DE3038608A1 - 5-Cyano-thiazol-2-yl oxy:acetic acid amide derivs. - selective herbicides for use in cotton, soya, beet and cereal crops - Google Patents

5-Cyano-thiazol-2-yl oxy:acetic acid amide derivs. - selective herbicides for use in cotton, soya, beet and cereal crops

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DE3038608A1 DE19803038608 DE3038608A DE3038608A1 DE 3038608 A1 DE3038608 A1 DE 3038608A1 DE 19803038608 DE19803038608 DE 19803038608 DE 3038608 A DE3038608 A DE 3038608A DE 3038608 A1 DE3038608 A1 DE 3038608A1
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Abstract

Substd. 5-cyano thiazol-2-yl- oxyacetic acid amide derivs. of formula (I) are new. In the formula, R is Cl or Me, R1 is opt. halo substd. 1-5C alkyl, 3-5C alkenyl, 3-5C alkinyl, cyano-(1-4C)-alkyl, 1-4C alkoxy-(1-4C)-alkyl 3-5C cycloalkyl or phenyl-(1-2C)-alkyl; R2 is opt. halo substd. 1-5C alkyl, 3-5C alkenyl, 3-5C alkinyl, cyano-(1-4C)-alkyl, 1-4C alkoxy-(1-4C)-alkyl, 3-6C cycloalkyl, phenyl-(1-2C)-alkyl, phenyl, or is Ph opt. substd. by Me, F, Cl, Br, CF3, MeO and/or NO2; or R1 and R2 together with the N atom to which they are attached form pyrrolidyl, piperidyl, morpholinyl, perhydroazepinyl, indolinyl, perhydroindolyl, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl, perhydroquinolyl or perhydroisoquinolyl (all these gps. being opt. substd. with Me, MeO, EtO, and/or Et) or form gps. of formula (A) or (B). The intermediate substd. 2-chloro-5-cyano- thiazole derivs. of formula (II) are also new. (I) are insecticides effective against both mono- and dicotyledons. (I) have good selectivity and can be used esp. in cotton, soya bean, beet and cereal (e.g. wheat and rice) crops. (II) are intermediates in the prepn. of (I).

Description

Substituierte 5-Cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäureamide,Substituted 5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid amides,

Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft neue substituierte 5-Cyano-thiazol-2-yl-oxyessigSäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.Process for their preparation and their use as herbicides The invention relates to new substituted 5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid amides Process for their preparation and their use as herbicides.

In zwei vorgängigen Patentanmeldungen sind bestimmte Azolyloxycarbonsäureamide, wie z.B. 4,5-Dichlorthiazol-2-yl-oxyessigsäure-2-methylpiperidid, ein Herstellungsverfahren hierfür und deren Verwendung als Herbizide beschrieben (vgl. DE-Patentanmeldungen P 29 14 003.2 und P 30 04 326.6).In two previous patent applications, certain azolyloxycarboxamides, such as 4,5-dichlorothiazol-2-yl-oxyacetic acid-2-methylpiperidide, a manufacturing method described for this and their use as herbicides (cf. DE patent applications P 29 14 003.2 and P 30 04 326.6).

Die herbiziden Eigenschaften dieser Verbindungen sind jedoch hinsichtlich Wirkungshöhe und Selektivität nicht immer zufriedenstellend.The herbicidal properties of these compounds are, however, of a concern Effect level and selectivity not always satisfactory.

