DE2821654A1 - Emollienzien fuer kosmetische emulsionen, cremes, pasten und stiftmassen - Google Patents

Emollienzien fuer kosmetische emulsionen, cremes, pasten und stiftmassen

Info

Publication number
DE2821654A1
DE2821654A1 DE19782821654 DE2821654A DE2821654A1 DE 2821654 A1 DE2821654 A1 DE 2821654A1 DE 19782821654 DE19782821654 DE 19782821654 DE 2821654 A DE2821654 A DE 2821654A DE 2821654 A1 DE2821654 A1 DE 2821654A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
copolymers
long
alkylene oxides
weight
chain alkylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782821654
Other languages
English (en)
Other versions
DE2821654C3 (de
DE2821654B2 (de
Inventor
Guenter Dipl Chem Dr Poppel
Heinz Dipl Chem Dr Praetorius
Karl Ing Grad Seibert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Akzo Patente 5600 Wuppertal De GmbH
Original Assignee
Akzo GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo GmbH filed Critical Akzo GmbH
Priority to DE2821654A priority Critical patent/DE2821654C3/de
Priority to AT0246279A priority patent/AT364708B/de
Priority to NL7903278A priority patent/NL7903278A/xx
Priority to FR7911139A priority patent/FR2425848A1/fr
Priority to CH419179A priority patent/CH641038A5/de
Priority to JP5815179A priority patent/JPS54151138A/ja
Priority to IT49034/79A priority patent/IT1116812B/it
Priority to CA000327674A priority patent/CA1116525A/en
Priority to PL1979215628A priority patent/PL120805B1/pl
Priority to GB7917109A priority patent/GB2020974B/en
Priority to BE0/195176A priority patent/BE876276A/xx
Priority to DD79212927A priority patent/DD143503A5/de
Publication of DE2821654A1 publication Critical patent/DE2821654A1/de
Publication of DE2821654B2 publication Critical patent/DE2821654B2/de
Priority to US06/296,688 priority patent/US4411887A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2821654C3 publication Critical patent/DE2821654C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86—Polyethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/90—Block copolymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

" 5 " A3HD31831
Emollienzien für kosmetische Emulsionen, Cremes, Pasten und Stiftmassen.
A k ζ ο GmbH
Wuppertal
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Copolymeren des Äthylenoxids und/oder Propylenoxids zu kosmetischen Emulsionen, Cremes, Pasten und Stiftmassen.
In der Kosmetik versteht man unter Emollienzien solche Stoffe, die die Kaut geschmeidiger, weicher und damit aufnahmefähiger für Wirkstoffe machen und die Haftung der dekorativen Kosmetika auf der Haut erhöhen. Als derartige Emollienzien werden bislang Fettsäureester, wie Isopropylmyristat Cetyllactat und Lanolin einschließlich geeigneter Derivate, Glykole und Polyglykole eingesetzt, die jedoch häufig zu Sensibilisierungsreaktionen der Haut führen und Allergien auslösen. Ein großer Nachteil der
L "·■ J
909881/0016
- 6 - A3HD31831
bekannten Emollienzien ist es außerdem, daß sie zu Wechselwirkungen mit Emulgatoren neigen und dadurch die Stabilität von kosmetischen Emulsionen, insbesondere solcher vom Wasser-in-öl Typ beeinträchtigen.
Zur Stabilisierung von Wasser-in-Öl-Emulsionen wurden Wollfett und dessen Derivate eingesetzt, mit denen die Herstellung von Wasser-in-Öl-Emulsionen ohne die Gefahr einer Inversion in eine Öl-in-Wasser-Emulsion gelingt. Bei Wollfett und Wollfett-Derivaten besteht jedoch der Nachteil einer Auslösung von allergischen Reaktionen der Haut und eines starken Eigengeruches. Der stärkere Eigengeruch macht eine stärkere Parfümierung erforderlich, die Personen mit empfindlicher Haut noch zusätzlich belastet.
Man hat bereits versucht, die Wollfett-Derivate durch Äthylenoxld-Propylenoxid-Blockcopolymere zu ersetzen. Bisher gelang es aber nicht, bei diesen Wasser-in-Öl-Emulsionen eine ausreichende Lagerstabilität zu erzielen, und diese Emulsionen zeigten eine große Neigung sich in Öl-in-Wasser-Emulsionen umzukehren.
Man hat bereits Wasser-in-Öl-Emulsionen für kosmetische Zwecke hergestellt, bei denen das Reaktionsprodukt aus Wollfett mit Äthylenoxid-Propylenoxid-Blockcopolymeren an Stelle des Wollfettes eingesetzt wurde. Diese konnten aber die Nachteile des Wollfettes nicht beseitigen, so daß in letzter Zeit zahlreiche Versuche unternommen wurden, insbesondere wegen der allergenen Wirkung der Wollfettderivate, Copolymere zu finden, die die Nachteile des Wollfettes und seiner Derivate, besonders das allergene Verhalten, nicht aufweisen, und es ermöglichen bei kosmetischen Wasser-in-Öl-Emulsionen auf Wollfett und dessen Derivate zu verzichten. Zu nennen wären hier Copolymerisate von Acrylamid
L -7- J
909881/0016
- 7 - A3HD31831
und Alkylvinylcarbonsäureestem/ Copolymerisate bzw. Terpolymerisate von N-Vinylpyrrolidon und Alkylcarbonsäurevinylestern, Copolymerisate oder Terpolymerisate aus N-Vinylimidazol, Alkyl-(meth)-acrylat mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen im Alkyl- bzw. Cycloalkylrest und gegebenenfalls Vinylacetat.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Emollienzien zu finden, die für kosmetische Emulsionen, Cremes, Pasten und Stiftmassen Verwendung finden können, die auf der Haut keine allergischen Reaktionen zeigen und die Wirksamkeit von Emulgatoren synergistisch verbessern.
Gelöst wird die Aufgabe erfindungsgemäß durch die Verwendung von Copolymeren aus Äthylenoxid und/oder Propylenoxid mit langkettigen Alkylenoxiden einer Mindestkettenlänge von 6 Kohlenstoffatomen als Emollienzien. Bevorzugt sind dabei Blockcopolymere, weil sich diese dem speziellen Anwendungsfall besser anpassen lassen, als statistische Copolymere. Durch die Wahl des Verhältnisses von kurzkettigen Alkylenoxiden, also von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid zu langkettigen Alkylenoxiden läßt sich das Copolymere auf das verwendete Fett oder Wachs und dergleichen hervorragend abstimmen. Auch die Wirkung auf die Hautoberfläche und daraus resultierend das Haftvermögen der Haut läßt sich durch das genannte Verhältnis beeinflussen. Es beträgt zweckmäßig 5 : 95 bis 70 : 30 Gewichtsteile. Bevorzugt wird ein Verhältnis von 25 : 75 bis 40 ι 60, wenn es auf einen günstigen Wasser aus tausch mit der Haut ankommt.
Durch die Verwendung von Copolymeren, die Äthylenoxid und Propylenoxid im Gewichtsverhältnis 99 : 1 bi· 20 : 80 enthalten, läßt sich ganz oder teilweise ein sonst üblicher Anteil an Wachsen, insbesondere an Bienenwachs, durch das Copolymere ersetzen, was •ine Vereinfachung der Rezeptur bedeutet.
L -e- J
909881/0016
- 8 - A3HD31831
Obwohl auch Copolymere mit langkettigen Alkylenoxiden, deren Kohlenstoffkette 30 bis 40 Kohlenstoffatome beträgt, für die erfindungsgemäße Verwendung noch geeignet sind, werden im allgemeinen erfindungsgemäß solche Copolymere verwendet/ die Alkylenoxide mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen enthalten. Die besten Ergebnisse werden mit solchen Copolymeren erhalten, die Alkylenoxide mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten.
Obwohl die erfindungsgemäß verwendeten Copolymeren sich ganz allgemein dadurch auszeichnen, daß sie keine allergischen Reaktionen auf der Haut zeigen, ist dieses im besonderem Maße der Fall, wenn in den Copolymeren die langkettigen Alkylenoxide in Blöcken mit einem mittleren Molekulargewicht von 1.000 bis 10.000, vorzugsweise 2.000 bis 6.000 angeordnet sind.
Es konnte zwar erwartet werden, daß sich mit den Copolymeren Öl-in-Wasser-Emulsionen ohne Schwierigkeiten stabilisieren lassen. Daß sie aber auch zur Stabilisierung der sehr viel schwieriger erhältlichen Wasser-in-Öl-Emulsionen geeignet sind, war nicht zu erwarten und daher überraschend.
Demgemäß sind auch kosmetische Emulsionen vom Wasser-in-öl-Typ Gegenstand der Erfindung, die dadurch gekennzeichnet Bind, daß sie Copolymere aus Äthylenoxid und/oder Propylenoxid mit langkettigen Alkylenoxiden einer Mindestkettenlänge von 6 Kohlenstoffatomen in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-%, Wasser in einer Menge von 20 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Emulsion, sowie Emulgatoren in einer Menge von 1 bis Gew.-% und üblicherweise in kosmetischen Emulsionen verwendete Fettsäureester und/oder pflanzliche Fette und/oder tierische Fette und/oder Wachse und/oder Fettalkohole und/oder Kohlen-
L J
909881/0016
- 9 - A3HD31831
Wasserstoffe, sowie weitere Hilfsstoffe enthalten.
Eine hohe Lagerstabilität wird erzielt, wenn die Copolymeren Blockcopolymere sind. Bei erfindungsgemäßen Emulsionen ist es möglich, durch Wahl des Verhältnisses von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid zu langkettigen Alkylenoxiden das Copolymere auf das verwendete Fett oder das Wachs, die Fettalkohole oder den Kohlenwasserstoff und das gewünschte Wasseraufnahmevermögen abzustimmen. Dabei liegt das Verhältnis Ethylenoxid und/oder Propylenoxid zu langkettigen Alkylenoxiden zweckmäßig im Bereich von 5 : 95 bis 70 : 30 Gewichtsteilen. Vorzugsweise beträgt das Verhältnis jedoch 25 : 75 bis 40 : 60 Gewichtsteilen.
Insbesondere wird es durch die Erfindung erstmals möglich,reine Wasser-in-Öl-Emulsionen von flüssiger Konsistenz für kosmetische Lotions und Sonnenmilch herzustellen, die gegenüber den bisher für diese Zwecke üblichen Öl-in-Wasser-Emulsionen erhebliche Vorteile aufweisen. Diese liegen in der hohen Stabilität, der guten Verteilbarkeit, der Weichheit und wasserabweisenden Wirkung der Emulsionen.
Die Zugabe von beispielsweise Bienenwachs zur Stabilisierung der Emulsion ist nicht erforderlich, wenn die Emulsion Copolymere enthält, die Xthylenoxid und Propylenoxid im Gewichtsverhältnie 99 : 1 bis 20 : 80 enthalten.
Durch Änderung des Gehaltes an erfindungsgemäß verwendeten Emollienzien in den Emulsionen kann außerdem die Konsistenz von Wasser-in-Öl-Emulsionen im breitem Spektrum von flüssig bis fest in gewünschter Weise beeinflußt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten kosmetischen Emulsionen werden zwar hauptsächlich für kosmetische Zwecke eingesetzt. Sie sind
L - 10 - J
909881/0016
- 10 - A3HD31831
auch ohne weiteres als Grundemulsionen in der Pharmazie geeignet.
Anhand der folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert:
Beispiel 1 - Herstellung der Copolymeren
a) in einem 2 Liter-Autoklaven wurden 3,85 Mol Epoxydodecan und 0,03 Mol feste KOH vorgelegt. Nach Spülung des Autoklaven mit Stickstoff bei Raumtemperatur wurde auf 1OO 0C erhitzt und ein Vakuum von 6,65 kPa angelegt. Nach Entspannung wurde Stickstoff mit 0,25 MPa aufgedrückt und das Gemisch auf 190 0C erhitzt und diese Temperatur bei gleichzeitiger Abführung der Reaktionswärme ca. 1 Stunde gehalten. Nach Entspannung und Evakuieren auf ca. 6,65 kPa, wurden dann 1,5 Mol Äthylenoxid portionsweise eingeleitet, wobei ein Ansteigen des Druckes über 0,6 MPa vermieden wurde. Nach Abkühlen auf 100 0C wurde das erhaltene Produkt abgelassen. Es stellte bei Raumtemperatur eine hellbeige pastöse Masse dar. In der ersten Stufe wurden Polyepoxydodecanblöcke mit einem mittleren Molekulargewicht von 2.5OO erhalten. Nach der Äthoxylierung betrug das Molekulargewicht 3.600. Es wurde eine OH-Zahl von 39,4 ein Schmelzbereich von 48 bis 55 0C, sowie ein P„ -Wert von 8,4 (5% in
H2O) festgestellt. Durch Zugabe von Milchsäure wurde der Pj1 -Wert auf 7,0 eingestellt.
b) Die Copolymere lassen sich auch in der Weise herstellen, daß beispielsweise von Polyäthylenglykol entsprechenden Molekulargewichtes ausgegangen wird und an dieses die langkettigen
909881/0016
Γ" 282165Ä~~|
- 11 - A3HD31831
Alkylenoxide ankondensiert werden.
In einem 2 Liter-Kolben werden 4,9 Mol Epoxydodecan mit 0,1 Mol (KOH 45%-ig) und 0,215 Mol Polyäthylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 2.000 vorgelegt. Nach Durchleiten von Stickstoff und Evakuieren auf ca. 6,65 kPa wurde der Ansatz auf 100 C erhitzt. Nach Entspannen und weiterem Durchleiten mit Stickstoff wurde auf 140 0C erhitzt und ca. 15 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Die Temperatur wurde dann auf 150 0C erhöht und etwa 1,5 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Produkt wurde auf 100 0C abgekühlt und mit Milchsäure auf einen PH -Wert von 7,4 eingestellt. Es stellte eine schwach gelbliche Paste mit einem mittleren Molekulargewicht von 4.300 und einer OH-Zahl von 35,5 dar.
Beispiel 2 - Herstellung von Wasser-in-Öl-Emulsionen
Ein nach Beispiel 1 a) hergestelltes Polymer wird in einer Menge von 5 Gew.-Teilen mit 3 Gew.-Teilen Sorbitansesquioleat, 5 Gew.-Teilen gebleichtem Bienenwachs, und 19 Gew.-Teilen Paraffinöl auf 75 0C erwärmt, geschmolzen und das flüssige Gemisch homogenisiert. Parallel dazu wird die Wasserphase, bestehend aus 62 Gew.-Teilen Wasser, 5 Gew.-Teilen Sorbitol, 0,5 Gew.-Teilen Magnesiumsulfat, sowie 0,2 Gew.-Teilen eines handelsüblichen Konservierungsmittels, zusammengemischt und ebenfalls auf 75 C erhitzt. Unter anfänglich schnellem Rühren wird die erwärmte Wasserphase dem erwärmten ölgemisch langsam zugesetzt. Nach Abkühlen der fertigen Emulsion wird diese parfümiert. In der nachfolgenden Tabelle wird die Emulsion mit E I bezeichnet.
- 12 -
L J
909881/0016
2821657]
- 12 - A3HD31831
Entsprechende Emulsionen wurden mit 2, 3 und 4 Gew.-Teilen des nach Beispiel 1 b) erhaltenen Polymers hergestellt und in der nachfolgenden Tabelle mit E II, E III, E IV gekennzeichnet.
Zum Vergleich wurde eine entsprechende Emulsion hergestellt, die 5 Gew.-Teile Wollfett (lanolin) enthielt, und in der Tabelle mit V I bezeichnet ist. Es wurden zum Vergleich noch Wasserin-Öl-Emulsionen, die jeweils 5 Gew.-Teile von bekannten Emulsions-Stabilisatoren enthielten hergestellt.
In V II enthielt die Emulsion 5 Gew.-Teile eines Äthylenoxid-Propylenoxid-Blockcopolymeren mit einem Gewichtsverhältnis Äthylenoxid zu Propylenoxid 10 : 90 und einem Molekulargewicht von 4.500. In V III enthielt die Emulsion 5 Gew.-Teile eines Äthylenoxid-Propylenoxid-Blockcopolymeren mit einem Gewichtsverhältnis zu Propylenoxid 50 : 50 und einem Molekulargewicht vnn 3.500.
Von allen erhaltenen Wasser-in-öl-Emuleionen wird die Lagerstabilität über einem Zeitraum vom mindestens 3 Monaten durchBeobachtung möglicher ölabscheidungen bewertet. Die Wärmestabilität wird bei einer Temperatur von 45 0C, die Kältestabilität bei einer Temperatur von -5°C, sowie die Stabilität bei Zimmertemperatur bei 20 0C festgestel. t. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. Die Bewertung der Lageretabilität und der Weichheit erfolgte durch Benotung
1 ■ sehr gut
2 ■ brauchbar
3 ■ unbrauchbar
In dermatologischen Tests wurden die erfindungsgemäßen kosme-
- 13 -
L J
909881/0016
2Β2165ΑΠ
- 13 -
A3HD31831
tischen Emulsionen durch Sensibilisierungsversuche an Tieren auf ihre Hautverträglichkeit geprüft und die genannten Vorteile bestätigt.
Tabelle 1
Eigenschaften E I E II E III E VI V I V II V III
Lagerstabi
lität		 1 1 1 1 2 3 3
Warmestabi-
lität		 1 1 1 1 2 3 3
Kältestabi
lität		 1 1 1 1 2 3 3
Weichheit 1 2 1 1 1 2 2
Beispiel 3 - Herstellung einer wasserfreien Paste
Es wurde eine wasserfreie Paste hergestellt/ die als Salbengrundlage hervorragend geeignet ist und nach Zusatz von Pigmenten beispielsweise auch als "Make up" Verwendung finden kann.
Die Paste enthält 13 Gew.-Teile Paraffinöl, 21 Gew.-Teile Vaseline 7 Gew.-Teile Bienenwachs und 49 Gew.-Teile Glycerin. Diesem Gemisch waren IO Gew.-Teile des erfindungsgemäßen Polymeren gemäß Beispiel la (E 10) und zum Vergleich je 10 Gew.-Teile der im Beispiel 2 aufgeführten Äthylenoxid-Propylenoxid-Copolymeren, V II und V III.
Die Lagerbeurteilungen ergaben das in der folgenden Tabelle 2
- 14 -
909881/0016
A3HD31831
zusammengestellte Ergebnis.
Tabelle 2
Eigenschaften E 10 V II V III
Lagerstabi
lität		 2 3 3
Wärmestabili
tät		 2 3 3
Kältestabi
lität		 2 3 3
Weichheit 2 3 3
Beispiel 4 - Herstellung von Stiftmassen
a) eine Stiftmasse, die ale Grundlage für einen Lippenstift dienen kann, wurde hergestellt und auf die Eignung und Lagerfähigkeit geprüft. Dazu wurden 12 Gew.-Teile Myristylmyristat, 42 Gew.-Teile Paraffinöl, 18 Gew.-Teile Bienenwachs 16 Gew.-Teile Vaseline mit 6 Gew.-Teilen Pigmenten und einem Gew.-Teil Parfümöl ' gemischt. Der Mischung wurden 5 Gew.-Teile eines erfindungsgemäßen Copolymeren gemäß Beispiel la (E20 ) und zum Vergleich jeweils 5 Gew.-Teile der im Beispiel 2 verwendeten Äthylenoxid-Propylenoxid-Copolymeren V II und V III zugegeben. Diese Stiftmasse mit den erfindungsgemäßen Emollienzien ergab eine hervorragende Haftung auf der Haut und zeigte auch auf empfindlicher Haut keine allergischen Reaktionen.
- 15 -
909881/0016
- 15 - A3HD31831
b) Eine ähnliche Stiftmasse aus 4 Gew.-Teilen Myristylmyristat, 41 Gew.-Teilen Paraffinöl,20 Gew.-Teilen Bienenwachs, 10 Gew.-Teilen Isopropylpolmitat, 15 Gew.-Teilen Pigmente, ergab mit 10 Gew.-Teilen des nach Beispiel la hergestellten Copolymeren hervorragende Lidschattenstifte. In Tabelle 3 sind die Ergebnisse der Lagertests im Vergleich zu den mit gleichen Mengen an Äthylenoxid-Propylenoxid-Copolymeren hergestellten Stiftmassen zusammengestellt.
In der Tabell· 3 bedeuten:
E 20 Beispiel 4a mit 5 Gew.-t Copolymeren nach
Beispiel la E 30 Beispiel 4b mit 10 Gew.-t Copolymeren nach
Beispiel la LV II Vergleich mit 5 Gew.-% Äthylenoxid-Propylenoxid-
Copolymeren(V II in Beispielen 2 und 3) in
Beispiel 4a LV III Vergleich mit 5 Gew.-% Äthylenoxid-Propylenoxid-
Copolymeren (V III in Beispielen 2 und 3) im
Beispiel 4a SV II Vergleich mit 10 Gew.-% Äthylenoxid-Propylenoxid-
Copolymeren (V II in Beispielen 2 und 3) im
Beispiel 4b SV III Vergleich mit 10 Gew.-% Äthylenoxid-Propylenoxid-
Copolymeren (V III in den Beispielen 2 und 3)
im Beispiel 4b
Die Bewertung·skala entsprach der im Beispiel 2 angegebenen.
- 16 -
L J
909881/0016
282165~Π
- 16 -
A3HD31831
Tabelle 3
Eigenschaften E 20 E 30 LV II LV III SV II SV III
Lagerstabi
lität		 2 2 2 3 3 3
WärmeStabi
lität		 2 2 2 3 3 3
Kältestabi
lität		 2 2 2 3 3 3
909881/0016

Claims (18)

A3HD31831 Patentansprüche
1. Verwendung von Copolymeren aus Äthylenoxid und/oder Propylenoxid mit langkettigen Alkylenoxlden einer Mindestkettenlänge von 6 Kohlenstoffatomen als Emollienzien für kosmetische Emulsionen, Cremes, Pasten und Stiftmassen.
2. Verwendung von Copolymeren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymere Blockcopolymere sind.
3. Verwendung von Copolymeren nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Äthylenoxid und/oder Propylenoxid zu langkettigen Alkylenoxiden im Copolymeren 5 : 95 bis 70 : 30 beträgt.
4. Verwendung von Copolymeren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Äthylenoxid und/oder Propylenoxid zu langkettigen Alkylenoxiden im Copolymeren 25 : 75 bis 40 : 60 beträgt.
5. Verwendung von Copolymeren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymere Äthylenoxid und Propylenoxid im Gewichtsverhältnis 99 : 1 bis 20 : 80 enthalten.
ORIGINAL INSPECTED I
909881/0016
- 2 - A3HD31831
6. Verwendung von Copolymeren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymeren langkettige Alkylenoxide mit einer Kettenlänge von 6 bis 30 Kohlenstoffatomen enthalten.
7. Verwendung von Copolymeren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymeren langkettige Alkylenoxide mit einer Kettenlänge von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten.
8. Verwendung von Copolymeren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß im Copolymeren die langkettigen Alkylenoxide in Blöcken mit einem mittleren Molekulargewicht von 1.000 bis 10.000 angeordnet sind.
9. Verwendung von Copolymeren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß im Copolymeren die langkettigen Alkylenoxide in Blöcken mit einem mittleren Molekulargewicht von 2.0OO bis 6.000 angeordnet sind.
10. Kosmetische Emulsion vom Wasser-in-öl-Typ, dadurch gekennzeichnet, daß sie Copolymere aus Äthylenoxid und/oder Propylenoxid mit langkettigen Alkylenoxiden einer Mindestketten, länge von 6 Kohlenstoffatomen in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-%, Wasser in einer Menge von 20 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Emulsion, sowie Emulgatoren in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-% und üblicherweise in kosmetischen Emulsionen verwendete Fettsäureester und/oder pflanzliche Fette und/oder tierische Fette und/oder Wachse und/ oder Fettalkohole und/oder Kohlenwasserstoffe, sowie weitere Hilfsstoffe enthält.
L "3" J
909881/0016
2821857]
- 3 - A3HD31831
11. Kosmetische Emulsion nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymeren Blockcopolymere sind.
12. Kosmetische Emulsion nach den Ansprüchen 10 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Äthylenoxid und/ oder Propylenoxid zu langkettigen Alkylenoxiden im Copolymeren 5 : 95 bis 70 : 30 beträgt.
13. Kosmetische Emulsion nach den Ansprüchen 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Äthylenoxid und/ oder Propylenoxid zu langkettigen Alkylenoxiden im Copolymeren 25 : 75 bis 40 : 60 beträgt.
14. Kosmetische Emulsion nach den Ansprüchen 10 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymere Äthylenoxid und Propylenoxid im Gewichtsverhältnis 99 : 1 bis 20 : 80 enthalten.
15. Kosmetische Emulsion nach den Ansprüchen 10 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymeren langkettige Alkylenoxide mit einer Kettenlänge von 6 bis 30 Kohlenstoffatomen enthalten.
16. Kosmetische Emulsion nach den Ansprüchen 10 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Copolymeren langkettige Alkylenoxide mit einer Kettenlänge von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten.
17. Kosmetische Emulsion nach den Ansprüchen 10 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß im Copolymeren die langkettigen Alkylenoxide in Blöcken mit einem mittleren Molekulargewicht von 1.000 bis 10.000 angeordnet sind.
L "" J
909881/0016
A3HD31831
18. Kosmetische Emulsion nach den Ansprüchen 10 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß im Copolymeren die langkettigen Alkylenoxide in Blöcken mit einem mittleren Molekulargewicht von 2.0OO bis 6.000 angeordnet sind.
m g» fm
L J
909881/0016
DE2821654A 1978-05-18 1978-05-18 Kosmetische Emulsion vom Wasser-in-Öl-Typ Expired DE2821654C3 (de)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2821654A DE2821654C3 (de) 1978-05-18 1978-05-18 Kosmetische Emulsion vom Wasser-in-Öl-Typ
AT0246279A AT364708B (de) 1978-05-18 1979-04-03 Emollienzien fuer kosmetische emulsionen, cremes, pasten und stiftmassen
NL7903278A NL7903278A (nl) 1978-05-18 1979-04-26 Kosmetische emulsie, creme, pasta, of stiftmassa.
FR7911139A FR2425848A1 (fr) 1978-05-18 1979-05-03 Emollients pour emulsions, cremes, pates et masses pour crayons, cosmetiques
CH419179A CH641038A5 (de) 1978-05-18 1979-05-07 Emollienzien fuer kosmetische emulsionen, cremes, pasten und stiftmassen.
IT49034/79A IT1116812B (it) 1978-05-18 1979-05-14 Perfezionamento nelle composizioni emollienti per emulsioni creme pasti cosmetiche e simili
JP5815179A JPS54151138A (en) 1978-05-18 1979-05-14 Cosmetic emulsion * cream * paste and stick material
CA000327674A CA1116525A (en) 1978-05-18 1979-05-15 Use of alkylene oxide copolymers as emollients in cosmetic preparations
PL1979215628A PL120805B1 (en) 1978-05-18 1979-05-16 Cosmetic water-in-oil emulsion
GB7917109A GB2020974B (en) 1978-05-18 1979-05-16 Cosmetic emollients
BE0/195176A BE876276A (fr) 1978-05-18 1979-05-16 Emollients pour emulsions, cremes, pates et masses pour crayons cosmetiques
DD79212927A DD143503A5 (de) 1978-05-18 1979-05-16 Emollienzien fuer kosmetische emulsionen,cremes,pasten und stiftmassen
US06/296,688 US4411887A (en) 1978-05-18 1981-08-27 Use of alkylene oxide copolymers as emollients in cosmetic preparations

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2821654A DE2821654C3 (de) 1978-05-18 1978-05-18 Kosmetische Emulsion vom Wasser-in-Öl-Typ

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2821654A1 true DE2821654A1 (de) 1980-01-03
DE2821654B2 DE2821654B2 (de) 1981-04-02
DE2821654C3 DE2821654C3 (de) 1982-04-01

Family

ID=6039611

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2821654A Expired DE2821654C3 (de) 1978-05-18 1978-05-18 Kosmetische Emulsion vom Wasser-in-Öl-Typ

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4411887A (de)
JP (1) JPS54151138A (de)
AT (1) AT364708B (de)
BE (1) BE876276A (de)
CA (1) CA1116525A (de)
CH (1) CH641038A5 (de)
DD (1) DD143503A5 (de)
DE (1) DE2821654C3 (de)
FR (1) FR2425848A1 (de)
GB (1) GB2020974B (de)
IT (1) IT1116812B (de)
NL (1) NL7903278A (de)
PL (1) PL120805B1 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4759924A (en) * 1982-09-29 1988-07-26 The Procter & Gamble Company Cosmetic sticks
US4617185A (en) * 1984-07-13 1986-10-14 The Procter & Gamble Company Improved deodorant stick
JP3423407B2 (ja) * 1994-04-22 2003-07-07 旭化成株式会社 ポリアルキレングリコール、及びその組成物
JP4149522B2 (ja) * 1997-03-26 2008-09-10 エイヴォン プロダクツ，インク． 耐摩耗性化粧品
FR2854065B1 (fr) * 2003-04-28 2008-06-27 Oreal Emulsion eau-dans-huile solide utilisable en cosmetique
US20040265346A1 (en) * 2003-04-28 2004-12-30 Aurore Verloo Water-in-oil emulsions for use in cosmetics
EP1639988B1 (de) 2004-07-16 2009-06-17 L'oreal Kosmetische feste W/Ö Emulsion
FR2873019B1 (fr) 2004-07-16 2008-02-15 Oreal Emulsion cosmetique eau-dans-huile solide
US20060013792A1 (en) * 2004-07-16 2006-01-19 Jacqueline Fontaine Solid water-in-oil cosmetic emulsion
US20140135419A1 (en) * 2012-11-09 2014-05-15 Basf Se Composition for inks and coatings with high lamination bond strength
FR3060307B1 (fr) 2016-12-16 2019-01-25 L'oreal Composition cosmetique comprenant des corps gras solides et un polymere gelifiant

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1617480U (de) 1950-09-04 1950-12-14 Karl Sigerist Kindersitz fuer herrenfahrrad.
US3029216A (en) * 1958-08-11 1962-04-10 Union Carbide Corp Block copolymer of dissimilar 1, 2-alkylene oxides and process for preparing the same
GB1093672A (en) 1963-09-06 1967-12-06 Kenneth Richard Dutton Novel sulpho-succinates of ethoxylated-cholesterol, ethoxylated-wool-wax alcohols and ethoxylated-lanolin, their preparation and employment as emollients
GB1173743A (en) 1965-12-15 1969-12-10 Dutton And Reinisch Ltd Improvements in or relating to Lipstick and other Cosmetic Compositions incorporating Dyes
US3740421A (en) * 1966-09-19 1973-06-19 Basf Wyandotte Corp Polyoxyethylene-polyoxypropylene aqueous gels
LU52541A1 (de) 1966-12-08 1968-08-16
US3867533A (en) * 1968-12-20 1975-02-18 Basf Wyandotte Corp Preparation of aqueous gel compositions containing a water-insoluble organic ingredient
CA930304A (en) 1969-07-28 1973-07-17 R. Schmolka Irving Aqueous gels
FR2142734A1 (en) * 1971-06-24 1973-02-02 Bourjois Sa Propylene glycol ethylene oxide condensation products - used in cosmetic creams
LU70720A1 (de) 1974-08-12 1976-08-19
DE2514101A1 (de) * 1975-03-29 1976-10-14 Henkel & Cie Gmbh Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung
LU75406A1 (de) * 1976-07-16 1978-02-08
DE2656932C2 (de) * 1976-12-16 1978-11-30 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS ERMITTELT *

Also Published As

Publication number Publication date
IT7949034A0 (it) 1979-05-14
DE2821654C3 (de) 1982-04-01
GB2020974A (en) 1979-11-28
CH641038A5 (de) 1984-02-15
JPS6152804B2 (de) 1986-11-14
FR2425848B1 (de) 1983-09-23
PL120805B1 (en) 1982-03-31
ATA246279A (de) 1981-04-15
DD143503A5 (de) 1980-08-27
CA1116525A (en) 1982-01-19
PL215628A1 (de) 1980-02-25
AT364708B (de) 1981-11-10
JPS54151138A (en) 1979-11-28
FR2425848A1 (fr) 1979-12-14
US4411887A (en) 1983-10-25
IT1116812B (it) 1986-02-10
GB2020974B (en) 1982-08-18
BE876276A (fr) 1979-09-17
NL7903278A (nl) 1979-11-20
DE2821654B2 (de) 1981-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0600931B1 (de) Kosmetische stifte
DE2327087C3 (de)
DE2051824A1 (de) Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke
DE3836631A1 (de) Transparentes kosmetisches mittel zur reflexion von infrarotstrahlung und seine verwendung zum schutz menschlicher epidermis vor infrarotstrahlung
DE69900080T3 (de) Zusammensetzung in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion, deren Schergeschwindigkeit veränderlich ist
DE2816819A1 (de) Lichtschutzmittel
EP0264844B1 (de) Kosmetische Emulsionen mit verbessertem Fliessverhalten
DE4223464A1 (de) Kosmetisches Sonnenschutzmittel
DE4306068A1 (de) Kosmetische Stifte
CH627645A5 (en) Cosmetic composition for smoothing the skin
DE3402880A1 (de) Oel-in-wasser-creme und verfahren zu ihrer herstellung
DE2821654C3 (de) Kosmetische Emulsion vom Wasser-in-Öl-Typ
DE4119890A1 (de) Kosmetische und pharmazeutische oelkomponente
DE20221772U1 (de) Ultrastabile Zusammensetzung, umfassend Moringaöl und seine Derivate, und deren Verwendungen
DE1030518B (de) Hautpflegemittel
EP0231777A1 (de) Feuchthaltende kosmetische Mittel und deren Verwendung
DE3540175A1 (de) Dithranolhaltige pharmazeutische zubereitung
EP0154303B1 (de) Licht- und Sonnenschutzmittel
DE102005008299A1 (de) Universalpflegecreme
EP0579079A1 (de) Kosmetisches Pflegemittel gegen lichtbedingte Hautalterung
DE2728922C3 (de) Glycerintri-3,5,5-trimethylhexanoat
DE2612038A1 (de) Kosmetische zusammensetzungen
DE60213794T2 (de) Hautpräparat
DE60100464T2 (de) Wasser-in-Öl Emulsionzusammensetzung mit verlaufsveränderlicher Schergeschwindigkeit
DE3519926A1 (de) Indolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese indolinderivate enthaltende kosmetische lichtschutzmittel

Legal Events

Date Code Title Description
OAM Search report available
OC Search report available
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: AKZO PATENTE GMBH, 5600 WUPPERTAL, DE