DE2819748A1 - N-aethylcarbanilsaeure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, verfahren zur herstellung dieser verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel - Google Patents
N-aethylcarbanilsaeure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, verfahren zur herstellung dieser verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittelInfo
- Publication number
- DE2819748A1 DE2819748A1 DE19782819748 DE2819748A DE2819748A1 DE 2819748 A1 DE2819748 A1 DE 2819748A1 DE 19782819748 DE19782819748 DE 19782819748 DE 2819748 A DE2819748 A DE 2819748A DE 2819748 A1 DE2819748 A1 DE 2819748A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- berlin
- account
- bank
- schering
- berliner
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
SCHERING AG
. Gewerblicher Rechtsschutz
Berlin, den 27. April 1978
N-ATHYLCARBANILSÄURE-(3-METHOXYCARBONYLAMINO)-PHENYLESTER,
VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNG SOWIE DIESE ENTHALTENDES
SELEKTIVES HERBIZIDES MITTEL
Die Erfindung betrifft N-Athylcarbanilsäure-(3-^ethoxycarbonylaniiiio)
-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie ein selektiv herbizides Mittel enthaltend diese
Verbindung insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwoll-, Erdnuß- und Reiskulturen.
Carbaiiilsaurederxvate mit selektiver herbizider Wirkung sind
bereits bekannt (DE-PS 1 567 151). Praxisbekannte Wirkstoffe
dieser Art, nämlich Methyl-N- (3-/l3-niethylphenyl) -carbanoyloxy)-phenyl
_7-carbamat (Phenmedipham), zeigen gegenüber Beta-Rüben eine hervorragende Selektivität, besitzen jedoch
darüberhinaus nur ein enges Wirlmngsspektrum.
Die vorliegende Erfindung hat daher die Aufgabe, ein selektives
herbizidos Mittel zu schaffen, -welches ein breites WirkungsSpektrum
besitzt und in anderen landwirtschaftlichen KuI-tui-en,
wie Baumwolle, Erdnuß und Reis, eingesetzt werden kann.
-2-
909846/0096
Vorstand: Dr. Herbert Asmii · Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000Berlin 65· Postfach 650311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstonscheid · Dr. Horst Wit el Postscheck-Konto: Berlin-V/est 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppt 1 Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleiuahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berün und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr 241/5008 Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 03 HRB 283 u. AG Käme·. HRS 0061 Serl;ne K r, 8JJi?'*",?",f."?,*!'? n.FiS1Siurt"r Bank ~-Berlin·
Konto-Nr. 14-3t>2, Bankleitzartl 10020200
SC3 GC IV 42SiO
SCHERING AG
,, . Gewerblicher Rechtsschutz
—Ti·»-
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst,
das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an N-Äthylcarbanilsäxire-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester
der Formel
als Wirkstoff.
Seine,.herbizide .Wirkung erstreckt sich auf viele
Pflanzengattungen, wie zum Beispiel Valerianella, Portulaca,
Papaver, Kochia, Solarium, Esclioltzia, Euphorbia, Brassica,
Datura, Iporaea, Setaria, Echinochloa, Digitaria, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus und PoIygonum.
Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich im Gegensatz zu
den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen in den angegebenen
Aufwandmengen überraschenderweise statt in Rüben inanderen Kulturen, wie. Baumwolle ,· Erdnuß, Reis -und anderen, ohne
deren Schädigung, anwenden, was von großer wirtschaftlicher
Bedeutung ist.
— 3—
909846/0086
Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr.Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
u. AG Kamen HRB0061 ^^^S^Kw^Z^' *"* "' ^1'"1
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Die erfiiidTmgsgemäße Verbindung kann entweder allein,
oder mit anderen Wirkstoffen angewendet/werden.
Je nach dein gewünschten Zweck bieten sich als Mischungspart-"
ner zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an,, die
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der' Anwendung ,den
erfinduingsgemäßen Verbindungen zugesetzt.werden können:
substituierte Aniline,
Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide,
Athor,
Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
Benzimidazole,
Benzisothiazole,
Benzthiadiazinondioxyde,
Benzoxazine,
Benzoxazinone,
Benzthiazole,
Benztliiadiazole ,
Biurets,
Chinoline,
Carbamate,
aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
aromatische Carbonsäxiren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
Carbanoylalkyl-thio-dithiophosphate,
Chinazoline,
Cycloalkylamidocarboiithiolsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide,
Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr.Christian Bruhn · Hans-JtirpnHarfiaVn' M^eitJrfsairift: SCHERING AQ · D-1000Berlin 65 ■ Postfach 650311
Dr. Heinz Harnse · Karl Otto Mitteistenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-1Ot. Bankleitzahl 10010010
u. ag Kamen hrb0061 Srn5Si^5BlSSlÄi»FaSiri*r ^15"· 8^"1'
SCHERING AG
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide
Dihydrobezizofuranylsulfonate,
Disulfide, Dipyridyliumsalze,
Dithiocarbamate ,
Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
Harnstoffe,
Hexahydro-lH-carbothioate, Hydantoine,
Hydrazide, Hydrazoniunisalzc , Isoxazolpyrimidone,
Imidazole,
Isothiazolpyriinidone , Ketone,
Naphthochinone, aliphatische Nitrile, aromatische Nitrile,
Oxadiazole, Oxadiazinone, Oxadiazolidindione,
Oxadiazindiono,
Phenole, sowie deren Salze und Ester, Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
Piperidine, Pyrazole,
Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
Pyrazoliumsalze, Pyrazoliumalkylsulfate,
Pyridazine,
909 8 4 6/0086
»■ Vorstand: Dr. Herbert As; ; · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
t Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Hors: Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
— Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzk-ppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
J HandllsÄrTA^[ Char^tenburgIs HRB 283 u. AG Kamen HRB 0031 JgJ^S^BaXiUahl Α"" *"* "' """"^
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschuh:
substituierte Pyridazone,
Pyridincarbcmsätiren soeie deren Salze, Ester
und Amide,
Pyridine,
Pyridincarboxylate,
Pyridinone,
Pyrimidone,
Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester xind Amide,
Pyrrolidine,
Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide,
Styrole,
Tetrahydro-oxadiazindione,
Tetrahydronethanoindeiie ,
Te t r ahydr ο - di a zo 1- thioiie ,
Tetrahydro-thiadiazin-thione,
Tetrahydro-thiadiazoldione,
Thiadiazole,
aromatische Thio carbonsäure amide,
Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide,
Thiolcarbamate,
Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide,
Triazine,
Triazole,
Uracile.und
Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum
Beispiel nicht phytotoxisch^ Zusätze, die bei Herbiziden
909846/0086 ~6~
^ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
■? Dr. Heinz Hannse ■ Karl Oito Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzol Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleltzahl 10010010
— Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Cpmm irzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Oisconio-BankAG Berlin Konto-Nr. 241/5008 Bankleitzahl 100 700
ο Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0061 KontS-Nr li-M^nWeiteahl KH 20200 "' '
SCJ GC IV 425Sl
SCHERING AG
eine synergistische Wirkungssteigerimg ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig wird die erfindungsgemäße Verbindung oder deren
Mischung mi.t anderen -herb i ζ id en Wirkstoffen in Form von Zube-,
reitungen, wie .Pulvern., Streumdtteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen
oder Suspensionen, unter .Zusatz; von flüssigen und/oder
festen Trägerstoffen bzw,. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls
von Wetz-·, Haft--, . Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln,
angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol,
Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid,
weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein,
KieselsäLire und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkyl-phenyläthei-,
Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren
und deren Salze, Fornialdehydkondensate, Fettalkoholsulf
ate sowie substittiierte Benzolsulfonsäuren xind deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen
909846/0086 -7-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn · Hans-JDrgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitz.:hl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7'05 00. Bankleitzahl 100 400
t· Berlin und Berakamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/iJOB. Bankleitzahl 10070000
^^fflSw u.AG Kamen HRB0061 ^^^mSSSS^mm!»^ *"* "'^*'
SC3 GC IV 42550
SCHERING AG
Zubereittmgen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise
enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste
Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente
oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühemengen- von
etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung des Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-Lov.--Volume-Verfahren" ist
ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Miki-o granulat en.
