyclopentyl-, N-methoxy-N-cyclohexyl-, N-methoxy-N- (2-ethoxy-ethyl) -, N-ethoxy-N- (2-ethoxy-ethyl) -, N- (2-ethoxy-ethoxy) -N (2-ethoxy-ethyl) - and N- ( 2-ethoxyethoxy) -N-sec-hexyl-chloroacetic acid amide and -bromoacetic acid amide, chloroacetic acid- and bromoacetic acid dimethylamide, -diethylamide, -di-n-propyl-amide, -di-isopropylamide, -N-methyl-N-iso-propylamide, -N-methyl-N-iso-butylamide, -N-methyl-N-sec.-butylamide, -di (2-ethyl-hexyl) -amide, -N-methyl-N- (2-cyano-ethyl) -amide, -di (2-methoxy-ethyl) ) -amid, -di-allylamid, -N-methyl-N-propargylamid, -N-methyl-N- (1-methyl-propargyl) -amid, -dipropargylamide, -N-methyl-N-cyclopentylamide, -N-methyl-N-cyclohexyl-amide, -N-methyl-anil id, -N-methyl- N- (2-methyl-phenyl) -, -N-methyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-me% hyl-N- (4-methyl-phenyl) -amid, -N-methyl - (2-chlorophenyl), = N-methyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-methyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-methyl-N- (3-nitro-6-methylphenyl) -amide, -N-ethyl-anilide, -N-ethyl-N- (2-methylphenyl) -, -N-ethyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-ethyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide, -N-ethyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-ethyl-N- (3-chlorophenyl) -1 -N-ethyl-N- (4-chlorophenyl) amide, -N-ethyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) -amid, -N-propyl-anilide, -N-propyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-propyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-propyl-N- (4-methylphenyl) -amid, -N-propyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-propyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-propyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-iso-propyl-N- (2-methyl-phenyl) - , -N-iso-propyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-iso-propyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide, -N-iso-propyl-N- (3-ni tro-6-methyl-phenyl) - amide, -N-butyl-anilide, -N-butyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-butyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-butyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide, -N-butyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-butyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-butyl-N- (4-chloro-phenyl) amide, -N-isobutyl-N- (2-methylphenyl) -, -N-iso-butyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-isobutyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide, -N-iso-butyl-N- (3-nitro-6 -methyl-phenyl) -amide, -N-methyl-N-naphth (I) ylamid, N-methyl-N-naphth (2) ylamid, -N-ethyl-N-naphth (1) ylamid, -Nethyl-N-naphth (2) ylamide, -N-n-propyl-N-naphth (2) ylamide, -N-iso-propyl-N-naphth (2) ylamide, -N-n-butyl-N-naphth (2) ylamide, -N-iso-butyl-N-naphth (2) ylamide, -dibenzylamide, -N-methyl-N-benzylamide, -N-ethyl-N-benzylamide, -N-propyl-N-benzylamide, -N-butyl-N-benzylamide, pyrrolidide, -2-methyl-pyrrolidide, -morpholide, -3,5-dimethyl-morpholide-piperidide, -2-methyl-piperidide, -4-methyl-piperidide> -2,4-dimethyl-piperidide, -2,4,6-trimethyl-piperidide, -2-ethyl-piperidide, -4-ethylpiperidide, -2,4-diethyl-piperidide, -2,4,6-triethylpiperidide, 2-methyl-4-ethyl-piperidide, -2-ethyl-4- methyl-piperidide, -2-methyl-5-ethyl-piperidide, -2-ethyl-5-methyl-piperidide, 2-methyl-6-ethyl-piperidide, -1,2,3,4-tetrahydroindolide, -perhydroindolide, -2-methyl-perhydroindolide, -2, 2-dimethyl-perhydroindolide, -1,2, 3,4-tetrahydroquinolide, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolide, -perhydroquinolide, 2-methyl-perhydroquinolide, -1,2, 3,4-tetrahydro-isoquinolide and -perhydroisoquinolide.

Die Halogen-essigsäureamide der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. BE-PS'en 800 250 und 844 501; DE-OS 2 o27 822; US-PS'en 2 921 075, 3 268 584, 3 647 876 und 4 196 142; J. Org.Chem. 24 (1959), l6o7-l6o9).The haloacetic acid amides of the formula (III) are known and / or can be produced by processes known per se (cf. BE-PS's 800 250 and 844 501; DE-OS 2 027 822; U.S. Patents 2,921,075, 3,268,584, 3,647,876, and 4,196 142; J. Org.Chem. 24: l6o7-l6o9 (1959).

