DE2807130A1 - Amphotere und anionische tenside, deren herstellung und verwendung - Google Patents
Amphotere und anionische tenside, deren herstellung und verwendungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C5/00—Degreasing leather
-
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Description
- 5 - Case 150-4023
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel
R-CH2-CHOH-CH2-N^' *
^-R2-X (I)5
worin R einen O-gebundenen Mono— oder Dialkylphenolpolyalkylenglykol-
ätherrest«,
R- Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch -OH und/oder -X
R- Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch -OH und/oder -X
substituierten Alkylrest,
R_ ein gegebenenfalls eine Hydroxygruppe tragendes Alkylenbrücken-
R_ ein gegebenenfalls eine Hydroxygruppe tragendes Alkylenbrücken-
glied
und X eine Säuregruppe, gegebenenfalls in Salzform
bedeuten, wobei im Rest R der Polyalkylenglykolätherrest mindestens 8 Alkylenoxygruppen
enthält, die Alkylenoxygruppen 2-3 Kohlenstoffatome enthalten
und mindestens 50 % der durchschnittlichen Anzahl Alkylenoxygruppen Aethylenoxygruppen sind.
Die Verbindungen der Formel (I) sind tensioaktive Verbindungen und der Mono-
oder Dialkylphenolrest in R ist ein solcher, wie er in Mono- oder Dialkylphenolpolyglykoläthergruppen
enthaltenden Tensiden üblich ist.
Als Mono- oder Dialkylphenole kommen vor allem solche in Betracht, worin
mindestens ein Alkylrest mindestens 3, vorzugsweise mindestens 4 Kohlenstoff atome enthält, wobei vorteilhaft jeder der beiden Alkylreste nicht
mehr als 9 Kohlenstoffatome enthält; vorzugsweise beträgt die Summe der
Kohlenstoffatome im Mono- oder Dialkylphenylrest 14 bis 24. Diese Alkylreste
sind vorzugsweise verzweigt. Trägt der Phenylrest nur einen Alkylsubstituentens
so kann dieser sich in ortho-, meta- oder para-Steilung zum
Sauerstoffatom befinden, vorzugsweise in para-Stellung, und enthält vorteilhaft
8 - 99 vorzugsweise 9 Kohlenstoffatome. Trägt der Phenylrest zwei Alkylsubstituentens
so sind diese vorzugsweise meta-ständig zueinander und haben vorteilhaft untereinander die gleiche Bedeutung.
Die Polyalkylenpolyglykolätherkette besteht mindestens zur Hälfte, vorzugsweise
aber ausschliesslich aus Aethylenoxygruppen. Vorteilhaft sind im Rest
R 8 bis 30 ».vorzugsweise 8 bis 24s insbesondere 8 bis 18 Alkylenoxygruppen
- 6 - Case 150-4023
enthalten. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin der
Rest R 8 bis 15, insbesondere 10 bis 15 Alkylenoxygruppen enthält.
Als Reste R sind solche der folgenden Formel besonders bevorzugt
-O-^Alkylen-d}—
worin R, C -Alkyl,
R Wasserstoff oder C. -Alkyl,
Alkylen -CH2-CH2- oder -CH2-CH-
Alkylen -CH2-CH2- oder -CH2-CH-
CH3
und η 8 bis 18
bedeuten, wobei mindestens 50 % der η -Alkylen-O-Gruppen -CH2-CH9-O- bedeuten.
Die Sunme der Anzahl Kohlenstoffatome in R, und R, beträgt vorzugsweise 8
bis 18, d.h., wenn R, Wasserstoff bedeutet, dann steht R, vorzugsweise für C -Alkyl, wovon Nonyl besonders bevorzugt ist; wenn R_ und R, beide für
C,_ -Alkyl stehen, dann haben sie vorteilhaft die gleiche Bedeutung; vorzugsweise
steht -Alkylen-0- nur für -CH9-CH9-O-; η bedeutet vorzugsweise 8
bis 15, insbesondere 10 bis 15.
X ist eine Säuregruppe, wie sie bei amphoteren und anionischen Tensiden üblicherweise
vorkommt und steht vorteilhaft für Sulfo oder vorzugsweise für Carboxy, gegebenenfalls in Salzform; R9 steht vorzugsweise für Methylen,
Aethylen, Propylen, Butylen oder 2-Hydroxypropylen-l,3.
