DE2816226A1 - Photographisches silberhalogenidmaterial mit dem gehalt eines ultraviolettlicht absorbierenden mittels sowie verfahren zur verringerung des effektes von ultraviolettlicht auf das photographische silberhalogenidmaterial - Google Patents
Photographisches silberhalogenidmaterial mit dem gehalt eines ultraviolettlicht absorbierenden mittels sowie verfahren zur verringerung des effektes von ultraviolettlicht auf das photographische silberhalogenidmaterialInfo
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Description
DR. E, WIEGAND DlPL-ING. W. NIEAAANN
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C GERNHARDT
MÖNCHEN HAMBURG
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TEtEGRAMME:KARPATENT /\g^ MATKILDENSTRASSE T2
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43 139/78 - Ko/ H. ApHi 1371
Fuji Piiotο Film Co.,-Ltd.
Minami, Ashigara-Shi,
Kanagawa (Japan)
Photographisches Silberhalogenidmaterial mit dem Gehalt eines Ultraviolettlicht absorbierenden
Mittels sowie Verfahren zur Verringerung des Effektes von Ultraviolettlicht auf das photographische
Silberhalogenidmaterial
Die Erfindung befaßt sich mit photographischen Silberhalogenidmaterialien,
insbesondere solchen, worin ein Ultraviolettlicht absorbierendes Mittel in die photographischen
Materialien einverleibt ist, um die schädlichen Effekte des Ultraviolettlichts zu verringern» Die Erfindung befaßt
sich auch mit einem Verfahren zur Vermeidung der schädlichen Effektes des Ultraviolettlichtes auf photographische
Silberhalogenidmaterialien.
Gemäß der Erfindung wird ein photographisches Silberhalogenidmaterial
vorgeschlagen, welches einen Träger mit mindestens einer darauf befindlichen photograt/hisehen SiI-berhalogenidemulsionsschicht
umfaßt, wobei das photogra-
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phische Silberhalogenidmaterial als Ultraviolettlicht
absorbierendes Mittel mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
1 ^U - CH = CH - CH = C^ ^
(D
enthält, worin R^ und R2, die gleich oder unterschiedlich
sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe
mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, wobei öedoch nicht die
beiden Reste R1 und R2 gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten,
weiterhin R^ und R2 unter Bildung einer cyclischen
Aminogruppe vereinigt sein können, R^ eine Carboxylgruppe,
eine Gruppe -COOR5, -CORc oder-SO2R5 und R^ eine Carboxylgruppe,
eine Gruppe -COORg.oder CORg, worin R5 und Rg, die
gleich oder unterschiedlich sein können, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6
bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen und weiterhin R5 und
Rg miteinander vereinigt sein können und einen 1,3-Dioxocyclohexankern,
einen Barbitursäurekern,- einen 1,2-Diaza-3,5-dioxocyclopentankern
oder einen 2,4-Diazo-1-alkoxy-3,5-dioxocyclohexenkern
bilden, η eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten, wobei, falls η den Wert 2 hat, mindestens einer
der Reste R^, R2 und Rg eine Alkylen- oder Arylengruppe
darstellt, sodaß die Verbindung ein Dimeres ist, sowie ein Verfahren zur Verhinderung der Effekte von Ultraviolettlicht
auf photographische Silberhalogenidmaterialien, wobei in das photographische Silberhalogenidmaterial als
Ultraviolettlicht absorbierendes Mittel mindestens eine Verbindung der vorstehenden allgemeinen Formel (I) einverleibt
wird.
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Es ist gut bekannt, daß Ultraviolettlicht für photographische Materialien in zahlreichen Gesichtspunkten
schädlich ist. Allgemein "besitzt ein photographisches Material, welches einen Träger mit relativ hoher elektrischer
Isolierung, beispielsweise aus Filmen aus Cellulosetriacetat, Polyäthylenterephthalat, Polystyrol oder
Polycarbonat und mit derartigen Filmen bedeckte Papierschichtgebilde und einen hauptsächlich Silberhalogenid
enthaltenden auf dem Träger ausgebildeten lichtempfindlichen photographischen Emulsionsüberzug umfaßt, Oberflächen
von ziemlich hoher elektrisch isolierender Eigenschaft, Während der Herstellung und Handhabung des photographischen
Materials zeigen die Oberflächen eine Neigung zur elektrostatischen Aufladung durch Kontakt und Reibung
mit oder ohne Abscheidung von Fremdmaterial aus den gleichen oder unterschiedlichen Massen. Wenn die allge- '
meine elektrische Ladung sich bis zu einem bestimmten kritischen Niveau angesammelt hat, entlädt sich die elektrische
Ladung in die Luft und bildet Entladungsfunken. Ein photographisches Material, das solchen Entladungsfunken ausgesetzt war, hat verschiedene unregelmäßige
Entladungsmuster wie baumförmige, federartige, fleckenartige
oder radiale Muster nach der Entwicklung. Diese unerwünschten Muster; die aufgrund der vorstehend
geschuldeten Gründe auftreten, werden im allgemeinen als statische Markierungen auf dem photographischen Fachgebiet
bezeichnet.
Auf dem photographischen Fachgebiet ist es auch bekannt, daß das für die statischen Markierungen verantwortliche
Funkenlicht spektral zwischen Wellenlängen von etwa 200 und etwa 550 nm verteilt ist und das Licht zwischen
Wellenlängen von etwa 300 und 400 nm energetisch stark überwiegt. Deshalb wurden, wie z.B. in der japanischen Patent·
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Veröffentlichung 10726/1975, der JA-Patentanmeldung
26021/ , der FR-Patentschrift 2 036 679
und: dgl. beschrieben, verschiedene Versuche unternommen,
um die Erzeugungsfrequenz der statischen Markierungen unter Anwendung von UV-absorbierenden Mitteln,
die wirksam Licht zwischen etwa 300 und etwa 400 nm absorbieren, zu verringern, um zu verhindern, daß das
UV-Licht die lichtempfindliche Schicht erreicht.
Außerdem werden, ausgenommen Lithof ilme und Röntgenfilme,
die mit spezifischen Lichtquellen betrieben werden, photographische Materialien für Allgemeinzwecke auch nachteilig
durch das in dem zur Bildbelichtung verwendeten Licht vorliegende UV-Licht beeinflußt. Beispielsweise
zeigen monochromatische photographische Materialien eine Neigung zur Ausbildung von nachteiligen Bildern von niedrigem
Kontrast, wenn sie an Objekte, die einen großen Betrag an UV-Licht reflektieren, ausgesetzt werden, wie
schneebedeckte Landschaften, Meereslandschaften oder den Himmel. Farbphotographische Materialien, von denen
angenommen wird, daß sie lediglich sichtbares Licht aufzeichnen, leiden unter den Effekten des UV-Lichtes. Beispielsweise
neigen Objekte, wie ferne Landschaften, Schneeszenen, asphaltbedeckte Straßen und dgl., die einen Über-,
schuß an Licht im UV-Bereich zeigen, zur Annahme eines blauen Aussehens. Außerdem sind die Farbwdedergabeeigenschaften
von photographischen Bildern, welche durch Anwendung verschiedener Lichtquellen (Sonnenlicht, Glühlampen
und Fluoreszenzlampen) erhalten wurden, in großem Ausmaß von der Art der eingesetzten Lichtquelle abhängig. Ein
Grund für die Abhängigkeit besteht in dem Unterschied der spektralen Energie des im Licht vorliegenden UV-Bereiches.
Eine Belichtung mit einer Glühlampe verursacht, daß das Farbbild mehr rötlich als bei weißem Sonnenlicht wird,
während eine Aussetzung an eine Fluoreszenzlampe verur-
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sacht, daß das Farbbild eine mehr bläuliche Tönung als weißes Sonnenlicht besitzt. Um deshalb eine
korrekte Farbwiedergabe zu erreichen, ist es äußerst wirksam, zu verhindern, daß UV-Licht die lichtempfindlichen
Silberhalogenidschichten in dem photographischen PiIm erreicht. Verschiedene Vorsehläge in dieser Richtung
sind beispielsweise in der japanischen Patent-Veröffentlichung
49029/1977 und der US-Patentschrift 4 045 229 und dergleichen enthalten.
Weiterhin sind Farbbilder, insbesondere solche, die aus der Parbentwxcklung herstammende Farbstoffe
umfassen, für UV-Licht empfindlich, welches eine Verblassung und Verfärbung der Farbstoffbilder verursacht.
Andererseits bilden die in dem Emulsionsüberzug nach der Farbentwicklung verbliebenen Farbstoffvorlaufer
einen Farbflecken, wenn sie der Einwirkung von UV-Licht ausgesetzt werden. Diese Farbverfleckung ist
selbstverständlich ungünstig für die fertige erhaltene Wiedergabe. Von den verschiedenen farbphotographischen
verfügbaren Produkten sind diejenigen vom Reflektions-"fcyp
gewonnenen positiven Wiedergaben der UV-Strahlung ausgeliefert, da sie häufig unter intensiver Beleuchtung
von Sonnenlicht betrachtet werden, das eine große Menge an UV-Licht enthält. Die Verblassung und Verfärbung
der Farbstoffbilder wird besonders durch Licht mit Wellenlängen zwischen etwa 300 und etwa 400 mn
begünstigt. Um den Effekt des UV-Lichtes in diesem Wellenlängenbereich zu verringern, wurden verschiedene
UV-absorbierende Mittel entwickelt und solche sind beispielsweise in den US-Patentschriften 3 215 530,
3 707 375, 3 705 805, 3 352 681, 3 278 448, 3 253 921,
3 738 837 und 4 045 229, den japanischen Patentveröffentlichungen 26 138/1974 und 25 337/1975 und der
britischen Patentschrift 1 338 265 beschrieben. Die
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japanische Patentanmeldung 47 620/1977 schlägt gleichfalls
photographische Materialien, die neue UV-absorbierende Mittel enthalten, vor.
TJY-absorbier ende Mittel für photographischen Produkte
zur Vermeidung der vorstehend aufgeführten verschiedenen schädlichen Effekte von UV-Licht müssen vorzugsweise
die folgenden Eigenschaften besitzen:
(1) vollständige oder praktisch vollständige Durchsichtigkeit
für sichtbares Licht,
(2) gute Verträglichkeit mit dem Bindermaterial,
(3) Inertheit für die in den lichtempfindlichen Silberhalogenidmaterialien
sowie in den photographischen Behandlungslösungen vorliegenden photographischen
Zusätzen,
(4) hohe Wirksamkeit der UV-Licht ab sorption, insbesondere
im Wellenlängenbereich zwischen etwa 300 und 400 nm,
(5) hohe Stabilität gegen die Einwirkung von UV-Licht, Wärme und Feuchtigkeit.
Die üblichen, in den photographischen Silberhalogenidmaterialien
angewandten UV-absorbierenden Mittel erfüllen diese Erfordernisse nicht, und sind auch für die
vorliegenden Zwecke nicht geeignet. Beispielsweise die in der US-Patentschrift 3 253 921 aufgeführten Benzotriazolderivate
und die in den US-Patentschriften 3 707 375 und 3 705 805 aufgeführten Zimtsäurederivate,
welche beide ausgedehnt in photographischen Materialien
verwendet wurden, haben schlechte Absorptionseigenschaften im Spektralbereich zwischen etwa 300 und etwa 400 nm,
insbesondere zwischen 365 und 400 nm mit einem breiten
Schwanz nahe 400 nm.
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Deshalb müssen derartige UV-Absorber in relativ hoher Konzentration einverleibt werden, um die notwendige
Absorbanz sicherzustellen, wobei jedoch eine beträchtliche Fraktion des blauen Lichtes mit Wellenlängen
langer als Vf5 nm gleichfalls absorbiert wird,
so daß sich eine Abnahme der photographischen Empfindlichkeit und eine unerwünschte Verfärbung (Flecken) ergibt.
Deshalb muß der Betrag im photographischen Material erniedrigt werden, so daß keine wirksame Absorption
des UV-Lichtes mit Wellenlängen zwischen etwa 365 und
etwa 400 mn erzielt wird und zufriedenstellende Verbesserungen der Verhinderung von statischen Markierungen,
der Farbwiedergabeeigenschaften und der Lichtechtheiten der Farbbilder nicht erhalten werden. Die Einverleibung
eines UV-Absorbers in einer ausreichend hohen Menge, um diese Verbesserung zu erzielen, ergibt häufig weitere
technische Probleme unter Einschluß beispielsweise einer schlechten Haftung zwischen den unterschiedlichen,
aufeinander aufgelegten Überzügen zur Bildung eines photographischen Mehrschichtmaterials und eine Schädigung der
physikalischen Eigenschaften des Filmes, wie sie sich durch eine' erhöhte Neigung hinsichtlich Öberflächenklebrigkeit
und -haftung zu erkennen gibt.
Eine Aufgabe der Erfindung besteht in einem Verfahren zur Verhinderung statischer Markierungen und der
Verblassung und Verfärbung von Farbstoffbildern, die
sämtliche durch UV-Strahlung verursacht werden, und zur Ausbildung eines photographischen Silberhalogenidmaterials,
bei dem die schädlichen Effekte des UV-Lichtes wirksam vermieden werden.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht in einem photographischen Silberhalogenidmaterial mit dem Gehalt
eines UV-absorbierenden Mittels, welches wirksam die
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Einwirkungen von UV-Licht ohne nachteilige Beeinflussung
der verschiedenen photo graphisch en Eigenschaften,
wie photographischer Empfindlichkeit und Schleierdichte, und gleichfalls die physikalischen Eigenschaften
des erhaltenen Überzuges zu beeinflussen.
Die vorstehend aufgeführten und weiteren Aufgaben werden gemäß einer Ausbildungsform der Erfindung mit
einem photographischen Silberhalogenidmaterial erreicht, welches einen Träger mit mindestens einer darauf befindlichen
photοgraphischen Silberhalogenidemulsionsschicht
umfaßt, wobei das photographische Silberhalogenidmaterial als Ultraviolettlicht absorbierendes Mittel mindestens
eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
N - CH = GH - CH
(I)
enthält, worin R^ und R2* ^-e gleich oder unterschiedlich
sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine-Arylgruppe
mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen mit der Maßgabe, daß sowohl R^ als auch Rp nicht gleichzeitig ein
Wasserstoffatom darstellen und R,, und Rp unter Bildung
der zur Vervollständigung einer cyclischen Aminogruppe notwendigen Atome vereinigt sein können, R^ eine Carboxylgruppe,
eine Gruppe -COORc, -COR,- oder -SOpRc, R/, eine
Carboxylgruppe, eine Gruppe -COORg oder -COR,-, worin Hr
und Rg, die gleich oder unterschiedlich sein können,
jeweils eine Alkylgruppe mit Λ bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten,
oder die Reste Rj- und Rg unter Bildung eines
1,3-Dioxocyclohexankernes, eines Barbitursäurekernes,
eines 1,2-Diazo-3,5-dioxocyclopentankernes oder eines
2,4—Diaza-1-aikoxy-3,5~cLioxocyclohexenkernes vereinigt
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sein können und η eine ganze Zahl Λ oder 2 bedeuten,
wobei j falls η den Wert 2 hat, mindestens einer der Reste R^, Rp und R,- eine Alkylengruppe oder eine Arylengruppe
darstellt und die Verbindung der allgemeinen Formel (I) aus einem Dimeren besteht.
Die vorstehend angegebenen und weitere Aufgaben der Erfindung werden auch nach einer weiteren Ausführungsform
der Erfindung nach einem Verfahren zur Verhinderung der Effekte des Ultraviolettlichtes auf ein
photographisches Silberhalogenidmaterial aus einem Träger
mit mindestens einer darauf befindlichen photographischen Silberhalogenidemulsionsschicht erzielt, indem
in dieses photographische Silberhalogenidmaterial als Ultraviolettlicht absorbierendes Mittel mindestens
eine Verbindung entsprechend der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) einverleibt wird.
Im Rahmen der Beschreibung der Erfindung im einzelnen bedeuten in der vorstehenden allgemeinen Formel (I)
R,. und R2 jeweils eiQ Wasser stoff atom, jedoch können
beide Reste Rx. und R~ nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom
sein. R^i und R2 können'auch eine Alky!gruppe, die
bevorzugt 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten kann, geradkettig,
verzweigtkettig oder cyclisch sein' kann, und mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen, Halogenatomen,
beispielsweise Chloratomen, Bromatomen, Fluoratomen und dergleichen, Arylgruppen, beispielsweise Phenylgruppen,
Naphthylgruppen, Tolylgruppen und dergleichen, einer
Alkoxycarbonylgruppe, beispielsweise einer Methoxycarbonylgruppe,
einer Äthoxycarbonylgruppe, einer Dodecyloxycarbonylgruppe,
einer Tetradecyloxycarbonylgruppe und dergleichen, einer Alkoxygruppe, beispielsweise einer Methoxygruppe,
einer 1thoxygruppe, einer Propoxygruppe,
einer Methoxyäthoxygruppe, einer Hydroxyäthoxygruppe
und dergleichen, einer Alkylcarbonylgruppe, beispiels-
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weise einer Acetylgruppe, einer Valerylgruppe und dergleichen,
einer Arylcarbony!gruppe, beispielsweise
einer Benzoylgruppe, einer Toluylgruppe, einer ITaphthoylgruppe
und dergleichen, einer Alkoxycarbonyloxygruppe, beispielsweise einer Aoetoxygruppe, einer
Valeryloxygruppe, einer Stearoyloxygruppe und dergleichen,
einer Carbonyloxygruppe, beispielsweise einer Benzoyloxygruppe, einer Toluoyloxygruppe und
dergleichen, einer Cyangruppe, einer AlkyIsulfonylgruppe,
beispielsweise einer Methylgruppe, einer Äthansulfonylgruppe
und dergleichen, einer Arylsulfonylgruppe, beispielsweise einer Tosylgruppe, einer Benaolsulf
onylgruppe und dergleichen, einer Carbamoylgruppe, einer ΪΓ,Ν-Dialkylcarbamoylgruppe, beispielsweise einer
ΪΤ,Ν-Diäthylcarbamoylgruppe, einer ΪΤ,Ν-Dibutylcarbamoylgruppe
und dergleichen, einer U-Alkyl-N-arylcarbamoylgruppe,
beispielsweise einer H-Äthy1-N-phenylcarbamoylgruppe
, einer N-Methyl-N-tolylcarbamoylgruppe und dergleichen,
einer N-Alkylcarbamoylgruppe, beispielsweise
einer N-(n-Butyl)-carbamoylgruppe, einer N-Äthylcarbamoy1-gruppe
und dergleichen, einer Morpholinocarbonylgruppe, einer Sulfogruppe, einer Carboxygruppe, einer N,U-Dialkylaminogruppe,
beispielsweise einer N,N-Dimethyl~ aminogruppe, einer ΪΓ,Ν-Diäthylaminogruppe und dergleichen,
einer Aryloxygruppe, beispielsweise einer Phenoxygruppe, einer Tolyloxygruppe und dergleichen, oder einer
IFurylgruppe und dergleichen substituiert sein kann, und
eine ungesättigte Bindung in der Kohlenstoffkette entdarstellen,,
halten kanr^/, Beispiele für geeignete Alkylgruppen für R^ und Rp umfassen Methyl-, Ithyl-, Butyl-, n-Hexyl-, Cyclohexyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Octadecyl-, Eicosyl-, Methoxyäthyl-, Äthoxypropyl-, 2-lthylhexyl-, Hydroxyäthyl-, Chlorpropyl-, ΙΤ,Κ-Diäthylaminopropyl-, Cyanoäthyl-, Phenäthyl-, Benzyl-, p-tert.-Butylphenäthyl-, p-tert.-Octylphenoxyäthyl-, 3-(2,A— Di-tert.-amylphenoxy)-propyl-, Äthoxycarbonylmethyl-, 2-(2-Hydroxyäthoxy)-
halten kanr^/, Beispiele für geeignete Alkylgruppen für R^ und Rp umfassen Methyl-, Ithyl-, Butyl-, n-Hexyl-, Cyclohexyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Octadecyl-, Eicosyl-, Methoxyäthyl-, Äthoxypropyl-, 2-lthylhexyl-, Hydroxyäthyl-, Chlorpropyl-, ΙΤ,Κ-Diäthylaminopropyl-, Cyanoäthyl-, Phenäthyl-, Benzyl-, p-tert.-Butylphenäthyl-, p-tert.-Octylphenoxyäthyl-, 3-(2,A— Di-tert.-amylphenoxy)-propyl-, Äthoxycarbonylmethyl-, 2-(2-Hydroxyäthoxy)-
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äthyl-, 2-Furyläthylgruppeη und dergleichen. Ferner
können R. und Rp eine Arylgruppe, vorzugsweise mit
6 bis 20 Kohlenstoffatomen, die monocyclisch, oder bicyclisch sein kann und mit einer oder mehreren
Hydroxygruppen, Halogenatomen, beispielsweise Chloratomen, Bromatomen, Fluoratomen und dergleichen, Cyangruppen,
Alkoxygruppen, beispielsweise Methoxygruppen,
Ithoxygruppen, Propoxygruppen, Methoxyäthyoxygruppen
und dergleichen, Alkylgruppen, beispielsweise Methylgruppen, Äthylgruppen, tert.-Amylgruppen und dergleichen
substituiert sein kann,/» Beispiele für geeignete Gruppen sind ToIyI-, Phenyl-, Anisyl-, Mesityl-, Chlorphenyl-,
2,4-Di-tert.-amylphenyl-, Naphthylgruppen und
dergleichen. R^, und Rp können auch vereinigt sein und
eine monocyclisch^ oder bicyclische heterocyclische Aminogruppe, vorzugsweise einen 5- bis 7-gÜedrigen
Ring bilden, der ein oder mehrere Stickstoffatome, Sauerstoffatome oder Schwefelatome zusätzlich zu dem
Stickstoffatom enthält, wozu die Reste R^ und Rp gebunden
sind. Geeignete Beispiele für heterocyclische Aminogruppen umfassen einen 2-Pyrrolinring, einen 3-Pyrrolinrihg,
einen Pyrrolidinring, einen Indolinring, einen Piperidinring, einen Piperazinring, einen Pyrazolring,
einen Imidazolring, einen 2-Imidazolinring, einen Imidazolidinring, einen Benzimidazolring, einen
Imidazinring, einen Triazolring, einen Benzotriazolring,
einen Purinring, einen Oxazinring, einen Morpholinring, einen Thiazinring, einen Azepinring, einen
Hexahydroazepinring und dergleichen. Die vorstehend aufgeführten heterocyclischen Aminogruppen können
auch mit einer oder mehreren Alkylgruppen, beispielsweise einer Methylgruppe, Ithylgruppe, tert.-Amylgruppe
und dergleichen, einer Hydroxylgruppe, einem Halogenatom, beispielsweise einem Ghloratom, Bromatom, Fluoratom
und dergleichen, einer Cyangruppe, einer Alkoxygruppe, beispielsweise einer Methoxygruppe, Äthoxy-
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gruppe, Propoxygruppe und dergleichen, einer Arylgruppe,
beispielsweise einer Phenylgruppe, Naphthylgruppe und
dergleichenr substituiert sein.
Wie vorstehend angegeben, bedeutet E- eine Carboxylgruppe
r eine Gruppe -COE,-, -COOE,- oder -SO^B und
B^, bedeutet eine Carboxylgruppe, eine Gruppe -COEg oder
-COOEg und Rr und Eg bedeuten jeweils eine Alkylgruppe
oder eine Arylgruppe mit jeweils den gleichen Bedeutungen wie die vorstehenden Beste E. und Ep. Ferner können
E1- und B,- miteinander vereinigt sein und stellen die
zur Vervollständigung eines I^-Dioxocyclohexanringes,
beispielsweise Dimedon, 1 ,3-Eioxo-5>5-diäthylcyclohexan
und dergleichen, eines Λ ,3-MaZO^1A-,6-trioxocyclohexanringes,
beispielsweise Barbitursäure, 1,3-Dimethylbarbitursäure,
1-Phenylbarbitursäure, 1-Methyl-3-0ctylbarbitursäure
und dergleichen, eines 1,2-Diaza-3,5-dioxocyclopentanringes,
beispielsweise 1,2-Diaza-1,2-dimethyl-3,5-dioxocyclopentan,
1t2-Diaza-1,2-diphenyl-3,5-dioxocyclopentan
und dergleichen, oder eines 2,4— Diazo-Ί-alkoxy-3 ·, 5-dioxocyclohexanringes, beispielsweise
2,4-Diazo-1-äthoxy-zi--äthyl-3,5-dioxocyclohexen,
2>4-Diazo-1-äthoxy-4-(3,2,4~ di-tert.-amylphenoxypropyl)-3i5-öioxocyclohexen
und dergleichen, notwendigen Atomgruppierungen dar.