Das Verfahren zur Herstellung der neuen 1-Benztriazolyloxyessigsäureamide wird vorzugsweise unter Verwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- und iso-Propanol, n-, iso-, sek.- und tert.-Butanol, Ether wie Diethylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methyl isobutylketon, Nitrile wie Acetonitril und Propionsäurenitril, sowie die hochpolaren Lösungsmittel Dimethyl formamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan und Hexamethylphosphorsäuretriamid.The process for the preparation of the new 1-Benztriazolyloxyessigsäureamide is preferably carried out using suitable solvents or diluents. Practically all organic solvents can be used as such. These include in particular alcohols such as methanol, ethanol, n- and iso-propanol, n-, iso-, sec. and tert-butanol, ethers such as diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, Nitriles such as acetonitrile and propionic acid nitrile, as well as the highly polar solvents Dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide, sulfolane and hexamethylphosphoric acid triamide.

Als Säureakzeptoren können praktisch alle üblicherweise verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden; hierzu gehören insbesondere Alkali- und Erdalkalihydroxide bzw.Acid acceptors which can be used in practice are practically all Acid binders are used; this includes in particular alkali and alkaline earth hydroxides respectively.

-oxide, z.B Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkalicarbonate wie Natrium-, Kalium- und Calciumcarbonat, Alkalialkoholate wie Natrium-methylat, -ethylat und tert.-butylat, Kaliummethylat, -ethylat und -tert.-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, Diazabicyclononen und Diazabicycloundecen.oxides, e.g. calcium hydroxide, alkali and alkaline earth carbonates such as sodium, Potassium and calcium carbonate, alkali alcoholates such as sodium methylate, sodium ethylate and tert-butoxide, potassium methylate, potassium ethylate and tert-butoxide, further aliphatic, aromatic or heterocyclic amines such as triethylamine, dimethylaniline, Dimethylbenzylamine, pyridine, diazabicyclonones and diazabicycloundecene.

Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines gröBeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -50 und + 150°C, vorzugsweise bei -2c bis +looOC, Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.The reaction temperature can vary within a relatively wide range will. In general, one works between -50 and + 150 ° C, preferably at -2c to + 100 OC, the process according to the invention is in general carried out at normal pressure.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol 1-Rydroxy-benztriazol der Formel (II) 1,0 bis 1,5 Mol Halogen-essigsäureamid der Formel (III) ein. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen Temperatur mehrere Stunden gerührt.When carrying out the process according to the invention, one sets up 1 mol of 1-hydroxy-benzotriazole of the formula (II) 1.0 to 1.5 mol of haloacetic acid amide of formula (III). The reaction is generally carried out in a suitable diluent carried out and the reaction mixture is several at the required temperature Stirred for hours.

Die Isolierung der Produkte erfolgt nach üblichen Methoden: Man destilliert gegebenenfalls einen Teil des Verdünnungsmittels unter vermindertem Druck ab und gießt den Rest der Reaktionsmischung in Wasser.The products are isolated by customary methods: They are distilled optionally part of the diluent under reduced pressure and pour the rest of the reaction mixture into water.

Soweit die Produkte hierbei kristallin anfallen, werden sie durch Absaugen isoliert. Andernfalls werden die organischen Produkte mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel,wie z.B. Toluol oder Methylenchlorid, extrahiert; nach Waschen und Trocknen wird dann von der organischen Phase das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Die zurtickbleibenden Produkte werden durch ihren Schmelzpunkt bzw. ihren Brechungsindex charakterisiert.Insofar as the products are crystalline, they will through Suction isolated. Otherwise the organic products will be with one with water immiscible solvents such as toluene or methylene chloride extracted; after washing and drying, the organic phase then becomes the solvent distilled off in vacuo. The products left behind are characterized by their melting point or their refractive index characterized.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel una insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob ie erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention influence plant growth and can therefore be used as defoliants, desiccants, haulm killers, sprout inhibitors una are used in particular as weed killers. Under weeds in In the broadest sense, all plants are to be understood that grow in places where they are are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective herbicides act depends essentially on the amount used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidiwm, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinscga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Smex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants are used: Dicot weeds of the genera: Sinapis, Lepidiwm, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinscga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Smex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.

