DE2718620A1 - Sulfonsaeuregruppenhaltige disazofarbstoffe - Google Patents
Sulfonsaeuregruppenhaltige disazofarbstoffeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I
N=N-K
(HaI)n
entsprechen, in der
K den Rest einer Kupplungskomponente, η die Zahlen 1 oder 2, Hai Chlor oder Brom,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
ρ
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und
1 2
R und R zusammen einen gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituierten
anneliierten Benzring bedeuten, wobei die Hydroxysulfonylgruppe des Ringes A auch im annellierten Ring stehen kann.
Die Reste K der Kupplungskomponente entstammen vorwiegend der Phenol-,
Anilin-, Naphthol-, Naphthylamin-, Aminonaphthole Acetoacetarylld-,
Diaminopyridin-, Triaminopyridin-, Di- und Triaminopyrimidin-, Pyrazol-,
oder Indolreihe,
Die Kupplungskomponenten entsprechen vorwiegend den Formeln
OB ,
CO O,H , -CHCONH-B4 ,
B1
N-B5 oder NH
-4-
809845/0058
wobei
G.Z. J2 530
B Wasserstoff, C1- bis C^-Alkyl oder ß-Hydroxy-7-chlorpropyl,
B1 Wasserstoff, C1- bis C^-Alkyl, C2- oder C,-Hydroxyalkyl,
C1- bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl, ß-Cyanäthyl, ß-Acetoxyäthyl
oder -propyl, ß-Chloräthyl oder ß-Hydroxy-7-chlorpropyl,
2 1
B einen Rest B oder Cyclohexyl, Benzyl, Sulfobenzyl, Phenyläthyl, Sulfophenyläthyl, Phenyl oder Sulfophenyl,
W Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Acylamino,
4
B gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl,
B gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl,
B-* Wasserstoff, Methyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carbamoyläthyl oder ß-Carboxyäthyl,
B Methyl oder Phenyl,
•7
•7
B' Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl,
B Wasserstoff, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und durch Hydroxy, C1- bis Cg-Alkoxy, Phenoxy, Sulfophenoxy, Phenyl,
Sulfophenylj Carboxyl oder Hydroxysulfonyl substituiertes C1- bis
Cg-Alkyl, Cyclohexyl, Norbornyl oder gegebenenfalls durch Chlor,
Methyl, Methoxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl,
X Cyan oder Carbamoyl und
ρ die Zahlen O oder 1 bedeuten.
Alkylreste B und B sind z.B. Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl.
Reste B sind neben den bereits genannten im einzelnen beispielsweise:
CH5, ^gH5, C5H7, C4H9, CcH11, CgH15, C^17, CHgCH^ 2 5 »
C4H
CHgCHOHCH,, CHgCHgCHgOH, CHCHgOCHgCHgOH,
(CHg),0(CHg)^OH, (CHg)6OH, CHgCHgOCH,, CHgCHgOCgH5, CHgCHgOC5H7,
CHgCHgOC4H9, CHgCHgOCgH17, CHgCHgOCHgCHC1J2J1 5 * CHgCHgOC^^,
(CHg)5OCHgCH2OCH5, (CHg)5OCHgCHgOCgH5, (CHg)5OCHgCHgOC4H9,
-5-809845/0058
-5- ο.Z. >2 535
C6H5, (CH2J3OC2H4OC6H4SO3H, CH2C6H5, C3H4C6H5, CH2COOH,
(CH2)5CO0H, CH2CH2OSO3H, (CH2J3OSO3H, CH2CHOSO3H, CH2C6H4SO3H,
CH3
CH2CH2C6H4SO3H, (CH3)3(0C2H4)20CH3 oder
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung
von Aminen der Formel II
<Hal>n
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
HK III
umsetzen.
umsetzen.
Diazotierung und Kupplung verlaufen dabei ohne Besonderheiten,
Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf
das Gewicht beziehen.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
N=NKv /VN=N-K Ia
SO3H
in der ρ und K die angegebene Bedeutung haben.
in der ρ und K die angegebene Bedeutung haben.
Die S03H-Gruppe steht in Formel Ia vorzugsweise in der p-Stellung.
Die Kupplungskomponenten stammen vorzugsweise aus der Anilin-, Phenol-,
Indol- oder Pyridinreihe.
-6-
809845/0058
-6- O.Z. ~j>2 556
Die Farbstoffe der Formel I sind gelb bis blau und eignen sich zum
Färben von stickstoffhaltigen Fasern, insbesondere natürlichen und synthetischen Polyamiden, wie Nylon, Polyamid 6, Wolle oder Seide.
Man erhält damit Färbungen mit teilweise sehr guten Echtheiten, insbesondere Licht- und Naßechtheiten.
Eine Lösung von 18,9 Teilen des Natriumsalzes
der J-Brom^-amino-azobenzol-V-sulfonsäure
in 250 Raumteilen Wasser und 15 Raumteile einer 23prozentigen
Natriumnitrit-Lösung läßt man in eine Lösung aus 20 Raumteilen einer
1On Salzsäure und 2 Teilen eines Adduktes aus Spermölalkohol und Äthylenoxid im Verhältnis 1:25 in 75 Raumteilen Wasser einlaufen
und hält dabei durch Zugabe von etwa 50 Teilen Eis eine Temperatur von 15 bis 20°C ein. Nach zweistündigem Rühren bei dieser Temperatur
und Zerstörung der überschüssigen salpetrigen Säure mit Amidosulfonsäure, vereinigt man das Diazotierungsgemisch allmählich mit der
Lösung von 15,5 Teilen 2,6-Bis-(2'-hydroxyäthoxy-äthylamino)-5-cyan-4-methyl-pyridin
in 200 Raumteilen Wasser und 10 Raumteilen einer 1On Salzsäure, die vorher mit 200 Teilen Eis gekühlt wurde. Durch
Zugabe von I50 Raumteilen einer gesättigten Natriumacetat-Lösung bis
zum pH = 4,5 wird die Kupplung beendet. Das Reaktionsgemisch wird sodann mit Natronlauge auf pH = 10 eingestellt und auf 8O0C erhitzt,
um die Filtrierbarkeit zu verbessern. Man saugt den Farbstoff der
Formel D_ H,C CN
-(CH2 )2-0-( CH2 )2-0H
-(CH2)2-0-(CH2)2-0H
dann bei Raumtemperatur ab, wäscht mit einer 5prozentigen Natriumchloridlösung
nach und trocknet bei 80°C. Es wird so ein rotes Pulver erhalten, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Gewebe
aus synthetischem Polyamid mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten rot färbt.
-7-809845/0058
- 7 - O.Z. ^2 55β
Sie Suspension der Siaeoverbindung von 16,7 Teilen 3-Chlor-4-aminoasobenzol-41-sulfonsäuren! Natrium, erhalten gemäß Beispiel 1, läßt man
bei 5 bis 1O0C in eine Lösung aus 12,3 Teilen 2-(2'-Hydroxy* thoxyäthylamino)-3-cyan-4-Bethyl-6-amino-pyridin in 250 Baumteilen Wasser
und 6 Bauateilen einer lOn-Salssäure einfließen und kuppelt durch
Zusatz von 75 Baumteilen einer gesättigten Natriumacetat-Lösung aas.
Se» Kupplungsgemisch werden bei 80 bis 90°C sur Killung des Farbstoffes der Formel
Cl H5
275 Baumteile einer gesättigten Natriumehloridlösmng sugeeetst. Haoh
dem Absaugen bei Raumtemperatur, dem Vaschen mit einer 5 £ie*n
Natriumchloridlösung und dem Trocknen bei 80 C wird ein rotes, wasserlösliches Pulver erhalten, das Gewirke aus synthetischem Polyamid in
roten Tönen mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten färbt.
In die nach den Angaben des Beispiels 1 erhältliche Suspension der
Siasoverbindung läßt man nach der Entfernung überschüssiger salpetriger
Säure die Lösung von 17,6 Teilen 2- [(4-Sulfophenyl)-äthylaminol -3-cyan-4-methyl-6-amino-pyridin in 200 Raumteilen Wasser und 3 Baumteilen einer 50 ^igen Natronlauge einfließen und kuppelt durch
langsamen Zusats von 100 Baumteilen einer gesättigten Natriumacetatlösung aus.
-8-8 0 9 8 4 5 / 0 0 5 8
- 8 - G.z. 32 556
wird vdt 130 Teilen Natriumchlorid auagesalsen, ebgeeaugt und bei
8O0C getrocknet. Ba wird ao ein rotea Pulver gewirke mit aehr guten Xohtheiten rot färbt.
8O0C getrocknet. Ba wird ao ein rotea Pulver erhalten, da· Polyamid·
Beiapiel 4
Des Diazotierungsgemisch, erhalten aus 16,7 Teilen J-CSilor-4—amino -azobenzol-4l-sulfon8aurem Natrium gemäß Beispiel 1, läßt man langsam in die
Lösung von 14 Teilen 2-Phenyllndol-N-propionsaureamid in 400 Raumteilen
Dimethylformamid einfließen und kuppelt durch langsame Zugabe von 100 Raumteilen gesättigter Natriumacetatlösung aus. Der Farbstoff der Formel
wird abgesaugt, mit einer 2 £igen Hatriumchloridlösung gewaeohen und
bei 8O0C getrocknet. So wird ein rote· Pulver erhalten, dft· aynthetiaohea Polyamidmaterial in eohten Scharlachtönen färbt.
Beiapiel 5
Sa· Diasotierungagemiach aua Beiapiel 1 l&flt man in eine wftBrige Suapension der 2-Amino-8-naphthol-6-aulfonatture einfließen, die durch
Fällung einer gut rührenden Lösung von 13,8 Teilen dea Hatriumeal···
809845/00B8 _9_
O.Z. }2 556
mit Salzsäure bis pH - 2 erhalten wurde. Nach dem Rühren über Nacht ist
die Kupplung bei einem pH «1 und Saumtemperatur beendet. Der farbstoff der formel
HO.S-^ ^
wird nach der neutralisation alt Natronlauge durch Zusatz τοη 500
Eaumteilen einer gesättigten HatriumohloridvLösuag gefallt, abgesengt,
alt einer 5 #.«·» Hatriumohlorid-Lösung gewaschen mnd bei 800C getrocknet. So wird ein blauschwarzes Pulver erhalten, das synthetisches
Polyamid in rotstichige« Blauton mit guten Echtheiten firbt.
Sie gemäß Beispiel 1 aus 18,9 Teilen 3-Broa-4-asdno-azobenBol-4'-sul
fonsaurem Natrium erhaltene Suspension ider Dlazoverbindung läßt osm bei
0 bis +5°C in ein Gemisch aus 5,0 Teilen Phenol, 100 Bauteilen Wasser, 100 Teilen Eis und 18 Teilen Soda einfließen. Der auskristallisierte farbstoff der formel
HaO S-^
wird abgesaugt, mit etwas kaltes Wasser gewaeehen und bei 80°C getrooknet. Ss wird ein gelbbraunes wasserlösliches Pulver erhalten,
das Gewebe aus synthetische« Polyamid in gelbstichig orangen Tönen
mit guten Sohtheiten färbt.
-10-
809845/0058
-10- O.Z. 32 i;5j
24,2 Teile des farbstoffes aus Beispiel 6 werden in 100 Baumteilen
Wasser und 300 Baumteilen Äthanol warm gelöst. Man vermischt diese
Lösung ait 3,5 Teilen Soda, 3,5 Teilen einer 50 £igen Natronlaug·-
lösung und 7,5 Teilen Äthylchlorid und rührt das Gemisch über 24 Stunden hinweg bei 100°C im geschlossenen Gefäß, wobei sich ein Druck τοη
7 Atü einstellt. Die Beaktionsmischung wird bei Baumtemperatur abgesaugt, mit 200 Baumteilen 75 £igem Äthanol gewaschen und bei 800C
getrocknet. Der erhaltene Farbstoff der Formel
Br
färbt synthetisches Polyamidmaterial in gelbstichig orangen Tönen
mit sehr guten Licht- und Nafieohtheiten.
Beispiel θ
Die gemäß Beispiel 1 aus 16,7 Teilen 3-Chlor-4-amino-azoben»ol-4I-sulfonsaurem Natrium erhaltene Dispersion der Diazoverbindung wird unter den
Bedingungen des Beispiels 4 mit einer Lösung von 12,6 Teilen Acetessig-2,4-dimethoxyanilid in Dimethylformamid vereinigt und durch
Zusatz von Natriumaoetat gekuppelt. Man erhält auf diese Weise den
Farbstoff der Formel
MaO.S-^Λ-Ν - X-f\-H - N-C
3 X=/ N/
H-H
OCHx
-11-
809845/0058
der synthetisches Polyamidmaterial in rotstichigem Gelbton mit
sehr guten Licht- und NaBechtheiten f&rbt.
In die Dispersion der Diazoverbindung des Beispiels 1 gibt man auf
einmel 6 Teile Acetylaceton sowie 250 Teile Eis und stellt durch Zugabe von 150 Rauniteilen einer gesättigten Natriumacetatlösung einen pH-Wert von
5 ein. Nach dem Rühren über Nacht unter Erwärmung auf Raumtemperatur wird der Farbstoff abgesaugt, mit etwas Wasser gewaschen und als
Paste in 300 Eaumteilen Wasser und 10 Teilen Hydrasinhydrat 3 Stunden bei ~ 4O0C verrührt. Nach dem Absaugen, Wasohen mit Wasser und
dem Trocknen bei 800C wird ein gelbes Pulver der Formel
Br
erhalten, das Polyamidmaterial in gelben Tönen mit sehr hohen Licht- und Nafieohtheitswerten färbt.
809845/0058 -12-
Entsprechend den Beispielen 1-3 werden die nachstehend aufgeführten
Farbstoffe erhalten:
HO S-^" | Cl | X Ε5(\_Ρ | M | BS-R1 | HO-(CHg)2- | R2 | -(CH2)OH | SO3H | Farbton | |
Br | It | tt | rot | |||||||
Beispiel | X | α | CH3O(CHg)2- | -(CHp2OCH3 | tt | |||||
10 | Br | Il | Il | rot | ||||||
11 | α | HO(CHg)2O(CHg)2- | -(CHp2O(CHp2OH | It | ||||||
12 | Cl | HO(CHg)4O(CHg)3- | -(CHp3O(CHp4OH | rot | ||||||
13 | Br | Il | Il | rot | ||||||
14 | Cl | HO(CHg)2O(CHJ2O(CHj3- | -(«Ρ 0(CHp2O(CHPg(B | It | ||||||
15 | Br | tt | tt | rot | ||||||
16 | α | CH3CKOTJ2O(CHJgO(CHg)3- | -(CHg)3O(CHp2O(CHp2OCIl3 | It | ||||||
17 | Br | η | Il | rat | ||||||
18 | α | HO(CHg)2- | m(CH ) —/^ | It | ||||||
19 | Br |
Il
XCH |
tt * | rot | ||||||
20 | α | P7 | -(CHg)3OCH3 | η | ||||||
21 | Br | H- | tt | borte | ||||||
22 | α | H- | -(CHp2OH | η | ||||||
23 | Br | H- | It | rot | ||||||
24 | Br | H- | -(CHp2O(CHp2OH | tt | ||||||
25 | α | H- | -(CHp3O(CHp4OH | rat | ||||||
26 | Br | H- | η | rot | ||||||
27 | α | „(CHjj^lk | It | |||||||
28 | rot | |||||||||
29 | ||||||||||
90 | ||||||||||
809845/0058
O.Z
N -
CN NH-E.
SO5H | X | Cl | HN-H1 | *1 | HO(CH ) | R2 | farbton | |
Beispiel | Br | it * ' 2 | (CH ) OH | rot | ||||
31 | Cl Br |
HO(CHg)2O(CHg)2 | Il « « | Il | ||||
32 | Cl Br |
H
H |
rot Il |
|||||
33
34 |
Cl | H | (CHg)2O(CHg)2OH | rot It |
||||
35
36 |
Br | H | (CHg)2-^S | rot | ||||
37 ." | ·« ^SO5H | Il | ||||||
38 |
Snt«pr«oh«nd d«n ingaben d«r Beispiele 4-9 >iad die folg*nde&
Vaxbstoffe
HO
8-^
- I-K
Beiapiel
Taxbton
39
40
41
42
43
Br
Cl
Br
Cl
Br
(OHg)2COOH
■ohaxlaoh
•obarl&ch Scharlach
•oharlaoh
Scharlach
809845/0058
o.z. yd 5^-
5β
59
60
Cl
45 | Cl |
46 |
ι
Cl |
Γ | |
47 | ! ei |
48 | ! Br |
49 |
ι
Cl |
50 | Br |
51 | Cl |
52 | Br |
53 | Cl |
54 | Br |
55 | Cl |
56 | Br |
57 | Cl |
Br
Cl
Br
HC ,
SO-H
5
5
2 5
CH2CH5
CH,
N(CH2)2OH
) CH 2
'CH2CH3
H,
\N /^S03H
27186
Tarbton g*lb
gelb galb
bordo
bordo rot ti
rot
rot
bordo
blftu
galb
809845/0058
gelbbraun
-15-1 Cl
" Η"κ
Z. 32 y-j6
Farbton
HH-(CHg)2OH
0H
rot
rot
HH2 rot
C00H
SO3H
■oharlaeh
bordo
violett
809845/0058
O. Z.
Cl
3 V= C
,Cl
\VH - H-K
Farbton
67
H3C CH
CH
,SO3H
rot
rot
^M^5
bordo
H3C CH
D-H -
MH-(CH2)2O(CHg)2
Farbton
70
71
72
73
Br
HO3S-O-H -
CH3
Br
,H -
V \>-H - H-// V
SO3H
rot
rot
rot
rot
809845/0058
-1?- O. Z. 52 ο-.β
22,9 Teile 3,5-Dibrom-4-amino-azobensol-4l-sulfonsaurem Natrium werden
dispergiert, indem aan die noch warme, 2 Teile des Adduktes aus
Speraölalkohol and Äthylenoxid (1:25) enthaltende Lösung in 350 Baustellen Wasser auf 350 Teile Eis und 17,5 Baumteile einer 23 £igen
NatriumnitritvLösung gießt. Das erhaltene Gemisch τοη 18 bis 200C wird
mit 25 Baumteilen 1On Salzsäure angesäuert und eine Stunde bei 20 bis 250C gerührt. Dieses Diasogemisch, nach dem Zerstören überschüssiger salpetriger Säure entsprechend den Angaben des Beispiels
auf 15,5 Teile 2,6-Bie-(2'-hydroxyäthoxyäthylaaino)-3-cyan-4-methylpyridin gekuppelt, ergibt einen Botfarbstoff der Formel
CM
der synthetisches Polyamid mit guten Licht- und Haflechtheiten färbt.
asobensol-41 "6^lfonsaurem Natrium entsprechend Beisp. 74,läflt man bei 0
bis +5°C in eine Lösung aas 8,5 Teilen M-Cyanäthyl-I-methylanilin in
200 Baumteilen Dimethylformamid einfließen, dann puffert man durch Ein
tropfen τοη 125 Baumteilen einer gesättigten Hatriumaoetatlösung bis
pH = 5 ab. Der entstandene Farbstoff der Formel
N)-H . N x , „x
- CH3
wird abgesaugt, mit 500 Baumteilen einer 5 7&β·η Hatriumchloridlösung
gewaschen und bei 8O0C getrocknet. Bs wird so ein braunes wasserlös-
809845/0058 -18-
' ♦ /j. Jr
lieh Pulver erhalten, das Gewebe aus synthetischem Polyamid in rotbraunen
Tönen mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten färbt.
Gemäß den Ingaben der Beispiele 74+75 werden die folgenden Braunfarbstoffe hergestellt}
.Br
// \\_N _ H-K
vBr
22 "^CH2CH3
,(CH ) -OT
N(CH2)2CN
,CN
809845/0058
-19-
- 19 -
CZ.
//vS-ij'
</ \Vnh-// yyso e
OCH,
So3H
CH2CH3
Cl
28,35 Teile dee Kupplungeproduktes der Foreel
Br CH,
5 \=
- Η-/Λ-ΗΗΛ
erhalten gemäß Beispiel 75, werden in JOO Raumteilen Pyridin durch Erhitzen
bis auf 100°C gelöst. Dazu tropft man ab 60°C langsam 51 Teile Essigsäureanhydrid
und rührt das Reaktionsgemisch noch ungefähr drei Stunden weiter bei dieser Temperatur. Das auskristallisierte Acetylderivat wird anschließend
bei Raum-
809845/0058
-20-
- 20 - 0.1. '^2 [>jo
temperatur abgesaugt, mit Aceton gewaschen und an der Luft getrocknet.
So wird ein ockerfarbenes Pulver erhalten, das sich in heißem Wasser löst und synthetisches Polyamidmaterial mit braungelbem Ton und guten
Diesem Beispiel entsprechend werden mit Bernsteinsäureanhydrid folgende
farbstoffe synthetisiertt
Br
HO S-^jfy-H - H-^^-H - H - K
Br
Farbton
93
94
95
C00H
CH1
3H,
0-HH-CO(CHj-COOH
CH1
H,
2'2
LCOOH
2
COOH
OCH
braungelb
braungelb
braungelb
braungelb
Gemäfl den Angaben der Liaeotierung von Beispiel 74 und der Kupplungen der Beispiele 1-9 sind folgende Farbstoffe suganglichs
-21-
809845/0058
CZ.
Farbton
97 98
99
100 101
102
103
104
105
106
CH,
gelb gelb
gelb
gelb gelb
gelb
gelb
orange
orange
orange
809845/0058
SO5H
CZ. *
Farbton
107
,N-CH,
orange
108
109
110
111
112
-(CH2J2COOH
H3C CN
NH-(CHg)2OH 3N
NH,
H3C CN
-( CH2 ) 20( CH2 ) 2OH
SO3H
NHo
CN
O3H
orange
rot
rot
rot
rot
809845/0058
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 32 lot
HO.
ir
Farbton
113
114
115
116
V)-K
CH2CH3
CN
(CH2J3CH3
\>-S0 H
H3CCH
HH-(CH2)20(CH2)20H
braun
braun
braun
rot
809845/0 0 53
Claims (4)
1. Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I
,1
-N=N-K
(HaI)n
entsprechen, in der
K den Rest einer Kupplungskomponente, η die Zahlen 1 oder 2,
Hai Chlor oder Brom,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
ρ
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und
1 2
R und R zusammen einen gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituierten annellierten Benzring bedeuten, wobei die Hydroxysulfonylgruppe des Ringes A auch im annellierten Ring stehen kann.
R und R zusammen einen gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituierten annellierten Benzring bedeuten, wobei die Hydroxysulfonylgruppe des Ringes A auch im annellierten Ring stehen kann.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
Hai
Ia
in der ρ ο oder 1 ist und K die angegebene Bedeutung hat,
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Dlazoniumverbindung von Aminen der Formel II
150/77 -2-
809845/0058
-2- O.Z. 32 55
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
HK III umsetzt.
4. FarbstoffZubereitungen zum Färben stickstoffhaltiger Fasern,
enthaltend neben üblichen Bestandteilen einen Farbstoff gemäß Anspruch 1.
809845/0058
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Family
ID=6007358
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JP (1) | JPS53134826A (de) |
DE (1) | DE2718620C2 (de) |
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GB (1) | GB1598747A (de) |
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Title |
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Bei der Erteilung wurden 4 Färbetafeln mit Erläuterungen, eingeg. am 19. März 1981, zur Einsicht bereitgehalten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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IT7822204A0 (it) | 1978-04-11 |
GB1598747A (en) | 1981-09-23 |
IT1095572B (it) | 1985-08-10 |
DE2718620C2 (de) | 1982-10-21 |
FR2388863A1 (fr) | 1978-11-24 |
FR2388863B3 (de) | 1980-12-19 |
JPS53134826A (en) | 1978-11-24 |
US4419290A (en) | 1983-12-06 |
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