Es wurden nun neue substituierte 5-Cyano-thiazol-2-yloxyessigsäureamide der Formel gefunden, in welcher R für Chlor oder Methyl steht, R1 für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkin-l Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkly, C3-C5-Cycloalkyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl steht und für gegebenefalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl (mit der Maßgabe, daß R1 nicht für Methyl steht, wenn R2 für sec-Butyl steht), C5-C5 Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-G4-Alkoxy-C1 -C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl-C1 -C2-alkyl, Phenyl (mit der Maßgabe, daß dann R¹ nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl, Fluor, Chlor brom, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Nitro substituiertes Phenyl steht, oder in welcher die beiden Reste R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Sthoxy und/oder Ethyl substituierte Reste aus der Reihe Pyrrolidyl, Piperidyl, Morpholinyl, Perhydroazepinyl, Indolinyl, Perhydroindolyl, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste stehen Man erhält die neuen Verbindungen der Formel (I), wenn men Hydroxyessigsäureamide der Formel in welcher R¹ und R2 die oben angegebenen Beaeutungen haben, mit substituierten 2-Chlor-5-cyano-thiazolen der Formel in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und g-e£ebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.There were now new substituted 5-cyano-thiazol-2-yloxyacetic acid amides of the formula found, in which R stands for chlorine or methyl, R1 for optionally halogen-substituted radicals from the series C1-C5-alkyl, C3-C5-alkenyl, C3-C5-alkyne-1 cyano-C1-C4-alkyl, C1- C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C5-cycloalkyl or phenyl-C1-C2-alkyl and optionally halogen-substituted radicals from the series C1-C5-alkyl (with the proviso that R1 is not methyl when R2 stands for sec-butyl), C5-C5 alkenyl, C3-C5-alkynyl, cyano-C1-C4-alkyl, C1-G4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, phenyl-C1 -C2-alkyl, phenyl (with the proviso that R¹ then does not stand for methyl) or stands for phenyl substituted by methyl, fluorine, chlorine bromine, trifluoromethyl, methoxy and / or nitro, or in which the two radicals R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are bonded for radicals from the series pyrrolidyl, piperidyl, morpholinyl, perhydroazepinyl, indolinyl, perhydroindolyl, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl, which are optionally substituted by methyl, methoxy, sthoxy and / or ethyl, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl, perhydroquinolyl and perhydroisoquinolyl or represent one of the following radicals The new compounds of the formula (I) are obtained if the hydroxyacetic acid amides of the formula are used in which R¹ and R2 have the meanings given above, with substituted 2-chloro-5-cyano-thiazoles of the formula in which R has the meaning given above, if appropriate in the presence of an acid acceptor and likewise in the presence of a diluent.

Die neue substituierten 5-Cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) zeichnen sich durch hohe herbizide irksamkeit aus und beeinflussen zum Teil aucr das wachstum von Nutzpflanzen.The new substituted 5-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formula (I) are characterized by high herbicidal effectiveness and influence the Part of the growth of crops.

Überrascheffderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine wesentlich höhere herbizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Sie zeigen neben einer sehr guten Wirkung gegen monokotyle Unkräuter auch eine gute herbizide Wirkung bei dikotyle Unkräutern und eine gute Selektivität gegenüber Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreidearten1 wie z.B. in Weizen. Somit stellen sie eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.The compounds according to the invention surprisingly show the Formula (I) has a much higher herbicidal effect than that from the prior art known compounds of analogous constitution and the same direction of action. she show a very good effect against monocotyledon weeds as well as a good one herbicidal effect on dicotyledon weeds and good selectivity towards cotton, Soybeans, beets and cereals1 such as in wheat. So they make a a valuable addition to the state of the art.

