DE2724084C3 - Photoelektrophoretische Teilchen für ein elektrophoretophotographisches Verfahren - Google Patents
Photoelektrophoretische Teilchen für ein elektrophoretophotographisches VerfahrenInfo
- Publication number
- DE2724084C3 DE2724084C3 DE19772724084 DE2724084A DE2724084C3 DE 2724084 C3 DE2724084 C3 DE 2724084C3 DE 19772724084 DE19772724084 DE 19772724084 DE 2724084 A DE2724084 A DE 2724084A DE 2724084 C3 DE2724084 C3 DE 2724084C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- particles
- electrode
- electrophoretophotographic
- electrodes
- photoelectrophoretic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/04—Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G17/00—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process
- G03G17/04—Electrographic processes using patterns other than charge patterns, e.g. an electric conductivity pattern; Processes involving a migration, e.g. photoelectrophoresis, photoelectrosolography; Processes involving a selective transfer, e.g. electrophoto-adhesive processes; Apparatus essentially involving a single such process using photoelectrophoresis
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
10
15
20
25
enthalten, in der bedeuten:
einen Rest der Formeln:
-OCH3, -OC2H5 oder -OCH2CONH2;
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
-NO2 und
R3 ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel: -SO2NH2.
R3 ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel: -SO2NH2.
2. Photoelektrophoretische Teilchen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens
zum Teil aus einem der folgenden BisazonaphthalindioI-Pigmente bestehen:
l,4-Bis(p-anisylazo)-2,3-naphthah'ndiol; 1,4-Bis(o-anisylazo)-2,3-naphthalindiol;
l,4-Bis(p-äthoxyphenylazo)-?.,3-naphtha-
lindiol;
l,4-Bis(4-anisylazo)-2,3-dihydroxy-
l,4-Bis(4-anisylazo)-2,3-dihydroxy-
6-naphthalinsulfonamid;
l,4-Bis(4-carbamoyImethoxyphenylazo)-
l,4-Bis(4-carbamoyImethoxyphenylazo)-
2,3-naphthalindiol;
l,4-Bis(2-nitro-4-anisylazo)-2,3-naphtha-
l,4-Bis(2-nitro-4-anisylazo)-2,3-naphtha-
lindiol oder
l,4-Bis(5-nitro-2-anisylazo)-2,3-naphthalindiol.
l,4-Bis(5-nitro-2-anisylazo)-2,3-naphthalindiol.
40
50
55
Die Erfindung betrifft photoelektrophoretische Teilchen für ein elektrophoretophötographisches Verfahren
mit einem Bisazopigment.
Elektrophoretophotographische Verfahren zur Herstellung von Bildern sind beispielsweise aus den US-PS
58 939, 29 40 847, 3100 426, 3140175, 3143 508,
84 565, 33 84 488, 36 15 558, 33 84 566 und 33 83 993
bekannt. Ein etwas abgewandeltes elektrophoretophötographisches Bildherstellungsverfahren, nach dem sich
in vorteilhafter Weise Umkehrbilder erhalten lassen, ist des weiteren aus der BE-PS 8 23 351 bekannt.
Unabhängig von dem im Einzelfalle angewandten elektrophoretophotographischen Verfahren ist jedoch
sämtlichen Verfahren gemein, daß zu ihrer Durchführung photoelektrophoretische Teilchen erforderlich
sind. Damit leicht sichtbare Bilder erhalten werden, müssen die photoelektrophoretischen Teilchen nicht
nur elektrisch lichtempfindlich sondern auch farbig sein. Es ist bekannt, daß sich zur Durchführung elektrophoretophotographischer
Verfahren verschiedene Typen von elektrisch lichtempfindlichen Stoffen verwenden lassen,
die gute färbende Eigenschaften aufweisen. Typische, zur Durchführung elektrophoretophotographischer
Verfahren geeignete farbige photoelektroohoretische Teilchen sind beispielsweise aus den US-PS 27 58 939,
29 40 847,33 84 488 und 36 15 558 bekannt
Zum großen Teil wurden bisher für die Durchführung elektrophoretophotographischer Verfahren geeignete
photoelektrophoretische Teilchen aus bekannten Klassen von photoleitfähigen Stoffen ausgewählt, die sich
zur Herstellung von photoleitfähigen Aufzeichnungsmaterialien verwenden lassen, z. B. zur Herstellung
photoleitfähiger Platten, Walzen und Bändern, die in elektrophotographischen Bürekopiervorrichtungen
verwendet werden. So ist beispielsweise aus den US-PS 27 5« 939 und 29 40 847 bekannt, daß photoelektrophoretische
Stoffe, die sich zur Durchführung von elektrophoretophotographischen Verfahren verwenden
lassen, aus bekannten Klassen voü photoleitfähigen Stoffen ausgewählt werden können. Des weiteren ist
beispielsweise bekannt, daß die in der US-PS 36 15 558 für die Durchführung von elektrophoretophotographischen
Verfahren als geeignet angegebenen Phthalocyanin-Pigmente vorteilhafte photoleitfähige Eigenschaften
aufweisen.
Es ist somit bekannt, daß viele elektrisch lichtempfindliche Stoffe, die zur Durchführung elektrophoretophotographischer
Verfahren verwendet werden können, aus bekannten photoleitfähigen Stoffen ausgewählt
werden können.
Aus der US-PS 35 62 248 sowie der DE-AS 17 17 183 sind des weiteren sich von Farbkupplern ableitende
Bisazopigmente bekannt, die durch Kondensation von 8-Amino-2-naphtholen mit Dicarbonsäurechloriden
herstellbar sind. Aus der US-PS 35 62 248 ist ferner die Verwendung derartiger Pigmente im Rahmen von
elektrophoretophotographischen Bildherstellungsverfahren bekannt. Weitere als photoelektrophoretische
Teilchen im Rahmen von elektrophoretophotographischen Verfahren verwendbare Bisazofarbstoffe sind aus
der DE-OS 23 25 678 bekannt.
Aus den US-PS 36 52 438 und 38 52 208, der CA-PS 8 82 596 sowie den GB-PS 1146 142, 1160 771,
13 40 207 und 13 48121 sind schließlich weitere Azoverbindungen mit Naphthylgruppen bekannt, die
sich im Rahmen von elektrophoretophotographischen Bildherstellungsverfahren verwenden lassen.
Nachteilig an den bekannten, für die Durchführung von elektrophoretophotographischen Verfahren empfohlenen
Farbstoffen, insbesondere Bisazofarbstoffen ist, daß bei ihrer Verwendung zur Herstellung von
schwarzen Bildern neutraler Dichte, Mischungen aus 3 Farbstoffen, nämlich einem purpurroten, einem blaugrünen
und einem gelben Farbstoff verwendet werden müssen.
Aufgabe der Erfindung war es photoelektrophoretische Teilchen für ein elektrophoretophötographisches
Bildherstellungsverfahren anzugeben, mit denen sich bei alleiniger Verwendung, d. h. ohne Vermischen mit
anderen Farbstoffen schwarze Bilder erzeugen lassen.
Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch
gelöst, daß die Teilchen ein Bisazonaphthalindiol-Pigment
der folgenden Formel:
enthalten, in der bedeuten:
R! einen Rest der Formeln
-OCH3, -OC2H5 oder -OCH2CONH2;
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
—NO2und
R3 ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel -SO2NH2.
R3 ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel -SO2NH2.
Die erfindungsgemäßen Bisazopigmentteilchen können als solche als Ladungen tragende oder aufladbare
photoelektrophoretische Teilchen verwendet werden. Sie können jedoch auch nur einen Teil solcher Teilchen
darstellen.
Die erfindungsgemäßen Bisazonaphthalindiol-Pigmentteilchen
sind in typischer Weise durch eine praktisch gleichförmige spektrale Absorption im Bereich
von 400 nm bis etwa 700 nm gekennzeichnet.
In Fig. 1 ist schematisch eine typische Vorrichtung zur Durchführung eines elektrophoretophotographischen
Verfahrens dargestellt, zu dessen Durchführung die erfindungsgemäßen Bisazonaphthalindiol-Pigmentteilchen
verwendet werden können.
In F i g. 2 ist eine spektrale Absorptionskurve für ein besonders vorteilhaftes Bisazopigment gemäß der
Erfindung dargestellt.
Beispiele für besonders vorteilhafte erfindungsgemäße Bisazonaphthalindiol-Pigmente sind:
1,4-Bis(p-anisylazo)-2,3-naphthalindiol;
l,4-Bis(o-anisylazo)-2,3-naphthalindiol;
l,4-Bis(p-äthoxyphenylazo)-2,3-naphthalindiol;
l,4-Bh(4-anisylazo)-2,3-dihydroxy-6-naphtha-
l,4-Bis(o-anisylazo)-2,3-naphthalindiol;
l,4-Bis(p-äthoxyphenylazo)-2,3-naphthalindiol;
l,4-Bh(4-anisylazo)-2,3-dihydroxy-6-naphtha-
linsulfonamid;
l,4-Bis(4-carbamoylmethoxyphenylazo)-
l,4-Bis(4-carbamoylmethoxyphenylazo)-
2,3-naphthalindiol;
l,4-Bis(2-nitro-4-anisylazo)-2,3-naphtha-
l,4-Bis(2-nitro-4-anisylazo)-2,3-naphtha-
lindiol und
l,4-Bis(5-nitro-?-anisylazo)-2,3-naphtha-
l,4-Bis(5-nitro-?-anisylazo)-2,3-naphtha-
lindiol.
Zur Durchführung eines elektrophoretophotographischen Verfahrens geeignete erfindungsgemäße photoelektrophoretische
Teilchen weisen zweckmäßig eine durchschnittliche Teilchengröße von 0,01 Mikron bis 20
Mikron, vorzugsweise von 0,01 bis 5 Mikron auf. In typischer Weise besteh :■>
»se Teilchen aus einem oder mehreren der beschriebenen Bisazonaphthalindiol-Pigmente
oder enthalten ein oder mehrere der beschriebenen Bisazonaphthalindiol-Pigmente. Dies bedeutet, daß
die Teilchen außer den Pigmenten beispielsweise die verschiedensten nicht-lichtempfindlichen Verbindungen
und Stoffe enthalten können, wie sie üblicherweise zur Herstellung von Teilchen für die Durchführung
elektrophoretophotographischer Verfahren verwendet werden, beispielsweise elektrisch isolierende Polymere,
Ladungssteuermittel, organische und anorganische Füilstoffe sowie des weiteren die verschiedensten
zusätzlichen Farbstoffe und/oder Pigmente zur Veränderung oder Verstärkung der färberischen und/oder
physikalischen Eigenschaften der Teilchen. Des weiteren können die erfindungsgemäß \ erwendeten Teilchen
ίο zusätzliche andere lichtempfindliche Stoffe enthalten,
z. B. die verschiedensten Sensibilisierungsfarbstoffe und/oder chemischen Sensibilisierungsmittel zur Veränderung
oder Steigerung des Ansprechvermögens der Teilchen gegenüber aktivierender Strahlung.
Bei der Durchführung eines elektrophoretophotographischen Verfahrens werden die Teilchen zwischen zwei
oder mehreren im Abstand voneinander angeordneten Elektroden untergebracht, von denen eine oder beide in
typischer Weise für die Strahlung durchlässig ist bzw. sind, der gegenüber die Teilchen empfindlich sind.
Obgleich die Teilchen in einfacher Weise in Form eines trockenen Pulvers zwischen den Elektroden vorliegen
können und z. B. in einem typischen elektrophoretophotographischen
Verfahren verwendet werden können, wie es beispielsweise aus der US-PS 27 58 939 bekannt
ist, ist es doch typischer, die Teilchen in einem elektrisch isolierenden Träger zu dispergieren, ζ. B. einer elektrosch
isolierenden Flüssigkeit oder einem elektrisch isolierenden, verflüssigbaren Matrixmaterial, ζ. Β. einem
durch Einwirkung von Wärme und/oder einem Lösungsmittel erweichbaren polymeren Stoff oder einem
thixotropen polymeren Stoff. Bei Verwendung einer Dispersion der Teilchen in einem elektrisch isolierenden
Träger hat es sich als zweckmäßig erwiesen, Dispersionen zu verwenden, die 0,05 bis 2,0 Gew.-Teile Teilchen
auf 10 Gew.-Teile des elektrisch isolierenden Trägermaterials
aufweisen.
Bei Verwendung von Dispersionen der Teilchen in einem elektrisch isolierenden Träger kann dieser
beispielsweise aus einem elektrisch isolierenden, im Normalzustand festen polymeren Stoff bestehen, der
durch Einwirkung von Wärme, Lösungsmitteln und/ oder Druck verflüssigbar ist. In besonders vorteilhafter
Weise besteht der Träger jedoch aus einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit, wie sie üblicherweise zur
Durchführung elektrophoretophotographischer Verfahren verwendet wird.
In typischer Weise weist der elektrisch isolierende Träger, gleichgültig ob er bei Raumtemperatur, d. h. bei
so 220C fest oder flüssig ist, einen Widerstand von größer
als 109 Ohm/cm, vorzugsweise von größer als 1012
Ohm/cm auf.
Bei Verwendung von Dispersionen der Bisazonaphthalinindiol-Pigmentteilchen
können diesen die verschiedensten üblichen Zusätze zugegeben werden, z. B. Ladungssteuermittel und polymere Bindemittel aus
natürlichen, halbsynthetischen oder synthetischen Polymeren, die als Fixiermittel für die aus den photoelektrophoretischen
Teilchen auf einer der Elektroden erzeugten Bilder dienen.
Die in F i g. 1 dargestellte Vorrichtung weist eine transparente Elektrode 1 auf, die auf zwei Gummi-Antriebswalzen
10 aufliegt, welche die Elektrode 1 in Richtung der Pfeile zu bewegen vermögen. Die
b-j, Elektrode 1 kann dabei aus einer Schicht eines optisch
transparenten Materials bestehen, z. B. Glas oder aus einem elektrisch isolierenden, transparenten polymeren
Träger, z. B. aus Polyäthylenterephthalat, beschichtet
mit einer dünnen, optisch transparenten leitfähigen Schicht, z. B. aus Zinnoxid oder Nickel. Gegebenenfalls
kann die Oberfläche der Elektrode 1 des weiteren einen »Dunkelladungsaustauschstoff« aufweisen, z. B. in Form
einer festen Lösung von 2,4,7-Trinitro-9-fIuorenon in einem elektrisch isolierenden Polymeren gemäß BE-PS
8 23 351.
Gegenüber der Elektrode 1 und in Druckkontakt mit dieser befindet sich eine zweite Elektrode 5 in Form
einer Leitwalze, die als Gegenelektrode zur Elektrode 1 zur Erzeugung des elektrischen Feldes dient. In
typischer Weise weist die Elektrode 5 auf ihrer Oberfläche eine dünne, elektrisch isolierende Schicht 6
auf. Die Elektrode 5 ist über einen Schalter 7 an eine Stromquelle 15 angeschlossen. An die andere Seite der
Stromquelle 15 ist die Elektrode 1 angeschlossen, so daß, wenn eine Belichtung erfolgt, der Schalter 7
geschlossen ist und ein elektrisches Feld an die Teilchen
4 zwischen den beiden Elektroden 1 und 5 angelegt wird.
Die Teilchen 4 können zwischen den Elektroden 1 und 5 angeordnet werden, indem die Teilchen auf eine
oder beide der Oberflächen der Elektroden 1 und 5 aufgebracht werden, bevor das Verfahren durchgeführt
wird. Andererseits ist es aber beispielsweise auch möglich die Teilchen 4 während der Durchführung des
Verfahrens zwischen die Elektroden 1 und 5 zu injizieren.
Die Belichtung der Teilchen 4 erfolgt mittels eines Belichtungssystemes aus einer Lichtquelle 8, der
Vorlage 11, beispielsweise einem Diapositiv, einem Linsensystem 12 und gegebenenfalls Filtern 13, beispielsweise
Farbfiltern. Dabei werden die Teilchen 4 bildweise durch die Vorlage 11 belichtet Es ist auch
möglich, die Teilchen 4 in dem Spalt 21 zwischen den Elektroden 1 und 5 zu bestrahlen, ohne daß eine der
Elektroden 1 oder 5 transparent zu sein braucht. Im Falle einer solchen Vorrichtung sind die Lichtquelle 8
und das Linsensystem 12 derart angeordnet, daß die Teilchen 4 in dem Spalt 21 zwischen den Elektroden 1
und 5 belichtet werden.
Bei der in F i g. 1 dargestellten Vorrichtung besteht
die Elektrode 5 aus einer Walzenelektrode mit einem leitfähigen Kern 14, der an die Stromquelle 15
angeschlossen ist Der Kern 14 wiederum ist mit einer Schicht aus einem isolierenden Material 6, beispielsweise
barytiertem Papier bedeckt Das isolierende Material 6 hat die Aufgabe zu verhindern, daß die Teilchen 4
einer strahlungs-induzierten Ladungsveränderung bei Einwirkung der Elektrode 5 unterliegen. Die Elektrode
5 kann infolgedessen auch als »blockierende Elektrode« bezeichnet werden.
Obgleich die Elektrode 5 in Form einer Walzenelektrode und die Elektrode 1 in Form einer beweglichen
flachen plattenförmigen Elektrode dargestellt sind, können beide dieser Elektroden auch die verschiedensten
anderen Formen aufweisen, wie sie bei der Durchführung elektrophoretophotographischer Verfahren
üblich sind.
Im Falle eines typischen elektrophoretophotographischen Verfahrens, bei dem die Teilchen 4 in einem
elektrisch isolierenden flüssigen Trägermedium dispergiert vorliegen, sind die Elektroden 1 und 5 derart
angeordnet, daß sie sich in Druckkontakt miteinander befinden oder in einem geringen Abstand voneinander,
z. B. weniger als 50 Mikron. In den Fällen jedoch, in denen die Teilchen 4 einfach in einem Luftspalt
zwischen den Elektroden 1 und 5 dispergiert sind oder in einem Trägermedium in Form einer Schicht aus einem
durch Einwirkung von Wärme erweichbaren oder in anderer Weise verflüssigbaren Material vorliegen, die
als separate Schicht auf die Elektrode 1 und/oder 5 aufgebracht ist, können diese Elektroden auch einen
Abstand voneinander aufweisen, der während des Bildherstellungsverfahrens größer als 50 Mikron ist.
Die Stärke des elektrischen Feldes, das bei Durchführung des Verfahrens zwischen den Elektroden 1 und 5
erzeugt wird, kann verschieden sein. Eine optimale Bilddichte und Auflösung werden dann erhalten, wenn
die Feldstärke auf einen größtmöglichen Wert gebracht wird, ohne daß ein elektrischer Durchbruch des
Trägermediums in dem Elektrodenspalt auftritt. Werden beispielsweise als elektrisch isolierende Flüssigkei-
IG ten isoparaffinische Kohlenwasserstoffe als Trägermedium
in einer Vorrichtung wie in Fig. 1 dargestellt verwendet, so liegt die angewandte Spannung an den
Elektroden 1 und 5 in typischer Weise bei 100 Volt bis 4 Kilovolt oder darüber.
In typischer Weise erfolgen die Anlegung des Feldes und die Belichtung der Teilchen gleichzeitig. Belichtung
und Feldeinwirkung können jedoch auch nacheinander stattfinden. Die zwischen die Elektroden 1 und 5
eingeführten Teilchen 4 zeigen eine elektrostatische Ladungspolarität, und zwar entweder als Ergebnis eines
triboelektrischen Einwirkens der Teilchen aufeinander oder als Ergebnis einer Einwirkung der Teilchen auf das
Trägermedium, in dem sie dispergiert sind.
Bei der Belichtung der Teilchen 4 erfolgt dabei nach
jo der vorherrschenden Theorie eine Neutralisierung oder
Umkehr der Ladungspolarität entweder der belichteten oder nicht-belichteten Teilchen. Im Falle eines typischen
elektrophoretophotographischen Verfahrens, bei dem die Elektrode 1 eine leitfähige Oberfläche aufweist,
unterliegen die Teilchen 4, wenn sie in elektrischen Kontakt (nicht notwendigerweise physikalischen Kontakt)
mit einer solchen leitfähigen Oberfläche gelangen, einer Veränderung (gewöhnlich Umkehr) ihrer ursprünglichen
Ladungspolarität als Folge der kombinierten Einwirkung des elektrischen Feldes und der
aktivierenden Strahlung. Andererseits läßt sich in dem Falle, in dem die Oberfläche der Elektrode 1 eine
Schicht aus einem Dunkelladungs-Austauschmaterial enthält, wie es z. B. aus der BE-PS 8 23 351 bekannt ist
eine Umkehr der Ladungspolarität der nicht-belichteten Teilchen erreichen, während die ursprüngliche Ladungspolarität der belichteten photoelektrophoretischen
Teilchen erhalten bleibt wenn diese Teilchen in elektrischen Kontakt mit der Dunkelladungs-Austauschoberfläche
der Elektrode 1 gelangen.
Im Anschluß an die Einwirkung des elektrischen Feldes und die Belichtung können die Bilder, die auf den
Oberflächen der Elektroden 1 und/oder 5 der Vorrichtung erzeugt werden, temporär oder permanent
auf diesen Elektroden Fixiert werden. Andererseits ist es auch möglich, die Bilder auf ein Bildempfangsmaterial
zu übertragen. Die Fixierung der Bildteilchen kann dabei nach üblichen bekannten Methoden erfolgen.
Die erfindungsgemäßen photoelektrophoretischen Teilchen können zur Herstellung von monochromen
Bildern verwendet werden oder nach Vermischen mit anderen photoelektrophoretischen Teilchen von geeignetem
Farbton auch zur Herstellung von polychromen Bildern.
Die erfindungsgemäßen photoelektrophoretischen Teilchen eignen sich des weiteren beispielsweise zur
Verstärkung von Farbbildern, die im Rahmen polychromer Bildherstellungsverfahren erzeugt werden, bei
denen eine Mischung aus zwei oder mehreren verschiedenfarbigen pholoelektrophoretischen Teilchen
verwendet wird, z. B. eine Mischung aus blaugrünen Teilchen, die hauptsächlich gegenüber rotem Licht
empfindlich sind, purpurroten Teilchen, die hauptsächlich gegenüber grünem Licht empfindlich sind und
gelben oder orangen Teilchen, die hauptsächlich gegenüber blauem Licht empfindlich sind.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Bei den Teil- und Prozentangaben handelt es
sich um Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente, sofern nichts anderes angegeben ist.
In den folgenden Beispielen wurden die erfindungsgemäßen Bis-azonaphthalindiol-Pigmente entsprechend
dem folgenden Reaktionsschema hergestellt:
R3
worin ΧΘ für ein Anion steht und die Substituenten Ri,
R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben.
Das folgende Herstellungsbeispiel ist typisch für die Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen.
Herstellungsbei spiel
Herstellung von 1,4-Bis(i i-anisylazo)-2,3-naphthalindiol
Unter Rühren wurde zu einer Lösung von 24,6 g (0,200 Mol) p-Anisidin, 50 ml (0,60 Mol) konzentrierter
Chlorwasserstoffsäure und 100 ml Wasser tropfenweise
bei 0 bis 5° C eine Lösung von 13,8 g (0,200 Mol) Natriumnitrit in 30 ml Wasser zugegeben. Die Diazoniumsalzlösung
wurde nach beendeter Zugabe noch 10 Minuten lang gerührt worauf sie tropfenweise zu einer
Lösung von 15,9 g (0,0944 möl) 23-Näphihaiinaiül,
110 ml 28%igem wäßrigen Ammoniak und 350 ml Pyridin bei 5 bis 10°C zugegeben wurde. Nach
beendeter Zugabe wurde die Mischung noch l'/2 Stünden lang gerührt Der ausgefallene feste Niederschlag
wurde abfiltriert und dann mit Methanol und danach mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde der
gewaschene Niederschlag getrocknet Es wurden insgesamt 26,7 g rohes Reaktionsprodukt mit einem
Schmelzpunkt von 245 bis 251°C erhalten. Durch Umkristallisation aus Pyridin wurden 20,7 g einer
dunklen festen Masse entsprechend 48,5% der Theorie mit einem Schmelzpunkt von 258 bis 260° C erhalten.
Bildherstellung
In jedem der folgenden Beispiele wurde eine Dispersion mit einem Bisazopigment auf ihre Verwendbarkeit
zur Herstellung eines Bildes nach zwei elektrophoretophotographischen Verfahren getestet.
Dabei wurden Methoden angewandt, wie sie aus der US-PS 27 58 939 (im folgenden als PEP-Verfahren
bezeichnet) und aus der BE-PS 8 23 351 (im folgenden als PI ER-Verfahren bezeichnet) bekannt sind.
Zur Durchführung der Versuche diente eine Vorrichtung, wie sie im Schema in Fig. 1 dargestellt ist. In der
Vorrichtung bestand die Elektrode 1 entweder aus einer
K) leitfähigen, transparenten, mit einer Zinnoxid beschichteten Glasplatte, im Falle der Beispiele 1 bis 3 und der
Anwendung des PEP-Verfahrens; einem transparenten Polyäthylenterephthalatschichtträger mit einer leitfähigen
Cr · SiO-Schicht von 0,10 D, d.h. einer äußeren Dichte von 0,10 im Falle der Beispiele 4 bis 7 und bei
Anwendung des PEP-Verfahrens oder einem transparenten Polyäthylenterephthalatschichtträger mit einer
hierauf aufgetragenen leitfähigen Nickelschicht einer äußeren Dichte von 0,4 auf einer Haftschicht aus einem
Polyurethanharz und einer 0,6 Mikrometer dicken Deckschicht aus 38% 2,4,5-Trir;itro-9-fluorenon und
62% eines Polycarbonates, im Falle der Beispiele 1 bis 7 und Anwendung des PIER-Verfahrens.
Die Elektrode 1 befand sich in Druckkontakt mit der Elektrode 5. Die Elektrode 5 bestand aus einer
federnden Aluminiumwalze 14 eines Durchmessers von 10 cm, die mit einer Polymerschicht beschichtet war und
auf die eine isolierende Schicht aus einem leitfähigen Papierträger, der mit einer Polyvinylbutyralschicht
beschichtet war, aufgetragen war.
Die Elektrode 1 befand sich auf zwei Antriebswalzen
10 aus Gummi mit einem Durchmesser von 2,8 cm. Die beiden Antriebswalzen 10 waren unter der Elektrode 1
derart angeordnet, daß eine 2,5 cm große Öffnung, symmetrisch zur Achse der Aluminiumwalze 14 erhalten
wurde, wodurch eine Belichtung der photoelektrophoretischen Teilchen 4 mit aktivierender Strahlung
ermöglicht wurde. Das zu reproduzierende Diapositiv
11 wurde auf der Rückseite der Elektrode 1 angeordnet.
Die Belichtung erfolgte mit der Lichtquelle 8. Sie bestand aus einem Projektor mit einer maximalen
Belichtungsintensität von 37 674 Ix an der Belichtungsebene der Elektrode 1. Die Spannung zwischen den
Elektroden 1 und 5 betrug - 2 kV im Falle des PEP-Verfahrens und -4 kV im Falle des PIER-Verfahrens.
Die Geschwindigkeit, mit der die Elektrode 1 bewegt wurde, betrug 25 cm/Sek. im Falle des
PEP-Verfahrens und 2,5 cm/Sek. im Falle des PIER-Verfahrens.
In den folgenden Beispielen erfolgte die Bilderzeugung auf den Oberflächen der Elektroden 1 und 5 nach
gleichzeitiger Belichtung und Anlegen eines elektrischen Feldes.
Bei Durchführung der Versuche wurden die zu untersuchenden Farbteilchen, unter Verwendung eines
flüssigen Trägers, zu einer Dispersion verarbeitet, die jeweils in den Spalt 21 zwischen den Elektroden 1 und 5
eingeführt wurde. In den Fällen, in denen die getesteten Farbteilchen 4 eine geeignete elektrische Lichtempfind-
bo lichkeit aufwiesen wurde eine Wiedergabe der Vorlage
11 auf der Elektrode 5 und ein komplementäres Bild auf
der Elektrode 1 erhalten.
Herstellung von Farbteilchendispersionen zur
Durchführung des Verfahrens
Durchführung des Verfahrens
Für die Durchführung der Versuche wurden verschiedene Dispersionen ausgehend von verschiedenen
Pigmenten hergestellt Die einzelnen Dispersionen
wurden dadurch erhalten, daß die einzelnen Bestandteile jeweils 3 Stunden lang in einem Schüttelgefäß mit
jeweils 12 g Kugeln aus rostfreiem Stahl vermählen wurden.
Herstellung der Dispersion für das PEP-Verfahren
Isoparaffinisches aliphatisches
Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel 2,2 g
Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel 2,2 g
Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel 1,3 g
Styrol-Toluol-Copolymer 1,4 g
Mischpolymerisat aus Vinyltoluol, Laurylmethacrylat, Lithiummethacrylat
und Methacrylsäure im Verhältnis 56 :40 :3,6 :0,5 0,1 g
Pigment 0,045 g
10
Herstellung der Dispersion für das PIER-Verfahren
Isoparaffinisches aliphatisches
Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel 2,5 g
Styrol-Toluol-Copolymer 2,5 g
Pigment 0,045 g
Die in der beschriebenen Weise hergestellten Dispersionen wurden in den folgenden Beispielen 1 bis
verwendet.
Beispiele 1 bis 7
In der folgenden Tabelle I sind die Ergebnisse von Versuchen mit Dispersionen mit sechs verschiedenen
Bisazo-Pigmenten zusammengestellt.
Substituenten der Formel 1
Bildherstellung auf der Elektrode PEP-Verfahren PIER-Verfahren
| 1 | 4-OCH3 | H |
| 2 | 2-OCH3 | H |
| 3 | 4-OC2H5 | H |
| 4 | 4-OCH3 | H |
| 5 | 4-OCH2CONH2 | II |
| 6 | 4-OCH3 | 2-NO2 |
| 7 | 2-OCH3 | 5-NO2 |
| *) | = kein erkennbares Bild. | |
| P | = positives Bild. | |
| N | = negatives Bild. |
| II | P-P |
| II | P-P |
| II | P-P |
| 6-SO2NH2 | *) |
| II | N-P |
| H | N-P |
| II | P-P |
P-P P-P
P-P N-P N-P P-P
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
1. Photoelektrophoretische Teilchen für ein elektrophoretophötographisches Verfahren mit
einem Bisazopigment, dadurch gekennzeichnet,
daß die Teilchen ein Bisazonaphthtlindiol-Pigment der Formel:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US69126676A | 1976-06-01 | 1976-06-01 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2724084A1 DE2724084A1 (de) | 1977-12-08 |
| DE2724084B2 DE2724084B2 (de) | 1980-04-03 |
| DE2724084C3 true DE2724084C3 (de) | 1980-11-27 |
Family
ID=24775831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772724084 Expired DE2724084C3 (de) | 1976-06-01 | 1977-05-27 | Photoelektrophoretische Teilchen für ein elektrophoretophotographisches Verfahren |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52147441A (de) |
| CA (1) | CA1098357A (de) |
| DE (1) | DE2724084C3 (de) |
| FR (1) | FR2353888A1 (de) |
| GB (1) | GB1569815A (de) |
-
1977
- 1977-05-09 CA CA277,991A patent/CA1098357A/en not_active Expired
- 1977-05-27 DE DE19772724084 patent/DE2724084C3/de not_active Expired
- 1977-06-01 GB GB2319877A patent/GB1569815A/en not_active Expired
- 1977-06-01 FR FR7716650A patent/FR2353888A1/fr active Granted
- 1977-06-01 JP JP6341777A patent/JPS52147441A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2353888B1 (de) | 1979-03-23 |
| GB1569815A (en) | 1980-06-18 |
| CA1098357A (en) | 1981-03-31 |
| DE2724084B2 (de) | 1980-04-03 |
| DE2724084A1 (de) | 1977-12-08 |
| JPS52147441A (en) | 1977-12-07 |
| FR2353888A1 (fr) | 1977-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3138999C2 (de) | ||
| DE2200420C3 (de) | Photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
| DE3311485A1 (de) | Photoleitfaehiges material und elektrophotographische platte | |
| DE2724084C3 (de) | Photoelektrophoretische Teilchen für ein elektrophoretophotographisches Verfahren | |
| DE2147158A1 (de) | Entwicklerstoff für latente elektrostatische Bilder | |
| DE2821739C3 (de) | Bildstoffdispersion für ein elektrophoretophotographisches Aufzeichnungsverfahren | |
| DE4107197A1 (de) | Photoleiter fuer die elektrophotographie | |
| DE1942700A1 (de) | Elektrophotographische Platte | |
| DE2400185A1 (de) | Elektrophoretisches bilderzeugungsverfahren | |
| DE2025752C3 (de) | Benzobrasanchinonpigmente, ihre Herstellung und ihre Verwendung in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen | |
| DE2330006A1 (de) | Entwickler fuer die elektrofotografie | |
| DE2235408C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2037459C3 (de) | Verfahren zur Bildung hexagonaler Kristalle von metallfreiem a-Phthalocyanin und Verwendung dieser hexagonalen Kristalle von metallfreiem a-Phthalocyanin | |
| DE1717183A1 (de) | Lichtempfindlicher Pigmentstoff fuer die elektrophoretische Bilderzeugung | |
| DE2657918C3 (de) | Verwendung von heterocyclischen Verbindungen bestimmter Struktur als photoelektrophoretische Teilchen oder Sensibilisatoren in elektrophoretophotographischen Verfahren | |
| AT305769B (de) | Verfahren zur Herstellung einer Xerodruckplatte | |
| DE2409108A1 (de) | Polymere massen | |
| DE1947333A1 (de) | Elektrophoretisches Bilderzeugungsverfahren | |
| AT301345B (de) | Bildstoffsuspension zur photoelektrophoretischen Bilderzeugung | |
| DE2435440C3 (de) | 3-Brom-N-2n-pyridyl-8,134ioxodinaphtho-ai-b^'-dMuran-e-carboxamid, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Farbpigment in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen | |
| DE2459078C3 (de) | Elektrophoretisches Bildaufzeichnungsverfahren sowie Vorrichtung zur Durchführung desselben | |
| AT302037B (de) | Verfahren zur photoelektrophoretischen Bilderzeugung mittels lichtempfindlicher Pigmentstoffe | |
| DE1522752C (de) | Elektrophoretophotographisches Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung desselben | |
| AT302043B (de) | Photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren | |
| AT302041B (de) | Photoelektrophoretisches Abbildungsverfahren und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |