DE1769436C - Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren VerwendungInfo
- Publication number
- DE1769436C DE1769436C DE19681769436 DE1769436A DE1769436C DE 1769436 C DE1769436 C DE 1769436C DE 19681769436 DE19681769436 DE 19681769436 DE 1769436 A DE1769436 A DE 1769436A DE 1769436 C DE1769436 C DE 1769436C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydroxy
- quinophthalone
- acid
- yellow
- sodium salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical class C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 26
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 18
- FDTLQXNAPKJJAM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyquinolin-2-yl)indene-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1O FDTLQXNAPKJJAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- -1 polyethylene terephthalates Polymers 0.000 description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N Phenylsulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXJVNINSOKCNJP-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfinic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)=O)C=C1 FXJVNINSOKCNJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- BBSWINSMWHMQRQ-UHFFFAOYSA-N sodium;2-chloro-5-nitrobenzenesulfinic acid Chemical compound [Na+].OS(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl BBSWINSMWHMQRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- BATQLIHIWSGZNZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzenesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl BATQLIHIWSGZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBINHYOGLICIMS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethanesulfinic acid Chemical compound OCCS(O)=O KBINHYOGLICIMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLEOBKHAPXSNGY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzenesulfinic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1S(O)=O FLEOBKHAPXSNGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEEUPVOHHNMWEG-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzenesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1=CC=C(F)C=C1 SEEUPVOHHNMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYTWXYBJKWIFSB-UHFFFAOYSA-N 4-iodobenzenesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1=CC=C(I)C=C1 UYTWXYBJKWIFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STEQAYAHDVOFEC-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 STEQAYAHDVOFEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N Hexamethylphosphoramide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVAUVEOTZNLMQL-UHFFFAOYSA-N cyclohexanesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1CCCCC1 RVAUVEOTZNLMQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N methanesulfinic acid Chemical class CS(O)=O XNEFVTBPCXGIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- RZUZUEOXSOLCSD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-sulfinic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(S(=O)O)=NC2=C1 RZUZUEOXSOLCSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGHYRBRFQZUPSE-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrobenzenesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KGHYRBRFQZUPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFYDCJCXEBLVGT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-sulfinobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)=O)=CC=C1O CFYDCJCXEBLVGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNOZDBHIJZOXCD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylbenzenesulfinic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)=O)C=C1C YNOZDBHIJZOXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYZAIPHFPXHCP-UHFFFAOYSA-N 3-acetamido-4-methoxybenzenesulfinic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)=O)C=C1NC(C)=O WOYZAIPHFPXHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQYAMDZQAEDLO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 AOQYAMDZQAEDLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVZWQPOTHRMEQW-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenesulfinic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)=O)C=C1 YVZWQPOTHRMEQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOGWTJKCUNGKMU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylbenzenesulfinic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1S(O)=O WOGWTJKCUNGKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVKAUAMJXDSBBR-UHFFFAOYSA-N 5-sulfinobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S(O)=O)=C1 WVKAUAMJXDSBBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWXCCBKRJAVWST-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfinic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)O UWXCCBKRJAVWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGSKEMIZCNYATD-UHFFFAOYSA-N 9H-fluorene-1-sulfinic acid Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C(S(=O)O)=CC=C2 PGSKEMIZCNYATD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N Chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N Chloroxylenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1Cl OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N Fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCLCQESZDBITBF-UHFFFAOYSA-N N-(5-amino-2,4-dimethylphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 LCLCQESZDBITBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N Octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- ISLGHAYMGURDSU-UHFFFAOYSA-N aminomethanesulfinic acid Chemical compound NCS(O)=O ISLGHAYMGURDSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- BEVGZOULHWKCOS-UHFFFAOYSA-N chloromethanesulfinic acid Chemical compound OS(=O)CCl BEVGZOULHWKCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- CPGLZCPYWQALMI-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-sulfinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)=O CPGLZCPYWQALMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic Effects 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- ICYDASAGOZFWIC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfinic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)O)=CC=CC2=C1 ICYDASAGOZFWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSHPOTHYMFBSDH-UHFFFAOYSA-N pentane-1-sulfinic acid Chemical compound CCCCCS(O)=O HSHPOTHYMFBSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- JFXAUUFCZJYLJF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-chlorobenzenesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 JFXAUUFCZJYLJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UWIVVFQECQYHOB-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanesulfinate Chemical compound [Na+].CCS([O-])=O UWIVVFQECQYHOB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- PFXVKGGZWQQTSE-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dicyanide Chemical group N#CS(=O)(=O)C#N PFXVKGGZWQQTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical class [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
SO2-R
in der R einen Arylrest, einen Alkylrest mit 1 bis
12C-AtOmCn, einen Cyclohexylrest oder einen Benzthiazolylrest, Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
eine Nitrogruppe oder einen Phenylrest, Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,
m eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 und η 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Halogen-3-hydroxy-chinophthalone
der allgemeinen Formel
45
in der Q ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und Y, Z, m und η die oben angegebenen Bedeutungen
haben, mit sulfinsäuren Salzen der Formel
R — SO2Me "
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, und Me ein Alkalimetallion bedeutet, umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man .die Umsetzung bei einer Tem»
peratur zwischen ÖÖ und! 1800C durchrührt.
4. Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 3
beschriebenen F£-b=töffe zum Farben und Bedrucken
von hydrophoben Fasermaterialien, vorzugsweise solchen aus Polyäthylehterephthalaten,
aus wäßriger Dispersion,
5 Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 3 beschriebenen Farbstoffe zum Färben von PoIyäthylenterephthalatsn
in der Spinnmasse.
IO Die Erfindung betrifft ChinophthalonfarbstoEfe der
allgemeinen Formel
in der R ein Arylrest, einen Alkylrest mit 1 bis· 12 C-Atomen,
einen Cyclohexylrest oder einen Benzthiazolylrest, Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe oder einen Phenylrest, Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, m eine ganze Zahl zwischen
1 und 4 und η 1 oder 2 bedeuten, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.
Verbindungen der Chinophthalonreihe sind als Farbstoffe, die sich zum Färben von Polyesterfasern
eignen, aus der deutschen Auslegeschrift 1 168 862 bekannt.
Von den fubstituierten Chinophthalonen ist das ^BromO-hydroxy-chinophthalon, ein besonders licht
echter Farbstoff für Polyesterfasern mit mäßiger Thermofixierechtheit, in den britischen Patentschriften
865 308 und 1 036 389 beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß man neue thermofixierechte Chinophthalonfarbstoffe der allgemeinen
Fd SO2-R
in der R ein Arylrest, einen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen,
einen Cyclohexylrest oder einen Benzthiazolylrest, Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe oder einen Phenylrest. Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, m eine ganze Zahl zwischen
1 und 4 und η 1 oder 2 bedeuten, erhält, indem man 4-HaIogen-3-hydroxy-chinophthalone der allgemeinen
Formel
in der Q ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und Y,
I 769436
2, m und η die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit sulfinsäuren Salzen der Formel
R — SO2Me
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, und Me ein Alkalimetallion bedeutet, umsetzt
Der Arylrest R in den vorstehend genannten Formeln ist ein Phenyl-, Naphthyl-, Anthrachinonyl-
oder Fluorenylrest. Diese Reste können ein- oder mehrfach substituiert sein. Beispiele für solche Substituenten
sind Hydroxy-, Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Nitro-, Carboalkoxy-, Carboxyl-, Amino-, Alkyl-, Phenyl-,
Naphthyl- oder Benzylgruppen oder Halogenatome', wobei die Alkylgruppen 1 bis 12 und die Alkoxy- t5
gruppen 1 bis 4 C-Atome enthalten. Der Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen oder der Cydohexylrest R
bzw. der Benzthiazolylrest in den obigen Formeln kann ebenfalls substituiert sein, und zwar durch
Hydroxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Cyan-, Sulfon-. Amino- oder durch Phenyl- oder Naphthylgruppen oder
durch Halogenatome.
Geeignete Ausgangsmaterialien der Chinophthalonreihe
sind z. B. ^Brom-S-hydroxy-chinophthalon.
4 - Chlor - 3 - hydroxy - chinophthalon. 4.5'.6'- Tribrom - 3 - hydroxychinophthalon. 4.4'.5'.6',7' - Pentabrom
- 3 - hydroxy - chinophthalon. 4 - Brom-4.7' - dichlor - 3 - hydroxy - chinophthalon, 4 - Brom-4.5'.6'.7:
- tetrachlor - 3 - hydroxy - chinophthalon, 4 - Brom - 4' - fluor - 3 - hydroxy - diinophthalon,
4 - Brom - 5' - nitro - 3 - hydroxy - chinophthalon.
4.6 - Dibrom - 3 - hydroxy - chinophthalon. 4 - Brotn-
5.7 - dichlor - 3 - hydroxy - chinophthalon und
4 - Brom - 5' - phenyl - 3 - hydroxy - chinophthalon.
Geeignete sulnnsaure Salze sind beispielsweise die
Natrium- oder Kaliumsalze der Methansulfinsäurc. Athansulfinsäure, Pentan - 1 - sulfinsäiire, Octan-1
-sulnnsaure, Dodecan-1 -sulfinsäure, Chjormethansultinsüure,
2-Hydroxy-äthan-1 -sulfinsäure, Aminomethan
- sulfinsäure. Benzol - sulfinsäure, 4 - Toluolsulfinsäure, 3.4 - Dimethylbenzol - sulfinsäure,
2.4,5 - Trimethylbenzol - sulfinsäure. 4 - Nitrobenzolsulfinsäure, 2,4- Dinitrobenzol - sulfinsäure, 4-Chlorbenzol
- sulfinsäure. 4 - Fluorbenzol - sulfinsäure, 4 - Jodbenzolsulfinsäure, 2 - Chlor - 5 - nitrobenzolsulfinsäure,
4 - Hydroxy - 3 - carboxy - benzol - sulfinsäure, 3,5 - Dicarboxy - benzol - sulfinsäure. 4 - Aminotoluol
- 2 - sulfinsäure, 1 - Methoxy - 2 - acetylaminobenzol - 4 - sulfinsäure, 2 - Methoxybenzol - sulfinsäure,
4 - Methoxy - benzolsulfinsäure, 4 - η - Dodecylbenzol - sulfinsäure, Cyclohexan - sulfinsäure. Naphthalin
- 1 - sulfinsäure. Anthrachinon -1 - sulfinsäure, Fluoren-1 -sulfinsäure und Benzthiazol-2-sulfinsäure.
Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in einem polaren Lösungsmittel mit gutem Lösevermögen für die Alkalisalze
der Sulfinsäuren. Als solche Lösungsmittef^sind beispielsweise Phosphorsäure-tris-dimethylamid, Dimethylformamid,
N - Methylacetamid, Dimethylsulfoxid u. ä. geeignet.
Im allgemeinen werden die berechneten Mengen der Reaktionsteilnehmer eingesetzt. In manchen Fällen
ist ein geringer Überschuß des Alkalisalzes der Sulfinsäure, beispielsweise ein Überschuß von etwa
10 bis 20%, vorteilhaft.
Die Temperatur, bei der die Umsetzung vorgenommen wird, richtet sich nach den Reaktionsteilnehmern
und der Art des verwendeten Lösungsmittels, im allgemeinen ist eine Temperatur zwischen SO und 180° C
25
30
35
40
45
50 zweckmäßig. Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen
zwischen etwa 100 und 1500C.
Die Isolierung des Farbstoffs erfolgt entweder durch Abkühlen der Lösung und Abfiltrieren des auskristallisierten
Farbstoffs oder durch Eingießen der Lösung in Wasser oder einen niederen Alkohol,
beispielsweise Methanol, und Absangen des ausgefällten Farbstons.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe geben auf synthetischen Fasennaterialien, insbesondere
solchen aus Polyäthylenterephthalaten, gelbe Färbungen mit guten Wasch-, Lösungsmittel- und Lichtechtheiten
und überraschend guten Thermofixier- und Bügelechtheiten. Gegenüber den mit 3-Hydroxy-chinophthalon
oder 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon erhältlichen Färbungen zeichnen sich die mit den erfindungsgemäßen
Farbstoffen erhaltenen Färbungen durch bessere Thermofixierechtheit aus.
Zur Herstellung echter Färbungen werden PoIyestermaterialien
in Anwesenheit von Carriern zwischen 80 und H0cC oder in Abwesenheit von Carriern
zwischen 110 und 140° C mit den betreffenden Farbstoffen
behandelt. Zur Herstellung von Drucken werden wäßrige Druckpasten auf das Polyestergewebe
aufgedruckt und dieses anschließend in Gegenwart eines Carriers zwischen 95 und 110° C oder in Abwesenheit
eines Carriers zwischen 120 und 140° C gedämpft.
Das Färben bzw. Bedrucken kann auch nach dem sogenannten Thermosolverfahren erfolgen, indem man
die geklotzte oder bedruckte Ware kurzfristig einer trocknen Hitzebehandlung zwischen 180 und 200 C
unterwirft.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe lassen sich auch zum Färben von Polyäthylenterephthalaten
in der Spinnmasse mit gutem Erfolg verwenden.
10 Gewichtsteile 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon und 5 Gewichtsteile des Natriumsalzes der Methansulfinsäure
werden in 100 Gewichtsteile Phosphorsäure-tris-dimethylamid eingetragen, und die Mischung
wird so lange auf 100° C erhitzt, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Dann wird das
Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und in 500 Gewichtsteile Methanol eingetragen. Der Farbstoff
wird abgesaugt, mit Methanol und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 9 Gewichtsteile,
das sind 94% der Theorie, des Farbstoffes der Formel
SO2- CH3
Schmelzpunkt: 280°C.
Der Farbstoff färbt Fasern und Folien aus Polyäthylenterephthalaten
in gelben Farbtönen mit sehr guten Licht-, Wasch- und Reibechtheiten und mit hervorragender
Thermofixierechtheit.
Gewichtsteile ^Brom-S-hydroxy-chinopbthalon
und 6 Gewichtsteile des Natriumsalzes der Benzolsulfinsaure
werden in 100 Gewichteteile Dimethylformamid eingetragen, und die !mischung wird so
Jange auf 140 bis 1500C erhitzt, bis kein Ausgangsmaterial
mehr nachzuweisen ist Dann wird sie auf bkühl d it 500 Gewichts
iure werden in SOO Gewichtsteile D5*~f4
ure werden in S
·eingetragen, und die Mischung wirf
& erhitzt bis in einer Probe
är10 Shtsteüe, das sind 76% der
ff d Frmel
material mehr nacnzuweisen isi. uwm wu« »»«- «~ erhält 10 Gewicütsteue, u,
Raumtemperatur abgekühlt und mit 5ÜOGe%icnts- ^2.^ des Farbstoffes der Formel
teflenWas^· verdünnt Der Farbstoff wird abgesaugt, to Theorie, des rar
- ι 1 *
teilen Wasser verdünnt D
mit Wasser gewaschen und getrocknet
Man erhält 11 Gewichtsteile, das sind 95% der fe d Fl
mit Wasser gewaschen und getrocknet
Man erhält 11 Gewichtsteile, das sind 95% der fe d Fl
Man erhält 11 Gewichtste,
Theorie, des Farbstoffe der Formel
Theorie, des Farbstoffe der Formel
Οθ
Schmelzpunkt: 287°C.
Schmelzpunkt: 287°C.
Der Farbstoff färbt Fasern und Folien aus PoIyäthylenterephthalaten
in gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten, insbesondere mit hervorragender Thermofixierechtheit
B e i s ρ i e 1 3
Gewichtsteüe 4-Chlor-3-hydroxy-chinophthalon und 6 Gewichtsteüe des Kaliumsalzes der 3-Chlor-
Schmelzpunkt: 2501C
Der r-arbstoff färbt Fasern und Folien aus PoIyäthyLrterephthalaten
in gelben Tönen,mit sehr guter Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheit.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe
aufgeführt, die nach den in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Verfahren hergestellt werden können:
Ausgangsmaterial
4-Brom-3-hydroxychinophthalon
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Umsetzung mit Farbstoff
Äthan-sulfinsäure, - Natriumsalz
Pentan-( 1 )-sulfinsäure,
Natriumsalz
Octan-( 1 )-sulfinsäure,
Natriumsalz
Chlormethan-sulfinsäure, Natriumsalz
2-Hydroxy-äthan-sulfinsäure, Natriumsalz
4-Toluol-sulfinsäure,
Natriumsalz
3,4-Dimethyl-benzolsulfinsäure,
Natriumsalz
2-Methoxy-benzolsulfinsäure, Natriumsalz
4-Nitro-benzol-sulfinsäure,
Natriumsalz
4-Chlor-benzol-sulfinsäure,
Natriumsalz
4-Fluor-benzol-sulfinsäure,
Natriumsalz
4-Jod-benzol-sulfinsäure, Natriumsalz
2-Chlor-5-nitro-benzolsulfinsäure, Natriumsalz
4-Äthylsulfonyl-3-hydroxy-
chinophthalon
4-n-Pentylsulfonyl·3-hydΓoxy-
4-n-Pentylsulfonyl·3-hydΓoxy-
chinophthalon
4-n-Octylsulfonyl-3-hydroxy-
4-n-Octylsulfonyl-3-hydroxy-
chinophthalon
4-Chlormethylsulfonyl-3-hydroxy-
4-Chlormethylsulfonyl-3-hydroxy-
chinophthalon
4-^-Hydroxy-äthylsulfonyl-3-hydroxy-
4-^-Hydroxy-äthylsulfonyl-3-hydroxy-
chinophthalon
4-(4'-Methyl-phenyl-sulfonyl)-
4-(4'-Methyl-phenyl-sulfonyl)-
3-hydroxy-chinophthalon
4-(3',4'-Dimethyl-phenyl«-sulfonyl*-
4-(3',4'-Dimethyl-phenyl«-sulfonyl*-
3-hydroxy-chinophthalon
4-(2'-Methoxy-phenyl-sulfonyl)-3-hydroxy-chinophthalon
4-(4'-Nitro-phenyl-sulfouyl)-
3-hydroxy-chinophthalon
4-(4'-Chlor-phenyl-sulfonyl)-
4-(4'-Chlor-phenyl-sulfonyl)-
3-hydroxy-chinophthalon 4-(4'-Flubr-phenyl-sulfonyl)-
3-hydroxy-chinophthalon 4-(4'-Jod-phenyl-sulfonyl)-3-hydroxy-
chinophthalon
4-(2'-Chlor-5'-nitro-phenyl-sulfonyl)-
4-(2'-Chlor-5'-nitro-phenyl-sulfonyl)-
3-hydroxy-chinophthalon
Farbton
Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb
Gelb
Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb
Fortsetzung
| Ausgangsmaterial | Umsetzung mit | Farbstoff | Farbton |
| 4-Brom-3-hydroxy- | 4-Hydroxy-3-carboxy- | 4-(4'-Hydroxy-3'-carboxy-phenyU | Gelb |
| chinophthalon | benzol-sulfinsäure, N^31ΓΊ lim QH17 |
sulfonyl)-3-hydroxy-chinophthalon | |
| desgl. | 3,5-Dicarboxy-benzol- | 4-(3',5'-Dicarboxy-phenyl-sulfonyl)- | Gelb |
| sulfinsäure, Natrium- 05*1*7 |
3-hydroxy-chinophthalon | ||
| desgl. | Oai£> 4-Amino-toluol-2-sulfin- |
4-(5'-Amino-2'-methyl-phenyl-sulfo- | Gelb |
| säure, Natriumsalz | nyl-3-hydroxy-chinophthalon | ||
| desgl. | 4-n-Dodecyl-benzol- | 4-(4'-n-Dodecyl-phenyl-sulfonyl)- | Gelb |
| sulfinsäure-, Kalium- | 3-hydroxy-chinophthalon | ||
| desgl. | Cyclohexan-sulfinsäure, | 4-Cyclohexyl-sulfonyl-3-hydroxy- | Gelb |
| Natriumsalz | chinophlhalon | ||
| desgl. | Naphthalin- 1-sulfin- | 4-(l'-Naphthyl-sulfonyl)-3-hydroxy- | Gelb |
| säure, Natriumsalz | chinophthalon | ||
| desgl. | Anthrachinon-1 -sulfin- | 4-(l '-Anthrachinonyl-sulfonyl)- | Gelb |
| säure, Natriumsalz | 3-hydroxy-chinophthalon | ||
| desgl. | Fluoicn-l-sulfonsäure, | 4-{ 1 '-Fluorenyl-sulfonyO-S-hydroxy- | Gelb |
| Natriumsalz | chinophthalon | ||
| desgl. | Benzthiazol-2-sulfin- | 4-(2'-Benzthiazolyl-sulfonyl)- | Gelb |
| säure, Natriumsalz . | 3-hydroxy-chinophthalon | ||
| 4'-Chlor-4-brom- | Benzolsulfinsäure, | 4'-Chlor-4-phenylsulfonyl-3-hydroxy- | Gelb |
| 3-hydroxy-chinoph- | Natriumsalz | chinophthalon | |
| thalon | |||
| 5'-Phenyl-4-brom- | Methansulfinsäure, | S'-Phenyl^methyl-sulfonyl- | Gelb |
| 3-hydroxy-chinoph- | Natriumsalz | 3-hydrox] -chinophthalon | |
| thalon | |||
| 5'-Nitro-4-brom- | 4-Toluol-sulfinsäure, | 5'-Nitro-4-{4'-methylphenyl-sulfonyl)- | Gelb |
| 3-hydroxy-chinoph- | Natriumsalz | 3-hydroxy-chinophthalon | |
| thalon | |||
| 4\5\6\7'-Tetrachlor- | 4-Chlor-benzol-sulfin- | 4',5',6',7'-Tetrachlor-4-(4"-chlor- | Gelb |
| 4-brom-3-hydroxy- | säure, Natriumsalz | phenyl-sulfonyl)-3-hydroxy- | |
| chinophthalon | chinophthalon | ||
| 4-Brom-5,7-dichlor- | Benzolsulfinsäure, | SJ-Dichlor-^phenylsulfonyl- | Gelb |
| 3-hydroxy-chino- phthalon 4-Brom-3-hydroxy- |
Natriumsalz | 3-hydroxy-chinophthalon | |
| chinophthalon | 4-(/i-Hydroxyäthoxy)- | 4-[4'-(/i-Hydroxyäthoxy)-phenyl- | Gelb |
| . 4-Brom-3-hydroxy- | benzolsullinsäure, Natrium sal7 |
sulfonyij-3-hydroxy-chinophtha!on | |
| chinophthalon | 2-OJ-Hydroxyäthoxy)- | 4-[2'-l/J-Hydroxyäthoxy)-phenyl- | Gelb |
| 4-Brom-3-hydroxy- | benzolsulfinsäure, NatTiuTnsal7 |
suü"onyl]-3-hydroxy-chiiiophthalon | |
| chinophthalon | 4-Butoxy-benzol- | 4-i4'-Butoxy-phenyl-sulfonyl)- | Gelb |
| 4-Brom-3-hydroxy- | sulfinsäure, Natrium salz |
3-hydroxy-chinophthalon | |
| chinophthalon | 4-Brom-benzol-sulfm- | 4-(4'-Brom-phenyl-sulfonyl)- | Gelb |
| 4,4\5',6',7'-PeDtabrom- | säure, Natriumsalz | 3-hydroxy-chinophthalon | |
| 3-hyäroxy-chino- phthalon 4,7-Dibrom-3-hydroxy- |
Benzol-sulfinsäure, | 4'^',6',7'-Tetrabrom-4-phenyl- | Geib |
| chinophthalon | Natriumsalz | sulfonyl-3-hydroxy-chinophthalon | |
| Benzol-sulfinsäure, | 7-Brom-4-phenylsuilbnyl-3-hydΓoxy- | Gelb | |
| Natriumsalz | chinophthalon |
Claims (2)
1. Chiiiophthaloniarbiiofre
Formel
Formel
der allgemeinen
SO2-R
«5
in der R einen Arylrest, einen Alkylrest mit 1 bis
12 C-Atomen, einen Cyclohexylrest oder eines
Benzthiazolylrest, Y ein WasserstoSfatöm. ein Halogenatom,
eine Nitrogruppe oder einen Phenylrest,
Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, m eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 und η 1
oder 2 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Chinophthalonfarbstoffen der allgemeinen Formel
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769436 DE1769436C (de) | 1968-05-24 | Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US825970A US3655670A (en) | 1968-05-24 | 1969-05-19 | 3-hydroxy - 4 - sulfone quinophthalone dyestuffs and process for making them |
| CH780969A CH511923A (de) | 1968-05-24 | 1969-05-22 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Chinophthalonreihe |
| GB1251547D GB1251547A (de) | 1968-05-24 | 1969-05-23 | |
| FR6917165A FR2009312A1 (de) | 1968-05-24 | 1969-05-27 | |
| BE733604D BE733604A (de) | 1968-05-24 | 1969-05-27 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769436 DE1769436C (de) | 1968-05-24 | Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1769436A1 DE1769436A1 (de) | 1971-08-12 |
| DE1769436C true DE1769436C (de) | 1973-03-22 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2837500C2 (de) | ||
| DE1769436C (de) | Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1284543B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1903058A1 (de) | Azofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2606716C2 (de) | Neue Dispersionsfarbstoffe | |
| DE2225546A1 (de) | Wasserunloesliche azlactonfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2252123A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln | |
| DE2850994A1 (de) | Monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
| DE2365762C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1769436B (de) | Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0027930B1 (de) | Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2357442C3 (de) | Naphtholactamfarbstoffe und deren Verwendung | |
| EP0050263B1 (de) | Kationische Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben kationisch färbbarer Fasern und Papier | |
| DE1811811A1 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden | |
| DE1769436A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe der Chinophthalonreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0434609A1 (de) | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilmaterialien | |
| DE1929397C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenhaltigen Cycloimmoniumfarbstoffen der Styrylreihe und die Verwendung der Farbstoffe zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten | |
| DE2301892C3 (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE1644322C3 (de) | Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1719397C3 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie kationische Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2849995B2 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1794317C (de) | Nitroacndonfarbstoffe Ausscheidung aus 1569775 | |
| DE2040873A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1929564A1 (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2154051B2 (de) | Gelbe, wasserunlösliche Chinophthalonfarbstoffe und Farbstoff/Dispergiermittel-Gemische |