DE2819748C2 - N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel - Google Patents
N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides MittelInfo
- Publication number
- DE2819748C2 DE2819748C2 DE2819748A DE2819748A DE2819748C2 DE 2819748 C2 DE2819748 C2 DE 2819748C2 DE 2819748 A DE2819748 A DE 2819748A DE 2819748 A DE2819748 A DE 2819748A DE 2819748 C2 DE2819748 C2 DE 2819748C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- formula
- phenyl ester
- methoxycarbonylamino
- cooch
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
C2H5
O —CO —N
NH-COOCH3
sowie Verfahren zu seiner Herstellung und durch ein Mittel mit dieser Verbindung als Wirkstoff.
Seine herbizide Wirkung erstreckt sich auf viele Pflanzengattungen, wie z. B. Valerianella, Portulaca, Papaver,
Kochia, Solanum, Escholtzia, Euphorbia, Brassica, Datura, Ipomea, Setaria, Echinochloa, Digitaria, Stellaria,
Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus und Polygonum.
Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich im Gegensatz zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstollen
in den angegebenen Aufwandmengen überraschenderweise statt in Rüben in anderen Kulturen, wie
Baumwolle, Erdnuß, Reis und anderen, ohne deren Schädigung anwenden, was von großer wirtschaftlicher
Bedeutung ist.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann entweder allein, oder - soweit auf diesem technischen Gebiet
üblich - mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, z. B. nicht phytotoxische Zusätze, wie Netzmittel,
Emulgatoren, Lösungsmittel und ölig Zusätze.
Zweckmäßig wird die erfindungsgemäße Verbindung oder deren Mischung mit anderen herbizide Wirkstoffen
in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder
Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebencnlalls
von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete nüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein,
Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenyläthcr.
Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondcnsate,
Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren,
Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente
flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive
SKiIIe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühemengen
von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung des Mittels im sogenannten »Low-Volume«- und
»IMtra-Low-Volunie-Verfahren« ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranuluten.
Die bisher nicht litcraturbekannte Verbindung läßt sich z. B. herstellen, indem man
a) ChlorameisensäureO-methoxycarbonylamino-phenylester der Formel
Ο —COCl
NH-COOCH3
ο mit N-Athylanilin der Formel
NH · C1H,
in Gegenwart eines Säureakzeptors
z. B. unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie z. B. Natronlauge,
Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie z. B. Triäthylamin, umsetzt
oder
b) 3-Hydroxy-carbanilsäuremethylester der Formel
OH
OH
NH-COOCH3
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie z. B. Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisulz mit
N-Äthyl-N-phenyl-carbamoylchlorid der allgemeinen Formel
C2H5
N — CO — Cl
bei Temperaturen von O bis 100°C reagieren läßt oder
c) N-Äthylcarbanilsäure-3-nitrophenylester der Formel
NOj
katalytisch z. B. unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und
Μ) anschließend mit Chlorameisensäuremethylester der Formel
Cl-COOCH3
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat
<i5 oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie z. B. Triäthylamin, /u dem gewünschten
Verfahrensprodukt umsetzt und dieses darauf in üblicher Weise isoliert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung.
lüne Lösung von 18,2 g (0,15 Mol) N-Äthylanilin in 50 ml Essigsäureäthylester wird mit 50 ml Wasser
versetzt. Anschließend wird unter Rühren eine Lösung von 34,4 g (0,15 Mol) Chlorameisensäure-3-methoxycarbonylamino-phenylcstcr
in 100 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 20,7 g (0,15 Mol)
Kaliumcarbonat in 70 ml Wasser eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung bei 10- 15°C gehalten wird.
30 Minuten wird unter Kiskühlung nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei Ü°C mit
verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem
Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan.
in Ausbeute: 36,2 g = 76,8% der Theorie.
N-Äthylcarbanilsäure-O-methoxycarbonylaminoJ-pheny !ester.
Fp. 110-110,50C.
Berechnet: C 64,96, M 5,77, N 8,91 %,
gefunden: C 64,93, H 6,08, N 9,08%.
gefunden: C 64,93, H 6,08, N 9,08%.
Das aus 16,7 g (0,1 Mol) 3-Hydroxycarbanilsäure-methylester und Natriummethylat (aus 2,3 g Natrium) in
absolutem Methanol hergestellte Natriumsalz wird nach gründlicher Entfernung des Methanols im Vakuum in
100 ml trockenem Methyl-isobutylketon aufgeschlämmt. Unter Rühren wird eine Lösung von 18,4 g (0,1 Mol)
N-Athyl-N-phenylcarbamoylchlorid in ca. 80 ml Methylisobutylketon eingetropft, wobei die Temperatur auf ca.
300C" ansteigt. Anschließend wird 1 Stunde bei 700C nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur
wird mit etwa 200 ml Essigsäureälhylester versetzt und bei O0C mit verdünnter Natronlauge und Wasser
gewaschen. Mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand
kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan.
Ausbeute: 27,3 g = 87% der Theorie.
N-Äthylcarbanilsäure-O-methoxycarbonylaminot-phenylester. w
Fp. il0-n0.5°C.
a) 46,0 g (0,16 Mol) N-Äthylcarbanilsäure-(3-nitrophenyl)-ester werden in 400 ml Tetrahydrofuran mit 5 g
Rancy-Nickel bei 20-250C hydriert. Nach dem Abfiltrieren vom Raney-Nickel wird unter vermindertem
Druck eingedampft und der Rückstand aus Essigsäureäthylester/Pentan umkristallisiert.
Ausbeule: 25,4 g = 62% der Theorie. -w
N-Äthylcarbani!säure-(3-aminophenyl)-ester.
Fp. 68-70&C.
Fp. 68-70&C.
bl 25 g (0.0975 Mol) N-Äthylcarbanilsäure-fj-aminophenyD-ester werden in wenig Essigsäureäthylester
gelöst. Nach Zugabe von 20 ml Wasser und 4,0 g (0,1 Mol) Magnesiumoxid werden unter Rühren und ->>
Kühlung auf 10-15° C 9,2 g (0,0975 Mol) Chlorameisensäuremethylester eingetropft. 30 Minuten wird bei
15° C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt, mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen
und nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand
kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan.
Ausbeute: 27.9 g = 91 % der Theorie.
N-Äthylcarbanilsäure-n-methoxycarbonylaminoJ-phenylester.
Fp. 110-H0,5°C.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist löslich in Aceton, Cyclohexanon, Methylenchlorid. Essigsäureäthylester
und Dimethylformamid. Sie ist unlöslich in Wasser und Benzin.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäße Verbindung.
B e i s ρ i e 1 4 M
Die nachfolgend aufgeführten Pflanzen wurden im Gewächshaus im Nachauflaufverfahren mit einer Aufwandmenge
von I kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente Phenmedipham. Die Pflanzen
befanden sich im Jugendstadium. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 500 l/ha. Die Mittel wurden als
wäßrige Emulsion ausgebracht. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert.
0 = totale Vernichtung.
IO - keine Schädigung.
IO - keine Schädigung.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielte die erfindungsgemäße Verbindung bei guter Verträglichkeit für
Kulturpflanzen eine gute Unkrautwirkung, während das Vergleichsmittel bei geringerer Wirkung die Kulturpflanze
stark schädigte.
