DE2842046B2 - Verfahren zur Gewinnung von Resorcin durch thermische Crackung hochsiedender Nebenprodukte - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Resorcin durch thermische Crackung hochsiedender NebenprodukteInfo
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Description
C-R2
durchführt worin Ri ein Wasserstoffatom, eine gesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxylgruppe, Acetylgruppe oder ein
Chloratom, R2 eine gesättigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylgruppe oder
eine Phenylgruppe und η die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei, falls zwei oder mehr Gruppen R1
vorliegen, diese gleich oder verschieden sein können.
Z Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das aromatische Keton in einer
Menge von mindestens 14 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der hochsiedenden Nebenprodukte einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatisches Keton
m-Hydroxyacetophenon. p-Hydroxyacetophenon oder ein Gemisch von beiden einsetzt.
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur
Gewinnung zusätzlicher Mengen an Resorcin bei der thermischen Crackung hochsiedender Nebenprodukte,
die in dem Säurespaltungsprodukt von m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid enthalten sind.
Im einzelnen betrifft die Erfindung ein Verfahren zur
Gewinnung von Resorcin durch thermische Crackung hochsiedender, im Säurespaltungsprodukt von m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid enthaltender Nebenprodukte in flüssiger Phase in Gegenwart einer inerten,
hochsiedenden organischen Verbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die thermische Crackung in
Gegenwart eines aromatischen Ketons der allgemeinen Formel
C-K'
durchführt, worin R1 ein Wasserstoffatom, cine gesättigte
Alkylgruppe nut I bis 6 Kohlenstoffatomen, eine
Hydroxylgruppe. Acetylgruppe oder ein Chloramin, R?
eine gesättigte Alkylgruppe mit I bis b Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl- oder Phenylgruppc und η die
Zahlen I. 2 oder j bedeuten und. falls /wci oder mein
Gruppen R1 vorliegen, diese gleich oder verschieden sein können.
Es sind Verfahren zur Herstellung von Resorcin durch Säurespaltung von m-Düsopropylbenzoldihydroperoxid, das bisweilen als m-DHP bezeichnet wird, bekannt,
welches durch Oxidation von m-Diisopropylbenzo|
erhalten wird, das bisweilen als m-DIPB bezeichnet
wird. Das Säurespaltungsprodukt enthält bekanntlich hochsiedende Nebenprodukte (Nebenprodukte mit
einem höheren Siedepunkt als Resorcin) zusätzlich zu Resorcin und Aceton. Es wird angenommen, daß diese
hochsiedenden Nebenprodukte überwiegend Kondensationsprodukte aus Resorcin und Aceton bzw. Resorcin
und Olefinen, wie m-Isopropenylphenol, darstellen.
Es ist deshalb technisch vorteilhaft, zusätzliche
Mengen an Resorcin durch thermische Crackung dieser
is hochsiedenden Nebenprodukte zurückzugewinnen, und
es wurden auch Verfahren zur Rückgewinnung beschrieben.
Beispielsweise ist in der britischen Patentschrift
7 39 907 die Rückgewinnung zusätzlicher Mengen an
2» Resorcin und m-lsopropenyiphenol aus diesen Nebenprodukten der Säurespaltung mit niedrigerer Flüchtigkeit als Resorcin, d. h. hochsiedenden Nebenprodukten,
durch thermische Crackung beschrieben. In der britischen Patentschrift 7 75 813 ist angegeben, daß die
ΐϊ thermische Crackung bei dem in der britischen
Patentschrift 7 39 907 angegebenen Verfahren ausgeführt wird, während ein inertes Gas wie Wasserdampf,
Stickstoff oder Kohlendioxid, hindurchgeleitet wird. Ferner ist in der britischen Patentschrift 9 82 514 ein
i» Verfahren zur Gewinnung von Resorcin aus dem
Produkt der Säurespaltung von m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid angegeben, welches die Destillation des
Spaltungsproduktes zur Entfernung niedrigsiedender Verbindungen, die Erhitzung des praktisch von niedrig-
r> siedenden Stoffen freien Spaltungsproduktes, das
jedoch das Resorcin enthält, zur Abdampfung praktisch sämtlicher Produt te außer den hochsiedenden Kondensationsprodukten, die Crackung des verbliebenen
Flüssigkeitsgemisches unter verringertem Druck und
im mit Hilfe der Dampfabstreifung zur Verdampfung
weiterer Mengen an Resorcin, die Verflüssigung der vereinigten Produkte aus der Verdampfung und dem
Crackverfahren und die Gewinnung des Resorcin* hieraus umfaßt.
η Bei diesen bisherigen Verfahren wird die Crackung ausgeführt, während das Resorcin abdestilliert wird, um
eine Rekondensation des bei der Crackung gebildeten Resorcins zu verhindern. Wenn die Crackung fortschreitet und die thermisch crackbaren Bestandteile abneh-
><> men, wird das Reaktionsgemisch alhr/ählich viskos und
die Fließfähigkeit nimmt ab. Infolgedessen kann die Reaktionswärme durch äußeres Erhitzen nicht glatt
zugeführt werden. Dadurch werden nicht nur Störungen für die Crackreaktion verursacht, sondern es haftet auch
v, ein derartiger Feststoff an den Reaktorwänden an, wodurch es unmöglich wird, die Reaktion während
kurzer Zeiträume fortzusetzen. In der britischen Patentschrift 7 39 907 wird zur Vermeidung derartiger
Störungen das Cracken in Gegenwart einer hochsieden-
M) den Substanz, die praktisch gegenüber Resorcin inert ist,
ausgeführi. Dort werden Triisopropylben/ol. Methylnaphthalin, Isopropylnaphthalin. Chlornaphthalin.
Bromnaphthalin und 1.2,4-Trichlorbenzol als Beispiele
für inerte hochsiedende Substanzen angegeben. Da
*"> jedoch der tecrartige Feststoff in solchen inerten
hochsiedenden Substanzen nicht löslich ist. ist es tatsächlich schwierig, zufriedenstellend die Zersetzung
des unlöslichen Feststoffes innerhalb des Reaktors oder
das Anhaften des Feststoffes an den ReaktorwSnden zu
verhindern.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurden Untersuchungen vorgenommen, um ein verbessertes
Verfahren zur thermischen Crackung von hochsiedenden, im Säurespaltungsprodukt enthaltenden Nebenprodukten auszubilden, welches die Crackreaktion
wirksam bewirken kann, das Reaktionsgemisch innerhalb des Crackreaktors in einem günstigen Fließzustand
halten kann und die unerwünschte Verkokungserscheinung hemmt, welche beispielsweise die Abscheidung
von unlöslichen Feststoffen oder die Haftung von Feststoffen verursacht, und zwar unter Anwendung von
technisch vorteilhaften Maßnahmen. Diese Untersuchungen führten dazu, daß die vorstehenden Fehler der
bekannten Verfahren vorteilhaft bei der Ausführung der thermischen Crackung von hochsiedenden Nebenprodukten in Gegenwart eines aromatischen Ketons der
vorstehend angegebenen Formel (1), vorzugsweise m-Hydroxyacetqphenon, p-Hydroxyacetophenon oder
ein Gemisch hiervon, vermieden werden können.
Eine Aufgabe der Erfindung besteht deshalb in einem verbesserten Verfahren zur Gewinnung von Resorcin
durch thermische Crackung der im Säurespaltungsprodukt von m-DiisopropylbenzoIdihydroperoxid enthaltenen hochsiedenden Nebenprodukte.
Die vorstehenden und weiteren Aufgaben und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der folgenden
Beschreibung.
Es ist bekannt, m-DHP durch Luftoxidation von m-DIPB und/oder m-Diisopropylbenzolmonohydroperoxid in der flüssigen Phase herzustellen, und die für
dieses Verfahren einzusetzenden Reaktionsbedingungen sind gleichfalls bekannt Es ist selbstverständlich
bekannt, daß das erhaltene Oxidation^ rodukt, welches m-DHP enthält, entweder als solches oder nach der
Abtrennung des m-DHP hiervon einer Säurespaltung unterworfen wird, um Resorcin und Aceton als
Hauptprodukte zu bilden und daß hochsiedende Nebenprodukte während der Säurespaltung gebildet
werden.
Beispielsweise wird m-DHP oder das m DHP enthaltende Oxidationsprodukt von m-DIPB zu einem
Säurespaltungsreaktor zusammen mit einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem Keton, wie Aceton,
Methyläthylketon oder Melhylisobutylketon oder einem Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol, Xylol
oder Äthylbenzol, geführt. Wenn das Oxidaiions-Reaktionsprodukt direkt verwendet wird, können ein
Oxidationsmittel, wie Wasserstoffperoxid, tert.-Butylhydroperoxid oder Peressigsäure gewünschienfalls vor
oder während der Säurcspaltungsreaklion hierauf einwirken, um das 2-Hydroxy-2-propyl-«,a-dimethylbenzylhydroperoxid in dem Oxidations-Rcaktionsprodukt zu m-DHP zu überführen, so daß die Ausbeute an
Resorcin erhöht wird.
Bekanntlich kann die Säurespaltung bei Temperaturen von etwa 20 bis etwa 120°C in Gegenwart eines
sauren Katalysators, wie Schwefelsäure, Perchlorsäure, Phosphorsäure, lonenaustauschharzcn, Tonen oder
synfhefischefi Kiesdsaiifealufflifiiiiffloxid durchgeführt
werden.
Das Säurespaltungsprodiikt enthält Phenole, wie
m-lsopropylphenol und m-lsopropenylphenol. Ketone,
wie m-lsopropenylacetophenon i.nd Carbinolc. wie
m-lsopropykiimylalkohol zusätzlich /u Aceton und
Resorcin, obwohl die Arten dieser Nebenprodukte in Abhängigkeit von dem der Säiircspii^ung zu unterziehenden Material sich unterscheiden. Dies enthält auch
hochsiedende Nebenprodukte, die vermutlich Kondensationsprodukte aus Resorcin und Aceton oder aus
Resorcin und Olefinen, wie m-Isopropenylphenol,
darstellen-
Bei dem Verfahren zur Gewinnung des Resorcitis
durch thermische Crackung der im Säurespaltungsprodukt von m-DHP enthaltenen hochsiedenden. Nebenprodukten, welches nach bekannten Maßnalunen
to gebildet wird, wird gemäß der Erfindung die thermische
Crackung in Gegenwart eines aromatischen Ketons der Formel (1) bewirkt
Diese hochsiedenden Nebenprodukte können Resorcin und niedrigsiedende Nebenprodukte (Nebenproduk-
te mit niedrigeren Siedepunkten als Resorcin) enthalten, welche nach der Entfernung des Toluols und Acetons
aus dem Säurespaltungsprodukt von m-DHP hinterbleiben. Sie können das nach der Entfernung eines größeren
Teils der niedrigsiedenden Nebenprodukte verbliebene
Resorcin enthalten oder praktisch frei von Toluol,
Aceton, den niedrigsiedenden Nebenprodukten und Resorcin seia Die Entfernung kann nach bekannten
Verfahren, wie Destillation oder Extraktion, ausgeführt werden. Wenn die Entfernung durch Destillation
>-> durchgeführt wird, bilden sich hochsiedende Nebenprodukte. Gemäß der Erfindung können auch diese
zusätzlichen hochsiedenden bei der Destillationsstufe gebildeten Nebenprodukte vorteilhaft gecrackt werden.
Bevorzugte, nach dem Verfahren der Erfindung zu
«ι crackende hochsiedende Nebenprodukte sind solche
mit einem Gehalt bii zu etwa 60 Gew.-%, bezogen auf das zu crackende Ausgangsmaterial, an Resorcin und
niedrigsiedenden Nebenprodukten, die nach der Entfernung des Säurekatalysators aus dem Säurespaltungs-
r> produkt durch Neutralisation oder Filtration hinterbleiben und vorzugsweise nach weiterer Entfernung des
Acetons und der niedrigsiedenden Substanzen, wie des bei der Säurespaltungsreaktion verwendeten Lösungsmittels, oder solche, welche mehr als 60 Gew.-%,
4Ii insbesondere mehr als 70%. bezogen auf das zu
crackende Material, an hochsiedenden Nebenprodukten und nicht mehr als 40 Gew.-%, insbesondere nicht mehr
als 30 Gew.-%, an niedrigsiedenden Nebenprodukten und Resorcin enthalten, welche nach eier Entfernung des
r. größeren Teils der niedrigsiedenden Nebenprodukte und des Resorcins hinterblieben sind.
Die thermische Crackung gemäß der Erfindung kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Katalysators
ausgeführt werden. Dt.-r Katalysator kann beispielswei-
vi se aus Schwefelsäure oder aktivierter Bleicherde
bestehen, die bekannte Katalysatoren darstellen. Untersuchungen im Rahmen der Erfindung zeigten, daß Zinn
und /.ink oder deren Oxide gleichfalls als Katalysatoren
verwendet werden können. Verbindungen derartiger
η Metalle, die zur Überführung in die entsprechenden
Metalle oder Metalloxide fähig sind, können eingesetzt werden. Ein besonders bevorzugter Katalysator besteht
aus metallischem Zinn und ferner metallisches Zink oder Zinnoxid. Die Form des Katalysators ist beliebig. Er
ho wird allgemein in Form eines Pulvers, Granulats oder
einer Platte verwendet. In Abhängigkeit von der
Reaktionstemperatur wird metallisches Zinn auch in flüssiger Form verwendet. Die Menge des Katalysators
ist nicht besonders begrenzt. Üblicherweise beträgt d;c
h-, geeignete Menge 0.01 bis 5 Gew.-Teile auf 100
Gew.-Teile des thermisch zu crackenden Materials, obwohl dies etwas in Abhängigkeit davon, ob die
thermische Crackung ansatzweise oder kontinuierlich
durchgeführt wird, variieren kann.
Wie vorstehend angegeben, wird die thermische Crackung hochsiedender Nebenprodukte in Gegenwart
von aromatischen Ketonen der allgemeinen Formel (1) ausgeführt
Spezifische Beispiele für aromatische Ketone sind Acetophenon, Phenyläthylketon, Phenylpropylketon,
Phenylbutylketon, Piienylcyclohexylketon, Benzophenon,
Tolylmethylketon, m- und p-Isopropylacetophenone, m- und p-Hydroxyacetophenone, o- und p-Hydroxybenzophenone,
Diacetylbenzol und o- und p-Chloracetophenone.
Diese aromatischen Ketone können einzeln oder als Gemische von zwei oder mehreren
verwendet werden. Besonders bevorzugte aromatische Ketone sind die m- und p-Hydroxyacetophenone.
Die Menge des aromatischen Ketons der allgemeinen Formel (1) beträgt vorzugsweise mindestens 7 Gew.-Teüe,
stärker bevorzugt mindestens 12 Gew.-Teile, besonders bevorzugt mindestens 14 Gew.-Teile, auf 100
Gew.-Teile der hochsiedenden Nebenprodukte. Die Anwendung einer großen Menge des aromatischen
Ketons verursacht keine merklichen Störungen, jedoch wird es üblicherweise in einer Menge von bis zu 150
Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der hochsiedenden Nebenprodukte eingesetzt
Im Rahmen der Erfindung kann das aromatische Keton zu dem Cracknebenproduktsystem zum Zeitpunkt
der Crackung zugesetzt werden. Gewünschtenfalls kann es auch bereits in der Stufe der Oxidation von
m-DIPB oder in der Stufe der Säurespaltung von m-DHP vorliegen.
Die Temperatur (Turmbodentemperatur) der thermischen
Crackung beträgt vorzugsweise etwa 170 bis etwa 4000C, stärker bevorzugt etwa 200 bis etwa 3300C. Die
Reaktionszeit, die entsprechend der thermischen Cracktemperatur variiert, beträgt günstigerweise etwa 0,1 bis
etwa 10 Stunden. Falls die thermische Cracktemperatur zu niedrig ist, ist die Geschwindigkeit der thermischen
Crackung zu langsam, und das Verfahren wird unwirksam. Andererseits bewirkt die Anwendung einer
übermäßig hohen thermischen Cracktemperatur eine Neigung zur Einleitung der Verkokung und verursacht
in ungünstiger Weise eine Verstopfung der Apparatur und der Zubehörvorrichtungen.
Die Ausführung der thermischen Crackung kann in der erforderlichen Weise gewählt werden. Se ist es
beispielsweise möglich, die thermische Crackung durch Anwendung eines thermischen Crackreaktors vom
geschlossenen Typ auszuführen und das Resorcin aus dem thermisch gecrackten Produkt durch Extraktion
oder Destillation zu gewinnen. Vorzugsweise solUen jedoch Resorcin und andere bei der thermischen
Crackung gebildete destillierbare Komponenten aus
ίο dem System rasch abdestilliert werden, um ihren
. Verbrauch durch Sekundärreaktionen zu verhindern. Beispielsweise können die hochsiedenden Ausgangsnebenprodukte
kontinuierlich oder ansatzweise in eine thermische Crackapparatur eingeführt und thermisch
gecrackt und das Resorcin und die weiteren destillierbaren
Komponenten durch Destillation bei einem Druck von etwa 50 bis 70 Torr entfernt werden, oder
überhitzter Wasserdampf oder ein inertes Gas vom Boden des Destillationsturmes eingeblasen und Resorein
und obrige destillierbare Verbindungen vom Turmoberteil durch Mitreißen derselben mit dem Gas
gewonnen werden.
Das bei der thermischen Crackung eingesetzte aromatische Keton kann zur Wiederverwendung durch
2ö übliche Maßnahmen, wie Extraktion oder Destillation,
zui ückgewonnen werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung im einzelnen.
B e i s ρ i e I e 1 bis 11
und Vergleichsbeispiele 1 bis 4
und Vergleichsbeispiele 1 bis 4
Aus dem bei der Säurespaltung des Oxidationsproduktes
von m-DIPB erhaltenen Reaktionsgemisch wurde das Lösungsmittel, das Resorcin und Nebenprodukte
mit r mageren Siedepunkten als Resorcin durch
Destillation entfernt, so daß die harzartigen hochsiedenden Nebenprodukte abgetrennt wurden. Jedes der in
der folgenden Tabelle I aufgeführten aromatischen Ketone wurde in den angegebenen Mengen zu 100 g der
hochsiedenden Nebenprodukte zugesetzt und die Viskosität des Gemisches wurde unter Anwendung
eines Bismetron-Viskosimeters gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I enthalten.
| Tabelle 1 | Aromatisches Keton | Menge | Gemessene | Viskosität |
| Art | (g) | Temperatur | ||
| ( C) | (Centipoise) | |||
| 5 | ||||
| Beispiel | m-Hydroxyacetophenon | 10 | 250 | 4 900 |
| 1 | m-Hydroxyacetophenon | 15 | 250 | 1050 |
| 2 | m-Hydroxyacetophenon | 25 | 250 | 660 |
| 3 | m-Hydroxyacetophenon | 5 | 250 | 135 |
| 4 | m-Hydroxyacetophenon | 15 | 300 | 2 700 |
| 5 | m-Hydroxyacetophenon | 15 | 300 | 550 |
| 6 | p-Hydroxyacetophenon | 5 | 250 | 690 |
| 7 | p-Hydroxyacetophenon | 15 | 300 | 3 200 |
| 8 | p-Chloracctophenon | 15 | 25"' | 725 |
| 9 | m-Tolymethylketon | 20 | 250 | 900 |
| 10 | Benzonhenon | 250 | 9?f) | |
| Il | ||||
\rom,Miseries kelon
\rl
Vergleichsbeispiel
I
2
2
ohne ohne
/J-Methylnaphthalin
/f-Chlornaphthalin
| Gemessene | V iskoMl.it | |
| Menge | Temperatur | |
| Ig) | ( ( I | (Cenlipoisc) |
| 250 | 16000 | |
| - | 300 | 6400 |
| 40 | 250 | 11 000 |
| 30 | 250 | 9 200 |
Beispiel 12 Das Oxidationsprodukt von m-DIPB wurde in einem
aus dem Reaktionsgemisch wurden Toluol und Aceton abdestilliert, wodurch eine Masse (A) mit der folgenden
Zusammensetzung erhalten wurde:
Niedrigsiedende Nebenprodukte 22,5 Gew.-% Resorcin 33,6 Gew.-%
Hochsiedende Nebenprodukte 43.9 Gew.-%
Ein Vorerhitzer mit einem Innendurchmesser von 5 mm und einer Länge von 400 mm wurde auf dem
dritten Boden von unten eines Destillationsturmes mit 10 Siebboden mit einem Innendurchmesser von 35 mm
mit einem Abstand /wischen benachbanen Böden von
30 mm befestigt. Zu der Masse (A) wurde m-Hydroxyacetophenon in einer Menge von 14 Gew-%, bezogen
auf hochsiedende Nebenprodukte, zugesetzt. Der Vorerhitzer wurde bei 2800C gehalten und der Boden
des Turmes wurde auf 290'C erhitzt. Das hergestellte
Ausgangsmaterial wurde thermisch unter einem Druck von 8 bis 14 Torr gecrackt. wobei die Geschwindigkeit
der Zuführung des Ausgangsmaterials auf 320 ml/Std. eingestellt wurde. Während der Destillation wurden die
niedrigsiedenden Nebenprodukte. Resorcin und 30%. bezogen auf die anfänglich /ugeführte Menge, an
m-Hydroxyacetophenon kontinuierlich vom Oberteil des Turms abgezogen und die teerartigen Komponenten
und 70%. bezogen auf die anfänglich zugeführte Menge, an m-Hydroxyacetophenon wurden kontinuierlich
vom Boden des Turmes abgezogen. Nachdem die thermische Crackung 50 Stunden fortgesetzt worden
war. zeigte sich kaum irgendeine Haftung von linlötlirhpm Matprj9! an rlprt jnnpnwänrlpn H*»c Vnrprhit-
zers und an der Abzugsteitung vom Boden des Turmes. Beispiel 13
Die Masse (A) von Beispiel 12 wurde auf 2200C
erhitzt und bei 4 Torr destilliert, wobei eine Masse (B) der folgenden Zusammensetzung erhalten wurde:
Niedrigsiedende Nebenprodukte 2.Θ Gew.-%
Resorcin tl.5Gew.-%
Hochs ^elende Nebenprodukte 863 Gew.-%
Zu der Masse (B) wurde m-Hydroxyacetophenon in einer Menge von 14 Gew.-%, bezogen auf hochsiedende
Nebenprodukte, zugesetzt. Das erhaltene Ausgangsmaterial wurde thermisch in der gleichen Apparatur wie in
Beispiel 12 während 50 Stunden gecrackt. Es fand kaum irgendeine Haftn· ~ von unlöslichem Material an den
Innenwänden H- orerhitzers und an der Abzugsleitung
vom Boden des Turmes ■ -tau.
Verglcichsbeispiel 5
Das Verfahren von Beispiel 12 wurde wiederholt, wobei jedoch 30 Gew.-%. bezogen auf hochsiedende
Nebenprodukte, an 0-Chlornaphthalin anstelle von
m-Hydroxyacetophenon verwendet wurden. Nach Verlauf von 9 Stunden haftete unlösliches Material an den
Wänden des Vorerhitzers und an der Abzugsleitung vom Boden des Turmes an. Die thermische Crackung
konnte dadurch nicht weiter fortgesetzt werden.
Claims (1)
1. Verfahren zur Gewinnung von Resorcin durch thermische Crackung hochsiedender im Säurespaltungsprodukt
von m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid enthaltender Nebenprodukte in flüssiger Phase
in Gegenwart einer inerten, hochsiedenden organischen Verbindung, dadurch gekennzeichnet,
daß man die thermische Crackung in Gegenwart eines aromatischen Ketons der allgemeinen
Formel
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