DE2914003A1 - Selective herbicide azolyl:oxy-acetamide derivs. - prepd. by reaction of a hydroxy-acetamide cpd. with a halo-substd. azole e.g. thiazole - Google Patents

Selective herbicide azolyl:oxy-acetamide derivs. - prepd. by reaction of a hydroxy-acetamide cpd. with a halo-substd. azole e.g. thiazole

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DE2914003A1 DE19792914003 DE2914003A DE2914003A1 DE 2914003 A1 DE2914003 A1 DE 2914003A1 DE 19792914003 DE19792914003 DE 19792914003 DE 2914003 A DE2914003 A DE 2914003A DE 2914003 A1 DE2914003 A1 DE 2914003A1
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Abstract

New azolyloxy carboxylic acid amide derivs. are cpds. of formula R-O-CH(R1)-CONR2R3 (I). In (I) R is a 5-membered heteroaromatic monocycle contg. an O- or S-atom and 1-3 N-atoms which is opt. substd. by: halogen; NO2; CN; amino; alkylamino; dialkylamino; alkylcarbonylamino; alkykartonyl; COOH; alkoxycarbonyl; carbamoyl; alkylaminocarbonyl; dialkylaminocarbonyl; arylaminocarbonyl (opt. substd. by halogen, NO2 or alkyl); aryl (opt. substd. by halogen, NO2, CN, alkyl or alkoxy); aralkyl, alkoxy, alkenoxy, alkynoxy, alkoxycarbonyloxy, aralkoxy, aryloxy, alkylthio, alkenylthio, alkenylthio, alkoxycarbonylalkylthio, arylthio, aralkylthio, alkyl, alkenyl or alkynyl (opt. substd. by halogen); alkylsulphinyl; alkylsulphonyl; alkoxyalkyl; aralkoxyalkyl; aryloxyalkyl; alkylthioalkyl; alkylsulphinylalkyl; alkylsulphonylalkyl; arylthioalkyl; arylsulphinylalkyl; arylsulphonyalkyl; carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, opt. substd. aminocarzonylalkyl; cyanoalkyl; or cycloalkyl. In addn. R1 is H or alkyl; and R2 and R3 are H, opt. substd. alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl, or an N-contg. heterocyclic residue; or NR2R3 is an opt. substd., opt. partially unsaturated mono- or bicycle to which benzene may be fused and which opt. contains further heteroatoms. (I) are herbicides which are well tolerated by crop plants but which show good activity against dicotyledonous and grassy weeds. Depending on the rate of application (I) may be used as total herbicides or as selective herbicides in crops such as beet, soya beans, cotton, rice and other cereals. (I) may be applied post- or pref., pre-emergence and the rate of application is generally 0.01-10 (pref. 0.01-5) kg/ha. At certain rates of application, some cpds. (I) show growth regulating activity.

Description

Azolyloxy-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Her-Azolyloxycarboxamides, process for their preparation

stellung und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft neue Azolyloxy-carbonsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.position and their use as herbicides The invention relates to new azolyloxycarboxamides, a process for their preparation and their use as herbicides.

Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Phenoxycarbonsäureamide, wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäureamid, herbizid wirksam sind (vergleiche FR-PS 1 313 84c). Die als Herbizide bekannten Phenoxycarbonsäureamide zeigen jedoch bei den üblichen Aufwandmengen nur eine geringe Wirkung gegen Ungräser und können zur Bekämpfung von Unkräutern in verschiedenen dikotylen Kulturen wegen mangelnder Selektivität nicht verwendet werden.It has already become known that certain phenoxycarboxamides, such as 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid amide, are herbicidal (compare FR-PS 1 313 84c). The phenoxycarboxamides known as herbicides, however, show at the usual application rates only have a slight effect against grass weeds and can be used for Control of weeds in different dicotyledon crops due to lack of selectivity Not used.

Es wurden nun neue Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel gefunden, in welcher R für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Monocyclus steht, welcher ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und zusätzlich 1 bis 3 Stickstoffatome enthält und welcher gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylcarbonyl.There were now new azolyloxycarboxamides of the formula found in which R stands for a five-membered heteroaromatic monocycle which contains an oxygen or a sulfur atom and additionally 1 to 3 nitrogen atoms and which is optionally substituted by halogen, nitro, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkylcarbonyl.

Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder Alkyl substituiertes Arylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkoxy' Alkenoxy, Alkinoxy, Alkoxycarbonylalkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Aralkylthio oder Arylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, Alkoxyalkyl, Aralkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinylalkyl, Arylsulfonylalkyl, Carboxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonylalkyl, Cyanoalkyl oder Cycloalkyl' in welcher ferner R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituiertenF gegebenenfalls teilweise ungesättigten und gegebenenfalls benzanellierten Mono- oder Bicyclus bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält. Carboxy, alkoxycarbonyl, carbamoyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl optionally substituted by halogen, nitro or alkyl, aryl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, alkyl or alkoxy, Aralkyl optionally substituted by halogen, optionally halogen-substituted Alkoxy 'alkenoxy, alkynoxy, alkoxycarbonylalkoxy, aralkoxy or aryloxy, optionally halogen-substituted alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkoxycarbonylalkylthio, Aralkylthio or arylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted Alkyl, alkenyl or alkynyl, alkoxyalkyl, aralkoxyalkyl, aryloxyalkyl, alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, arylthioalkyl, arylsulfinylalkyl, arylsulfonylalkyl, Carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, optionally substituted aminocarbonylalkyl, Cyanoalkyl or cycloalkyl 'in which further R1 for hydrogen or alkyl, and R2 and R3 are identical or different and individually represent hydrogen, each optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, cycloalkyl, Aryl or a nitrogen-containing heterocyclic radical or together with an optionally substituted F to the nitrogen atom to which they are attached optionally partially unsaturated and optionally benzannelated mono- or form a bicycle, which optionally contains further heteroatoms.

Man erhält die Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel (I), wenn man Oc-Hydroxycarbonsäureamide der Formel in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogenazolen der Formel R-Hal (III) worin R die oben angegebene Bedeutung hat und Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt.The azolyloxycarboxamides of the formula (I) are obtained if Oc-hydroxycarboxamides of the formula in which R1, R2 and R3 have the meaning given above, with haloazoles of the formula R-Hal (III) where R has the meaning given above and Hal represents chlorine, bromine or iodine, optionally in the presence of an acid acceptor and optionally using one Reacts diluent.

Einzelne der neuen Verbindungen der Formel (I) können zwar auch auf andere Weise synthetisiert werden, beispielsweise aus den entsprechenden Hydroxy-azolen (bzw. den dazu tautomeren Azolonen) und o(-Halogencarbonsäureamiden, oder aus entsprechenden Azolyloxycarbonsäureestern und Aminen; jedoch ist die Anwendungsbreite dieser Methoden relativ gering.Although some of the new compounds of formula (I) can also be synthesized in other ways, for example from the corresponding hydroxy-azoles (or the tautomeric azolones) and o (-halocarboxamides, or from corresponding Azolyloxycarboxylic acid esters and amines; however, the breadth of application of these methods is relatively low.

Die neuen Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The new azolyloxycarboxamides of the formula (I) stand out characterized by strong herbicidal effectiveness.

