DE1593662C - - Google Patents
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Description
Verschiedene Ester der Monomethyl- oder Dimethylacrylsäure,
wie Crotonsäuregeranylester, Crotonsäurebenzylester,
/?,/?-Dimethylacrylsäuregeranylester,
Tiglinsäuregeranylester und Methacrylsäurelaurylester, sind als Duftstoffe für Parfüms und
Desodorantien bekannt. Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, einen Duftstoff mit
einer neuen Duftnote und mit lang anhaltendem Duft zu bekommen.
Dieser neue Duftstoff nach der Erfindung ist /J./S-Dimethylacrylsäure^o-dimethylocten^-yl-S-ester.
Diese Verbindung besitzt eine laubartige Spitzennote als Anfangsduft und einen lang anhaltenden geranienartigen
Duft. Außerdem besitzt die Verbindung desodorierende Eigenschaften und beseitigt schlechte
Gerüche, wie z. B. die durch Kochen, Rauchen oder Vermodern organischer Materialien hervorgerufenen
Gerüche. Daher wird die Verbindung nach der Erfindung als Duftstoff für Parfüms wie auch als Streckmittel
für natürliches Geraniumöl und für Desodorantien, beispielsweise in der Form von Aerosol-Sprühmitteln
oder desodorierenden Kosmetika, verwendet.
Die Verbindung nach der Erfindung besitzt die folgende Formel:
45 CH3
CH3,
CH/ I NCH2
I H I
CH5
> C = C — C-O-CH2 CH2
H O
H /
C
C
CH3 CH,
Man stellt den /9,/3-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester
in der Weise her, daß man ß,ß-Oimethylacrylsäure, deren Säurehalogenid oder niedermolekularen
Alkylester in an sich bekannter Weise mit 2,6-Dimethylocten-2-ol-8 verestert. Die Veresterung
der /3,^-Dimethylacrylsäure und die Umesterung
eines niedermolekularen Alkylesters hiervon, wie beispielsweise des Methylesters, kann zweckmäßig
in Gegenwart eines Katalysators, wie Natrium methylat, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel
durchgeführt werden.
Bei der Verwendung in Parfüms kann die einer solchen Parfüm zugesetzte Menge des /?,/?-Dimethy!
acrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl-8-esters stark vari ieren, je nachdem, ob der Ester zum Strecken oder al
Ersatz von natürlichem Geraniumöl verwendet wird Im allgemeinen liegt die den Parfüms zugesetzt·
Menge jedoch im Bereich von etwa 0,1 bis 90 Ge wichtsprozent, vorzugsweise im Bereich von 5 bi
35 Gewichtsprozent, des Gesamtgewichtes der Parfüm zusammensetzung. Derartige Parfumzusammenset
zungen können alkoholische Lösungen, kosmetisch Cremes, Seifen, künstliche Detergentien, Talkum
puder oder sonstige Toilettenartikel, wie Shampoon sein.
Bei der Verwendung als Duftstoff für Desodorantier
hat der /3,/3-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl
8-ester den Vorteil, daß er nicht nur die schlechte: Gerüche maskiert, sondern dauerhaft beseitigt, uni
daß er in Verbindung mit schlechten Geruchsstoffe; keinen unangenehmen Eigengeruch entwickelt, wa
bei vielen bekannten Desodorantien der Fall ist. Di Ursache für die desodorierende Wirkung des Ester
kann in einer chemischen Reaktion mit funktionelle Gruppen der schlechte Gerüche erzeugenden Stoff
vermutet werden. Der Ester kann beispielsweise i versprühbare Desodorantien zur Geruchsbeseitigun
in Räumen, in desodorierende Cremes zur Beseitigun von menschlichem Hautgeruch sowie beispielsweis
in Bleichmittel zum Bleichen von Wäsche eingearbeit: werden.
Bei dem Einarbeiten in versprühbare Desodorantie kann als Träger ein Alkohol, wie Äthanol, oder abt
ein Aerosolsprühmittel mit beispielsweise Sticksto oder einem halogenierten Kohlenwasserstoff als Treit
mittel verwendet werden. In desodorierenden Aeroso sprühmitteln wird der ^,/J-Dimethylacrylsäure^ö-d
methylocten^-yl-S-ester üblicherweise in Mengen vo
etwa 0,5 bis 1 Gewichtsprozent verwendet. E-typisches desodoriendes Aerosol besteht aus etv
0,5 Gewichtsprozent Ester, etwa 15°/0 Alkohol ur dem Rest Treibmittel. Einem solchen Desodora:
können auch gegebenenfalls andere Riechstoffe einer Menge von etwa 5 bis 20%, bezogen auf d.
Gewicht des Esters, zugegeben werden.
Bei der Einarbeitung des Esters in desodorieren!. Cremes zur Aufbringung auf der Haut werden fi
Kosmetika übliche Cremegrundlagen verwendet. Die. enthalten üblicherweise Emulgiermittel, wie Fet
säureseifen, die Haut erweichende Mittel, wie Lanoli das Reißen der Haut verhindernde Mittel, wie AHa
toin, Hautschutzmittel, wie Wachse, und auch Pa fums. In solche desodorierende Cremes wird d
Ester nach der Erfindung gewöhnlich in einer Men von etwa 1 bis 30%, vorzugsweise in einer Men
von etwa 2 bis 10%, bezogen auf das Gesamtcrem gewicht, eingearbeitet.