Als Beispiele für die neuen Verbindungen der Formel (I) seien genannt: 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäure- und 4-Chlor-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäure-dimethylamid, -diethylamid, -di-n-propylamid, -di-iso-propylamid, -di-n-butylamid, -di-isobutylamid, -N -methyl-ethylamid, -N-methyln-propylamid, -N-methyl-isopropylamid, -N-methyl-n-butylamid, -N-methyl-isobutylamid, -N-methyl-tert.-butylamid, -N-methyl-n-pentylamid, -N-methyl-isopentylamid, -N-methyl-sek.-pentylamid, -N-ethyl-n-propylamid, -N-ethylisopropylamid, -N-ethyl-n-butylamid, -N-ethyl-isobutylamid, -N-ethyl-sek.-butylamid, -N-ethyl-tert.-butyamid, -N-n-propyl-isopropylamid, N-npropyl-n-butylamid, -N-n-propyl-iso-butylamid -N-npropyl-sek.-butylamid, -N-n-propyl-tert.-butylamid,-N-n-butyi-iso-butylamid, -N-n-butyl-sek. -butylamid, N-nbutyl-tert.-butylamid, -N-methyl-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-(2-methoxy-ethyl)-amid, -diallylamid, -dipropargylamid, -N-methyl-propargylamid, -N-methyl-(1-methyl-propargyl)-amid, -N-methyl-(1,1-dimethyl-propargyl) amid, -Nnethyl-cyclopentylamid, -N-methyl-cyclohexylamid, -N-ethyl-cyclohexylamid, -N-methyl-N-(2-methylphenyl)-amid, -N-methyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-ethyl-anildi, -N-ethyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-propylanilid, -N-propyl-N-(2-methylphenyl)-, -N-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-iso-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-isopropyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-propyl-N-(4-methylphenyl)-amid, -N-iso-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-anilid, -N-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-chlorphenyl)-, -N-butyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-isobutyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N- iso-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-sec-butyl-N-(4-methylphenyl)-amid, -N-methyl-N-(4-chlor-3-methyl-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(3,5-bis-trifluor-methyl-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(4-methoxy-phenyl)-amid, -dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-ethyl-N-benzylamid, -N-propyl-N-benzylamid, -N-butyl-N-benzyl-amid, -pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid, -morpholid, 3,5-dimethyl-morpholid, -piperidid, -2-methyl-piperidid, -3-methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, -2,4-dimethyl-piperidid, -3,4,5-trimethyl-piperidid, -2,4,6-triemthyl-piperidid, -2-ethyl-piperidid, -4-ethylpiperidid, -indolinid, -2-methyl-indolinid, -perhydroindolid, -2-methyl-perhydroindolid, -2,2-dimethyl-perhydro- indolid, -1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -perhydrochinolid, -2-methyl-perhydrochinolid und -6-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolid.Examples of the new compounds of the formula (I) include: 4-methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid and 4-chloro-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid dimethylamide, -diethylamide, -di-n-propylamide, -di-iso-propylamide, -di-n-butylamide, -di-isobutylamide, -N -methyl-ethylamide, -N-methyln-propylamide, -N-methyl-isopropylamide, -N-methyl-n-butylamide, -N-methyl-isobutylamide, -N-methyl-tert-butylamide, -N-methyl-n-pentylamide, -N-methyl-isopentylamide, -N-methyl-sec.-pentylamide, -N-ethyl-n-propylamide, -N-ethylisopropylamide, -N-ethyl-n-butylamide, -N-ethyl-isobutylamide, -N-ethyl-sec.-butylamide, -N-ethyl-tert.-butyamide, -N-n-propyl-isopropylamide, N-n-propyl-n-butylamide, -N-n-propyl-iso-butylamide -N-npropyl-sec.-butylamide, -N-n-propyl-tert.-butylamide, -N-n-butyi-iso-butylamide, -N-n-butyl-sec. -butylamide, N-n-butyl-tert-butylamide, -N-methyl- (2-cyano-ethyl) -amide, -di (2-cyano-ethyl) -amid, -di (2-methoxy-ethyl) -amid, -diallylamide, -dipropargylamid, -N-methyl-propargylamid, -N-methyl- (1-methyl-propargyl) -amid, -N-methyl- (1,1-dimethyl-propargyl) amide, -Nnethyl-cyclopentylamide, -N-methyl-cyclohexylamide, -N-ethyl-cyclohexylamide, -N-methyl-N- (2-methylphenyl) -amide, -N-methyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-methyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide, -N-methyl-N- (2-chloro-phenyl) -, -N-methyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-methyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-methyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) -amid, -N-ethyl-anildi, -N-ethyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-ethyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-ethyl-N- (4-methyl-phenyl) -amid, -N-ethyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-ethyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-ethyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-ethyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl ) -amide, -N-propylanilide, -N-propyl-N- (2-methylphenyl) -, -N-propyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-propyl-N- (4-methyl-phenyl) -amid, -N-propyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-propyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-propyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-iso-propyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-isopropyl-N- (3-methyl-phenyl) - , -N-iso-propyl-N- (4-methylphenyl) -amide, -N-iso-propyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) -amide, -N-butyl-anilide, -N-butyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-butyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-butyl-N- (4-methyl -phenyl) -amid, -N-butyl-N- (2-chloro-phenyl) -, -N-butyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-butyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-isobutyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-iso-butyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N- iso-butyl-N- (4-methyl-phenyl) -amid, -N-iso-butyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) -amide, -N-sec-butyl-N- (4-methylphenyl) -amide, -N-methyl-N- (4-chloro-3-methyl-phenyl) -amide, -N-methyl-N- (3,5-bis-trifluoro-methyl-phenyl) -amide, -N-methyl-N- (4-methoxyphenyl) -amide, -dibenzylamide, -N-methyl-N-benzylamide, -N-ethyl-N-benzylamide, -N-propyl-N-benzylamide, -N-butyl-N-benzyl-amide, -pyrrolidide, -2-methyl-pyrrolidide, -morpholide, 3,5-dimethyl-morpholide, -piperidide, -2-methyl-piperidide, -3-methyl-piperidide, -4-methyl-piperidide, -2,4-dimethyl-piperidide, -3,4,5-trimethyl-piperidide, -2,4,6-triemthyl-piperidide, -2-ethyl-piperidide, -4-ethylpiperidide, -indolinide, -2-methyl-indolinide, -perhydroindolide, -2-methyl-perhydroindolide, -2,2-dimethyl-perhydro- indolide, -1,2,3,4-tetrahydroquinolide, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolide, -perhydroquinolide, -2-methyl-perhydroquinolide and -6-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolide.

