DE2737291B2 - Färbemittel für menschliche Haare - Google Patents
Färbemittel für menschliche HaareInfo
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Description
ist, in der R1 einen Rest (CH2)„ OR bedeutet,
worin R eine Methyl- oder Äthylgruppe und η 2 oder 3 ist.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,001 bis 6 Gew.-%, bezogen auf
das Gesamtgewicht des Mittels, der Verbindung der Formel I enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel als weitere Oxidationsfarbstoffe
p-Phenylendiamine oder p-Aminophenole enthält.
4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler eine Verbindung
aus der Gruppe der m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, 6-Hydroxybenzomorpholin oder 2,6-Dimethyl-3-acetylaminophenol
enthält.
5. Mittel gemäß Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als Direktfarbstoff einen
Nitrofarbstoff der Benzolreihe enthält.
6. Mittel gemäß Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine Verbindung
aus der Gruppe der Polyaminophenole, Monoaminodiphenole, Diaminodiphenole und Polyphenole
enthält.
Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.
Die p-Phenylendiamine spielen bei der Oxidationsfärbung von Keratinfasern, insbesondere Haaren,
bekanntlich eine sehr wichtige Rolle. Sie werden Für diesen Zweck allein oder zusammen mit m-Phenylendiaminen,
m-Aminophenolen oder m-Diphenolen eingesetzt. Ein für Haarfärbungen verwendbarer Oxidationsfarbstoff,
insbesondere ein p-Phenylendiamin, muß unschädlich sein und den Haaren bei der Anwendung
in einem alkalischen oxidierenden Medium dauerhafte Farbtöne verleihen, die insbesondere während
der zwischen zwei Haarfärbungen verstreichenden üblichen Zeitspanne gegenüber den Einwirkungen
des Lichts, der Witterung und Shampoonierungen bzw. Haarwaschen widerstandsfähig sind.
In der US-Patentschrift 38 84 627 sind Oxidationsfärbemittel mit substituierten p-Phenylendiaminen
beschrieben. Bei den p-Phenylendiaminen kann es sich um Verbindungen mit tertiärer Amingruppierung
ίο und nicht substituiertem Benzolkern handeln. Diese
Vertreter ergeben bekanntlich einen schwachen Farbgrund und sind daher zur Erzielung tieferer Färbungen
weniger geeignet. Die Druckschrift umfaßt auch p-Phenylendiamine mit sekundärer Amingruppierung, deren
Benzolkern obligatorisch mindestens einen Substituenten aufweist. Dieser Verbindungstyp ist jedoch
ebenfalls mit Nachteilen hinsichtlich Hautverträglichkeit und Stabilität des erzielten Farbtons behaftet.
So wurde beispielsweise festgestellt, daß das 3-Methyl-4-(N-yS-methoxyäthylamino)anilin
nicht ausreichend hautverträglich ist, ferner ergab diese Verbindung ebenso wie das entsprechende 3-Chlorderivat Färbungen
mit vergleichsweise geringer Stabilität und geringer Intensität.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Färbemittel für menschlliche Haare zu schaffen,
dessen Anwendung unschädlich ist und das lange beständige Farbtöne ergibt.
Diese Aufgabe wird durch die Lehre der Ansprüche gelöst. Das erfindungsgemäße Färbemittel enthält
vorzugsweise 0,001 bis 6 Gew.-% der Verbindungen der Formel I, bezogen auf das Gesamtgewicht des
Mittels.
Der pH-Wert des erfindungsgemäßen Färbemittels liegt im alkalischen Bereich, z.B. bei 8 bis 11,5, vorzugsweise
'oei 9 bis 10. Beispiele für zur Einstellung dieser pH-Werte geeignete Alkalien sind Ammoniak,
Alkylamine, wie Äthylamin oder Triäthylamin, Alkanolamine, wie Mono-, Di- oder Triäthanolamin,
Ammoniumderivate, Natrium- und Kaliumhydroxid sowie Natrium- und Kaliumcarbonat.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthalten;
ferner können sie p-Phenylendiamine enthalten, die nicht der Formel I entsprechen, z. B. p-Phenylendiamin,
2-Methyl-5-methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethy 1 - 3 - methoxy - ρ - phenylendiamin, 2,6- Dimet hy 1-p
- phenylendiamin, 4 - (N,N - Dihydroxyäthylamino)-anilin oder 4-(N-Äthyl-N-carbamylmethylamino)-anilin.
Außerdem können die Färbemittel p-Aminophenole, wie p-Amino phenol, 2-Methyl-4-aminophenol
oder 3-Chlor-4-aminophenol, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können weiterhin Kuppler enthalten, d. h. Verbindungen, die durch
Umsetzung mit den p-Phenylendiaminen und p-Aminophenolen in einem alkalischen oxidierenden Medium
gefärbte Indamine, Indoaniline und Indophenole ergeben. Beispiele für solche Verbindungen, die in
den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein können, sind
a) m - Phenylendiamine, wie 2,4 - Diaminoanisol, 2,6 - Dimethyl - m - phenylendiamin, 2,6- Diaminopyridin,
2,4-Diaminophenoxyäthanol, 2-Aminoh5 4-(N - methylamino)-phenoxyäthanol, 2,4-Diaminophenyl
- /i - methoxyäthyläther, 2,4 - Diaminophenylmesylaminoäthyläther
oder 2-(N-CarbamylmethyIamino)-4-aminoanisol;
b) m-Aininopb.enole,wiem-Aminophenol,2-Methyl-5-aEiinophenol
oder 2-Methyl-5-(N-/S-hydroxyäthylamino)-phenol;
c) m-Diphenole, wie Resorcin oder Orcin;
d) m-Acetylaminophenole, wie 2,6-Dimethyl-5-acetylaminophenol;
e) m-Carbalkoxyaminophenole, wie 2-Methoxy-5-carbäthoxyamino
pheno 1;
f) m-Ureidophenole, wie 2-Methyl-5-ureidophenol;
g) 6-Hydroxyphenomorpholin (6-Hydroxybenzomorpholin)
und
h) S-Amino-^-methoxyphenol.