Krfindungsgemüße
Verbindung
Verbindung
Baumwolle Erdnuß
Reis
Slellaria Senecio Valcriancl
N-Älhylcarbanilsäure- 10
(3-methoxycarbonylamino)-phenylester
10
Vergleichsmiuel
Phenmedipham
Unbehandelt
Phenmedipham
Unbehandelt
2 10
10
0 10
0 10
(Fortsetzung)
Erfindungsgemüße
Verbindung
Verbindung
Matricaria Portulaca Papaver Kochia Solarium Kscholt/ui
N-Äthylcarbanilsäure- 0
(3-methoxycarbonylamino)-phenylester
Vergleichsmittel
Phenmedipham
Unbehandelt
Phenmedipham
Unbehandelt
5 10
0 10
10
3 10
10
(Fortsetzung)
-ι' Urfindungsgemüße Euphorbia Brassica Datura Ipomea Sctaria Lamium
Verbindung
N-Äthylcarbanilsäure- 0
(3-methoxycarbonylamino)-phenylester
Vergleichsmittel | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | |
50 | Phenmedipham | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
Unbehandelt | |||||||
55 | (Fortsetzung) | Cenlaurea | Amaranthus | Echinochloa | Digitaria | i'olygonum | |
Erllndungsgemäße Verbindung |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
Ml | N-Äthylcarbanilsäure- (3-methoxycarbonylamino)- phenylestcr |
||||||
ιό | Vergleichsmittel | 3 | 10 | 10 | 8 | 0 | |
Phenmedipham | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | ||
Unbehandelt | |||||||
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-pheny!ester der FormelC;HjNH-COOCH,
- 2. Verfahren zur Herstellung des N-ÄthylcarbaniIsäure-3-phenylesters gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mana) Chlorameisensäure^-methoxycarbonylamino-phenylester der Formel O — CO — ClNH-COOCH3mit N-Äthyianilin der Formel NH-C2H5in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oderb) 3-Hydroxy-carbaniIsäuremethy!ester der Formel OHNH-COOCH3in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als Alkalisalze mit der FormelN —CO-Clbei Temperaturen von 0 bis 100° C reagieren läßt oder c) N-Äthylcarbanilsa'ure-3-nitrophenylester der Formel CiH5O-CO-NNO:katalytisch zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Chloramciscnsiiurcmcthylcstcr der FormelCl-COOCH,in Gegenwart eines Säureakzeptors zu dem gewünschten Verfahrensprodukt umsetzt und dieses in üblicher Weise isoliert.
- 3. Selektives herhizides Mittel, enthaltend N-Äthylcarbnnilsäure-lS-methoxycarbonylaminoJ-phenylester gemäß Anspruch 1 in Mischung mit Träger und/oder HiirsslolTen.Die Erfindung betrifft N-Äthylcarbanilsäure-Q-methoxycarbonylamino^phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie ein selektiv herbizides Mittel enthaltend diese Verbindung insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwoll-, Erdnuß- und Reiskulturen.Carbanilsäurcderivate mit selektiver herbizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-PS 15 67 151). Praxisbekannte Wirkstoffe dieser Art, nämlich Methyl-N-O-KS-methyiphenyO-carbamoyloxyJ-phenylJ-carbamat (Phenniedipham), zeigen gegenüber Beta-Rüben eine hervorragende Selektivität, besitzen jedoch darüber hinaus ein enges Wirkungsspektrum.Die vorliegende Erfindung hat daher die Aufgabe, ein selektives herbizides Mittel zu schaffen, welches ein breites Wirkungsspektrum besitzt und in anderen landwirtschaftlichen Kulturen, wie Baumwolle, Erdnuß und Reis, eingesetzt werden kann.Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst, durch N-Äthylcarbanilsäure-Q-methoxycarbonylaminol-phenylcster der Formel
Priority Applications (34)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2819748A DE2819748C2 (de) | 1978-05-02 | 1978-05-02 | N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel |
NL7901680A NL7901680A (nl) | 1978-05-02 | 1979-03-02 | N-ethylcarbanilzuur-(3-methoxycarbonylamino)-fenyles- ter, werkwijze ter bereiding van deze verbinding, als- mede selectief herbicidemiddel dat deze verbinding be- vat. |
FI790909A FI790909A (fi) | 1978-05-02 | 1979-03-16 | N-etylkarbanilsyra-(3-metoxikarbonylamino)-fenylester foerfarande foer framstaellning av denna foerening samt denna foerening innehaollande selektivt herbicidiskt aemne |
YU667/79A YU40364B (en) | 1978-05-02 | 1979-03-19 | Process for obtaining (3-methoxcarbonylamino)-phenylester of n-ethyl-carbanylic acid |
SE7902441A SE7902441L (sv) | 1978-05-02 | 1979-03-19 | N-etylkarbanilsyra-(3-metoxikarbonylamino)-fenyl-ester, sett att framstella denna och dess anvendning som selektivt herbicidmedel |
ES478923A ES478923A1 (es) | 1978-05-02 | 1979-03-23 | Procedimiento para la preparacion de ester (3-fenilico) de acido n-etilcarbanilico. |
PT69398A PT69398A (de) | 1978-05-02 | 1979-03-27 | N-athylcarbanilsaure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester verfahren zur herstellung dieser verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
IN208/DEL/79A IN150828B (de) | 1978-05-02 | 1979-03-29 | |
IT21636/79A IT1166730B (it) | 1978-05-02 | 1979-04-06 | Estere 3-metossicarbonilammino-fenilico dell'acido n-etilcarbanilico, procedimento per la preparazione di questo composto nonche' mezzo erbicida selettivo che lo contiene |
GR58833A GR73571B (de) | 1978-05-02 | 1979-04-07 | |
IL7957073A IL57073A (en) | 1978-05-02 | 1979-04-15 | N-ethylcarbonilic acid 3-(methoxycarbonylamino)-phenyl ester,process for its preparation and a method for its use as a selective herbicide |
AR276229A AR222653A1 (es) | 1978-05-02 | 1979-04-18 | Procedimiento para preparar el ester 3-(metoxicarbonilamino)-fenilico del acido n-etilcarbanilico,de propiedades herbicidas selectivas |
CS792753A CS207787B2 (en) | 1978-05-02 | 1979-04-20 | Selective herbicide means and method of making its active substance |
GB7914092A GB2020283B (en) | 1978-05-02 | 1979-04-23 | Herbicidally active n-ethylcarbanilic acid(3-methoxy-carbonylamino)-phenyl ester and its manufacture and use |
DD79212488A DD143200A5 (de) | 1978-05-02 | 1979-04-25 | Selektives herbizides mittel |
CA326,275A CA1108639A (en) | 1978-05-02 | 1979-04-25 | Herbicidally active n-ethylcarbanilic acid (3- methoxycarbonylamino)-phenyl ester and its manufacture and use |
MX797937U MX5787E (es) | 1978-05-02 | 1979-04-26 | Procedimiento para preparar esteres 3-(metoxicarbonilamino)fenilo del acido n-etil-carbanilico |
HU79SCHE677A HU184202B (en) | 1978-05-02 | 1979-04-27 | Selective herbicide composition containing 3-/methoxy-carbonyl-mino/-phenyl ester of n-ethyl-carbamidic acid and process for preparing 3-/methoxy-carbonyl-amino/-phenyl ester of n-ethyl-n-phenyl-carbamidic acid |
SU792757223A SU852167A3 (ru) | 1978-05-02 | 1979-04-27 | Способ получени /3-метоксикарбонил-АМиНО/фЕНилОВОгО эфиРА -эТилКАРбА-НилОВОй КиСлОТы |
BR7902627A BR7902627A (pt) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | (3-metoxicarbonilamina)-fenilester de acido n-etilcarbanilico,processo para a preparacao deste composto e composicoes herbicidas seletivas contendo o mesmo |
PL1979215274A PL116642B1 (en) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Selectively acting herbicide |
CH405879A CH639946A5 (de) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | N-aethylcarbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel. |
KR7901379A KR820000778B1 (ko) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | N-에틸 카바닐산(3-메톡시카보닐아미노)-페닐에스테르의 제조방법 |
RO7987405A RO78022A (ro) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Procedeu pentru prepararea esterului (3-metoxi-carbonilamino)-fenilical acidului n-etilcarbonilic |
AT0323279A AT365895B (de) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Selektives herbizides mittel |
RO79104234A RO80177A (ro) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Procedeu pentru prepararea esterului 3-metoxicarbanilamino/fenil al acidului n-etilcatbanilic |
TR20603A TR20603A (tr) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Herbisit olarak aktif n-etil-karbanilik asit(3-metoksikarbonilamino)-fenil esteri ve bunun imali ve kullanilmasi |
PH22442A PH14259A (en) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Herbicidally active n-ethyl-carbanilic acid(3-methoxy-carbonylamino)phenyl esters and method of use thereof |
JP5256679A JPS54144338A (en) | 1978-05-02 | 1979-05-01 | Nnethylcarbanilic acidd*33methoxycarbonylamino* phenylester*its manufacture and selective herbicide containing said compound |
AU46578/79A AU522366B2 (en) | 1978-05-02 | 1979-05-01 | Improved herbicidally active phenyl ester |
EG254/79A EG13834A (en) | 1978-05-02 | 1979-05-02 | Process for preparing of herbicidally active n-ethylcarbanilic acid(3-methoxycarbonylamino)-phenyl ester |
BE0/194952A BE875991A (fr) | 1978-05-02 | 1979-05-02 | N-ethylcarbanilate de (3-methoxtcarbonylamino) - phenyle, son procede de preparation et son utilisation |
FR7911009A FR2424905A1 (fr) | 1978-05-02 | 1979-05-02 | N-ethyl-carbanilate de methoxycarbonylamino-3 phenyle et produits herbicides qui en contiennent |
RO79104223A RO80176A (ro) | 1978-05-02 | 1979-05-30 | Procedeu pentru prepararea esterului (3-metoxicarbonilamino)fenil al acidului n-etilcarbonilic |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2819748A DE2819748C2 (de) | 1978-05-02 | 1978-05-02 | N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2819748A1 DE2819748A1 (de) | 1979-11-15 |
DE2819748C2 true DE2819748C2 (de) | 1986-07-31 |
Family
ID=6038754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2819748A Expired DE2819748C2 (de) | 1978-05-02 | 1978-05-02 | N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS54144338A (de) |
AR (1) | AR222653A1 (de) |
AT (1) | AT365895B (de) |
AU (1) | AU522366B2 (de) |
BE (1) | BE875991A (de) |
BR (1) | BR7902627A (de) |
CA (1) | CA1108639A (de) |
CH (1) | CH639946A5 (de) |
CS (1) | CS207787B2 (de) |
DD (1) | DD143200A5 (de) |
DE (1) | DE2819748C2 (de) |
EG (1) | EG13834A (de) |
ES (1) | ES478923A1 (de) |
FI (1) | FI790909A (de) |
FR (1) | FR2424905A1 (de) |
GB (1) | GB2020283B (de) |
GR (1) | GR73571B (de) |
HU (1) | HU184202B (de) |
IL (1) | IL57073A (de) |
IN (1) | IN150828B (de) |
IT (1) | IT1166730B (de) |
MX (1) | MX5787E (de) |
NL (1) | NL7901680A (de) |
PH (1) | PH14259A (de) |
PL (1) | PL116642B1 (de) |
PT (1) | PT69398A (de) |
RO (3) | RO80177A (de) |
SE (1) | SE7902441L (de) |
SU (1) | SU852167A3 (de) |
TR (1) | TR20603A (de) |
YU (1) | YU40364B (de) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
US3535101A (en) * | 1966-09-07 | 1970-10-20 | Schering Ag | Herbicide and algicide means |
US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
JPS5140073A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-04-03 | Siemens Ag | Shirikonnodoopinguhoho |
DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
-
1978
- 1978-05-02 DE DE2819748A patent/DE2819748C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-03-02 NL NL7901680A patent/NL7901680A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-03-16 FI FI790909A patent/FI790909A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-03-19 YU YU667/79A patent/YU40364B/xx unknown
- 1979-03-19 SE SE7902441A patent/SE7902441L/ unknown
- 1979-03-23 ES ES478923A patent/ES478923A1/es not_active Expired
- 1979-03-27 PT PT69398A patent/PT69398A/de unknown
- 1979-03-29 IN IN208/DEL/79A patent/IN150828B/en unknown
- 1979-04-06 IT IT21636/79A patent/IT1166730B/it active
- 1979-04-07 GR GR58833A patent/GR73571B/el unknown
- 1979-04-15 IL IL7957073A patent/IL57073A/xx unknown
- 1979-04-18 AR AR276229A patent/AR222653A1/es active
- 1979-04-20 CS CS792753A patent/CS207787B2/cs unknown
- 1979-04-23 GB GB7914092A patent/GB2020283B/en not_active Expired
- 1979-04-25 CA CA326,275A patent/CA1108639A/en not_active Expired
- 1979-04-25 DD DD79212488A patent/DD143200A5/de unknown
- 1979-04-26 MX MX797937U patent/MX5787E/es unknown
- 1979-04-27 HU HU79SCHE677A patent/HU184202B/hu unknown
- 1979-04-27 SU SU792757223A patent/SU852167A3/ru active
- 1979-04-30 PL PL1979215274A patent/PL116642B1/pl unknown
- 1979-04-30 CH CH405879A patent/CH639946A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-30 TR TR20603A patent/TR20603A/xx unknown
- 1979-04-30 RO RO79104234A patent/RO80177A/ro unknown
- 1979-04-30 RO RO7987405A patent/RO78022A/ro unknown
- 1979-04-30 BR BR7902627A patent/BR7902627A/pt unknown
- 1979-04-30 PH PH22442A patent/PH14259A/en unknown
- 1979-04-30 AT AT0323279A patent/AT365895B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-01 JP JP5256679A patent/JPS54144338A/ja active Pending
- 1979-05-01 AU AU46578/79A patent/AU522366B2/en not_active Ceased
- 1979-05-02 FR FR7911009A patent/FR2424905A1/fr active Granted
- 1979-05-02 BE BE0/194952A patent/BE875991A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-02 EG EG254/79A patent/EG13834A/xx active
- 1979-05-30 RO RO79104223A patent/RO80176A/ro unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2406475C2 (de) | 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethansulfonanilid und dessen landwirtschaftlich geeignete Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Mittel | |
DE1793602B2 (de) | N-(3-chlor-4-bromphenyl)-n'-methyln'-methoxy-harnstoff | |
DE2732848A1 (de) | Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2812622C2 (de) | (2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy-N-methyl-carbamoyl)-(N'-alkyl-carbamoyl)-sulfide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende insektizide Mittel | |
DE2108975C3 (de) | N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel | |
DE2341079C2 (de) | m-Diurethane und selektive herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe | |
EP0028829A1 (de) | Harnstoffe mit cyclischen Substituenten, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide | |
DE2819748C2 (de) | N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel | |
DE2557552C2 (de) | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe | |
DE1302649B (de) | Sulfensaeurederivate, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
DE2238206C2 (de) | Azomethine von 4-Amino-5-H-1,2,4-triazin-5-onen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide | |
DE2310648C3 (de) | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel | |
DE2121957A1 (de) | Herbizide Methylphenylcarbamate | |
DE1242936B (de) | Selektive Herbizide | |
DE2310649C3 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel | |
CH645344A5 (de) | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel. | |
DE2320362A1 (de) | Dichlorthiazolylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide | |
DE2843691A1 (de) | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel | |
DE2803662A1 (de) | Chloracetanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel | |
DE2150107C3 (de) | Herbizide Mittel enthaltend Benzothiazolverbindungen | |
DE2163381A1 (de) | Herbizide Komposition | |
DE3025221A1 (de) | Halogenmethylsulfonylphenyl-phthalamidsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre bakterizide verwendung | |
DE2120087A1 (en) | Selective-herbicidal nitrobenzaldoxime carbamates - - for weed control in root crop culture | |
DE2624823A1 (de) | 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel | |
DE1193055B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphon-saeureestern |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |