DE2737525C3 - Verwendung von Tricyclo-[6,2,1,O↑2↑]-und ec-9-en-3-on in Riechstoffen - Google Patents
Verwendung von Tricyclo-[6,2,1,O↑2↑]-und ec-9-en-3-on in RiechstoffenInfo
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- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/34—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a carbocyclic ring other than a six-membered aromatic ring
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Description
Beispiel I
Parfümzusammensetzung
Parfümzusammensetzung
Es wurde eine Parfümgrundzusammensetzung, die für ein medizinisches Schampoo bestimmt war. hergestellt,
indem die folgenden Bestandteile miteinander gemisch! ■ · wurden:
Ciew. teile | |
Trimeihylhcxylaceiat | 200 |
Liivandinöl | 100 |
l.inalol | iOO |
pt er ι .-Btitylcydohcxvlacciiit | «0 |
synthetisches Hcrgamoitnl | KO |
Ucnzylbeuzoai | 70 |
entfärbtes F.idienmoos. absolut (V)1Vo*) | (>() |
Meihoxyphcnethylol | 40 |
(.'ilratminzöl | 40 |
Trans-F.poxy-ocimcn**, 10°/»* | 40 |
Cvclopcntadecanolid, 10%* | JO |
27 37 525 | lsobornylnciiiai | C icv |
Mcihylnonylacetaldchyd, IO%* | 20 | |
Methylsalicylai, l%* | 20 | |
entfärbter Mate, absolut IO°/n* | IO | |
Lavendelöl | 10 | |
Caryolan·" | 40 | |
10 | ||
950 |
' in Diallylphthalat.
"* Herkunft: Rrmenich SA, Genf, Schweiz.
*** Mischung von 4,4,8-Trimethyl-iricycIo-[6.3,l,0ii]-dGdecl-yl-formiat
und 4,4,8-Trimelhyl-tricyclo-[6j.l,ö'']-dodec-2-yl-formiat.
siehe britische Patentschrift Nr. 14 18 600.
Der erhaltene Parfümgrundstolf besaß einen recht ten Parfümgrundstoffs erhielt man eine neue Zusamangenehmen
Lavendelduft. Durch Zugabe von 5 g mensetzung, deren Dufteigenschaften sich in eine
Tricyclo-[6.2,l,0-'7]-undec-9-en-3-on zu 95 g des genann- eindeutige »medizinische« Geruchsnote verwandelten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von TnCVcIo-[O^1I,G^'J-undec^-en-3-on zum Verbessern, Verstärken oder Modifizieren der Dufieigcnschaf'.on von Parfüms oder parfümierten Produkten.Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Tricyclo-{6.2,I.02-']-undec-9-cn-3-on zum Verbessern, Verstärken oder Modifizieren der Dufteigenschaftcn von Parfüms oder parfümierten Produkten.Tricyclo^e^I.O^J-undec-g-en-B-on ist eine bekannte chemische Verbindung, die in der Literatur das erste Mal in J. Org. Chem, 39,3063 (1974) beschrieben wurde. Sie wurde als Ergebnis der Forschung über die fotochemische Cycloaddition von Cyclohexanon an Cyclopentadien hergestellt. In der genannten Literatursteile wird jedoch weder eine Verwendungsmöglichkeit der fraglichen Verbindung beschrieben, noch wird die mögliche Verwendung als Parfümier- oder Geschmacksstoff nahegelegtEs wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Tricyclo-fe^l.O^J-nndec-g-en-S-on wertvolle organoleptische Eigenschaften besitzt und daher vorteilhaft in verschiedenen Parfümzusammensetzungen verwendet werden kann, nämlich um aromatische Geruchsnoten zu verleihen oder zu verbessern.Die Riechstoffeigenschaften der erfindungsgemäß verwendeten Tricyclo-Verbindungen erinnern in bestimmter Hinsicht an die Geruchsnoten, welche ätherische Öle von Pflanzen der Gattung Artemisia (Beifuß) oder Liotris zeigen. Derartige Öle sind bei der Herstellung von Parfümerieerzeugnissen sehr gefragt. Die zur Verfugung stehende Menge solcher Öle ist aufgrund des natürlichen Vorkommens begrenzt und wird auf etwa 15 bis 20 Tonnen pro |ahr geschätzt. Somit besteht ein begrenztes, knappes Angebot im Handel. Durch den Erfindungsgegenstand isi nun die Möglichkeit eröffnet, bestimmte, nur in knapper Menge vorliegende ätherische öle durch ein synthetisches Produkt zumindest teilweise zu ersetzen. Der Geruch ist sehr stark und ermöglicht es. der Zusammensetzung, welcher diese Verbindung zugegeben wird, eine sehr natürliche Gesamtwirkung zu verleihen.Die Menge, in welcher das Tricyclo-[6,2,l.0-'7]-undec-9-en-3-on die gewünschte Parfümierwirkung erzeugt, kann sehr unterschiedlich sein. Im Normalfall betragen diese Mengen etwa I bis 20Gew.-%. vorzugsweise etwa 5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, welcher die Wirkstoifverbindung zugegeben wird. Dem Fachmann ist klar, daß diese Werte nicht absolut sind und daß höhere oder niedrigere Mengen mit Erfolg verwendet werden können, beispielsweise dann, wenn Tricyclo-[6,2.I,0W]-undec-9-cn-3-on verwendet wird, um Produkten, wie Seifen. Schampons. Schönheilscremes. Talkumpiuler. desodorierenden Mitteln, Luftverbesserer!!. Waschmittelri oder Haushaltsmitteln ganz allgemein, einen Duft /u verleihen oder diesen zu modifizieren.Auf dem Gebiet der Aromatisierung entwickelt Tricyclo-[6,2.l,0i7]-undcc-9-en-J on Cieschmacksnotcn verschiedener Typen, wie /H. Holz·. Fell- oder Tiernoten, die in gewisser Weise an den Geschmack von Fisch oder Algenextrakten erinnern. Außerdem besitzt die erfindungsgemäße Verbindung eine Gcschmack.snote, diean Kräuter und Min/.e erinnert.Bevorzugt werden Konzentrationen von ctw;i 0,5 bis 50 T.p.M., bezogen auf das Gesamtgewicht des ι aroma tisierten Produkts.Das Tricyclo-pj^J.O^-'J-undcc-g-enO-on kann erfindungsgemäß entweder allein, gelöst in inerten Lösungsmitteln, wie Triacetin, Äthylalkohol oder Diäthylcnglykol, oder gemischt mit anderen Bestandteilen verwcn-Ki det werden.Das Tricyclo-fe^.l.Oi'J-undec-g-en-S-on kann nach dem in der genannten Literaturstclle J. Org. Chem, 39, 3063 (1974) beschriebenen Verfahren hergestellt werden.r. Gegebenenfalls kann es auch wie folgt hergestellt werden:Eine Mischung von 19,2 g (0,2 Mol) Cyclohex-2-en-1-on und 33 g (03 Mol) frisch zubereitetem Cyclopenta-1,3-dien wird tropfenweise unter Rühren einer Lösung_>o von 1 g wasserfreiem Zinntetrachlorid in 20 m! Methylenchlorid, die auf 0—5° gehalten wird, zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird die Temperatur der Mischung langsam auf 20—25° ei höht, und es wird 9 Stunden lang gerührt, wonach 100 ml 5%ige wäßrige2~> HCI zugegeben und das Ganze mit Methylenchlorid extrahiert wird. Die zusammengegebenen organischen Extrakte werden mit 5%iger wäßriger HCI gewaschen, dann mit Wasser gewaschen, und schließlich mit 5%igem wäßrigem Natriumchlorid bis zur Neutralität«ι gewaschen.Nach dem Trocknen über Natriumsulfat erhält man durch »Bulb«-destillation 22 g eines rohen Produktes mit einem Siedepunkt von 100—180° bei 0,5 Torr. Durch anschließende fraktionierte Destillation erhältf, man 17 g (Ausbeute = 52%) Tricyclo-[6,2,1.0-v]-undec-9-en-3-on in Form einer farblosen Flüssigkeit;Siedepunkt: 50 - 53° /0.4 Torr;
η = 15 210:
d: = 1,084;
"' IR (rein): 3050.17 i0 und 730 cm'.Die obigen Temperaturen sind in °C angegeben, und die Abkürzungen haben die auf diesem Fachgebiet übliche Bedeutung.4-, Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung, ohne diese einzuschränken.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH1060676A CH616585A5 (de) | 1976-08-20 | 1976-08-20 |
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Family Applications (1)
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DE2737525A Expired DE2737525C3 (de) | 1976-08-20 | 1977-08-19 | Verwendung von Tricyclo-[6,2,1,O↑2↑]-und ec-9-en-3-on in Riechstoffen |
Country Status (3)
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-
1977
- 1977-08-15 US US05/824,905 patent/US4118343A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-19 DE DE2737525A patent/DE2737525C3/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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