Dicotvle Kulturen der Gattunaen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Fhaseolus, Pisum, Solanum, tinum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.Dicotvle cultures of the Gattunaen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Fhaseolus, Pisum, Solanum, tinum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Dionokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Seta-ia, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Dionocot weeds of the genera: Echinochloa, Seta-ia, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattunqen: Oryza, Zea, Triticum, hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgrnäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active ingredients according to the invention is by no means limited to these genera, but extends in the same way to other plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Clpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the concentration for total weed control e.g. on industrial and rail systems and on paths and Places with and without trees. Likewise, the compounds can be used for weed control in permanent crops e.g. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, Coffee, tea, rubber, cocoa, berry fruit and hops plants and for selective weed control can be used in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen insbesondere neben einer sehr guten Wirkung gegen grasartige Unkräuter (eingeschlossen Cyperus) auch eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, z.B. in Rüben, Baumwolle, Mais, Reis, Weizen und anderen Getreidearten.The active ingredients according to the invention show in particular in addition to a very good effect against grass-like weeds (including Cyperus) also a good one herbicidal effect on broad-leaved weeds. A selective use of the invention Active ingredients are possible in different crops, e.g. in beets, cotton, maize, Rice, wheat and other grains.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Ronzentrate, wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, Suspensions, powders, dusts, Pastes, soluble powders, granulates, suspension-emulsion concentrates, impregnated with active ingredients Natural and synthetic materials, finest encapsulation in polymer materials.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/cder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, for example by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, that is, emulsifiers and / or dispersants and / or the foam-producing agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kanmen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aranaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstorfe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of using water as an extender, e.g. organic solvents can be used as auxiliary solvents. As a liquid solvent The following can essentially be considered: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated arranates or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kannen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsuehle, wie hoch- disperse Kieselsäure, Alummiumoxid und Silicate; als feste Trägerstoffe für Granulate kanmen in Frage: z.B.The following can be used as solid carrier materials: e.g. natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock pit, such as high- dispersed silica, Alumina and silicates; The following can be used as solid carriers for granulates: e.g.

gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kanmen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic Flours and granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn on the cob and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-generating agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, Alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as a dispersant in question: e.g. lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.Dyes such as inorganic pigments, e.g.

Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as Alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemABen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations can also be used in a mixture with known herbicides for weed control, finished formulation or tank mixing is possible.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth substances, Plant nutrients and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Smulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen oder Stäuben.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, smulsions, powders, pastes and granulates can be used. It is used in the usual way, e.g. by watering, squirting, atomizing, Scattering or dusting.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Anfisufen der Pflanzen appliziert werden.The active ingredients according to the invention can both before and after Anfisufen of the plants are applied.

Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen.The application is preferably before the emergence of the plants, that is in the pre-emergence procedure.

Sie können a4ch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.They can be worked into the soil a4ch before sowing.

Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha.The amount of active ingredient used can fluctuate over a wide range. It essentially depends on the type of effect you want. In general lie the Application rates between 0.1 and 10 kg of active ingredient per hectare, preferably between 0.1 and 5 kg / ha.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to further illustrate the invention.

Herstellungsbeispiele Allgemeine Herstellungsvorschrift o,l Mol 1-Hydroxybenztriazol der Formel (II) und o,l Mol Halogen-essigsäureamid der Formel (III) werden mit o,12 Mol Kaliumcarbonat in 150 ml Acetonitril vermischt und dieses Reaktionsgemisch wird bis zum Ende der Umsetzung unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und gerührt.Preparation examples General preparation procedure 0.1 mol of 1-hydroxybenzotriazole of the formula (II) and o, 1 mol of haloacetic acid amide of the formula (III) are with o, 12 Moles of potassium carbonate mixed in 150 ml of acetonitrile and this reaction mixture is until the end of the reaction heated to boiling under reflux and stirred.

Das Lösungsmittel wird dann unter vermindertem Druck weitgehend abdestilliert und der Rückstand in Toluol aufgenonmen. Diese Lösung wird mit Wasser, verdUnnter Natronlauge und wieder mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und mit Aktivkohle/Tonsil geklärt.Most of the solvent is then distilled off under reduced pressure and the residue taken up in toluene. This solution is diluted with water Sodium hydroxide solution and washed again with water, dried over sodium sulfate and with Activated charcoal / Tonsil clarified.

Nach Filtrieren wird vom Filtrat das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Zur Reinigung wird mit Petrolether verrieben, abgesaugt und getrocknet oder - falls keine Kristallisation erfolgt -bei loo°C andestilliert' d.h. längere Zeit am Dampfstrahlvakuum gehalten.After filtering, the solvent is reduced from the filtrate Pressure carefully distilled off. For cleaning, it is triturated with petroleum ether and filtered off with suction and dried or - if no crystallization takes place - distilled at 100 ° C ' i.e. kept in the steam jet vacuum for a long time.

Nach dieser Herstellungsvorschrift wurden beispielsweise die in der nachstehenden Tabelle I aufgeführten Verbindungen der Formel I (mit n = Null) erhalten: Tabelle I: Verbindungen der Formel I ( mit n = 0) Verbin- Schmelzpunkt dung R1 R2 R3 R4 R5 R6 (OC) bzw. W7.r. nDO 1 H H H H -CH2-CH=CH2 CH2-CH2=CH2 16o 2 H H H H -CH3 -CH2 e 1,5875 3 H H H H -C2H5 4 1,5821 4 H H H H -CH3 -CH2CN zähes ö1 5 H H H H -CH3 -C6Hl1 6 HHH H -N0 96 7 HHH H H n 1,5903 C2H5 HC 8 HHH H H < 136 Tabelle I (Fortsetzung) Schmelz- upbir\- punkt (OC) bzw. dung 1 2 3 4 Nr. R R R R R5 R6 Brechunn. index 9 H H C1 H - 4 52-60 10 H C1 H H -CH3 -C6H5 126-29 11 C1 H H H -CH3 C6H5 122-24 12 H C1 Cl H -CH -C6 % 130-141 13 H C1 C1 H H3 120-129 14 Cl H H H -N ß 120-124 CH3 H3C 15 H Cl H X -N b 106 16 C1 H H H -CH3 -C6H11 U 97 17 H C1 Cl H -CH3 -C6H11 165 18 H C1 H H -CH3 -C6H11 145 H,C 19 H H CF3 H -N3 zähes öl 20 H H CF3 H -CH3 -C6H5 108-118 Tabelle I (Fortsetzung) Schmelz Verbin- punkt (OC) dung R6 R2 Fi3 ,4 R5 6 Brechung- bzw. Nr. R R2 R3 R4 R R index nt°: 21 H Cl CH3 H -CH3 C6H5 106-112 H3C 22 H Cl CH3 H -N b 1Q4 23 H Cl CH3 H -CH3 -C6H11 153 24 H H CH3 H -CH3 -C6Hn 111 HC 25 H H CH3 H H3C b zähes öl 26 H H CH3 H -CH3 -C6H11 zähes öl 27 H C1 H H e 125 28 H H Cl H 4 96 29 H H CH3 H - e 90-92 30 H H CF3 H ~ 4 88-91 31 H Cl CH3 H - C 130-132 32 CH3 C1 H H -CH3 -C6H5 121-124 33 H H Br H -CH3 -C6H5 99 34 Cl H Cl Cl -CH3 6H5 208 Tabelle I (Fortsetzung) Schmelz- Verbin- punkt (ohr) bzw. dung R1 R2 R3 R4 R5 R6 Brechungs- index nD : H3C 35 H H H H -N-CH3 1,5461/23° H3C 36 H H H H -N a 133 c25 37 H H H H -C2H5 -C3K7-iSO 65 38 H H H H Nm%CH3 1,5582/230 CH3 3 Ebenso erhält man die in der nachstehenden Tabelle II aufgeführten Verbindungen der Formel I (mit n = 1): Tabelle II: Verbindugen der Formel I (mit n = 1) Schmelz-Verbin- punkt (°C) bzw.According to this preparation procedure, for example, the compounds of the formula I listed in Table I below (where n = zero) were obtained: Table I: Compounds of the formula I (with n = 0) Connection melting point application R1 R2 R3 R4 R5 R6 (OC) or W7.r. nDO 1 HHHH -CH2-CH = CH2 CH2-CH2 = CH2 16o 2 HHHH -CH3 -CH2 e 1.5875 3 HHHH -C2H5 4 1.5821 4 HHHH -CH3 -CH2CN tough oil1 5 HHHH -CH3 -C6Hl1 6 HHH H -N0 96 7 HHH HH n 1.5903 C2H5 HC 8 HHH HH <136 Table I (continued) Melting upbir \ - point (OC) resp. application 1 2 3 4 No. RRRR R5 R6 Brechunn. index 9 HH C1 H - 4 52-60 10 H C1 HH -CH3 -C6H5 126-29 11 C1 HHH -CH3 C6H5 122-24 12 H C1 Cl H -CH -C6% 130-141 13 H C1 C1 H H3 120-129 14 Cl HHH -N ß 120-124 CH3 H3C 15 H Cl HX -N b 106 16 C1 HHH -CH3 -C6H11 U 97 17 H C1 Cl H -CH3 -C6H11 165 18 H C1 HH -CH3 -C6H11 145 H, C 19 HH CF3 H -N3 viscous oil 20 HH CF3 H -CH3 -C6H5 108-118 Table I (continued) Enamel Connection point (OC) dung R6 R2 Fi3, 4 R5 6 Refraction resp. No.R R2 R3 R4 RR index nt °: 21 H Cl CH3 H -CH3 C6H5 106-112 H3C 22 H Cl CH3 H -N b 1Q4 23 H Cl CH3 H -CH3 -C6H11 153 24 HH CH3 H -CH3 -C6Hn 111 HC 25 HH CH3 H H3C b viscous oil 26 HH CH3 H -CH3 -C6H11 viscous oil 27 H C1 HH e 125 28 HH Cl H 4 96 29 HH CH3 H - e 90-92 30 HH CF3 H ~ 4 88-91 31 H Cl CH3 H-C 130-132 32 CH3 C1 HH -CH3 -C6H5 121-124 33 HH Br H -CH3 -C6H5 99 34 Cl H Cl Cl -CH3 6H5 208 Table I (continued) Melting Connection point (ear) or dung R1 R2 R3 R4 R5 R6 refractive index nD: H3C 35 HHHH -N-CH3 1.5461 / 23 ° H3C 36 HHHH -N a 133 c25 37 HHHH -C2H5 -C3K7-iSO 65 38 HHHH Nm% CH3 1.5582 / 230 CH3 3 The compounds of the formula I listed in Table II below are also obtained (where n = 1): Table II: Compounds of the formula I (with n = 1) melting point (° C) or

dung Brechungs-Nr. R¹ R² R³ R4 R5 R6 index nD22: 39 H H Cl H CH2-CH2-OC2H5 1,4945 40 H H Cl H C3H7-iso 83 41 H Cl H H CH2-CH2-OC2H5 1,5050 42 H Cl H H CH3 79 43 H Cl CH3 H CH2-CH2-OC2H5 1,5256 44 H Cl CH3 H C3H7-n 1,5320 45 H H CH3 H CH2-CH2-OC2H5 1,5126 Analog der allgemeinen Herstellungsvorschrift wurden auch folgende Verbindungen der Formel (I) hergestellt T a b e l l e III Verbindung Nr. CF Schmelzpunkt (Fp.) bzw. I 3 Brechungsindex (nD) Brechungsindex - -- Cl CH, Fp. t Fp. 1300C (46) N OH F zu O CH2 1 3 O-CH,CO-- Fp. 11200 (47) Cl OH3 0F3 6-CH2-CO-N' Fp. 12500 (48) Cl Cl > C,H3 Fp. 119°C CN Cl O-CHz-CO-N (49) Tabelle III (Fortsetzung) C1 Cl 4 No CH3 Fpt 127°C O-CH2-CO-Nt (50) ()ij$)N n20 :1,5240 X aD : 1,5240 O-CH2-CO-N(C4Hg-n)2 (51) N O-CH2-CO-N X Fp. 980C CH, (52) 3 N > Nz 3 N02 Fp. 17300 O-CH2-CO- r (53) CH3 3 Zu O-,-CO-(C-CiiZ-CE2 (54) Tabelle III (Fortsetzung) 3t N Õ CH2 CO DJX n20: 1,5160 CriHr N/ 20: 1,4950 CF3 o-CH2-Co-N(C4H9)2 nD (56) CF N\ O-CH2-CO-Nt O-CH2-CO-N (57) ,f N Fp. Fp. 980C CF3 6-CH2-CO-N( CH3)2 (58) a N nD20: 1,5684 O-CH2-CO-N(CH3)2 (59) Tabelle III (Fortsetzung) F3Cy sNAz o-CH2-Co-N(CH2-C=CH2)2 endo: L 22 2 nD : 1,5152 (60) O-CH2 CO-N(C,H )2 Fp. 550C L5 (61) 0-CH2-CO-N(C2H5)2 Fp. 55°C S Nk 1? O-CH2-CO- 9 Fp. 830C (62) 3 PS t o-CH2-Co-N(C3H7-n)2 Fp. 830C (63) a NW c)-CH2-CO- Fp.880C O-CH2-CO-N @ Fp.88°C (64) 6-CH2-Co-N Fp.880C N 6-CH2-CO-N 9 -CH3 Fp. 780C Tabelle III (Fortsetzung) O-CH,-CO 1,5121 (66) CH3 CF 4 N O-CH2-CO- D (67) CH3 C N S CF3»Nv O-CH,-CO-N(CsH7-") 1,4985 (68) O-CH2-CO-N(C3-n)2 nD20 :1,4985 f~1/P3\ CF3 » nu n2°:1.5Q49 6-CH2-CO-N(C2H5 (C2Hs)2 (69) CF <~~ 3 Fp . 540C (70) \ N CF3 , 0-CH2-CO-N -CH3 .Ep. 91 0C t71) Verwendungsbeispiele Beisoiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Cewichtsteil Wirkstoff mit der angegebene nen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdUnnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.refraction ref. no. R¹ R² R³ R4 R5 R6 index nD22: 39 HH Cl H CH2-CH2-OC2H5 1.4945 40 HH Cl H C3H7-iso 83 41 H Cl HH CH2-CH2-OC2H5 1.5050 42 H Cl HH CH3 79 43 H Cl CH3 H CH2-CH2-OC2H5 1.5256 44 H Cl CH3 H C3H7-n 1.5320 45 HH CH3 H CH2-CH2-OC2H5 1.5126 The following compounds of the formula (I) were also prepared analogously to the general preparation procedure Table III Connection no. CF melting point (m.p.) or I 3 refractive index (nD) Refractive index - - Cl CH, M.p. t m.p. 1300C (46) N OH F to O CH2 1 3 O-CH, CO- m.p. 11200 (47) Cl OH3 0F3 6-CH2-CO-N 'm.p. 12500 (48) Cl Cl> C, H3 mp 119 ° C CN Cl O-CHz-CO-N (49) Table III (continued) C1 Cl 4 No CH3 Fpt 127 ° C O-CH2-CO-Nt (50) () ij $) N n20: 1.5240 X aD: 1.5240 O-CH2-CO-N (C4Hg-n) 2 (51) N O-CH2-CO-N x m.p. 980C CH, (52) 3 N > Nz 3 N02 M.p. 17300 O-CH2-CO- r (53) CH3 3 to O -, - CO- (C-CiiZ-CE2 (54) Table III (continued) 3t N Õ CH2 CO DJX n20: 1.5160 CriHr N / 20: 1.4950 CF3 o-CH2-Co-N (C4H9) 2 nD (56) CF N \ O-CH2-CO-Nt O-CH2-CO-N (57) , f N M.p. 980C CF3 6-CH2-CO-N (CH3) 2 (58) a N nD20: 1.5684 O-CH2-CO-N (CH3) 2 (59) Table III (continued) F3Cy sNAz o-CH2-Co-N (CH2-C = CH2) 2 endo: L 22 2 nD: 1.5152 (60) O-CH2 CO-N (C, H) 2 m.p. 550C L5 (61) O-CH2-CO-N (C2H5) 2 m.p. 55 ° C S Nk 1? O-CH2-CO- 9 m.p. 830C (62) 3 PS t o-CH2-Co-N (C3H7-n) 2 m.p. 830C (63) a NW c) -CH2-CO- m.p. 880C O-CH2-CO-N @ m.p. 88 ° C (64) 6-CH2-Co-N m.p. 880C N 6-CH2-CO-N 9 -CH3 m.p. 780C Table III (continued) O-CH, -CO 1.5121 (66) CH3 CF 4 N O-CH2-CO- D (67) CH3 CNS CF3 »Nv O-CH, -CO-N (CsH7- ") 1.4985 (68) O-CH2-CO-N (C3-n) 2 nD20: 1.4985 f ~ 1 / P3 \ CF3 »nu n2 °: 1.5Q49 6-CH2-CO-N (C2H5 (C2Hs) 2 (69) CF <~~ 3 fp. 540C (70) \ N CF3, 0-CH2-CO-N-CH3. Ep. 91 0C t71) Use Examples Example A Pre-emergence test Solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired level Concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.Seeds of the test plants are sown in normal soil and after Doused with the active ingredient preparation for 24 hours.

Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: O % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine ausgezeichnete wo irkung: Nr. 6,10, 11, 12, 13, 14, 16, 19, 20, 21, 28, 32, 35.48, 53.The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of the active substance in the preparation does not matter, it is decisive is only the amount of active ingredient applied per unit area after three weeks the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to development the untreated control. It means: O% = no effect (like untreated Control) 100% = total destruction In this test, for example, the following show Compounds of the preparation examples have an excellent effect: No. 6,10, 11, 12, 13, 14, 16, 19, 20, 21, 28, 32, 35.48, 53.

Als Vergleichsmittel diente das bekannte 2,4-Dichlorphenoxyessigsäureamid (2, 4-D-amid).The known 2,4-dichlorophenoxyacetic acid amide was used as a comparison agent (2,4-D-amide).

Claims (8)

Patentansprüche 1) Benztriazolyloxy-essigsäureamide der allgemeinen Formel (I) in welcher R1, R2, R3 und R4, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Amino oder gegebenenfalls halogensubstituiertes (Di)Alkylamino, Carbamoyl, Monoalkylamino- oder Dialkylamino-carbonyl, Aminosulfonyl, Monoalkylamino- oder Dialkylaminosulfonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Alkoxy oder Alkylthio substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls halogen-substituiertes Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl stehen, oder in welcher zwei benachbarte Reste R1 und R 2 R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen für Alkylen oder Benzo stehen, n für Null oder 1 steht und R5 und R61 welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkenyl, Cycloalk(en)yl, Aralkyl oder Aryl stehen oder - für den Fall, daß n für Null steht -zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und gegebenenfalls benzannelierten Mono- oder Bicyclus bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält.Claims 1) Benztriazolyloxy-acetic acid amides of the general formula (I) in which R1, R2, R3 and R4, which can be the same or different, individually for hydrogen, cyano, nitro, halogen, amino or optionally halogen-substituted (di) alkylamino, carbamoyl, monoalkylamino- or dialkylamino-carbonyl, aminosulfonyl, monoalkylamino or Dialkylaminosulfonyl, for alkyl optionally substituted by halogen, cyano, alkoxy or alkylthio, or for optionally halogen-substituted alkoxy, alkylthio or alkylsulfonyl, or in which two adjacent radicals R1 and R 2, R2 and R3 or R3 and R4 together represent alkylene or benzo stand, n stands for zero or 1 and R5 and R61, which can be identical or different, individually stand for optionally substituted radicals from the series alkyl, alkenyl, alkenyl, cycloalk (en) yl, aralkyl or aryl or - in the event that n stands for zero - together with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted, optionally partially unsaturated and optionally ben Form zannelierten mono- or bicyclic, which optionally contains further heteroatoms. 2) l-Benztriazolyloxy- essigsäureamide der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1, R2, R3 und R4 welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Bis-(trifluormethyl)-amino stehen, n für Null oder 1 steht, R5 für Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und -für den Fall, daß n für Null steht - auch für Cyanoalkyl oder Alkylthioalkyl, jeweils mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls halogensubstituiertes Benzyl oder Phenethyl oder für Phenyl steht, welches durch gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein kann, R6 für gegebenenfalls halogGn-substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Cyanoalkyl, jeweils mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen,für Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls halogensubstituiertes Benzyl, Phenethyl oder Naphthyl oder für Phenyl steht, welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro oder durch gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1 -C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alky1thio substituiert ist, oder daß - für den Fall, daß n für Null steht - die Reste R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch 1 bis 3 Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und/oder benzannelierten Monocyclus oder Bicyclus mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bilden, oder daß die Reste R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch 1 bis 3 Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, durch Phenyl, welches gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, C1-C2-Halogenalkyl oder Nitro substituiert ist, durch Benzyl oder Phenylethyl substituierten, gesättigten und ein weiteres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom enthaltenden Monocyclus mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bilden.2) l-Benztriazolyloxy acetic acid amides of the general formula (I) according to claim 1, characterized in that R1, R2, R3 and R4 which are the same or can be different, for hydrogen, chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, methoxy, Ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or bis (trifluoromethyl) amino stand, n stands for zero or 1, R5 stands for alkyl, alkoxyalkyl, alkenyl or alkynyl, each with up to 10 carbon atoms and in the event that n is zero - also for cyanoalkyl or alkylthioalkyl, each with up to 10 carbon atoms, for cycloalkyl with 3 to 12 carbon atoms, for optionally halogen-substituted Benzyl or phenethyl or phenyl which is optionally substituted by Radicals from the series C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-alkylthio substituted can be, R6 represents optionally halogen-substituted radicals of the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, cyanoalkyl, respectively with up to 10 carbon atoms, for cycloalkyl with 3 to 12 carbon atoms, for optionally halogen-substituted benzyl, phenethyl or naphthyl or for phenyl stands, which optionally by halogen, cyano, nitro or by optionally halogen-substituted radicals from the series C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-alky1thio is substituted, or that - in the event that n is zero - the radicals R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached, optionally one substituted by 1 to 3 alkyl groups each having 1 to 5 carbon atoms, optionally partially unsaturated and / or benzene-fused monocycle or Form a bike with up to 15 carbon atoms, or that the radicals R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached, one optionally through 1 to 3 alkyl groups, each with 1 to 5 carbon atoms, by phenyl, which optionally substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, halogen, C1-C2-haloalkyl or nitro is, substituted by benzyl or phenylethyl, saturated and another Nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom-containing monocycle with up to to form 5 carbon atoms. 3) 1-Benztriazolyloxy-essigsAureamide der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 bis R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl und/ oder Trifluormethyl stehen, n für Null oder 1 steht, R5 für C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-ethyl, Allyl, Propargyl, 1-Methyl-propargyl oder 1,1-Dimethylpropargyl oder - für den Fall, daß n für Null steht - auch für Cyanomethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl steht, R6 für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Cl -C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-ethyl, Allyl, Propargyl, 1-Methyl-propargyl, 1 , 1 -Dimethylpropargyl, Cyanomethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Naphthyl oder Phenyl steht, welches gegebenenfalls durch Methyl, Chlor, Cyano, Nitro oder Methoxy substituiert ist, wobei auch mehrfache und gemischte Substitution durch die genannten Reste möglich ist, oder daß - für den Fall, daß n für Null steht - die Reste R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrwolidyl, Monoalkyl- oder Dialkyl-pyrrolidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Morpholinyl, Monoalkyl- oder Dialkylmorpholinyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Piperidyl, Monoalkyl- , Dialkyl- oder Trialkylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydroazepinyl (Hexamethylenimino-Rest), für den Heptamethylenimino-Rest, für den Dodecamethylenimino-Rest, für Indolinylfür Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkyl-indolinyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen je Alkyigruppe, für Perhydroindolyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkyl-perhydroindolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl oder 1,2,3,4-Tetrahydro-iso-chinolyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolyl oder -iso-chinolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydrochinolyl oder Perhydro-iso-chinolyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkylperhydrochinolyl oder -perhydroisochinolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydrothiazolyl, für Perhydrooxazolyl, für Perhydrooxazinyl, für den Rest (worin R' für C1-C4-Alkyl, für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl, für Benzyl oder Phenylethyl steht) oder für den Rest stehen.3) 1-Benztriazolyloxy-acetic acid amides of the general formula (I) according to Claim 1, characterized in that R1 to R4 are hydrogen, chlorine, bromine, methyl and / or trifluoromethyl, n is zero or 1, R5 is C1-C6 -Alkyl, C1-C4-alkoxyethyl, allyl, propargyl, 1-methylpropargyl or 1,1-dimethylpropargyl or - if n is zero - also represents cyanomethyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl or phenyl , R6 for C1-C6-alkyl, C1-C4-alkoxyethyl, allyl, propargyl, 1-methylpropargyl, 1,1-dimethylpropargyl, cyanomethyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, naphthyl or phenyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine stands, which is optionally substituted by methyl, chlorine, cyano, nitro or methoxy, multiple and mixed substitution by the radicals mentioned is also possible, or that - in the event that n is zero - the radicals R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached, for pyrwolidyl, monoalkyl or he dialkylpyrrolidyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, morpholinyl, monoalkyl or dialkylmorpholinyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, piperidyl, monoalkyl, dialkyl or trialkylpiperidyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydroazepinyl (hexamethyleneimino radical) , for the heptamethyleneimino radical, for the dodecamethyleneimino radical, for indolinyl for monoalkyl, dialkyl or trialkyl indolinyl with up to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydroindolyl, monoalkyl, dialkyl or trialkyl perhydroindolyl with 1 to 3 carbon atoms each Alkyl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl or 1,2,3,4-tetrahydro-iso-quinolyl, monoalkyl-, dialkyl- or trialkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl or -iso-quinolyl with 1 up to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydroquinolyl or perhydro-iso-quinolyl, monoalkyl, dialkyl or trialkyl perhydroquinolyl or perhydroisoquinolyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydrothiazolyl, for perh ydrooxazolyl, for perhydrooxazinyl, for the rest (in which R 'stands for C1-C4-alkyl, for phenyl optionally substituted by C1-C2-alkyl, C1-C2-alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl and / or nitro, for benzyl or phenylethyl) or for the remainder stand. 4) Verfahren zur Herstellung von 1-Benztriazolyloxyessigsäureamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Hydroxybenztriazole der allgemeinen Formel (II) in welcher R¹, R², R³ und R4 die oben angegebene Bedeutungen haben, mit Halogen-essigsäureamiden der allgemeinen Formel (III) in welcher n, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor oder Brom steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt.4) Process for the preparation of 1-benzotriazolyloxyacetic acid amides of the formula (I) according to claim 1, characterized in that 1-hydroxybenzotriazoles of the general formula (II) in which R¹, R², R³ and R4 have the meanings given above, with haloacetic acid amides of the general formula (III) in which n, R5 and R6 have the meaning given above and Hal stands for chlorine or bromine, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate with the use of a diluent. 5) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-Benztriazolyloxy-essigsäureamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1.5) Herbicidal agents, characterized by a content of 1-benzotriazolyloxy-acetic acid amides of formula (I) according to claim 1. 6) Verfahren zur Bekämpfung von unerTæunschtem Pflanzen wachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Benztriazolyloxy-essigsäureamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.6) methods of controlling undesired plant growth, characterized in that 1-benzotriazolyloxy-acetic acid amides of the formula (I) act according to claim 1 on the undesired plants or their habitat leaves. 7) Verwendung von 1-Benztriazolyloxy-essigsäureamidender Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum.7) Use of 1-benzotriazolyloxy-acetic acid amides of the formula (I) according to claim 1 for controlling plant growth. 8) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Benztriazolyloxyessigsäureamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.8) Process for the preparation of herbicidal agents, characterized in that that 1-benzotriazolyloxyacetic acid amides of the formula (I) according to Claim 1 with extenders and / or surfactants mixed together.