Verwendet man als Ausgangsstoffe beispielsweise Hydroxyessigsäuredimethylamid und 2,4-Dichlor-5-cyano-thiazol, so Rann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: Die als Ausgangsstofe zu verwendenden Hydroxyessigsäureamide der Formel (II) sind bereits bekannt (vgl. DE-OS 29 04 490 sowie DE-OS 29 03 966 und EP 5501).If, for example, hydroxyacetic acid dimethylamide and 2,4-dichloro-5-cyano-thiazole are used as starting materials, the course of the reaction according to the process according to the invention can be represented by the following equation: The hydroxyacetic acid amides of the formula (II) to be used as starting materials are already known (cf. DE-OS 29 04 490 and DE-OS 29 03 966 and EP 5501).

Die weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2-Chlor-5-cyano-thiazoie der Formel (III) sind noch nicht in der Literatur beschrieben.The 2-chloro-5-cyano-thiazoia to be used further as starting materials of the formula (III) have not yet been described in the literature.

Man erhält die neuen Verbindungen der Formel (III), wenn man entsprechende 5-Cyano-2-thiazolone der Formel in welcher R für Chlor oder Methyl steht, mit Säurechloriden, wie z. B. Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Phosgen oder Oxalylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln, wie z.B. Pyridin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin oder Diazabicycloundecen, bei Tenperaturen zwischen So und 120°C umsetzt. Die aufarbeituna kann nach üblichen Methoden durchgeführt werden. Beispielweise wird nach einengen der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, diese Lösung mit Wasser gewaschen, getrocl-Stet, filtriert und vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Das i.m Rückstand verbleibende Rohprodukt kann durch umkristallisation gereinigt werden.The new compounds of the formula (III) are obtained if the corresponding 5-cyano-2-thiazolones of the formula in which R is chlorine or methyl, with acid chlorides, such as. B. phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, thionyl chloride, phosgene or oxalyl chloride, optionally in the presence of acid binders such as pyridine, dimethylaniline, dimethylbenzylamine or diazabicycloundecene, at temperatures between 50 and 120 ° C. The work-up can be carried out according to the usual methods. For example, after concentrating, the residue is taken up in methylene chloride, this solution is washed with water, dried and filtered, and the solvent is carefully distilled off from the filtrate under reduced pressure. The crude product remaining in the residue can be purified by recrystallization.

Die 5-Cyano-2-thiazolone der Formel (IV) können nach Lrjkannten Methoden hergestellt werden (vgl. DE-OS 2 302 844).The 5-cyano-2-thiazolones of the formula (IV) can be prepared according to known methods are produced (see. DE-OS 2 302 844).

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unten Verwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen neben Wasser praktisch alle organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- und iso-Propanol, n-, iso- sec- und tert-Butanol, Ether wie Dipropyl- und Dibutylether, Glycoldimethylether, und Diglycoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril sowie Carbonsäureamide, wie z. B. Dimethylformaldehyd und Dimethylacetamid.The method of the present invention is preferably used below suitable solvents or diluents carried out. As such come next Water practically all organic solvents in question. This includes in particular Alcohols such as methanol, ethanol, n- and iso-propanol, n-, iso-sec- and tert-butanol, Ethers such as dipropyl and dibutyl ethers, glycol dimethyl ether, and diglycol dimethyl ether, Tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile and carboxamides, such as B. dimethylformaldehyde and dimethylacetamide.

Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch alle üblicherweise verwendbarer. Säurebindemittel eingesetzt werden: hierzu genören insbesondere alkali- und Erdalkalihydroxyde bzw. -oxide wie Natrium-und Kaliumhydroxyd sowie Calciumoxid oder Calcium-hydroyxid, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-, Kalium- und Calciumcarbonat, Alkalialkoholate, wie Natrium-methylat, -ethylat und tert-butylat, Kaliummethylat, -ethylat und -tert-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie Triethylamin, DimQthylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan und Diazabicycloundecen. In the process according to the invention, practical acid acceptors can be used all commonly usable. Acid binders are used: please do so in particular alkali and alkaline earth hydroxides or oxides such as sodium and potassium hydroxide as well as calcium oxide or calcium hydroxide, alkali and alkaline earth carbonates such as sodium, Potassium and calcium carbonate, alkali alcoholates, such as sodium methylate, sodium ethylate and tert-butoxide, potassium methylate, potassium ethylate and tert-butoxide, also aliphatic, aromatic or heterocyclic amines such as triethylamine, dimethylaniline, dimethylbenzylamine, Pyridine, diazabicyclooctane and diazabicycloundecene.

Die R£aktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 80°C, vorzugsweise bei 10 bis 58°C. The reaction temperature can vary within a relatively wide range will. In general, one works between 0 and 80 ° C, preferably at 10 to 58 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeInen bei Normaldruck durchgeführt, Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangssverbindungen der Formeln (II) und (III) sowie das Saurebindemittel im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen Temperatur einige Stunden gerührt. The process according to the invention is generally carried out at normal pressure carried out, To carry out the process according to the invention, the starting compounds of the formulas (II) and (III) and the acid binder in general approximated equimolar amounts are used. The reaction is generally carried out in a suitable Diluent carried out and the reaction mixture is at the required Stirred temperature for a few hours.

Die Aufarbeitung kann nach üolichen Methoden durchgeführt werden: Kristalline Produkte erhält man nach Eingießen der Reihe tionsmischung in Wasser, gegebenenfalls Neutralisation mit Salzsäure, Schwafelsäure oder Essigsäure und Absau in reinerer Form durch Umkrisallisation. soweit die rrodukte bei Raumte,peratur Öle sind, erhält man sie in rela tiv reiner Form, indem man das Reaktionshemisch, gegebenenfalls nach Einengen, mit einem mit wasser praktisch :Icht mischbaren organischen Lösungsmittel, wie z.L. Methylenchlorid verdünnt, mit verdünnter Säure und mit wasser wäscht, trocknet, filtriert und vom Filtrat das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfaltig abdestilliert. The work-up can be carried out according to üolichen methods: Crystalline products are obtained after pouring the series tion mixture into water, optionally neutralization with hydrochloric acid, sulfuric acid or Acetic acid and acid in a purer form through recrystallization. as far as the products if oils are room temperature, they can be obtained in a relatively pure form by using the Chemically, if necessary after concentration, with one with water practically: Icht miscible organic solvents, such as e.g. Diluted methylene chloride, with dilute Acid and washed with water, dried, filtered and from the filtrate the solvent carefully distilled off under reduced pressure.

Zur Charakterisierung dient der Schmelzpunkt bzw. der Brechungsindex. The melting point or the refractive index is used for characterization.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtunysmittel verwendet werden. unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewenueten Menge ab.The active compounds according to the invention influence plant growth and can therefore be used as defoliants, desiccants, haulm killers, sprout inhibitors and particularly used as weed killers. under weeds in In the broadest sense, all plants are to be understood that grow in places where they are are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective herbicides act depends essentially on the amount used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.S. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: DikotyleUnkräuterder Gattungen: Sinapis, Lepidlum, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.The active ingredients according to the invention can z.S. in the following plants are used: Dicot weeds of the genera: Sinapis, Lepidlum, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.

Gicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.Gicotyle cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen; Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum,Sphenoclea, Dactloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocot weeds of the genera; Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotvle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active ingredients according to the invention is by no means limited to these genera, but extends in the same way to other plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewachs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-,,Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the concentration for total weed control e.g. on industrial and rail systems and on paths and Places with and without trees. Likewise, the compounds can be used for weed control in permanent crops e.g. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, Coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hops plants and for selective weed control can be used in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen neben einer sehr guten herbiziden Wirkung gegen monokotyle (grasartige) Unkräuter auch eine gute Selektivität in verschiedenen wichtigen Kulturen. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist möglich z.B. in Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreide, z.B. in Weizen, ferner in Reis.The active compounds according to the invention show not only very good herbicidal properties Effect against monocotyledonous (grassy) weeds also good selectivity in various important cultures. A selective use of the active ingredients according to the invention is possible e.g. in cotton, soybeans, beets and grain, e.g. in wheat, furthermore in rice.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, ,pritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions,, spray powder, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granulates, suspension-emulsion concentrates, impregnated with active ingredients Natural and synthetic materials, finest encapsulation in polymer materials.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, for example by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, that is, emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B.In the case of using water as an extender, e.g. organic solvents can be used as auxiliary solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.

Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylåthyl-Aceton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.Petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol as well whose ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl acetone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit,.Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse KiesolsSure,Alumlniumoxid und Silicate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B.The following can be used as solid carriers: e.g. natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as fumed silica, alumina and silicates; as solid carrier materials for granulates are possible: e.g.

gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B.broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic Flours and granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn on the cob and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-generating agents are possible: e.g.

nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, AlkylsulEate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel\ kommen in Prage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, Alkyl sulfonates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as a dispersant \ in Prage: e.g. lignin sulphite waste liquor and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.Dyes such as inorganic pigments, e.g.

Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic Dyes, such as alizarin, azo, metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformuliçrung oder Tankmischung möglich ist.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations can also be used in a mixture with known herbicides for weed control, finished formulation or tank mixing is possible.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth substances, Plant nutrients and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spri.tzen, rhon, Streuen oder Stäuben.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granulates can be used. It is used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, rhon, sprinkling or dust.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.The active ingredients according to the invention can both before and after Emergence of the plants are applied.

Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen.The application is preferably before the emergence of the Plants, that is, in the pre-emergence process.

Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.They can also be incorporated into the soil before sowing.

Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha.The amount of active ingredient used can fluctuate over a wide range. It essentially depends on the type of effect you want. In general the application rates are between 0.1 and 10 kg of active ingredient per hectare, preferably between 0.1 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf.Some of the active ingredients according to the invention have certain application concentrations also has a growth-regulating effect.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 7,9 g (o,o5 Mol) 2-Chlor-4-methyl-5-cyano-thiazol werden bei Raumtemperatur (20 + 10°C) zu einer Mischung aus (0,05 Mol) Hydroxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid, 5,6 g (o,o5 Mol) Kalium-tert-butylat und 100 ml tert-Bu-tanol gegeben. Das Gemisch wird Stunden bei Raumtemperatur geruhrt, mit 200 ml Metnylenchlorid verdünnt, mit 2 n salz säure und dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und flltriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält 9,5 g 4-Methyl-5-cyano-2-thiazoyl-oxyessigsäure-2,4.-dimethylpiepridid als öligen Rückstand vom Brechungsindex nD21: 1,5432.Preparation examples Example 1 7.9 g (0.05 mol) of 2-chloro-4-methyl-5-cyano-thiazole are added to a mixture of (0.05 mol) hydroxyacetic acid-2,4-dimethylpiperidide at room temperature (20 + 10 ° C.) , 5.6 g (0.05 mol) of potassium tert-butoxide and 100 ml of tert-butanol were added. The mixture is stirred for hours at room temperature, diluted with 200 ml of methylene chloride, washed with 2N hydrochloric acid and then with water, dried and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate under reduced pressure. 9.5 g of 4-methyl-5-cyano-2-thiazoyl-oxyacetic acid-2,4-dimethylpiepridide are obtained as an oily residue with a refractive index nD21: 1.5432.

Analog beispiel 1 können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden: Tabelle: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Bei- /R1 Brechungsindex (und1 ) spiel/ -> 2 bzw. Schmelz- Nr. & punkt (OC) 2 CH3 -N( CH2-CH=CH2 ) 2 77-78 " CH3 -N5 90 4 CH3 ~ /04H9-sec 55 C'H 5 Ci;3 ~t 76 CH3 CH3 t3 6 OH3 -N-04H9-n 1,5337 7 Cl -N 1, 5294 CH3 8 CH, 1,541o 3 e C2EI5 C H,; C OH I 87-b8 9 CII, -N Bei- / nT Brecul:gsindc- (i' 21 spie - \ D bzw. ,cimelz- Nr. /R RC punkt (OC) lo OH3-i 121- / C2H5 11 CYs3 -N 85 11 CH3 a5 OF12' OH 12 Cl -IT e 92-Q4 13 OH3 13 CI,? N\H 83 CH3 14 CH3 -N-CH2 86 15 OH3 -N' H IIo ?lo ITU C 16 CH3 cr / C2Hg 3 \C3H7-iso CX3 u 17 OH -N H -OH 1,5,48 CEID Bei- / R1 Brechungsindex (n21) sp -N bzw.Schme'z- Nr. /R snt punkt (OC) -;,5493 13 CH3 -? 1,5493 19 CH3 N 9 142 ) 20 roh3 CK7-C2Hg g -C2H5 1,5356 21 CH3 -N(CH3)2 103 22 CH3 -N(C2H5)2 72 23 CH3 -N(03H7-n)2 CH, 24 OH3 -N')-oOH3 134 012H5 25 CH3 - t 87 26 CH3 -N 90 Die als Ausgangsberbindungen einzusetzenden 2-Chlor-5-cyano-thiazole der Formel (III) können beispielsweise wie folgt hergestellt werden: Fine Mischung aus 140 g 4-Methoxy-5-cyano-2-thiazolon, 600 ml Phosphoroxychlorid und 20 g Dimethylaluilin wird 20 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach inengen wird der Rückstand in Methylenchlori.cl gelöst, die Lösung mit Wasser gewaschen, getrocknet und über Kieselgur filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in Petrolether gelöst, heiß mit îativkohle geklärt, filtriert und abgekühlt. Man erhält 82 g 2-Chlor-4-methyl-5-cyano-thiazol vom Schmelzpunkt 83°C.The compounds of the formula (I) listed in the table below can be prepared analogously to Example 1: Table: Examples of the compounds of the formula (I) Bei- / R1 refractive index (and1) play / -> 2 or melting No. & point (OC) 2 CH3 -N (CH2-CH = CH2) 2 77-78 "CH3 -N5 90 4 CH3 ~ / 04H9-sec 55 C'H 5 Ci; 3 ~ t 76 CH3 CH3 t3 6 OH3 -N-04H9-n 1.5337 7 Cl -N 1,5294 CH3 8 CH, 1.541o 3 e C2EI5 CH ,; C OH I 87-b8 9 CII, -N Bei- / nT Brecul: gsindc- (i '21 spie - \ D or, cimelz- No. / R RC point (OC) lo OH3-i 121- / C2H5 11 CYs3 -N 85 11 CH3 a5 OF12 ' OH 12 Cl -IT e 92-Q4 13 OH3 13 CI ,? N \ H 83 CH3 14 CH3 -N-CH2 86 15 OH3 -N 'H IIo ? lo ITU C 16 CH3 cr / C2Hg 3 \ C3H7-iso CX3 u 17 OH -NH -OH 1.5.48 CEID Bei- / R1 refractive index (n21) sp -N or Schme'z- No. / R snt point (OC) - ;, 5493 13 CH3 -? 1.5493 19 CH3 N 9 142 ) 20 raw3 CK7-C2Hg g -C2H5 1.5356 21 CH3 -N (CH3) 2 103 22 CH3 -N (C2H5) 2 72 23 CH3 -N (03H7-n) 2 CH, 24 OH3 -N ') - oOH3 134 012H5 25 CH3 - t 87 26 CH3 -N 90 The 2-chloro-5-cyano-thiazoles of the formula (III) to be used as starting compounds can be prepared, for example, as follows: A mixture of 140 g of 4-methoxy-5-cyano-2-thiazolone, 600 ml of phosphorus oxychloride and 20 g of dimethylaluiline is refluxed for 20 hours. After inengen the residue is dissolved in Methylenchlori.cl, the solution washed with water, dried and filtered through kieselguhr. The solvent is distilled off from the filtrate, the residue is dissolved in petroleum ether, clarified with hot charcoal, filtered and cooled. 82 g of 2-chloro-4-methyl-5-cyano-thiazole with a melting point of 83 ° C. are obtained.

In analoger Weise kann auch dsa Ausgangsprodukt 2,4-Dichlor-5-cyano-thiazol hergestellt werden. Besonders zweckmäßig ist es jedoch, diese Verbindung nach dem Verfahren gemäß DE-AS 22 13 865 herzustellen, d.h. durch Umsetzung der Verbindung NC-CCl2-CCl2-N=CCl2 mit etwa der stöchiometrisch erforderlichen Menge Schwefel im Temperaturbereich von 150 bis 350°C (Siedepunkt: 112-115°C/ 20mbar).The starting product 2,4-dichloro-5-cyano-thiazole can also be used in an analogous manner getting produced. However, it is particularly expedient to produce this compound by the method according to DE-AS 22 13 865, ie by reacting the compound NC-CCl2-CCl2-N = CCl2 with approximately the stoichiometrically required amount of sulfur in the temperature range from 150 to 350 ° C ( Boiling point: 112-115 ° C / 20mbar).

Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Example A Pre-emergence test Solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.Seeds of the test plants are sown in normal soil and after Doused with the active ingredient preparation for 24 hours.

Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßlgerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentratiön in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 56 = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 56 = totale Vernichtung Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen eine ausgezeichnete Wirkung: 10, 12, 13, 18, 19, 23, 25.The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active ingredients in the preparation does not matter, it is decisive is only the amount of active ingredient applied per unit area. After three weeks it will the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to development the untreated control. The following mean: 0 56 = no effect (like untreated Control) 100 56 = total destruction In this test, for example, the following show Compounds according to preparation examples have an excellent effect: 10, 12, 13, 18, 19, 23, 25.

Claims (15)

Patentansprüche 1) Substituiertes 5-Cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel in welcher R für Chlor oder Methyl steht, R für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alko>:y-C1-C4 -alkyl, C3-C5-Cycloalkyl oder Phenyl-C1 -C2-alkyl steht und R2 für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl (mit der Maßgabe, daß R1 nicht für Methyl steht, wenn R2 für sec.-Butyl steht), C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl-C1-C2-alkyl, Phenyl (mit der Maßgabe, daß dann R1 nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Nitro substituiertes Phenyl steht, oder in welcher die beiden Reste R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Ethoxy und/oder Ethyl substituierte Rest aus der Reihe Pyrrolidyl, Piperidyl, Morpholinyl, Perhydroazepinyl, Indolinyl, Perhydroindolyl, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste stehen: 2) 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäure-2-azabicyclo[2, 2,2,270ctylamid der Formel gemäß Anspruch 1.Claims 1) Substituted 5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid amide of the formula in which R represents chlorine or methyl, R represents optionally halogen-substituted radicals from the series C1-C5-alkyl, C3-C5-alkenyl, C3-C5-alkynyl, cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-alcohol >: y-C1-C4-alkyl, C3-C5-cycloalkyl or phenyl-C1-C2-alkyl and R2 represents optionally halogen-substituted radicals from the series C1-C5-alkyl (with the proviso that R1 is not methyl if R2 stands for sec-butyl), C3-C5-alkenyl, C3-C5-alkynyl, cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Phenyl-C1-C2-alkyl, phenyl (with the proviso that R1 then does not represent methyl) or represents phenyl substituted by methyl, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, methoxy and / or nitro, or in which the two radicals R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent radicals from the series consisting of pyrrolidyl, piperidyl, morpholinyl, perhydroazepinyl, indolinyl, perhydroindolyl, 1,2,3,4 which are optionally substituted by methyl, methoxy, ethoxy and / or ethyl Tetrahydroquinolyl, 1,2 , 3,4-tetrahydroisoquinolyl, perhydroquinolyl and perhydroisoquinolyl or represent one of the following radicals: 2) 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid-2-azabicyclo [2, 2,2,270ctylamide of the formula according to claim 1. 3) 4-Chlor-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäure-ET-methylanilid der Formel gemäß Anspruch 1.3) 4-chloro-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid-ET-methylanilide of the formula according to claim 1. 4) 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäure-4-methyl-piperidid der Formel gemäß Anspruch 1.4) 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid-4-methyl-piperidide of the formula according to claim 1. 5) 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäureperhydrochinolid der Formel gemäß Anspruch 1.5) 4-methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid perhydroquinolide of the formula according to claim 1. 6) 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäure-1,2,3,4-tetrahydrochinolid der Formel gemäß Anspruch 1.6) 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid-1,2,3,4-tetrahydroquinolide of the formula according to claim 1. 7) 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäure-N,N-di-n-propylamid der Formel gemäß Anspruch 1.7) 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid-N, N-di-n-propylamide of the formula according to claim 1. 8) 4-Methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäure-N-ethy1-anilid der Formel gemäß Anspruch 1.8) 4-methyl-5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid-N-ethy1-anilide of the formula according to claim 1. 9) Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-Cyanothiazol-2-yl-oxyessigsäureamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxyessigsäureamide der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit substituierten 2-Chlor-5-cyano-thiazolen der Formel in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.9) Process for the preparation of substituted 5-cyanothiazol-2-yl-oxyacetic acid amides of the formula (I) according to claim 1, characterized in that one hydroxyacetic acid amides of the formula in which R1 and R2 have the meanings given above, with substituted 2-chloro-5-cyano-thiazoles of the formula in which R has the meaning given above, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent. 10)Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substltuierten 5-Cyano-thiazol-2-yl-oxyc'ssigsäureamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1.10) Herbicidal agents, characterized by a content of substituted 5-Cyano-thiazol-2-yl-oxycsigsäureamiden of the formula (I) according to Claim 1. 11)Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen wachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man substituiertc 5-Cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.11) Method of controlling unwanted plant growth, thereby characterized in that 5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid amides are substituted Formula (I) according to claim 1 on the undesired plants or their habitat can act. 12)Verwendung von substituierten 5-Cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäureamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum.12) Use of substituted 5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid amides of the formula (I) according to Claim 1 for combating plant growth. 13) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 5-Cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.13) Process for the preparation of herbicidal agents, characterized in that that substituted 5-cyano-thiazol-2-yl-oxyacetic acid amides of the formula (I) according to Claim 1 mixed with extenders and / or surface-active agents. 14) Substituierte 2-Chlor-5-cyano-thiazole der Formel in welcher R für Chlor oder Methyl steht.14) Substituted 2-chloro-5-cyano-thiazoles of the formula in which R stands for chlorine or methyl. 15) Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Chlor-5-cyano-thiazolen der Formel (III) gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man entsprechende 5-Cyano-2-thiazolone der Formel in welcher R für Chlor oder Methyl steht, mit Säurechloriden gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.15) Process for the preparation of substituted 2-chloro-5-cyano-thiazoles of the formula (III) according to Claim 14, characterized in that corresponding 5-cyano-2-thiazolones of the formula in which R represents chlorine or methyl, is reacted with acid chlorides, if appropriate in the presence of an acid binder.
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