JPH0774350B2 - 合成トラクシヨンフル−ド - Google Patents

合成トラクシヨンフル−ド

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JPH0774350B2
JPH0774350B2 JP61127642A JP12764286A JPH0774350B2 JP H0774350 B2 JPH0774350 B2 JP H0774350B2 JP 61127642 A JP61127642 A JP 61127642A JP 12764286 A JP12764286 A JP 12764286A JP H0774350 B2 JPH0774350 B2 JP H0774350B2
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成彦 吉村
広隆 富沢
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、合成トラクションフルードに関するもので、
さらに詳しくは１〜３個のシクロヘキシル環を有するエ
ステルまたはその誘導体を基油として配合してなる合成
トラクションフルードに関するものである。
（従来の技術） 自動車あるいは産業用機械において、動力をトラクショ
ンドライブ機構により被駆動部へ伝達するトラクション
ドライブ動力伝達装置が注目され、近年盛んに研究開発
が推進されている。トラクションドライブ機構とは、こ
ろがり摩擦等を利用した動力伝達機構のことで、従来の
ように歯車を使用しないので振動，騒音が低減し高速回
転の変速も非常にスムーズに行なうことができる。自動
車業界では、自動車の燃費改善が重要な課題となってい
るが自動車の変速機にトラクションドライブを適用し無
段変速にすれば、常にエンジンの最高燃費領域で運転で
きるので、従来のトランスミッションシステムに比べ燃
費を20％以上も減少させることができるといわれてい
る。最近の研究の成果として、高い疲労強度を持つ材料
の開発と、トラクション機構に関する理論的な解析があ
り、トラクションフルードについても成分の分子構造レ
ベルでのトラクション係数の相関関係が徐々に解明され
つつある。ここでトラクション係数とは、ころがり摩擦
型動力伝達装置において互いに接触する回転体の接触部
分の、すべりにより発生するけん引力の法線荷重に対す
る比として定義される。
トラクションフルードは高トラクション係数を有する潤
滑油でなければならず、その分子構造はナフテン環を有
するものが高性能を発揮することが確認されており、市
販品としてはモンサント社の「サントトラック 」が広
く知られている。ナフテン環を有するトラクションフル
ードとして、特公昭47−35763号公報にはジ（シクロヘ
キシル）アルカンまたはジシクロヘキサンが開示されて
いる。この特許公報には、当該アルカン化合物に過水素
添加（アルファーメチル）スチレン重合物あるいはヒド
リンダン化合物等を配合したフルードのトラクション係
数が高水準である旨、記載されている。さらに、特開昭
59−191797号公報には、ナフテン環を有するエステル化
合物を含有してなるトラクションフルードが開示されて
おり、シクロヘキシルジカルボン酸ジシクロヘキシルエ
ステルあるいはフタル酸ジシクロヘキシルエステルの芳
香族核水素添加により得られるエステルがトラクション
フルードとして好ましいとしている。
（発明が解決しようとする問題点） 上記のとおり近年自動車業界では、無段変速機の開発を
積極的に推進しているが、該変速機としてはトラクショ
ンフルードのトラクション係数が高いほど同一装置で許
容伝達力を大きくすることができるため装置全体を小型
化しうるとともに公害上問題となる排ガスの発生量を低
滅しうるので極力トラクション係数の高いフルードが喝
望されている。しかるに現在最も性能が高いとされる、
トラクションフルードの市販品であっても、このような
トラクションドライブ装置に用いた場合トラクション係
数の点で満足すべき性能が得られず、しかも価格が高い
という問題がある。また、特公昭46−35763号公報で提
案されたトラクションフルードもサントトラック ある
いはその類似物質を一成分としているので同様に性能及
び価格面に問題がある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、高トラクション係数を有ししかも比較的
安価なトラクションフルードを得るべく鋭意研究を重ね
た結果、１〜３個のシクロヘキシル環を有するエステル
またはその誘導体を配合することにより性能が高い基油
フルードを経済的に提供しうることを確認し本発明を完
成させた。
本発明は、一般式 ［式中Ｙは、 か−OHであり、Ａ′は−COO−かOOC−のエステル結合で
あり、R1は同一または異種で水素原子および炭素数１〜
８のアルキル基から選択される１種ないし３種の基、R2
は同一または異種で水素原子または炭素数１〜３のアル
キル基から選択される１種ないし３種の基である（但
し、グリセリンを除く）］で示されるモノエステル、ジ
エステルもしくはトリエステルまたはその誘導体あるい
はそれらの混合物を基油として配合したこを特徴とする
合成トラクションフルードに関するものである。
本発明の第１の目的は、高トラクション係数を有する性
能の優れたトラクションフルードを提供することであ
る。本発明の第２の目的は、経済的でしかも入手しやす
く容易に装置へ適用しうるトラクションフルードを提供
することである。
本発明のトラクションフルードは、基油として１〜３個
のシクロヘキシル環を有するエステル（以下、エステル
Ａと称することがある）を配合したものである。
本発明のフルードは１〜３個のシクロヘキシル環を有す
るエステルまたはその誘導体であり、前記構造式を有す
るものである。エステル結合のＡ′は−COO−または−O
OC−である。即ち、本発明のエステルは１〜３個のシク
ロヘキシル環を有するモノエステル、ジエステル及びト
リエステルの１種もしくは２種以上からなり、特にトリ
エステルが好ましい。このエステルまたはその誘導体
は、下記方法に依って製造され粘度が40℃で50〜500cs
t,特に好ましくは100〜400cst、また100℃で１〜20cst,
特に好ましくは５〜15cstの粘度を有するものである。
また、エステルの誘導体としては、アミノ化合物および
エーテル化合物などを挙げることができる。
エステルは、次に示す方法のいずれかにより製造するこ
とができる。第１の方法は、三価アルコール化合物とシ
クロヘキサンカルボン酸化合物とのエステル化反応によ
る方法である。三価アルコール化合物としては炭素数が
３〜18であるものが選択され、特に炭素数が３〜９であ
る三価アルコールが好ましい。具体的にはグリセリン、
１−メチル,1,2,3−プロパントリオール、及び1,3−ジ
メチル,1,2,3−プロパントリオールなどが挙げられる。
シクロヘキサンカルボン酸化合物としては、シクロヘキ
サンカルボン酸のほかに炭素数１〜８のアルキル基を有
するもので、例えばメチルシクロヘキサンカルボン酸あ
るいはエチルシクロヘキサンカルボン酸等が挙げられ
る。特に好ましいのは、シクロヘキサンカルボン酸であ
る。エステル化反応は、アルコールと酸を１〜３のモル
比で行なうか酸過剰条件で行なうが、前者では触媒が必
要なため酸過剰条件を採用するのが好ましい。すなわ
ち、三価アルコール化合物１モルに対し酸を１〜５倍モ
ル（特に好ましくは1.5〜４倍モル）反応させる。反応
温度は150〜250℃、好ましくは170〜230℃とし、反応時
間は10〜40時間、好ましくは15〜25時間とする。反応圧
力は加圧，減圧でも良いが反応操作の点で常圧が好まし
い。この条件下では、過剰の酸が触媒として作用する。
また溶媒としてキシレン，トルエン等のアルキルベンゼ
ンを適当量加えることができる。溶媒の添加により、反
応と温度を容易に制御することができる。反応の進行に
ともない、生成した水が蒸発してくるが、この水がアル
コールの１〜３倍モルとなった時点で反応を終了する。
過剰の酸は、アルカリ水溶液で中和し水洗により除去す
る。酸がアルカリ洗で取り出しにくい酸を使用する場合
は、酸をアルコールの1.5〜3.5倍モルにして触媒を用い
て反応させる。触媒としては、リン酸，パラトリエンス
ルホン酸，硫酸等を使用することができるが、反応速度
を高めエステルの収率を上げる点で、リン酸を使用する
のが最も好ましい。本発明のエステル化合物は、最後に
反応生成物を減圧蒸留して水と溶媒を留出することによ
り得られる。
本発明のエステルの第２の製造方法はシクロヘキサノー
ル化合物と６〜21個の炭素原子を有するトリカルボン酸
とのエステル化による方法である。シルロヘキサノール
化合物としては、シクロヘキサノールのほかに炭素数１
〜８のアルキル基を有するもので、例えばメチルシクロ
ヘキサノール、第三ブチルシクロヘキサノール等が挙げ
られる。特に好ましいのは、シクロヘキサノールであ
る。トリカルボン酸としては、主鎖が３〜５個の炭素原
子を有するもので、好ましくは主鎖が３個の炭素原子を
有するものである。エステル化反応は、アルコールと酸
を３対１のモル比でおこなうか、アルコール過剰条件で
おこなうがアルコール過剰が好ましい。すなわち、トリ
カルボン酸に対し、シクロヘキサノール化合物を３〜５
倍モル反応させる。反応温度は150〜250℃、好ましくは
170〜230℃とし、反応時間は10〜40時間、好ましくは15
〜25時間とする。反応圧力は加圧，減圧でも良いが反応
操作の点で常圧が好ましい。また溶媒としてキシレン、
トルエン等のアルキルベンゼンを適量加えることができ
る。溶媒の添加により、反応温度を容易に制御すること
ができる。反応の進行にともない、生成した水が蒸発し
てくるが、この水がトリカルボン酸の３倍モルとなった
時点で反応を終了する。触媒としてリン酸、パラトルエ
ンスルホン酸、硫酸等を使用する。反応速度を高めエス
テルの収率を上げる点で、リン酸を使用するのが最も好
ましい。本発明のエステル化合物は、最後に反応生成物
を減圧蒸留して水と溶媒と過剰のアルコールを留出する
ことにより得られる。この製法でモノエステル及びジエ
ステルを得た場合、末端のカルボキシル基が不安定なた
め塩などの誘導体とする必要がある。
本発明のエステルは、単独でも高いトラクション係数を
有するが、第二成分としてポリアルファーオレフィンな
どの粘度調整剤や他のエステルを配合することにより一
層好ましいトラクションフルードを得ることができる。
第二成分としてのポリアルファーオレフィンは、四級炭
素原子や三級炭素原子を主鎖に有するもので、炭素数が
３〜５のアルファーオレフィンの重合体およびその水添
物である。例えば、ポリプロピレン，ポリブテン，ポリ
イソブチレン，ポリペンテン及びそれらの水添物である
が、特に好ましいものはポリブテン，ポリイソブチレン
およびその水添物である。ポリイソブチレンは、次の構
造式で示すことができる。
また、その水添物は次の構造式で示される。
但し、上記の重合度ｎは５〜150である。
ポリブテン，ポリイソブチレンは市販品を使用すればよ
いが公知の重合方法でも製造することができる。また、
その水添物はポリイソブチレン等を水素の存在下に反応
させて製造する。特に好ましいポリアルファーオレフィ
ンは、分子量300〜8,500の範囲にあるもので、より好ま
しくは500〜3,000の分子量範囲にあるものを使用する。
分子量の調整は高分子量のポリアルファーオレフィンの
分解，分子量の異なるポリアルファーオレフィンの混合
等に依ればよい。なお、ポリアルファーオレフィンの一
種として、アルファーオレフィン共重合体（OCP）があ
るが、このOCPは本発明の第二成分として用いるには適
切ではない。その理由は、OCPが２以上のアルファーオ
レフィンの重合によって得られそれらが不規則に連結し
た構造を有し、ポリブテン等の如き規則的なgem−ジア
ルキル型構造ではないためである。
本発明の第二成分としては、シクロヘキシル環を二個以
上有し、かつ１又は２個のエステル結合を有するエステ
ル（以下エステルＢと称することがある）をも選択する
ことかできる。エステルＢとしては、シクロヘキサノー
ル化合物とカルボン酸化合物とのエステル化によって得
られるモノエステルまたはジエステルが挙げられる。特
に好ましいエステルＢとしては、中央に１〜10個の炭素
を有し、末端に各１個のシクロヘキシル環を有するモノ
エステルまたはジエステルである。
これらエステルＢの詳細な構造および製造方法は、本発
明者らの特許出願（特願昭60−27832号、同60−294424
号、同61−19226号）に記載されている。
本発明におけるエステル、例えばグリセリンとシクロヘ
キサノールとのトリエステルは、トラクション係数が0.
099〜0.101を示し、第二成分、例えばポリブテンは、ト
ラクション係数が0.075〜0.085、またエステルＢ（シク
ロヘキサンカルボン酸とシクロヘキサノールとのモノエ
ステル）は、0.090〜0.092の値を示すものである。
本発明のエステル（第一成分）はトラクション係数が高
いので第一成分を単独でトラクションドライブ装置に適
用しても、高性能を発揮することができる。しかしなが
ら、この第一成分に第二成分のポリアルファーオレフィ
ンまたはエステルＢを0.1〜95重量％特に10〜70重量％
配合することにより更に好ましいトラクション用フルー
ドとすることができる。すなわち、第二成分はＡ成分よ
りもトラクション係数は低いかほぼ同等であるものの、
第二成分のgem−ジアルキル基またはシクロヘキシル環
が第一成分のシクロヘキシル環と相乗効果（トラクショ
ン係数向上作用）を発揮する。しかも第二成分は比較的
価格が安く粘度特性に優れているので、第一成分に対し
0.1〜95重量％配合することによりトラクション係数を
下げることなく経済的にトラクションフルードを得るこ
とができるわけである。
本発明の合成トラクションフルードには、用途に応じて
種々の添加剤を配合することもできる。すなわち、トラ
クション装置が高温，大荷重を受けるものであれば酸化
防止剤，摩耗防止剤あるいは防せい剤の一種または２種
以上の添加剤を0.01〜５重量％程度配合することができ
る。同様に高粘度指数が要求される場合には、公知の粘
度指数向上剤を１〜10重量％配合すればよい。但し、ポ
リメタクリレートやオレフィン共重合体を用いると逆に
トラクション係数を低下するので、これらの添加量は４
重量％以下にするのが望ましい。
本発明においてトラクションフルードとは、回転トルク
を点接触あるいは線接触により伝達する装置、さらには
これらと同様な構造を有する伝達装置において用いられ
るフルードをいう。本発明の合成トラクションフルード
は、従来知られているフルードよりも高いトラクション
係数を有し、粘度等の性状にもよるが従来品よりも５〜
15％高いトラクション係数を有するものである。このた
め、本発明の合成トラクションフルードは小型乗用車等
の内燃機関をはじめ、紡績機械や食品製造機械といった
比較的低動力の伝達装置はもちろんのこと、大動力の産
業機械等のトラクションドライブ装置にも好ましく適用
することができる。
（作 用） 本発明の合成トラクションフルードは、公知のフルード
に比べて格段に優れたトラクション係数を有するもので
あるが、いかなる理由で高トラクション係数は示現しう
るのであるかについては未だ完全には解明されていな
い。基本的には、本発明の合成トラクションフルードの
特有な分子構造に基づくものと考えられる。
まず、本発明の合成トラクションフルード（第一成分）
は化合物分子中にシクロヘキシル環を１〜３個もつエス
テルであり、その１〜３個のエステル結合のため分子間
相互に双極子間力が働くことになる。この双極子間力が
トラクション装置の高負荷条件下で流体を安定なガラス
状態に変え抗せん断力を増大せしめるものと考えられ
る。さらに、本発明のエステルに第二成分を配合すれ
ば、第二成分がgem−ジアルキル型第四級炭素またはシ
クロヘキシル環を有しているため、トラクション装置の
高負荷時には第一成分のシクロヘキシル環と第二成分の
第四級炭素のgem−ジアルキル部またはシクロヘキシル
環とがあたかもギアのように固くかみ合い、負荷から開
放された時には速かに離脱し流動化するものと考えられ
る。
（実施例） 実施例１〜９ 本発明のエステルA1を次の方法に依り合成した。まず、
反応容器にシクロヘキシルカルボン酸とグリセリン（モ
ル比3.5:1）及び溶媒のトルエンを採取した。次に反応
容器を170℃に加熱し、170〜230℃の温度範囲で常圧下
に反応させた。反応の進行とともに生成する水が、シク
ロヘキシルカルボン酸の３倍モルとなった時点で加熱を
終了した。反応生成物のシクロヘキシルカルボン酸とグ
リセリンとのトリエステル、未反応物のシクロヘキシル
カルボン酸とトルエンの混合物から未反応物を除去する
ためアルカリ洗浄後真空蒸留を行ない、純粋なエステル
A1を単離した。
同様にして上記原料を用い生成してくる水がアルコール
の２倍モルとなった時点で加熱を中止し本発明の部分エ
ステルA2を合成した。
A2…グリセリンとシクロヘキサンカルボン酸（平均エス
テル結合数２） 次にこうして製造したエステルA1又はA2に平均分子量が
900のポリブテンB1又はエステルB2〜B4を配合してトラ
クション係数を測定した。トラクション係数の測定条件
は次のとおりである。
なお、エステルB2〜B4は次の原料を用いて合成した。
B2…シクロヘキシルカルボン酸とシクロヘキサノール B3…マロン酸とシクロヘキサノール B4…シクロヘキシルカルボン酸とエチレングリコール 測定装置：曽田式４ローラートラクション試験機 試験条件：油温20℃，ローラー温度30℃ 平均ヘルツ圧1.2GPa, ころがり速度3.6m/s, すべり率3.0％ 本発明の合成トラクションフルードは、第１表に示すよ
うに従来のトラクション用フルードと比べ格段に優れた
トラクション性能を有することがわかった。
比較例１〜４ ポリブテンまたはエステルＢ単独（100重量％）のトラ
クション用フルードおよび市販のトラクションフルード
（サントトラック ）を用いて、実施例に示した条件で
トラクション係数を測定した。
この結果第１表に示すようにいずれも本発明の合成トラ
クションフルードよりもトラクション係数が５〜15％小
さいことがわかった。
（発明の効果） 本発明は、シクロヘキシル環を１〜３個有しエステル結
合を１〜３個有するエステルを基油としたトラクション
フルードであり極めて高いトラクション係数を有するだ
けでなく、安価でしかも粘 度特性に優れるものである。
従って、動力伝達装置とくにトラクションドライブ装置
に使用すれば、高負荷時におけるせん断力を飛躍的に増
大できるので装置を小型化できるとともに経済的に供給
しうるという効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ１０Ｍ 111/04 105:32 107:02） Ｃ１０Ｎ 40:04

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 ［式中Ｙは、 または−OHであり、Ａ′は−COO−またはOOC−のエステ
    ル結合であり、R1は同一または異種で水素原子および炭
    素数１〜８のアルキル基から選択される１種ないし３種
    の基、R2は同一または異種で水素原子または炭素数１〜
    ３のアルキル基から選択される１種ないし３種の基であ
    る（但し、グリセリンを除く）］で示されるモノエステ
    ル、ジエステルもしくはトリエステルまたはその誘導体
    あるいはそれらの混合物を基油として配合したことを特
    徴とする合成トラクションフルード。
  2. 【請求項２】前記式中、ＹはＡ′と が直接結合したものである特許請求の範囲第１項記載の
    合成トラクションフルード。
  3. 【請求項３】前記一般式中R1が、同一または異種で水素
    原子、炭素数１〜４のアルキル基から選択される１種な
    いし３種である特許請求の範囲第１項に記載の合成トラ
    クションフルード。
  4. 【請求項４】前記一般式中R2が、水素原子またはメチル
    基である特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかの項
    に記載の合成トラクションフルード。
  5. 【請求項５】前記一般式で表示されるモノエステル、ジ
    エステルまたはトリノエステルに、分岐を有するポリア
    ルファーオレフィンまたはシクロヘキシル環を２個有す
    るモノエステルもしくはジエステルから選択される第二
    成分を配合してなる特許請求の範囲第１項〜第４項のい
    ずれかの項に記載の合成トラクションフルード。
  6. 【請求項６】前記第二成分を１〜70重量％配合する特許
    請求の範囲第５項に記載の合成トラクションフルード。
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