Bedeutet X die Carboxygruppe, dann steht R9-X vorzugsweise für Carboxymethyl;
bedeutet X die Sulfogruppe, dann steht R9-X vorzugsweise für 3-Sulfo-2-hydroxypropyl-1.
Der Alkylrest R1 kann linear oder verzweigt sein und enthält vorteilhaft 1
bis 6 Kohlenstoffatome und kann als Substituenten eine Hydroxygruppe und/oder
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- 7 - Case 150-4023
eine Gruppe X-tragen; trägt er eine Hydroxygruppe, so enthält der Alkylrest
Vorzugsweise mindestens 2 Kohlenstoffatome und die Hydroxygruppe befindet
sich-vorzugsweise an einem der Kohlenstoffatome β bis«, vorzugsweise ß;
trägt er einen Substituenten X, so ist dieser vorteilhaft eine Carboxy-
oder eine SuIfogruppe, gegebenenfalls in Salzform, und der Alkylrest kann
noch eine Hydroxygruppe tragen, R1 entspricht dann vorzugsweise der Formel
R0-Xs R, steht vorzugsweise für R', d.h. für Wasserstoff, C -Alkyl, C Hydroxyalkyl
oder carboxy- oder sulfosubstituiertes C -Alkyl oder 2-Hydroxy-(n)pröpyl.
Vorzugsweise steht R, für C -Alkyl oder C -Hydroxyalkyl,
wobei die Hydroxygruppe vorzugsweise an das ß-Kohlenstoffatom gebunden
ist.
Bevorzugte Reste der Formel
R2-X (b)
entsprechen der Formel
worin R' Wasserstoff, C1 -Alkyl, C„ -Hydroxyalkyl oder einen Rest
JL 1—0 2—4
~R2~X'.
Xs eine Sulfonsäure- oder vorzugsweise Carboxygruppes gegebenenfalls
in Salzforaii,
und R* Methylen, Aethylen«, Propylen9 Butylen oder 2-Hydroxypropylen-l,3
bedeutenj insbesondere solche,, worin R' für C .-Alkyl oder C -Hydroxyalkyl
steht und worin R'-X' für -CH0-CHOH-CH0-SO-M oder vor allem -CH0-COOM
J. I 2 3. 2
steht und M Wasserstoff oder ein Aequivalent eines Kations bedeutet.
Katione kommen im allgemeinen solche in Betracht 3 wie sie bei anioni-
\sdaea tensioaktlven '/erbindungen üblich sind5 vor allem Alkalimetallkatione,
insbesondere Lithium, Natrium oder Kaliua und herstellungsbedingt vorzugsweise
Natrium.
(j a y s ö t ι aa <a y
- 8 - Case 150-4023
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) entsprechen der Formel -O-fAlkylen-O)—CH2-CHQH-CH2-N;
worin R-, R,, R', R', X*, Alkylen und η die oben angeführte Bedeutung haben.
Steht Rl für Rl-X1, so können die beiden Reste Rl-X1 untereinander verschieden
oder vorzugsweise gleich sein.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I*) sind solche, worin die Summe der Anzahl
Kohlenstoffatome in R- und R, 8 bis 18 beträgt, Alkylen-0- für
-CH2-CH2-O- steht und R' C -Alkyl oder C _ -Hydroxyalkyl und η 10 bis
15 bedeuten, und insbesondere solche, worin -R'-X1 für -CH2-CHOH-CH2-SO M
oder vorzugsweise -CH0-COOM steht und M Wasserstoff oder ein Aequivalent
eines Kations bedeutet.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist dadurch
gekennzeichnet, dass man
a) eine Verbindung der Formel
R-CH-CHOH-CH9-N^ l
2 l ^H (II)
mit einem den Rest "R2"^ *b8ebeaden Alkylieruagssitt«! oder
b) eine Verbindung der Formel
R-CH5-GHOH-CH0-H*! (II!),
i-a H*l Chlor oder Broa, vorzugsweise Chlor Bedeutet9
»it «iner Verbiaduns der Foreel
rneetzt,
- 9 - Case 150-4023
Als den-Rest -R--X abgebende Alkylierungsmittel kommen übliche Alkylierungs
mittel in Betracht, insbesondere solche der Formel
R2-X ■ (V),
worin HaI1.-Chlor, Brom öder Jod, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet,
öder α,β-ungesättigte Alkencarbonsäuren bzw. deren Salze, insbesondere solche
der Eormel
'--'■: :"""" : CH=C-COOM
^ ^ ; ^l 4 CVD,
-v■:.-" : v::; ι 2
worin eines der Symbole Y1 und Y9 für Wasserstoff und das andere für Wasser
stoff oder Methyl steht und M die oben angeführte Bedeutung hat, oder noch Sultone, insbesondere solche der Formel
worin m/ '3 oder 4 bedeutet.
