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Substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessig-
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säureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als
Herbizide Die Erfindung betrifft neue substituierte 5-Phenyl-1,3-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
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In zwei vorgängigen Patentanmeldungen sind bestimmte Azolyloxycarbonsäureamide,
wie z.B. 5-Ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2-methylpiperidid, ein Herstellungsverfahren
hierfür und deren Verwendung als Herb Izide beschrieben worden (vgl. DE-Patentanmeldungen
P 29 14 003.2 und P 30 04 326).
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Die herbiziden Eigenschaften dieser Verbindugnen sind jedoch hinsichtlich
Wirkungshöhe und Selektivität nmcYt immer zufriedenstellend.
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Es wurden nun neue substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thidiazol-2-yl-oxyessigsäureamide
der Formel
gefunden, in welcher R1 für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe
C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, cyano-C1-C4-alkly, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkly,
C3-C6-Cycl.oalkyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl steht und R2 für gegebenenfalls halogen-substituierte
Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkly,
C1-C4-Alkoxy-C-C4-alkly, C3-C6-Cycloalkyl.oder Phenyl-C1-C2-alkyl, für Phenyl (mit
der Maßgabe, daß dann R1 nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl, Chlor, Fluor,
Brom und/oder Nitro substituiertes Phenyl steht puder - mit der Maßgabe, daß dann
R1 nicht für Methyl steht - auch für durch Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes
Phenyl steht, oder in welcher die beiden Reste R1 und R2- zusammen mit dem Stickstoffatom,
an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl und/ oder Methyl substituierte
Reste aus der Reihe Pyrrolidyl, Piperidyl, Perhydroazepinyl, Morpholinyl, Indolinyl,
Perhydroindolyl, 1,2,3,4,-Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl
und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste stehen
Man erhält die neuen Verbindungen der Formel (l), wenn man Hydroxyessigsäureamide
der Formel
in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol
der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines oäureakzeptors und zeigen benenfalls in Gegenwart
eines Verdünnungsmittels umsetzt.
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Die neuen 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure amide der Formel
(I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
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Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) eine wesentlich höhere herbizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der
Technik bekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung.
Die zeigen neben einer sehr guten Wirkung deren
monokotyle Unkräuter
auch eine gute herbizide Wirkung bei dikotylen Unkräutern. Wegen ihrer guten Selektivität
gegenuber Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreidearten, wie z.B. Weizen, können
sie in diesen Kulturen besonders vorteilhaft eingesetzt werden. Sie stellen somit
eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik-dar. Verbindingen der Formel
(I) beeinflussen auch das Wachstum von Nutzpflanzen und können zur Pflanzenwuchsregulierung
eingesetzt werden.
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Als Beispiele für die erfindungsgemäßen 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide
der Formel (I) seien folgende Verbindungen genannt: 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-dimethylamid,
-diethylamid, -di-n-propylamid, -di-isopropylamid, -di-n-butylamid, -di-isobutylamid,
-N-methyl-ethylamid,-N-methyln-propylamid,-N-methyl-isopropylamid, -N-methyl-n-butylamid,
-N-methyl-isobutylamid, -N-methyl-sek-butylamid, -N-methyl-tert-butylamid, -N-methyl-n-pentyl-amid,
-N-methyl-isopentylamid, -N-methyl-sek-pentylamid, -N-ethyl-npropylamid, -N-ethyl-i-sopropylamid,
-N-ethyl-n-butylamid, -N-ethyl-isobutylamid, -N-ethyl- sekbutylamid, -N-ethyl-tert-butylamid,
-N-n-propyl-isopropylamid, -N-n-propyl-n-butylamid, -N-n-propyl-isobutylamid, -N-n-propyl-se'-butylamid,
-N-n-propyl-tert-butylamid, -N-isopropyl-N-isobutylamid, -N-n-butyl-iso-butylamid,
-N- n-butyl- sek-butylamid, -N-n-butyl-tert-butylamid, -N-methyl-(2-cyano-ethyl)-amid,
-di-(2-cyano-ethyl)-amid, -.di-(2-methoxy-ethyl)-amid, -diallylamid, -dipropargylamid,
-N-methyl-propargylamid, -N-methyl-(1-methyl-propargyl)-amid, -N-methyl-(1,1,-dimethyl-propargyl)-amid,
-N-methyl-cyclopentylamid,
-N-methyl-cyclohexylamid, -N-ethyl-cyclohexylamid, -N-methyl-N-(2-methyl-phenyl)
amid, -N-methyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-methyl-pehnyl)-amid, -N-methyl-N-(2-chlor-phenyl)-,
-N-methyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-methyl-i6-(
3-nitro-6-met;hyl-phenul )-amid , -N-ethyl-anilid, -N-ethyl-N-(2-methyl-phenyl)-,
-N-ethyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(2-chlor-phenyl)-,
-N-ethyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid,
-N-propylanilid, -N-propyl-N- (2-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-,
-N-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlor-phenyl)-,
-N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-iso-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, N-iso-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-,
-N-iso-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, N-iso-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid,
-N-butyl-anilid, -N-butyl-N-(2-methyl-pheyl)-, -N-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid,
-N-butyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-(butyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid,
-N-isobutyl-N-(2-methylphenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid,
-N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methylphenyl)-amid, -N-methyl-N-(4-chlor-3-methyl-phenyl)-amid,
-dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-ethyl-N-benzylamid, -N-propyl-N-benzylamid,
-N-propargyl-N-benzyl-amid, -pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid, -morpholid, -3,5-dimethyl-morpholid,
-piperidid, -2-methyl-piperidid, -3-methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, 2,4-dimethyl-piperidid,
-2,4,6-trimethyl-piperidid, -2-ethyl-piperidid, -4-ethyl-piperidid, -indolinid,
-2-methyl-indolinid, -perhydroindolid, -2-methyl-perhydroindolid, -2,2-dimethylperhydroindolid,
-1,2,3,4,tetrahydrochinolid, -2-methyl-
1,2,3,4-tetrahydrochinolid,
-perhydrochinolid und -2-methyl-perhydrochinolid.
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Verwendet man als Ausgangsstoffe beispielsweise X,yaroxyessigsäuredimethylamid
und 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyessigsäureamide der Formel (II) sind
bereits bekannt (vgl. DE-OS 29 04 490 und EP-OS 5501).
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2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, welches als weitere Ausgangsverbindung
zu verwenden ist, ist ebenfalls bereits bekannt (vgl. J.Org.Chem. 31 (1966), 3528-3531).
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Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung
geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen neben
Wasser praktisch alle organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere
Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- tiiid iso-Propanol, n-, iso-, sek- und tert-Butanol,
Ether wie Dipropyl- und Dibutylether, Glycoldimethylether
und Diglycoldimethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Nethyl is opropyiketon
und Methylisobutylketon, Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril sowie Carbonsäureamide,
wIe z.B. Dimethylformamid und Dimethylacetamid.
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Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch
alle üblicherweise verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden: hierzu gehören
insbesondereAlkali- und Erdalkalihydroxide bzw. -oxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid
sowie Calciumoxid ode Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-,
Kalium- und Caiciumcarbonat, Alkalialkoholate, wie Natrium-methylat, -ethylat und
tert-butylat, Kaiummethylat, -ethylat und -tert-butylat, ferner aliphatische, aromatische
oder heterocyclische Amine wie Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin,
Pyridin, Diazabicyclooctan und Diazabicycloundecen.
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Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 80°C, vorzugsweise bei 10 bis
5o 0C.
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Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen be Normaldruck
durchgeführt.
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Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsverbindungen
der Formeln (II) und (III) sowie das Säurebindemittel im allgemeinen in angenähert
äqulmolaren Mengen eingesetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten
Verdünnurgsmitt.el durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen
lemperatur einige Stunden gerührt.
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Die Aufarbeitung kann nach üblichen Methoden aurchei'iihrt werden:
Kristalline Produkte erhält man nach Eingießen der Reaktiorismischung in wasser,
gegebenenfalls Neutralisation mit Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure und Absaugen,
In reinerer Form durch Umkristallisation. Soweit die Produkte bei Raumtemperatur
Öle sind, erhält man sie in relativ reiner Form, indem man das Reaktionsgemisch,
gegebenenfalls nach Einengen, mit einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren organischen
Lösungsmittel, wie. z.B, Methylenchlorid verdünnt, mit verdünnter-Säure und mit
Wasser wäscht, trocknet, filtriert und vom Filtrat das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck sorgfältig abdestilliert. Zur Charakterisierung dient der Schmelzpunkt bzw.
