DE1220416B - Verfahren zur Herstellung eines fluessigen neutralen Komplexesterproduktes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines fluessigen neutralen Komplexesterproduktes

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche KL: 12 ο - 26/03
Nummer: 1220 416
Aktenzeichen: B 75721IV b/12 ο
Anmeldetag: 4. März 1964
Auslegetag: 7. Juli 1966
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen komplexen Estern mit Organosiloxandicarbonsäuren, die gute Viskositäts-Temperatur-Eigenschaften und hohe thermische Stabilität aufweisen und sich als thermisch stabile Flüssigkeiten, synthetische Schmiermittel und hydraulische Flüssigkeiten eignen.
Es ist bekannt, solche Esterprodukte aus Caprylsäure, Trimethylolpropan und Sebacinsäure im molaren Verhältnis von 10 : 4 : 1 herzustellen. Diese bekannten Produkte haben zwar eine sehr gute kinematische Zähigkeit bei 99 0C und auch eine recht gute Viskosität bei — 400C, jedoch ist die Viskositätsänderung in Abhängigkeit von der Temperatur, die üblicherweise als ASTM-Steilheit (99 bis —40° C) angegeben wird, noch nicht zufriedenstellend.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, unter Beibehaltung der guten Eigenschaftswerte das Viskositätsverhalten solcher Esterprodukte zu verbessern.
Diese Aufgabe wird gelöst durch das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung eines flüssigen neutralen Komplexesterproduktes durch Umsetzung unter Veresterungsbedingungen in einer oder mehreren Stufen von Monocarbonsäuren, polyfunktionellen Alkoholen und Dicarbonsäuren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) als Monocarbonsäuren gesättigte aliphatische Monocarbonsäuren mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül,
b) Trimethylolpropan und
c) als Dicarbonsäuren Organosiloxandicarbonsäuren der allgemeinen Formel
CH3
CH3
HOOC — Ri — Si — O —Si — Ri — COOH
CH3 CH3
in der Ri einen geradkettigen Alkylenrest mit 2 bis 5 C-Atomen bedeutet,
verwendet und diese in einem Verhältnis von a : b : c wie (2,2 bis 2,8) : 1 : (0,4 bis 0,1) einsetzt und gegebenenfalls
d) mit einem cyclischen Dimethylsiloxan, das 2 bis 6 Siliciumatome je Molekül enthält, insbesondere Octamethyltetrasiloxan,
in an sich bekannter Weise äquilibriert.
Verfahren zur Herstellung eines flüssigen neutralen Komplexesterproduktes
Anmelder:
The British Petroleum Company Limited,
London
Vertreter:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald, Dr.-Ing. Th. Meyer und Dr. J. F. Fues, Patentanwälte, Köln 1, Deichmannhaus
Als Erfinder benannt: Peter Michael Blanchard, Sunbury-on-Thames, Middlesex (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität: Großbritannien vom 5. März 1963 (8698, 8697)
Als »neutrale« Ester werden im Sinne der Erfindung Produkte bezeichnet, die vollständig oder im wesentlichen vollständig verestert sind.
Man kann mehrere der Komponenten a) und c) bei der Veresterungsreaktion gemeinsam verwenden. In jedem Fall besteht das Reaktionsprodukt normalerweise aus einem Gemisch von verschiedenen Estermolekülen.
Für die meisten Zwecke wird das Mengenverhältnis der Reaktionskomponenten a), b) und c) so gewählt, daß der beim erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Ester eine Viskosität im Bereich von 2 bis 200, insbesondere von 2 bis 10 cSt bei 99 0C hat. Dabei wird · zweckmäßig der Anteil des Bestandteils c) so berechnet, daß Carboxylgruppen und Hydroxylgruppen in den Reaktionskomponenten im Gleichgewicht sind, obwohl es vorteilhaft sein kann, im Reaktionsgemisch eine oder zwei der Reaktionsteilnehmer im Überschuß über die stöchiometrischen Mengen zu verwenden, um die Reaktion zu beschleunigen. Die Anteile der Reaktionskomponenten a) und c) müssen anteilmäßig im Verhältnis zu der Zahl der Hydroxylgruppen in der Reaktionskomponente b) eingesetzt werden.
609 588/437
Die Veresterungsreaktion kann in üblicher Weise z. B. unter Verwendung eines Schleppmittels für Wasser und mit oder ohne Katalysator durchgeführt werden. Als Katalysatoren eignen sich Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Natriumbisulfat, Tetraalkyltitanat, Titantetrachlorid oder ein Molekularsieb.
Als Monocarbonsäuren kommen für die Zwecke der Erfindung z. B. Caprylsäure, n-Heptansäure, Pelargonsäure und Caprinsäure in Frage.
Organosiloxandicarbonsäuren der angegebenen Formel lassen sich leicht nach bekannten Verfahren herstellen, z. B. durch die bekannte Malonsäureestersynthese unter Verwendung eines Di-(chloralkyl)-disiloxans mit anschließender Hydrolyse unter BiI-dung der Tetracarbonsäure, die durch Erhitzen in die Dicarbonsäure der angegebenen Formel umgewandelt wird.
Der Viskositätsindex der, wie zuvor beschrieben, erfindungsgemäß hergestellten neutralen komplexen Ester kann noch erhöht werden, dadurch, daß man die Ester mit einem cyclischen Dimethylsiloxan äquilibriert. Als cyclisches Dimethylsiloxan wird dabei ein solches mit 2 bis 6 Siliciumatomen, z. B. Octamethyltetrasiloxan, verwendet. Diese Reaktion wird in Gegenwart eines Katalysators, vorzugsweise in Gegenwart von Schwefelsäure, durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt demgemäß die Herstellung von komplexen Estern, zu denen sowohl äquilibrierte als auch nicht äquüibrierte • Estertypen der zuvor beschriebenen Art gehören.
Während der zur Äquilibrierung führenden Umsetzung reagiert das cyclische Süoxan mit der Struktur
35
CH3
— Ri-Si-
CH3
CH3
■Si — Ri-CH3 äquilibrierte komplexe Ester. Mit geringen Mengen des Octamethyltetrasiloxans ist die Verbesserung in dieser Hinsicht proportional geringer, während mit größeren Mengen ein viskoseres öl erhalten wird. Für die meisten Zwecke eignet sich eine molare Menge des cyclischen Siloxans, die das 0,25- bis 4fache der in der ersten Stufe umgesetzten molaren Menge an Organosiloxandicarbonsäure der angegebenen Formel beträgt.
Erfindungsgemäß können auch Gemische von zwei oder mehr flüssigen, neutralen, komplexen Estern hergestellt werden, und zwar sowohl mit solchen, die äquilibriert worden sind, als auch mit solchen, die dieser Behandlung nicht unterworfen wurden.
Die erfindungsgemäßen flüssigen, neutralen, komplexen Ester können einzeln oder im Gemisch miteinander mit einem oder mehreren einfachen neuT tralen Estern, die durch Umsetzung der Komponenten a) und b) hergestellt worden sind, eingesetzt werden, wobei der Anteil des flüssigen, komplexen Esters wenigstens 25%, vorzugsweise wenigstens 50 Gewichtsprozent, der Mischung betragen sollte. Die Verwendung von Gemischen der vorstehend beschriebenen Art erleichtert die Gewinnung von Produkten einer gegebenen Viskosität.
Nachstehend werden als Beispiel drei erfindungsgemäß hergestellte neutrale, komplexe Ester beschrieben und mit einem bekannten Produkt dieser Art verglichen. Die beiden mit P 1 und P 2 bezeichneten erfindungsgemäß hergestellten Ester sind nicht äquilibriert, während der mit A bezeichnete Ester ein erfindungsgemäß hergestelltes, äquilibriertes Produkt ist.
Herstellung der Ester P 1 und P 2
Der Ester P 1 wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
40
die in einigen Molekülen des durch die Veresterungsunter Bildung der Struktur
Caprylsäure 28,8 g (0,2MoI)
1,1,1-Trimethylolpropan ... 10,72 g (0,08 Mol) Säure der Formel I, wobei
Ri Trimethylen ist 6,12 g (0,02 Mol)
reaktion gebildeten komplexen Esters enthalten ist, 45 Die Komponenten wurden mit Toluol als Schleppmittel und mit 0,05 g Tetrabutyltitanat 72 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dieser Zeit hatte sich die theoretische Wassermenge abgeschieden. Das Toluol wurde abdestilliert und das Produkt bis 50 22O0C bei 1 Torr eingeengt.
Der Ester P 2 wurde aus den gleichen Komponenten in der gleichen Weise, jedoch ohne Verwendung eines Katalysators hergestellt.
— Ri - - Si
CH3
CH3
CH3
-Si — Ri-
CH3
55 Herstellung von Ester A
worin η eine ganze Zahl bedeutet. Die verwendete Menge des cyclischen Siloxans hängt weitgehend von den gewünschten Viskositätseigenschaften des Endprodukts ab. Es wurde festgestellt, daß bei Verwendung von 1 Mol Octamethyltetrasiloxan pro Mol der in der ersten Stufe der Reaktion umgesetzten Organosiloxandicarbonsäure der angegebenen Formel der als Endprodukt erhaltene komplexe Ester überraschenderweise bedeutend bessere Viskositäts-Temperatur-Eigenschaften aufweist als der nicht Der Ester A wurde hergestellt, indem der Ester P 2 auf die beschriebene Weise ins Reaktionsgleichgewicht gebracht wurde.
In den Ester P 2 wurden 0,75 cm3 98 %ige Schwefelsäureeingerührt.Anschließendwurden2,25g(0,02Mol) Octamethyltetrasiloxan zugesetzt. Das Gemisch wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und über Nacht stehengelassen. Die Lösung wurde in Petroläther (40/60) aufgenommen, säurefrei gewaschen und dann bis 2000C bei 0,2 Torr destilliert.
Die Eigenschaften der Ester A, P 1 und P 2 sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Ester A
Ester P1
Ester P 2
Bekanntes Produkt*)
Kinematische Zähigkeit bei 99 0C
Viskosität in cSt bei 38 0C
Viskosität in cSt bei -40°C
Viskositätsindex
ASTM-Steilheit (99 bis -4O0C) .
Fließpunkt, 0C
Flammpunkt, 0C
7,38 37,6 9 142
0,642 -54 7,25
43,0-17 700
135
0,660.
-54
260
7,23 42,8
17 670
135
0,661 -51
260
7,30
17 000 135 0,670
*) Gemäß französischem Patent 1 273 178 und belgischem Patent 596 980 aus Caprylsäure, Trimethylolpropan und Sebacinsäure im molaren Verhältnis von 10 : 4 : 1 hergestellt.
Man erkennt, daß bei sonst mindestens gleich guten oder besseren Eigenschaftswerten die ASTM-Steilheit (99 bis -400C) bei den erfindungsgemäß hergestellten Produkten günstiger liegt als bei dem bekannten Produkt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines flüssigen neutralen Komplexesterproduktes durch Umsetzung unter Veresterungsbedingungen in einer oder mehreren Stufen von Monocarbonsäuren, polyfunktionellen Alkoholen und Dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) als Monocarbonsäuren gesättigte aliphatische Monocarbonsäuren mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen je Molekül,
    b) Trimethylolpropan, und
    30
    35
    c) als Dicarbonsäuren Organosiloxandicarbonsäuren der allgemeinen Formel
    CH3 CH3
    HOOC - Ri - Si —O - Si - Ri - COOH CH3 CH3
    in der Ri einen geradkettigen Alkylenrest mit 2 bis 5 C-Atomen bedeutet,
    verwendet und diese in einem Verhältnis von a : b : c wie (2,2 bis 2,8) : 1 : (0,4 bis 0,1) einsetzt und gegebenenfalls
    d) mit einem cyclischen Dimethylsiloxan, das 2 bis 6 Siliciumatome je Molekül enthält, insbesondere Octamethyltetrasiloxan,
    in an sich bekannter Weise äquilibriert.
DEB75721A 1963-03-05 1964-03-04 Verfahren zur Herstellung eines fluessigen neutralen Komplexesterproduktes Pending DE1220416B (de)

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