DE2724084B2

DE2724084B2 - Photoelektrophoretische Teilchen für ein elektrophoretophotographisches Verfahren

Info

Publication number: DE2724084B2
Application number: DE19772724084
Authority: DE
Inventors: Michael Thomas Fairport Regan; Louis Joseph Rochester Rossi
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1976-06-01
Filing date: 1977-05-27
Publication date: 1980-04-03
Also published as: JPS52147441A; CA1098357A; FR2353888A1; FR2353888B1; DE2724084A1; DE2724084C3; GB1569815A

Description

enthalten, in der bedeuten:

R¹ einen Rest der Formeln:

-OCH₃, -OCzHsoder -OCH₂CONH₂;
R² ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel

-NO₂ und
R³ ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Forme! -SO₂NH₂.

2. Photoelektropnoretiscfie Teilchen nach Anspruch 1, dadurch geKennzeichnet, daß sie mindestens zum Teil aus einem der!Agenden Bisazonaphthalindiol-Pigmente bestehen:

l,4-Bis(p-anisylazo)-2,3-naphthalindiol;
1,4-Bis(o-anisylazo)-2,3-naphthalindiol;
1,4- Bis(p-äthoxyphenylazo)-2,3-naphtha-

lindiol;
1,4-Bis(4-anisylazo)-2,3-dihydroxy-

6-naphthalinsulfonamid;
1,4-Bis(4-carbamoylmethoxyphenyIazo)-

2,3-naphthalindiol;
1,4-Bis(2-nitro-4-anisylazo)-2,3-naphtha-

lindioloder
1,4-Bis(5-nitro-2-anisylazo)-2,3-naphtha-

lindiol.

Die Erfindung betrifft photoelektrophoretische Teilchen für ein elektrophoretophotographisches Verfahren mit einem Bisazopigment.

Elektrophoretophotographische Verfahren zur Herstellung von Bildern sind beispielsweise aus den US-PS 58 939, 2940 847, 3100 426, 3140 175, 3143 508, 84 565, 33 84 488, 36 15 558, 33 84 566 und 33 83 993 bekannt. Ein etwas abgewandeltes elektrophoretophotographisches Bildherstellungsverfahren, nach dem sich in vorteilhafter Weise Umkehrbilder erhalten lassen, ist des weiteren aus der BE-PS 8 23 351 bekannt.

Unabhängig von dem im Einzelfalle angewandten elektrophoretophotographischen Verfahren ist jedoch sämtlichen Verfahren gemein, daß zu ihrer Durchführung photoelektrophoretische Teilchen erforderlich sind. Damit leicht sichtbare Bilder erhalten werden, müssen die photoelektrophoretischen Teilchen nicht nur elektrisch lichtempfindlich sondern auch farbig sein. Es ist bekannt, daß sich zur Durchführung elektrophoretophotcgraphischer Verfahren verschiedene Typen von elektrisch lichtempfindlichen Stoffen verweniien lassen, die gute färbende Eigenschaften aufweisen. Typische, zur Durchführung elektrophoretophotographischer Verfahren geeignete farbige photoelektrophoretische Teilchen sind beispielsweise aus den US-PS 27 58 939, 29 40 847,33 84 488 und 36 15 558 bekannt

is Zum großen Teil wurden bisher für die Durchführung elektrophoretophotographischer Verfahren geeignete photoelektrophoretische Teilchen aus bekannten Klassen von photoleitfähigen Stoffen ausgewählt, die sich zur Herstellung von photoleitfähigen Aufzeichnungsmaterialien verwenden lassen, z. B. zur Herstellung photoleitfähiger Platten, Walzen und Bändern, die in elektrophotographischen Bürekopiervorrichtungen verwendet werden. So ist beispielsweise aus den US-PS 27 58 939 und 29 40 847 bekannt, daß photoelektrophoretische Stoffe, die sich zur Durchführung von elektrophoretophotographischen Verfahren verwenden lassen, aus bekannten Klassen von photoleitfähigen Stoffen ausgewählt werden können. Des weiteren ist beispielsweise bekannt, daß die in der US-PS 36 15 558

jo für die Durchführung von elektrophoretophotographischen Verfahren als geeignet angegebenen Phthalocyanin-Pigmente vorteilhafte photoleitfähige Eigenschaften aufweisen.
Es ist somit bekannt, daß viele elektrisch lichtemp-