In der vorstehenden allgemeinen Formel (I) bedeutet η die Zahl 1 oder 2 und, falls η den Wert 2 hat, kann
mindestens einer der Beste E., Ep und Eg eine Alkylen-
oder Arylengruppe bedeuten, so daß die Verbindung ein Dimeres ist.
Von den UV-absorbierenden Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (I) sind besonders bevorzugte
Verbindungen diejenigen, die bei Baumtemperatur (etwa
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2516226
25°C) flüssig sind oder die mit einem Schmelzpunkt
von etwa 13G°C oder weniger fest sind.
Von den Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
werden diejenigen entsprechend der folgenden allgemeinen Formel (II) besonders bevorzugt:
M" - CH = CH - CH = C
(II)
worin R^, E^, R^ und η die gleiche Bedeutungen wie
bei der vorstehenden .allgemeinen Formel (I) besitzen und En eine Gruppe -COORg oder -SO2Rg bedeuten, worin
Rg die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel
(I) besitzt.
Typische Beispiele für Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (I) sind nachfolgend durch ihre
Strukturformeln zusammen mit ihren Absorptionsmaxima,
bestimmt bei Λ χ Λ0~^ Mol/l Methanol bei Raumtemperatur
(etwa 25°C), angegeben.
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,MeOH max
Verbindung Λ ·
(η) ■ C6H13\ /CO2C2H5
N - CH - CH - CH = Cv /7—\ 373 um
(η) - C6H13/ - SO-\7
O. CH, (η) - C4H y-y, 3
N - CH = CH - CH = C X Cn) - C4H9/ /^ XQi3
Verbindung 3
?2H5
CH^ ,CO2CH2- CH - C4H9-Cn)
N - CH = CH - CH = Cv . 374 nm
^ CO2CH2~ CH ~ C*Hn-fn)
COCH
N - CH = CH - CH = C 395 nm
Cn) - C6H1/ X COCH3
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MeOH
max
,COCH3
N - CH = CH - CH = Cv 395 um
CO2CH2 - CHC4Ii9
C2H5
0 CH,
W - C6H13\ ^-<
N - CH = CH - CH = C >=0 388 nm
0 CH3
Verbindung 7
CrHn-Ct)
(n) - C6H1 /COOCCH2D2-O^Ic5II -(t)
N - CH = CH - CH « ei Γ-Λ X==l/
N - CH = CH - CH « ei Γ-Λ X==l/ 374 nm
(n) - C4H9x ,COCH3
N - CH = CH - CH = C 385 nm
00 - C4H9^ ; S02-\ VCH3
Cn) - C4H9x /CO2CH3
N - CH = CH - CH = Cx /7-\ VH3 373 nm
(n) - C4H9/ NS02-f \Vc- CH3
CH3
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xMe0II max
,COCH
3 O N - CH = CH - CH = C^ /τ~·\ 383 nm
Verbindung;
ΛΛ
N - CH = CH - CH = C
€6H13\
Verbindung; 12 | ^ N - CH = CH - CH = C χ | /7~>\ 385 nm |
Cn) - C6H1J, | ||
Cn) - C6H13-" | .COCH, / * |
|
Verbindung 13 | ||
CH3\ | ||
N - CH β CH - CH = Cx 394 nm
CO2C10H21-Cn)
L16H33\ /^υ2^5"5
. N - CH = CH - CH = Cx Λ—\ 375 mn
2 \__/ 3
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^MeOH max
N - CH = CH - CH = C mit
" C16H33^
N - CH = CH - CH =
375 nm
C=CH-CH=CH-N N-CH=CH-CH=C ,COCH3
383 nm
N - CH = CH - CH = C, ,H,./ " Χ
374 nm
CM_VS02\
C = CH - CH = CH - N /C2H5
CH3CO' 385 nm
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xMe0H max
OC2H5
N - CH = CH - CH = C >=0 389 ran
tn) - C10H2/ ij— ν
0 L
/CO2C12H25-Cn)
.N - CH = CH - CH = C^ /7~Λ 372 nm
Yerbindur^; 22
C4H9
CO2C14H29
N - CH = CH - CH = C. ' /7~~^. 372 nm
N CH CH CH C. (n) - C4H9/
Die Ultraviolettlicht absorbierenden Mittel der erfindungsgemäß eingesetzten allgemeinen Formel (I)
können nach dem Verfahren gemäß der US-Patentschrift 4 04-5 229 und dergleichen hergestellt werden.
Spezifische Verfahren zur Herstellung erläuternder Beispiele für Verbindungen gemäß der Erfindung
werden nachfolgend gegeben. Falls nichts anderes angegeben ist, sind sämtliche Teile, Prozentsätze, Verhältnisse
und dergleichen auf das Gewicht bezogen.
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13)3 g 3-Anilinoacroleinanil und 14,3 g Äthylphenylsulfonylacetat
wurden auf 85 bis 900C während 2 Stunden
in 40 ml Essigsäureanhydrid erhitzt. Nach der Entfernung des Essigsäureanhydrids unter verringertem Druck wurden
40 ml Äthanol und 24,1 g Di-n-hexylamin zu dem Gemisch zugesetzt, welches dann während 2 Stunden am Rückfluß
erhitzt wurde. Dann wurde das Äthanol abdestilliert und der Rückstand durch eine mit Kieselgel 60 (Produkt
der Merck Co.) beschickte Chromatographierkolonne geleitet und der Benzolablauf wurde gesammelt, woraus
18 g der Verbindung 1 durch Umkristallisation aus Äthanol gewonnen wurden. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 95 bis 960C.
13»0 g 3-Anilinoacroleinanil wurden mit 40 ml Essigsäureanhydrid
vermischt, wobei exotherme Reaktionswärme erzeugt wurde. Fach dem Erhitzen auf 800C während 10 Minuten
wurde das Essigsäureanhydrid unter verringertem Druck entfernt. Dann wurden 20 g Di-n-hexylamin zu dem
Reaktionsgefäß zugesetzt und eine kräftige Umsetzung hervorgerufen. Nachdem die Umsetzung 20 Minuten abgelaufen
war, wurden nach der Entfernung des Überschusses des Amins unter verringertem Druck 4,5 g Acetylaceton
zugesetzt. Das Reaktionssystem wurde auf 800C während 30 Minuten erhitzt. Schließlich wurde die Verbindung 4
durch Destillation bei 180 bis 1900C und 0,02 mmHg erhalten.
Die Ausbeute betrug 12 g.
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Me Verbindungen entsprechend der Erfindung sind praktisch in Wasser unlöslich, und einige hiervon sind
bei Haumtemperatur ölartige Flüssigkeiten.
Die UV-absorbierenden Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (X), wie sie erfindungsgemäß
eingesetzt werden, haben eine weit höhere Extinktion für Lieht bei Wellenlängen zwischen etwa 360 und etwa
395 nm im Vergleich zu anderen wohl bekannten UV-absorbierenden Mitteln, die gewöhnlich in photographischen Silberhalogenidmaterialien eingesetzt werden,
wie die beispielsweise in der US-Patentschrift 3 253 921
beschriebenen Benzotriazolderivate oder die in der US-Patentschrift
3 705 SO5 beschriebenen Zimtsäurederivate.
Dies ermöglicht, daß die notwendige optische Dichte bei
einem relativ niedrigen Betrag im photographischen Material erreicht werden kann. Es ist darauf hinzuweisen,
daß im Spektralbereich oberhalb etwa 4-10 nm die Verbindungen
der allgemeinen Formel (I) praktisch keine Lichtabsorption zeigen. Deshalb hat eine photographische
Wiedergabe, die ein derartiges UV-absorbierendes Mittel
enthält, keinerlei unerwünschte Verfärbung.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen können zu einem photographischen Silberhalogenidmaterial
unter Anwendung sämtlicher folgender Dispersionsverfahren zugesetzt werden.
Zunächst wird die UV-absorbierende Verbindung in einem praktisch wasserunlöslichen, organischen Lösungsmittel
von hohem Siedepunkt, beispielsweise einem Alkylester
von Phthalsäure, unter Einschluß von Dibutylphthalat,
Dioctylphthalat und dergleichen, einem Trimellitsäureester,
wie Tri-tert.-octyltrimellitat, einem aromatischen
Äther, wie Anisol, Phenetol, Phenylather und der-
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gleichen, einem Phosphorsäureester, wie Diphenylphosphat,
Triphenylphosphat, Tricresylphosphat, Dioctylbutylphosphat
und dergleichen, einem Citronensäureester, wie Tributylacetylcitrat, einem Alkylamid,
wie Ν,Ν-Diäthyllaurylamid und dergleichen, gelöst
und die erhaltene Lösung wird in einer wässrigen Lösung eines hydrophilen organischen Kolloids emulgiert,
wie beispielsweise in der US-Patentschrift 2 322 027 angegeben.
Zweitens kann das UV-absorbierende Mittel in gleicher Weise zum ersten Verfahren unter Anwendung
eines Hilfslösungsmittels, beispielsweise eines wassermischbaren
Lösungsmittels, wie Methanol, Aceton, Methylcellosolve und dergleichen, oder eines praktisch
mit Wasser unmischbaren Lösungsmittels, wie Äthylacetat, Butylacetat und dergleichen, emulgiert
werden, wie beispielsweise in den US-Patentschriften 2 739 888 und 3 351 681 und der japanischen Patentveröffentlichung
5994-3/1976 und dergleichen angegeben ist.
Drittens kann die Verbindung gemäß der Erfindung in einem organischen Lösungsmittel unter Einschluß
τοπ wasserunmischbaren organischen Lösungsmitteln von hohem Siedepunkt,, praktisch wasserunmischbaren
organischen Lösungsmittels von niedrigem Siedepunkt, xtfassermischbaren organischen Lösungsmitteln und dergleichen,
wobei die Verbindung selbst ein öl ist, und die Anwendung eines Lösungsmittels auch gegebenenfalls
xveggelassen werden kann, gelöst werden und die erhaltene Lösung in einen wässrigen Polymerlatex oder
in einen, ein hydrophiles Kolloid enthaltenden Polymerlatex einverleibt xvird, wodurch das erfindungsgemäß
eingesetzte UV-absorbierende Mittel in den einzelnen
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Latexteilchen absorbiert wird. Dieses Verfahren ist beispielsweise in der japanischen Patentveröffentlichung
39853/1976 und den japanischen Patentanmeldungen
5994-2/1976 und 59943/1976 beschrieben.
Viertens kann die Verbindung direkt in einer Uberzugsmischung aus einem hydrophilen organischen
Kolloid, das lichtempfindliche Silberhalogenidkorner enthält, nach der Auflösung in einem mit Wasser mischbaren
Lösungsmittel, wie Aceton, Methylcellosolve, Methanol, Äthanol und dergleichen dispergiert werden.
Palis ferner fünftens die Verbindung selbst ölartig
bei Raumtemperatur ist, kann die Verbindung direkt in der Lösung des hydrophilen organischen Kolloids
dispergiert werden und die erhaltene Dispersion wird zum photographischen Überzugsgemisch zugefügt.
Von diesen Verfahren sind die ersten drei Verfahren besonders vorteilhaft für die Zwecke gemäß der Erfindung
.
Das erfindungsgemäß eingesetzte UV-absorbierende Mittel kann unter Anwendung von etwa 0,1 bis 10 ml,
vorzugsweise 0,2 bis A- ml, eines organischen Lösungsmittels
mit einer niedrigen Flüchtigkeit je g des UV-absorbierenden
Mittels emulgiert werden. Falls ein Polymerlatex zur Dispersion verwendet wird, beträgt
das Gewicht dieses Polymerlatex etwa 0,1 bis etwa 10 g und stärker bevorzugt 0,2 bis 6 g je g des UV-absorbierenden
Mittels.
Die geeignete Überzugsmenge des UV-absorbierenden
Mittels gemäß der Erfindung liegt im Bereich von
etwa 5 bis 1500 mg/m des photographischen Silber-
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halogenidmaterials. Die bevorzugten Bereiche für
unterschiedliche Arten von photographischen Materia-
lien betragen etwa 50 bis etwa 1500 mg/m für Farbwiedergabematerialien,
beispielsweise Farbpapiere
und positive Farbfilme, und etwa 5 bis etwa 650 mg/m
für Farbmaterialien für Kameragebrauch, beispielsweise als Negativfarbfilme und Farbumkehrfilme.
Der verringerte Gehalt des erfindungsgemäß eingesetzten UV-absorbierenden Mittels macht hauptsächlich
aufgrund der höheren funktioneilen Wirksamkeit das erhaltene photographische Material frei von
einer Schädigung der Haftung zwischen fortlaufenden,
eine Mehrschichtstruktur bildenden überzügen und auch von der Tendenz gegenüber der Oberflächenblockierung.
Ferner sind emulgierte Dispersionen und Lösungen von wassermischbaren organischen Lösungsmitteln, die
die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen enthalten, stabil und zeigen keinerlei Tendenz hinsichtlich
einer Teilchenkoagulierung oder Kristallabscheidung. Wenn die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen
entweder in lichtempfindliche photographische Silberhalogenidemulsionsüberzüge oder in lichtunempfindliche
hydrophile Kolloidschichten, beispielsweise einen Gelatineüberzug, einverleibt werden, wird die
Schicht nicht opak. Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen sind sehr stabil gegenüber Wärme, wenn
sie in lichtempfindlichen Silberhalogenidmaterialien vorliegen.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen können zusammen mit verschiedenen photographischen
Zusätzen, wie den üblicherweise bekannten UV-absorbierenden Mitteln, unter Einschluß der in den US-
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Patentschriften 3 253 921, 3 707 375, 3 705 805,
3 271 156, 3 754 919, 3 794 493, 3 692 525, 3 738 837,
3 698 907, 3 936 305, 3 687 6?1 und 3 694 211, der
britischen Patentschrift 1 338 265, cLen japanischen
Patentveröffentlichungen 25337/1975, 26138/1974 und dergleichen beschriebenen, den üblicherweise bekannten
Antioxidationsmitteln, beispielsweise Hydrochinonderivaten,
Katechinderivaten, Aminophenolderivaten,
Gallussäurederivaten und dergleichen und Farbbildbildnern,
wie Farbkupplern, wie sie auf dem Fachgebiet gut bekannt sind, angewandt werden.
Gelatine wird vorteilhaft als hydrophiles Kolloid in diesen Schichten verwendet, doch können auch andere
hydrophile Kolloide eingesetzt werden. Beispielsweise können Gelatinederivate, Pfropfpolymere
von Gelatine und anderen Polymeren, Proteine, wie Albumin, Kasein und dergleichen, Cellulosederivate,
wie Hydroxyäthylcellulose, Carboxymethylcellulose, Celluloseschwefelsäureester und dergleichen, Saccharidderivate,
wie Natriumalginatstärkederivate und dergleichen und verschiedene synthetische hydrophile
Polymere, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylalkoholteilacetale,
Poly-N-vinylpyrrolidon, Polyacrylsäure, PoIymethacrylsäure,
Polyacrylamid, Polyvinylimidazol, PoIyvinylpyrazol
und dergleichen erfindungsgemäß verwendet werden.
Spezifische Beispiele für als hydrophile Kolloide gemäß der Erfindung verwendbare Gelatinederivate sind
die durch Umsetzung von Gelatine und verschiedenen Verbindungen, wie Säurehalogeniden, Säureanhydriden,
Isocyanaten, Bromessigsäure, Alkansultonen, Yinylsulfonamiden, Maleinimidverbindungen, PoIyalkylenoxiden,
Epoxyverbindungen und dergleichen erhaltenen Verbindungen
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Vo
Derartige Materialien sind beispielsweise in den US-Patentschriften
2 614- 928, 3 132 945, 3 186 846,
3 312 553, den britischen Patentschriften 861 4-14-,
1 033 189 und 1 005 784·.und der japanischen Patentveröffentlichung
26845/1967 beschrieben.
Beispiele für die vorstehend aufgeführten Pfropfpolymeren
der Gelatine umfassen Pfropfpolymere, welche
durch Pfropfung von Gelatine auf Homopolymere oder Copolymere von Vinylmonomeren, wie Acrylsäure,
Methacrylsäure, Ester und Amide der Acrylsäure oder Methacrylsäure, Acrylnitril,Styrol und dergleichen erhalten
wurden. Insbesondere werden Pfropfpolymere der
Gelatine mit Polymeren mit einem gewissen Ausmaß der Verträglichkeit mit Gelatine, wie Polymere der Acrylsäure,
Methacrylsäure, Methacrylamid, Acrylamid, Hydroxyalkylmethacrylat und dergleichen, bevorzugt.
Beispiele dieser Pfropfpolymeren sind in den US-Patentschriften
2 763 625, 2 831 767 und 2 965 884· angegeben.
Ferner sind typische Beispiele für synthetische hydrophile erfindungsgemäß einsetzbare Polymere als
hydrophile Kolloide beispielsweise in der deutschen OLS 2 312 708, den US-Patentschriften 3 620 751 und
3 879 205 und der japanischen Patentveröffentlichung
7561/1968 angegeben.
Das für die vorstehend aufgeführten Zwecke eingesetzte Latexpolymere kann aus wasserunlöslichen
oder in Wasser spärlich löslichen synthetischen Polymeren, die für ihre Eignung zur Verbesserung der Eigenschaften
der Filme bekannt sind, gewählt werden. Beispielsweise können Polymere aus einem Monomeren oder
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mehreren Monomeren, wie Alkylacrylates, Alkylmethacrylaten,
Alkoxyalkylacrylaten, Alkoxyalkylmethacrylaten,
Glycidylacrylaten, Glycidylmethacrylaten, Acrylamid, Methacrylamid, Vinylestern, beispielsweise
Vinylacetat, Acrylnitril, Olefinen, Styrol und dergleichen und Polymere aus einer Kombination der vorstehend
aufgeführten Monomeren und Acrylsäure, Methacrylsäure, (Χ,β-ungesättigten Dicarbonsäuren, Hydroxyalkylacrylaten,
Hydroxyalkylmethacrylaten, Sulfoalkylacrylaten,
Sulfoalkylmethacrylaten, Styrolsulfonsäure und dergleichen verwendet werden. Beispiele für diese
synthetischen Polymeren sind in der japanischen Patentanmeldung 74-538/1974-, den US-Patentschriften 2 376 005,
2 739 137, 2 853 4-57, 3 062 674-, 3 4-11 911, 3 4-88 708,
3 525 620, 3 607 290, 3 625 7^5, 3 64-5 740 und den
britischen Patentschriften 1 186 699 und 1 307 373 angegeben.
Bevorzugte Beispiele derartiger Polymerer sind beispielsweise Alkylacrylatcopolymere, beispielsweise
ein Copolymeres aus Ithylacrylat und Acrylsäure, und die in der japanischen Patentanmeldung 74-538/1974-beschriebenen
Vinylpolymeren.
Die UV-absorbierenden Mittel gemäß der Erfindung
können in sämtliche der folgenden hydrophilen, in einem photographischen Silberhalogenidmaterial vorliegenden
organischen Kolloidschichten einverleibt werden, beispielsweise eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsüberzugsschicht
und verschiedene lichtunempfindliche Überzüge, wie zum Beispiel Oberfläch
enschutzüberzüge, Rückseitenschichten, Antilichthofschichten,
Zwischenschichten, Grundierschichten und dergleichen.
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Wenn das photograph!sehe Material ein monochromatisches
photographisches Material ist, wird das erfindungsgemäß eingesetzte UV-absorbierende
Mittel vorzugsweise in eine Oberflächenüberzugsschutzschicht,
einen Bückseitenüberzug oder in eine AntilichthofÜberzugsschicht desselben einverleibt.
Falls das photographische Material ein photographisches Farbmaterial ist, wird das UV-absorbierende
Mittel vorzugsweise in die äußerste Schicht, beispielsweise die Schutzdecküberzugsschicht, eine
Zwischenschicht, eine Antilichthofschicht oder eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht,
die am weitesten vom Träger.entfernt ist, einverleibt.
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann auf photographische Materialien angewandt werden, die
mindestens zwei photographische Überzüge von unterschiedlicher
spektraler Empfindlichkeit enthalten. Üblicherweise enthält ein farbphotographisches Mehrschichtmaterial
mindestens eine rotempfindliche SiI-berhalogenidemulsionsschicht,
mindestens eine grünempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht und mindestens eine blauempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
auf einem Träger. Die Reihenfolge dieser Schichten auf dem Träger kann in beliebiger Weise in
Abhängigkeit von dem Endgebrauchszweck gewählt werden. Gewöhnlich enthält die rotempfindliche SiIberhalogenidemulsionsschicht
einen, einen Cyanfarbstoff bildenden Euppler, die grünempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht
enthält einen Magentakuppler und die blauempfindlicher Silberhalogenidemulsionsschicht
enthält einen Gelbkuppler, obwohl auch andere Kombinationen für spezifische Gebrauchszwecke möglich
sind. Ferner kann das photographische Material auch
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lichtunempfindliche Schichten, wie Schutzschichten, Zwischenschichten, Antilichthofschichten, Rückseitenschichten
und TJnterÜberzüge enthalten. Die vorliegende
Erfindung kann auch auf mehrschichtige farbphotographische Materialien entsprechend den
US-Patentschriften 3 726 681 und J 516 831, der
britischen Patentschrift 923 04-5 und der deutschen
OLS 2 018 3^-1 und dergleichen angewandt werden.
Verschiedene Silberhalogenide können gemäß der Erfindung verwendet werden und diese umfassen SiI-berbromid,
Silberchlorid, Silberjodbromid, Silberchlorbromid, Silberchlorjodbromid und dergleichen,
die in Form einer photοgraphischen Emulsion unter
Anwendung verschiedener gut bekannter Verfahren hergestellt werden können. Die photographische Silberhalogenidemulsion
kann unter Anwendung eines chemischen Sensibilisators, beispielsweise schwefelhaltigen
Sensibilisatoren, wie Thioharnstoff, Allylthiocarbamid, Allylisothiocyanat, Cystin und dergleichen,
Goldverbindungen., wie Ealiumchloraurat, Goldtrichlorid,
Kaliumgoldthiocyanat und dergleichen und anderen Edel-,
metallverbindungen, und reduzierenden Sensibilisatoren, wie sie auf dem photographischen Gebiet gut bekannt
sind, sensibilisiert werden. Ferner kann die Silberhalogenidemulsion einen Stabilisator oder ein· Antischleiermittel,
wie ein Triazol, ein Imidazol, ein Azoinden und dergleichen enthalten.
Die farbphotographischen Materialien gemäß der
Erfindung können eine Anzahl von Farbbild bildenden Mitteln enthalten und diese umfassen beispielsweise
Gelbkuppler vom Zwei- oder Vier-Äquivalenttyp, wie Benzoylacetoanilid oder Pivaloylacetoanilidderivate,
Magentakuppler vom Zwei- oder Vier-Äquivalenttyp,
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- <*y kV
wie Pyrazolon oder Imidazolonderivate, Cyankuppler vom Zwei— oder Vier-lquivalenttyp, wie Phenol- und
Naphtholderivate, und gefärbte Kuppler, die zu Cyan- oder Magentafarbstoffen führen. Diese beiden
Kuppler vom Äquivalenttyp können auch, vom DIR-Typ
sein. Diese Kuppler sind günstigerweise nicht diffundierende Kuppler. Die photograph!seheη Materialien
gemäß der Erfindung können auch diffundierbare Farbstoffe freisetzende Redox-Verbindungen, Farbentwicklungsmittel
für Kuppler vom Typ der Freisetzung eines diffundierbaren Farbstoffes und dergleichen enthalten.
Weitere Zusätze unter Einschluß beispielsweise von Spektralsensibilisatoren, Farbfleckenverhinderungsmittel,
Antiverblassungsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln, antistatischen Mitteln und dergleichen
können gleichfalls in die photographischen Materialien einverleibt werden. Beispiele derartiger Verbindungen
sind beispielsweise in der US-Patentschrift 3 996 055 (Spalte 23, Zeile 23 bis Spalte 37, Zeile 25), der US-Patentschrift
3 994- 729 (Spalte 2, Zeile 15 bis Spalte 5,
Zeile 61) und der US-Patentschrift 3 997 34-8 (Spalte 6,
Zeile 51 bis Spalte 31, Zeile 9) beschrieben.
Geeignete photographische Produkte gemäß der Erfindung
umfassen Schwarz-Weiß-Filme, hochempfindliche photographische Filme, Mikrofilme, Filme für das graphische
Fachgebiet (Lithofilme und dergleichen), Farbnegativfilme,
Farbumkehrfilme, positive Farbdirektfilme, Farbpositivpapiere, Diffusionsünertragungsfarbmaterialien
und dergleichen.
Die gemäß der Erfindung hergestellten photographischen Materialien können in gewöhnlicher V/eise
oder unter Anwendung eines DTR-Farbentwicklungsflüs-
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sigkeitsmaterials, das in das photographische Material selbst einverleibt ist, entwickelt werden. Beispielsweise
können die in The Journal of the Society of
Motion Picture and Television Engineers, Band 61, ^955» Seiten 667-701 aufgeführten Verfahren eingesetzt
werden.
Bei Anwendung eines photographischen Silberhalogenidmaterials
auf der Basis der vorliegenden Erfindung kann nicht nur die Schleiererzeugung durch
statische Erscheinungen wirksam während der Herstellung und Lagerung der photographischen Materialien
verhindert werden, sondern Bilder, die völlig klar sind, können aufgrund des wirksamen Abschneidens des
durch das Objekt reflektierten Ultraviolettlichtes gebildet werden. Insbesondere im Fall eines farbphotographischen
Materials können die Fluktuierungen in
der Farbwiedergabe aufgrund der Differenz der UV-Absorption durch Kameralinsen unterdrückt werden, so
daß Farbbilder von hoher Getreue geliefert werden. Ferner wird auch die Verblassung oder Verfärbung der
erhaltenen' Farbbilder verhindert. Es ist' wichtig, daß diese Vorteile ohne irgendeine Schädigung von Eigenschaften,
wie photographischer Empfindlichkeit, Schleier, Haftungseigenschaften und anderen photographischen
sowie physikalischen Eigenschaften erzielt werden können.
Im folgenden werden einige spezifische Beispiele gemäß der Erfindung zur weiteren Erläuterung der Erfindung
gegeben.
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Zu einer Gelatinelösung (a-1) aus 1000 g einer wässrigen, 10 %igen Gelatinelösung und 75 ml einer
wässrigen, 5 ^igenNatriumdodecylbenzolsulfonatlösung,
die auf 500C erhitzt war, wurde eine weitere
Lösung (b-1) aus A-O ml Dibutylphthalat, 100 ml
Äthylacetat und 20 ml einer 20 %igen Methanollösung von Sorbitanmonolaurat, die bei 50°C gehalten war,
zugesetzt. Das Gesamtvolumen wurde 5 Minuten unter Anwendung eines Hochgeschwindigkeitshomogenisators
dispergiert. Die erhaltene Dispersion, die als Eontrolle für das vorliegende Beispiel dient, wird als
emulgierte Dispersion A bezeichnet. Eine v/eitere emulgierte Dispersion, die als emulgierte Dispersion B
bezeichnet wird, wurde durch Zusatz zur Gelatinelösung a-1 einer weiteren Lösung b-2 hergestellt, welche
80 g der Verbindung 1 und die vorstehend angegebenen Komponenten für das Gemisch b-1 enthielt.
lünf weitere emulgierte Dispersionen, die als emulgierte Dispersionen C bis G bezeichnet werden,
wurden durch Ersatz der Verbindung 1 als UV-absorbierendes Mittel durch die folgenden Verbindungen hergestellt.
emulgierte Dispersion
80 g der Verbindung 8 . C
20 g 2-(2-Hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-benzotriazol zusammen mit 80 g der Verbindung
1 D
120 g 2-(2-Hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-benzotriazol
E
120 g ^-Methoxy-i^-cyanozimtsäure-ndecylester
G
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^816226
Eine v/eitere Gelatinelösung, die mit a-2 bezeichnet
ist, wurde durch. Zusatz zur Gelatinelösung a-1 von 1OOO g eines wässrigen Polymerlatex hergestellt,
der ein Copolymeres aus 95 Mol-% Äthylacrylat
und 5 Mol-% Acrylsäure bei einem Feststoffgehalt
von 10 Gew.-% enthielt. Die Latexdispersion E wurde durch Zusatz zu der vorstehend hergestellten Lösung
a-2 einer Lösung b-3 hergestellt, die äquivalent zur Lösung b-2 war, wobei jedoch kein Dibutylphthalat vorlag.
Die Ansätze für die emulgierten Dispersionen sind in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführt.
Komponente
emulgierte Dispersion oder Latexdispersion
Gelatine (10 %ige wässrige Lösung)
Natriumdodecylbenzolsulfonat (5 %ige
wässrige Lösung)
Dibutylphthalat Ithylacetat
Sorbitanmonolaurat (20 %ige Methanollösung)
Polyäthylacrylat-Latex (10 Gew.-%
Feststoffgehalt)
Verbindung 1 Verbindung 8
2-(2-Hydroxy-5-tert.-
butylphenyl)-benzotriazol
4-Methoxy-vtrcyanzimtsäure-n-decyl-
ester
1000 g 1000 g 100OgIOOOg 1000g 100OgIOOOg
75 ml 75 ml 75 ml 75 ml 75 ml 75 ml 75 ml 40 ml 40 ml 40 ml 40 ml - 40 ml 40 ml
100 ml 100 ml 100 ml100 ml 100 ml 100 ml 100 ml
20 ml 20 ml 20 ml 20 ml 20 ml 20 ml 20 ml
80 g
1000 ml 80 g 80 g
80 g
20 g
120 g
120 g
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Dann wurden die folgenden Schichten auf einen Träger in der folgenden Reihenfolge aufgezogen.
Erste Schicht:
*1 Eine Antilichthofschicht aus einem Beizmittel ,
Gelatine und Farbstoffen .
Zweite Schicht:
Eine rotempfindliche Silberjodbromidgelatineemulsionsschicht
(Agl-Gehalt: 4 Mol-%) mit einem Molverhältnis
Silber/Kuppler von 25:1 und einer Silber-
aufzugsmenge von 30 mg/100 cm , das einen öllöslichen,
nicht diffundierbaren Cyankuppler ^ enthielt.
Gelatinezwischenschicht.
Grünempfindliche Silberjodbromidgelatineemulsionsschicht
(AgJ-Gehalt: 3»5 Mol-%) mit einem Molverhältnis
von Silber/Kuppler von 35:1 und einer Silberaufzugs-
menge von 20 mg/100 cm mit dem Gehalt eines nicht diffundierbaren Magentakupplers
Gelatineschicht, die zur Filtrierung von gelbem Licht fähig ist.
Sechste Schicht:
Eine Silber^odbromidgelatineemulsionsschicht (AgJ-Gehalt:
3 Mol-%) mit einem Molverhältnis Silber/Kuppler von 10:1 und einer Silberaufzugsmenge von 15 mg/100 cm
mit dem Gehalt eines nicht diffundierbaren gelben Kupplers
J,
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Lib
Siebte Schickt:
Ein Decküberzug mit dem Gehalt eines UV-absorbierenden
Mittels zu einer Überzugsmenge von 1,50 g/m , was einer Überzugsstärke von 1,8 Mikron entspricht.
Sieben photographische Mehrschichtmaterialien wurden hergestellt, die als Proben (1) bis (7) bezeichnet
werden, wobei jede in Tabelle I aufgeführte emulgierte Dispersion zur Bildung der siebten Schicht
als Deckschicht verwendet wurde.
Die verschiedenen, bei der Herstellung der vorstehenden Proben (1) bis (7) eingesetzten Komponenten
waren die folgenden:
*1 Beizmittel
-(CH
Überzugsmenge 0,5 g/g Binder
C = O CH
C=N- NHC I
CH,
3 NH
NH9-CH-COOH
2 3
2 3
χ : y = 77 : 23 (Molarverhältnis)
*2 Farbstoffe: ein Gemisch der folgenden drei Farbstoffe wurde verwendet
Cyanfarbstoff:
Überzugsmenge etwa 200 mg/m
NaO3SII2CNH 0 OH
NaO3S
SO3Na
OH 0 NIICH9SO-Na
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Nagentafarbstoff:
Übersugsmenge etwa 200 rng/m^
KOOC - C C = (CH), - C C - COOK
I! I
= O C
O3K
O3K
Gelbfarbstoff:
Überzugsmenge 200 mg/m£
NaOOC -τ| CH - N = N -// ν
SO3Na
SO3Na
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*3 Cyankuppler
OH
OH
CONHCCH,
und
(a) : (b) =5:1, auf das Gewicht
bezogen
*4 Magentakuppler
OCH2CONH
COOCH9CHC0H17
6 13
CONH
0 und
CONH -n N = N
OCH2CONH
C5H11-Ct)
(a) : (b) =1:1, auf das Gewicht bezogen
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*5 Gelbkuppler
CH3
CH
-CO - CH - CONiI
°<y
CH3-
ι25
NHCOCH - O
-Ct)
-O
CH.
Um das Ausmaß der Farbausgleichsfluktuierung aufgrund
des Unterschiedes der Durchlässigkeit für Ultra-
ZU bewerten,
violettlicht von Kameralinsen/wurde eine Standardgraukarte
mit jeder der Proben (1) bis (7) durch eine Linse photographiert, die UV-Licht sehr gut durchließ, und
durch eine Kombination diese'r Linse und eines Filters, welches Licht mit Wellenlängen kurzer als 390 mn abschneidet.
Nach der Belichtung wurde Jede Probe der Beispiele (1) bis (7) der folgenden Behandlung unterworfen.
Färb entwi cklung: | 38"C, | 3 | Min. | 15 | Sek |
Bleichung: | 380C, | 6 | Min. | 30 | Sek |
Wäsche: | 380C, | 3 | Min. | 15 | Sek |
Fixierung: | 380C, | 6 | Min. | 30 | Sek |
Stabilisierung: | 380C, | 1 | Min. | 30 | Sek |
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Die bei der vorstehenden Behandlung verwendeten Behandlungslösungen hatten die folgenden Zusammenset
zungen .
Wasser
Kaliumcarbonat (wasserfrei) Natriumsulfit (wasserfrei) Natriumbromid
Hydroxylaminsulfat EDTA
4--ZN-Ä thy 1-N- ( ß-äthoxy äthyl) amino7-2-methylanilin-sulfat
Wasser zu
pH = 10,0
pH = 10,0
ml 38 g 4 g 1,5 g
2,5 g 2,5 g
4,7 g ml
Bleichlösung:
Wasser | 600 ml |
Ammoniumbromid | 150 g |
EDTA-Pe(III)-Natriumsalz | 100 g |
Eisessig | 10 ml |
EDTA | 10 g |
Wasser zu | 1000 ml |
pH = 6,0 | |
Fixierlösung: |
Wasser 800 ml
Ammoniumthio sulfat
(70 %ige wässrige Lösung) 140 ml
Natriumbisulfit (wasserfrei) 12 g
V/asser zu 1000 ml
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Wasser ■ 800 ml
Formaldehyd (37 %ige
wässrige Lösung) 5»0 ml
Polyäthylenglykol 0,2 g
Äthylenglykol 2 g
Wasser zu 1000 ml
Die optischen Dichten für Rot-,Grün- und Blaulicht der aufgezeichneten Farbnegativbilder, die bei der vorstehenden
Behandlung erhalten wurden, wurden gemessen. Die Differenzen der optischen Dichten, die mit und
ohne das Filter, welches das UV-Licht abschneidet, erhalten wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle II
aufgeführt.
O) | Tabelle | II | (5) | (6) | (7) | |
Dichtefluk- | 0 0 0,15 |
Probe Nr. | 0 0 0,04 |
0 0 0,13 |
0 0 0,12 |
|
tuierung* | (2) (3 | ) (4) | ||||
Rot Grün Blau |
0 0 0 0 0,06 0, |
0 0 05 0,05 |
||||
*Die Werte in der vorstehenden Tabelle sind die Dichteunterschiedlichkeiten für Rot-, Grün- und Blaulicht,
wenn die Bilder mit oder ohne ein Filter, welches UV-Licht abschneidet, und das UV-Licht vollständig
im Wellenlängenbereich kürzer als 390 nm absorbiert, zusammen mit einer Linse, die vollständig transparent
für UV-Licht ist, photographiert wurden.
Wie sich aus den Werten der vorstehenden Tabelle II ergibt, sind die Proben (2) bis (5), die gemäß der Er-
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findung hergestellt wurden, welche entweder die Verbindung
1 oder die Verbindung 8 enthalten, gegen Änderungen in der Durchlässigkeit für UV-Licht unempfindlich
und zeigen nur eine geringe Dichtefluktuierung des Blaulichtes.
Ein weiteres photographisches Mehrschichtmaterial wurde hergestellt, wobei die erste Schicht,
die zweite Schicht, die dritte Schicht, die vierte Schicht und die fünfte Schicht die gleichen wie in
Beispiel 1 waren. Fünf Proben als Proben (8) bis (12) wurden Zugabe unterschiedlicher emulgierter Dispersionen,
wie nachfolgend aufgeführt, zu der in Beispiel 1 angegebenen Zusammensetzung für die sechste
Schicht hergestellt. Der Decküberzug bestand bei diesen fünf Proben lediglich aus Gelatine.
Die Probe (8) wurde durch Aufziehen einer sechsten Schicht zu einer Trockenstärke von 5^2 Mikron
hergestellt, welche die emulgierte Dispersion F in
2 einer Aufzugsmenge von 1,93 g/m enthielt.
Die Proben (9) bis (12) wurden in gleicher Weise hergestellt, wobei die emulgierte Dispersion I1 der
Probe (8) durch die emulgierte Dispersion G für Beispiel 9, durch die emulgierte Dispersion B für die
Probe (10), durch die emulgierte Dispersion C für die Probe (11) und durch die emulgierte Dispersion D
für die Probe (12) ersetzt wurden.
Belichtung, Behandlung und Bestimmung der optischen Dichte wurden nach den gleichen Verfahren wie
in Beispiel 1 durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle III aufgeführt.
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Dichtefluk- tuierung* |
(8) | (9) | Probe Nr. | (11) | (12) |
Rot | 0 | 0 | (10) | 0 | 0 |
Grün | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Blau | 0,14 | 0,13 | 0 | 0,06 | 0,05 |
0,06 | |||||
*Die Werte in Tabelle III haben die gleiche Bedeutung wie in der Tabelle II.
Die Werte aus Tabelle III zeigen, daß die Verbindungen gemäß der Erfindung das Ultraviolettlicht sehr
wirksam abschneiden und dadurch eine Verschiebung des Parbausgleiches aufgrund von Unterschiedlichkeiten
in den Linseneigenschaften verhindern, selbst wenn die Verbindung gemäß der Erfindung zu der blauempfindlichen
Silberhalogenidemulsionsschicht zugegeben wird.
Die gemäß Beispiel 1 hergestellten Proben (1), (2), (3)» (4), (5)i (6) und (7) wurden der folgenden Bewertung
zur Verhinderung von statischen Markierungen unterworfen.
Eine praktisch neutral in der triboelektrischen
Reihe liegende Kautschukwalze wurde vorwärts und rückwärts auf dem oberen Schutzüberzug jeder 3?ilmprobe unter
Reibung hiermit 50 mal im Dunkeln gerollt. Während dieses
Verfahrens wurde Licht aufgrund von elektrischer Entladung erzeugt. Jede Probe wurde dann wie in Beispiel'/
behändeIt und der optische Dichteunterschied zwischen
dem dichtesten Teil der statischen Markierungen und dem durchsichtigsten Hintergrundbereich wurde gemessen.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden
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Tabelle IV aufgeführt.
Dichte-Unter schied
Probe Er.
O) (2) (3) (4) (5) (6)
(7)
Rot Grün Blau
0 0 0 0 0 0 P 0 0 0 0 0 1,05 0,25 0,15 0,15 0,15 0,80 0,65
Die in der vorstehenden Tabelle IV aufgeführten Rot-, Grün— und Blaudichten sind die unter Anwendung
von Eot-, Grün- und Blaulicht erhaltenen Dichten. Die Ergebnisse der vorstehenden Tabelle IV belegen, daß
die Erzeugung von statischen Markierungen bei Anwendung der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen
unterdrückt wird.
Eine emulgierte Dispersion H wurde hergestellt, indem zunächst 10 g der Verbindung 1in 5 ml Tricresylphosphat
und 10 ml Äthylacetat gelöst wurden und dann die erhaltene Lösung in 100 g einer 10 %igen wässrigen
Gelatinelösung, die Natriumdodecylbenzolsulfonat enthielt, dispergiert wurde.
Diese emulgierte Dispersion H wurde mit 80 g einer 10 %igen wässrigen Gelatinelösung, zu der ein
Gelatinehärtungsmittel und ein Überzugshilfsmittel zugesetzt worden waren, vermischt. Dieses Gemisch wurde
als vierte Schicht für die Mehrschichtprobe (13)» die in der nachfolgenden Tabelle V aufgeführt ist, aufgezogen.
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Eine Vergleichsprobe (Probe 14-) wurde in genau der gleichen Weise wie vorstehend bei der Probe (13)
hergestellt, wobei jedoch eine andere emulgierte Dispersion als die emulgierte Dispersion H in der vierten
Schicht verwendet wurde. Das Überzugsgemisch der vierten Schicht wurde hergestellt, indem zunächst 10 g
2-(2-Hydroxy-5-tert.-butyl)-phenylbenzotriazol anstelle
der Verbindung 1 in der gleichen Weise wie vorstehend dispergiert wurden und die erhaltene Dispersion in
20 g einer 10 %igen wässrigen Gelatinelösung unter weiterer Zugabe eines Gelatinehärtungsmittels und
eines Überzugshilfsmittels vermischt wurde.
Die aufgezogenen Mengen des ultraviolettabsorbierenden Mittels, Gelatine und Tricresylphosphats in
der vierten Schicht sind in der folgenden Tabelle VI aufgeführt. Die Probe (15) enthielt kein Ultraviolettlicht
absorbierendes Mittel und dient als Vergleichsprobe zusammen mit der Probe (14-).
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Schicht Fr,
6. 5.
4.
3·
2. ■1.
55
Zusammensetzung
Gelatine (Aufzugsmenge: 1000 mg/m )
rotempfindliche Silberchlorbromid-
emulsion (Br-50 Mol-%, Aufzugsmenge
ο
300 mg/m Ag) mit dem Gehalt eines
300 mg/m Ag) mit dem Gehalt eines
Cyankupplers (Aufzugsmenge 400 mg/m ),
Gelatine (Aufzugsmenge 1000 mg/m ) und
*2
Kupplerlösungsmittel (Aufzugsmenge
Kupplerlösungsmittel (Aufzugsmenge
200 mg/m2)
Gelatine (Aufzugsmenge 1200 mg/m ), die den UV-Absorber enthaltende Dispersion
entsprechend der folgenden Tabelle VI enthielt
grünempfindliche Silberchlorbromidemul-
sion (Br-50 Mol-%, Aufzugsmenge 400 mg/m Ag)
mit einem Gehalt an Magentakuppler J (Auf-
zugsmenge 300 mg/m ), Gelatine (Aufzugs-
p *il
menge 1000 mg/m ), Kupplerlösungsmittel
(Aufzugsmenge 300 mg/m ) und Dioctylhydrochinon
(Aufzugsmenge 60 mg/m )
Gelatine (Aufzugsmenge 1000 mg/m )
blauempfindliche Silberchlorbromidemulsion
(Br-80 Mol-%, Aufzugsmenge 400 mg/m2 Ag), die einen Gelbkuppler ^ (Aufzugsmenge
ρ ρ
300 mg/m ), Gelatine (Aufzugsmenge 1200 mg/m )
*2 und ein Kupplerlösungsmittel (Aufzugs-
menge 150 mg/m ) enthielt
Substrat
*1: 2-ßo-i 2,4-Di-tert.-aminophenoxy)~butanamidq7-4^6-dichlor-5-methylphenol
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*2: Dibutylphthalat
*3: 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-Z£-chlor-5-tetra-
decanamido)-anilino7-5-pyrazolon *4: Tricresylphosphat
*5: Ö^Pivaloyl-^-(2,4-dioxo-5,5-dimethyloxazolidin-3-yl)-2-chlor-5-Z&-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)- butanamido/-acetanilid
*5: Ö^Pivaloyl-^-(2,4-dioxo-5,5-dimethyloxazolidin-3-yl)-2-chlor-5-Z&-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)- butanamido/-acetanilid
Komponenten in der emul- Aufzugsmenge in der 4. Schicht
gierten Dispersion, die (mg/m^)
das UV-absorbierende Mitel enthalten Probe (13) Probe (14) Probe (15)
O | 1000 | 0 |
200 | 500 | 0 |
1200 | 1200 | 1200 |
Verbindung 1 400 0
2-(2-Hydroxy-5-tert.-butyl)-phenylbenzotriazol
Tricresylphosphat
Gelatine
Gelatine
Jede dieser Proben wurde während einer Sekunde an einen optischen Keil, dessen Dichte kontinuierlich sich
änderte, durch ein Grünfilter mit einer Lichtintensität von 1000 Lux ausgesetzt. Die belichtete Probe wurde
dann unter den folgenden Behandlungsbedingungen mit den folgenden Behandlungslösungen behandelt:
Behandlungsbedingungen:
Farbentwicklung Blixbehandlung Wasserwäsche
330C | , 3 Mn. | 30 | Sek |
330C | , 1 Min. | 30 | Sek |
280C | - 350C, | 3' | Min |
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Benzylalkohol | 15 | ml |
Na2SO3 | 5 | 6 |
KBr | O | ,4 g |
Hydroxylaminsulfat | 2 | ,0 g |
4-Amino-3-methyl-N-äthyl- N-ß-(methansulfonamido)- äthylanilin |
10 | g |
Na2CO3 | 30 | ε |
Diäthylentriaminpentaacetat | 5 | ,0 g |
Wasser zu | 1000 | ml |
pH = 10,1 | ||
Blixlösung: | ||
Ammoniumthiosulfat (wässrige Lösung mit 70 Gew.-%) |
150 | ml |
Na2SO3 | 5 | g |
EDTA-PE(III)-Natriumsalz | 40 | g |
EDTA . | 4 | ε |
Wasser zu | 1000 | ml |
pH = 6,8 |
Die Proben, worin die Magentafarbbilder ausgebildet waren, wurden hinsichtlich der Bildverblassung
unter Anwendung eines Verblassungsmeßgerätes'(20 000 Lux)
mit einer Fluoreszenzlampe während 2 Wochen bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle
VII aufgeführt.
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2S16226 52
Dichteänderung vor und nach dem Verblassungstest
Verfärbung am unbe- Verblassung der An-Probe Kr. lichteten Bereich fangsdichte von 2,0
(13)* +0,04 -0,60
(14)** +0,05 -0,65
(15)** +0,30 -0,80
* erfindungsgemäß
** Vergleichsprobe
** Vergleichsprobe
In der Tabelle VII wurde die Verfärbungserhöhung durch die Gelbdichte an den unentwickelten Bereichen
unter Anwendung von Blaulicht gemessen. Das Ausmaß der Verblassung wurde durch Bestimmung der Dichteänderung
für Grünlicht an dem Bereich, wo die Gründichte 2,0 vor dem Verblassungstest betrug, erhalten.
Obwohl die Aufzugsmenge des UV-Absorbiermittels der Probe (13) gemäß der Erfindung lediglich 40 % desjenigen
des Vergleichs-TJV-Absorbiermittels in der Probe
(14) beträgt, wurden bessere Ergebnisse erhalten.
In 5 ml Tricresylphosphat wurden 10 g des Cyankupplers
2-Z&-(2,4-Di-tert.-amylphenoxy)-butanamidq7-4,6-dichlor-5-methylphenol
und 2 g der Verbindung 12 gemäß der Erfindung gelöst. Die erhaltene Lösung wurde
in 80 g einer 10 %igen Gelatinelösung, die Natriumdodecylbenzolsulfonat
enthielt, emulgiert. Die Probe (16) wurde durch Vermischen dieser Dispersion mit 145 g
einer rotempfindlichen Silberchlorbromidemulsion (Br: 50 Mol-%, Ag-Gehalt 7,5 g) zusammen mit einem Gelatine-
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härter und einem ÜberzugsMlfsmittel hergestellt und dann wurde das in dieser Weise hergestellte
Überzugsgemisch auf ein Substrat aus einer an beiden Oberflächen mit einem Polyäthylenfilm beschichteten
Papiergrundlage aufgezogen.
Die gleichen Verfahren wurden zur Herstellung der Probe (17) wiederholt, wobei jedoch 6 g 2-(2-Hydroxy-5-tert.-butyl)-phenolbenzotriazol
als UV-Absorber anstelle der Verbindung 12 verwendet wurde, und auch zur Herstellung der Probe (18), wobei jedoch
kein UV-Absorbiermittel zu der den Cyankuppler enthaltenden emulgierten Dispersion zugesetzt wurde.
Jede dieser drei Proben wurde während einer Sekunde an einen kontinuierlichen optischen Keil durch
ein Eotfilter mit einer Lichtintensität von 1000 Lux und dann in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 behandelt.
Die behandelten Proben dem Verblassungstest unter Anwendung eines Xenon-Verblassungsmeßgerätes
bei einer Lichtintensität von 2000 Lux während 2 Tagen unterworfen.
In der nachfolgenden Tabelle VIII ist das Ausmaß der Verblassung des Cyanfarbstoffbildes, welches
eine Anfangsdichte von 2,0 vor dem Verblassungstest hatte, gezeigt.
Tabelle | VIII | 92 | ,30 |
Probe ITr. | ,30 | ||
(16)* | Dichteänderung | ,50 | |
(17)** | -0 | ||
(18)** | -0 | ||
* erfindungsgemäß | -0 | ||
** Vergleichsprobe | |||
809843/07 |
Es ergibt sich, aus den Werten der Tabelle VIII, daß die gemäß der Erfindung hergestellte Probe (16)
praktisch äquivalent zur Probe (17) hinsichtlich der Lichtechtheit des Cyanbildes ist, obwohl die Probe
(16) lediglich ein Drittel der Menge des UV-Absorbiermittels als die Probe (17) enthält.
Die Erfindung wurde vorstehend anhand bevorzugter Ausführungsformen beschrieben, ohne daß die Erfindung
hierauf begrenzt ist.
809843/0792
Claims (21)
- Paten tag sprü ehei. Ba.otographisch.es Silberhalogenidmaterial, bestehend aus -einem träger mit mindestens einer <Larauf befindlichen photographischen SilberhalGgeniäemulsionsschieht, dadurch g « k e η η ζ e i c h η e t, daß das photographische Silberhalogenidmaterial als ultraviolett absorbierendes Mittel mindestens eine Verbindung der allgemeinen Eormel- CH = CH - CH =enthält, worin H^ und Ep, die gleich oder unterschiedlich sein können, jeweils ein Wasserst©ffatom, eine Alkylgruppe iait 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 his 20 Kohlenstoffatomen mit der Maßgabe, daß nicht die beiden Reste E^ und E2 gleichzeitig ein Wasserstoff atom bedeuten, und Ry. und Rp auch verbunden sein können und die zur Vervollständigung einer cyclischen Aminogruppe notwendigen Atome darstellen, R^ eine Carboxylgruppe, eine Gruppe -COOR1-, -GORc Oder -SOpRt-, R^. eine Carboxylgruppe, eine Gruppe -COORg oder -^CORg, worin Rj- und Rg, die gleich oder unterschiedlich sein können, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, oder die Reste R1- und Rg unter Bildung eines 1^-Dioxocyclohexankernes, eines Barbi tür säurekern es, eines 1,2-Diazo-3»5-cLioxocyclopentankernes oder eines 2,4™Diaza-/l-alkoxy-3,5-dioxocyclohexenkernes vereinigt sein können, und η eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten, wobei, falls η den Wert 2 hat, mindestens einer der Reste Rx., Rp und Rg eine Alkylengruppe oder Arylengruppe bedeutet und die Yer-8 0 9 8 4 3/07922S1S226bindung der allgemeinen Formel. (I) aus einem Dimer en besteht.
- 2. Photographisches Silberhalogenidmaterial naci. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet^ daß mindestens -eine Verbindung -der allgemeinen Formel £l) in dem photo graphischen Material in Fomt einer emulgierten Dispersion oder in Form einer Latexdispersion vorliegt.
- 3· Piiotographisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g^ekennz ei ohne t, daß das photographische Silberhalogenidmaterial mindestens eine lichtunempfindliche Schicht enthält, wobei mindestens eine Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel (I) in der lichtunempiindlichen Schicht des photographischen Materials vorliegt.
- 4-. Photographisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen Formel (I) aus Verbindungen der allgemeinen Formeldl)N - CH = CH - CH = CRo · ... nbesteht, worin R^., Ep, R^ und η die gleichen Bedeutungen wie in der allgemeinen Formel (I) besitzen und.R7 eine Gruppe -COORg oder -SO^R^- bedeutet, worin Rg die gleichen Bedeutungen wie in der allgemeinen Formel (I) besitzt.809843/07922516226
- 5. Photοgraphisches Silberhalagenidinaterial nach Anspruch Λ his 3» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen Iforirrel (I) aus einer der folgenden "Verbindungen besteht:N - CH = CIf - CH = CCt)-C5H11N - CH = CH - CH = C/ COCH3 \S0„-(' '>-CHN - CH = CH - CH = CCn)-C4H9CH-I 3C -CH.i ·CH,N - CH = CH - CH = C■ COCILSO-COCHN - CH = CH - CH =CHxCO^C=CH-CFI=CH-N N-CH=CIi-CH=CCOCII-so.8098A3/0792C2H5\C2HS.N - CH « CH - CH -oder- CH = CH - CH = C.
- 6. Photographisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß das photographische Silberhalogenidmaterial aus einem farbphotographischen Mehrschichtmaterial besteht, welches einen Träger mit mindestens einer darauf befindlichen rotempfindlichen Silberhaiοgenidemulsionsschicht, mindestens einer grünempfindlichen SiI-berhalogenidemulsionsschicht, mindestens einer blauempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und mindestens einer lichtunempfindlichen Schicht besteht.
- 7- Photographisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 6, dadu'rch gekennzeichnet, daß das photographische Silberhalogenidmaterial einen Träger und darauf in der Reihenfolge vom Träger eine Antilichthofschicht, eine rotempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht, die einen Kuppler sur Bildung des Gyanfarbstoffes enthält, eine 2v;i sehe η schicht, eine grünempfindliche Silberhalogenidemulsionssehicht, die einen Kuppler sur Bildung eines Magentafarbstoffes809843/0792enthält, eine gelbe IPiIt erschient, eine blau empfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht, die einen Kuppler zur Bildung eines gelben Farbstoffes enthält, und eine Schutzschicht umfaßt.
- 8. Photographisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Latexdispersion mindestens ein Polymeres, welches eines oder mehrere Alkylacrylate, Alky!methacrylate, Aikoxyalkylacrylate, Alkoxyalkylmethacrylate, Glycidylacrylate, GIycidy!methacrylate, Acrylamide, Methacrylamide, Vinylester, Acrylnitril, Olefine und Styrol als Monomeres oder ein Polymeres mit einem oder mehreren der vorstehenden Monomeren und einem oder mehreren der Materialien Acrylsäure, Methacrylsäure, Oi,ß-ungesättigten Dicarbonsäuren, Hydroxyalkylacrylaten, Hydroxyalkylmethacrylaten, Sulfoalkylacrylaten, SuIfοalkylmethacrylaten, und Styrolsulfonsäure als Monomere enthält, umfaßt.
- 9. Photographisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel (I) in mindestens einer der Schichten aus Schutzschicht und blauempfindlicher Silberhalogenidemulsionsschicht vorliegt.
- 10. Photographisches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß das photographische Silberhalogenidmaterial zusätzlich mindestens eine lichtunempfindliche Schicht enthält.809843/0792(ο
- 11. Verfahren zur Verhinderung der Effekte des Ultraviolettlichtes auf photographische Silberhalogenidmaterialien, die einen Träger mit mindestens einer darauf befindlichen photographischen Silberhalogenidemulsionsschicht enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß als Ultraviolettlicht absorbierendes Mittel mindestens eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel(I) η- CH = CH - CH = Ceinverleibt wird, worin R^. und Ep, die gleich oder unterschiedlich sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen mit der Maßgabe, daß nicht die beiden Reste R,, und R0 gleichzeitig ein Wasserstoff atom bedeuten, und Rx. d mit dem N-Atom, an das sie gebunden sindi und Rp auch verbunden sein können und/die zur Vervollständigung einer cyclischen Aminogruppe notwendigen Atome darstellen, R, eine Carboxylgruppe, eine Gruppe -COOR1-, -COR,- oder -SO2R5, R^ eine Carboxylgruppe, eine Gruppe -COORg oder -CORg, worin Rj- und Rg, die gleich oder unterschiedlich sein können, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine Arylgruppe mit 6 bis '20 Kohlenstoffatomen darstellen, oder die Reste R1- und Rg unter Bildung eines 1,3-Dioxocyclohexankernes, eines Barbitursäurekernes, eines 1,2-Diazo-3i5-dioxocyclopentankernes oder eines 2,4— Diaza-1-alkoxy-315-dioxocyclohexenkernes vereinigt' sein können, unln eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeute , wobei, falls η den Wert 2 hat, mindestens einer der Reste R,-, Rp und Rg eine Alkylengruppe oder Arylengruppe bedeutet und die Verbindung der allgemeinen Formel (I) aus einem Dimeren besteht.809843/0792
- 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Verbin dung entsprechend der allgemeinen Formel (I) in das photographische Material in Form einer emulgierten Dispersion oder einer Latexdispersion einverleibt wird.
- 13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das photographische Silberhalogenidmaterial mindestens eine lichtunempfindliche Schicht enthält und die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in die lichtunempfindliche Schicht des photographischen Materials einverleibt wird.
- 14. Verfahren nach Anspruch 11 bis 13» dadurch gekennz eichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), welche ein Öl bei Raumtemperatur oder ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von etwa 1JO0C oder niedriger ist, verwendet wird.
- 15. Verfahren nach Anspruch 11 bis 12J-, dadurch gekennz eichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) entsprechend der folgenden allgemeinen FormelJi - CH = CH - CH = CR* n(II)verwendet wird, worin E^, Sp, R^ und η die gleichen Bedeutungen wie in der allgemeinen Formel (I) besitzen und R1-, eine Gruppe -COORg oder -SOpRg bedeutet,809843/0792worin Rg die gleichen Bedeutungen wie in der allgemeinen Formel (I) besitzt.
- 16. Verfahren nach Anspruch 11 bis 15» dadurch gekennz eichnet, daß als Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel (I) eine der folgenden Verbindungen einverleibt wird:N - CH = CH - CiI = C--COOCCH9),-OSO.Cn)-C4H9 Cn)-C4H9- CH = CH - CH '=COCH)-/~V-CHCn)-C4H9N - CH = CH - CH = CN - CH = CH - CH = C.CO2CH3SOCOCH.CH-I 3C — CH.CH,809843/0792N - CH = CH - CH =CH3CO / \ /COCH3C=CH-CH=CH-N N-CH=CH-CH=C. CH3-f V^ \/ /C2H5N - CH = CH - CH = CoderN - CH = CH - CH = C
- 17· Verfahren nach. Anspruch ΛΛ bis 16, dadurch gekennze ichnet, daß als photographisches Silberhalogenidmaterial ein farbphotographisch.es Mehrschichtmaterial hergestellt wird, welches einen Träger mit mindestens einer darauf befindlichen rotempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, mindestens einer darauf befindlichen griinempfindlichen SiI-berhalogenidemulsionsschicht, mindestens einer blauempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und mindestens einer lichtunempfindlichen Schicht hergestellt wird.809843/0792
- 18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß als photographisches Silberhalogenidmaterial auf einem Träger in der Reihenfolge vom Träger eine Antilichthofschicht, eine rotempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht, die einen Kuppler zur Bildung eines Cyanfarbstoffes enthält, eine Zwischenschicht, eine grünempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht, die einen Kuppler zur Bildung eines Magentafarbstoffes enthält, eine gelbe Filterschicht, eine blauempfindliche Silber- halogenidemulsionsschicht, die einen Kuppler zur Bildung eines gelben Farbstoffes enthält, und eine Schutzschicht aufgebracht werden.
- 19· Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß eine Latexdispersion verwendet wird, welche mindestens ein Polymeres, das ein oder mehrere Alkylacrylate, Alkylmethacrylate, Alkoxyalkylacrylate, Alkoxyalkylmethacrylate, Glycidy!methacrylate, Glycidylacrylate, Acrylamid, Methacrylamid, Vinylester, Acrylnitril, Olefine und Styrol als Monomere enthält, oder ein Polymeres aus Kombinationen der vorstehenden Monomeren und einem .oder mehreren der Materialien Acrylsäure, Methacrylsäure, 06ß-ungesättigte Dicarbonsäuren, Hydroxyalkylacrylaten, Hydroxyalkylmethacrylaten, Sulfoalkylacrylaten, SuIfoalkylmethacrylaten und Styrolsulfonsäure als Monomere umfaßt.
- 20. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in mindestens eine der Schichten aus Schutzschicht und blauempfindlicher809843/0792ΛΛSilberhalogenidemulsionsschicht einverleibt wird.
- 21. Verfahren nach. Anspruch 11 bis 20, dadurch gekennz eichnet, daß mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in das photographische Silberhalogenidmaterial zu einer Aufzugs-menge von etwa 5 bis etwa 1500 mg/m des photographischen Materials einverleibt wird.809843/0792
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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GB (1) | GB1592743A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5318939A (en) * | 1990-09-17 | 1994-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Pressure-sensitive or heat-sensitive recording material |
WO2002034710A2 (fr) * | 2000-10-26 | 2002-05-02 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Intermediaires utiles pour la synthese de retinoides |
Families Citing this family (89)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58178351A (ja) * | 1982-04-14 | 1983-10-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS58181041A (ja) * | 1982-04-16 | 1983-10-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS5919945A (ja) * | 1982-07-26 | 1984-02-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS5923344A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-02-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS5968731A (ja) * | 1982-10-12 | 1984-04-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
IT1181384B (it) * | 1983-06-07 | 1987-09-23 | Minnesota Mining & Mfg | Assorbitore di ultravioletto e materiale fotografico che lo comprende |
IT1186757B (it) * | 1985-07-11 | 1987-12-16 | Minnesota Mining & Mfg | Composti assorbitori di uv 3-amminoallilidenmalononitrile ed elementi fotografici che li congengono |
JPS6367768U (de) * | 1986-10-15 | 1988-05-07 | ||
JPS63176239A (ja) * | 1987-01-12 | 1988-07-20 | Toyo Commun Equip Co Ltd | 堆積紙葉繰り出し装置 |
GB8819307D0 (en) * | 1988-08-13 | 1988-09-14 | Pfizer Ltd | Antiarrhythmic agents |
US5772920A (en) * | 1995-07-12 | 1998-06-30 | Clariant Finance (Bvi) Limited | U.V. absorber compositions |
US5786133A (en) * | 1996-11-19 | 1998-07-28 | Eastman Kodak Company | Antistatic layer for photographic elements |
DE602005014149D1 (de) * | 2004-09-20 | 2009-06-04 | Oreal | Silanmerocyaninsulphonderivate, photoprotektive zusammensetzungen damit, verwendung davon als uv-filter |
FR2886144B1 (fr) * | 2005-05-27 | 2007-06-29 | Oreal | Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive sulfone de merocyanine ; compositions cosmetiques photoprotectrices contenant cette associaton. |
US8129309B2 (en) | 2007-03-29 | 2012-03-06 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet for use in heat-sensitive transfer system and image-forming method using heat-sensitive transfer system |
EP1974948A3 (de) | 2007-03-29 | 2012-02-08 | FUJIFILM Corporation | Bildgebendes Verfahren mit einem wärmeempfindlichen Übertragungssystem |
US8119562B2 (en) | 2007-03-29 | 2012-02-21 | Fujifilm Corporation | Heat-sensitive transfer sheet and image-forming method using heat-sensitive transfer system |
JP2008273641A (ja) | 2007-04-25 | 2008-11-13 | Fujifilm Corp | 感熱転写受像シート用紙管、感熱転写受像シートのロール形態加工物、及び画像形成方法 |
US8318980B2 (en) * | 2007-09-18 | 2012-11-27 | Fujifilm Manufacturing Europe B.V. | UV absorbing compounds |
JP5147499B2 (ja) * | 2008-02-13 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 感光性着色組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法 |
JP5155920B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性透明樹脂組成物、カラーフィルタの製造方法及びカラーフィルター |
JP2009270062A (ja) | 2008-05-09 | 2009-11-19 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤組成物 |
JP5274151B2 (ja) | 2008-08-21 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子 |
JP5701576B2 (ja) | 2009-11-20 | 2015-04-15 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物及び感光性樹脂組成物、並びに固体撮像素子 |
JP2011184414A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-22 | Fujifilm Corp | ポリマーフィルム、紫外線吸収剤、メロシアニン系化合物、及びメロシアニン系化合物の製造方法 |
CN102933195B (zh) | 2010-03-15 | 2015-04-01 | 莱雅公司 | 包含二苯甲酰基甲烷掩蔽剂和部花青二氰基或氰基乙酸酯衍生物的组合物;用于二苯甲酰基甲烷掩蔽剂的光稳定化的方法 |
US9162976B2 (en) * | 2010-03-15 | 2015-10-20 | L'oreal | Composition containing a dibenzoylmethane screening agent and a hydrophilic or water-soluble merocyanin uv-screening agent; process for photostabilizing the dibenzoylmethane screening agent |
JP5544239B2 (ja) | 2010-07-29 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物 |
FR2972346B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-11-08 | Oreal | Utilisation d'un derive diester d'acide 2-methyl succinique comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant |
FR2972348B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose monoester monoamide d'acide methyl succinique ; procede de photostabilisation |
WO2013010590A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities |
KR101622990B1 (ko) | 2011-09-14 | 2016-05-20 | 후지필름 가부시키가이샤 | 컬러필터용 착색 감방사선성 조성물, 패턴 형성 방법, 컬러필터, 그 제조 방법, 및 고체 촬상 소자 |
JP5976523B2 (ja) | 2011-12-28 | 2016-08-23 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
JP5922013B2 (ja) | 2011-12-28 | 2016-05-24 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
JP5909468B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-04-26 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子 |
JP5894943B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-03-30 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、マイクロレンズの製造方法、及び固体撮像素子 |
JP5934682B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-06-15 | 富士フイルム株式会社 | マイクロレンズ形成用又はカラーフィルターの下塗り膜形成用硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、固体撮像素子、及び、硬化性組成物の製造方法 |
JP6170673B2 (ja) | 2012-12-27 | 2017-07-26 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー |
KR20150090142A (ko) | 2012-12-28 | 2015-08-05 | 후지필름 가부시키가이샤 | 적외선 반사막 형성용의 경화성 수지 조성물, 적외선 반사막과 그 제조 방법, 적외선 차단 필터, 및 이것을 이용한 고체 촬상 소자 |
EP2940081A4 (de) | 2012-12-28 | 2016-01-06 | Fujifilm Corp | Härtbare harzzusammensetzung, infrarot-sperrfilter und festkörperbildgebungselement damit |
FR3001128B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un sel de metal alcalin d'ester d'acide phosphorique et d'alcool gras |
FR3001131B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un tensioactif gemine. |
FR3001216B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-02-27 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine, une phase huileuse et un mono-alcanol en c1-c4 |
FR3001133B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-03-20 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un compose amide particulier |
BR112015017269B1 (pt) | 2013-01-21 | 2020-03-10 | L'oreal | Composição cosmética e processos cosméticos não terapêuticos |
FR3001138B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Composition anhydre cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse |
FR3001136B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un polymere amphiphile comportant au moins un motif acide acrylamido 2-methylpropane sulfonique |
MX358169B (es) | 2013-01-21 | 2018-08-08 | Oreal | Composicion cosmetica o dermatologica que comprende una merocianina y un agente de filtro ultravioleta (uv) de benzotriazol, lipofilo y/o un compuesto de bis-resorcinil-triazina . |
FR3001137B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-02-27 | Oreal | Emulsion eau-dans-huile cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et au moins un polymere emulsionnant du type ester d'acide gras et de glycol polyoxyalkylene |
EP2945603B1 (de) | 2013-01-21 | 2019-03-27 | L'Oréal | Kosmetische oder dermatologische zusammensetzung mit einem merocyanin und einem uva-screening-mittel mit aminosubstituiertem 2-hydroxybenzophenon und/oder einem hydrophilen organischen uva-screening-mittel |
ES2693045T3 (es) | 2013-01-21 | 2018-12-07 | L'oréal | Composición cosmética o dermatológica que comprende una merocianina, un agente de filtro UVB orgánico y un agente de filtro UVA orgánico adicional |
EP3185843B1 (de) | 2014-08-28 | 2021-08-11 | L'Oréal | Gelzusammensetzung und gel mit einem uv-filter |
CN107205894A (zh) | 2014-11-24 | 2017-09-26 | 欧莱雅 | 包含合成页硅酸盐和多元醇和/或uv过滤剂的美容组合物 |
FR3037243B1 (fr) | 2015-06-11 | 2018-11-16 | L'oreal | Composition comprenant un filtre uv, un polymere hydrophile reticule anionique, un tensioactif ayant une hlb inferieure ou egale a 5 et un copolymere silicone |
ES2879825T3 (es) | 2015-06-19 | 2021-11-23 | Oreal | Composición de protector solar que contiene altos niveles de filtros UV liposolubles |
FR3046928B1 (fr) | 2016-01-26 | 2019-08-09 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un amide n-substitue |
FR3046929B1 (fr) | 2016-01-26 | 2018-03-02 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d'acide di ou tricarboxylique |
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FR3046927B1 (fr) | 2016-01-26 | 2018-03-02 | L'oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ether d'isosorbide |
US10485745B2 (en) | 2016-04-29 | 2019-11-26 | L'oreal | UV-A/UV-B sunscreen composition |
FR3060355B1 (fr) | 2016-12-21 | 2020-01-24 | L'oreal | Emulsion eau-dans-huile contenant la baicaline, une base xanthique, une vitamine b3 et un sel de cation metallique multivalent |
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US2322005A (en) * | 1939-12-29 | 1943-06-15 | Eastman Kodak Co | Photographic bleach-out layer |
US3278448A (en) * | 1960-05-17 | 1966-10-11 | Bayer Ag | Ultra-violet protective light filter |
DE1963995A1 (de) * | 1969-12-20 | 1971-07-01 | Agfa Gevaert Ag | Photographische Schichten mit einem Gehalt an ultraviolettes Licht absorbierenden Verbindungen |
US4045229A (en) * | 1974-09-17 | 1977-08-30 | Eastman Kodak Company | Novel UV absorbing compounds and photographic elements containing UV absorbing compounds |
-
1977
- 1977-04-15 JP JP4327877A patent/JPS53128333A/ja active Granted
-
1978
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- 1978-04-17 US US05/896,870 patent/US4195999A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5318939A (en) * | 1990-09-17 | 1994-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Pressure-sensitive or heat-sensitive recording material |
WO2002034710A2 (fr) * | 2000-10-26 | 2002-05-02 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Intermediaires utiles pour la synthese de retinoides |
FR2815961A1 (fr) * | 2000-10-26 | 2002-05-03 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux intermediaires utiles pour la synthese de retinoides |
WO2002034710A3 (fr) * | 2000-10-26 | 2002-07-04 | Centre Nat Rech Scient | Intermediaires utiles pour la synthese de retinoides |
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