DE2703360A1 - Verfahren zur verbesserung der qualitaet des duftes eines parfuems - Google Patents

Verfahren zur verbesserung der qualitaet des duftes eines parfuems

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes bzw. Geruches eines Parfüms oder einer Parfümkomposition (nachfolgend der Einfachheit halber als "Parfüm" bezeichnet), sie betrifft insbesondere ein Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes bzw. Geruches eines Parfüms durch Ausgleichen des Duftes (Geruches) und Aufrechterhalten der Dauerhaftigkeit des Duftes (Geruches) des Parfüms durch Einarbeiten mindestens eines Parfüm-Modifizierungsmittels bzw. -Kontrollmittels in das Parfüm. Durch dieses Verfahren wird die Annehmlichkeit des Parfüms für den Benutzer verbessert.
Die Qualität eines Parfüms hängt von verschiedenen Faktoren ab. Was seine Annehmlichkeit für den Benutzer anbetrifft, so sind wichtige Faktoren nicht nur die jeweiligen Geruchseigenschaften und die Stabilität, sondern auch die Abstimmung zwischen der Geruchsabgabe und der Dauerhaftigkeit jeder Komponente. Im allgemeinen werden viele natürliche oder synthetische Duftstoffe, die als Parfümmaterialien verwendet werden, als Folge von chemischen Veränderungen, wie z.B. durch Polymerisation, Oxydation oder Zersetzung unter der Einwirkung von Licht, Temperatur, Luft, Feuchtigkeit und dgl., abgebaut oder beeinträchtigt. Außerdem liegen sie in den verschiedensten Formen vor, die von niedrigviskosen Flüssigkeiten über hochviskose harzartige Substanzen und Pasten bis zu Feststoffen reichen. Daher müssen den chemisch instabilen Duftstoffen Stabilisatoren zugesetzt werden und für hochviskose oder feste Substanzen müssen geeignete Verdünnungsmittel verwendet werden.
Andererseits muß zur Erzeugung von Düften mit einer besseren Qualität einem Parfüm eine Substanz mit einer Fixierwirkung zugesetzt werden, welche die Duftabgabe der Duftsubstanz so regelt, daß stets eine vorgeschriebene Duftabgabe über einen bestimmten Zeitraum erfolgt.
Da diese Stabilisatoren, Verdünnungsmittel und Fixiermittel zusammen mit Parfüms verwendet werden, müssen diese Materialien natürlich völlig gefahrlos sein in bezug auf eine Hautreizung und in bezug auf die Toxizität, und vorzugsweise wirken sie so, daß sie die Hautreizung und die Toxizität von Parfümkompositionen vermindern, wenn sie in diese eingearbeitet werden.
Außerdem sollten vom Standpunkt der Bekämpfung der Umweltverschmutzung aus betrachtet diese Stabilisatoren, Verdünnungsmittel und Fixiermittel zweckmäßig biologisch abbaubar sein, d.h. durch Mikroorganismen gut assimilierbar sein, wenn sie beseitigt werden.
Bei der Herstellung von Parfüms werden üblicherweise verschiedene Kontroll- bzw. Modifizierungsmittel zugesetzt, um ihre Dufteigenschaften und ihre Geruchsstabilität zu verbessern. In fast allen Fällen werden diese Modifizierungs- bzw. Kontrollmittel nur für einen einzigen Zweck, beispielsweise als Stabilisatoren, Verdünnungsmittel oder Fixiermittel verwendet. Diese Modifizierungs- bzw. Kontrollmittel (nachfolgend stets als "Modifizierungsmittel" bezeichnet) stellen nicht immer farblose, transparente, geschmacklose und geruchlose Verbindungen dar. Im allgemeinen beeinflussen duftende (riechende) Substanzen, wie Benzylalkohol oder Benzylbenzoat, die Erzeugung von Düften bis zu einem gewissen Grade. Propylenglykol, Dipropylenglykol, Diäthylphthalat, Triäthylcitrat und Isopropylmyristat sind beispielsweise bekannt als verhältnismäßig geruchlose Verbindungen, sie werden jedoch nur für einen einzigen Zweck, entweder als Verdünnungsmittel oder als Fixiermittel, verwendet. Sie haben nicht die doppelte Wirkung, daß sie die Parfüms stabilisieren und sie ungefährlich machen.
Propylenglykol und Dipropylenglykol weisen eine niedrige orale Toxizität auf und gehören zu den Parfüm-Modifizierungsmitteln, die leicht verwendet werden können. Wegen der vergleichsweise hohen Polarität von Propylenglykol und Dipropylenglykol haben sie jedoch ein geringeres Lösungsvermögen für öllösliche Parfüms und es ist schwierig, eine konstante Duftabgabe aufrechtzuerhalten.
Das gleiche gilt in bezug auf Triäthylcitrat. Obgleich die orale Toxizität von Triäthylcitrat gering ist, hat es eine hohe Polarität wie Glykole und es ist in bezug auf sein Lösungsvermögen für öllösliche Parfüms und in bezug auf seine
Fixierungswirkung unbefriedigend.
Diäthylphthalat ist ein sehr interessantes Material, weil seine Polarität verhältnismäßig gut geeignet ist für die Verwendung als Parfüm-Modifizierungsmittel, und es wirkt sowohl als Verdünnungsmittel als auch als Fixiermittel. Vom Standpunkt der Sicherheit aus betrachtet hat es jedoch den Nachteil, daß seine orale Toxizität hoch ist und daß es nicht leicht biologisch abbaubar ist.
Isopropylmyristat hat eine niedrige orale Toxizität und eine gute biologische Abbaubarkeit und stellt auch vom Standpunkt der Sicherheit aus betrachtet ein überlegenes Parfüm-Modifizierungsmittel dar. Im Gegensatz zu Glykolen oder Triäthylcitrat hat es jedoch eine derart niedrige Polarität, daß seine Fähigkeit, Parfüms mit einer hohen Polarität zu lösen, stark vermindert ist, und es kann kein einheitlicher Duft (Geruch) erzielt werden.
Bisher ist kein Zusatz für die Verwendung in Parfüms bekannt, der sowohl als Verdünnungsmittel, Solubilisierungsmittel, Fixiermittel und Abstimmungsmittel dient, der vollständig gefahrlos (sicher) ist und keinen Eigengeruch hat, der den oben genannten Anforderungen genügt. Bisher sind auch keine Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes (Geruches) eines Parfüms durch Verwendung von Parfüm-Modifizierungsmittel, die für die verschiedensten Parfüms verwendet werden können, bekannt.
Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes (Geruches) eines Parfüms anzugeben, das frei von den Nachteilen der konventionellen Verfahren ist. Ziel der Erfindung ist es ferner, ein Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes (Geruches) eines Parfüms anzugeben, mit dessen Hilfe es möglich ist, gleichzeitig verbesserte Stabilisierungs-, Verdünnungs- und Fixierwirkungen zu erzielen. Ein weitere Ziel der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Geruches (Duftes) eines Parfüms anzugeben, das auf die verschiedensten Parfüms (Parfümsorten) angewendet werden kann. Ziel der Erfindung ist es schließlich, ein Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes (Geruches) eines Parfüms anzugeben, das vom Standpunkt der Sicherheit in bezug auf die Hautreizung, die Toxizität und die Umweltverschmutzung aus den konventionellen Verfahren überlegen ist.
Als Ergebnis von umfangreichen Untersuchungen wurde nun gefunden, daß aliphatische dibasische Säurediester der allgemeinen Formel
R[tief]1OCOR[tief]2COOR[tief]3
worin R[tief]1 und R[tief]3, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils eine gesättigte, verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen und R[tief]2 eine gesättigte, geradkettige (unverzweigte) Alkylengruppe mit 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, farblose, transparente, geruchlose, geschmacklose, niedrigviskose Flüssigkeiten darstellen, die als verbesserte Verdünnungsmittel für verschiedene Riechsubstanzen dienen können, wobei durch Zugabe mindestens einer dieser Verbindungen zu einem Parfüm die Duft- bzw. Geruchseigenschaften und die Stabilität des Duftes bzw. Geruches des Parfüms gleichzeitig stark verbessert werden können. Dies hat zu der in der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Erfindung geführt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes bzw. Geruches eines Parfüms, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als aktive Komponente
(Wirkstoff) in das Parfüm mindestens einen aliphatischen dibasischen Säurediester der allgemeinen Formel einarbeitet
R[tief]1OCOR[tief]2COOR[tief]3
worin R[tief]1 und R[tief]3, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils eine gesättigte, verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen und R[tief]2 eine gesättigte, geradkettige (unverzweigte) Alkylengruppe mit 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes bzw. Geruches eines Parfüms ist extrem sicher (gefahrlos) in bezug auf eine Hautreizung und in bezug auf die Toxizität.
Ein bevorzugter Gedanke der Erfindung liegt in einem Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes bzw. Geruches eines Parfüms oder einer Parfümkomposition durch Zugabe eines spezifischen Parfüm-Modifizierungsmittels, als aktiven Bestandteil (Wirkstoff), der die Emission eines Parfüms oder einer Parfümkomposition und seiner Haftfähigkeit (Fixierwirkung) verbessert und bei dem es sich um einen aliphatischen dibasichen Säurediester der allgemeinen Formel handelt
R[tief]1OCOR[tief]2COOR[tief]3
worin R[tief]1 und R[tief]3, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils eine gesättigte, verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen und R[tief]2 eine gesättigte, geradkettige (unverzweigte) Alkylengruppe mit 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Die Erfindung wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die beiliegende Zeichnung näher erläutert. Diese zeigt die APHA (American Public Health Association)-Farben von Parfümkompositionen, bestimmt nach dem APHA-Verfahren, und ihre Änderungen mit der Zeit entsprechend den Säurewerten (AV) und Carbonylwerten (COV).
Bei den Parfüms, auf die die vorliegende Erfindung anwendbar ist, handelt es sich um natürliche Parfüms, wie tierische oder pflanzliche Parfüms, Konzentrate von natürlichen ätherischen Ölen und synthetische Parfüms. Typische Beispiele für solche Parfüms sind tierische Produkte, wie Moschus, Zibet, Bibergeil (Castoreum) oder graue Ambra, pflanzliche ätherische Öle, wie Eichenmoos, Patschuli, Kuskusgras (Vetiver), Zeder, Citronella, Zitronengras, Iris, Vanilleschoten, Rosenholz, Kardamome, Pfeffer, Sandelholz, Sternanis, Zimt, Geranie, Rose, Jasmin, Tuberose (Nachthyazinthe), Limonelle und Bergamott; künstliche pflanzliche ätherische Öle, wie Jasmin, Rose und Ilang; und synthetische Parfüms, wie z.B. Kohlenwasserstoffverbindungen, wie Limonen und kleines Alpha-Pinen, Alkohole und ihre Ester, wie Linalool, Geraniol und Zimtalkohol, Aldehyde, wie Hydroxycitronellal und Anisaldehyd, Ketone, wie Ionon und Methylionon, Lactone und stickstoffhaltige Verbindungen, wie makrocyclisches Moschus, Nitromoschus, Moschus der Indanreihe und Indole. Zu anderen Parfüms, die erfindungsgemäß verwendet werden können, gehören solche, wie sie in den Parfümzubereitungen (1) und (2) und in den Beispielen 1 und 2 weiter unten angegeben sind. Die oben angegebenen Parfüms können entweder einzeln oder in Form einer Mischung aus zwei oder mehreren davon verwendet werden.
Geeignete Beispiele für gesättigte verzweigtkettige Alkylgruppen, die durch R[tief]1 und R[tief]3 repräsentiert werden, sind eine Isobutylgruppe und eine Isoamylgruppe. Ein geeignetes Beispiel für die Alkylengruppe, die durch R[tief]2 repräsentiert wird, ist eine Butylengruppe.
Zu den erfindungsgemäß verwendeten Parfüm-Modifzierungsmitteln gehören Diisobutyladipat (abgekürzt DIBA), Diisoamyladipat (abgekürzt DIAA) und Isobutylisoamyladipat. Unter diesen sind DIBA und DIAA am meisten bevorzugt.
Die Parfüm-Modifizierungsmittel weisen gleichzeitig die Wirkungen eines Stabilisators, eines Verdünnungsmittels und eines Fixiermittels auf, gewährleisten eine große Sicherheit und sind geruchlos. Darüber hinaus sind sie frei von den Nachteilen der konventionellen Parfüm-Modifizierungsmittel.
Das erfindungsgemäß verwendete Parfüm-Modifizierungsmittel kann zum bequemen Verdünnen der verschiedensten Parfüms in Form von niedrigviskosen Flüssigkeiten, harzartigen Substanzen oder Feststoffen verwendet werden.
Die Menge des erfindungsgemäß verwendeten Parfüm-Modifizierungsmittels kann variiert werden in Abhängigkeit von dem Typ des Parfüms oder der Duftpräparate und ihrem Verwendungszweck, sie beträgt jedoch im allgemeinen etwa 5 bis etwa 50, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Parfüms. Das Parfüm-Modifizierungsmittel kann auch in solchen Systemen verwendet werden, die eine große Menge Äthylalkohol enthalten, wie z.B. ein Parfüm, ein Eau de Cologne und dgl., ohne daß dadurch seine Wirkung beeinträchtigt wird. In diesem Falle kann es in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 20,0, vorzugsweise von 1,0 bis 15,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des den Alkohol enthaltenden Systems, verwendet werden.
Die Parfüm-Modifizierungsmittel können entweder einzeln oder in Form einer Mischung aus zwei oder mehreren davon in Mischungsverhältnissen, die wie nachfolgend angegeben variiert werden können, verwendet werden.
Vom Standpunkt der Ähnlichkeit aus betrachtet könnten eine Reihe von analogen Verbindungen, wie z.B. Diisopropyladipat, Dibutyladipat, Diamyladipat, Diisooctyladipat, Dioctyladipat, Diisopropylsebacat, Diisobutylsebacat und Diisoamylsebacat, als wirksame Parfüm-Modifizierungsmittel angesehen werden, überraschenderweise eignen sich für die Zwecke der vorliegenden Erfindung jedoch nur die Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel, wie Diisobutyladipat und Diisoamyladipat, und diese wurden erst jetzt zum ersten Male gefunden als Folge der umfangreichen Forschungsarbeiten, die zu der vorliegenden Erfindung geführt haben.
Das erfindungsgemäß verwendete Parfüm-Modifizierungsmittel kann hergestellt werden durch Umsetzung von Adipinsäure mit einem gesättigten, verzweigtkettigen niederen Alkohol mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen, wie in "Organic Synthesis", Sammelband 2, Seiten 264 - 265 (1943), beschrieben.
Einige Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemäß als Parfüm-Modifizierungsmittel (-Kontrollmittel) verwendeten Verbindungen werden nachfolgend angegeben. Alle darin angegebenen Teile, Prozentsätze, Verhältnisse und dgl. beziehen sich, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht.
Bezugsbeispiel 1 (Synthese von DIBA)
In einen mit einem Rührer und einem Kühler ausgestatteten Dreihals-Kolben wurden 3 Mol Isobutanol, 1 Mol Adipinsäure und 0,01 Mol Schwefelsäure eingeführt und die Reaktion wurde
3 Stunden lang unter Rückfluß durchgeführt. Dann wurden das bei der Reaktion gebildete Wasser und das nicht-umgesetzte Isobutanol unter vermindertem Druck abgedampft. Anschließend wurden 3 Mol frisches Isobutanol zugegeben und die Reaktion wurde auf die gleiche Weise durchgeführt, bis die Reaktion beendet war. Wiederum wurden das bei der Reaktion gebildete Wasser und das überschüssige Isobutanol unter vermindertem Druck abgedampft. Das rohe Diisobutyladipat wurde mit einer 5,0 gew.-%igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung gewaschen, um den Katalysator zu neutralisieren und den Rückstand zu entfernen. Nach Entfernen des Rückstands wurde das Produkt mehrere Male mit Wasser gewaschen. Das gewaschene Produkt wurde getrocknet und bei vermindertem Druck destilliert, wobei man 0,88 Mol einer Hauptfraktion mit einem Siedepunkt von 113 bis 114°C/2 mm Hg erhielt. Die Hauptfraktion wurde unter Verwendung von Wasserdampf desodoriert, wobei man farbloses, transparentes, geschmakloses und geruchloses Diisobutyladipat mit einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit von 99,9 % erhielt.
Bezugsbeispiel 2 (Synthese von DIAA)
In einen mit einem Rührer, einem Wassersammelrohr und einem Kühler ausgestatteten Vierhals-Kolben wurden 3 Mol Isoamylalkohol, 1 Mol Adipinsäure und 0,005 Mol p-Toluolsulfonsäure eingeführt. Unter Durchleiten von Stickstoffgas durch den Kolben wurde 4 Stunden lang eine Veresterungsreaktion durchgeführt. Nach der Reaktion wurde das rohe Diisoamyladipat mit einer verdünnten wäßrigen Natriumcarbonatlösung gewaschen, um den Katalysator zu neutralisieren und den Rückstand zu entfernen. Nach der Entfernung des Rückstands wurde das Produkt mehrere Male mit Wasser gewaschen. Das gewaschene Produkt wurde getrocknet und bei vermindertem Druck destilliert, wobei man 0,91 Mol einer Hauptfraktion mit einem Siedepunkt von 151 bis 153°C/4 mmHg erhielt. Die
Hauptfraktion wurde dann mit Wasserdampf desodoriert, wobei man farbloses, transparentes, geschmackloses und geruchloses Diisoamyladipat mit einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit von 99,9 % erhielt.
Die Hautreizung und die Toxizität der erfindungsgemäß verwendeten Parfüm-Modifizierungsmittel sind nachfolgend angegeben.
Die primäre Reizung der Haut eines Albinokaninchens wurde bestimmt durch Aufbringen von 0,3 ml eines Testagens auf ein Stück Lint-Gewebe, Auflegen des Gewebes auf eine intakte Fläche und auf eine aufgeriebene Fläche der Haut auf dem Rücken des Albinokaninchens und Bewertung der Hautreaktionen an diesen beiden Flächen nach Ablauf von 24 Stunden. Dann wurde eine Gesamtbewertung durchgeführt.
Die kumulative Reizung der Haut eines Meerschweinchens wurde bewertet durch Aufbringen von 0,3 ml eines Testagens auf die intakte Haut des Meerschweinchens und Bewertung der Hautreaktion nach Ablauf von 24 Stunden, anschließendes zweimaliges Aufbringen des Testagens in einer Menge von 0,3 ml auf die gleiche Stelle jeweils in Zeitabständen von 24 Stunden und Bewertung der Reaktion der Haut nach Ablauf von 72 Stunden (nach dem 3-maligen Aufbringen).
Die erfindungsgemäß verwendeten Modifizierungsmittel (z.B. DIBA und DIAA) wiesen sowohl bei dem Primärreiztest der Haut eines Kaninchens als auch bei dem kumulativen Reiztest der Haut eines Meerschweinchens, wie oben beschrieben, keine Reizwirkungen auf.
Die akuten oralen Toxizitäten (LD[tief]50) der erfindungsgemäß verwendeten Modifizierungsmittel (Kontrollmittel) und der konventionellen Parfüm-Modifizierungsmittel (-Kontrollmittel) wurden ebenfalls getestet und die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben.
Tabelle I
Die Daten der vorstehenden Tabelle I zeigen, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen DIBA und DIAA eine akute Toxizität aufweisen, die gleich oder niedriger ist als diejenige anderer konventioneller Parfüm-Modifizierungsmittel.
Nachfolgend werden einige typische Parfüm-Zubereitungen angegeben, bei denen die Qualität des Duftes (Geruches) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert wurde:
Parfüm-Zubereitung (1)
Blütenduft-Typ Gew.-%
Linalool 4,0
Bergamottöl 4,0
Linalylacetat 1,5
absolutes Jasminöl 5,0
ätherisches Rosenöl 0,5
Ilang-Ilang-Öl 4,0
Eugenol 1,5
Isoeugenol 2,0
Vetiverylacetat 2,5
Hydroxycitronellal 9,0
kleines Alpha-Isomethylionon 3,5
Benzylsalicylat 10,0
Phenyläthylalkohol 9,0
Moschusketon 6,5
Zitronenöl 1,0
Decanal (1 %ige Äthylalkohollösung) 1,0
Dodecanal (1 %ige Äthylalkohollösung) 1,0
Geraniol 4,0
Vertofix Coeur 3,0
Heliotropin 2,0
Santalex 1,0
DIBA 24,0
____
insgesamt 100,0
(Das Moschusketon und das Heliotropin wurden zu Benzylsalicylat, Phenyläthylalkohol und DIBA, welche bei höheren Temperaturen relativ stabil sind, zugegeben und löslich gemacht. Anschließend wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und der Rest der Komponenten zugegeben.)
Parfüm-Zubereitung (2)
Cologne-Typ Gew.-%
Bergamottöl 10,0
Galaxolide 50 6,0
Ilang-Ilang (synthetisch) 3,0
Moschusketon 3,0
Benzylsalicylat 6,5
Cumarin 1,0
kleines Alpha-Methylionon 1,5
kleines Alpha-Hexylzimtsäurealdehyd 5,5
Indol (10 %ige Äthylalkohollösung) 0,5
Galbanumöl 2,0
Lavandin 28/30-Öl 3,0
Linalylacetat 6,0
Petitgrain Bigarade-Öl 4,0
Corianderöl 2,0
Zitronenöl 5,0
Sandelholzöl 2,0
absolutes Eichenmoos 1,0
Octanal (10 %ige Äthylalkohollösung) 2,0
Decanal (10 %ige Äthylalkohollösung) 1,5
Blätteralkohol 1,5
Geranylacetat 1,0
ätherisches Rosenöl 5,0
DIBA 20,0
DIAA 7,00
____
insgesamt 100,0
(Das Moschusketon und das Cumarin wurden zu Benzylsalicylat, DIAA und DIBA, welche bei höheren Temperaturen relativ stabil sind, zugegeben und löslich gemacht. Anschließend wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und der Rest der Komponenten zugegeben.)
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung, insbesondere die erfindungsgemäß erzielten Vorteile, näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken.
Beispiel 1
Verdünnungswirkung
Die zu verdünnenden Parfüms wurden in Abhängigkeit von ihrer chemischen Struktur und physikalischen Form ausgewählt. Wenn es sich bei dem gelösten Material um eine Flüssigkeit handelte, wurden die Modifizierungsmittel und das gelöste Material jeweils in einem Volumenverhältnis von 1:1 verwendet. Wenn es sich bei dem gelösten Material um einen Feststoff handelte, wurden 10 ml Modifizierungsmittel pro g des gelösten Materials verwendet. Es wurden die Verdünnungswirkungen der Modifizierungsmittel bewertet und die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben. Die Änderungen in bezug auf den Duft (Geruch) wurden von einem aus fünf Parfüm-Experten bestehenden Gremium bewertet.
Tabelle II
Aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle II ist zu ersehen, daß die erfindungsgemäß verwendeten Modifizierungsmittel (Kontrollmittel) ein gutes Lösungsvermögen für verschiedene Parfüms haben und daß sie wegen ihrer Farblosigkeit, Geschmacklosigkeit und Geruchlosigkeit keine Änderung des Duftes (Geruches) der Parfüms nach dem Verdünnen hervorrufen.
Beispiel 2
Fixierwirkung
Eine Modell-Parfümzubereitung wurde hergestellt unter Verwendung von acht typischen Parfüms mit verschiedenen chemischen Strukturen und es wurde die Fixierwirkung eines Parfüm-Modifizierungsmittels bewertet.
A) Gaschromatographische Analyse des oberen Hohlraumes (head space)
Die Fixierwirkung des Parfüm-Modifizierungsmittels wurde bestimmt unter Anwendung eines oberen Hohlraum-Gaschromatographie-(I)-Verfahrens (nachfolgend abgekürzt als HS-GC (I)-Verfahren bezeichnet). Hierzu wurden 0,5 g eines Parfüm-Modifizierungsmittels in einen Erlenmeyer-Kolben eingeführt und nach dem Verschließen wurde der Kolben 60 Minuten lang bei 35°C stehen gelassen. Der Anteil, der sich verflüchtigt hatte, wurde gesammelt und unter den in Tabelle A angegebenen Bedingungen gaschromatographisch analysiert:
Tabelle A
Säule: 3 % Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa 2000 auf Diatomeenerde (2 m)
Säulentemperatur: -40°C (5 Minuten, isotherm), schnell erwärmt auf 80°C und dann auf 200°C (4°C/Min.)
Injektortemperatur: 250°C
Detektortemperatur: 250°C
Detektor: Flammenionisierungsdetektor
Trägergas: He (40 ml/Min.)
Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III angegeben.
Tabelle III
Dann wurde die Fixierwirkung bewertet unter Anwendung eines zweiten oberen Raum-Gaschromatographie-(II)-Verfahrens (HS-GC(II)). Insbesondere wurde ein 0,7 g eines Parfüm-Modifizierungsmittels enthaltendes Parfüm in Form einer Schicht auf ein Blatt Papier mit einer vorher festgelegten Dicke, Fläche (11,5 cm x 7,5 cm) und einem vorher festgelegten Gewicht (etwa 2,9 g) aufgebracht. Das beschichtete Papier wurde 15 Minuten lang offen in einem Raum (6 m x 4 m x 2,5 m) stehen gelassen, bei einer Feuchtigkeit von 50 % bei einer Belüftungsrate von 1500 m³/Std. gehalten wurde. Das Papier wurde dann in einen 1000 ml-Erlenmeyer-Kolben überführt und der Kolben wurde dicht verschlossen. Nach dem Ablauf von 15 Minuten wurde der Anteil, der sich verflüchtigt hatte, gesammelt und unter den in Tabelle A angegebenen Bedingungen gaschromatographisch analysiert. Außerdem wurde der Rückstand auf dem Papier mit Aceton extrahiert und unter den in Tabelle B angegebenen Bedingungen gaschromatographisch analysiert.
Tabelle B
Säule: 5 % FFAP (freier Fettsäurepolyester, Warenzeichen für ein Produkt der Firma Nippon Chromato Co., Ltd.) auf Diatomeenerde (2 m)
Säulentemperatur: 80°C (5 Minuten, isotherm) bis 220°C (4°C/Min.)
Injektortemperatur: 260°C
Detektortemperatur: 260°C
Detektor: Flammenionisierungsdetektor
Trägergas: He (40 ml/Min.)
Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen IV und V angegeben. Die Zusammensetzung des verwendeten Modellparfüms war folgende:
Fläche (%), gas-
chromatographisch
Gew.-% bestimmt*
Pinen 20 22.0
Limonen 30 33.0
Linalool 20 20.5
Linalyl-acetat 21 18.5
Citral 4 4.5
Moschusketon 5 1.5
* Das Modellparfüm wurde gaschromatographisch untersucht und die Fläche (%) wurde aus dem dabei erhaltenen Gaschromatogramm errechnet.
Tabelle IV
Analyse des Teils, der sich nach 15-minütigem Stehenlassen verflüchtigt hatte (HS-GC (II)-Verfahren)
Parfüm-Modifizierungsmittel
DEP, BB und DPG stellen Abkürzungen für Diäthylphthalat, Benzylbenzoat bzw. Dipropylenglykol dar.
Die Zusammensetzung des Parfüms, das kein Parfüm-Modifizierungsmittel enthielt, war folgende:
Modell-Parfüm 5 Gew.-%
95 %iges Äthanol 95 "
Die Zusammensetzung des ein Modifizierungsmittel enthaltenden Parfüms war folgende:
Modell-Parfüm 5 Gew.-%
Parfüm-Modifizierungsmittel 15 "
95 %iges Äthanol 80 "
Tabelle V
Analyse des Rückstandes auf dem Papier nach 15-minütigem Stehenlassen
Parfüm-Modifizierungsmittel
Die Werte in der oben angegebenen Tabelle V wurden erhalten durch Berechnung der Flächen der Parfüms, wobei die gaschromatographisch gemessene Fläche von Moschusketon auf den Wert 1 festgesetzt wurde (dieses Berechnungsverfahren wurde angewendet, weil Moschusketon einen hohen Siedepunkt hat und sich bei 30°C kaum verflüchtigt).
Aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabellen III, IV und V ist zu ersehen, daß DIBA eine ausgewogene Flüchtigkeit und ein ausgewogenes Fixiervermögen wie DEP und BB hat.
B) Sensorischer Test des Fixiervermögens des obigen Modellparfüms in pulverförmigen Kosmetika (Gesichtspuder und Preßpuder)
Preßpulver-Zubereitung (3)
Preßpulver-Zubereitung Gew.-%
Talk 74,0
Kaolin 10,0
Titandioxid 3,0
Zinkoxid 5,0
flüssiges Paraffin 3,0
Pigment 2,0
oberflächenaktives Mittel 1,0
Lanolin 1,0
Parfüm 1,0
____
insgesamt 100,0
Menge des Modellparfüms: 1 %
Menge des Modifizierungsmittels: 10 %, bezogen auf das Modellparfüm (im Falle von DIBA und DIAA)
Bewertungstemperatur und Bewertungsdauer: Test bei Aufbewahrung im Regal ("shelf life testing") nach einem Monat bei 0°C, Raumtemperatur bzw. 37°C
Bewertungsgremium: ein Gremium aus fünf Parfüm-Experten
Bewertungsverfahren: Vergleich mit einem Parfüm, welches nicht das Parfüm-Modifizierungsmittel enthielt (bezeichnet als "Std")
Tabelle VI
Sowohl mit dem Gesichtspuder als auch mit dem Preßpuder wurden die gleichen Ergebnisse erhalten.
Aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle VI ist zu ersehen, daß die erfindungsgemäß verwendeten Parfüm-Modifizierungsmittel ein sehr hohes Fixiervermögen beim Test von Parfüm-Puderkosmetika, wie Gesichtspuder und Preßpuder, haben.
Beispiel 3
Stabilisierungswirkung
Als einziges Parfüm (Duftstoff) wurde Octanal ausgewählt und die Stabilisierungswirkung des Parfüm-Modifizierungsmittels wurde ermittelt.
Menge des Parfüm-Modifizierungsmittels: 50 %, bezogen auf das Octanal (im Falle von DIBA und DIAA)
Testtemperatur und Testdauer: 37°C, 1 Monat (jede Woche geprüft)
gemessene Werte: Säurewert (AV)
Carbonylwert (COV), APHA-Farbe
In dem Test wurde eine 12 Stunden lang in Wasser gekochte braune 100 ml-Flasche verwendet, und der Kopf der Flasche wurde mit Stickstoffgas gespült, nachdem das Octanal in die Flasche eingeführt worden war.
Die Standard-APHA-Farben (American Public Health Association colors) wurden wie in der folgenden Tabelle VII angegeben aufgezeichnet.
Insbesondere wurde die Farbe einer Lösung, die durch Verdünnen von 1 ml einer Standard-Original-Farbflüssigkeit (Octanal) mit Wasser genau bis auf ein Volumen von 100 ml erhalten wurde, festgesetzt auf APHA Nr. 5 und die APHA-Farbnummer wurde um ein Vielfaches von 5 (wie z.B. 10, 15, 20 usw.) pro ml Zunahme der Originalflüssigkeit erhöht.
Tabelle VII
Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der beiliegenden Zeichnung graphisch dargestellt. In der beiliegenden Zeichnung wurde die Standardfarbe von Octanal auf APHA 15 festgesetzt und 50 % jeweils von DIBA und DIAA wurden dem Octanal zugegeben, danach wurden die Änderungen mit dem Ablauf der Zeit beobachtet. Es wurde festgestellt, daß sich die Farbe des Octanals allein von dem ursprünglichen Wert APHA 15 nach 1 Monat bis auf mehr als APHA 300 änderte, während nach der Zugabe von 50 Gew.-% DIBA oder DIAA der APHA-Wert des Octanals auch nach Ablauf von 1 Monat nur etwa 30 betrug, was eine verbesserte Stabilität anzeigt.
Durch die vorstehenden Ergebnisse wurde bestätigt, daß die erfindungsgemäß verwendeten Modifizierungsmittel eine sehr gute Stabilisierungswirkung in bezug auf die Oxydation, Polymerisation und Zersetzung des aliphatischen Aldehyds aufweisen.
Beispiel 4
Assimilation durch Mikroorganismen
Unter Verwendung von Pseudomonas aeruginosa, einem Mikroorganismus, der bekannt dafür ist, daß er Materialien für Kosmetika gut assimiliert, wurde die Assimilation von Parfüm-Modifizierungsmitteln durch Mikroorganismen getestet.
Verwendetes Kulturmedium
primäres Kaliumphosphat 0,05 g
sekundäres Kaliumphosphat 0,25 g
Magnesiumsulfat 0,03 g
Calciumchlorid 0,03 g
Ammoniumsulfat 0,30 g
Natriumchlorid 0,03 g
entionisiertes Wasser 100 ml
Parfüm-Modifizierungsmittel 1,00 g
Kultivierungsverfahren
100 ml des obigen flüssigen Mediums wurden in einen 500 ml Sakaguchi-Kolben eingeführt und 15 Minuten lang in einem Autoklaven auf übliche Weise bei 120°C sterilisiert. Nach dem Abkühlen wurde das Kulturmedium mit einer vorgeschriebenen Menge einer Suspension des vorkultivierten Mikroorganismus inokuliert und bei 30°C unter Schütteln (120 mal pro Minute) kultiviert.
Testwerte
Es wurden die Änderungen mit dem Ablauf der Zeit in bezug auf den pH-Wert, die Trübung und die Anzahl der lebenden Zellen bestimmt. Die Trübung wurde wie folgt gemessen:
2 ml der Kulturbrühe wurden gesammelt und der Niederschlag wurde durch einen Zentrifugenabscheider abgetrennt. Der Niederschlag wurde mit Aceton gewaschen und in 2 ml destilliertem Wasser suspendiert. Die Trübung (OD) der Suspension bei 660 nm wurde gemessen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VIII angegeben.
Tabelle VIII
Wie aus den in der vorstehenden Tabelle VIII angegebenen Ergebnissen hervorgeht, wurden Diäthylphthalat und Dipropylenglykol nicht assimiliert, jedoch wurden Diisopropyladipat, Diisobutyladipat und Diisoamyladipat sehr gut assimiliert. Es wurde gefunden, daß Di-2-äthylhexyladipat mit dem Ablauf der Zeit allmählich assimiliert wurde.
Aus den in den obigen Beispielen erhaltenen Ergebnissen ist ersichtlich, daß das erfindungsgemäße Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes bzw. Geruches von Parfüms in bezug auf die Stabilisierungs-, Verdünnungs- und Fixierungswirkung den bekannten Verfahren überlegen ist, den Sicherheitsanforderungen genügt und auf eine Vielzahl von Parfüms angewendet werden kann.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf spezifische bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann ohne weiteres ersichtlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

Claims (7)

1. Verfahren zur Verbesserung der Qualität des Duftes (Geruches) eines Parfüms, dadurch gekennzeichnet, daß man als aktive Komponente (Wirkstoff) mindestens einen aliphatischen dibasischen Säurediester der nachfolgend angegebenen allgemeinen Formel in das Parfüm einarbeitet:
R[tief]1OCOR[tief]2COOR[tief]3
worin R[tief]1 und R[tief]3, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils eine gesättigte, verzweigtkettige Alkylgruppe mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen und R[tief]2 eine gesättigte, geradkettige (unverzweigte) Alkylengruppe mit 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aliphatischen dibasischen Säurediester Diisobutyladipat verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aliphatischen dibasischen Säurediester Diisoamyladipat verwendet.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den aliphatischen dibasischen Säurediester in einer Menge von etwa 5 bis etwa 50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Parfüms, einarbeitet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den aliphatischen dibasischen Säurediester in einer Menge von 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Parfüms, einarbeitet.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Parfüm ein Äthylalkohol enthaltendes Parfüm verwendet und den aliphatischen dibasischen Säurediester in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Alkohol enthaltenden Parfüms, einarbeitet.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Parfüm ein Äthylalkohol enthaltendes Parfüm verwendet und den aliphatischen dibasischen Säurediester in einer Menge von 1,0 bis 15,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Alkohol enthaltenden Parfüms, einarbeitet.
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