Überraschenderweise zeigen die neuen Azolyloxy-carbonsäureamide eine wesentlich bessere und andersartige herbizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Phenoxycarbonsäureamide. Insbesondere überrascht die Tatsache, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bei guter Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen neben ihrer hohen Wirkung gegen dikotyle Unkräuter auch sehr gute Wirkung gegen Ungräser zeigen, während konstitutionell ähnliche Phenoxy-alkancarbonsäurederivate, wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäureamid, nur geringe Wirkung gegen Gramineen aufweisen.Surprisingly, the new azolyloxycarboxamides show one Much better and different herbicidal effect than that from the prior Phenoxycarboxamides known in the art. In particular, the fact is surprising that the compounds according to the invention are well tolerated by useful plants in addition to their high action against dicotyledon weeds, they are also very effective against Weeds show, while constitutionally similar phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, such as 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid amide, only slight action against Gramineae exhibit.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Azolyloxycarbonsäureamide der Formel in welcher A für C-R4 oder N steht, D für C-R5 oder N steht, E für C-R6, N, 0 oder S steht und G für C-R7, N, 0 oder S steht, mit der Maßgabe, daß wenigstens eines der Ringglieder (A, D, E oder G) für N steht und mindestens eines der Ringglieder für 0 oder S steht; in welcher weiter R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für Wasserstoff, Alkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Alkinyl, jeweils mit bis zu lo Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 oder lo Kohlenstoffatomen im Arylteil, welcher gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, oder für Aryl mit 6 oder lo Kohlenstoffatomen stehen, wobei der Arylrest durch 1 bis 3 Halogenatome, 1 bis 3 Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstofiatomen, Nitro, Cyano oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch 1 bis 3 Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder durch zwei geminale Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten oder gegebenenfalls durch Dioxolanyliden- oder Dioxanyliden-reste spiro-cyclischverknüpft substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und/oder benzannellierten Monocyclus oder Bicyclus mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bilden, oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch 1 bis 3 Alkylgruppen mi+ jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, durch Phenyl, welches gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, C1-C2-Halogenalkyl oder Nitro substituiert ist, durch Benzyl oder Phenyläthyl substituierten, gesättigten und ein weiteres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom enthaltenden Monocyclus mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bilden; in welcher ferner R R5, R6 und R7, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkylamino, Cl-C4-Alkylcarbonylamino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, Carboxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Carbamoyl, Cl-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-amino-carbonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Benzyl oder Phenyläthyl, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenoxy, C2-C4-Alkinoxy, Cl-C4-Alkoxy-carbonylmethoxy, Benzyloxy, Phenoxy, für gegebenenfalls halogen-substituiertes C1-C4-Alkylthio, C2-C4-Alkenylthio, C2-C4-Alkinylthio, C1-C4-Alkoxy-carbonyl-methylthio, Benzylthio, Phenylthio, Cl-C4-Alkyl-sulfinyl oder C1 -C4-Alkylsulfonyl, für gegebenenfalls halogen-substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Phenoxy-und Phenylthio-methyl, Benzyloxy- und Benzylthiomethyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C2-alkyl' C1-C4-Alkyl- und Phenyl-sulfinyl-C1 -C2-alkyl, C1-C4-Alkyl- und Phenylsuifonyl-C1-C2-alkyl, Carboxy-Cl-C2-alkyl, Cl-C4-Alkoxy-carbonyl-C1-C2-alkyl, Cl-C4-Alkylamino-carbonyl-C1-C2-alkyl, Di-C1 -C4- alkylamino-carbonyl-C1-C2 -alkyl, Phenylaminocarbonylalkyl oder C3-C12-Cycloalkyl stehen.The invention preferably relates to azolyloxycarboxamides of the formula in which A stands for C-R4 or N, D stands for C-R5 or N, E stands for C-R6, N, 0 or S and G stands for C-R7, N, 0 or S, with the proviso, that at least one of the ring members (A, D, E or G) stands for N and at least one of the ring members stands for 0 or S; in which further R1 stands for hydrogen or methyl, R2 and R3, which can be identical or different, individually for hydrogen, alkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkenyl, alkynyl, each with up to 10 carbon atoms, cycloalkyl with up to 12 carbon atoms , Aralkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part and 6 or 10 carbon atoms in the aryl part, which is optionally substituted by halogen, or for aryl with 6 or 10 carbon atoms, the aryl radical by 1 to 3 halogen atoms, 1 to 3 alkyl groups each with 1 to 4 carbon atoms, nitro, cyano or alkoxy can be substituted with 1 to 4 carbon atoms, or in which the radicals R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are bonded, optionally by 1 to 3 alkyl groups each with 1 to 5 carbon atoms or substituted by two geminal alkoxy groups each having 1 to 3 carbon atoms or optionally by dioxolanylidene or dioxane ylidene radicals spiro-cyclically linked substituted, optionally partially unsaturated and / or benzene-fused monocycle or bicyclic with up to 15 carbon atoms, or in which the radicals R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached, one optionally with 1 to 3 alkyl groups mi + 1 to 5 carbon atoms each, by phenyl, which is optionally substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, halogen, C1-C2-haloalkyl or nitro, by benzyl or phenylethyl substituted, saturated and another nitrogen atom, oxygen atom or form a sulfur atom-containing monocycle with up to 5 carbon atoms; in which also R, R5, R6 and R7, which can be the same or different, individually represent hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, C1-C4-alkylamino, di-C1-C4-alkylamino, Cl-C4-alkylcarbonylamino, C1 -C4-alkyl-carbonyl, carboxy, C1-C4-alkoxy-carbonyl, carbamoyl, Cl-C4-alkylamino-carbonyl, di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, for optionally by halogen, nitro or Cl-C4- Alkyl-substituted phenyl-aminocarbonyl, for phenyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, C1-C4-alkyl or Cl-C4-alkoxy, for optionally halogen-substituted benzyl or phenylethyl, for optionally substituted by halogen C1-C4-alkoxy , C2-C4-alkenoxy, C2-C4-alkynoxy, Cl-C4-alkoxycarbonylmethoxy, benzyloxy, phenoxy, for optionally halogen-substituted C1-C4-alkylthio, C2-C4-alkenylthio, C2-C4-alkynylthio, C1- C4-alkoxy-carbonyl-methylthio, benzylthio, phenylthio, Cl-C4-alkyl-sulfinyl or C1-C4-alkylsulfonyl, for optionally halogen-substituted C1-C6-alkyl, C2-C6-A lkenyl or C2-C6-alkynyl, for cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy-C1-C2-alkyl, phenoxy- and phenylthio-methyl, benzyloxy- and benzylthiomethyl, C1-C4-alkylthio-C1-C2 -alkyl, C1-C4-alkyl- and phenyl-sulfinyl-C1-C2-alkyl, C1-C4-alkyl- and phenylsulfonyl-C1-C2-alkyl, carboxy-C1-C2-alkyl, C1-C4-alkoxy-carbonyl -C1-C2-alkyl, C1-C4-alkylamino-carbonyl-C1-C2-alkyl, di-C1-C4-alkylamino-carbonyl-C1-C2-alkyl, phenylaminocarbonylalkyl or C3-C12-cycloalkyl.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff steht, R2 für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, Cyanoäthyl, Cl-C4-Alkoxy-äthyl, Allyl, Propargyl, l-Methyl-propargyl, 1, 1-Dimethyl-propargyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl steht, R3 für Cl-C5-Alkyl, Cyanoäthyl, Cl-C4-Alkoxy-äthyl, Allyl, Propargyl, l-Methyl-propargyl, l,l-Dimethylpropargyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Naphthyl oder Phenyl, welches gegebenenfalls durch 1 bis 3 Reste (Methyl, Chlor, Cyano, Nitro oder Methoxy) substituiert ist, steht, oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidyl, Monoalkyl- oder Dialkyl-pyrrolidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Morpholinyl oder Dialkylmorpholinyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkyl gruppe, Piperidyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für 4,4-Dialkoxy-piperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkoxygruppe, für spirosubstituiertes Piperidyl der Formel worin n für 2 oder 3 steht, für Perhydroazepinyl, (Hexamethylenimino-Rest), Trimethyl-perhydroazepinyl, fttr den Heptamethylenimino-Rest, für den Dodekamethylenimino-Rest, für 1,2,3,4-Tetrahydroindolyl, für Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkyl-1,2,3,4-tetrahydroindolyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydroindolyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkyl-perhydroindolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl oder 1,2,3,4-Tetrahydro-iso-chinolyl, Monoalkyl-, Dialkyl-oder Trialkyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolyl oder -iso- chinolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydrochinolyl oder Perhydro-iso-chinoly1, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkylperhydrochinolyl oder -perhydroisochinolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydrothiazolyl, für Perhydrooxazolyl, für Perhydrooxazinyl, für den Rest worin R' für C1-C4-Alkyl, für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Aloxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl, für Benzyl oder Phenyläthyl steht, oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für den Rest stehen, in welcher ferner R für einen der nachstehenden Azolylreste steht worin X jeweils für Sauerstoff oder Schwefel steht und die Reste R8 bis R23, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für Wasserstoff, Brom, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C3-Alkylcarbonyl, C1-C3-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom, Methyl, Methoxy, Nitro und/ oder Cyano 1 oder 2fach substituiertes Phenyl, für Phenoxy oder Phenylthio, für C1-C3-Alkylthio oder Cl -C3-Alkoxy, für Cl-C3-Alkylsulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl, für C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Cyano-C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Benzyloxymethyl, C1-C3-Alkyl-amino, N-Cl-C-Alkyl-N-Cl-C4-alkyl-carbonylamino stehen.The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which R1 is hydrogen, R2 is hydrogen, C1-C5-alkyl, cyanoethyl, C1-C4-alkoxyethyl, allyl, propargyl, 1-methylpropargyl, 1, 1-dimethyl-propargyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl or benzyl, R3 represents Cl-C5-alkyl, cyanoethyl, Cl-C4-alkoxy-ethyl, allyl, propargyl, l-methyl-propargyl, l, l-dimethylpropargyl, cyclopentyl , Cyclohexyl, benzyl, naphthyl or phenyl, which is optionally substituted by 1 to 3 radicals (methyl, chlorine, cyano, nitro or methoxy), or in which the radicals R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached, for pyrrolidyl, monoalkyl or dialkyl pyrrolidyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, morpholinyl or dialkylmorpholinyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, piperidyl, monoalkyl, dialkyl or trialkylpiperidyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for 4.4 -Dialkoxypiperidyl with 1 to 3 carbon atoms per alkoxy group ppe, for spiro-substituted piperidyl of the formula where n is 2 or 3, for perhydroazepinyl, (hexamethyleneimino radical), trimethylperhydroazepinyl, fttr the heptamethyleneimino radical, for the dodecamethyleneimino radical, for 1,2,3,4-tetrahydroindolyl, for monoalkyl, dialkyl or trialkyl-1,2,3,4-tetrahydroindolyl with up to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydroindolyl, monoalkyl-, dialkyl- or trialkyl-perhydroindolyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl or 1,2,3,4-Tetrahydro-iso-quinolyl, monoalkyl, dialkyl or trialkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolyl or iso-quinolyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydroquinolyl or perhydro-iso -quinoly1, monoalkyl, dialkyl or trialkyl perhydroquinolyl or perhydroisoquinolyl with 1 to 3 carbon atoms per alkyl group, for perhydrothiazolyl, for perhydrooxazolyl, for perhydrooxazinyl, for the remainder wherein R 'represents C1-C4-alkyl, phenyl optionally substituted by C1-C2-alkyl, C1-C2-aloxy, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl and / or nitro, represents benzyl or phenylethyl, or in which the radicals R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached for the remainder stand, in which also R stands for one of the following azolyl radicals in which X each represents oxygen or sulfur and the radicals R8 to R23, which can be identical or different, individually represent hydrogen, bromine, chlorine, nitro, cyano, C1-C3-alkylcarbonyl, C1-C3-alkoxycarbonyl, optionally by fluorine, Chlorine or bromine, methyl, methoxy, nitro and / or cyano 1 or 2 times substituted phenyl, for phenoxy or phenylthio, for C1-C3-alkylthio or C1-C3-alkoxy, for C1-C3-alkylsulfinyl or C1-C3-alkylsulfonyl, for C1-C4-alkyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, cyano-C1-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, benzyloxymethyl, C1-C3-alkyl-amino, N-Cl-C-alkyl-N-Cl-C4-alkyl -carbonylamino stand.

Verwendet man beispielsweise 2,4,5-Trichlor-thiazol-(1,3) und Hydroxyessigsäure-piperidid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemaßen Verfahren durch folgendes Formelschema wie der gegeben werden: Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden zu'S(-Hydroxycarbonsäureamide sind durch Formel (II) definiert. In dieser Formel stehen R1, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere für diejenigen Reste, welche bereits im Rahmen der Substituentendefinitionen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt genannt sind.If, for example, 2,4,5-trichlorothiazole (1,3) and hydroxyacetic acid piperidide are used as starting materials, the course of the reaction according to the process according to the invention can be given by the following equation: The zu'S (-hydroxycarboxamides to be used as starting materials are defined by formula (II). In this formula, R1, R2 and R3 preferably or in particular represent those radicals which, within the framework of the substituent definitions of formula (I), are preferred or in particular are preferred.

Als Ausgangsstoffe der Formel (II) seien beispielsweise genannt: Hydroxyessigsäure-methylamid, -äthylamid, -n-propylamid, -iso-propylamid, -n-butylamid, -iso-butylamid, -dimethylamid, -diäthylamid, -di-n-propyl-amid, -di-iso-propylamid, -N-methyl-N-iso-propyl-amid, -N-methyl-N-isobutyl-amid, -N-methyl-N-sek.-butyl-amid, -N-propyl-N-sek.-butyl-amid, -N-methyl-N-(2-cyano-äthyl )-amid, -di-(2-methoxy-äthyl)-amid, -di-allyl-amid, -N-methyl-N-propargyl-amid, -N-methyl-N-(l-methyl-propargyl)-amid, -dipropargyl-amid, -cyclopentyl-amid, -N-methyl-N-cyclopentyl-amid, -cyclohexyl-amid, -N-methyl-N-cyclohexyl-amid, -anilid, -2-nitro-, -3-nitro- und 4-nitrophenyl-amid, -2-chlor-, 3-chlor- und 4-chlor-phenylamid, -2,4-dichlor-, 2,5-dichlor-, 3,4-dichlor- und 3,5-dichlor-phenyl-amid, -2-methyl-, -3-methyl- und -4-methyl-phenyl-amid, -N-methyl-anilid, -N-methyl-N-(2-nitro-phenyl ) -, -N-methyl-N- (3-nitro-phenyl ) -, -N-methyl-N- (4-nitro-phenyl ) -amid, -N-methyl-N- (2-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(3-nitro-6-methylphenyl ) -amid, -N-äthyl-anilid, -N-äthyl-N- (2-nitrophenyl)-, -N-äthyl-N-(3-nitro-phenyl)-, -N-äthyl-N-(4-nitro-phenyl)-amid, -N-äthyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-äthyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-äthyl-N-(4-chlorphenyl )-amid, -N-äthyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl )-amid, -N-propyl-anilid, -N-propyl-N-(2-nitro-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-nitro-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-nitro-phenyl) amid, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N- (3-methylphenyl ) -, -N-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-anilid, -N-butyl-N- ( 2-nitro-phenyl ) -, -N-butyl-N- ( 3-nitro-phenyl )-, -N-butyl-N- (4-nitro-phenyl ) -amid, -N-butyl-N- (2-chlorphenyl )-, -N-butyl-N- ( 3-chlor-phenyl ) -, -N-butyl-N- (4-chlor-phenyl )-amid, -N-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methylphenyl ) -amid, -N-butyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-isobutyl-anilid, -N-iso-butyl-N-(2-nitrophenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-phenyl)-, -N-isobutyl-N-(4-nitro-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(2-chlorphenyl)-, -N-isobutyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-isobutyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -naphth(l)ylamid, -naphth(2)ylamid, -N-methyl-N-naphth(l)ylamid, -N-methyl-N-naphth(2)ylamid, -N-äthyl-N-naphth(l)ylamid, -N-äthyl-N-naphth(2)ylamid, -N-n-propyl-N-naphth(2)ylamid, -N-iso-propyl-N-naphth(2)ylamid, -N-n-butyl-N-naphth(2)ylamid, -N-iso-butyl-N-naphth(2)ylamid, -benzylamid, -dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-äthyl-N-benzyla mid, -N-propyl-N-benzylamid, -N-butyl-N-benzylamid, -pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid,- morpholid, -piperidid, -2-methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, -2,4-dimethyl-piperidid, -2,4,6-trimethyl-piperidid, -2-äthyl-piperidid, -4-äthyl-piperidid, -2, 4-diäthylpiperidid, -2,4,6-triäthyl-piperidid, -2-methyl-4-äthylpiperidid, -2-äthyl-4-methyl-piperidid, -2-methyl-5-äthyl-piperidid, -2-äthyl-5-methyl-piperidid, -2-methyl-6-äthyl-piperidid, -1,2,3,4-tetrahydroindolid, -2-methyl-1,2,3, 4-tetrahydroindolid, -perhydroindolid, -2-methylperhydroindolid, -2,2-dimethyl-perhydroindolid, -1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -perhydrochinolid, -2-methyl-perhydrochinolid, -1,2,3,4-tetrahydro-isochinolid und -perhydroisochinolid.As starting materials of the formula (II), there may be mentioned, for example: Hydroxyacetic acid methylamide, -äthylamid, -n-propylamid, -iso-propylamid, -n-butylamid, -iso-butylamid, -dimethylamid, -diethylamide, -di-n-propyl-amide, -di-iso-propylamide, -N-methyl-N-iso-propyl-amide, -N-methyl-N-isobutyl-amide, -N-methyl-N-sec-butyl-amide, -N-propyl-N-sec-butyl-amide, -N-methyl-N- (2-cyano-ethyl) -amide, -di (2-methoxy-ethyl) -amide, -di-allyl-amide, -N-methyl-N-propargyl-amide, -N-methyl-N- (l-methyl-propargyl) -amide, -dipropargyl-amide, -cyclopentyl-amide, -N-methyl-N-cyclopentyl-amide, -cyclohexyl-amide, -N-methyl-N-cyclohexyl-amide, -anilide, -2-nitro-, -3-nitro- and 4-nitrophenyl amide, -2-chloro-, 3-chloro- and 4-chloro-phenylamide, -2,4-dichloro, 2,5-dichloro, 3,4-dichloro- and 3,5-dichloro-phenyl-amide, -2-methyl-, -3-methyl- and -4-methyl-phenyl-amide, -N-methyl-anilide, -N-methyl-N- (2-nitro-phenyl) -, -N-methyl-N- (3-nitro-phenyl ) -, -N-methyl-N- (4-nitro-phenyl) -amid, -N-methyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-methyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-methyl-N- (4-chlorophenyl) -amide, -N-methyl-N- (3-nitro-6-methylphenyl) -amide, -N-ethyl-anilide, -N-ethyl-N- (2-nitrophenyl) -, -N-ethyl-N- (3-nitro-phenyl) -, -N-ethyl-N- (4-nitro-phenyl ) -amide, -N-ethyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-ethyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-ethyl-N- (4-chlorophenyl ) -amid, -N-ethyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) -amid, -N-propyl-anilide, -N-propyl-N- (2-nitro-phenyl) -, -N-propyl-N- (3-nitro-phenyl) -, -N-propyl-N- (4-nitro-phenyl) amide, -N-propyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-propyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-propyl-N- (4-chloro-phenyl) -amid, -N-propyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-propyl-N- (3-methylphenyl) -, -N-propyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide, -N-propyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) - amide, -N-butyl-anilide, -N-butyl-N- (2-nitro-phenyl) -, -N-butyl-N- (3-nitro-phenyl ) -, -N-butyl-N- (4-nitro-phenyl) -amid, -N-butyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-butyl-N- (3-chloro-phenyl) -, -N-butyl-N- (4-chloro-phenyl) -amid, -N-butyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-butyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-butyl-N- (4-methylphenyl) -amide, -N-butyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) - amide, -N-isobutyl-anilide, -N-iso-butyl-N- (2-nitrophenyl) -, -N-iso-butyl-N- (3-nitro-phenyl) -, -N-isobutyl-N- (4-nitro-phenyl) -amid, -N-iso-butyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-isobutyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-isobutyl-N- (4-chloro-phenyl) -amide, -N-iso-butyl-N- (2-methyl-phenyl) -, -N-iso-butyl-N- (3-methyl-phenyl ) -, -N-iso-butyl-N- (4-methyl-phenyl) -amide, -N-iso-butyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) -amide, -naphth (l) ylamid, -naphth (2) ylamid, -N-methyl-N-naphth (l) ylamid, -N-methyl-N-naphth (2) ylamid, -N-ethyl-N-naphth (l) ylamide, -N-ethyl-N-naphth (2) ylamide, -N-n-propyl-N-naphth (2) ylamide, -N-iso-propyl-N-naphth (2) ylamide, -N-n-butyl-N-naphth (2) ylamide, -N-iso-butyl-N-naphth (2) ylamide, -benzylamide, -dibenzylamide, -N-methyl-N-benzylamide, -N-ethyl-N-benzyla mid, -N-propyl-N-benzylamide, -N-butyl-N-benzylamide, -pyrrolidide, -2-methyl-pyrrolidide, - morpholide, -piperidide, -2-methyl-piperidide, -4-methyl-piperidide, -2,4-dimethyl-piperidide, -2,4,6-trimethyl-piperidide, -2-ethyl-piperidide, -4-ethyl-piperidide, -2, 4-diethylpiperidide, -2,4,6-triethyl-piperidide, -2-methyl-4-ethylpiperidide, -2-ethyl-4-methyl-piperidide, -2-methyl-5-ethyl-piperidide, -2-ethyl-5-methyl-piperidide, -2-methyl-6-ethyl-piperidide, -1,2,3,4-tetrahydroindolide, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroindolide, -perhydroindolide, -2-methylperhydroindolide, -2,2-dimethyl-perhydroindolide, -1,2,3,4-tetrahydroquinolide, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolide, -perhydroquinolide, -2-methyl-perhydroquinolide, -1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolide and -perhydroisoquinolide.

Die ts-Hydroxy-carbonsäureamide der Formel (II) sind teilweise bekannt (vergleiche US-PS 3 399 988; DE-OS' 2 20l 432 und 2 647 481). Sie können, wie im nachstehenden Schema skizziert, ausgehend von «-Chlor-carbonsäurechloriden hergestellt werden: Hierzu werden zunächst die literaturbekannten -Chlorcarbonsäurechloride der Formel (IV) mit Aminen der Formel (V) - wobei R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben - gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels wie z.B. Triäthylamin und gegebenenfalls unter Verwendung eines inerten Verdünnungsmittels wie z.B. 1,2-Dichloräthan, bei Temperaturen zwischen -20 und looOC, vorzugsweise zwischen -lo und 5o0C in die entsprechenden Chlorcarbonsäureamide der Formel (VI) überführt. Die Aufarbeitung dieser Produkte erfolgt nach üblichen Methoden durch Waschen mit Wasser, Trocknen der organischen Phase und Abdestillieren des Lösungsmittels.Some of the ts-hydroxycarboxamides of the formula (II) are known (cf. US Pat. No. 3,399,988; DE-OS '2,201,432 and 2,647,481). As outlined in the following scheme, they can be prepared from -chlorocarboxylic acid chlorides: For this purpose, the literature-known -Chlorcarbonsäurechloride of the formula (IV) with amines of the formula (V) - where R1, R2 and R3 have the meaning given above - optionally in the presence of an acid binder such as triethylamine and optionally using an inert diluent such as 1 , 2-dichloroethane, converted into the corresponding chlorocarboxamides of the formula (VI) at temperatures between -20 and 100 oC, preferably between -lo and 50 oC. These products are worked up by customary methods by washing with water, drying the organic phase and distilling off the solvent.

Die Verbindungen der Formel (VI) werden mit Natrium-oder Kalium-acetat, gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels wie z.B. Essigsäure oder Dimethylsulfoxid, bei Temperaturen zwischen 20 und l5o0C, vorzugsweise zwischen 50 und 120°C, zu den entsprechenden i -Acetoxy-carbonsäureamiden der Formel (VII) umgesetzt. Soweit die Produkte hierbei kristallin anfallen, werden sie durch Absaugen isoliert. Andernfalls erfolgt die Aufarbeitung nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum, Aufnehmen des Rückstandes in Methylenchlorid, Waschen mit Wasser und Abdestillieren des Lösungsmittels.The compounds of formula (VI) are with sodium or potassium acetate, optionally using a diluent such as acetic acid or Dimethyl sulfoxide, at temperatures between 20 and l5o0C, preferably between 50 and 120 ° C, to the corresponding i -acetoxycarboxamides of the formula (VII) implemented. If the products are crystalline, they are removed by suction isolated. Otherwise, work-up is carried out by customary methods, for example by distilling off the solvent in vacuo, taking up the residue in Methylene chloride, washing with water and distilling off the solvent.

Durch Umsetzung mit wässrig-alkoholischer Natronlauge oder Kalilauge bei Temperaturen zwischen 0 und looOC vorzugsweise zwischen lo und 5o0C, können die Verbindungen der Formel (VII) zu den Verbindungen der Formel (II) entacyliert werden. Zur Isolierung der Produkte werden die Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit einem organischen Lösungsmittel wie z.B.By reaction with aqueous-alcoholic sodium hydroxide solution or potassium hydroxide solution at temperatures between 0 and 100 oC, preferably between lo and 50 oC the compounds of the formula (VII) are deacylated to give the compounds of the formula (II) will. To isolate the products, the solvents are distilled off in vacuo, the residue with an organic solvent such as e.g.

Methylenchlorid oder Essigester extrahiert, die Lösung getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.Extracted methylene chloride or ethyl acetate, the solution dried and the solvent is distilled off.

Die weiter als Ausgangs stoffe zu verwendenden Halogenazole sind durch Formel (III) definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise bzw. insbesondere für diewenigen Reste, welche bereits im Rahmen der Substituentendefinitionen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt genannt sind und Hal steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.The haloazoles to be used as starting materials are through Formula (III) defined. In this Formula R is preferably or especially for the few radicals which are already included in the definition of the substituents of the formula (I) are mentioned as preferred or as particularly preferred and Hal preferably represents chlorine or bromine.

Als Ausgangsstoffe der Formel (III) seien beispielsweise genannt: 2-Chlor- und 2-Brom-oxazol und -thiazol, 2,4-Dichlor-, 2,5-Dichlor- und 2,4,5-Trichlor-oxazol und -thiazol, 4-Methyl-, 5-Methyl-, 4-tert.-Butyl-, 4,5-Dimethyl-, 4-Methyl-5-chlor-, 5-Methyl-4-chlor-, 4-Methyl-5-methoxycarbonyl-, 4-Methyl-5-äthoxycarbonyl-, 4-Methyl-5-isopropoxycarbonyl-, 4-Methyl-5-acetyl-, 5-Phenyl-, 4,5-Diphenyl-, 4-Chlor-5-phenyl-, 4-Chlor-5-(3,4-dichlor-phenyl)- und 4-Methyl-5-phenylthio- -2-chloroxazol, -2-brom-oxazol, -2-chlor-thiazol und -2-bromthiazol; 3-tert.-Butyl-4-cyano-, 3-But-3-en-1-yl-, 3,4-Bis-äthoxycarbonyl-, 3-Phenyl-, 3-Äthyl-4-phenyl--5-chlor-isoxazol, -5-chlor-isothiazol, -5-brom-isoxazol und -5-brom-isothiazol; 3,5-Bis-äthoxycarbonyl-4-chlor-und 3,5-Bis-äthoxycarbonyl-4-brom-isoxazol und -isothiazol; 3,5-Dichlor-1,2,4-oxadiazol, 3-Methyl- 3-Äthyl-, 3-n-Propyl-, 3-iso-Propyl-, 3-tert.-Butyl-, 3-Trifluormethyl-, 3-Trichlormethyl-, 3-Methylthio-, 3-Methylsulfinyl-, 3-Methylsulfonyl-5-chlor-1,2,4-thiadiazol und -5-brom-1,2,4-thiadiazol; 4Methyl, 4-Äthyl-, 4-n-Propyl- und 4-iso-Propyl- -3-chlor-1,2,5-thiadiazol und -3-brom-1,2,5-thiadiazol; 2-Chlor- und 2-Brom-1,3,4-oxadiazol, 2-Chlor- und 2-Brom-1,3,4-thiadiazol, 5-Methyl-, 5-Äthyl-, 5-n-Propyl-, 5-iso-Propyl-, 5-tert.-Butyl-, 5-Brom-, 5-Methylsulfinyl-, 5-Äthylsulfinyl-, 5-Propylsulfinyl-, 5-Methylsulfonyl-, 5-Äthylsulfonyl-, 5-Propyl-sulfonyl-, 5-Methoxycarbonyl-, 5-Äthoxy-carbonyl-, 5-(l-Cyano-2-methyl-propyl)-, 5-Benzyloxymethyl-, 5-Acetylamino-, 5-Nitro-, 5-Propylthio-, 5-Trifluormethyl-, 5-Trichlormethyl-, 5-Methylamino- und 5-(N-Methyl-N-tert. butylcarbonyl-amino)- -2-chlor-1,3,4-oxadiazol, -2-brom-1,3,4-oxadiazol, -2-chlor-1,3,4-thiadiazol und -2-brom-1,3,4-thiadiazol.Examples of starting materials of the formula (III) include: 2-chloro- and 2-bromo-oxazole and -thiazole, 2,4-dichloro-, 2,5-dichloro- and 2,4,5-trichloro-oxazole and thiazole, 4-methyl, 5-methyl, 4-tert-butyl, 4,5-dimethyl, 4-methyl-5-chloro, 5-methyl-4-chloro, 4-methyl-5-methoxycarbonyl, 4-methyl-5-ethoxycarbonyl, 4-methyl-5-isopropoxycarbonyl, 4-methyl-5-acetyl-, 5-phenyl-, 4,5-diphenyl-, 4-chloro-5-phenyl-, 4-chloro-5- (3,4-dichloro-phenyl) - and 4-methyl-5-phenylthio- -2-chloroxazole, -2-bromo-oxazole, -2-chlorothiazole and -2-bromothiazole; 3-tert-butyl-4-cyano-, 3-but-3-en-1-yl-, 3,4-bis-ethoxycarbonyl-, 3-phenyl-, 3-ethyl-4-phenyl-5-chloro-isoxazole, -5-chloro-isothiazole, -5-bromo-isoxazole and -5-bromo-isothiazole; 3,5-bis-ethoxycarbonyl-4-chloro- and 3,5-bis-ethoxycarbonyl-4-bromo-isoxazole and isothiazole; 3,5-dichloro-1,2,4-oxadiazole, 3-methyl- 3-ethyl-, 3-n-propyl, 3-iso-propyl, 3-tert-butyl, 3-trifluoromethyl, 3-trichloromethyl, 3-methylthio, 3-methylsulfinyl, 3-methylsulfonyl-5-chloro-1,2,4-thiadiazole and -5-bromo-1,2,4-thiadiazole; 4methyl, 4-ethyl-, 4-n-propyl- and 4-iso-propyl--3-chloro-1,2,5-thiadiazole and -3-bromo-1,2,5-thiadiazole; 2-chloro- and 2-bromo-1,3,4-oxadiazole, 2-chloro- and 2-bromo-1,3,4-thiadiazole, 5-methyl-, 5-ethyl-, 5-n-propyl-, 5-iso-propyl, 5-tert-butyl, 5-bromine, 5-methylsulfinyl, 5-ethylsulfinyl, 5-propylsulfinyl, 5-methylsulfonyl, 5-ethylsulfonyl, 5-propyl-sulfonyl-, 5-methoxycarbonyl-, 5-ethoxy-carbonyl-, 5- (l-cyano-2-methyl-propyl) -, 5-benzyloxymethyl, 5-acetylamino, 5-nitro, 5-propylthio, 5-trifluoromethyl, 5-trichloromethyl-, 5-methylamino- and 5- (N-methyl-N-tert. Butylcarbonyl-amino) - -2-chloro-1,3,4-oxadiazole, -2-bromo-1,3,4-oxadiazole, -2-chloro-1,3,4-thiadiazole and -2-bromo-1,3,4-thiadiazole.

Halogenazole der Formel (III) sind bekannt (vergleiche Elderfield, Heterocyclic Compounds Vol 5 (1957), S.298 und S. 452; Vol. 7 (1961), S. 463 und S. 541; Weissberger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, (a) "Five-Membered Heterocyclic Compounds with Nitrogen andSulfur or Nitrogen, Sulfur and Oxygen" (1952), S. 35 und S. 81, (b) Five-and Six-Membered Compounds with Nitrogen and Oxygen (1962), S. 5, S. 245 und S. 263; Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 5 (1965), S, 119; Vol. 7 (1966), S. 183; Vol. 2 (1968), 5. 1o7, s. 165 und S.183; Vol. 17 (1974), S. 99 und Vol. 20 (1976), S. 65; Synthesis 1978, 803; Tetrahedron Letters 1968, 829; Chem. Ber. 89 (1956), 1534; 9o (1957), 182; 92 (1959) 1928; J. Org. Chem. 27 (1962), 2589), DE-OS 22 13 865.Halogenazoles of the formula (III) are known (compare Elderfield, Heterocyclic Compounds Vol 5 (1957), p.298 and p.452; Vol. 7 (1961), p. 463 and P. 541; Weissberger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, (a) "Five-Membered Heterocyclic Compounds with Nitrogen and Sulfur or Nitrogen, Sulfur and Oxygen "(1952), P. 35 and p. 81, (b) Five-and Six-Membered Compounds with Nitrogen and Oxygen (1962), P. 5, p. 245 and p. 263; Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 5 (1965), p.119; Vol. 7 (1966), p. 183; Vol. 2 (1968), 5.107, p.165 and p.183; Vol. 17 (1974), P. 99 and vol. 20 (1976), p. 65; Synthesis 1978, 803; Tetrahedron Letters 1968, 829; Chem. Ber. 1956, 89: 1534; 1957, 9o, 182; 92 (1959) 1928; J. Org. Chem. 27 (1962), 2589), DE-OS 22 13 865.

Einige der als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenazole sind noch nicht in der Literatur beschrieben.Some of the haloazoles to be used as starting materials are still not described in the literature.

Verschiedene Halogen-azole erhält man beispielsweiser indem man entsprechende Amino-azole mit Halogenwasserstoffsäuren in Wasser löst und unter Eiskühlung mit Natriumnitrit umsetzt, die Mischungen einige Stunden bei Temperaturen zwischen lo und 5o0C rührt, die Produkte mit Toluol extrahiert und nach Waschen und Trocknen die organische Phase destillativ aufarbeitet (vergleiche DE-OS 2 144 326).Various haloazoles are obtained, for example, by corresponding Amino-azoles with hydrohalic acids dissolve in water and with ice-cooling with Sodium nitrite converts the mixtures for a few hours at temperatures Stirred between lo and 50C, the products extracted with toluene and washed and drying, the organic phase is worked up by distillation (compare DE-OS 2 144 326).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Azolyloxycarbonsäureamide (I) wird vorzugsweise unter Verwendung geeigneter tosungs- cder Verdünnungsnittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol, Äthanol, n- und iso-Propanol, n-, iso-, sek.- und tert.-Butanol, Äther wie Diäthyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile wie Acetonitril und Propionsäurenitril, sowie die hochpolaren Lösungsmittel Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan und Hexamethylphosphorsäuretriamid.The process according to the invention for the preparation of the new azolyloxycarboxamides (I) is preferably carried out using suitable thinning agents carried out. Practically all inert organic solvents can be used as such. These include, in particular, alcohols such as methanol, ethanol, n- and iso-propanol, n-, iso-, sec- and tert-butanol, ethers such as diethyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, Nitriles such as acetonitrile and propionic acid nitrile, as well as the highly polar solvents Dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, sulfolane and hexamethylphosphoric acid triamide.

Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch alle üblicherweise verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden: hierzu gehören insbesondere Alkali- und Erdalkalihydroxide bzw.In the process according to the invention, practical acid acceptors can be used all commonly used acid binders are used: these include in particular alkali and alkaline earth hydroxides or

-oxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid sowie Calciumoxid oder Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-, Kalium- und Calciumcarbonat, Alkalialkoholate wie Natrium-methylat, -äthylat und -tert. -butylat, Kaliummethylat, -äthylat und -tert.-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie Triäthylamin, Dimethylarilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan und Diazabicycloundecen.-oxides such as sodium and potassium hydroxide as well as calcium oxide or calcium hydroxide, Alkali and alkaline earth carbonates such as sodium, potassium and calcium carbonate, alkali alcoholates such as sodium methylate, ethylate and tert. butoxide, potassium methylate, ethylate and -tert-butoxide, also aliphatic, aromatic or heterocyclic amines such as Triethylamine, dimethylariline, dimethylbenzylamine, pyridine, diazabicyclooctane and Diazabicycloundecene.

Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -50 und +150°C, vorzugsweise bei -20 bis +looOC.The reaction temperature can vary within a relatively wide range will. In general, one works between -50 and + 150 ° C, preferably at -20 to + looOC.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.The process according to the invention is generally carried out at normal pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Halogenazol der Formel (III) l,o bis 1,5 MolO(-Hydroxy-carbonsäureamid der Formel (II) ein. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen Temperatur mehrere Stunden gerührt.When carrying out the process according to the invention, one sets up 1 mol of haloazole of the formula (III) l, o to 1.5 mol of O (-hydroxycarboxamide Formula (II). The reaction is generally carried out in a suitable diluent carried out and the reaction mixture is several at the required temperature Stirred for hours.

Die Isolierung der Produkte erfolgt nach üblichen Methoden: Man destilliert gegebenenfalls einen Teil des Verdünnungsmittels unter vermindertem Druck ab und gießt den Rest der Reaktionsmischung in Wasser.The products are isolated by customary methods: They are distilled optionally part of the diluent under reduced pressure and pour the rest of the reaction mixture into water.

Soweit die Produkte hierbei kristallin anfallen, werden sie durch Absaugen isoliert. Andernfalls werden die organischen Produkte mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel wie z.B. Toluol oder Methylenchlorid extrahiert; nach Waschen und Trocknen wird dann von der organischen Phase das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Die zurückbleibenden Produkte werden durch ihren Schmelzpunkt bzw. ihren Brechungsindex charakterisiert.Insofar as the products are crystalline, they will through Suction isolated. Otherwise the organic products will be with one with water immiscible solvents such as toluene or methylene chloride extracted; after washing and drying, the organic phase then becomes the solvent distilled off in vacuo. The products left behind are characterized by their melting point or their refractive index characterized.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Seimhemmungsmittel unci insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Urten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbiziae wirken, hangt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention influence plant growth and can therefore be used as defoliants, desiccants, haulm killers, anti-seizure agents unci can be used in particular as a herbicide. Under weeds in the broadest sense, all plants are to be understood that grow on Urten, where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective Herbicias work, depends essentially on the amount used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: DikotyleUnkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepiäium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.The active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants are used: Dicot weeds of the genera: Sinapis, Lepiäium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.

Dicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.Dicot cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monocharia, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum,Sphenoclea, Dacloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocot weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monocharia, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dacloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active ingredients according to the invention is by no means limited to these genera, but extends in the same way to other plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. torst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the concentration for total weed control e.g. on industrial and rail systems and on paths and Places with and without trees. Likewise, the compounds can be used for weed control in permanent crops e.g. peat, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, Coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hops plants and for selective weed control can be used in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen insbesondere neben einer sehr guten Wirkung gegen grasartige Unkräuter auch eine guteherbizide Wirkung bei breitblättigten Unkräutern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, z.B. in Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis und anderen Getreidearten. Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben, Baumwolle und Getreide besonders geeignet.The active ingredients according to the invention show in particular in addition to a very good effect against grass-like weeds also a good herbicidal effect on broad-leaved ones Weeds. The active ingredients according to the invention can be used selectively in various ways Cultures possible, e.g. in beets, soybeans, cotton, rice and other types of grain. Individual active ingredients are used as selective herbicides in beet, cotton and grain particularly suitable.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, Suspensions, powders, dusts, Pastes, soluble powders, granulates, suspension-emulsion concentrates, impregnated with active ingredients Natural and synthetic materials, finest encapsulation in polymer materials.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, for example by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, that is, emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of using water as an extender, e.g. organic solvents can be used as auxiliary solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kammen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch- disperse Kieselsäure, Alminiumoxid und Silicate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B.The following solid carriers come into question: e.g. natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as high- dispersed silica, Aluminum oxide and silicates; as solid carrier materials for granulates are possible: e.g.

gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und antionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic Flours and granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn on the cob and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-generating agents are possible: e.g. non-ionic and anti-ionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, Alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; come as a dispersant in question: e.g. lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.Dyes such as inorganic pigments, e.g.

Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azol-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as Alizarin, azole metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of Iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations can also be used in a mixture with known herbicides for weed control, finished formulation or tank mixing is possible.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth substances, Plant nutrients and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen oder Stäuben.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granulates can be used. It is used in the usual way, e.g. by watering, squirting, atomizing, Scattering or dusting.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.The active ingredients according to the invention can both before and after Emergence of the plants are applied.

Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen.The application is preferably before the emergence of the plants, that is in the pre-emergence procedure.

Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.They can also be incorporated into the soil before sowing.

Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 kg/ha.The amount of active ingredient used can fluctuate over a wide range. It essentially depends on the type of effect you want. In general lie the Application rates between 0.01 and 10 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.01 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf.Some of the active ingredients according to the invention have certain application concentrations also has a growth-regulating effect.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1: 14,8 g (o,o9 Mol) Hydroxyessigsäure-N-methylanilid werden in loo ml Isopropanol gelöst. Die Lösung wird mit 5,6 g gepulvertem Kaliumhydroxyd verrührt und auf -150C gekühlt. Bei -15°C werden in einer Stunde 13,1 g (o,o7 Mol) 2,4,5-Trichlorthiazol hinzugetropft. Man läßt 3 Stunden bei -loOC rühren und anschließend die Temperatur auf OOC ansteigen, rührt 2 Stunden bei oOC und anschließend lo Stunden bei Raumtemperatur. Dann werden 3/4 des Lösungsmittels abdestilliert, der RUckstand wird auf Wasser gegossen und der ausfallende Festkörper abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 18 g (81% der Theorie); Schmelzpunkt:820C; - O-t4,5-Dichlor-1,3-thiazol-2-yl)-oxyessigsäure-N-methylanilid -Beispiel 2: 9 g (o,o5 Mol) Hydroxyessigsäure-Nmethy1ani1i(1 werden in loo ml Acetonitril gelöst. Dann werden 7,6 g Kaliumcarbonat hinzugegeben. Bei -10°C werden 6,9 g 3,5-Dichlor-1,2,4-oxadiazol langsam zugetropft. Dann wird noch 2 Stunden bei -10°C, 3 Stunden bei 0-5 0C und 20 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wird das Acetonitril im Vakuum bis auf 1/4 abdestilliert, der Rückstand auf Wasser gegossen und das Produkt mit Toluol extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Toluols kristallisiert die Substanz. Die Ausbeute beträgt 9 g (70% der Theorie); Schmelzpunkt 730C; - 0-(3-Chlor-1,2,1-oxadiazol-5-yl)-oxyessigsäure-N-metliylanilid -Beispiel 3: 8,6 g (o,o82 Mol) Hydroxyessigsciure-dimethylamid werden in 150 ml tert.-Butanol zusammen mit 11,2 g Kallum-tert.-butanol verrührt. Bei 20°C werden langsam 13,3 g 5-Chlor-3-isopropyl-1,2,1-thiadiazol zugetropft. Man läßt 4 Stunden bei ca. 40°C rühren. Dann wird das tert.-Butanol im Vakuum zu 3/4 abdestilliert und der Rückstand auf Wasser gegossen. Das ausfallende Ül wird mit Toluol extrahiert.Production examples Example 1: 14.8 g (0.09 mol) of N-methylanilide hydroxyacetic acid are dissolved in 100 ml of isopropanol. The solution is stirred with 5.6 g of powdered potassium hydroxide and cooled to -150C. At -15 ° C., 13.1 g (0.07 mol) of 2,4,5-trichlorothiazole are added dropwise in one hour. The mixture is stirred for 3 hours at -loOC and then the temperature rises to OOC, stirred for 2 hours at oOC and then lo hours at room temperature. 3/4 of the solvent is then distilled off, the residue is poured onto water and the solid which has precipitated out is filtered off with suction and dried. The yield is 18 g (81% of theory); Melting point: 820C; - O-t4,5-dichloro-1,3-thiazol-2-yl) -oxyacetic acid-N-methylanilide -Example 2: 9 g (0.05 mol) of hydroxyacetic acid methylene chloride (1 are dissolved in 100 ml of acetonitrile. Then 7.6 g of potassium carbonate are added. 6.9 g of 3,5-dichloro-1,2,4 are added at -10 ° C.) Then the mixture is stirred for a further 2 hours at -10 ° C., 3 hours at 0-5 ° C. and 20 hours at room temperature Product extracted with toluene. After the toluene has been distilled off, the substance crystallizes. The yield is 9 g (70% of theory); melting point 730C; - 0- (3-chloro-1,2,1-oxadiazol-5-yl) - Oxyacetic acid-N-methylanilide -Example 3: 8.6 g (0.082 mol) of hydroxyacetic acid dimethylamide are stirred in 150 ml of tert-butanol together with 11.2 g of potassium tert-butanol. At 20 ° C., 13.3 g of 5-chloro-3-isopropyl-1,2,1-thiadiazole are slowly added dropwise. The mixture is stirred at about 40 ° C. for 4 hours. Then the tert-butanol is distilled off to 3/4 in vacuo and the residue is poured onto water. The oil which precipitates out is extracted with toluene.

Nach dem Abdestillieren des Toluols bleibt das Produkt als Kristallisat zurück in einer Ausbeute von 9 g (50% der Theorie) und mit einem Siedepunkt von 670C; - 0- (3-isopropyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -oxyessigsäuredtmthy1a:iiid - Beispiel 4: 8,7 g (o,o5 Mol) 2-Hydroxyessigsäure-N-methylanilid werden zusammen mit 3 g Calciimoxid in 60 ml Dimethylsulfoxid 1 Stunde bei So 0C gerührt. Dann werden bei 50C 11,6 g 5-Brom-2-trifluormethyl-1,7,4-thiadiazol hinzugetropft und 40 Stunden bei 50°C nachgeruhrt.After the toluene has been distilled off, the product remains as crystals in a yield of 9 g (50% of theory) and with a boiling point of 670 ° C .; - 0- (3-isopropyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -oxyessigsäuredtmthy1a: iiid - Example 4: 8.7 g (0.05 mol) of 2-hydroxyacetic acid-N-methylanilide are stirred together with 3 g of calcium oxide in 60 ml of dimethyl sulfoxide for 1 hour at 50.degree. 11.6 g of 5-bromo-2-trifluoromethyl-1,7,4-thiadiazole are then added dropwise at 50 ° C. and the mixture is subsequently stirred at 50 ° C. for 40 hours.

Die Lösung wird dann auf 1 1 Wasser gegossen und das ausgefallene öl mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids bleibt das Produkt als öl zurück in einer Ausbeute von lo g mit einem Brechungsindex von nß1 :l,54o4; - 0- (2-Trifluormethyl-1 ,3, 4-thiadiazol-5-yl) -oxyessigsäure-N-methylanilid -Beispiel 5: 8,3 g (o,o5 Mol) 5-Chlor-3-methylthio-1,2,4-thiadiazol werden bei 20-30°C zu einer Mischung aus 8,5 g (0,05 Mol) Hydroxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid , 3,4 g (0,06 Mol) Kaliumhydroxid-Pulver, 1 g ICupferpulver und loo ml iso-Propanol gegeben. Die Mischung wird mehrere Stunden gerührt und anschließend mit Wasser verdünnt, dann extrahiert man das Produkt mit Toluol, wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet, filtriert und zieht vom Filtrat das Lösungsmittel im Vakuum ab.The solution is then poured into 1 l of water and the precipitated oil is extracted with methylene chloride. After the methylene chloride has been distilled off, the product remains as an oil in a yield of lo g with a refractive index of nβ1: 1.5404; - 0- (2-Trifluoromethyl-1, 3, 4-thiadiazol-5-yl) -oxyacetic acid-N-methylanilide -Example 5: 8.3 g (0.05 mol) of 5-chloro-3-methylthio-1,2,4-thiadiazole are added at 20-30 ° C to a mixture of 8.5 g (0.05 mol) of 2-hydroxyacetic acid, 4-dimethylpiperidide, 3.4 g (0.06 mol) of potassium hydroxide powder, 1 g of copper powder and 100 ml of isopropanol were added. The mixture is stirred for several hours and then diluted with water, then the product is extracted with toluene, the organic phase is washed with water, dried, filtered and the solvent is removed from the filtrate in vacuo.

Die Ausbeute beträgt 9 g (60 % der Theorie);Brechungs-23 index: nD = l,546o; - 0-(3-Methylthio-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-oxyessigsäure-N-(2,4-dimethylpiperidid)-Analog einem der Beispiele 1 bis 5 können die folgenden Verbindungen der Formel Ib hergestellt werden: JßSELLE- d Bei- - Physikal. spiel 2 Daten - /R (Brechungsindex; Nr. N \R3 Schmelzpunkt OC) CH3 6I:1,5449 7 -Nff%H-CH 7 3 -CH3 38 8 -N(CH3)2 85 n23l nD3:1,5399 9 -N(C2H5)2 Bei 2 Physikal. Daten spiel /R (Brechungsindex; Nr. a R3 Schmelzpunkt . lo -N(CH2-CH=CH2)2 nu3:1,5418 11 -( N(7\Hj )2 127 12 -V0 125 13 -yI 62 14 -D 63 15 -N(C3}17-iso 2 68 16 -N X nu1:1,5510 CH3 17 -N-CH-C=CH 1 I H3C CH3 18 -N(CH2-CH2-OCH3)2 CH , 3 19 -N-CH-CH2-CH CH3 nD25:1,5357 C'H3 CH3 20 -N t 88-90 2 Physikal.Daten Bei- / := ,R2 spiel -NX 3 Schmelzpunkt Nr. R Oc) C2H5 21 ~ e CH3 n21:1,5440 22 - CH3 99 CH3 CH3 CH3CH3 23 -N 113 9 3 g CH3 24 -N < nD21:l, 5549 CH3 25 N/C2H5 w 103 26 C n22:1w6083 27 -N 0 n22:1,5570 nD22:l, 557o 2 Physikal. Daten Bei- ,R (Brechungsindex; spie' \R3 Schmelzpunkt OC) 28 /cm2 nD22 :1,5972 \O nD :1,5972 CH3 29 X> CH3 nD22 :1,5432 3o -N'¼C H5 nD2:1,5500 2 Analog können die folgenden Verbindungen hergestellt werden: t,KIYIMCI 31 CH3 5 CH3 O-CH2-CO-I nD23 :1,5560 32 CH3 5 O-CH2-CO-N1 98 CH3 33 CH3S tS t O-cH2-co-N(c2H5)2 68 Bei- L(~N*Nformel Physikal . Daten spiel (Brechungsindex; sple. Strukturformel Schmelzpunkt 0c) 34 CH3 5 O-CH2-CO-N(cH3)2 150 35 CH3S S3\O-CH2-CO-N S nD3:1,54403 ,?3 36 CH3 5 tS t O-CH2-CO- L 0 156 C1 XS O-CH-CO-N < O-CH-CO-N nD22:l,5584 38 t >-O-CH -CO-N nD23:l, 5675 n- C3EI7-S02 2 t nD CH3 Physikal. Daten , Physikal Daten Bei- (Brechungsindex; spiel Schmelzpunkt oC) Nr. Strukturformel N-N 39 CH3-S02- 1! -O-CH -CO-N, und23 :1,5534 CH3 40 C2H5-S02 1l S) 0-CH2-C°-N < nD3:1,5321 CH3 41 CH II s-o-CH,-CO-N 64 CH3 42 iso-C3H7 ll-d-O-CH,-CO-N- 120 c I CH3 43 isoC3H7NCH3 \-O-CH2-CO-NH nD23 :1,5135 N 44 iso-C3H7-N O-CH2-CO-N(C2HsI" ß \)-o-CH2-Co-N(C2H5)2 44 Physikal.Daten Bei- (Brechungsindex; spiel Struktur formel Schmelzpunkt Nr. oc) 45 SOC3H7$\>OCH2CON( iso-C,H,N II und3:1,5142 46 so 72 g 0-CH2-C0-N 9 72 47so'L'3f.Iih,N -rU3 54 -O-CH,-CO C1 48 > N CH3 C15O-C2-CO-N' 118 C1 49so-C3H7N -EfCH, 56 II- O-CH2-CO So iSO-C3H7NS\XOCH2CONlCH2C=CH D21 :1,5230 S O-CH2-CO-N-CH,-CrCH 31.1,T230 CH3 51 iso-C3H7-r-N, CH, 21 r S26H3= nD X-S CH3 Bei- Physikal.Daten spiel (Brechungsindex; Nr. Strukturformel Schmelzpunkt oc) 52 iso-C3H A O-CH2-co-rS CH3 t \)-O-CH2-CO- O n21 CH3 3 53 iso-C,H,\ o-CH,-Co-N(CH,-CH,-OCH3 )2 21:1,4987 nD 54 iso-C3H 54so-CHP"N CH3 C,H3 ICH,-Co- I 55 iso-C »~N ,CH3 ICH,-CO- CH3 56 iso-C3H CH 56 i8O-C3H7>t-N 3 21 CH,-Co-N- :1,5428 CH3 Bei- Physikal.Daten spiel Strukturformel (Brechungsindex; Nr. Strukturformel Schmelzpunkt - (cHs ) J' CH2-CO-N- 85-86 CH3 CH3 3 58 g 0-CH2-CO- 84-85 (CH3)3c C1 59 CH, 20:1,5881 O-CH -CQ-N H L t-l 60 iso-C 3H7N \-O-CM-CO-N,-CH2CM2CM3 n20 :1,4949 D CH CH2 C 3 CH3 3 61 1 \)-0-CH2-CO-N(CH3)2 78 (CH3)3C 5232 62 CH C \> °-CH2-c°-N- 103 Bei- Physikal.Daten spiel (Brechungsindex; Nr. Strukturformel Schmelzpunkt 0C) 63 C2H5 S \> O-CH2-CO- 4 116 64 N CH3 I 134 CH3 65 ç/ fO-CH -CO- W 156 66 M-/N 66 a \)-0-CH2-CO-N~O llo 67 V )-O-CH2-CO-N(CH2-CH2-OCH3)2 92 68 e $ O-CH2-C°-N 3 143 69 CH3 7\1II O CH2-CO-N 93 CH3 Physikal.Daten Bei- (Brechungsindex; spiel Schmelzpunkt Nr. Strukturformel °C) 7o Di. 0O-CH2-CO-N 143 71 O-CH2-CO- H! CH3 CA if O-CH2-Co-N CH3 133 H,c/cH3 72 H3 CCH3 72 CO -- CH3 90 73 / 90 0-CH2-C0-N, 138 CH3 CH3 74 CH2a H2-CO-N C2H5 -CO- N,W CH3 Bei- Physikal.Daten spiel (Brechungsindex; Schmelzpunkt Nr. Strukturforel oC) 75 %7\' 1 1 O-C2-CO-N, CH3 O-CH2-CO-N zullo CH, 76 C2H5oCO O-CH2,CO-N- ½;CO-OC2H5 nD21 :1,5334 CH3 77 -N 3 C,H O OC S O-CH2-CO-N t 115 CH3 78 < 7 0-CH2-CO-N- t 114 N-(/ A O-CH2-CON O 107 I N C,H 80 W \ O-CH2-CO-N-I\ Cl Physikal aten Physikal Daten Bei- (Brechungsindex; spiel Nr. Strukturformel OSchmelzpunkt c) 81 CH3 Cl °-CH2-CO-N- U 82 X \)-°-CH2-c°-N- t CH3 cH3oc;LS\XOCH2CON'½\/ 16o 83 \S O- CH2-C°-N-t 84 (CH3)3C N\ CH, o- CH2-CO-N- 85 H C CH H3C-O-OC Bei- Physikal.Daten (Brechungsindex; spiel (Brechungsindex; Nr. Strukturformel Schmelzpunkt oC) 86 H3 C C,H3 \O-CH2- 148 H3 C5 C CTH? / HC 88 3 NC,H i\O-CH2-CO-N-/ft 63 89 W )-0-CH2-CO- t H3C-OC 9o H>~o-CH2-CO-N-C) C2H5O-OC Physikal.Daten Bei- (Brechungsindex; spiel Schmelzpunkt Nr. Strukturformel C) 91 Sy ° CH2 CO N U 92 \>o-CH2-Co-N-t 3 \r N CH, 93 H3C CO- OC2H5 g -O-CH -CO-N- O 94 y½\Is){ CH2-CO-N(CH2-CH2-OCH3)2 82 CN CH,- CO- N( CH3 95 (CH)2CH-CH ß ° CH2-CO- -CO-N N- -N C3 96 9 0-CH2 / ° CH2 - C CH3 Bei- ST Physikal. Daten Bei- (Brechungs- spiel Nr. Strukturformel punkt oC) 97 (cH, )3C - 'N CH, und3:1,5390 S O-CH2-CO-N<) 98 0-CH - CO-NH CK3 78 2 CH3 99 n-C3H7 N CH3 0-CH2-CO-N'' 47 loo iso-C3H7 t S-t 22 O-CH2-CO-NHCH3 nD :1,4791 CH3 lol iSOC3H7OCH2coN/Y\u iso-C?H7, S t O-CH2-CO-N A< nD2:1,5632 102 H3C cH,3 nD22 :1,5442 S O-CH2-CO-N e n2D2:1,5442 Physikal Daten Bei- (Brechungs- spiel index; Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) lo SR °-CH2-c°-9) nD22:l,4885 CH3 1o4 CH3S OCH2C0!)C2H5 87 lc5 CH3S N IN r7 -I rSs/l O-CH2-CO-N 84 106 CH3S CH3SLO-CH,-CO- NC L Ei:1,5547 CH3 1o7 w$OCHCONH H5C2 ß S nD22 :1, 53oo CH3 Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) rJ- -N 108 H5C2 / O-CH2-CO-N- U und2:1,5578 D 1o9 H5C2/ O-CH2-CO-ffi) und2:1,5225 Ni 0-CH2-CO-N-CH llo H5C2 3 nD22 :l,5o19 l CH3 -N an CH3 111 n-C3H75 9 O-CH2-CO-N < 1,5831 111 n-C,H,S / O-CHZ-CO- nD 112 n-C3H7S / % o-cH2-C°- nD22 :1,5624 /MN O-CH2-CO-N, nD22 :1,5539 113 NH2 H3C Physikal.Daten Bei- (Brechungs- spiel index;Schmelz- Nr. Strukturformel punkt OC) C1 114 .?2:1,6102 C1 U \ 0-CH2~CO-N<~JN D 6lo2 C1 C1 S O-CH2~CO-N N < F 60 116 -CO-B 7N~CH7 n22.l,ri5t35 Mi S D' 2%ui 117 Cl C1/ S O-CH2-CO- ,22:1,5580 CH30 Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen der Formel (II) können wie folgt hergestellt werden: Beispiel a: Eine Suspension aus 183,5 g (1 Mol) Chloressigsäure-N-methylanilid, 82 g (1 Mol) wasserfreiem Natriumacetat und 320 ml Toluol wird 4 Stunden auf 115-12o0C erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Ansatz wird abgesaugt und der Rückstand mit kaltem Toluol nachgewaschen. Aus der toluolischen Lösung werden nach Abdestillieren des Lösungsmittels und Eindampfen des Rückstandes im Dampfstrahlvakuum bei einer Badtemperatur von 80-85°C 207 g t-Acetoxy-essigsäure-N-methylanilid erhalten, das beim Stehen kristallisiert - GC: = 98%ig, Schmelzpunkt 54-560C; Ausbeute 99,' der Theorie.The yield is 9 g (60% of theory); refractive index: nD = 1.546; - 0- (3-Methylthio-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -oxyacetic acid-N- (2,4-dimethylpiperidide) -Analog of one of Examples 1 to 5, the following compounds of the formula Ib are produced: JßSELLE- d At- - physical. game 2 dates - / R (refractive index; No. N \ R3 melting point OC) CH3 6I: 1.5449 7 -Nff% H-CH 7 3 -CH3 38 8 -N (CH3) 2 85 n23l nD3: 1.5399 9 -N (C2H5) 2 At 2 physical. data game / R (refractive index; No. a R3 melting point . lo -N (CH2-CH = CH2) 2 nu3: 1.5418 11 - (N (7 \ Hj) 2 127 12 -V0 125 13 -yI 62 14 -D 63 15 -N (C3} 17-iso2 68 16 -NX nu1: 1.5510 CH3 17 -N-CH-C = CH 1 I. H3C CH3 18 -N (CH2-CH2-OCH3) 2 CH , 3 19 -N-CH-CH2-CH CH3 nD25: 1.5357 C'H3 CH3 20 -N t 88-90 2 Physical data At- /: =, R2 game -NX 3 melting point No. R Oc) C2H5 21 ~ e CH3 n21: 1.5440 22 - CH3 99 CH3 CH3 CH3CH3 23 -N 113 9 3 g CH3 24 -N <nD21: 1.5549 CH3 25 N / C2H5 w 103 26 C n22: 1w6083 27 -N 0 n22: 1.5570 nD22: 1.557o 2 physical. data Bei-, R (refractive index; spie '\ R3 melting point OC) 28 / cm2 nD22: 1.5972 \ O nD: 1.5972 CH3 29 X> CH3 nD22: 1.5432 3o -N'¼C H5 nD2: 1.5500 2 The following connections can be established in the same way: t, KIYIMCI 31 CH3 5 CH3 O-CH2-CO-I nD23: 1.5560 32 CH3 5 O-CH2-CO-N1 98 CH3 33 CH3S tS t O-cH2-co-N (c2H5) 2 68 At- L (~ N * N formula physical. Data game (refractive index; rinse. Structural formula melting point 0c) 34 CH3 5 O-CH2-CO-N (cH3) 2 150 35 CH3S S3 \ O-CH2-CO-N S nD3: 1.54403,? 3 36 CH3 5 tS t O-CH2-CO- L 0 156 C1 XS O-CH-CO-N < O-CH-CO-N nD22: 1.5584 38 t> -O-CH -CO-N nD23: 1.5675 n- C3EI7-S02 2 t nD CH3 Physically. data , Physical data At- (refractive index; game melting point oC) No structural formula NN 39 CH3-S02-1! -O-CH -CO-N, and 23: 1.5534 CH3 40 C2H5-S02 1l S) 0-CH2-C ° -N <nD3: 1.5321 CH3 41 CH II so-CH, -CO-N 64 CH3 42 iso-C3H7 II-dO-CH, -CO-N-120 c I CH3 43 isoC3H7NCH3 \ -O-CH2-CO-NH nD23: 1.5135 N 44 iso-C3H7-N O-CH2-CO-N (C2HsI " ß \) - o-CH2-Co-N (C2H5) 2 44 Physical.Data At- (refractive index; game structure formula melting point No. oc) 45 SOC3H7 $ \> OCH2CON (iso-C, H, N II and 3: 1.5142 46 so 72 g O-CH2-C0-N 9 72 47so'L'3f.Iih, N -rU3 54 -O-CH, -CO C1 48> N CH3 C15O-C2-CO-N '118 C1 49so-C3H7N -EfCH, 56 II-O-CH2-CO So iSO-C3H7NS \ XOCH2CONlCH2C = CH D21: 1.5230 S O-CH2-CO-N-CH, -CrCH 31.1, T230 CH3 51 iso-C3H7-rN, CH, 21 r S26H3 = nD XS CH3 With physical data game (refractive index; No structural formula melting point oc) 52 iso-C3H A O-CH2-co-rS CH3 t \) - O-CH2-CO- O n21 CH3 3 53 iso-C, H, \ o-CH, -Co-N (CH, -CH, -OCH3) 2 21: 1.4987 nD 54 iso-C3H 54so-CHP "N CH3 C, H3 I, -Co- I 55 iso-C »~ N, CH3 I, -CO- CH3 56 iso-C3H CH 56 i8O-C3H7> tN 3 21 CH, -Co-N-: 1.5428 CH3 With physical data game structural formula (refractive index; No structural formula melting point - (cHs) J'CH2-CO-N-85-86 CH3 CH3 3 58 g of 0-CH2-CO-84-85 (CH3) 3c C1 59 CH, 20: 1.5881 O-CH -CQ-NH L tl 60 iso-C 3H7N \ -O-CM-CO-N, -CH2CM2CM3 n20: 1.4949 D. CH CH2 C 3 CH3 3 61 1 \) - 0-CH2-CO-N (CH3) 2 78 (CH3) 3C 5232 62 CH C \> ° -CH2-c ° -N- 103 With physical data game (refractive index; No structural formula melting point 0C) 63 C2H5 S \> O-CH2-CO-4 116 64 N CH3 I 134 CH3 65 ç / fO-CH -CO- W 156 66 M- / N 66 a \) - O-CH2-CO-N ~ O llo 67 V) -O-CH2-CO-N (CH2-CH2-OCH3) 2 92 68 e $ O-CH2-C ° -N3 143 69 CH3 7 \ 1II O CH2-CO-N 93 CH3 Physical.Data At- (refractive index; game melting point Structural formula ° C) 7o Di. 0O-CH2-CO-N 143 71 O-CH2-CO- H! CH3 CA if O-CH2-Co-N CH3 133 H, c / cH3 72 H3 CCH3 72 CO - CH3 90 73/90 0-CH2-C0-N, 138 CH3 CH3 74 CH2a H2-CO-N C2H5 -CO- N, W CH3 With physical data game (refractive index; Melting point Structural formula oC) 75% 7 \ '1 1 O-C2-CO-N, CH3 O-CH2-CO-N perm CH, 76 C2H5oCO O-CH2, CO-N- ½; CO-OC2H5 nD21: 1.5334 CH3 77 -N 3 C, HO OC S O-CH2-CO-N t 115 CH3 78 <7 0-CH2-CO-N- t 114 N - (/ A O-CH2-CON O 107 INCH 80 W \ O-CH2-CO-NI \ Cl Physical aten Physical data At- (refractive index; game No. Structural formula O Melting point c) 81 CH3 Cl ° -CH2-CO-N-U 82 X \) - ° -CH2-c ° -N- t CH3 cH3oc; LS \ XOCH2CON'½ \ / 16o 83 \ S O- CH2-C ° -Nt 84 (CH3) 3C N \ CH, o- CH2-CO-N- 85 HC CH H3C-O-OC With physical data (Refractive index; game (refractive index; No structural formula melting point oC) 86 H3 CC, H3 \ O-CH2-148 H3 C5 C CTH? / HC 88 3 NC, H. i \ O-CH2-CO-N- / ft 63 89 W) -0-CH2-CO- t H3C-OC 9o H> ~ o-CH2-CO-NC) C2H5O-OC Physical.Data At- (refractive index; game melting point Structural formula no. C) 91 Sy ° CH2 CO NU 92 \> o-CH2-Co-Nt 3 \ r N CH, 93 H3C CO- OC2H5 g -O-CH -CO-N-O 94 y½ \ Is) {CH2-CO-N (CH2-CH2-OCH3) 2 82 CN CH, - CO- N (CH3 95 (CH) 2CH-CH ß ° CH2-CO- -CO-N N- -N C3 96 9 0-CH2 / ° CH2 - C CH3 At- ST physical. data At- (refractive game No. Structural formula point oC) 97 (cH,) 3C- 'N CH, and 3: 1.5390 S O-CH2-CO-N <) 98 0-CH - CO-NH CK3 78 2 CH3 99 n -C3H7 N CH3 0-CH2-CO-N "47 loo iso-C3H7 t St 22 O-CH2-CO-NHCH3 nD: 1.4791 CH3 lol iSOC3H7OCH2coN / Y \ u iso-C? H7, S t O-CH2-CO-NA <nD2: 1.5632 102 H3C cH, 3 nD22: 1.5442 S O-CH2-CO-N e n2D2: 1.5442 Physical data At- (refractive game index; Melting No. Structural formula point OC) lo SR ° -CH2-c ° -9) nD22: 1,4885 CH3 1o4 CH3S OCH2C0!) C2H5 87 lc5 CH3S N IN r7 -I rSs / l O-CH2-CO-N 84 106 CH3S CH3SLO-CH, -CO- NC L Egg: 1.5547 CH3 1o7 w $ OCHCONH H5C2 ß S nD22: 1, 53oo CH3 Physical.Data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) rJ- -N 108 H5C2 / O-CH2-CO-N-U and 2: 1.5578 D. 1o9 H5C2 / O-CH2-CO-ffi) and2: 1.5225 Ni 0-CH2-CO-N-CH llo H5C2 3 nD22: l, 5o19 l CH3 -N to CH3 111 n-C3H75 9 O-CH2-CO-N <1.5831 111 nC, H, S / O-CHZ-CO- nD 112 n-C3H7S /% o-cH2-C ° - nD22: 1.5624 / MN O-CH2-CO-N, nD22: 1.5539 113 NH2 H3C Physical.Data At- (refractive play index; melting No. Structural formula point OC) C1 114.? 2: 1.6102 C1 U \ 0-CH2 ~ CO-N <~ JN D 6lo2 C1 C1 S O-CH2 ~ CO-N N <F 60 116 -CO-B 7N ~ CH7 n22.1, ri5t35 Wed SD '2% ui 117 Cl C1 / SO-CH2-CO-, 22: 1.5580 CH30 The compounds of the formula (II) to be used as starting materials can be prepared as follows: Example a: A suspension of 183.5 g (1 mol) of chloroacetic acid-N-methylanilide, 82 g (1 mol) of anhydrous sodium acetate and 320 ml of toluene is heated to 115-12 ° C. for 4 hours and then cooled to room temperature. The batch is filtered off with suction and the residue is washed with cold toluene. After distilling off the solvent and evaporating the residue in a steam jet vacuum at a bath temperature of 80-85 ° C., 207 g of t-acetoxyacetic acid-N-methylanilide are obtained from the toluene solution, which crystallizes on standing - GC: = 98%, melting point 54-560C; Yield 99, 'of theory.

Das Reaktionsgemisch aus 211,2 g (1 Mol) ti-Acetoxyessigsäure-N-methylanilid (98%in), o,2 g Natriumhydroxid und 160 g Methanol wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt.The reaction mixture of 211.2 g (1 mol) of ti-acetoxyacetic acid-N-methylanilide (98% in), 0.2 g of sodium hydroxide and 160 g of methanol is refluxed for 4 hours heated.

Das Gemisch aus Methanol und Methylacetat wird abdestilliert. Der flüssige Destillationsrückstand -tl70 g Ausbeute an Hydroxy-essigsäure-N-methylanilid, quantitativ, GC: 98,', Schmelzpunkt: 52-55°Cj erstarrt beim Abkühlen.The mixture of methanol and methyl acetate is distilled off. Of the liquid distillation residue -tl70 g yield of hydroxy-acetic acid-N-methylanilide, quantitative, GC: 98 ', melting point: 52-55 ° C, solidifies on cooling.

5 GC = gemäß Gaschromatogramm Analog erhält man die nachstehenden Verbindungen der Formel (II): R2 TARLLL a . oR Schmelzpunkt Bei- ~ R1 - N R3 (°C); Schmelzpunkt spiel R (OC); Brechungs- index; b H - ß 36 CH3 c H -N(CH2-CH2-OCH3)2 und5:1,4662 d H -N t 83 CH3 CH, H H 1 n25 :1,4859 -N1-CH-C=CH D CH3 f H - t CH3 nD23 :1,4816 CH3 g H -H 55 Schmelzpunkt Bei- (0c) ;Brechungs- spiel R index: r7 n':1,5076 i H - H 8o j H N½> CH3 H) Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Cewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.5 GC = according to gas chromatogram The following compounds of the formula (II) are obtained analogously: R2 TARLLL a . oR melting point At- ~ R1 - N R3 (° C); Melting point game R (OC); Refractive index; b H - ß 36 CH3 c H -N (CH2-CH2-OCH3) 2 and 5: 1.4662 d H -N t 83 CH3 CH, HH 1 n25: 1.4859 -N1-CH-C = CH D CH3 f H - t CH3 nD23: 1.4816 CH3 g H -H 55 Melting point At- (0c); refractive game R index: r7 n ': 1.5076 i H - H 8o j H N½> CH3 H) Example A Pre-emergence test Solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.Seeds of the test plants are sown in normal soil and after Doused with the active ingredient preparation for 24 hours.

Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 , = totale Vernichtung Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine ausgezeichnete Wirkung: Nr. 1, 2, 8, 17, 19, 31, 41The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of the active substance in the preparation does not matter, it is decisive is only the amount of active ingredient applied per unit area. After three weeks it will the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to development the untreated control. It means: 0% = no effect (like untreated Control) 100, = total destruction In this test, for example, the following show Compounds of Preparation Examples have an excellent effect: Nos. 1, 2, 8, 17, 19, 31, 41

Claims (6)

Patentansprüche ) Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel I in welcher R für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Monocyclus steht, welcher ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und zusätzlich 1 bis 3 Stickstoffatome enthält und welcher gegegenenfalls substituiert ist durch Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylcarbonyl, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder Alkyl substituiertes Arylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkoxycarbonylalkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Aralkyl/ thio oder Arylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, Alkoxyalkyl, Aralkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinylalkyl, Arylsu lfonyla lkyl, Carboxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonylalkyl, Cyanoalkyl oder Cycloalkyl; in welcher ferner R¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R² und R3 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und gegebenenfalls benzanellierten Mono- oder Bicyclus bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält.Claims) Azolyloxycarboxamides of the formula I in which R stands for a five-membered heteroaromatic monocycle which contains an oxygen or a sulfur atom and additionally 1 to 3 nitrogen atoms and which is optionally substituted by halogen, nitro, cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkylcarbonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, Carbamoyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl optionally substituted by halogen, nitro or alkyl, aryl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, alkyl or alkoxy, aralkyl optionally substituted by halogen, alkoxy optionally substituted by halogen, alkenoxy, alkynoxy, alkoxycarbonylalkoxy, aralkoxy or aryloxy optionally halogen-substituted alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkoxycarbonylalkylthio, aralkyl / thio or arylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, alkoxyalkyl, aralkoxyalkyl, aryloxyalkyl, alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, arylthioalkyl, arylsulfinylalkyl, arylsulfinylalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, optionally substituted aminocarbonylalkyl, cyanoalkyl or cycloalkyl; in which further R¹ is hydrogen or alkyl, R² and R3 are identical or different and individually represent hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, cycloalkyl, aryl or a nitrogen-containing heterocyclic radical or together with the nitrogen atom to which they are bound, form an optionally substituted, optionally partially unsaturated and optionally benzannelated mono- or bicyclic, which optionally contains further heteroatoms. 2) Verfahren zur Herstellung von Azolyloxy-carbonsäureamiden der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Oc-Hydroxycarbonsäureamide der Formel II in welcher R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Halogenazolen der Formel R-Hal (III) worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt.2) Process for the preparation of azolyloxycarboxamides of the formula (I), characterized in that Oc-hydroxycarboxamides of the formula II in which R1, R2 and R3 have the meaning given in claim 1, with haloazoles of the formula R-Hal (III) in which R has the meaning given in claim 1 and Hal represents chlorine, bromine or iodine, optionally in the presence of an acid acceptor and optionally reacted using a diluent. 3) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Azolyloxy-carbonsäureamiden gemäß Anspruch 1.3) Herbicidal agents, characterized by a content of azolyloxycarboxamides according to claim 1. 4) Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen wachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man Azolyloxycarbonsäureamide gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.4) Method of controlling unwanted plant growth, thereby characterized in that azolyloxycarboxamides according to claim 1 to the undesired Plants or their habitat can act. 5) Verwendung von Azolyloxy-carbonsäureamiden gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum.5) Use of azolyloxycarboxamides according to claim 1 for Control of plant growth. 6) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Azolyloxy-carbonsäureamide gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.6) Process for the preparation of herbicidal agents, characterized in that that one azolyloxycarboxamides according to claim 1 with extenders and / or surface-active Means mixed up.
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