Die bisher nicht literaturbelcannte Verbindimg läßt sich zum
Beispiel herstellen, indem man
a) Chlorameisensäiire-3-rnethoxycarbonylamino-phenylester der
Formel
0 - COCl
- NH - COOCH
mit N-Äthylanilin der Formel
NH . C„II_
in Gegenwart eines Sliureakzeptors
909846/0086 ~8~
SCHERING AG
zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer
anorganischen Base, wie zxiin Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat,
Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base,
wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oder
b) 3-Hydroxy-carbanxlsauremethylester der Formel
- NH - COOCH
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalz mit
N-Äthyl-N-phenyl-carbamoylchlorid der allgemeinen Formel
- CO - Cl
bei Temperaturen von 0 - 100 C reagieren läßt oder
/V
c) N-Äthylcarbanilsäxire-3-nitrophenylester der Formel
"C2H5
0 - CO - N
- NO,
katalytisch zum Beispiel unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend
909846/0086
— 9—
SC3 GC IV «550
SCHERING AG
mit Chlorameisensäuromethylester der Formel
Cl - COOCH
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel einer anorganischen
Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie
Zitim Beispiel Triäthylamin, zu dem gewünschten Verfahrensprodukt
umsetzt und dieses darauf in üblicher Weise isoliert.
Die folgenden Beispiele erliiutern die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindung.
BEISPIEL 1
Eine Lösung von lö,2 g (0,15 Mol) N-Äthylanilin in 50 ml Essigsäureäthylester
wird mit 50 ml Wasser versetzt. Anschließend wird unter Rühren eine Lösung von 3^iijr S (Oi 15 Mol)
Chlorameiscnsäure-3-methoxycarbonylamino-phenylester in 100 ml
Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 20,7 £ (0,15 Mol) Kaliumcarbonat in 70 ml V/asser eingetropft, wobei
die Temperatur durch Kühlung bei 10-15 C gehalten wird. 30 Minuten wird unter ^iskühliing nachgerührt. Dann wird die organische
Phase abgetrennt xind bei 0 C mit verdünnter Salzsäure
und Wasser gewaschen. Nach, dem Trocknen mit Magnesiumsulf afc
wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand
kx'istallisiert aus Isopropyläther/Pentan.
-10-
909846/0086
f Berlin und Berakanen Berlins" Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100700
SO GC IV 425S0
SCHERING AG
Ausbeute: 36,2 g = 76,8 % der Theorie
N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester
Fp.: 110 - 110,5°C
berechnet: C: 64,96 % II: 5,77 % N: 8,91 %
gefunden : C: 64,93 % H: 6,08 Ji N: 9,O8 %
Das aus 16,7 g (0,1 Mol) 3-Hydroxycarbanilsäure-methylester
und Natriumine thylat (aus 2,3 S Natrium) in absolutem Methanol hergestellte Natriumsalz wird nach gründlicher Entfernung
des Methanols im Vakuum in 100 ml trockenem Methyl-isobutylketon
aufgeschlämmt. Unter Rühren wird eine Lösung von l8,4 g
(0,1 Mol) N-Äthyl-N-phenylcarbamoylchlorid in ca. 80 ml Methyl isobutylketon
eingetropft, wobei die Temperatur auf ca. 30°C ansteigt. Anschließend wird eine Stunde bei 70°C nachgerührt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit etwa 200 ml Essigsäureäthylester versetzt und bei 0°C mit verdünnter Natromlauge
und Yiasser gewaschen. Mit Magnesiumsulfat getrocknet
und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan.
Ausbeute: 27,3 g = 87 % der Theorie
N-Athylcarb anil säure- ( 3-Jnethoxyc arbonylamino) phenylester
Fp.: 110 - 110,5°C
909346/0086
Vorstand: Or. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-1000 Berlin 65· Postfach 650311
Dr.Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst V/itzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankieiizahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr.Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr.108 700500, Bankleitzahl 100-!0000
t· Bnrlln und Bernkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
SCHERING AG
BEISPIEL 3
a) 46,0 g (0,l6 MoI) N-Äthylcarbanilsäure-(3-nitrophenyl)-ester
werden in 400 ml Tetrahydrofuran mit 5 S Raney-Nickel
bei 20 - 25 C hydriert. Nach dem Abfiltrieren vom Raney-Nickel wird unter vermindertem Druck eingedampft und der
Rückstand aus Essigsäureäthylester/Pentan xxmkristallisiert.
Ausbeute: 25,4 g = 62 % der Theorie
N-Äthylcarbanilsäure-(3-aminophenyl)-ester Fp.: 68 - 70°C
b) 25 g (0,0975 liol) N-Athylcarbanilsäure-(3-aminophenyl)-ester
werden in wenig Essigsäureäthylester gelöst. Nach Zugabe von 20 ml Wasser und 4,0 g (0,1 Mol) Magnesiumoxid werden
unter Rühren und Kühlung auf 10 - 15°C 9,2 g (0,0975 Mol) Chlorameisensäuremethylester eingetropft. 30 Minuten wird bei
15 nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt, mit
verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat unter vermindertem Druck eingedampft.
Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan. Ausbeute: 27 τ 9 g = 91 % der Theorie
N-Äthylcarbanilsäure-(3-raethoxycarbonylamino)-phenylester
Fp.: 110 - 110,5°C
-12-
909846/0086
\arstand: Dr. Herbert Asmis · Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65- Postfach 6503' 1
C ·. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 100100η
SCHERING AG
Die erfindungsgemäße Verbindung ist löslich in Aceton, Cyclohexanon,
Methylenchlorid, Essigsäureäthylester und Dimethylformamid. Sie ist unlöslich in Ivasser und Benzin.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten
für die erfindungsgemäße Verbindung.
Die nachfolgend aufgeführten Pflanzen wurden im Gewächshaus
im Nachauf laufverfahren mit einer Axifwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha
behandelt. Als Vergleichsmittel diente Phenmedipham. Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die applizierte
Flüssigkeitsmenge entsprach 500 l/ha, ^ie Mittel wurden als
wäßrige Emulsion ausgebracht·.· Nach lü Tagen wurde der Behandlungserfolg
bonitiert.
0 = totale Vernichtung
10 = keine Schädigung
10 = keine Schädigung
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielte die erfindungsgemäße
Verbindung bei guter Verträglichkeit für Kulturpflanzen
eine gute Unlcrautwirkung, während das Vergleichsmittel bei geringerer Wirkung die Kulturpflanze stark schädigte.
-13-
909846/0086
' ■ ■ v:-md: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
!>· H2in2 Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
\'f,-itrp''<v Hp=! Aufsichtsr "5- Dr Eduard ν Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 100 400
conjue^sr des AufsicMsr...» Dr. tauara v. ücnwarizKoppen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100700
Sitz dai Qcjellschaft: Berlin und Bergkamen Hnnnnsi Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin,
riandslsregister: AG Charlo enburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB0051 Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
SCHERING AG
Taoxqooxrrqog
BOXSSBjg
s-τθΗ
ynxipjtg
ynxipjtg
Q | |
& | |
H | |
I*-t | P |
CJ | a |
W | > |
CJ | |
p | |
O | |
2; | |
H | |
fi. | |
CS | |
O O O O
O O O O
O O O
O O O
O O O
[^ | I | O | |
O | ^—^ | T-I | |
O | O | ||
-H | fi | T-I | |
I | Ο) | ||
H | Ξ | ε | |
-H | c3 | ||
si | c\ | H | |
a | |||
& | I | U | |
U | O | O | O |
es | U | & | -P |
O | U | ||
H | :ci | IU | O |
£►, | r-i | ||
C* | |||
+> | Fi | ||
O | |||
I | |||
O | O |
CD |
O
T-i |
O
T-I |
O
T-I |
O Ή |
O •H |
O
τ-Ι |
|
O |
O
T-i |
ΡΛ |
O
T-I |
O |
O
TH |
O | O |
O | O T-I |
tf\ |
O
T-I |
•s-l |
O
T-I |
O
■Η |
|
C3 |
O
τΗ |
T-I |
O
T-I |
O |
O
V-I |
m |
O
τ-Ι |
«op,
O | |
O | |
CO | |
OO | |
OI | |
H | g |
S | δ |
«J | A |
H-1 | ft |
O | •Η |
H | -d |
O | |
J | |
a | 5 |
Pi | Q) |
a | |
> | ft |
TH
T-I
Unbehandelt
-14-
Vorstand: Dr.Hubert Asrnls ■ Dr. Christian Bruhn · Han -Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hanns» · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Hon ■ Witze)
Vorsitzander des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzk jppen
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AQ Charlottenburg93HRB283 u.AG Kimen HRB0061
909846/ Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 ■ Postfach 650311
Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 OB. Bankleitzahl 100 400
Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Banklcitzahl 100 700
Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —. Berlin. Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202
0086 S4 FH IV 3S?I«
Claims (2)
1. JN-Äthylcarbanilsäure- (3-inethoxycarbonylatnino) -phenylester
der· Formel
0 - CO - N
- NH - COOCH,
2. Verfahren zur Herstellung von N-Äthylcarbaminsäure-(3-phonylestcr,
dadurch gekernizeiciinet, daß man
a) Chlorameiserisn^ιre-3-ϊaetlloxycarbonylaπl:Lno-phenylestcr der
Formel
- CO - Cl
- NH - COOCH,
mit N-Athylanilin der Formel
NH - CH
in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder
909846/0086
-15-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann
Or. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel
Vorsiizander des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen
Sit;: der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB2S3 u. AG Kamen HR30061
Pos'Inschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311
Posischeck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700800, Bankleitzahl 100 400
Ber! tier Disconto-BankAG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 70000
Berl;ner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
KoniJ-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100 20200
S4 FH IV 3S7I8
-IS-
SCHERING AG
Gewerbliche? Rechtsschutz
b) 3~Hydroxy-carbanilsäuremethylester der Formel
- NH - COOCH,
in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als Alkalisalze mit der Formel
N - CO - Cl
bei Temperaturen von 0 bis 100 C reagieren läßt oder
c) H-Äthylcarbanilsäure-3-nitrophenylester der Formel
0 - CO - N
- NO,
katalytisch zum entsprechenden Arain hydriert und anschließend
mit ChlornmeisensKuremethylester der Formel
Cl - COOCH,
909846/0086 -16-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Berqkamen
Handulsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 253 u. AG Kamen HRB 0061
Postanschrift: SCHERING AG · D-I Berlin 65 ■ Postfach 650311
Postscheck-Konto: Berlin-We.it 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Berliner Commerzbank AG. Be. Hn. Konto-Nr. 108 700600. Bankleitzahl 100400
Berliner Disconto-Bank AG. B.rün. Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 100 70000
Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —. Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl .0020200
S4 FH IV 35718
SCHERING AG
_ w- Gewerblicher Rechtsschutz
in Gegenwart eines Säurealizeptors zu dem gevriinschten Verfahrenspro
dukt umsetzt und dieses in üblicher Weise isoliert,
3· Selektives herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an N-Athylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester
in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
k. Selektives herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester,
hergestellt nach den Verfahren gemäß Anspruch
909846/0086
Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfaeä· 65 0311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld ■ Dr. Horst Witzal Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl · 1010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 10B 7C06 O, Bankleitzahl 100 40000
Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. .lankleitzahl 100 700
Priority Applications (34)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2819748A DE2819748C2 (de) | 1978-05-02 | 1978-05-02 | N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel |
NL7901680A NL7901680A (nl) | 1978-05-02 | 1979-03-02 | N-ethylcarbanilzuur-(3-methoxycarbonylamino)-fenyles- ter, werkwijze ter bereiding van deze verbinding, als- mede selectief herbicidemiddel dat deze verbinding be- vat. |
FI790909A FI790909A (fi) | 1978-05-02 | 1979-03-16 | N-etylkarbanilsyra-(3-metoxikarbonylamino)-fenylester foerfarande foer framstaellning av denna foerening samt denna foerening innehaollande selektivt herbicidiskt aemne |
YU667/79A YU40364B (en) | 1978-05-02 | 1979-03-19 | Process for obtaining (3-methoxcarbonylamino)-phenylester of n-ethyl-carbanylic acid |
SE7902441A SE7902441L (sv) | 1978-05-02 | 1979-03-19 | N-etylkarbanilsyra-(3-metoxikarbonylamino)-fenyl-ester, sett att framstella denna och dess anvendning som selektivt herbicidmedel |
ES478923A ES478923A1 (es) | 1978-05-02 | 1979-03-23 | Procedimiento para la preparacion de ester (3-fenilico) de acido n-etilcarbanilico. |
PT69398A PT69398A (de) | 1978-05-02 | 1979-03-27 | N-athylcarbanilsaure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester verfahren zur herstellung dieser verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
IN208/DEL/79A IN150828B (de) | 1978-05-02 | 1979-03-29 | |
IT21636/79A IT1166730B (it) | 1978-05-02 | 1979-04-06 | Estere 3-metossicarbonilammino-fenilico dell'acido n-etilcarbanilico, procedimento per la preparazione di questo composto nonche' mezzo erbicida selettivo che lo contiene |
GR58833A GR73571B (de) | 1978-05-02 | 1979-04-07 | |
IL7957073A IL57073A (en) | 1978-05-02 | 1979-04-15 | N-ethylcarbonilic acid 3-(methoxycarbonylamino)-phenyl ester,process for its preparation and a method for its use as a selective herbicide |
AR276229A AR222653A1 (es) | 1978-05-02 | 1979-04-18 | Procedimiento para preparar el ester 3-(metoxicarbonilamino)-fenilico del acido n-etilcarbanilico,de propiedades herbicidas selectivas |
CS792753A CS207787B2 (en) | 1978-05-02 | 1979-04-20 | Selective herbicide means and method of making its active substance |
GB7914092A GB2020283B (en) | 1978-05-02 | 1979-04-23 | Herbicidally active n-ethylcarbanilic acid(3-methoxy-carbonylamino)-phenyl ester and its manufacture and use |
CA326,275A CA1108639A (en) | 1978-05-02 | 1979-04-25 | Herbicidally active n-ethylcarbanilic acid (3- methoxycarbonylamino)-phenyl ester and its manufacture and use |
DD79212488A DD143200A5 (de) | 1978-05-02 | 1979-04-25 | Selektives herbizides mittel |
MX797937U MX5787E (es) | 1978-05-02 | 1979-04-26 | Procedimiento para preparar esteres 3-(metoxicarbonilamino)fenilo del acido n-etil-carbanilico |
SU792757223A SU852167A3 (ru) | 1978-05-02 | 1979-04-27 | Способ получени /3-метоксикарбонил-АМиНО/фЕНилОВОгО эфиРА -эТилКАРбА-НилОВОй КиСлОТы |
HU79SCHE677A HU184202B (en) | 1978-05-02 | 1979-04-27 | Selective herbicide composition containing 3-/methoxy-carbonyl-mino/-phenyl ester of n-ethyl-carbamidic acid and process for preparing 3-/methoxy-carbonyl-amino/-phenyl ester of n-ethyl-n-phenyl-carbamidic acid |
KR7901379A KR820000778B1 (ko) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | N-에틸 카바닐산(3-메톡시카보닐아미노)-페닐에스테르의 제조방법 |
PL1979215274A PL116642B1 (en) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Selectively acting herbicide |
CH405879A CH639946A5 (de) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | N-aethylcarbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel. |
RO79104234A RO80177A (ro) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Procedeu pentru prepararea esterului 3-metoxicarbanilamino/fenil al acidului n-etilcatbanilic |
TR20603A TR20603A (tr) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Herbisit olarak aktif n-etil-karbanilik asit(3-metoksikarbonilamino)-fenil esteri ve bunun imali ve kullanilmasi |
RO7987405A RO78022A (ro) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Procedeu pentru prepararea esterului (3-metoxi-carbonilamino)-fenilical acidului n-etilcarbonilic |
BR7902627A BR7902627A (pt) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | (3-metoxicarbonilamina)-fenilester de acido n-etilcarbanilico,processo para a preparacao deste composto e composicoes herbicidas seletivas contendo o mesmo |
PH22442A PH14259A (en) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Herbicidally active n-ethyl-carbanilic acid(3-methoxy-carbonylamino)phenyl esters and method of use thereof |
AT0323279A AT365895B (de) | 1978-05-02 | 1979-04-30 | Selektives herbizides mittel |
AU46578/79A AU522366B2 (en) | 1978-05-02 | 1979-05-01 | Improved herbicidally active phenyl ester |
JP5256679A JPS54144338A (en) | 1978-05-02 | 1979-05-01 | Nnethylcarbanilic acidd*33methoxycarbonylamino* phenylester*its manufacture and selective herbicide containing said compound |
EG254/79A EG13834A (en) | 1978-05-02 | 1979-05-02 | Process for preparing of herbicidally active n-ethylcarbanilic acid(3-methoxycarbonylamino)-phenyl ester |
FR7911009A FR2424905A1 (fr) | 1978-05-02 | 1979-05-02 | N-ethyl-carbanilate de methoxycarbonylamino-3 phenyle et produits herbicides qui en contiennent |
BE0/194952A BE875991A (fr) | 1978-05-02 | 1979-05-02 | N-ethylcarbanilate de (3-methoxtcarbonylamino) - phenyle, son procede de preparation et son utilisation |
RO79104223A RO80176A (ro) | 1978-05-02 | 1979-05-30 | Procedeu pentru prepararea esterului (3-metoxicarbonilamino)fenil al acidului n-etilcarbonilic |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2819748A DE2819748C2 (de) | 1978-05-02 | 1978-05-02 | N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2819748A1 true DE2819748A1 (de) | 1979-11-15 |
DE2819748C2 DE2819748C2 (de) | 1986-07-31 |
Family
ID=6038754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2819748A Expired DE2819748C2 (de) | 1978-05-02 | 1978-05-02 | N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS54144338A (de) |
AR (1) | AR222653A1 (de) |
AT (1) | AT365895B (de) |
AU (1) | AU522366B2 (de) |
BE (1) | BE875991A (de) |
BR (1) | BR7902627A (de) |
CA (1) | CA1108639A (de) |
CH (1) | CH639946A5 (de) |
CS (1) | CS207787B2 (de) |
DD (1) | DD143200A5 (de) |
DE (1) | DE2819748C2 (de) |
EG (1) | EG13834A (de) |
ES (1) | ES478923A1 (de) |
FI (1) | FI790909A (de) |
FR (1) | FR2424905A1 (de) |
GB (1) | GB2020283B (de) |
GR (1) | GR73571B (de) |
HU (1) | HU184202B (de) |
IL (1) | IL57073A (de) |
IN (1) | IN150828B (de) |
IT (1) | IT1166730B (de) |
MX (1) | MX5787E (de) |
NL (1) | NL7901680A (de) |
PH (1) | PH14259A (de) |
PL (1) | PL116642B1 (de) |
PT (1) | PT69398A (de) |
RO (3) | RO80177A (de) |
SE (1) | SE7902441L (de) |
SU (1) | SU852167A3 (de) |
TR (1) | TR20603A (de) |
YU (1) | YU40364B (de) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
US3535101A (en) * | 1966-09-07 | 1970-10-20 | Schering Ag | Herbicide and algicide means |
US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
JPS5140073A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-04-03 | Siemens Ag | Shirikonnodoopinguhoho |
DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
-
1978
- 1978-05-02 DE DE2819748A patent/DE2819748C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-03-02 NL NL7901680A patent/NL7901680A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-03-16 FI FI790909A patent/FI790909A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-03-19 YU YU667/79A patent/YU40364B/xx unknown
- 1979-03-19 SE SE7902441A patent/SE7902441L/ unknown
- 1979-03-23 ES ES478923A patent/ES478923A1/es not_active Expired
- 1979-03-27 PT PT69398A patent/PT69398A/de unknown
- 1979-03-29 IN IN208/DEL/79A patent/IN150828B/en unknown
- 1979-04-06 IT IT21636/79A patent/IT1166730B/it active
- 1979-04-07 GR GR58833A patent/GR73571B/el unknown
- 1979-04-15 IL IL7957073A patent/IL57073A/xx unknown
- 1979-04-18 AR AR276229A patent/AR222653A1/es active
- 1979-04-20 CS CS792753A patent/CS207787B2/cs unknown
- 1979-04-23 GB GB7914092A patent/GB2020283B/en not_active Expired
- 1979-04-25 DD DD79212488A patent/DD143200A5/de unknown
- 1979-04-25 CA CA326,275A patent/CA1108639A/en not_active Expired
- 1979-04-26 MX MX797937U patent/MX5787E/es unknown
- 1979-04-27 SU SU792757223A patent/SU852167A3/ru active
- 1979-04-27 HU HU79SCHE677A patent/HU184202B/hu unknown
- 1979-04-30 CH CH405879A patent/CH639946A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-30 RO RO79104234A patent/RO80177A/ro unknown
- 1979-04-30 RO RO7987405A patent/RO78022A/ro unknown
- 1979-04-30 PL PL1979215274A patent/PL116642B1/pl unknown
- 1979-04-30 PH PH22442A patent/PH14259A/en unknown
- 1979-04-30 AT AT0323279A patent/AT365895B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-30 TR TR20603A patent/TR20603A/xx unknown
- 1979-04-30 BR BR7902627A patent/BR7902627A/pt unknown
- 1979-05-01 JP JP5256679A patent/JPS54144338A/ja active Pending
- 1979-05-01 AU AU46578/79A patent/AU522366B2/en not_active Ceased
- 1979-05-02 BE BE0/194952A patent/BE875991A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-02 EG EG254/79A patent/EG13834A/xx active
- 1979-05-02 FR FR7911009A patent/FR2424905A1/fr active Granted
- 1979-05-30 RO RO79104223A patent/RO80176A/ro unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3151685A1 (de) | Verfahren und komposition zur herstellung von substituierten harnstoffderivaten | |
DE2207549B2 (de) | 1-Aminouracile und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DE2227012A1 (de) | Neue Oxadiazolonderivate, ihre Her stellung und die Zusammensetzungen, die sie enthalten | |
DE2129109A1 (de) | Phenylpyridazine, ihre herstellung und verwendung als herbizide | |
DE2732848A1 (de) | Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
EP0165572A2 (de) | Neue herbizid wirksame Sulfonylharnstoffe | |
DE1542733C3 (de) | 2-Azido-13,5-triazin-verbindungen | |
DE2945530A1 (de) | Harnstoffe mit cyclischen substituenten, ihre herstellung und verwendung als herbizide | |
DE1289042B (de) | Carbamidoxime | |
DE2341079C2 (de) | m-Diurethane und selektive herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe | |
DE2819748A1 (de) | N-aethylcarbanilsaeure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, verfahren zur herstellung dieser verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel | |
DE2324732C2 (de) | N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE3341343A1 (de) | Neue pyrimidin-4-one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
DE1291733B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-harnstoffen | |
DE1242936B (de) | Selektive Herbizide | |
DD204026A5 (de) | Wuchsregulatorische und entblaetternde mittel | |
DE2553209A1 (de) | Substituierte 2,1,3-benzothiadiazinverbindungen | |
DE2730325A1 (de) | Carbanilsaeure-(3-ureido-phenyl)- ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel | |
DE2320362A1 (de) | Dichlorthiazolylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide | |
DE2650796A1 (de) | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel | |
DE2556938C2 (de) | N,N-disubstituierte Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbicide Mittel | |
EP0079537A1 (de) | Carbamoyloxime, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DE3139505A1 (de) | 1,2,3,-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung | |
DE2634455A1 (de) | Carbaminsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel | |
DD145988A5 (de) | Mittel zur inhibierung des niederlegens von baumwollpflanzen,leguminosen und gramineen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |