DE3018203A1 - Verfahren zur herstellung von polymerisaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polymerisaten

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DE3018203A1
DE3018203A1 DE19803018203 DE3018203A DE3018203A1 DE 3018203 A1 DE3018203 A1 DE 3018203A1 DE 19803018203 DE19803018203 DE 19803018203 DE 3018203 A DE3018203 A DE 3018203A DE 3018203 A1 DE3018203 A1 DE 3018203A1
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cologne
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unsaturated carboxylic
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polymer
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Jugo Goto
Takeo Saegusa
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
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Takeda Chemical Industries Ltd
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines

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Description

Verfahrenzur Herstellung von Polymerisaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten mit neuartiger yernetzter Struktur.
Polymerisate mit nicht vernetzter Struktur, die in Form von Lösungen oder durch Erhitzen im flüssigen Zustand verwendet werden können, sind in gewisser Hinsicht vom Standpunkt der leichten Verarbeitung und Handhabung vorteilhaft, weisen jedoch gewisse Nachteile wie schlechte Lösungsmittel- und Wärmebeständigkeit auf. Es wird daher als wichtig angesehen, diesen unvernetzten Polymerisaten eine vernetzte Struktur bis zu einem geeigneten Grad zu verleihen und hierdurch ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften zu verbessern.
Untersuchungen mit dem Ziel, diese Nachteile auszuschalten, ohne die Vorteile zu beeinträchtigen, hatten das Ergebnis, daß dies unter Verwendung eines bestimmten Oxazolinderivats als Vernetzungsmittel erreicht werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß die Herstellung von Polymerisaten mit neuartiger vernetzter Struktur nach einem Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Polymerisate, die im Molekül eine Teilstruktur der Formel
I l' - C — C-
Il O=C C=O
aufweisen, mit einem Oxazolinderivat der allgemeinen Formel
030062/0849
301
umsetzt, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 4, R ein n-wertiger aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist und R., R„, R_. und R., die gleich oder verschieden sind, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit nicht mehr als 3 C-Atomen sind.
Als Polymerisate, die im Molekül eine Teilstruktur der Formel
I I
-C-C-
! I
G=C C=O
X0^
aufweisen, kommen für die Zwecke der Erfindung beliebige Arten von Polymerisaten in Frage, die eine oder mehrere dieser Teilstrukturen in der Hauptkette oder Seitenkette enthalten. Diese Polymerisate können im allgemeinen durch Copolymerisation eines oder mehrerer polymerisierbarer Vinylmonomerer mit einem ungesättigten Carbonsäureanhydrid, z.B. Maleinsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid und Itaconsäureanhydrid, in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Sie können auch durch Pfropfpolymerisation einer linearen, hochmolekularen Verbindung, die durch Homopolymerisation öder Copolymerisation von polymerisierbaren Vinylmonomeren mit einem ungesättigten Carbonsäureanhydrid, z.B. Maleinsäureanhydrid, erhalten worden ist, und polymerisierbaren Vinylmonomeren hergestellt werden.
Als polymerisierbar Vinylmonomere kommen alle Arten von Monomeren, die üblicherweise verwendet werden, in Frage. Beispiele geeigneter Monomerer sind Styrol, Chlorstyrol, Methylstyrol, Äthylen, Propylen, Butadien, Vinyliden-
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■■* Ό
Chlorid, Vinylchlorid, Vinylbromid, Vinylfluorid, ^Vinylacetat, Vinylpropionat, Methylacrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat, Butylacrylat, Octylacrylat, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Butylmethacrylat, Ootyimeth— acrylat, Acrylnitril, Vinylpyridin, Methylvinyläther, Äthylvinyläther, Propylvinyläther, Butylvinyläther, Acrylamid, Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure und Itaconsäure.
Der Anteil der Teilstruktur der Formel
I I
- C —C -
I I
O=C C=O
im Ausgangspolymerisat unterliegt keiner besonderen Begrenzung und liegt vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 50 Gew.-%. In Fällen, in denen ein erhöhter Vernetzungsgrad für das hergestellte Polymerisat mit vernetzter Struktur gewünscht wird, kann der Anteil der durch die Teilstruktur bezeichneten Gruppe auf der höheren Seite liegen, während in Fällen, in denen kein hoher Vernetzungsgrad erforderlich ist, dieser Anteil auf der unteren Seite liegen kann. Wenn jedoch der Anteil dieser Teil— struktur im Polymerisat nicht höher ist als 0,5%, wird in gewissen Fällen der Vernetzungseffekt nicht erzielt.
Als Oxazolinderivate eignen sich für die Zwecke der Erfindung Δ -Oxazolinderivate, die einen aromatischen Substituenten in 2-Stellung enthalten und die allgemeine Formel . ^
R-J-C =
haben, in der R ein n-wertiger aromatischer Kohlenwasserstoff rest ist, R^ bis R. Wasserstoffatome oder Alkylreste
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mit nicht mehr als 3 C-Atomen sind und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist. Spezielle Beispiele von Verbindungen der vorstehenden Formel sind nachstehend genannt:
2
2-Phenyl-A -oxazolin
2-p-Tolyl-A -oxazolin
1, 2-Bis-( A2~oxazolinyl-2)benzol.. 1,J-BiS-(A ^-oxazolinyl-2)benzol 1,4-Bis-( A 2-oxazolinyl-2.) benzol l,2-Bis-(A':1-4-methyl-oxazolinyl-2) benzol
1,5-Bis-(A -4~methyl-oxazolinyl-2) benzol l/^Bis-CA^^-methyl-oxazolinyl^benzol l,2-Bis-(A2-5-äthyl-oxazolinyl-2) benzol l,3-Bib-(Ac:-5-methyl-oxazolinyl-2)benzol
1,5-Βΐε-(Δ --y-äthyl-oxazolinyl^) benzol 1,4-Bis-(A2-5-äthyl-oxazolinyl-2)benzolί l,2,4-Tris-(A2-oxazolinyl-2) benzol l,3,5-Tris-(A2-oxazolinyl-2)benzol l,2,4,5-Tetrakis-(A2-oxazolinyl-2)benzol
Von den vorstehend genannten Verbindungen sind die
2
BisCA -oxazolinyl-2)benzole leicht erhältlich, so daß sie zweckmäßig verwendet werden.
Die Reaktion zwischen einem Polymerisat mit der vorstehend beschriebenen Teilstruktur und einem der vorstehend genannten Oxazolinderivate kann bei beliebigen Mengenverhältnissen durchgeführt werden. Zweckmäßig liegt das Mengenverhältnis in einem solchen Bereich, daß die Zahl der Oxazolinringe im Oxazolinderivat etwa 1,5 bis 3,0 für jede Teilstruktur im Polymerisat liegt, besonders in Fällen, in denen starke Vernetzung erforderlieh ist.
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ο Bei Verwendung einer 2-aromatischen substituierten Δ Oxazolinverbindung als Vernetzungsmittel verläuft die Reaktion glatter als bei Verwendung beispielsweise einer
2
2-aliphatisch substituierten Δ -Oxazolinverbindung. Mit anderen Worten, das Verfahren gemäß der Erfindung hat den Vorteil, daß eine verlängerte Gebrauchsdauer erzielt wird und nur eine geringe Verfärbung des gehärteten Produkts erfolgt.
Die Vernetzung wird bei Raumtemperatur oder unter Erhitzen, normalerweise bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 2000C durchgeführt, wobei die Dauer der Vernetzung bis zur Vollendung um so kurzer ist, je höher die Temperatur ist^
Wenn das Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung von Überzugsmaterialien und Klebstoffen angewandt wird, kann, falls erforderlich, ein organisches Lösungsmittel verwendet werden. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind Methylacetat, Äthylacetat, Propylacetat, Butylacetat, Äthylenglykolacetat, Tetrahydrofuran, Dioxan, Äthyläther, Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Benzol, Toluol, Xylol, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Methylenchlorid.
Ferner können gegebenenfalls Hilfsstoffe, Füllstoffe, Verlaufmittel, oberflächenaktive Mittel, Katalysatoren, Pigmente, Farbstoffe usw. zugesetzt werden. Außerdem können, falls erforderlich, Maleinsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid u.dgl. zugesetzt werden.
Die gemäß der Erfindung hergestellten Polymerisate weisen ausgezeichnete Haftfestigkeit auf und sind von großem technischem Wert als Anstrichmittel, Überzugsmaterialien, Klebstoffe und Preß- und Formmassen mit stark verbesserter Wärme- und Lösungsmittelbeständigkeit.
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O π 1 Q *} fi Q
■JU lo/UO
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele weiter erläutert. In diesen Beispielen beziehen sich die Mengenangaben in Teilen und Prozentsätzen auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben.
Beispiel 1
Eine Lösung wird durch Mischen von 35 g einer 40%igen Butylacetatlösung eines Polymerisats von 1 Teil Maleinsäureanhydrid und 99 Teilen Vinylchlorid mit 0,3 g l,3-Bis(A -öxazolinyl-2)benzol hergestellt. Die Gebrauchsdauer der Lösung beträgt 5 Tage. Die Lösung wird mit dem Pinsel auf eine Glasplatte aufgetragen. Nach 7 Tagen hat der Lack die Form eines leicht gelben Gels (Gardnerfarbe = 1 gemäß ASTM D 1544-68), während der Anstrichfilm farblos und transparent bleibt. Ein Tropfen Äthylacetat wird auf den Anstrichfilm fallengelassen, um.die Löslichkeit festzustellen. Der Überzugsfilm ist zwar gequollen, jedoch nicht gelöst. Zum Vergleich wird der gleiche Versuch an einem .ÜberzugsfiIm durchgeführt, der ohne Zusatz der Oxazolinverbindung hergestellt und aufgetragen worden ist. Hierbei tritt Auflösung des Überzugsfilms ein.
Beispiel 2
Toluol
30 g einer 20%igen^Lösung eines Polymerisats, das hergestellt worden ist durch Aufpropfen von 2,2 Teilen Maleinsäureanhydrid und 2,8 Teilen Styrol auf ein Copolymerisat von 30 Teilen Vinylacetat und 70 Teilen Äthylen werden
2
mit 1,3-Bis(Δ -oxazolinyl-2)benzol in den nachstehend in Tabelle 1 genannten Mengen gemischt, wobei 7 Testproben erhalten wurden. Unter Verwendung jeder Probe wurden eine Glasplatte mit einem Zinnblech sowie eine Glasplatte mit einer Aluminiumfolie verklebt. Nach 7 Tagen werden die Prüfkörper dem Wärmebeständigkeitstest an der Klebfuge und dem 180°-Abreißtest unterworfen. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 1 genannt.
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!0132-03
Zugesetzte
Menge von
Ij3-BiS-
(Δ -oxäzoli-
ny1-2)benzol,
g		 Tabelle 1 Abreißkfäft***
(Glas-Al-Polie)
N/2y5 cm
Test
Nr.		 - - Gebrauchs·
dauer,
Tage*		 7,85
1 • 0j07 > 10 ; 10,79
2 0,14 . Q. ■ 11,28
3 0,21 5 11,77
4 0, 28 4 13 , 73
5 0,35 3 10,79
6 0,42' 2 11,77
7 2 '
- AblÖse-
tempe-,
rätur·*
(Glas-
Zinn
blech)
1600C
>2lO°C
> 2100C
> 2100C
>210°C
>2lO°C
>21OÖC
* Zeit in Tagen, bis das Gemisch nicht mehr dünnflüssig ist. - ...
** Temperatur, bei der der Klebstoff erweicht und die Unterlagen sich lösen.
·** 180°-Abreißtest.
Beispiel 3
Mit 0,22 g 1,3-Bis(Δ -oxazoliny1-2)benzol werden zur Auflösung 14 g einer Lösung (Feststoffgehalt 50%) des durch Copolymerisation von 70 Teilen' Vinylchlorid, 30 Teilen Vinylacetat und 1,5 Teilen Maleinsäureanhydrid erhaltenen Copolymerisats in einem Lösungsmittelgemisch aus Äthylacetat und Toluol (Mengenverhältnis 70:30) gemischt, worauf die Lösung zur Verklebung von Glas mit einem Zinnblech mit dem Pinsel aufgetragen wird. Nach 7 Tagen wird der Wärmebeständigkeitstest an der. Klebfuge durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 genannt.
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Tabelle 2
10 15
Versuch
Nr.		 Verklebungsmethode Temperatur der
Loslösunq
1 Zusammenpressen bei Raumtempe
ratur		 1400C
2 Zusammenpressen 5 Minuten bei
100° C		 150°C
3 Zusammenpressen 5 Minuten bei
140° C		 140° C
Vergleichsversuch*
Zusammenpressen bei Raumtemperatur
Zusammenpressen 5 Minuten bei 100° C
Zusammenpressen 5 Minuten bei 140°C
110°C 110°C 110°C
*0hne Zusatz von l,3-Bis(A ~oxazolinyl-2)benzol.
Beispiel 4
Mit 0,55 g l,3-Bis(A -oxazolinyl-2)benzol werden in einem Glasrohr zur Auflösung 12,5 g einer Lösung (Feststoffgehalt 40%)eines durch Copolymerisation von 55 Teilen Styrol, 40 Teilen Butylacrylat und 5 Teilen Maleinsäureanhydrid erhaltenen linearen Copolymerisate in einem Lösungsmittelgemisch von Toluol, Butylacetat und Aceton (Mengenverhältnis 1:1:1) gemischt. Die Lösung wird auf sichtbare Veränderungen beobachtet. Die Reaktion verläuft allmählich, wobei eine geringe Menge eines gelartigen Materials im unteren Teil ausgefällt wird und die Menge des gelartigen Materials im Verlauf der Zeit zunimmt. Nach 7 Tagen hat das Polymerisat die Gelform angenommen und ist in der unteren Schicht ausgefällt worden, während das Lösungsmittel die obere Schicht bildet. Das im Lösungsmittel unlösliche gelartige Material erweist sich als vernetztes Polymerisat.
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18203
Beispiel 5
Mit 0,3 g l,3-Bis(A -5-methyl-oxazolinyl-2)benzol werden zur Auflösung 14 g einer 50%igen Lösung des in Beispiel 3 genannten Polymerisats in einem Lösungsmittelgemisch von Äthylacetat und Toluol (Mischungsverhältnis 70:30) gemischt. Das Gemisch wird mit dem Pinsel auf eine Aluminiumfolie aufgetragen.
Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wird die beschichtete Oberfläche 10 Sekunden bei 1200C auf ein Trennpapier gepreßt, das vorher mit einer Druckfarbe bedruckt worden war. Hierbei geht der Druck auf die Oberfläche der Aluminiumfolie über.
Nach 7 Tagen wird der Aufspalttest durchgeführt, indem auf die bedruckte Oberfläche der Aluminiumfolie ein Zellglas-Klebstreifen aufgepreßt und dann abgezogen wird. Keine Abtrennung der übertragenen Druckfarbe wird festgestellt.
Zum Vergleich wird der gleiche Versuch mit einem aufgetragenen Film einer Lösung wiederholt, die ohne Zusatz einer Oxazolinverbindung hergestellt worden ist. Hierbei wird die übertragene Druckfarbe vollständig abgelöst.
Vergleichsbeispiel· 1
Mit 0,15 g l,4-Bis(A -oxazolinyl-2)butan werden, zur Auflösung 35 g einer 40%igen Lösung des gleichen Polymerisats wie in Beispiel 1 in Butylacetat gemischt. Das Gemisch wird mit dem Pinsel auf eine Glasplatte aufgetragen. Nach 7 Tagen wird festgestellt, daß der Lack braun und gelartig geworden ist (Gardner-Farbzahl >10), während der Anstrichfilm trübe und undurchsichtig geworden, d.h. für den praktischen Gebrauch völlig ungeeignet ist. Der Lack hat eine Gebrauchsdauer von etwa 1 Tag.
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Vergleichsbeispiel 2
Mit 0,15 g 2-Äthyl-A -oxazolin werden zur Auflösung 35 g einer 40%igen Lösung des gleichen Polymerisats wie in Beispiel 1 in Butylacetat gemischt. Das Gemisch wird auf eine Glasplatte gestrichen. Nach 7 Tagen ist der Lack dunkelbraun geworden, während der Anstrichfilm gelb und leicht trübe ist»
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Claims (11)

VON KREISLER SCHÖNWALD EISHOLD FUES VON KREISLER KELLER SELTING WERNER PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreisler t 1973 Dr.-Ing. K. Schönwald, Köln Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad Soden Dr. J. F. Fues, Köln Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln Dipl.-Ing. G. Selting, Köln Dr. H.-K. Werner, Köln DEICHMANNHAUS AM HAUPTBAHNHOF D-5000 KÖLN 1 AvK/Ax 12.5.8ο Takeda Chemical Industries, Ltd., 27, Doshomachi 2-chome, Hiqashi-ku, Osaka (Japan). Patentansprüche
1) Verfahren zur Herstellung eines Polymerisats mit vernetzter Struktur, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polymerisat, das im Molekül eine Teilstruktur der Formel
I - C-C -
O=C C=O
0
enthält, mit einem Oxazolinderivat der allgemeinen Formel
R f-C = N
umsetzt, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 4, R ein n-wertiger aromatischer Kohlenwasserstoffrest ist und R-, Rp, R_ und R. gleich oder verschieden und Wasserstoffatome oder Alkylreste mit nicht mehr als 3 C-Atomen sind.
030062/0649
Telefon: (02 21) 131041 · Telex: 8882307 dopa d · Telegramm: Dompatent Köln
ORIGINAL INSPECTED
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangspolymerisat ein Copolymerisat verwendet, das durch Copolymerisation eines oder mehrerer polymerisierbarer Vinylmonomerer mit einem ungesättigten Carbonsäureanhydrid hergestellt worden ist.
3) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangspolymerisat ein Propfcopolymerisat verwendet, das durch Propfpolymerisation eines Homopolymeren oder Copolymeren eines oder mehrerer polymerisierbarer Vinylmonomerer mit einem ungesättigten Carbonsäureanhydrid und eines oder mehrerer polymerisierbarer Vinylmonomerer erhalten worden ist.
4) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Zahl der Oxazolinringe im Oxazolinderivat zur Zahl der Teilstrukturen der Formel
Il
- C—C -
Il
Q=C C=O
0
im Polymerisat im Bereich von etwa 1,5 bis 3,0 liegt.
5) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als polymerisierbares Vinylmonomeres Vinylchlorid und als ungesättigtes Carbonsäureanhydrid Maleinsäureanhydrid verwendet worden ist.
6) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als lineares Copolymerisat ein Copolymerisat von Vinylacetat und Äthylen, als ungesättigtes Carbonsäureanhydrid Maleinsäureanhydrid und als polymerisierbares Vinylmonomeres Styrol verwendet worden ist.
7) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als polymerisierbar Vinylmonomere Vinylacetat und Äthylen und als ungesättigtes Carbonsäureanhydrid Maleinsäureanhydrid verwendet worden sind.
030062/0649
8) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als polymerisierbare Vinylmonomere Styrol und Butylacrylat und als ungesättigtes Carbonsäureanhydrid Maleinsäureanhydrid verwendet worden sind.
9) Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxazo
benzol verwendet.
10) Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxazolinder
nyl-2)benzol verwendet.
daß man als Oxazolinderivat 1,3-Βϊξ-(Δ -oxazolinyl-2)-
2 daß man als Oxazolinderivat l,3-Bis(A -5-methyl^-oxazoli-
11) Polymere, hergestellt nach den Verfahren der Ansprüche 1 bis 1o.
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