der Brechungsindex.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzen wachstum
und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel
unci insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut
im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo
sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive
Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden: Dikotvleunkräuterder Gattungen: sinapis, Lepidioum, Galium, Stellaria,
Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecior Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus,
Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex,
Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
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Dicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypiuni, Glycine, Acta, Daucus,
Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
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Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum,
Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus,
Paspalum, Isachaemum, Sphenoclea, Dailoctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
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Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum,
Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium Die Verwendung
der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt,
sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
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Die Verbindungen eignen sicn in Abhängigkeit von der Konzentration
zur Totalunkrautbekämpfung zXs. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und
Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung
in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-,
Kaffee-, Tee-, Gummi-, ÖIpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur
selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen neben einer sehr guten herbiziden
Wirkung gegen monokotyle (grasartige) Unkräuter auch eine gute Selektivität in verschiedenen
wichtigen Kulturen. Ein selektiver Einsatz der erfindungs-
gemässen
Wirkstoffe ist möglich; z.B. in Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreide, z.B.
in Weizen.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,
wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
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Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hersestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,
also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln undoder schaumerzeugenden Mitteln.
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Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aroma-ten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Rohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren
Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
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Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch-
disperse Kieselsäure,Aluminiumoxid
und Silicate; als feste.Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B.
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gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben
und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage:
z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen
in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
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Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
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Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie
Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von
Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %u
Die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten
Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder
Tankmisc hung möglich ist.
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Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchs stoffen,
Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
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Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder
der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, PulVer, Pasten und Granulate angewandt werden.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen,
Streuen oder Stäuben.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem
Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.
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Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also
im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen, Sie können auch vor der Saat in den. Boden
eingearbeitet werden Die aufgewandte Wirkstöffmenge kann in größeren Bereichen schwanken.
Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen
liegen die
Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha,
vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen
auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf Die nachfolgenden Beispiele dienen zur
Erläuterung der Erfindung.
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1
9,8 g (o,o5 Mol) 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol werden bei Raumtemperatur (20
+ 1o0C) zu einer Mischung aus 8,5g (0,05 Mol) Hydroxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid,
5,6 g (o,o5 Mol) Kalium-tert-butylat und io-o ml tert-Butanol gegeben. Das Gemisch
wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit 200 ml Methylenchlorid verdünnt,
mit 2 n Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Vom Filtrat
wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält
11 g 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid als öligen
Rückstand vom Brachungsindex nD20: 1,5812.
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Analog Beispiel 1~können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten
Verbindungeider Formel (I) her-gestellt werden:
Tabelle: Beispiele
für die Verbindungen der Formel (I)
R1 Brechungsindex (n0 |
bei Brechungsinav bzw. Schmelz- |
spiel -N 2 punkt chmelz- |
r. R punkt (OC) |
2 -nT H)-C,H, 1,5829 |
3 -N 9 1,5639 |
C2H5 |
4 N /C2H5 66 |
C 3H7 -iso |
3 |
5 -N ß -CH3 32 |
CH3 |
3 |
6 -N 9 1,5615 |
Ü |
7 -Ü; 1 1,6075 |
Bei- / R1 Brechungsindex (S0) |
spiel -N bzw. ScEameXz- |
Nr. R2 punkt (OC) |
C3 CH, |
Cn |
8 -ti<) 97 |
/ C2H5 80 |
C4H9-n |
1o Nm%H 1,5932 |
CH3 |
ii -D 96 |
12 N/CH3 58 |
C4H9-n |
/ CH2-CnCH |
13 -N CH2-C-=CH \ 1,61251,6125 |
CH2 |
CH |
14 -Nt) 118 |
14 -ru \f |
15 -N 1 96 |
C4H9-iso |
Bei- / R1 Brechungsindex 1 20 |
spiel -N2 bzw Schmelz- |
Nr. \R punkt (oC) |
. ,C2H5 |
16 -N-CH2- O 1,5440 |
17 -N(CH2CH20CH3)2 73-75 |
C12H5 |
18 -N 133 |
/C3H,-iso |
19 -N / 3 7 96 |
\C4Hg.-iso |
zCH |
2o /CH3 |
N\C'H iso 1,56o2 |
49 |
21 -N g 78 |
c2ps5 |
Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen
Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
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Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach
24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.
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Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise
konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend
ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird
der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung
der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte
Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen
gemäß Herstellungsbeispielen eine ausgezeichnete Wirksamkeit: 1, 2, 3.