Die erfindungsgemäßen Mittel können ferner Direktfarbstoffe, insbesondere Nitrofarbstoffe der Benzolreihe
enthalten, z. B. 1-(N,N-Dihydroxyäthylamino)-
3 - nitro - 4 - (N'- methylamino) - benzol, 1 - (N - Methyl-N-/J-hydroxyäthylamino)-3-nitro-4-(N'-/?-hydroxyäthylaminoj-benzol,
1 -(N-Methyl-N-/S-hydroxyäthylamino)-3-nitro-4-(N'-methylamino)-benzol,3-Nitro-
4 - (N - β - hydroxyäthylamino) - anisol, 3 - Nitro-4-ß-hydroxyäthylamino)
- phenol, 3 - Nitro -4- aminophenoxyäthanol, 3 - Nitro - 4 - (N - methylamino)-phenoxyäthanol,
2 - (ß - Hydroxyäthylamino) - 5 - nitroanisol oder 2-Methyl-4-nitroanilin.
Die erfindungsgemäßen Mittel können ferner Leukoderivate
von Indoanilinen und Indophenolen enthalten, z. B. 4,4'-Dihydroxy-2-amino-5-methyldiphenylamin,
4,4'-Dihydroxy-2-(N-/3-hydroxyäthylamino)-5-methyl-2'-chlordiphenylamin
oder 2,4'-Diamino-4-hydroxy-5-methyldiphenylamin. Sie können weiterhin Polyaminophenole, Monoaminodiphenole, Diaminodiphenole
und Polyphenole, wie Trihydroxybenzol, enthalten.
Ferner kann man dem erfindungsgemäßen Mittel wasserlösliche anionaktive, kationaktive, nicht-ionogene
oder amphotere oberflächenaktive Substanzen (Tenside) einverleiben. Beispiele für besonders gut
geeignete oberflächenaktive Substanzen sind die Alkylbenzolsulfonate,
Alkylnaphthalinsulfonate, die Sulfate, Äthersulfate und Sulfonate von Fettalkoholen, die
quaternären Ammoniumsalze, wie Triäthylcetylammoniumbromid oder Cetylpyridiniumbromid, die Diäthanolamide
von Fettsäuren, die polyäthoxylierten Säuren und Alkohole und die polyäthoxylierten
Alkylphenole. Die oberflächenaktiven Substanzen sind in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in
einem Anteil von 0,5 bis 30 Gew.-%, insbesondere
4 bis 25 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten.
Weiterhin kann man dem erfindungsgemäßen Mittel organische Lösungsmittel einverleiben, welche die
nicht genügend wasserlöslichen Verbindungen solubilisieren.
Beispiele Tür mit Vorteil verwendbare Lösungsmittel sind Äthanol, Isopropanol, Glycerin, Glykole,
wie Butylglykol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglyicolmonoäthyläther oder -monomethyläther
und analoge Verbindungen. Die Lösungsmittel können im erfindungsgemäßen Mittel mit Vorteil in
einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise
5 bis 30 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten sein.
Beispiele für vorteilhafte Verdickungsmittel, welche dem erfindungsgemäßen Färbemittel einverleibt werden
können, sind Natriumalginat, Gummiarabikum, Cellulosederivate, wie Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose,
Hydroxypropylmethylcellulose oder das Natriumsalz von Carboxymethylcellulose, und Acrylsäurepolymere;
man kann ebensogut auch mineralische Verdickungsmittel, wie Bentonit, verwenden.
Der Anteil der Verdickungsmittel beträgt vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% (insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-%),
bezogen auf das Gesamtgewicht des Färbemittels.
Ferner kann man dem erfindungsgemäßen Mittel Antioxidantien einverleiben; man verwendet dafür
mit Vorteil z. B. Natriumsulfit, Thioglykolsäure, Natriumbisulfit,
Ascorbinsäure und Hydrochinon. Der
ίο Anteil der Antioxidantien beträgt mit Vorteil 0,05 bis
1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Färbemittels.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Färbemittel verschiedene auf kosmetischem Gebiet gebräuchliche
Hilfsstoffe, wie Penetriermittel, Sequestriermittel oder Parfüms, enthalten.
Einer der wesentlichen Vorteile, die bei Verwendung der Verbindungen der Frmel I zum Haarfärben
erreicht werden, beruht, wie erwähnt, auf den mit Hilfe dieser Verbindungen erzielbaren speziellen Farbtönen.
Die eine sekundäre Aminfunktion bzw. Aminogruppe aufweisenden Verbindungen der Formel I
eignen sich insbesondere für dunkle Färbungen, und zwar für braune, zuweilen leicht violett getönte
Farben bei Konzentrationen im Bereich von 3 bis 6 Gew.-% oder für grau-beige Farben bti Konzentrationen
im Bereich von 1 bis 2 Gew.-%. Diese Färbungen, die Haaren in alkalischem oxidierendem
Milieu durch die allein verwendeten Verbindungen der Formel I mit einer sekundären Aminogruppe
verliehen werden, sind dauerhaft und ermöglichen die Erzielung des vom Fachmann als »Farbgrund«
der Färbung bezeichneten Effekts. Die Erzielung dieses Farbgrunds spielt insbesondere bei der Zubereitung
von Färbemitteln für dunkle Farbtöne eine wichtige Rolle. Außerdem verleihen die Verbindungen
der Formel I mit einer sekundären Aminogruppe bei Umsetzung in einem alkalischen oxidierenden
Medium mit m-Phenylendiaminen oder m-Aminophenolen als Kupplern den Haaren Farbtöne mit hoher
Intensität, die langzeitig lichtecht, wetterfest und beständig gegenüber Schampunierungen sind. Wenn
man als Kuppler m-Phenylendiamine, wie 2,4-Diaminoanisol,
2,4-Diaminophenoxyäthanol, 2-Amino-4 - (N - methylamino) - phenoxyäthanol, 2,4 - Diaminophenyl
- β - methoxyäthyläther, 2,4 - Diaminophenylmesylaminoäthyläther
oder 2 - (N - Carbamylmethylamino)-4-aminoanisol verwendet, führen die Verbindüngen
der Formel 1 mit sekundärer Aminogruppe, insbesondere 4-(N-Methoxyäthylamino)-anilin, auf
den mit dem Färbemittel behandelten Haaren in situ zur Bildung von blauen Indaminen, die nicht leicht
zu roten Azinen cyclisert werden, welche bei Lichteinwirkung rasch zerstört würden. Man kann daher
ein kräftiges und stabiles Blau erzielen, was für die Herstellung von Färbemitteln besonders wichtig ist,
und zwar nicht nur für die Erzielung von schwarzen und grauen, sondern auch von (kastanien)braunen
und speziell von aschbraunen Farbtönen. Wenn als Kuppler mit den eine sekundäre Aminogruppe aufweisenden
Verbindungen der Formel I m-Aminophenole, wie m-Aminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol,
2 - Methyl - 5 - (N - β - hydroxyäthylamino) - phenol
b5 oder 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, eingesetzt werden,
entstehen Indoaniline, welche Haaren mehr oder weniger purpurstichige, violette Farbtöne von guter
Qualität verleihen. Wenn man als Kuppler 6-Hydroxy-
benzomorpholin einsetzt, erzielt man mit den eine sekundäre Aminogruppe aufweisenden Verbindungen
der Formel I eine sehr beständige grüne Färbung. Die Verbindungen der Formel I uad ihre Salze
werden nach herkömmlichen Methoden hergestellt.
Zum besseren Verständnis der Erfindung werden
im folgenden mehrere Beispiele zur Herstellung der Verbindungen der Formel I sowie mehrere Beispiele
zur Anwendung dieser Verbindungen in Haarfärbemitteln
beschrieben.
Beispiel 1 Herstellung von 4-(/i?-Methoxyäthylamino)-anilin-sulfat
NH-CH2-CH2OCH3 NH-CH2CH2OCH3
H2N-CH2-CH2OCH3
H2SO4
NO2
NO2
1. Stufe Herstellung von 4-Nitro-N-/?-methoxyäthylanilin
NH,
Eine Lösung von 47,35 g (0,3 Mol) p-Chlornitrobenzol
in 150 ml /9-Methoxyäthylamin wird 15 Stunden
unter Rückfluß gekocht. Das abgekühlte Reak- 25 „ „
tionsgemisch wird auf 30Og Eisstückchen gegossen. Analyse C 9H12
Das gewünschte Produkt scheidet sich zunächst in Form eines roten Öls ab, das rasch kristallisiert.
Nach Umkristallisation aus Äthanol und Vakuum
trocknung erhält man die gewünschte Verbindung vom Fp. 860C.
Berechnet gefunden C 55,09, H 6,17, N 14,28%;
C 55,29, H 6,39, N 14,08%.
C 55,29, H 6,39, N 14,08%.
2. Stufe Herstellung von 4-(N-0-Methoxyäthylamino)-anilin-sulfat
In 115 ml wäßriges Äthanol (10% Wasser, 90%
Äthanol) werden 2 g Ammoniumchlorid und 30 g Zinkpulver eingetragen. Man erhitzt die erhaltene
Mischung umer Rühren bis zum Rückfluß und fügt dann nach und nach 19,6 g (0,1 Mol) 4-Nitro-N-/?-methoxyäthyIanilin
hinzu. Die Zugabe wird so vorgenommen, daß die Rückflußbedingungen ohne Erwärmen aufrechterhalten werden. Wenn die Zugabe
der Nitroverbindung abgeschlossen ist, wird das Reaktionsgemisch entfärbt. Man filtriert das Gemisch,
wobei man das Filtrat in einem Kolben auffängt, der 6,1 ml eiskalte 96% ige Schwefelsäure enthält. Das
gewünschte Produkt fallt in Form des Sulfats aus. Dieses wird abgesaugt, mit Aceton ausgewaschen und
aus wäßrigem Äthanol (70% Äthanol, 30% H2O) umkristallisiert. Nach Vakuumtrocknung schmilzt
das Produkt bei 2010C (Zersetzung).
Analyse C9H14N2O · H2SO4:
Berechnet ... S 12,13%;
gefunden ... S 11,95 bis 12,16%.
gefunden ... S 11,95 bis 12,16%.
45
Beispiel 2 Herstellung von 4-(y-Methoxypropylamino)-anilin-dihydrochlorid
NH--(CH2)3OCH, NH-(CH2J3OCH3
I) + NH2(CH2J3OCH3 * ()
'
NO2 NO2 NH2
2HCl
1. Stufe Herstellung von 4-Nitro-N-y-methoxypropylanilin
28,2 g (0,2 Mol) p-Fluornitrobenzol in 102 ml
y-Methoxypropylamin werden 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird
auf 200 g Eisstückchen gegossen. Das gewünschte Produkt scheidet sich zunächst in Form eines Öls
ab, das rasch kristallisiert. Nach Umkristallisation aus Methanol und Vakuumtrocknung erhält man die
gewünschte Verbindung vom Fp. 56°C.
Analyse C10H14N2O3:
Berechnet ... C57,13, H6,71, N 13,33%;
gefunden ... C 57,25, H 6,66, N 13,57%.
gefunden ... C 57,25, H 6,66, N 13,57%.
2. Stufe
Herstellung von 4-(N-y-Methoxypropylamino)-anilin-dihydrochlorid
In 55 ml wäßriges Äthanol (10% Wasser, 90% Äthanol) werden 1 g Ammoniumchlorid und 25 g
Zinkpulver eingetragen. Man erhitzt das Gemisch unter Rühren zum Rückfluß und fugt dann 10,5 g
(0,05 Mol) 4-Nitro-N-y-methoxypropylanilin in der
Weise zu, daß die Rückflußbedingungen ohne Erwärmen aufrechterhalten werden. Wenn die Zugabe
der Nitroverbindung beendet ist, wird das Reaktions gemisch entfärbt und anschließend im Siedezustanc
filtriert. Das Filtrat wird in einem Kolben aufgefangen der 10,1 ml 36%ige Salzsäure enthält. Das gewünscht«
Produkt fallt in Form des Dihydrochlorids aus. Nacl Vakuumtrocknung bei 55°C erhält man die ge
wünschte Verbindung vom Fp. 1900C (Zersetzung)
Analyse C10H16N2O-2 HCI:
ίο Berechnet... C 47,44, H 7,17, N 11,06, Cl 28,01 %
gefunden ...C 47,22, H 7,31, NIi,00, Cl 27,91%
Beispiel 3
Herstellung von 4-(N-tf-Äthoxyäthylamino)-ani!in-dihydrochlorid
CH3 BrCH2CH2OCH2CH3 J\ CH2CH2OCH2CH3
Γ Il
l\
H2SO4 /\ (CH2J2-OC2H5
NO2
40
50
1. Stufe
Herstellung von l-(N-p-Toluolsulfonyl-N-ff-äthoxyäthylamino)-4-nitro
benzol
16,5 g (0,05 Mol) des Kaliumsalzes von l-(N-p-Toluylensulfonylamino)-4-nitrobenzoI
werden in 40 ml Dimethylformamid eingetragen. Das Gemisch wird am siedenden Wasserbad erhitzt und mit 9,2 g
(0.06 Mol) technischem 2-Bromäthoxyäthan versetzt. Der Ansatz wird unter Rühren weitere 9 Stunden am
siedenden Wasserbad erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird dann auf 200 g Eisstückchen gegossen.
Dabei scheidet sich das gewünschte Produkt in Form von Kristallen ab. Die Kristalle werden abgesaugt,
mit Wasser ausgewaschen und aus Äthanol umkristallisiert. Nach Vakuumtrocknung schmilzt
das Produkt bei 700C.
2. Stufe
Herstellung von MN-/?-Äthoxyäthylamino)-4-nitrobenzol
In 40 ml auf 00C abgekühlte 96%ige Schwefelsäure
werden nach und nach unter Rühren 12,75 g (0,035
Mol) l-(N-p-Toluol«ulfonyl-N-/9-äthoxyäthylamino)-4-nitrobenzol
eingetragen. Wenn vollständige Lösung erzielt ist, läßt man das Reaktionsgemisch 3 Stunden
bei Raumtemperatur stehen und gießt es dann auf 300 g Eisstückchen. Das gewünschte Produkt scheidet
sich dabei in Form eines Öls ab, das rasch kristallisiert Die Kristalle werden abgesaugt, mit Wasser ausge-
55 waschen und aus einem Benzol/Hexan-Gemiscl
umkristallisiert. Nach Trocknung erhält man dii gewünschte Verbindung vom Fp. 46°C.
Analyse C10H]4N2O3:
Berechnet ... C 57,13, H 6,71, N 13,33%:
gefunden ... C 57,06, H 6,82, N 13,15%.
gefunden ... C 57,06, H 6,82, N 13,15%.
3. Stufe
Herstellung von
4-(N-/*-Äthoxyäthylarnino)-aniIin-dihydrochlorid
4-(N-/*-Äthoxyäthylarnino)-aniIin-dihydrochlorid
Man versetzt 10 ml 96%iges Äthanol mit Im
Wasser, 0,2 g Ammoniumchlorid und 5 g Zinkpulver Das Gemisch wird bis zum Rückfluß erhitzt und nacl
und nach unter Rühren mit 2,1 g (0,02 Mol) 1-(Ν-/ϊ
Äthoxyäthylamino)-4-nitrobenzol versetzt. Wenn du
Zugabe abgeschlossen ist, hält man die Rückfluß bedingungen einige Minuten lang bis zur vollständiger
Entfärbung des Reaktionsgemisches aufrecht. Dann filtriert man das Reaktionsgemisch im Siedezustand
wobei man das Filtrat in einem Kolben auflängt, in welchem 2,05 ml 36%ige Salzsäure vorgelegt sind.
Beim Abkühlen scheidet sich das gewünschte Produkt in Form des Dihydrochlorids ab. Nach Umkristallisation
aus Äthanol und Vakuumtrocknung erhält man die gewünschte Verbindung vom Fp. 155° C
(Zersetzung). Das berechnete Molekulargewicht (fiii Q0H16N2O - 2 HCl) beträgt 253. Die potentiometrische
Bestimmung unter Verwendung von 0,1 η
Natriumhydroxidlösung ergibt ein Molekulargewicht von 256.
Beispiel 4 | 0,04 g |
Färbemittel | (0,00015MoI) |
4-(N-Methoxyäthylamino)-anilin- | 0,036 g |
sulfat | (0,00015MoI) |
2,4-Diaminophenoxyäthanol- | 6,6 g |
dihydrochlorid | 3,3 g |
Propylenglykol | |
Mit 2 Mol Äthylenoxid äthoxy- | 4,95 g |
lierter Oleylalkohol | |
Mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxy- | 12g |
lierter Oleylalkohol | |
Ammoniak (22° B) | |
Mit Wasser auffüllen auf
100 g
Der pH-Wert beträgt 10,5. Zum Zeitpunkt der Verwendung setzt man 100 g 6%iges Wasserstoffperoxid
zu.
Man läßt die erhaltene Mischung 20 Minuten bei 25° C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen
und Shampoonieren wird dadurch eine sehr helle, reinblaue Färbung erzielt.
Beispiel 5
Färbemittel
Färbemittel
4-{N-Methoxyäthylamino)-anilin- 0,66 g
sulfat (0,0025 MoI)
2-Methyl-5-(N-/?-hydroxyäthyl- 0,407 g
amino)-phenol (0,0025 Mol)
Natriumlaurylsulfat aus zu 19% 20 g
äthoxyliertem Ausgangsalkohol
Natriumlaurylsulfat aus zu 19% 20 g
äthoxyliertem Ausgangsalkohol
Handelsprodukt »Trilon B« 0,2 g
(Äthylendiamintetraessigsäure)
(Äthylendiamintetraessigsäure)
Ammoniak (22° B) 10 g
40%iges Natriumbisulfit 1 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
40
Der pH-Wert beträgt 10,7. Bei der Verwendung setzt man 100 g 6%iges H2O2 zu.
Man läßt das erhaltene Mittel 20 Minuten bei 28° C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen und
Shampoonieren erhält man eine intensive, purpurviolette Färbung.
Beispiel 6
Färbemittel
Färbemittel
4-(N-Methoxyäthylamino)-anilin-
sulfat
2-Melhyl-5-aminophenol
50
Mit 2 Mol Äthylenoxid äthoxy-
lierter Oleylalkohol
Mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxy- 4,9 g
lierter Oleylalkohol
Propylenglykol 6,6 g
Ammoniak (22° B) 10 g
0,232 g
(0,00088 Mol) 0,10 g
(0,00088 Mol) 0,10 g
(0,00088MoI) 3,3 g
Der pH-Wert beträgt 10,3. Bei der Verwendung setzt man 70 g 6%iges H2O2 zu.
Man läßt die erhaltene Mischung 20 Minuten bei 25° C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen
und Shampoonieren erhält man eine sehr helle, intensive Parme-Färbung.
Beispiel 7 Färbemittel
4~(N-Methoxyäthylamino)-anilin-sulfat 0,4 g
6-Hydroxybenzomorpholin 0,23 g
Ammonium-C12_I4-alkylsulfat 15 g
(70% C12, 30% C14)
Mit 10,5 Mol Äthylenoxid äthoxylierter 5 g Laurinalkohol
Ammoniak (22° B) 10 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Der pH-Wert beträgt 10,1. Bei der Verwendung setzt man 85 ml 6%iges H2O2 zu.
Man läßt die erhaltene Mischung 20 Minuten bei 25° C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen und
Shampoonieren erhält man eine intensive, goldgrüne Färbung.
Färbemittel
4-Methoxyäthylaminoanilin-sulfat 0,00125 g
2,4-Diaminophenyl-/S-methoxyäthyl- 0,0012 g
äther-dihydrochlorid
Butylglykol 7,5 g
Ammoniak (22°B) 7 g
Acrylsäurepolymeres mit einem 3,37 g Molekulargewicht von
2 bis 3 Millionen
2 bis 3 Millionen
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Der pH-Wert beträgt 8. Bei der Verwendung setzt man 20 g 6%iges H2O2 zu.
Man läßt die erhaltene Mischung 20 Minuten bei 20°C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen
und Shampoonieren erhält man eine silberhellblaue Färbung.
Färbemittel
4-Methoxyäthylaminoanilin-sulfat 0,66 g
2,4-Diaminoanisol-dihydrochlorid 0,527 g
Natriumlaurylsulfat aus zu 19% 20 g äthoxyliertem Ausgangsalkohol
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Ammoniak (22° B) 10 g 40%iges Natriumbisulfit 1 g
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Der pH-Wert beträgt 10,8. Bei der Verwendung setzt
man 70 g 6%iges H2O2 zu.
Man läßt die erhaltene Mischung 20 Minuten bei 20° C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen
und Shampoonieren erhält man eine intensive, reinblaue Färbung.
Beispiel 10 Färbemittel
4-(N-Methoxyäthylamino)-anilin-sulfat 1,5 g Butylglykol 20 g
Mit 2 Mol Äthylenoxid äthoxylierter 2,59 g Oleylalkohol
Mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxylierter 3,85 g Oleylalkohol
Propylenglykol 5,18 g
Ammoniak (22° B) 10 g
Mit Wasser auffüllen auf
100g
I
I 27 37 |
5 | 291 | 12 | 3,43 g | Beispiel 15 | 0,3 g | silbergraue |
! " | 1,61g | Färbemittel | 0,05 g | ||||
Bei der Verwendung setzt man 100 g 6%iges H2O2 | 4,5 g r 4,5 g |
4-Methoxyäthylaminoanilin-sulfat | |||||
zu. | 10 | äthylaminoanilin über m-Phenylendiamin, wenn sehr | 2-Methyl-5-(N-/S-hydroxyäthylamino)- | 0,03 g | 0,15 g | ||
Man läßt die erhaltene Mischung 25 Minuten bei | dunkle Farbtöne erzielt werden sollen. | Hg | phenol | 0,2 g | 0,05 g | ||
25° C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen und | 0,5 g | p-Aminophenol | 20 g | ||||
Shampoonieren erhält man eine dunkelgrau-beige { Färbung. |
Beispiel 14 | 100 g | 2,6-Dimethyl-5-acetylaminophenol | 0,05 g | |||
Färbemittel | Natriumlaurylsulfat aus zu 19% | 0,2 g | 0,1g | ||||
I Bei s piel 11 | 15 | 4-Methoxyäthylaminoanilin-sulfat | Verwendung | äthoxyliertem Ausgangsalkohol | 10g | ||
Färbemittel | Trihydroxybenzol | Äthylendiamintetraessigsäure | ig | 0,05 g | |||
4-(Methoxyäthylamino)-anilin-sulfat 4 g | Butylglykol Mit 10,5 Mol Äthylenoxid äthoxylierte |
Minuten bei | Ammoniak (22° B) | 100 g | 0,08 g | ||
Butylglykol 10 g | Laurinalkohol | ^Jach Spülen | 40%iges Natriumbisulfit | ||||
Ammoniak (22° B) 10 g | Triäthanolamin | und Shampoonieren wird eine Anthrazitfärbung er | Mit Wasser auffüllen auf | Verwendung | 0,15 g | ||
Carboxymethylcellulose 3,25 g | 20 | Natriumbisulfit | zielt. | 0,04 g | |||
Mit Wasser auffüllen auf 100 g | Mit Wasser auffüllen auf | Der pH-Wert beträgt 10,5. Bei der | Minuten bei | ||||
setzt man 100 g 6%iges H2O2 zu. | 20° C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen | 0,02 g | |||||
Der pH-Wert beträgt 9,3. Bei der Verwendung | Der pH-Wert beträgt 8,1. Bei der | Man läßt die erhaltene Mischung 20 | und Shampoonieren erhält man eine Färbung. |
||||
setzt man 100 g 6%iges H2O2 zu. | 25 | setzt man 80 g 6%iges H2O2 zu. | Beispiel 16 | 20 g | |||
Man läßt die erhaltene Mischung 25 Minuten bei | Man läßt die erhaltene Mischung 30 | Färbemittel | |||||
200C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen | 25°C auf entfärbte Haare einwirken. 1 | 4-Methoxyäthylaminoanilin-sulfat | 0,2 g | ||||
und Shampoonieren erhält man eine sehr dunkle, | 2,4-Diaminophenylmesylaminoäthyl- | 10g | |||||
braune Färbung mit violetten Reflexen. | äther-dihydrochlorid | ig | |||||
30 | m-Aminophenol | 100 g | |||||
Beispiel 12 | 2,6-Diaminohydrochinon- | ||||||
Fä rhpm i t tf*1 | dihydrochlorid | ||||||
X ClJ. Uwllllllwl | 4-(N-Methylamino)-phenol-sulfat | ||||||
4-(N-Methoxyäthylamino)-ani!in-sulfat 3 g | 2,4'-Diamino-4-hydroxy-5-methyl- | ||||||
Propylenglykol 6,6 g | 35 | diphenylamin | |||||
Mit 2 Mol Äthylenoxid äthoxylierter 3,3 g | 3-Nitro-4-aminophenoxyäthanol | ||||||
Oleylalkohol | 2-(N-/J-Hydroxyäthylamino)- | ||||||
Mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxylierter 4,95 g | 5-nitroanisol | ||||||
Oleylalkohoi | 3-Nitro-4-(N-methylamin o)- | ||||||
Ammoniak (22° B) 12 g | 40 | phenoxyäthanol | |||||
Mit Wasser auffüllen auf 100 g | Natriumlaurylsulfat aus zu 19% | ||||||
äthoxyliertem Ausgangsalkohol | |||||||
Der pH-Wert beträgt 9,3. Bei der Verwendung | 45 | Äthylendiamintetraessigsäure | |||||
setzt man 100 g 6%iges H2O2 zu. | Ammoniak (22° B) | ||||||
Man läßt die erhaltene Mischung 20 Minuten bei | 40%iges Natriumbisulfit | ||||||
25°C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen | 50 | Mit Wasser auffüllen auf | |||||
und Shampoonieren erhält man eine schwarzbraune | |||||||
Färbung mit violetten Reflexen. | |||||||
Beispiel 13 | |||||||
j Färbemittel | |||||||
I 4-(N-Methoxyäthylamino)-anilin-sulfat 3,3 g | 55 | ||||||
2,4-Diaminophenoxyäthanol- 0,036 g | |||||||
dihydrochlorid | |||||||
Propylenglykol 6,6 g | |||||||
Mit 2 Mol Äthj:enoxid äthoxylierter 3,3 g | |||||||
Oleylalkohol | 60 | ||||||
Mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxylierter 4,95 g | |||||||
Oleylalkohol | |||||||
Ammoniak (22° B) 12 g | |||||||
Mit Wasser auffüllen auf 100 g | |||||||
65 | |||||||
Der pH-Wert beträgt 9,15. Bei der Verwendung | |||||||
setzt man 100 g H2O2 zu. | |||||||
Man läßt die erhaltene Mischung 20 Minuten bei | |||||||
25° C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen und | |||||||
Shampoonieren erhält man eine rabenschwarze Fär | |||||||
bung. | |||||||
Dieses Beispiel erläutert die vorteilhafte Verwen | |||||||
dung eines großen Überschusses von N-Methoxy- | |||||||
27 37 | Beispiel 17 | 0,15 g | 0,36 g | Minuten bei | Beispiel 19 | eine metall- | 5 | 291 | 14 | Beispiel 20 | Beispiel 22 | |
13 | Färbemittel | 0,05 g | 0,17 g | 25° C auf zu 95% naturweiße Haare einwirken. Nach | Färbemittel | m-Aminophenol 0,22 g | Färbemittel | |||||
Der pH-Wert beträgt 10,5. Bei der | Verwendung | 4-Methoxyäthylaminoanilin-sulfat | Spülen und Shampoonieren erhält mar | 4-Methoxyäthylaminoanilin-sulfat | 3-Nitro-4-aminophenoxyäthanol 0,13 g | 4-Methoxyäthylaminoanilin-sulfat 0,004 g | Färbemittel | |||||
setzt man 100 g 6%iges H2O2 zu. | 2,4-Diaminophenylmesylaminoäthyl- | 0,05 g | 0,05 g | graue Färbung. | 2,4-Diaminophenoxyäthanol- | Natriumlaurylsulfat aus zu 19% 20 g | 2,4-Diaminophenyl-/i-methoxyäthyl- 0,0008 g | 4-(/}-Äthoxyäthylamino)-anilin- 3 g | ||||
Man läßt die erhaltene Mischung 20 | Minuten bei | äther-dihydrochlorid | 0,02 g | dihydrochlorid | 10 | äthoxyliertem Ausgangsalkohol | äther-dihydrochlorid | dihydrochlorid | ||||
25° C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen und | m-Aminophenol | 0,15 g | 0,07 g | p-Aminophenol | 0,16 g | Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g | 2-Methyl-5-(N-/i-hydroxyäthylamino)- 0,0008 g | Butylglykol 5 g | ||||
Shampoonieren erhält man eine sehr helle, goldbraune | ;; 2-Methyl-5-(N-/i-hydroxyäthylamino)- | 0,1 g | 0,07 g | 0,10 g | Ammoniak (22° B) 10 g | phenol | Mit 10,5 Mol Äthylenoxid äthoxylierter 5 g | |||||
Färbung. | pnciKJi 3-Nitro-4-aminophenoxyäthanol |
0,057 g | 0,02 g | 40%iges Natriumbisulfit 1 g | Ammonium-C12-i4-alkylsulfat 15 g | Laurinalkohol Ammoniak (22° B) 10 g |
||||||
2,6-Diaminohydrochinon- dihydrochlorid |
0,06 g | 0,035 g | 0,30 g | Mit Wasser auffüllen auf 100 g | (70% C12, 30% C14) | Mit Wasser auffüllen auf 100 g | ||||||
4-(N-Methylamino)-phenol-sulfat | 9g | 15 | Der pH-Wert beträgt 10,5. Bei der Verwendung | Mit 10,5 Mol Äthylenoxid äthoxylierter 5 g | ||||||||
2-(N-/?-HydroxyäthyIamino)- | 0,08 g | 10 g | setzt man 100 g 6%iges H2O2 zu. | Laurinalkohol | Der endgültige pH-Wert beträgt 9,6. Bei der Ver | |||||||
5-nitroanisol | 100g | Man läßt die erhaltene Mischung 25 Minuten bei | Ammoniak (22° B) 10 g | wendung setzt man 100 g 6%iges H2O2 zu. | ||||||||
2,4'-Diamino-4-hydroxy- | 20 g | 20 | 200C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen und | Mit Wasser auffüllen auf 100 g | ||||||||
5-methyldiphenyIamin | Der pH-Wert beträgt 10. Bei der Verwendung setzt | Shampoonieren erhält man eine hellbraun-kupferrote | Der pH-Wert beträgt 10,3. Bei der Verwendung | |||||||||
Natriumlaurylsulfat aus zu 19% | 0,2 g | man 100 g 6%iges H2O2 zu. | Färbung. | setzt man 10 g 6%iges H2O2 zu. | ||||||||
äthoxyliertem Ausgangsalkohol | 10 g | Man läßt die erhaltene Mischung 20 | Man läßt die erhaltene Mischung 30 Minuten bei | |||||||||
Äthylendiamintetraessigsäure | ig | 25°C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen | ||||||||||
Ammoniak (220B) | 100g | 25 | und Shampoonieren erhält man eine hellsilbergraue Färbung. |
|||||||||
40%iges Natriumbisulfit | Verwendung | Beispiel 21 | ||||||||||
Mit Wasser auffüllen auf | Färbemittel | |||||||||||
Der pH-Wert beträgt 10,5. Bei der | Minuten bei | 4-()'-Methoxypropylamino)-anilin- 3 g | ||||||||||
setzt man 100 g 6%iges H2O2 zu. | slach Spülen | dihydrochlorid | ||||||||||
Man läßt die erhaltene Mischung 20 | und Shampoonieren wird eine Goldsandfärbung er zielt. |
30 | Butylglykol 5 g | |||||||||
25° C auf entfärbte Haare einwirken. '. | Beispiel 18 | Mit 10,5 Mol Äthylenoxid äthoxylierter 5 g | ||||||||||
Färbemittel | Laurinaikohol | |||||||||||
4-Methoxyäthylaminoanilin-sulfat | Ammoniak (22° B) 10 g | |||||||||||
2,6-Dimethyl-3-methoxy-p-phenylen- | 35 | Mit Wasser auffüllen auf 100 g | ||||||||||
diamin-dihydrochlorid | ||||||||||||
2,4-Diaminophenoxyäthanol- | Der endgültige pH-Wert beträgt 9,7. Bei der Ver | |||||||||||
dihydrochlorid | 40 | wendung setzt man 100 ml 6%iges H2O2 zu. | ||||||||||
2-Methyl-5-aminophenol | Man läßt die erhaltene Mischung 20 Minuten bei | |||||||||||
6-Hydroxybenzomorpholin | 25°C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen und | |||||||||||
3-Nitro-4-(N-/S-hydroxyäthylamino)- | Shampoonieren erhält man eine dunkelbraune Fär | |||||||||||
3-Nitro-4-aminophenoxyäthanol | 45 | bung. | ||||||||||
Diäthylenglykolmonomethyläther | ||||||||||||
Ammoniak (22° B) | ||||||||||||
Mit Wasser auffüllen auf | ||||||||||||
50 | ||||||||||||
55 | ||||||||||||
60 | ||||||||||||
65 | ||||||||||||
Man läßt die erhaltene Mischung 20 Minuten bei C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen und
Shampoonieren erhält man eine dunkelbraune Färbung mit geringer violetter Tönung.
Beispiel 23 Färbemittel
4-(/»'-Äthoxyäthylamino)-anilin- 0,85 g
dihydrochlorid
2,4-DiaminophenoxyäthanoI- 0,05 g
dihydrochlorid
Mit 10,5 Mol Äthylenoxid äthoxylierter 4,5 g Laurinalkohol
Ammoniak (22B) 10 g ]5
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Der pH-Wert beträgt 10,7. Bei der Verwendung setzt man 80 g 6%iges H2O2 zu.
Man läßt die erhaltene Mischung 25 Minuten bei C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen
und Shampoonieren erhält man eine blaugraue Färbunc mit metallischen Reflexen.
Beispiel 24 | 0,3 g |
Färbemittel | |
4-(N-j'-Methoxypropylamino)-anilin- | 0,12 g |
dihydrochlorid | 0,095 g |
p-Aminophenol | 0,1g |
2-Methyl-5-(N-/i-hydro.\yäihylamino)- phenol 2,6-Dimethyl-5-acetylaminophenol |
4,5 g |
Mit 2 Mol Äthylenoxid äthoxylierter | |
Oleylalkohol | 9g |
Mit 4 Mol Äthylenoxid äthoxylierter | |
Oleylalkohol | 9g |
Propylenglykol | 10 g |
Ammoniak (22° B) | 100g |
Mit Wasser auffüllen auf | |
Der pH-Wert beträgt 10,5. Bei der Verwendung setzt man 85 g 6%iges H2O2 zu.
Man läßt die erhaltene Mischung 30 Minuten bei 25 C auf entfärbte Haare einwirken. Nach Spülen
und Shampoonieren erhält man eine aschblonde Färbung.
909 513/436
Claims (1)
1. Färbemittel für menschliche Haare, bestehend aus einer wäßrige.i alkalischen Lösung eines
p-Phenylendiamine mit sekundärer Aminogruppe und/oder einem Säuresalz davon und gegebenenfalls
einem weiteren Oxydationsfarbstoff, einem Kuppler, einem Direktfarbstoff, einem Leukoderivat
eines Indoanilins oder Indophenol, einer oberflächenaktiven
Substanz, einem organischen Lösungsmittel, einem Verdickungsmittel, einem Antioxidans
und üblichen Hilfsstoffen, daduch gekennzeichnet, daß das p-Phenylendiamin
mit sekundärer Aminogruppe eine Verbindung der allgemeinen Formel I
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