Als Verbindungen der Formel (V) sind insbesondere diejenigen bevorzugt, wor
in entweder R„ die. Methylengruppe und X -COOM oder R. die 2-Hydroxy-propylen-l,3-Gruppe
und X die Sulfogruppe bedeuten; von den Verbindungen der For
mel (Vl) sind Methacrylsäure und vor allem Acrylsäure bzw. deren Salze bevorzugt
und von den Verbindungen der Formel (VII) ist insbesondere Propansulton
bevorzugt.
ÖieAlkylierungerfolgt auf an sich bekannte Weise, z.B. durch blosses Zusammengeben:
der Reaktionsteilnehmer, nötigenfalls auch in Gegenwart eines
geeigneten Lösungsmittels [für Verbindungen der Formel (V) oder für Verbindungen
der Formel (VI) z.B. in wässrigem oder wässrig/organischem Medium
und; fürvVerbindungen der Formel (VII) z.B. in organischem Medium] und bei
Temperaturen zwischen Raumtemperatur und Siedetemperatur, vorteilhaft zwischen 40 und 90 0C; für die Umsetzung von Verbindungen der Formel (V) mit
Verb'indungen der Formel (H) wird zweckmässig während oder nach der Umsetzung^
eine geeignete Base (am besten Alkalimetallhydroxyd) zugegeben, um den Balogenwasserstoff zu binden und vorteilhaft wird so verfahren, dass bei
- 10 - Case 150-4023
Reaktionsende der pH-Wert auf z.B. 7 bis 8 eingestellt wird und die wässrige
Halogenidlösung abgetrennt wird.
Die Verbindungen der Formel (II) können auf an sich bekannte Weise, vorteilhaft
durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (III) mit Aminen H„NR hergestellt
werden. Die Verbindungen der Formel (IV) können auf an sich bekannte Weise, vorteilhaft durch Alkylieren von Aminen BLNEk mit den Rest
-R_-X abgebenden Alkylierungsmitteln hergestellt werden.
Auch die Umsetzung b) erfolgt auf an sich bekannte Weise, wobei vorteilhaft
die Verbindung der Formel (III) zu Beginn durch Zugabe einer starken Base (am besten Alkalxmetallhydroxyd) in das entsprechende Epoxyd übergeführt
wird.
Die hergestellten Produkte können auf übliche Weise vom Reaktionsgemis.ch
getrennt und gewünschtenfalls gereinigt werden.
Die hergestellten Verbindungen der Formel (I) können als reine Substanzen
oder als wässrige oder auch wässrig/organische Lösungen oder Dispersionen
verwendet werden; geeignete organische Medien sind insbesondere Aethanol, Isopropanol, Dioxan, Cellosolve, Methylcellosolve, see. Butanol oder iso-Butanol.
Solche Lösungen bzw. Dispersionen können gegebenenfalls auch weitere Tenside enthalten.
Die Verbindungen der Formel (I) enthalten ein basisches Stickstoffatom und
ein oder zwei anionische Gruppen X; diejenigen Verbindungen der Formel (I),
worin der Rest R noch eine Gruppe X enthält, haben anionischen Charakter,
während diejenigen, worin R für Alkyl oder Hydroxyalkyl steht, amphoteren
Charakter haben.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) sind Tenside und sind
im allgemeinen in all den Bereichen der Behandlung von textlien und nicht textlien Materialien .verwendbar, worin anionische, kationische und/oder
amphotere Tenside brauchbar sind; da die Verbindungen besonders ausgeprägte
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- 11 - Case 150-4023
dispergierende und vor allem emulgierende Eigenschaften haben, und zwar insbesondere
für polare Fettstoffe, sind sie speziell als Dispergatoren und vor allem Emulgatoren für synthetische und vorzugsweise natürliche Fettstoffe,
vor allem natürliche Fette und OeIe, geeignet; so können mit den erfindungsgemässen Verbindungen vorteilhaft insbesondere Schmälzmittelemulsionen
unter Verwendung geeigneter Schmälzmittel für die Textilindustrie
und Fettlickeremulsionen unter Verwendung von für das Fetten von Leder geeigneten
Fettliekern hergestellt werden; für die Herstellung solcher Fettstoff emulsionen eignen sich vorteilhaft amphotere erfindungsgemässe Verbindungen
der Formel (I1), insbesondere solche, worin X' -COOM bedeutet. Besonders
bevorzugt als Fettstoffemulgatoren sind Verbindungen der Formel
(Γ*),"" worin. R3 Nonyl, R4 Wasserstoff, Alkylen -CH2-CH2-, R^ -CH2-CH2OH
und -R'-X' -CH-COOM bedeuten. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen
sich auch gut zum Entfetten von Leder und Blössen bzw. zum Entschlichten
Von Textilmaterial (z.B. von Garnen, Geweben, Gewirken, Teppichen usw.)|
als Entfettungsmittel bzw. als Entschlichtungsmittel eignen sich vorteilhaft
amphotere erfindungsgemässe Verbindungen der Formel (I'). Ein weiteres
bevorzugtes Einsatzgebiet der erfindungsgemässen Verbindungen, insbesondere
der anionischen Verbindungen der Formel (I'), vor allem solcher, worin Xs eine Carboxygruppe, gegebenenfalls in Salzform, bedeutet, ist die
¥er#endung dieser Verbindungen als Gerbehilfsmittel zur besseren Verteilung
des Gerbotoffes im Leder {in der Blösse). Zum Gerben mit natürlichen Gerbstoffen
oder mit Äustauschgerbstoffen sind Verbindungen bevorzugt, worin
_.S, einen Rest der Formel ~R2~X? bedeutet.
Bio erfindungsgemässen Verbindungen können auch in anderen Bereichen der
Applikation von Tensiden für textile oder nicht textile Substrate eingesetzt'
werden, . s. B. als Waschmittel oder in Kombination mit anderen Waschaitteln
oder noch als'Netzmittel, a.D. in der' Papier-, Textil- oder Lederiaoustrie.
"to
Wagen deren guter Verträglichkeit mit Ledern und Blössen verschiedener Qualitäten
und Bearbeitungen Herden die erfindungsgemässen ?srbindungen bevorsugt
in der Lederindustrie eingesetzt. Gerbung und Griff des Leders sowie
- 12 - Case 150-4023
die entsprechenden Lederfärbungen werden durch die Verwendung der erfindungsgemässen
Verbindungen, insbesondere der amphoteren Verbindungen der Formel (I1), nicht beeinträchtigt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die die Verbindungen der Formel
(I) (bzw. deren Salze) enthaltenden Präparate, vor allem wässrige Präparate
und insbesondere fettstoffhaltige Präparate. Geeignete Fettstoffpräparate
enthalten vorteilhaft Verbindungen der Formel (I) und Fettstoff im Gewichtsverhältnis von 5 bis 90 % Verbindung der Formel (I) zu 95 bis 10 % Fettstoff,
vorzugsweise 8 bis 50 % Verbindungen der Formel (I) zu 92 bis 50 % Fettstoff," insbesondere 12 bis 25 % Verbindungen der Formel (I) zu 88 bis
75 % Fettstoff und gegebenenfalls eine beliebige Menge Wasser, wobei zweckmässig
die Menge Wasser so gewählt w.rd, dass das Präparat möglichst konzentriert
aber gut giessbar ist und vorteilhaft 100 bis 200 % des Gewichtes der Trockensubstanz beträgt. Solche Präparate zeichnen sich auch durch
eine gute Lagerbeständigkeit aus.
Als Fettstoffe kommen hier insbesondere solche in Betracht, wie sie als
Schmälzmittel zum Schlichten von Filamenten und Garnen in der Textilindustrie Verwendung finden, und vor allem solche, wie sie als Fettlicker zum
Fetten von Ledern verschiedenster Gerbungen, meistens auch im Zusammenhang mit einer Färbung, in der Lederindustrie Verwendung finden.
In den folgenden Beispielen bedeuten die % Gew'.-X und die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben. In den Anwendungsbeispielen beziehen sich die ^-Angaben auf das zu behandelnde Substrat.
Beispiel A:
Ein Mol der Verbindung der Formel
- OCH0CH „-W- 0CH_-CH-CHo-NH-CHoCHo0H
OH
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- 13 - Case 150-4023
wird vorgelegt und auf 60 ° aufgeheizt. Dazu lässt man unter stetem Rühren
eine 50 %-ige wässrige Lösung von einem Mol Monochloressigsäure-Na-Salz
tropfen. Die Reaktion verläuft exotherm. Nach beendeter Reaktion wird die
Reaktionsmischung mit 30 %-iger Natronlauge auf pH 7 bis 8 gestellt. Die
Natriumchlorid enthaltende wässrige Phase kann abgetrennt werden und man erhält das Endprodukt als.klare Flüssigkeit mit einem Trockensubstanzgehalt
von 85 - 90 %.
B e i s ρ i e 1 B :
Ein Mol der Verbindung der Formel
OCH2CH-CH2
OH Cl
OH Cl
wird in einen Vierhalssulfierkolben unter Rühren vorgelegt. Dazu lässt man
2 Mol einer 30 %-igen wässrigen Lösung Natronlauge so zutropfen, dass die
Temperatur nicht über 25 ° ansteigt. Man lässt eine Stunde nachrühren und
tropft anschliessend eine 20 %-ige wässrige Lösung von 1 Mol Aminoessigsäure
zu. Die Reaktion ist leicht exotherm,. Dann wird auf 80 ° erwärmt und
eine Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt:. Das Gemisch wird in einen
Scheidetrichter gegeben und die wässrige Kochsalzlösung abgetrennt. Das
Endprodukt stellt eine braune viskose Flüssigkeit mit 84 % Trockensubstanzgehalt
dar.
Beispiel C :
Ein Mol der Verbindung der Formel
€H2CH2>9
OH H
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Case 150-4023
wird in der gleichen Gewichtsmenge Aceton gelöst. Das Gemisch wird auf 50 c
erwärmt. Dann lässt man die äquivalente Menge Propansulton zutropfen und
lässt anschliessend eine Stunde unter Rückfluss nachreagieren. Am Schluss wird das Lösungsmittel durch Destillation entfernt und man erhält das Endproudkt
als hochviskose braune Flüssigkeit.
Das Na-SaIz der hergestellten Verbindung wird durch Zugabe der mindestens
stochiometrischen Menge NaOH (z.B. als 30 %-ige wässrige Lösung) hergestellt.
Weitere nach den obigen Beispielen herstellbare erfindungsgemässe Verbindungen
sind die folgenden:
9, 10, 11, 13, 14.
OCH-CHr
OCH
n2 - 8, 10, 12, 14.
CH2COONa
CH CH„0H
CH2-CH-CH2SO3Na
OH
CH2CH2OH
n3 - 8, 10, 12, 14.
In der folgenden Tabelle sind die obigen und weitere erfindungsgemässe Verbindungen
enthalten, die analog zu den Beispielen A, B und C herstellbar sind und der Formel
OH
R2~X
(VIII)
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Case 150-4023
entsprechen. In der letzten Kolonne der Tabelle ist das Emulgiervermögen angeführt,
wobei dieses das kleinste Gewichtsverhältnis Emulgiermittel : Klauenöl
darstellt, das genügt5 um das Klauenöl in H_O bei 20 9 C so zu emulgieren,
dass eine klare 10 % Trockensubstanz (Klauenöl + Emulgator) enthaltende wässrige Emulsion entsteht (das Gewicht Klauenöl wurde auf die
nächstuntere . Zahl abgerundet).
nächstuntere . Zahl abgerundet).
| Nr. | • Ri | R2 | R3 | R4 | η | 8 | X | Emul- gier- vermö- gen |
| 1 | -CH2-CH2-OH | -CH2 | "C9H19 | H | 9 | -COONa | 1:5 | |
| 2 | do. | do. | do. | H | 10 | do. | 1:5 | |
| 3 | do. | do. | do. | H | 11 | do. | 1:6 | |
| 4 | do. | do. | do. | H | 12 | do. | 1:6 | |
| 5 | do. | do. | do. | H | 13 | do. | 1:7 | |
| 6 | do. | do. | do. | H | 14 | do. | 1:6 | |
| 7 | do. | do. | do. | H | 18 | do. | 1:6 | |
| 8 | do. | do. | do. | H | 8 | do. | 1:5 | |
| 9 | do. | -CH2-CHOH-CH2 | do. | H | 10 | -SO3Na | 1:2 | |
| 10 | do. | do. | do. | H | 12 | do. | 1:5 | |
| 11 | do. | do. | do. | H | 14 | do. | 1:5 | |
| 12 | do. | do. | do. | H | 18 | do. | 1:5 | |
| 13 | do. | do. | do. | H | 8 | do. | 1:4 | |
| 14 | do. | -CH2- | (1So)-C5H11 | (ISO)-C5H11 | 10 | -COONa | 1:2 | |
| 15 | do. | do. | do« | do. | 12 | do. | 1:3 | |
| 16 | do. | do. | do. | do. | 14 | do. | 1:4 | |
| 17 | do. | do. | do. | do. | 18 | do. | 1:2 | |
| 18 | "C4H9Cn) | do. | -G9H19 | C9H19 | 8 | do. | 1:3 | |
| 19 | -H | do. | do. | H | 9 | do. | 1:3 | |
| 20 | -CH2-CH2-OH | -CH2-CH2-CH2- | do. | H | 10 | -SO3Na | 1:4 | |
| 21 | -CH2-COONa | -CH2- | do. | H | 14 18 |
-COONa | - | |
| 22 23 |
-CH2-CH2-SO3Na do. |
—CHrt^CHrt^CHrt^-GHrt- -CH2-CHOH-CH2- |
"C4H9 -C9H19 |
"C4H9 -C9H19 |
do. -SO3Na |
1:4 1:3 |
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- 16 - Case 150-4023
Die in den obigen Beispielen eingesetzten Umsetzungsprodukte der Mono- und
Dialkylphenole sind technische Gemische, da die Mono- und Dialkylphenole als technische Gemische eingesetzt wurden; bei dem Nonylphenol befindet
sich der Nonylrest hauptsächlich in para-Stellung zum Sauerstoff.
Bei den in den Beispielen vorkommenden Alkylresten R, und R, handelt es
sich um verzweigte Alkylreste.
Analog wie die obigen Natriumsalze und mit ähnlichem Erfolg können die entsprechenden
Kaliumsalze hergestellt werden. Die entsprechenden Ammoniumsalze der obigen Verbindungen können auf analoge Weise wie in den obigen
Beispielen A und C beschrieben durch Einsatz entsprechender Reagentien
hergestellt werden.
Präparat 1:
6,25 % Verbindung geraäss Tabellenbeispiel Nr. 43,75 % Klauenöl
50 % Wasser
Präparat 2;
7,15 % Verbindung gemäss Tabellenbeispiel Nr. 42,85 % Spermöl
50 Z Wasser
Präparat 3:
8,4 % Verbindung gemäss Tabellenbeispiel Nr. 41,6 % Rindertalg
50 % Wasser
Präparat 4:
30 Z eines Fettsäuremethylesters mit 14-18 Kohlenstoffatomen im aliphatischen
Rest der Fettsäure 5 Z Paraffinöl
809836/0596
- 17 - Case 150-4023
4 % Stearinsäure
11 % Verbindung gemäss Tabellenbeispiel Nr. 5 50 % Wasser
Präparat 5;
30 % Klauenöl
10 % Olein
8 %"'Verbindung gemäss Tabellenbeispiel Nr. 8
0,5 % Ammoniak 25 %-ig
51,5 % Wasser
51,5 % Wasser
53 % Spermöl, Erdnussöl oder Olivenöl,
9,5 % Olein und
12,5 % Emulgator gemäss Tabellenbeispiel Nr. 5
12,5 % Emulgator gemäss Tabellenbeispiel Nr. 5
werden gut miteinander vermischt. Anschliessend rührt man 25 % Wasser
ein. Die dabei entstehende gut verdünnbare Paste kann z.B. als Schmälzmittel für Kammgarn verwendet werden.
Nach dem Verdünnen auf eine gebrauchsfertige Konzentration kann es
durch Zerstäuben auf die Fasern gebracht werden.
Applikationsbeispiele
1. Anwendung des Produktes als Emulgator in einem Fettlicker:
Wet-blue Rindboxhäute nach üblicher Methode vegetabil oder chrom-nachgegerbt
werden in Wasser aufgewalkt und dann wie folgt nachbehandelt:
mit 0,8 % Natriumbicarbonat wird auf pH 5 gestellt, das Bad abgelassen
und wieder
200 % Wasser von 60 ° zugesetzt. Danach wird während 15 Minuten
mit
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- 18 - Case 150-4023
0,4 Z C.I. Acid Brown 311 gefärbt und anschliessend 2,1 % (bezogen auf Trockensubstanzgehalt) des Fettlickers gemäss
Präparat 4 zugegeben und 45 Minuten laufen gelassen. Dann
lässt man noch
0,2 % Ameisensäure zulaufen, walkt 15 Minuten weiter und lässt
0,2 % Ameisensäure zulaufen, walkt 15 Minuten weiter und lässt
das Bad ablaufen. Zuletzt wird mit 500 % Wasser gespült (10 Minuten), dann abtropfen gelassen und
getrocknet.
Anstelle des Präparates 4 lässt sich auch eines der Präparate 1, 2,
3 oder 5 einsetzen.
2. Einsatz als Entfettungsmittel (vor dem Gerben)
Schafpickelblossen werden zuerst mit
90 % Wasser von 25 * während 2 Stunden aufgewalkt, dann kommen 6 Z Natriumchlorid und
90 % Wasser von 25 * während 2 Stunden aufgewalkt, dann kommen 6 Z Natriumchlorid und
4 - 6 % Emulgator gemäss Tabellenbeispiel Nr. 3 dazu. Dieser Prozess dauert ca. eine Stunde. Anschliessend wird gebeizt
und neutralisiert.
3. Man verfährt wie im Applikationsbeispiel 2, setzt aber anstelle des
Emulgators gemäss Tabellenbeispiel Nr. 3 den Emulgator gemäss Tabellenbeispiel Nr. 1 ein.
4.. Chromgerbung von Kalbleder
Gepickelte Kalbsblössen werden in
60 Z Wasser und
0,8 - 1 Z Verbindung gemäss Tabellenbeispiel Nr. 21
0,8 - 1 Z Verbindung gemäss Tabellenbeispiel Nr. 21
aufgewalkt, Temperatur ca. 20 ° . Dann gibt man 1 % NaCl zu. Anschliessend lässt man innert 6 Stunden
45 % einer 35 %-igen Kaliumchromalaunlösung zufliessen und walkt
noch ca. 2 Stunden weiter. Danach wird während 5 Stunden mit 0,6 % Natriumcarbonat abgestumpft.
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- 19 - Case 150-4023
Nach dem Ablassen der Brühe werden die Biossen nach 2-tägigem
Lagern gefalzt.
Der Zusatz des Emulgators bewirkt eine bessere Chromverteilung
im Lederquerschnitt.
3700/XD/HO
01836/05
Claims (21)
1. JVerbindungen der Formel
R
R-CH9-CHOh-CH-N^
R-CH9-CHOh-CH-N^
R2-X CD,
worin R einen 0-gebundenen Mono- oder Dialkylphenolpolyalkylenglykol-
ätherrest,
R- Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch -OH und/oder -X
R- Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch -OH und/oder -X
substituierten Alkylrest,
R_ ein gegebenenfalls eine Hydroxygruppe tragendes Alkylenbrükkenglied
R_ ein gegebenenfalls eine Hydroxygruppe tragendes Alkylenbrükkenglied
und X eine Säuregruppe, gegebenenfalls in Salzform bedeuten, wobei der Polyalkylenglykolätherrest mindestens 8 Alkylenoxygruppen
enthält, die Alkylenoxygruppen 2-3 Kohlenstoffatome enthalten
und mindestens 50 % der durchschnittlichen Anzahl Alkylenoxygruppen
Aethylenoxygruppen sind.
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel
R-
0 -{Alkylen-0^ CH -CHOH-CH0-N*. (I') ,
-^n 2. <l ^*. _ j „ j
worin R, C. „-Alkyl,
j η" y
j η" y
R. Wasserstoff oder C. „-Alkyl,
R' Wasserstoff, C1 -Alkyl, C0 -Hydroxyalkyl oder einen Rest
1 1—D ί~Η
Ri. Methylen, Aethylen, Propylen, Butylen oder 2-Hydroxypropy-
S09836/QS9S original inspected
- 2 - Case 150-4023
len-1,3,
X* eine Carboxy- oder Sulfonsäuregruppe, gegebenenfalls in
X* eine Carboxy- oder Sulfonsäuregruppe, gegebenenfalls in
Salzform,
Alkylen -CH2-CH2- oder -CH2-CH-
CH3
und η 8 bis 18
und η 8 bis 18
bedeuten, wobei mindestens 50 % der η Alkylenoxygruppen -CH„-CH„-O- bedeuten
und, wenn Rj einen Rest RA~X' bedeutet 5 die beiden Reste -Rl-X1
untereinander gleich oder verschieden sein können.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der
Anzahl Kohlenstoffatome in R, und R, 8 bis 18 beträgt, -Alkylen-0- für
-CH2-CH2-O- steht und R' C -Alkyl oder C -Hydroxyalkyl und η 10 bis
15 bedeuten.
4. Verbindungen nach Anspruch 3, worin -Ro-X' für -CH2-CHOH-CH -SO M oder
-CH--COOM steht und M Wasserstoff oder ein Aequivalent eines Kations
bedeutet.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) eine Verbindung der Formel
R-CH2-CHOH-CH2-N
(II)
mit einem den Rest -R„-X abgebenden Alkylierungsmittel oder
b) eine Verbindung der Formel
R-CH2-CHOH-CH2-HaI (III),
worin Hai Chlor oder Brom bedeutet,
mit einer Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel
809836/0596
28071
- 3 - Case 150-4023
ΐι
HN-R2-X (IV)
umsetzt.
6. Stabile Präparate, enthaltend eine Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch
1 und gegebenenfalls Wasser und/oder ein organisches Lösungsmittel.
7. Präparate nach Anspruch 6, enthaltend neben einer oder mehreren Verbindungen
gemäss Anspruch 1 einen weiteren oberflächenaktiven Stoff.
8. Präparate gemäss Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer
Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1 und an mindestens einem Fettstoff.
9. Wässrige Dispersionen nach Anspruch 8, enthaltend neben einer oder mehreren
Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 einen oder mehrere Fettstoffe.
10. Präparate gemäss Anspruch 8S gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
einer Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1 und an mindestens einem für die Behandlung von Leder geeigneten Fettstoff.
11. Präparate gemäss Ansprüchen 8 bis 10, worin Verbindungen der Formel (I)
und Fettstoffe im gegenseitigen Gewichtsverhältnis von 5 bis 90 % zu 95 bis 10 X3 vorzugsweise 8 bis 50 % zu 92 bis 50 Z, insbesondere 12
bis 25 % zu 88 bis 75 % stehen.
12. Wässrige Präparate, enthaltend, neben Verbindungen der Formel (I) und
Fettstoff gemäss Anspruch 1O9 100 bis 200 % Wasser (bezogen auf das Gewicht
der Trockensubstanz).
13. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 als Emulga-
- 4 - Case 150-4023
toren für natürliche und synthetische Fettstoffe.
14. Verwendung von Verbindungen genäss Anspruch 1, worin R Wasserstoff
oder gegebenenfalls hydroxysubstituiertes Alkyl bedeutet, als amphoterer Dispergator.
15. Verwendung nach Anspruch 14 von Verbindungen der Formel (I f) gemäss
Anspruch 2, worin Rj Wasserstoff, C, -Alkyl oder C -Hydroxyalkyl bedeutet.
16. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) geniäsa Anspruch 1 als Tenside
bei der Behandlung von textlien Mer nicht textlien Substraten,
17. Verwendung nach Anspruch 16 der Verbindungen geniass Anspruch 1 in Fonr.
von Präparaten geniäss Anspruch 5,
18. Verwendung nach Anspruch 17 von Präpriiv.ceii ^είπΗ?? Ansprüchen 7 oder S,
19. Verwendung nach Anspruch 16 bei iar Bi:iac.Il_u<; -'j-n LuIa^ vor, während
oder nach dem Gerben.
20. Vervenaun.; nacn A::^::rucii 16 v;:: .'■;;·„"!:.;:.-:sr ί::ς.-.Λ.'. *^i.-iä.i "-räpArauea ^emäss
ansprach IC s.v-x:. Fetten v;:;i It-^r.
21. Oie .lach An^oiii. .^λ .ό :üs 20 i-;.':\j,:'.ic'^j.^z. -::.1_:._. ,,-.-..
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