Ein Gemisch von 75 g /3,^-Dimethylacrylsäu;
117 g 2,6-DimethyIocten-2-ol-8, 100 ml Toluol u: 2 g Methylsulfonsäure wurden in einem Reaktioi
kolben mit einem Kondensator mit einer Wassi sperre etwa 5 Stunden unter Rückfluß auf eine Temp
ratur von 122 bis 135°C erhitzt, wobei etwa 12,5 Wasser aufgefangen wurden. Die Reaktionsmischu
wurde abgekühlt, mit wäßriger Natriumcarbonatlösung, dann mit Wasser und schließlich mit einer
gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Nachdem das Toluol aus der Mischung ausgetrieben worden
war, wurde die Mischung fraktioniert destilliert, wobei etwa 89 g ^,/J-Dimethylacrylsäure^.o-dimethylocten-2-yl-8-ester,
Kp.6mm = 165°C, Brechungsindex nf
= 1,4670, gewonnen wurden. Eine Analyse durch übliche Gas-Flüssigkeitschromatographie zeigte, daß
das Produkt eine Reinheit von 90,5% besaß. Kennwerte der Gas-Flüssigkeitschromatographie:
Säule: 3 m, 3 mm lichte Weite Packung: Polyäthylenglykolepoxidharz
15%, 60 bis 80 Maschen Temperaturwerte des Ofens:
Isothermal: 150°C während 10 Minuten Programmiert: 8°C je Minute
Anfangstemperatur: 150 ° C
Endtemperatur: 220°C
Detektor: 250°C
Injektor: 250°C
Probengröße: 1
Einlaßdruck: 3,4 at
Fließgeschwindigkeit: 60 ml/Min.
Aufzeichner: 1 Millivolt
Verdünnung: 2
Diagrammgeschwindigkeit: 8 mm/Min.
Parfumzusammensetzung
Ein Geraniumparfum A wurde aus. folgenden
Mischungsbestandteilen hergestellt:
Bestandteile Gewichtsteile
Geraniumöl 250
Bergamottöl 150
Sandelholzöl 100
- Rosenholzöl : 100
Patchouliöl 20
Ylang-ylang-öl 30
Phenyläthylalkohol 200
Rosenöl 10
Isobutylphenylacetat 40
Zimtalkohol 50
Terpeneol 40
Cumarin 10
Das Parfüm wurde auf einem Parfumfließpapier probiert und zeigte einen gefälligen Geraniumanfangsduft
und gefälliges Duftprofil. Zwei weitere Parfüms B und C wurden aus den gleichen Bestandteilen, jedoch
mit der Abwandlung hergestellt, daß in Parfüm B das Geraniumöl durch eine Mischung von 125 Teilen
natürlichem Geraniumöl und 125 Teilen /3,/3-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester
und in Parfum C durch 250 Teile ft/J-Dimethylacrylsäure^.o-dimethylocten-2-yl-8-ester
ersetzt wurde. Die Parfüms B und C zeigten sehr große Ähnlichkeit mit Parfüm A
bezüglich der Geraniumanfangsduftnote und des Duftprofils. Außerdem wurde beobachtet, daß die
beiden Parfüms B und C eine verbesserte Austrocknungsnote hatten, d. h., der Duft war sehr anhaltend,
insbesondere die Geraniumnote.
Desodorierende Wirkung
Die desodorierende Fähigkeit von /9,/?-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester
konnte wie folgt nachgewiesen werden:
' Desodorans A
Ein Aerosol folgender Gewichtszusammensetzung wurde hergestellt und in ein Aerosolsprühgerät gegeben:
/3,/9-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethyl-
octen-2-yl-8-ester 0,5%
Äthylalkohol 15%
Fluorkohlenstofftreibmittel 84,5%
Das Desodorans wurde mehrmals je 2 Sekunden a5 lang in einem Raum von etwa 3 mal 4 m mit Zigarrenrauch
versprüht. Es war festzustellen, daß der unangenehme Rauchgeruch verschwand, das Deodorans
keinen wesentlichen Eigengeruch hinterließ und der Rauchgeruch nicht wieder auftrat.
Desodorans B
Desodorans A wurde in der Weise abgewandelt,
daß dem ^,/S-Dimethylacrylsäure^.o-dimethylocten-2-yl-8-ester
der Aerosolmischung 10 Gewichtsprozent Parfüm A, hergestellt wie vorstehend beschrieben,
zugesetzt wurden. Es wurde beobachtet, daß bei
■ Verwenden des parfümierten Aerosols die Raumluft nach der Desodorierung einen gefälligen Geruch hatte.
Desodorans C
Eine Desodoranscreme der folgenden Zusammensetzung wurde unter Verwendung des vorgenannten
Parfüms A als Geruchsbestandteil zubereitet.
Bestandteile Gewichtsteile
Stearinsäure 200
Kaliumhydroxyd 14
Diäthylenglykoläther 40
Parfüm A 10
/3,/3-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethyl-
octen-2-yl-8-ester 26
Die Creme wurde auf Hände mit fischigem Geruch aufgebracht, und es wurde festgestellt, daß der unangenehme
Geruch rasch unter Hinterlassung eines angenehmen Geraniumgeruches verschwand.
Claims (3)
1. β,β - Dimethylacrylsäure - 2,6 - dimethylocten
2-yl-8-ester.
2. Verfahren zur Herstellung von /9,/S-Dimethyl- '
acrylsäure^o-dimethylocten^-yl-ester, dadurch gekennzeichnet,
daß man /^/S-Dimethylacrylsäure,
deren Säurehalogenid oder niedermolekularen Alkylester in an sich bekannter Weise mit 2,6-Dimethylocten-2-01-8
verestert.
3. Verwendung des /3,/J-Dimethylacrylsäure-2,6-dimethylocten-2-yl-8-esters
als Duftstoff für Parfüms und Desodorantien.
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