DE2853883A1 - Verfahren zur gewinnung von 2,2- bis-(4-hydroxyphenyl)-propan - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von 2,2- bis-(4-hydroxyphenyl)-propanInfo
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Description
1, River Road
Schenectady, N.Y., U.S.A.
Schenectady, N.Y., U.S.A.
Verfahren zur Gewinnung von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
aus rohem unreinen und teilweise gereinigten Mischungen desselben oder einem Addukt desselben mit
Phenol unter Verwendung eines Lösungsmittels und Wasser.
Die Verwendung von hochreinem 2,2 -Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan,
das nachfolgend auch als Bisphenol-A bezeichnet wird, als Reaktionsbestandteil
bei der Herstellung nachfolgender Formulierungen, wie der Herstellung von Polycarbonatharzen ,ist allgemein
bekannt. Ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenol-A besteht in der Reaktion von Aceton mit Phenol in Anwesenheit eines Säurekatalysators,
wie Chlorwasserstoffsäure. Bei einer solchen Reaktion werden 2 Mole Phenol mit einem Mol Aceton umgesetzt, um 1
Mol Bisphenol-A zu ergeben und das Reaktionswasser und der Säurekatalysator werden dann abdestilliert, um so eine fertige Reaktionsmischung
zu ergeben. In den Fällen, in denen die fertige Reaktionsmischung Phenol im ausreichenden überschuss gegenüber
dem anfänglichen Reaktionserfordernis von 2 Molen enthält oder wenn zusätzliches Phenol zugegeben worden ist, um eine vollständig
umgesetzte Reaktionsmischung zu erhalten, worin das Phenol
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wenigstens in einem Verhältnis von einem Mol Phenol auf ein Mol Bisphenol-A vorhanden ist, dann bildet sich beim Abkühlen dieser
fertigen Reaktionsmischung auf etwa 4O0C ein äquimolares Addukt
aus Bisphenol-A und Phenol. Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung,ein verbessertes Verfahren zur Gewinnung des Bisphenol-A
aus Reaktionsmischungen zu schaffen,die dasselbe oder ein Addukt
desselben enthalten.
In den US-Patenten3 919 330 und 3 972 950 sind bereits Verfahren zur Gewinnung von Bisphenol-A aus unreinen Mischungen beschrieben.
Das Verfahren, mit dem diese Patente sich befassen,umfaßt die Auflösung
des rohen Bisphenols-A in einer Polyhydroxyverbindung,
beispielsweise Äthylenglykol, anschließender Zugabe einer gewissen
Menge Wasser, wodurch das gewünschte Material in reiner Form ausgefällt und schließlich gewonnen wird. Diese Patente vermerken
beide, daß in der ostdeutschen Patentbeschreibung 53 374 Bisphenol-A aus einer Methanollösung duch Zugabe von Wasser oder durch
Zugabe von Halogenkohlenwasser-/ vorzugsweise Dichloräthan, plus Wasser auskristallisiert wird und anschließend die Kristalle
gewaschen werden.Die Chemical Abstracts, Band 66, 38331 j (1967)
beschreiben ein anderes Verfahren, bei dem Bisphenol-A im Vakuum zur Entfernung des freien Phenols erhitzt wird, dann in Methanol
aufgelöst wird, mit Aktivkohle behandelt wird, filtriert wird und schließlich Wasser zu dem Filtrat zugegeben wird, um gereinigtes
Bisphenol-A zu ergeben.
Es ist bemerkenswert, daß in keiner der vorgenannten Veröffentlichungen
das Bisphenol-A in Form eines äquimolaren Adduktes mit Phenol vorlag, und daß in allen diesen Fällen das Wasser zu der
Lösung des rohen Bisphenols-A zugegeben wurde, anstatt umgekehrt. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß das Addukt aufgebrochen
und das Bisphenol-A auf einfache Weise in einer wesentlich größeren Reinheit als erwartet erhalten werden kann, unabhängig
von der Reihenfolge des Inkontaktbringens der Lösung mit Wasser und als zweite wesentliche Feststellung, daß die Zugabe
der Lösung aus entweder Bisphenol-A oder dem Addukt zu Wasser
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hochreines Bisphenol-A in Form der leicht handhabbaren rhombischen
Kristalle ergibt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan,
das nachfolgend als Bisphenol-A bezeichnet wird, aus einem äquimolaren Addukt des Bisphenol-A und Phenol nach
einem Verfahren gewonnen, welches das Auflösen des Adduktes in einem Lösungsmittel, in dem das Addukt löslich ist, und welches
mit Wasser mischbar ist, das Mischen der erhaltenen Addukt-Lösungsmittellösung mit Wasser bei einer Temperatur, bei der das
Addukt darin löslich ist, das Abkühlen der erhaltenen Mischung auf eine Temperatur, bei der im wesentlichen das gesamte Bisphenol-A
ausfällt, im wesentlichen ohne gleichzeitige Ausfällung des Phenols und die physikalische Gewinnung des ausgefällten
Bisphenols-A umfaßt. Gemäß einer anderen Ausführungsform liefert
die vorliegende Erfindung ein Verfahren, welches das Auflösen der unreinen Mischung in einem Lösungsmittel, in welchem
(I) Bisphenol-A oder
(II) das Addukt aus Bisphenol-A und Phenol
löslich ist und welches mit Wasser mischbar ist, das Zufügen der erhaltenen Lösung von (I) oder (II) in dem Lösungsmittel zu Wasser
bei einer Temperatur,bei der (I) oder (II) darin löslich ist, das Abkühlen der erhaltenen Mischung auf eine Temperatur,bei der im
wesentlichen das gesamte 2,2 -Bis- (4-hydroxypheny 1) -propan ausfällt
und das physikalische Gewinnen des ausgefällten 2,2 -Bis-(4-hydroxyphenyl)-propans
umfaßt.
Die rohen Ausgangsmaterialien werden, wie beispielsweise vorstehend
beschrieben, und insbesondere wie in den vorgenannten Patenten gezeigt, erhalten.
Das äquimolare Addukt von Bisphenol-A und Phenol kann durch einfaches
Abkühlen der fertigen Reaktionsmischung erhalten werden, worin Bisphenol-A bei der Reaktion von Phenol und Aceton, wie
vorstehend bereits erwähnt, hergestellt worden ist. Ein Bisphenol-A/Phenol-Addukt
kann ebenfalls durch Mischen von wenig-
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stens gleichen Molen Bisphenol-A von beliebiger Qualität und
Phenol, Erhitzen der Mischung zur Bildung einer Lösung und Abkühlen der Lqsung unter Ausbildung des Adduktes erhalten werden.
Das Lösungsmittel, in dem die Bisphenol-A-Ausgangsmaterialien
aufgelöst werden, kann eine Temperatur von Raumtemperatur oder niedriger Wärme aufweisen, wobei die Konzentration an den besagten
Materialien in dem Lösungsmittel von etwa 5 Gew.-% bis Sättigung betragen kann. Representative, jedoch keineswegs beschränkende
Beispiele für die Lösungsmittel, in denen das Addukt löslich ist, und die mit Wasser mischbar sind, umfassen
niedere Alkylalkohole, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
Isobutyl- und tert. Butylalkohole, niedere Alkylketone, wie Aceton und Methyläthylketon, niedereAlkylnxtrile, wie Acetonitril,
Äther, wie Tetrahydrofuran und p-Dioxan, niedere Alkancarbonsäuren,
wie Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure und dergleichen.
Die erhaltenen Lösungen in dem Lösungsmittel werden mit Wasser gemischt, welches vorzugsweise eine Temperatur von etwa 45°C
bis etwa 1000C aufweist,und zwar mit einem bevorzugten Verhältnis
von einem Gew.-Teil Bisphenol-A oder Addukt auf 1 bis etwa 10 Gew.-Teile Wasser. Die erhaltene Mischung wird gerührt und
auf eine Temperatur abgekühlt, bei der im wesentlichen das gesamte Bisphenol-A ausfällt, im wesentlichen ohne gleichzeitige
Ausfällung des Phenols, in Fällen in denen das Addukt verwendet wurde. Ein bevorzugter Temperaturbereich für die Bisphenol-A-Ausfällung
liegt bei etwa 250C bis etwa 5O0C. Wenn ein Bisphenol-A/Phenol-Addukt
statt einem rohen Bisphenol-A als Ausgangsmaterial für die Gewinnung des Bisphenol-A verwendet wird, dann
bleibt das Phenol aus dem Addukt in der Lösung und in Kontakt mit dem so ausgefällten Bisphenol-A. Dieses Phenol scheint als
ein Waschmittel für das ausgefällte Bisphenol-A zu wirken und ergibt dadurch ein Bisphenol-A mit weniger Verunreinigungen als
es erhalten wird, wenn ein rohes Bisphenol-A ohne ein äquivalentes Mol Phenol in dem Ausgangsmaterial vorliegt.
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Das so aus dem ursprünglichen Ausgangsmaterial isolierte Bisphenol-A
kann von seiner Mutterlauge durch Filtration oder Zentrifugieren in physikalischer Weise erhalten werden und kann, falls
gewünscht, mit einem Wasser- und/oder Lösungsmittel-Waschmittel weiter gereinigt werden. Das Verfahren, bei dem die Lösung zu
Wasser gegeben wird, erzeugt Kristalle in Form von Rhomboiden, anstatt langer Nadeln, wobei die Rhomboiden ein geringeres Verhältnis
von Länge zu Durchmesser aufweisen und daher weniger zerbrechlich und leichter zu handhaben sind.
Sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist,beziehen
sich in den nachfolgenden Beispielen alle Teile oder Prozentsätze auf das Gewicht. Die in den entsprechenden Beispielen verwendeten
Addukte werden zunächst mit 0,5 Gew.-Teilen Phenol pro Gew.-Teil des Adduktes gewaschen.
100 g eines im wesentlichen äquimolaren Adduktes aus Bisphenol-A
und Phenol wurden bei Raumtemperatur in 200 g Methanol aufgelöst. Die Lösung wurde bei einer Temperatur von 500C zu 800 g Wasser
gegeben und zur Erzeugung einer Mischung gerührt. Die erhaltene Mischung wurde dann auf 400C abkühlen gelassen, um das Bisphenol-A
als kristallinen Niederschlag, im wesentlichen ohne gleichzeitige Ausfällung von Phenol zu isolieren. Die Abtrennung
des Niederschlages von der Mutterlauge wurde durch Vakuumfiltration bewerkstelligt und ergab so das Bisphenol-A.
20 g des Adduktes aus Beispiel 1 wurden bei Raumtemperatur in 20 ml Äthanol aufgelöst. Die erhaltene Lösung wurde bei einer
Temperatur von 5O0C zu 400 ml Wasser gegeben und zur Erzeugung
einer Mischung gerührt. Die Abkühlung dieser Miscl^ng auf 400C
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führte zur Isolierung des Bisphenol-A in Form eines kristallinen
Niederschlages im wesentlichen ohne gleichzeitige Ausfällung von Phenol. Das Bisphenol-A wurde durch Vakuumfiltration gewonnen.
In der gleichen Weise wie in Beispiel 2 wurden 20 g des Adduktes
in 20 ml Acetontril aufgelöst. Die erhaltene Lösung wurde bei einer Temperatur von 500C zu 400 ml Wasser gegeben und zur Erzeugung
einer Mischung gerührt. Abkühlen dieser Mischung auf 400C
führte zur Auskristallisation des Bisphenol-A.
In der gleichen Weise, wie in Beispiel 2 beschrieben, wurden 25 g des Adduktes in 35 ml Tetrahydrofuran aufgelöst. Diese Lösung
wurde bei einer Temperatur von 500C zu 1450 ml Wasser gegeben
und zur Erzeugung einer Mischung gerührt. Das Abkühlen dieser Mischung auf 4O0C führte zur Kristallisation des Bisphenol-A.
In der gleichen Weise, wie in Beispiel 2 beschrieben, wurden 25g des Adduktes in 35 ml Aceton aufgelöst. Diese Lösung wurde bei
einer Temperatur von 5O0C zu 700 ml Wasser gegeben und zur Erzeugung
einer Mischung gerührt. Das Abkühlen dieser Mischung auf 400C führte zur Ausfällung des Bisphenol-A.
15 g rohes Bisphenol-A, welches 0,014 % Phenol und insgesamt
0,62 % bekannte Verunreinigungen (ohne Phenol) enthielt,wurden
in 23 ml Methanol aufgelöst. Diese Lösung wurde bei einer Temperatur von 500C zu 184 ml Wasser gegeben, gerührt und auf 400C
abgekühlt. Das kristalline Bisphenol-A wurde durch Zentrifugieren abgetrennt, mit 92 ml Wasser von 5O0C gewaschen und eine
Std. lang in einem Vakuumofen von 500C angeordnet. Die Ergeb-
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nisse der flüssig-chromatographischen Analyse sind in der nachfolgenden
Tabelle aufgeführt.
Dieses Beispiel simuliert die Phenolmenge, die vorhanden ist, wenn eine Phenol/Bisphenol-A-Adduktlösung zu Wasser gegeben
wird, aus welcher kristallines Bisphenol-A gewonnen wird. Beispiel
6 wurde genau wiederholt mit der Ausnahme, daß 6,2g Phenol (ein molares Äquivalent des Bisphenol-A) ebenfalls zu dem
Methanol gegeben wurde. Die Ergebnisse der flüssig-chromatographischen
Analyse sind in der nach folgenden Tabelle aufgeführt.
Analyse der Verunreinigungen, die in dem Bisphenol-A-Endprodukt
enthalten sind
| Gew.-% Phenol |
Gew.-% der bekannten Gesamtverunreinigungen (ohne Phenol) |
0,21 |
| 0,014 | 0,62 | |
| nicht nachweis bare Menge 0,44 |
||
| 0,15 |
Kontrollversuch
(Ausgangs-Bisphenol-A)
(Ausgangs-Bisphenol-A)
Bisphenol-A aus
Beispiel 6
Beispiel 6
Bisphenol-A aus
Beispiel 7
Beispiel 7
Wie aus der vorstehenden Tabelle ersichtlich, reduziert die Anwesenheit
von Phenol in einer Menge, die gleich dem molaren Äquivalent des Bisphenol-A ist, wie sie im Phenol/Bisphenol-A-Addukt
vorliegt, das Gesamtgewicht der bekannten Verunreinigungen (ausgenommen Phenol), die in dem Bisphenol-A-Endprodukt vorliegen,
um mehr als 50 % des Gesamtgewichtes, verglichen mit dem Bisphenol-A-Endprodukt,
bei dem ein molares Äquivalent Phenol nicht vorhanden ist. Durch die Verwendung eines Adduktes bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren wird somit Bisphenol-A mit weniger Verunreinigungen erhalten als in den Fällen, in denen Bisphenol-A
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nicht in Form eines Addüktes eingesetzt wird.
In einen Kessel geeigneter Größe wurden 12000 g Wasser gegeben und langsam wurde eine Lösung aus 6000 g teilweise gereinigtem
Bisphenol-A,gelöst in 6000 g Methanol,zugesetzt. Nachdem die
Zugabe beendet war, wurde langsam 1 Std. lang gerührt, wobei das Produkt in Form rhombischer Kristalle ausfiel. Die Kristalle
wurden durch Zentrifugieren in einer Tolhurst-Korbzentrifuge isoliert, mit 0,5 Teilen Wasser pro Teil Bisphenol-A-Filterkuchen
gewaschen und gewonnen. Die erste Ausbeute an abgetrennten Feststoffen wog 5336,5 g, was einer 88,94 %-igen Ausbeute an reinem
durch Material entsprach. Eine zweite Ausbeute wurde/Zugabe von einem
Liter Wasser zu der Mutterlauge erhalten. Diese zweite Ausbeute wog 195,4 g, was einer Ausbeute von 3,26 % entsprach.
909827/0716 —
ORIGINAL INSPECTED
Claims (11)
1) K/erfahren zur Gewinnung von 2,2 -Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
Waus einem äquimolaren Addukt von 2 ,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
und Phenol, '
dadurch gekennzeichnet, daß das Addukt in einem Lösungsmittel aufgelöst wird, in dem das Addukt löslich ist und welches mit
Wasser mischbar ist, die erhaltene Addukt-Lösungsmittelmischung mit Wasser bei einer Temperatur, bei der das Addukt
darin löslich ist, gemischt wird, die erhaltene Mischung auf eine Temperatur abgekühlt wird, bei der im wesentlichen das
gesamte 2 ,2-Bis·= (4-hydroxyphenyl) -propan im wesentlichen ohne
gleichzeitige Ausfällung des Phenols ausfällt und physikalische Gewinnung des ausgefällten 2,2,-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propans.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ein niederer Alkylalkohol, ein niederes Alkylketon,
ein niederes Alkylnitril, eine niedere Alkancarbonsäure, Tetrahydrofuran oder Dioxan ist.
3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ein niederer Alkylalkohol ist.
909827/071S
ORIGINAL
4) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol Methanol oder Äthanol ist,
5) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Acetonitril, Tetrahydrofuran oder Aceton ist.
6) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Adduktes in dem
Lösungsmittel von 5 % bis zur Sättigungskonzentration beträgt.
7) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Wassers, mit dem die Addukt-Lösungsmittellösung
gemischt wird, von der 1- bis 10-fachen Gewichtsmenge des Adduktes beträgt.
8) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß die Temperatur des Wassers, bei der die Addukt-Lösungsmittellösung zugemischt wird, von etwa 450C bis
etwa 1000C beträgt.
9) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur, auf die die Mischung aus
Addukt, Lösungsmittel und Wasser zur Ausfällung des 2,2 -Bis-(4-hydroxyphenyl)-propans
abgekühlt wird/von etwa 25°C bis
etwa 5O0C beträgt.
10) Verfahren zur Gewinnung von 2 ,2-Bis~ (4-hydroxyphenyl)-propan
aus einer unreinen Mischung aus (I) 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
oder (II) einem äquimolaren Addukt aus 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
und Phenol, dadurch gekennzeichnet, daß die unreine Mischung in einem Lösungsmittel aufgelöst wird,
in welchem (I) oder (II) löslich ist und die mit Wasser mischbar ist, die erhaltene Lösung von (I) oder (II) in dem
Lösungsmittel bei einer Temperatur zu Wasser gegeben wird, bei welcher (I) oder (II) darin löslich ist, Abkühlen der
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erhaltenen Mischung auf eine Temperatur, bei der im wesentlichen
das gesamte 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan ausfällt
und physikalische Gewinnung des ausgefällten 2,2-Bis-(4-hydroxypheny1)-propans.
11) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß
rohes oder teilweise gereinigtes 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan
in Methanol bei Umgebungstemperatur in einer Konzentration von etwa 5 Gew.-% bis zur Sättigungskonzentration
bei dieser Temperatur gelöst wird, die Lösung dann in einem Verhältnis von einem Gew.-Teil des 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl) propans auf 1 bis 10 Gew.-Teile Wasser zu Wasser gegeben
wird und das reine 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan in Form von rhombischen Kristallen ausfallen gelassen wird.
bei dieser Temperatur gelöst wird, die Lösung dann in einem Verhältnis von einem Gew.-Teil des 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl) propans auf 1 bis 10 Gew.-Teile Wasser zu Wasser gegeben
wird und das reine 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan in Form von rhombischen Kristallen ausfallen gelassen wird.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/865,297 US4192955A (en) | 1977-12-28 | 1977-12-28 | Process for the recovery of 2,2-bis(4-hydroxyphenyl) propane |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2853883A1 true DE2853883A1 (de) | 1979-07-05 |
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Family Applications (1)
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|---|---|
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| JPS5498749A (en) | 1979-08-03 |
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