DE2727775A1 - Verfahren zum flammfestmachen von synthetischen fasermaterialien mit sulfonamiden - Google Patents

Verfahren zum flammfestmachen von synthetischen fasermaterialien mit sulfonamiden

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DE2727775A1
DE2727775A1 DE19772727775 DE2727775A DE2727775A1 DE 2727775 A1 DE2727775 A1 DE 2727775A1 DE 19772727775 DE19772727775 DE 19772727775 DE 2727775 A DE2727775 A DE 2727775A DE 2727775 A1 DE2727775 A1 DE 2727775A1
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sulfonamide
hydrogen
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substituted
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DE19772727775
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Armin Dr Hiestand
Peter Rohringer
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/438—Sulfonamides ; Sulfamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

BA-GEfOT
Case 1-10552/+
Deutschland
Verfahren zum Flammfestmachen von synthetischen Fasennaterialien mit Sulfonamiden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Flammfestmachen von Fasermaterialien aus Polyamid oder insbesondere Polyester, worin man diese Materialien mit einer Zubereitung behandelt, welche mindestens ein Sulfonamid der Formel
enthält, worin R, gegebenenfalls durch Aethyl oder vorzugsweise Methyl oder durch Sulfonamido oder Carboxylamido substituiertes Phenyl; Phenyläthyl, Benzyl oder Cyclohexyl; gegebenenfalls durch Hydroxyl, Aethoxy oder Methoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; oder Wasserstoff oder einen Rest der Formel
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-Χ—Ν
worin X flir Aethyliden oder insbesondere Methylen steht, bedeutet; der Ring A und/oder A1 unsubstituiert oder in 5-Stellung durch Methyl, in 4-Stellung durch Halogen oder einen Rest der Formel
-SO2NH Q
worin Q Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder vorzugsweise Wasserstoff bedeutet, in 5- oder insbesondere 4-Stellung durch einen Rest der Formel
-[SO
N R
worin η 2 oder vorzugsweise 1 ist und R2 die flir R^ angegebenen Bedeutungen hat; oder in 4,5-Stellung durch einen Rest der Formel
5 4
Il
so.
N R.
worin R3 die flir R, angegebenen Bedeutungen hat, substituiert ist; wobei , sofern R^, R2 und/oder R3 Wasserstoff sind,
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272777S
das Sulfonamid auch als Hydrazonium- oder Ammoniumsalz vorliegen kann; und die so behandelten Materialien trocknet und einer Wärmebehandlung unterwirft.
Sofern R, in Formel (1) einen Rest der Formel (1.1) darstellt, werden im erfindungsgemässen Verfahren vorzugsweise symmetrische Disulfonamide verwendet, d.h. Sulfonamide mit unsubstituierten Ringen A und A1 oder mit Ringen A und A1, die gleiche Substituenten an den gleichen Stellungen aufweisen.
Bevorzugte Sulfonamide entsprechen der Formel
worin R, gegebenenfalls durch Aethyl, Methyl, Sulfonamido oder Carboxylamido substituiertes Phenyl; Phenyläthyl, Benzyl oder Cyclohexyl; gegebenenfalls durch Hydroxyl, Methoxy oder Aethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet; der Ring A unsubstituiert oder in 4-Stellung durch einen Rest der Formel
(2.1) -SO2NH2
in 6- oder in 4-Stellung durch einen Rest der Formel
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■""fe
worin η 2 oder 1 ist und R5 die für R, angegebenen Bedeutungen hat, oder in 4,5-Stellung durch einen Rest der Formel
Il
(2.3) I ν R
worin R^ die fllr R, angegebenen Bedeutungen hat, substituiert ist, wobei, sofern R, Wasserstoff ist, das Sulfonamid auch als Ammoniumsalz vorliegen kann.
Sulfonamide der Formel (1), die mit den SuIfonamiden der Formel (2) nicht Übereinstimmen, sind ebenfalls geeignet, im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzt zu werden.
Vorzugsweise werden im erfindungsgemässen Verfahren Sulfonamide der Formel
verwendet, worin R7 Phenyl, Benzyl, PhenylMthyl oder Cyclohexyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet. 709881/0830
Von besonderem Interesse sind Sulfonamide der Formel
worin Rg Phenyl, Benzyl, Cyclohexyl, Aethyl, Methyl oder Wasserstoff bedeutet.
Gut geeignete Sulfonamide entsprechen der Formel
(5) ' " N R9
worin Rq Phenyl, Benzyl oder insbesondere Wasserstoff bedeutet.
Gleich wie die Sulfonamide der Formel (1) können auch die Sulfonamide der Formeln (2), (3), (4) und (5) als Hydrazonium oder vorzugsweise Ammoniumsalze des Saccharins vorliegen, sofern R2 bis R0 Wasserstoff bedeuten. Bei den Ammonium!onen kann es sich um das unsubstituierte Ammoniumion selber oder um substituierte, z.B. mit Cyclohexyl oder insbesondere mit Alkyl oder Hydroxyalkyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituierte Ammoniumionen handeln, wie n-Butylammonium-, Aethylammonium-, Dimethyl- und Diäthylammonium- , Dime thylhydroxyäthy1- und DiäthylhydroxyäthyIammonium-, Cyclohexyl ammonium- und 2-Aethylhexylammoniumionen.
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-M-
Bei diesen Ammoniumsalzen handelt es sich um wasserlösliche Produkte. Im Vordergrund des Interesses stehen das Dimethyl- und Diäthylhydroxyäthylammoniumion, vor allem das Dimethyl- und Aethylammoniumion, das Dimethyl- und Methylammoniumion und insbesondere das unsubstituierte Ammoniumion.
In den Definitionen der R-Reste kommen als Alkylreste z.B. n-Octyl, 2-Aethylhexyl, n-Hexyl, vorzugsweise n-Butyl,
sek.-Butyl, Isobutyl, n-Propyl, Isopropyl und insbesondere Aethyl und Methyl in Betracht. Als Q-Reste in-Formel (1.2) kommen vor allem Aethyl und insbesondere Methyl in Frage. Bevorzugte Halogensubstituenten des Ringes A sind Brom und insbesondere Chlor.Der Ring A in der Formel (1) ist jedoch vorzugsweise unsubstituiert.
Geeignete, spezifische Vertreter von Sulfonamiden der Formel (1) sind z.B. in der nachfolgenden Tabelle I zusammengestellt:
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Tabelle I
Nr.
.in Formel (1) Substituenten von Ring Λ in Formel (1)
-CH,
H3N-CH2CH3
H3N-CH2CH2CH2ClI3
-CH
-H
H3N
NHV
-H -H
-H
:'h3n®-ch-ch (CH2)
21 CH2CH3
7WEFF 4-SO2NH2
C-
HN
0 I
Tabelle I (Fortsetzung)
R. in Formel (1) Substituenten von Ring A in Formel (1)
-CH2-CH3 -(CH2)3-CH3
CH2-CH3 -CH2-CH-(CH2)3-CH3
SO2NH2
SO2NH2
CONH,
NHy
-CH2OH
-CH2-N^
NH,
NH,
SO
-CH.
4-Cl
4-SO2NH2
Il
4 :
4-SO2NH2
1/UoJU
sib
Tabelle I (Fortsetzung)
Nr. R, in Formel (1) Substituenten von
Ring A in Formel (1)
26
27		 0
0 : H3N —CH2—CH2—OH
Θ: ΗΝ®—(CH2-CH2OH)3 		-
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Bei den Verbindungen Nr. 2, 3, 7, 8, 12, 26 und 27 handelt es sich um Ammoniumsalze und bei der Verbindung Nr. 20 um ein Hydrazoniumsalz des sauren Saccharins (Verbindung Nr. 6)
Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden mit den Verbindungen Nr. 4, 6 und 8 der Tabelle I erzielt.
Die Sulfonamide der Formel (1) sowie deren Hydrazonium- und Ammoniumsalze sind bekannt oder werden nach bekannten Methoden hergestellt.
Sie werden hergestellt z.B. durch Umsetzen von Chlorsulfonsäure mit Toluol, anschliessend UeberfUhrung des Chlorsulfonates mit Ammoniak oder einem Amin ins Sulfonamid und Oxydation der Methylgruppe mit Chromsäure oder mit KMnO, zu einer Säuregruppe, wobei sofort der Carbonsäure-Sulfonsäure-Imid-Ring gebildet wird. Bei der Amidbildung mit Ammoniak erhält man ein saures Imid. Das Imidstickstoffatom kann auch ausgetauscht werden, wenn die saure Imidverbindung mit einem Amin mit einem Siedepunkt von Über 130° C erwärmt wird.
Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht darin, dass man Phthalsäureanhydrid Uder das Phthalimid in Anthranilsäure überführt, die Anthranilsäure diazotiert und mit Natriumsulfid/ Schwefel zu Dithiosalicylsäure umsetzt, die Dithiosalicylsäure mit Methanol verestert, und durch oxydierende Chlorierung zu Benzoesäuremethylester-o-sulfonsäurechlorid umsetzt und anschliessend mit Ammoniak in das Saccharin-Ammoniumsalz Uberfllhrt. Eine andere Methode besteht darin, dass man o-Chlortoluol mit Natriumbichromat zu o-Chlorbenzoesäure oxydiert, anschliessend mit Natriumsulfit zu o-Sulfobenzoesäure umsetzt, mit Methanol verestert und mit Thionyl- oder Sulfurylchlorid zu Benzoesäuremethylester-o-sulfonsäurechlorid umsetzt, und mit Ammoniak in das Saccharin-Ammoniumsalz Überfuhrt.
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-It-
Die Verbindung Nr. 6 ist unter dem Namen Saccharin bekannt und deren Herstellung ist eingehend beschrieben in Ullmann Enzyclopädie, Band 16, Seiten 479 - 480 (3. Auflage 1965).
Sulfamidosaccharin ist beschrieben in der Zeitschrift fUr angewandte Chemie, 3>9_, 728 - 729 (1926). Es wird durch Amidierung von Toluol-l-disulfochlorid-2,4 und anschliessende Oxydation mit Permanganat des entsprechenden Diamids erhalten.
Die erfindungsgemäss verwendeten, weiteren Saccharinderivate sind in der einschlägigen Literatur ebenfalls beschrieben.
Es ist z.B. die m-Bissaccharin, das der Formel (1) entspricht, worin der Ring A mit dem Rest der Formel (1.4) substituiert ist, im US Patent 3 536 674 beschrieben. Es wird durch Oxydation von m-Xylol-4,6-disulfonamid mit Bichromat gewonnen.
Die Sulfonamide der Formel (1) sind feste, kristallisierte Verbindungen, welche wasserlöslich oder wasserunlöslich sind. Wasserlösliche Produkte werden aus wässerigen Lösungen, wasserunlösliche Produkte aus wässerigen Dispersionen auf die Fasermaterialien aufgebracht. Ferner können die Sulfonamide auch aus organischer Lösung appliziert werden.
Bei der Applikation wasserunlöslicher Sulfonamide aus einer wässerigen Dispersion werden vorzugsweise Dispergatoren von der Art, wie sie Üblicherweise in der Farbstoff- und Textilindustrie eingesetzt werden, mitverwendet, z.B. Ligninsulfonate, aromatische Sulfonsäuren, gesättigt-aliphatische, mit längeren Alkylresten substituierte Dicarbonsäuren, Kondensationsprodukte aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd, Alkylphenol-Aethylenoxydaddukte, Fettsäure-, Fettamin- oder Fettalkohol-
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Aethylenoxydaddukte, sulfierte, substituierte Benzimidazole, sulfonierte Fettsäureamide. Gute Resultate werden vor allem mit Ligninsulfonaten, mit Aethylenoxydaddukten aus Alkylphenolen, Fettaminen, Fettalkoholen oder Fettsäuren und insbesondere mit substituierten Benzimidazolen oder mit Kondensationsprodukten aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd erzielt.
Vorzugsweise werden solche Dispergatoren verwendet, welche bei erhöhten Temperaturen, z.B. bei 180 bis 220° C, zu keiner Vergilbung des behandelten Substrates oder höchstens nur zu einer bei der Nachwäsche entfernbaren Vergilbung führen. Mit anderen Worten, die Dispergatoren sollten sich entweder bei erhöhter Temperatur nicht zersetzen oder lediglich lösliche oder flüchtige Zersetzungsprodukte bilden. Die eingesetzte Dispergatormenge liegt vorzugsweise zwischen 1 und 60 Gewichtsprozent, bezogen auf das Sulfonamid. Besonders gute Resultate werden mit 1 bis 50, vor allem 1 bis 20 und insbesondere 1 bis 4 Gewichtsprozenten Dispergatoren, bezogen auf das Sulfonamid, erzielt.
Zur Erhöhung der Lagerstabilität können die wässrigen Suspensionen oder Dispersionen auch noch ein Schutzkolloid enthalten. Geeignet sind die Üblichen in der Technik angewendeten Schutzkolloide, wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthyl- oder Hydroxypropylcellulose, Gelatine, Säurecasein, Stärkekleister oder Polymerisate von Monomeren der Acrylsäurereihe, wie Polyacrylsäure, Aethylacrylat- oder Methylmethacrylat-Copolymerisate. Gute Resultate werden vor allem mit Polyvinylalkohol, Hydroxyäthylcellulose und insbesondere mit Carboxymethylcellulose erzielt.
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Die wässerigen Zubereitungen enthalten in der Regel 50 bis 700 g/kg, vorzugsweise 200 bis 700 g/kg, insbesondere 200 bis 500 g/kg Sulfonamid, 0 bis 300 g/kg, vorzugsweise 0,2 bis 200 g/kg insbesondere 5 bis 40 g/kg Dispergator;
0 bis 30 g/kg oder 0,5 bis 30 g/kg, vorzugsweise 0 bis 10 oder 0,5 bis 10 g/kg Schutzkolloid. Mit Wasser wird jeweils auf 1 kg aufgefüllt.
Das Sulfonamid der Formel (1) wird zweckmässig als wässerige Dispersion in Gegenwart eines Dispergiermittels so gemahlen, dass die Teilchen einen mittleren Durchmesser von 1 bis 30 μ, vorzugsweise 1 bis 20 ju aufweisen. Gute Resultate werden vor allem mit Dispersionen erhalten, deren Teilchengrösse
1 bis 10 JU1 insbesondere 1 bis 5 μ beträgt. Die Teilchengrösse hat an sich keinen Einfluss auf die erzielbaren Flammschutzeffekte, wohl aber auf die Stabilität der Dispersionen.
Die Sulfonamide benetzen unterschiedlich, so dass es vorteilhaft sein kann, sie nicht erst unmittelbar vor der Anwendung in Wasser zu suspendieren, sondern bereits vorher. Reine Suspensionen sind jedoch relativ instabil. Es wird daher der wässerigen Zubereitung vorzugsweise ein Dispergator zugesetzt, da dieser eine rasche Sedimentation des festen Sulfonamids verhindert. Durch den weiteren Zusatz eines Schutzkolloides kann diese Sedimentation praktisch ganz verhindert werden. Die Schutzkolloide können vor oder nach der Mahlung in die Dispersion eingearbeitet werden. Derart stabile Dispersionen können im Bedarfsfalle durch Trocknen in an sich bekannter Weise, z.B. in einem Zerstäubungstrockner in feste Handelsformen Übergeführt werden, welche jederzeit redispergierbar sind.
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-IA-
Die Mahlung der festen Sulfonamide erfolgt in üblichen, flir solche Zwecke geeigneten Geräten, z.B. in einer Glaskugelmlihle, einer Sandmlihle oder in einer Korundscheibemllhle.
Geeignete, organische Lösungsmittel zur Applikation der Sulfonamide der Formel (1) aus organischer Lösung sind aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol oder Toluol, vor allem cycloaliphatische oder heterocyclische Kohlenwasserstoffe, z.B. Dioxan oder Tetrahydrofuran, halogenierte, vorzugsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Chloroform oder Trichloräthylen, und insbesondere niedrige, vorzugsweise aliphatische Alkohole, z.B. Methanol oder Aethanol, Ketone, z.B. Cyclohexanon, Aceton oder Methyläthylketon, Ester, z.B. Aethylacetat oder Amide, z.B. Dimethylformamid.
Erfindungsgemäss wird vorzugsweise so verfahren, dass man das Fasermaterial nach dem Behandeln mit dem wässerigen FlammschutZr· mittel trocknet und anschliessend einer Wärmebehandlung bei erhöhter Temperatur unterwirft. Eine geeignete Methode besteht darin, dass man das behandelte Material bei Temperaturen bis zu 100° C, z.B. 70 bis 100° C, trocknet und einer Wärmebehandlung oberhalb 100° C, z.B. 100 bis 220° C oder insbesondere 150 bis 220° C, unterwirft, d.h. thermosoliert.
Das Flammschutzmittel, welches das Sulfonamid der Formel (1) enthält, kann nach Üblichen Methoden auf das Fasermaterial aufgebracht werden, z.B. durch Sprühen, Bedrucken, vorzugsweise durch Ausziehen oder insbesondere durch Foulardierei .
Der Thermosolierprozess wird vorzugsweise bei 175 bis 220° C durchgeführt und dauert in der Regel 10 bis 200 Sekunden, vorzugsweise 20 bis 100 Sekunden. Besonders gute Resultate werden mit 10 bis 60 Sekunden erhalten.
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Statt zu Foulardieren und zu Thermosolieren kann auch durch das Ausziehverfahren unter HT-Bedingungen, z.B. bei 100 bis 130° C,appliziert werden.
Vorzugsweise wird erfindungsgemäss so verfahren, dass die Auflage an Sulfonamid der Formel (1), bezogen auf das behandelte Fasermaterial, durch geeignete Verdünnung des Flammschutzmittels mit Wasser oder organischem Lösungsmittel je nach Art des Fasermaterials und dessen Flächengewicht 1 bis 20 Gewichtsprozent oder insbesondere 1 bis 10 Gewichtsprozent beträgt.
Die Polyamid- oder insbesondere die Polyesterfasermaterialien, welche erfindungsgemäss flammfest ausgerüstet werden, können in beliebiger Verarbeitungsstufe vorliegen, d.h. sie können als Stapel- oder Endlosfäden, Gewebe oder Gewirke, gefärbt oder ungefärbt oder als bereits weiterverarbeitete Textilien behandelt werden. Vorzugsweise handelt es sich aber stets um textiles Fasermaterial.
Als Polyamidfasern kommen z.B. solche aus Poly-2-caprolactam, Polyhexylmethylendiamin-adipat oder Poly-tP-aminodecansäure in Betracht.
Bevorzugt werden jedoch Polyesterfasermaterialien ausgerüstet, die sich insbesondere von der Terephthalsäure ableiten, z.B. Poly(äthylenglycolterephthalat) oder PolyQ.^-cyclohexylendimethylenterephthalat).
Erfindungsgemäss werden auf den Fasermaterialien vor allem auf solchen aus Polyester vorzugsweise permanente Flammschutzeffekte erhalten, die nach der Nachwäsche und in den meisten Fällen auch nach mehreren Gebrauchswäschen oder Trockenreinigungen erhalten bleiben. Ausserdem wird die Trocken- und die Nassanschmutzungsneigung der Gewebe nicht erhöht. Die Reibechtheit und insbesondere die Lichtechtheit
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von Färbungen werden kaum beeinflusst. Selbst dispersionsbedruckte Gewebe können erfindungsgemäss behandelt werden, ohne dass dabei die Qualität des Druckes beeinträchtigt wird.
Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens beruht aber darauf, dass mit geringen Auflagemengen gute Flammschutzeffekte erzielt werden.
Durch die vorliegende Flammfestausrllstung werden zudem die textilmechanischen Eigenschaften der behandelten Fasermaterialien nicht oder nur unwesentlich nachteilig beeinflusst. Insbesondere bleiben die guten Griffeigenschaften der behandelten Gewebe erhalten. Als wesentlicher Vorteil wird der Griff nicht nur weich, sondern vor allem auch nicht klebrig empfunden. Auch die niedrige Biegesteifheit, die hohe Abreibfestigkeit und vor allem hohe Reissfestigkeit der ausgerüsteten Fasermaterialien ist besonders vorteilhaft.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann auch gleichzeitig mit einem Prozess zum Färben oder Aufhellen von Fasermaterialien durchgeführt werden.
Prozente in den nachfolgenden Beispielen sind Gewichtsprozente.
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272777S
Vorschriften zur Herstellung von Dispersionen
200 g Sulfonamid der Formel (1) werden in einer Lösung von 4 g des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 2 g Carboxymethylcellulose in 194 g Wasser suspendiert. In einer Sandmlihle wird auf eine mittlere Teilchengröße von 5 μ Durchmesser gemahlen. Man erhält eine gut giess- und verdlinnbare Dispersion.
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Beispiel 1
Blau gefärbte Polyestergewebe mit einem Flächengewicht von
150 g/m werden mit den wässerigen Flotten gemäss nachfolgender Tabelle II foulardiert, während 30 Minuten bei etwa 80° C getrocknet und anschliessend während 20 Sekunden bei 200° C thermosoliert.
Das Gewebe wird dann 5 Minuten bei 60° C in einer Flotte nachgewaschen, die im Liter 2 g wasserfreies Natriumcarbonat und 1 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol p-Nonylphenol und 9 Mol Aethylenoxyd enthält. Anschliessend wird gespUlt und getrocknet.
Der Fixiergrad gibt die Menge des auf dem Fasermaterial vorhandenen Produktes nach der Nachwäsche, bezogen auf die nach der Thermosolierung vorhandene Menge,an.
Die Gewebe werden während 45 Minuten bei 60° C in einer Haushaltwaschmaschine in einer Flotte, die 4 g/l eines Haushaltwaschmittels enthält (SNV 198 861 - Wäsche), gewaschen.
Die einzelnen Gewebeproben werden dann auf ihre Flammfestigkeit geprüft (DIN 53 906, Ztindzeit 3 Sekunden).
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2(o Tabelle II
Flottenbezeichnung Flottenaufnahme % JK Behandelte Polyestergewebe B* C D E F G** 100
Produkt Nr. Γ 2
gemäss Tabelle I, I 3		 Z Dispersion/kg Flotte oqun J A
% in Dispersion: -* 4 Griff nach Nachwäsche 100
Flainmfes ticke it 25,5 85
nach Thermosolieren 30 88
Brennzeit Sek. 30 V2
Einreisslänge cm
nach Nachwäsche 50
5 Brennzeit Sek. 100 0
6 Einreisslänge cm 85 80 80 8o 85 85 5,5
7 nach 20 Maschinenwäschen 85 88 346 313 313 176 88
8 Brennzeit Sek. 284 1V2 1 1 Y2 2
.12 Einreisslänge cm 0 1V4 5,5 %
nach 40 Maschinenwäschen
Brennzeit Sek. 0 0 14 1 0 1 7
Einreisslänge cm 0 5 7,5 6,5 5 4,5 6 2,5
6,5
0 0 2 0 0 16 8
0 5 5,5 4,5 4.5 4,5 7,5 9,5
5
0 0 1 0 0 0
0 5 4 3,5 4 5 5,5
£ 5,5
Λ 0 0 0 0 0 9
0 5 5 4 4 4,5 5
5
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- -20 -
Griffnoten : 0 unverändert
1 Spur steifer als 0
2 etwas steifer als 0
3 steif
4 sehr steif
*) Bei dieser Flotte handelt es sich um eine äthanolische Lösung, daher ist der Prozentgehalt der "Dispersion" mit 100 angegeben.
**) Da das Produkt wasserlöslich ist, wird es in der Flotte direkt gelöst und nicht als Dispersion eingesetzt.
***) Bei dieser Flotte handelt es sich um eine Lösung in Dimethylformamid.
Aehnliche Ergebnisse werden mit den Übrigen Verbindungen der Tabelle I erzielt.
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Beispiel 2
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, foulardiert jedoch ein blau gefärbtes Polyestergewebe (Flächengewicht
2
150 g/m ) oder ein ungefärbtes Polyamidgewebe (Flächengewicht
2
220 bis 250 g/m ) mit den Flotten der in den nachfolgenden Tabellen III bis VI angegebenen Zusammensetzung.
Die Resultate der erhaltenen Flammschutzeffekte (nach DIN 53 906 wie im Beispiel 1 gemessen) sind auf Tabellen III und IV für die Polyestergewebe und auf Tabellen V und VI flir die Polyamidgewebe zusammengestellt.
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Tabelle III .
Flottenbezeichnung 16 Flottenaufnahme % ndelt Behandelte Polyestergewebe I 49 J K L M
Produkt Nr. 17 g Dispersion/kg Flotte I
gemäss Tabelle I, 20 Griff nach Machvräsche 42
# in Dispersion: 21 Flanmfestigkeit 54
22 nach Thermoso Heren 37
Brennzeit Sek. 85 36
Einreisslange cn i8o 85 85 80 80
nach Nachwäsche 1/2 210 348 253 260
Brennzeit Sek. 1/2 0 1 1
Einreisslange cm 0
2
nach 20 Maschinenwäschen 6 0 0 1 0
Brennzeit Sek. 6 7 5,5 6
Einreisslange cm 1
5 0 0 0 1
VJl 6 5 5,5
43
5
S VJl 2 0 0 0
Xi 5 5 4,5 5
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Io
Tabelle IV
» 14 sion : B Behandelte Polyestergewebe **) **\ Q
Flottenbezeichnung 15 Flottenaufnahme % *) 0 ' P ;
18 g Dispersion/kg Flotte N '
Produkt Nr. Flarranf e sti gke i t 100 100
gemäss Ta- * nach Thermosolieren 100 41
belle I, Brennzeit Sek.
% in Disper Einreisslänge cm 80
nach 1 Maschinenwäsche 8o 80 229
Brennzeit Sek. 8o 125 125
Einreisslänge cm 125
nach 5 Maschinenwäschen 12
Brennzeit Sek. 0 0 8
Einreisslänge cm 0 6 6
6 3
3 2 5,5
-P .5 6 6
?, 6 9
2 3 4
0 6 6
6
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Tabelle V
PlottenbeZeichnung unbeh. Behandelte Polyamidgewebe J R
Produkt Nr. Γ l6 I
gemäss Tabelle T, \ 17 49 42
% in Dispersion: / 19 30
Flottenaufnahme % 75 80
g DispersionAg Flotte 75 238 313
Platnmfestigkeit 408
nach Thermosolieren
Brennzeit Sek. 4 2
Einreisslänge cm 4 4 5
nach Nachwäsche 4
Brennzeit Sek. 4 4
Einreisslänge cm I 3 3,5 4
5,5
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2Z
Tabelle VI
Plottenbezeichnung unbeh. Behandelte Polyamidgewebe N* o** 100 Q S**# T* U*
Produkt Nr. 13
gemäss Tabelle I, l4
% in Dispersion : 15
18
25
26
27		 100 100 80
125		 4l 100 100 100
Flottenaufnahme %
g Dispersion/kg Flotte		 80
125		 80
125		 0
4
1
4		 80
229		 80
108		 80
284		 80
284
Flammfestigkeit brennt 0
4
0
5,5		 0
4,5
1
4		 5
4,5
4
4,5		 1
4,5
1
4		 1
4,5
0
4,5		 1
5
0
5
vor Thermosolieren
Brennzeit Sek.
Einreisslänge cm
nach Thermosolieren
Brennzeit Sek.
Einreisslänge cm
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COPY
ORIGINAL INSPECTED
*) Da das Produkt wasserlöslich ist, wird es in der Flotte direkt gelöst und nicht als Dispersion eingesetzt.
**) Bei dieser Flotte handelt es sich um eine Lösung in Aethylacetat, daher ist der Prozentgehalt der "Dispersion" mit 100 angegeben.
**) Bei dieser Flotte handelt es sich um eine Lösung in Dimethyl formamid.
Aehnliche Ergebnisse werden mit den Übrigen Verbindungen der Tabelle I und beim Thermosolieren bei 180° C während 20 oder 40 Minuten oder bei 200° C während 40 Minuten erzielt.
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COPY
- 27 -Beispiel 3
Einerseits wird ein Polyestergewebe mit einem Flächengewicht
2
von 130 g/m das mit dem Dispersionsfarbstoff der Formel
—NH-
(101)
gelb gefärbt ist, verwendet.
Andererseits wird mit einer wässrigen Flotte foulardiert, die im Liter 35 g eines optischen Aufhellers der Formel
(102)
enthält, wobei die Flottenaufnahme 80 % beträgt.
Nach dem Trocknen des foulardierten Gewebes wird dieses während 20 Sekunden bei 200° C thermosoliert.
Anschliessend wird das gefärbte und aufgehellte Gewebe mit wässrigen Flotten foulardiert, die jeweils im Liter 75, 100 und 125 g des Produktes Nr. 8 gemäss Tabelle I enthalten. Die Flottenaufnahme beträgt wiederum 80 %.
Das foulardierte Gewebe wird bei 80° C während 30 Minuten getrocknet und bei 200° C während 20 Sekunden thermosoliert.
Das Gewebe wird wie im Beispiel 1 angegeben nachgewaschen, bis zu 10 Gebrauchswäschen in der Waschmaschine unterworfen und auf ihre Flammfestigkeit geprlift.
Zudem wird nach der Nachwäsche die Reissfestigkeit der Gewebemuster in Schussrichtung gemäss ASTM D 1424-63 und der Weissgrad der Gewebemuster (vgl. R. Griesser in "Textile Detergents" 12[2], 93-100 (1975))vor und nach der Nachwäsche
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sowie vor und nach 320 Stunden Belichtung mit dem Fade-O-meter Typ FDA-RC (Hersteller: Atlas Electric Devices Company, Chicago, USA, Kohlenstoff UV-Lampe mit maximaler Emission
zwischen 3600 und 4200 A) gemessen.
Auch die Lichtechtheit der Färbung des Gewebemusters nach der Nachwäsche wird nach SNV 195 809 geprüft. Gemäss SNV 195 809 wird die Lichtechtheit in Noten ausgedruckt. Hierbei ist 8 die beste und 1 die schlechteste Note.
Die Resultate dieser Prüfungen sind in der nachfolgenden Tabelle VII zusammengestellt.
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Tabelle VII
behandeltes Polyester
gewebe		 V/ X unbehande 1 te s
Gewebe
Flottenbezeichnung V 100 125 0
g Produkt Nr. 8 gemäss
Tabelle i/kg Flotte		 75 2
5
0
6
0
4,5		 1
5
0
4,5
0
4,5		 25
13,5
22
13
25
12,5
Flfunmfestigkeit des pefärbten 4
5
0
5
0
4,5		 102 105 100
Gewebes 103 155
129
141		 149
114
140		 176
162
162
nach Nachwäsche
Brennzeit Sek.
Einreisslänge era
nach 1 Maschinenwäsche
Brennzeit Sek.
Einreisslänge cm
nach 10 Maschinenväschen
Brennzeit Sek.
Einreisslänge cm		 164
140
141		 6-7 6 6-7
Reissfestigkeit {%) 6-7
Weissgrad des aufgehellten
Textils
ohne Fadeometerbelichtung,
nach der Nachwäsche
nach 620 Stunden Fadeometer
belichtung nach dem Thermo-
solieren
nach 620 Stunden Fadeoraeter-
beliehtung nach der Nach
wäsche
Lichtechtheitsnoten der Gelb
färbung des gefärbten Gewebes.
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Aehnliche Resultate der Lichtechtheit und des Weissgrades werden erhalten, wenn der Farbstoff der Formel (101) und der Aufheller der Formel (102) durch andere handelsüblichen Dispersionsfarbstoffe und optischen Aufheller ersetzt werden.
Aehnliche Ergebnisse werden ebenfalls mit den Übrigen Verbindungen der Tabelle I erzielt.
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Claims (18)

  1. Patentansprüche
    l.y Verfahren zum
    <*^/
    Flammfestmachen von Fasermaterialien aus Polyamid oder Polyester, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Materialien mit einer Zubereitung behandelt, welche mindestens ein Sulfonamid der Formel
    enthält, worin R^ gegebenenfalls durch Aethyl oder Methyl oder durch Sulfonamido oder Carboxylamido substituiertes Phenyl; Phenyläthyl, Benzyl oder Cyclohexyl; gegebenenfalls durch Hydroxyl, Aethoxy oder Methoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff oder einen Rest der Formel
    worin X flir Aethyliden oder insbesondere Methylen steht, bedeutet;
    der Ring A und/oder A1 unsubstituiert oder in 5-Stellung durch Methyl, in 4-Stellung durch Halogen oder einen Rest der Formel
    -SO2NH-Q
    709881/0830
    ORIGINAL INSPECTED
    worin Q Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder vorzugsweise Wasserstoff bedeutet, in 6- oder 4-Stellung durch einen Rest der Formel
    IS02'„.l
    N R,
    -ISO
    worin η 1 oder 2 ist und R2 die fUr R, angegebenen Bedeutungen hat oder in 4,5-Stellung durch einen Rest der Formel
    Il
    N R
    worin Ro die fUr R, angegebenen Bedeutungen hat, substituiert ist; wobei, sofern R
    und/oder R^ Wasserstoff sind, das Sulfon-
    amid auch als Hydrazonium- oder Ammoniumsalz vorliegen kann; und die so behandelten Materialien trocknet und einer Wärmebehandlung unterwirft.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Fasermaterialien aus Polyester behandelt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
    dass man die Fasermaterialien mit einer Zubereitung behandelt, welche ein Sulfonamid der Formel
    709881/0830
    enthält, worin R, gegebenenfalls durch Aethyl, Methyl, SuIfamido oder Carboxylamio substituiertes Phenyl; Phenylathyl, Benzyl oder Cyclohexyl; gegebenenfalls durch Hydroxyl, Methoxy oder Aethoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet; der Ring A unsubstituiert oder in 4-Stellung durch einen Rest der Formel
    -SO2NH2
    in 6- oder in 4-Stellung, durch einen Rest der Formel
    Wn-I
    worin η 1 oder 2 ist und R5 die für R4 angegebenen Bedeutungen hat, oder in 4,5-Stellung durch einen Rest der Formel
    Il
    709881/0830
    272777S
    worin R^ die fUr R, angegebenen Bedeutungen hat, substituiert ist; wobei, sofern R, Wasserstoff ist, das SuIfamid auch als Ammoniumsalζ vorliegen kann.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfonamid der Formel
    verwendet, worin R7 Phenyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Cyclohexyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet, wobei, sofern R^ Wasserstoff ist, das Sulfonamid auch als Ammoniumsalz vorliegen kann.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfonamid der Formel
    verwendet, worin R, Phenyl, Benzyl, Cyclohexyl, Aethyl, Methyl oder Wasserstoff bedeutet, wobei,sofern R^ Wasserstoff ist, das Sulfonamid auch als Ammoniumsalz vorliegen kann.
    709881/0830
    272777S
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfonamid der Formel
    N R9
    verwendet, worin R9 Phenyl, Benzyl oder Wasserstoff bedeutet, wobei, sofern R9 Wasserstoff ist, das Sulfonamid auch als Methyl-, Dimethyl-, Aethylammoniumsalz oder als unsubstituiertes Ammoniumsalz vorliegen kann.
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Fasermaterialien mit einer Zubereitung behandelt, welche zusätzlich zum Sulfonamid einen Dispergator und gegebenenfalls ein Schutzkolloid enthält.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die wässerige Zubereitung 50 bis 700 g/kg des Sulfonamides, 0,2 bis 200 g/kg Dispergator und 0 bis 30 g/kg Schutzkolloid enthält.
  9. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid in gemahlener Form vorliegt und einen mittleren Teilchendurchmesser von 1 bis 30 μ aufweist,
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid einen Teilchendurchmesser von 1 bis 10 μ aufweist.
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  11. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man das Material bei Temperaturen bis zu 100° C trocknet und einer Wärmebehandlung oberhalb 100° C unterwirft.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wärmebehandlung bei 100 bis 220° C durchführt.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man bei 150 bis 220° C thermosoliert.
  14. 14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man so verfährt, dass die Auflage an Sulfonamid nach der Wärmebehandlung, bezogen auf das behandelte Fasermaterial, 1 bis 20 Gewichtsprozent beträgt.
  15. 15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasermaterial nach dem Foulardierverfahren behandelt.
  16. 16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasermaterial nach dem Ausziehverfahren behandelt.
  17. 17. Das gemäss einem der Ansprüche 1 bis 16 behandelte Fasermaterial.
  18. 18. Mittel zum Durchführen des Verfahrens gemäss einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass dieses mindestens
    (a) ein Sulfonamid der in Anspruch 1 angegebenen Formel ,
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    .- vt -
    (b) einen Dispergator,
    (c) gegebenenfalls ein Schutzkolloid und
    (d) gegebenenfalls Wasser
    enthält.
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