J5 findliche Stoffe, die zur Durchführung elektrophoretophotographischer Verfahren verwendet werden können, aus bekannten photoleitfähigen Stoffen ausgewählt werden können.
Aus der US-PS 35 62 248 sowie der DE-AS 17 17 183 sind des weiteren sich von Farbkupplern ableitende Bisazopigmente bekannt, die durch Kondensation von 8-Amino-2-naphtholen mit Dicarbonsäurechloriden herstellbar sind. Aus der US-PS 35 62 248 ist ferner die Verwendung derartiger Pigmente im Rahmen von

■r> elektrophoretophotographischen Bildherstellungsverfahren bekannt. Weitere als photoclektrophoretische Teilchen im Rahmen von elektrophoretophotographischen Verfahren verwendbare Bisazofarbstoffe sind aus der DE-OS 23 25 678 bekannt.

in Aus den US-PS 36 52 438 und 38 52 208, der CA-PS 8 82 596 sowie den GB-PS 1146 142, 1160 771, 13 40 207 und 13 48 121 sind schließlich weitere Azoverbindungen mit Naphthylgruppen bekannt, die sich im Rahmen von elektrophoretophotographischen

r> Bildherstellungsverfahren verwenden lassen.

Nachteilig an den bekannten, für die Durchführung von elektrophoretophotographischen Verfahren empfohlenen Farbstoffen, insbesondere Bisazofarbstoffen ist, daß bei ihrer Verwendung zur Herstellung von

M) schwarzen Bildern neutraler Dichte, Mischungen aus 3 Farbstoffen, nämlich einem purpurroten, einem blaugrünen und einem gelben Farbstoff verwendet werden müssen.
Aufgabe der Erfindung war es photoelektrophoretisehe Teilchen für ein elektrophoretophotographisches Bildhersteliungsverfahren anzugeben, mit denen sich bei alleiniger Verwendung, d. h. ohne Vermischen mir anderen Farbstoffen schwarze Bilder erzeugen lassen.

Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäO dadurch gelöst, daß die Teilchen ein Bisazonaphthalindiol-Pigment der folgenden Formel:

enthaiien, in der bedeuten:

R¹ einen Rest der Formeln

-OCH₃, -OC₂H₅ oder -OCH₂CONH₂;
R² ein Wasscrstoffatom oder einen Rest der Forme!

-NC₂ und
R3 ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel -SO₂NH₂.

Die erfindungsgemäßen Bisazopigmentteilchen können als solche als Ladungen tragende oder aufladbare photoelektrophoretische Teilchen verwendet werden. Sie können jedoch auch nur einen Teil solcher Teilchen darstellen.

Die erfindungsgemäßen Bisazonaphthalindiol-Pigmentteilchen sind in typischer Weise durch eine praktisch gleichförmige spektrale Absorption im Bereich von 400 nm bis etwa 700 nm gekennzeichnet.

In F i g. 1 ist schematisch eine typische Vorrichtung zur Durchführung eines elektrophoretophotographischen Verfahrens dargestellt, zu dessen Durchführung die erfindungsgemäßen Bisazonaphthalindiol-Pigmentteilchen verwendet werden können.

In Fig.? ist eine spektrale Absorptionskurve für ein besonders vorteilhaftes Bisazopigment gemäß der Erfindung dargestellt.

Beispiele für besonders vorteilhafte erfindungsgemäße Bisazonaphthalindiol-Pigmente sind:

l,4-Bis(p-anisylazo)-2_r3-naphthalindiol;

l,4-ü3is(o-anisylazo)-2,3-naphtiialindiol;

1,4-Bis(p-äthoxyphenylazo)-23-naphthalindiol;

1,4-Bis(4-anisyIazo)-2,3-dihydroxy-6-naphtha-

linsulfonamid;
l,4-Bis(4-carbamo/lmethoxyphenylazo)-

2,3-naphthalindiol;
l,4-3is(2-nitro-4-anisylazo)-2,3-naphtha-

lindiol und
1.4-Bis(5-nitro-2-anisylazo)-2,3-naphtha-

lindiol.

Zur Durchführung eines elektrophoretophotographischen Verfahrens geeignete erfindungsgemäße photoelektrophoretische Teilchen weisen zweckmäßig eine durchschnittliche Teilchengröße von 0,01 Mikron bis 20 Mikron, vorzugsweise von 0,01 bis 5 Mikron auf. In typischer Weise bestehen diese Teilchen aus einem oder mehreren der beschriebenen Bisazonaphthalindiol-Pigmente oder enthalten ein oder mehrere der beschriebenen Bisazonaphthaündtol-Pigmente. Dies bedeutet, daß die Teilchen außer den Pigmenten beispielsweise die verschiedensten nicht-lichtempfindlichen Verbindungen und Stoffe enthalten können, wie sie üblicherweise zur Herstellung von Teilchen for die Durchführung elektrophoretophotographischer Verfahren verwendet werden, beispielsweise elektrisch isolierende Polymere, Ladungssteuermittel, organische und anorganische Füllstoffe sowie des weiteren die verschiedensten zusätzlichen Farbstoffe und/oder Pigmente zur Veränderung oder Verstärkung der l'ärberischen und/oder physikalischen Eigenschaften der Teilchen. Des weiteren können die erfindungsgemäß verwendeten Teilchen

to zusätzliche andere lichtempfindliche Stoffe enthalten, z.B. die verschiedensten Sensibilisierungsfaibstoffe und/oder chemischen Sensibilisierungsmittel zur Veränderung oder Steigerung des Ansprechvermögens der Teilchen gegenüber aktivierender Strahlung.

Bei der Durchführung eines elektrophoretophotographischen Verfahrens werden die Teilchen zwischen zwei oder mehreren im Abstand voneinander angeordneten Elektroden untergebracht, von denen eine oder beide in typischer Weise für die Strahlung durchlässig ist bzw. sind, der gegenüber die Teilchen empfindlich sind. Obgleich die Teilchen in einfache: vVeise in Form eines trockenen Pulvers zwischen den Elektroden vorliegen können und z. B. in einem typischen elektrophoretophotographischen Verfahren verwendet werden können, wie es beispielsweise aus der US-PS 27 58 939 bekannt ist, is: es doch typischer, die Teilchen in einem elektrisch isolierenden Träger zu dispergieren, ζ. B. einer elektrosch isolierenden Flüssigkeit oder einem elektrisch isolierenden, verflüssigbaren Matrixmaterial, ζ. Β. einem durch Einwirkung von Wärme und/oder einem Lösungsmittel erweichbaren polymeren Stoff oder einem thixotropen polymeren Stoff. Bei Verwendung einer Dispersion der Teilchen in einem elektrisch isolierenden Träger hat es sich als zweckmäßig erwiesen, Dispersionen zu verwenden, die 0,05 bis 2,0 Gew.-Teile Teilchen auf 10 Gew.-Teile des elektrisch isolierenden Trägermaterials aufweisen.

Bei Verwendung von Dispersionen der Teilchen in einem elektrisch isolierenden Träger kan.-i dieser beispielsweise aus einem elektrisch isolierenden, im Normalzustand festen polymeren Stoff bestehen, der durch Einwirkung von Wärme, Lösungsmitteln und/ oder Druck verflüssigbar ist. In besonders vorteilhafter Weise besteht der Träger jedoch aus einer elektrisch isolierenden Flüssigkeit, wie sie üblicherweise zur Durchführung elektrophoretophotographischer Verfahren verwendet wird.

In typischer Weise weist der elektrisch isolierende Träger, gleichgültig ob er bei Raumtemperatur, d. h. bei 22° C fest oder flüssig ist, einen Widerstand von größer als 10⁹ Ohm/cm, vorzugsweise von größer als 10¹² Ohm/cm auf.

Bei Verwendung von Dispersionen der Bisazonaphthc'.iisindiol-Pigmentteilchen können diesen die verschiedensten üblichen Zusätze zugegeben werden, z. B. Ladungssteuermittel und polymere Bindemittel aus natürlichen, halbsynthetischen oder synthetischen Polymeren, die als Fixiermittel für die aus den photoelektrophoretischen Teilchen auf einer der Elektroden erzeugten Bilder dienen.

Die in Fig. 1 dargestellte Vorrichtung weist eine transparente Elektrode 1 auf, die auf zwei Gummi-Antriebswalzen 10 aufliegt, welche die Elektrode 1 in Richtung der Pfeile zu bewegen vermögen. Die Elektrode 1 kann dabei aus einer Schicht eines optisch transparenten Materials bestehen, z. B. Glas oder aus einem elektrisch isolierenden, transparenten polymeren Träger, z. B. aus Polyäthylenterephthalat, beschichtet

mit einer dünnen, optisch transparenten leitfähigen Schicht, z. B. aus Zinnoxid oder Nickel. Gegebenenfalls kann die Oberfläche der Elektrode 1 des weiteren einen »Dunkelladungsaustauschstoff« aufweisen, z. B. in Form einer festen Lösung von 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon in einem elektrisch isolierenden Polymeren gemäß BE-PS 8 23 351.

Gegenüber der Elektrode 1 und in Druckkontakt mit dieser befindet sich eine zweite Elektrode 5 in Form einer Leitwalze, die als Gegenelektrode zur Elektrode 1 zur Erzeugung des elektrischen Feldes dient. In typischer Weise weist die Elektrode 5 auf ihrer Oberfläche eine dünne, elektrisch isolierende Schicht 6 auf Die Elektrode 5 ist über einen Schalter 7 an eine Stromquelle 15 angeschlossen. An die andere Seite der Stromquelle 15 ist die F.lektrode I angeschlossen, so daß. wenn eine Belichtung erfolgt, der Schalter 7 geschlossen ist und ein elektrisches Feld an die Teilchen

4 zwischen den beiden Elektroden i und 5 angelegt wird.

Die Teilchen 4 können zwischen den Elektroden 1 und 5 angeordnet werden, indem die Teilchen auf eine oder beide der Oberflächen der Elektroden 1 und 5 aufgebracht werden, bevor das Verfahren durchgeführt wird. Andererseits ist es aber beispielsweise auch möglich die Teilchen 4 während der Durchführung des Verfahrens /wischen die Elektroden 1 und 5 zu injizieren.

Die Belichtung der Teilchen 4 erfolgt mittels eines Belichtungssv'.temes aus einer Lichtquelle 8, der Vorlage 11. be; pielsweise einem Diapositiv, einem Linserisysterr 12 und gegebenenfalls Filtern 13, beispielsweise Farbfiltern. Dabei werden die Teilchen 4 bildweise durch die Vorlage Il belichtet. Es ist auch möglich, die Teilchen 4 in dem Spalt 21 zwischen den Elektroden 1 und 5 zu bestrahlen, ohne daß eine der Elektroden 1 oder 5 transparent zu sein braucht. Im Falle einer solchen Vorrichtung sind die Lichtquelle 8 und das Linsensystem 12 derart angeordnet, daß die Teilchen 4 in dem Spalt 21 zwischen den Elektroden 1 und 5 belichtet werden.

Bei der in F i g. 1 dargestellten Vorrichtung besteht die Elektrode 5 aus einer Walzenelektrode mit einem hitfähigen Kern 14, der an die Stromquelle 15 angeschlossen ist. Der Kern 14 wiederum ist mit einer Schicht aus einem isolierenden Material 6. beispielswei se barytiertem Papier bedeckt. Das isolierende Material 6 hat die Aufgabe zu verhindern, daß die Teilchen 4 einer siranlungs-induzierten Ladungsveränderung bei Einwirkung der Elektrode 5 unterliegen. Die Elektrode

5 kann infolgedessen auch als »blockierende Elektrode« bezeichnet wc/den.

Obgleich die Elektrode 5 in Form einer Walzenelektrode und die Elektrode 1 in Form einer beweglichen flachen plattenförmigen Elektrode dargestellt sind, können beide dieser Elektroden auch die verschiedensten anderen Formen aufweisen, wie sie bei der Durchführung elektrophoretophotographischer Verfahren üblich sind.

Im Falle eines typischen elektrophoretophotographischen Verfahrens, bei dem die Teilchen 4 in einem elektrisch isolierenden flüssigen Trägermedium dispergiert vorliegen, sind die Elektroden 1 und 5 derart angeordnet, daß sie sich in Druckkontakt miteinander befinden oder in einem geringen Abstand voneinander, z. B. weniger als 50 Mikron. In den Fällen jedoch, in denen die Teilchen 4 einfach in einem Luftspalt zwischen den Elektroden 1 und 5 dispergiert sind oder in einem Trägermedium in Form einer Schicht aus einem

durch Einwirkung von Wärme erweichbaren oder in anderer Weise verfliissigbaren Material vorliegen, die als separate Schicht auf die Elektrode 1 und/oder 5 aufgebracht ist, können diese Elektroden auch einen Abstand voneinander aufweisen, der während des Bildherstellungsverfahrens größer als 50 Mikron ist.

Die Stärke des elektrischen Feldes, das bei Durchführung des Verfahrens zwischen den Elektroden 1 und 5 erzeugt wird, kann verschieden sein. Eine optimale Bilddichte und Auflösung werden dann erhalten, wenn die Feldstärke auf einen größtmöglichen Wert gebracht wird, ohne daß ein elektrischer Durchbruch des Trägermediums in dem Elektrodenspalt auftritt. Werden beispielsweise als elektrisch isolierende Flüssigkeiten isoparaffinische Kohlenwasserstoffe als Trägermedium in einer Vorrichtung wie in F i g. I dargestellt verwendet, so liegt die angewandte Spannung an den Elektroden 1 und 5 in typischer Weise bei 100 Volt bis 4 lOtüVOii Ouci' uurüuci".

In typischer Weise erfolgen die Anlegung des Feldes und die Belichtung der Teilchen gleichzeitig. Belichtung und Feldeinwirkung können jedoch auch nacheinander stattfinden. Die zwischen die Elektroden I und 5 eingeführten Teilchen 4 zeigen eine elektrostatische Ladungspolarität, und zwar entweder als Ergebnis eines triboelektrischen Einwirkens der Teilchen aufeinander oder als Ergebnis einer Einwirkung der Teilchen auf das Trägermedium. in dem sie dispergiert sind.

Bei der Belichtung der Teilchen 4 erfolgt dabei nach der vorherrschenden Theorie eine Neutralisierung oder Umkehi der Ladungspolarität sntweder der belichteten oder nicht-belichteten Teilchen. Im Falle eines typischen elektrophoretophotographischen Verfahrens, bei dem die Elektrode 1 eine leitfähige Oberfläche aufweist, unterliegen die Teilchen 4, wenn sie in elektrischen Kontakt (nicht notwendigerweise physikalischen Kontakt) mit einer solchen leitfähigen Oberfläche gelangen, einer Veränderung (gewöhnlich Umkehr) ihrer ursprünglichen Ladungspolarität als Folge der kombinierten Einwirkung des elektrischen Feldes und der aktivierenden Strahlung. Andererseits läßt sich in dem Falle, in dem die Oberfläche der Elektrode 1 eine Schicht aus einem Dunkelladungs-Austauschmaterial enthält, wie es z. B. aus der BE-PS 8 23 351 bekannt ist, eine Umkehr der Ladungspolarität der nicht-belichteten Teilchen erreichen, während die ursprüngliche Ladungspolarität der belichteten photoelektrophoretischen Teilchen erhalten bleibt, wenn diese Teilchen in elektrischen Kontakt mit der Dunkelladungs-Austauschoberfläche der Elektrode 1 gelangen.

Im Anschluß an die Einwirkung des elektrischen Feldes und die Belichtung können die Bilder, die auf den Oberflächen der Elektroden 1 und/oder 5 der Vorrichtung erzeugt werden, temporär oder permanent auf diesen Elektroden fixiert werden. Andererseits ist es auch möglich, die Bilder auf ein Bildempfangsmaterial zu übertragen. Die Fixierung der Bildteilchen kann dabei nach üblichen bekannten Methoden erfolgen.

Die erfindungsgemäßen photoelektrophoretischen Teilchen können zur Herstellung von monochromen Bildern verwendet werden oder nach Vermischen mit anderen photoelektrophoretischen Teilchen von geeignetem Farbton auch zur Herstellung von polychromen Bildern.

Die erfindungsgemäßen photoelektrophoretischen Teilchen eignen sich des weiteren beispielsweise zur Verstärkung von Farbbildern, die im Rahmen polychromer Bildherstellungsverfahren erzeugt werden, bei

denen eine Mischung aus zwei oder mehreren verschiedenfarbigen photoelektrophoretischen Teilchen verwendet wird, z. B. eine Mischung aus blaugrünen Teilchen, die hauptsächlich gegenüber rotem Licht empfindlich sind, purpurroten Teilchen, die hauptsächlich gegenüber grünem Licht empfindlich sind und gelben oder orangen Teilchen, die hauptsächlich gigenüber blauem Licht empfindlich sind.

Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Bei den Teil- und Prozentangaben handelt es sich um Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente, sofern nichts anderes angegeben ist.

In den folgenden Beispielen wurden die erfindungsgemäßen Bis-azonaphthalindiol-Pigmente entsprechend dem folgenden Reaktionsschema hergestellt:

N = N-<

worin X^s für ein Anion steht und die Substituenten R¹. R² und R³ die angegebene Bedeutung haben.

Das folgende Herstellungsbeispiel ist typisch für die Herstellung von erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen.

Herstellungsbeispiel

Herstellung von l,4-Bis(p-anisyIazo)-2.3-naphthalindiol

Unter Rühren wurde zu einer Lösung von 24,6 g (0.200 Mol) p-Anisidin. 50 ml (0,60 Mol) konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 100 ml Wasser tropfenweise bei 0 bis 5°C eine Lösung von 13,8 g (0,200 Mol) Natriumnitrit in 30 ml Wasser zugegeben. Die Diazoniumsalzlösung wurde nach beendeter Zugabe noch 10 Minuten lang gerührt, worauf sie tropfenweise zu einer Lösung von 15.9 g (0,0944 Mol) 2,3-Naphthalindiol. 110 ml 28%igem wäßrigen Ammoniak und 350 ml Pyridin bei 5 bis 10° C zugegeben wurde. Nach beendeter Zugabe wurde die Mischung noch IV2 Stunden lang gerührt. Der ausgefallene feste Niederschlag wurde abfiltriert und dann mit Methanol und danach mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde der gewaschene Niederschlag getrocknet. Es wurden insgesamt 26,7 g rohes Reaktionsprodukt mit einem Schmelzpunkt von 245 bis 251° C erhalten. Durch Umkristallisation aus Pyridin wurden 20,7 g einer dunklen festen Masse entsprechend 48,5% der Theorie mit einem Schmelzpunkt von 258 bis 260° C erhalten.

Bildherstellung

In jedem der folgenden Beispiele wurde eine Dispersion mit einem Bisazopigment auf ihre Verwend

barkeit zur Herstellung eines Bildes nach zwei elektrophoretophotographischen Verfahren getestet. Dabei wurden Methoden angewandt, wie sie aus der US-PS 27 58 939 (im folgenden als PEP-Verfahren bezeichnet) und aus der BE-PS 8 23 351 (im folgenden als PIER-Verfahren bezeichnet) bekannt sind.

Zur Durchführung der Versuche diente eine Vorrichtung, wie sie im Schema in Fig. 1 dargestellt ist. In der Vorrichtung bestand die Elektrode 1 entweder aus einer leitfähigen, transparenten, mit einer Zinnoxid beschichteten Glasplatte, im Falle der Beispiele I bis 3 und der Anwendung des PEP-Verfahrens: einem transparenten Polyiithylenterephthalatschichtträger mit einer leitfähigen Cr · SiO-Schicht von 0,1OD, d.h. einer äußeren Dichte von 0,10, im Falle der Beispiele 4 bis 7 und bei Anwendung des PEP-Verfahrens oder einem transparenten Polyäthylenterephthalatschichtträger mit einer hierauf aufgetragenen leitfähigen Nickelschicht einer äüucrcM LviCllic Vui'i u,t 5üi cinCT ι läitSCiiiCiit 3U5 CiHCiTi Polyurethatiharz und einer 0,6 Mikrometer dicken Deckschicht aus 38% 2,4,5-Trinitro-9-fluorenon und 62% eines Polycarbonates, im Falle der Beispiele 1 bis 7 und Anwendungdes PIER-Verfahrens.

Die Elektrode 1 befand sich in Druckkontakt mit der Elektrode 5. Die Elektrode 5 bestand aus einer federnden Aluminiumwalze 14 eines Durchmessers von 10 cm, die mit einer Polymerschicht beschichtet war und auf die eine isolierende Schicht aus einem leitfähigen Papierträger, der mit einer Polyvinylbutyralschicht beschichtet war, aufgetragen war.

Die Elektrode I befand sich auf zwei Antriebswalzen

10 aus Gummi mit einem Durchmesser von 2,8 cm. Die beiden Antriebswalzen 10 waren unter der Elektrode 1 derart angeordnet, daß eine 2.5 cm große Öffnung, symmetrisch zur Achse der Aluminiumwalze 14 erhalten wurde, wodurch eine Belichtung der photoelektrophoretischen Teilchen 4 mit aktivierender Strahlung ermöglicht wurde. Das zu reproduzierende Diapositiv

11 wurde auf der Rückseite der Elektrode 1 angeordnet. Die Belichtung erfolgte mit der Lichtquelle 8. Sie bestand aus einem Projektor mit einer maximalen Belichtungsintensität von 37 674 Ix an der Belichtungsebene der Elektrode 1. Die Spannung zwischen den Elektroden 1 und 5 betrug -2 kV im Falle des PEP-Verfahrens und -4 kV im Falle des PIER-Verfahrens. Die Geschwindigkeit, mit der die Elektrode 1 bewegt wurde, betrug 25 cm/Sek. im Falle des PEP-Verfahrens und 2,5 cm/Sek. im Falle des PIER-Verfahrens.

In den folgenden Beispielen erfolgte die Bilderzeugung auf den Oberflächen der Elektroden 1 und 5 nach gleichzeitiger Belichtung und Anlegen eines elektrischen Feldes.

Bei Durchführung der Versuche wurden die zu untersuchenden Farbteilchen, unter Verwendung eines flüssigen Trägers, zu einer Dispersion verarbeitet, die jeweils in den Spalt 21 zwischen den Elektroden 1 und 5 eingeführt wurde. In den Fällen, in denen die getesteten Farbteilchen 4 eine geeignete elektrische Lichtempfindlichkeit aufwiesen wurde eine Wiedergabe der Vorlage 11 auf der Elektrode 5 und ein komplementäres Bild auf der Elektrode 1 erhalten.

Herstellung von Farbteilchendispersionen zur
Durchführung des Verfahrens

Für die Durchführung der Versuche wurden verschiedene Dispersionen ausgehend von verschiedenen Pigmenten hergestellt. Die einzelnen Dispersionen

wurden dadurch erhalten, daß die einzelnen Bestandteile jeweils 3 Stunden lang in einem SchüttelgefäB mit jeweils 12 g Kugeln aus rostfreiem Stahl vermählen wurden.

Herstellung der Dispersion für das PEP-Verfahren

lsoparaffinisci'3saliphatisches

Kohlenwasseistoff-Lösungsmittel 2,2 g

Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel 1,3 g

Styrol-Toluol-Copolymer 1.4 g

Mischpolymerisat aus Vinyltoluol, Laurylmethacrylat, Lithiummethacrylat und Methacrylsäure im Verhältnis

56 :40 :3.6 : 0.5 0,1 g

Pigment 0,045 g

10

Herstellung der Dispersion für das PIER-Verfahren

Isoparaffinischcs aliphatisches

) Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel 2.5 g

Styrol-Toluol-Copolymer 2,5 g

Pigment 0,045 g

Die in der beschriebenen Weise hergestellten ίο Dispersionen wurden in den folgenden Beispielen 1 bis verwendet.

Beispiele 1 bis 7

In der folgenden Tabelle I sind die Ergebnisse von Ii Versuchen mit Dispersionen mit sechs verschiedenen Bisazo-Pigmenten zusammengestellt.

Tabelle Beispiel Substituenten der Formel 1

R¹

Bildherstellung auf der lilekirodc Plü'-Verlahren Pll-R-Verfahren

1	4-OCH,	H
2	2-OCII,	H
"!	4-OC₂H₅	H
4	4-OCH,	Il
5	4-OCH₂CONHj	H
6	4-OCH,	2-NO;
7	2-OCH,	5-NO₂
*)	= kein erkennbares Bild.
P	= positives Bild.
N	= negatives Bild.

H	P-P
H	P-P
Fl	P-P
6-SO₂NH₂	*)
H	N-P
H	N-P
H	P-P

P-P

N-P

P-P

Hierzu 2 Blatt Zeichnungen

Claims

Patentansprüche:

1. Photoelektrophoretische Teilchen für ein elektrophoretophotographisches Verfahren mit einem Bisazopigment, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen pin Bisazonaphthalindiol-Pigment der Formel: