DE69922657T2

DE69922657T2 - Parfümzusammensetzungen

Info

Publication number: DE69922657T2
Application number: DE69922657T
Authority: DE
Inventors: Douglas Keith PERRING; William Philip GOULDING; Martin John Ashford BEHAN
Original assignee: Quest International Services BV
Current assignee: Givaudan Nederland Services BV
Priority date: 1998-07-07
Filing date: 1999-07-06
Publication date: 2005-05-25
Anticipated expiration: 2019-07-07
Also published as: EP1094786B1; US6475473B1; WO2000001360A1; GB9814650D0; ATE284669T1; DE69922657D1; EP1094786A1; AU4636899A

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Parfümzusammensetzungen, d. h. Zusammensetzungen aus Duftmaterialien, für Körperpflegeartikel und andere Produkte, die solche Parfümzusammensetzungen enthalten, und auf die Verwendung von solchen Parfümzusammensetzungen, um eine Deodorant-Wirkung bzw. eine desodorierende Wirkung zu erhalten.
EP-B-0 003 172, EP-A-0 005 618, US-A-4,304,679, US-A-4,322,308, US-A-4,278,658, US-A-4,134,838, US-A-4,288,341, US-A-4,289,641 und US 4,906,454 beschreiben alle Parfümzusammensetzungen, die eine desodorierende Wirkung aufweisen (d. h. sich dem Problem von menschlichem Körpergeruch, insbesondere dem der Achselhöhle, zuwenden), wenn sie entweder auf die menschliche Haut unter Verwendung eines kosmetisch akzeptablen Vehikels auftragen werden oder wenn sie in einem Waschmittelprodukt oder einem Gewebeweichspüler, die beim Waschen von Textilien eingesetzt werden, enthalten ist. EP-B-0 147 191 und US-A-4,663,068 beschreiben Deodorant-Parfümzusammensetzungen, die in Gegenwart von Bleichmaterialien stabil sind.
Eine Schwierigkeit mit den in diesen Dokumenten offenbarten Parfümzusammensetzungen ist die, dass sie beträchtliche Mengen an relativ hochmolekulargewichtigen Parfümkomponenten enthalten, welche dabei helfen, die effektive Lebenszeit der Deodorantwirkung nach Anwendung des Produktes auszudehnen, die aber die Tendenz zeigen, geringe Parfümwirkung zu haben und Geruchscharakteristika aufzuweisen, die sich über einen begrenzten Bereich erstrecken. Diese Begrenzung bei der Parfümzusammensetzung stellt einen Kompromiss zwischen lang anhaltender Deodorantwirksamkeit und optimaler hedonischer Leitungsfähigkeit dar.
Wir haben nun festgestellt, dass Deodorantparfüms durch die Verwendung von Materialien aus bestimmten spezifizierten Kategorien von Parfümmaterialien hergestellt werden können, was es möglich macht, Duftstoffe zu erhalten, die geringere Mengen an niedrigsiedenden Komponenten enthalten, während gleichzeitig gute langanhaltende Deodoranteigenschaften erreicht werden. Formen der vorliegenden Erfindung können eine Deodorantleistungsfähigkeit liefern, die eine Verbesserung gegenüber der darstellt, die aus Zusammensetzungen erhalten wird, die in den obengenannten Dokumenten des Standes der Technik beispielhaft genannt sind. Zusammensetzungen gemäß der Erfindung sind insbesondere bei der Reduzierung schwefelhaltiger schlechter Gerüche im Körpergeruch gut.
US-A-3,325,369 bezieht sich auf die Nitril-Parfümingredienzien Geranonitril, Cinnamonitril und Nonenylnitril, die verbesserte Stabilität, z. B. bezüglich Geruch und Farbe haben, wenn sie in Zusammensetzungen eingearbeitet werden.
EP-A-0 076 493 bezieht sich auf 1,1-Di(C₁-C₆-alkyl)-2-phenylethanderivate einer spezifizierten Formel.
EP-A-0 334 551 beschreibt eine Parfümzusammensetzung, die Lilial, Lyral, Cyclanenaldehyd und Citronellol enthält.
WO 97/30689 bezieht sich auf Körperpflegezusammensetzungen, die anhaltende Parfümzusammensetzungen umfassen.
Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung eine Parfümzusammensetzung bereit, umfassend

(1) zu mindestens 15 Gew.-% der Parfümzusammensetzung einen oder mehrere Aldehyde der allgemeinen Formel R¹CHO mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wird, im Bereich von 2,0 bis 4,4 (in logarithmischer Form), worin die Gruppe R¹ ein Kohlenwasserstoffrest ist, der aromatische oder aliphatische Gruppen und Gemische davon umfassen kann und der cyclisch oder acyclisch, geradkettig oder verzweigt und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass mindestens 1 Gew.-% der Parfümzusammensetzung aliphatische Aldehyde dieser allgemeinen Formel umfasst, und
(2) zu mindestens 30 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 70 Gew.-% der Parfümzusammensetzung mindestens drei der folgenden fünf Kategorien an Parfümingredienzien:
a) zu mindestens 2,0%, vorzugsweise mindestens 4,0 Gew.-%, der Parfümzusammensetzung ein oder mehrere Hydroxylmaterialien der allgemeinen Formel R¹OH mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wurde, im Bereich von 2,5 bis 3,6 (in logarithmischer Form), worin die Gruppe R¹ ein Kohlenwasserstoffrest ist, der nicht mehr als eine olefinische Doppelbindung hat und aromatische und aliphatische Gruppen und Gemische davon umfasst und der cyclisch oder acyclisch, geradkettig oder verzweigt sein kann und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein kann;
b) zu mindestens 2,0%, vorzugsweise mindestens 4,0 Gew.-% der Parfümzusammensetzung ein oder mehrere Ketone der allgemeinen Formel R¹COR² mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wurde, im Bereich von 3,0 bis 4,1 (in logarithmischer Form) und worin die Gruppen R¹ und R² unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste sind, die aromatische oder aliphatische Gruppen und Gemische davon umfassen können und cyclisch oder acyclisch, geradkettig oder verzweigt sein können und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein können,
c) zu mindestens 2,0%, vorzugsweise mindestens 4,0 Gew.-%, der Parfümzusammensetzung ein oder mehrere Ether der allgemeinen Formel R¹OR² mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wurde, im Bereich von 3,0 bis 4,0 (in logarithmischer Form) und wobei die Gruppen R¹ und R² unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste sind, die aliphatische oder aromatische Gruppen und Gemische davon umfassen können und die geradkettig oder verzweigt sein können und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R¹ und R² eine olefinische Doppelbindung umfasst,
d) zu mindestens 2,0%, vorzugsweise mindestens 4,0 Gew.-%, der Parfümzusammensetzung ein oder mehrere Ester der allgemeinen Formel R¹CO₂R² mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wurde, im Bereich von 2,6 bis 4,3 (in logarithmischer Form), worin die Gruppen R¹ und R² unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste sind, die gesättigte aliphatische oder aromatische Gruppen und Gemische davon umfassen können und die geradkettig oder verzweigt, cyclisch oder acyclisch sein können und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein können, und
e) zu mindestens 2,0%, vorzugsweise mindestens 4,0 Gew.-%, der Parfümzusammensetzung ein oder mehrere Nitrile der allgemeinen Formel R¹CN mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wurde, im Bereich von 3,0 bis 4,4 (in logarithmischer Form), worin die Gruppe R¹ ein Kohlenwasserstoffrest, der eine olefinische Doppelbindung umfasst, ist, der aliphatische oder aromatische Gruppen und Gemische davon umfassen kann und der geradkettig oder verzweigt, cyclisch oder acyclisch sein kann und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein kann.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein Deodorantprodukt, das eine Parfümzusammensetzung, wie sie oben definiert wurde, umfasst.
Die Erfindung stellt ferner die Verwendung einer Parfümzusammensetzung als Deodorant und ein Deodorantprodukt, wie es oben definiert wurde, bereit.
Der Ausdruck "Parfümmaterial (oder -Ingrediens)" wird hier genommen, um Materialien darzustellen, die in Duftstoffen in annehmbarer Weise verwendet werden können, um einen Geruchsbeitrag zu der hedonischen Gesamtleistungsfähigkeit des Duftmaterials zu leisten. Typischerweise werden solche Materialien im allgemeinen als solche erkannt, die von sich aus Geruch besitzen, und sie werden relativ flüchtig sein und durch Molekulargewichte im Bereich von etwa 100 bis 300 amu charakterisiert sein.
Die Konzentration an Parfümmaterialien oder -ingredienzien, auf die hier Bezug genommen wird, bezieht sich auf die Gesamtkonzentration der in der Zusammensetzung vorliegenden Parfümkomponenten, d. h. schließt z. B. das Vorliegen eines optionalen Verdünnungsmittels aus.
Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (oder sein normaler Logarithmus auf der Basis 10, "logP") ist in der Literatur als Indikator für die Hydrophobie und Wasserlöslichkeit gut bekannt (siehe Hansch und Leo, Chemical Reviews, 526 bis 616 (1971), 71; Hansch Quinlan und Lawrence, J. Organic Chemistry, 347 bis 350 (1968), 33). Wenn solche Werte in der Literatur nicht verfügbar sind, können sie direkt gemessen werden oder unter Verwendung mathematischer Algorithmen näherungsweise geschätzt werden. Software, die solche Schätzungen bereitstellt, ist im Handel verfügbar, z. B. "LogP" von Advanced Chemistry Development Inc. (ACD). Zu Zwecken der vorliegenden Erfindung werden die Resultate unter Verwendung der ACD-Software erhalten.
Eine Parfümzusammensetzung gemäß der Erfindung hat die folgenden bevorzugten Merkmale, entweder einzeln oder in einer beliebigen Kombination:

(i) Hydroxylmaterialien der Kategorie (2)(a), die eines oder mehrere der Folgenden sind: Citronellol Dimethylheptanol Tetrahydrolinalol,
(ii) Aldehyde der Kategorie (1), die weniger als zwei Wasserstoffatome in der Position direkt angrenzend an die funktionelle Formylgruppe umfassen,
(iii) Ether der Kategorie (2)(c), worin R¹ einen alicyclischen oder aromatischen Ring umfasst, und
(iv) Ester der Kategorie (2)(d), worin R¹ oder R² einen alicyclischen oder aromatischen Ring umfasst.

In cyclischen Estern der Kategorie (2)(d) können R¹ und R² direkt verknüpft sein, z. B. in Lactonen.
In bestimmten Fällen kann es sein, dass Materialien in mehr als eine Kategorie klassifiziert werden können, z. B. umfasst 4-(4'-Hydroxy-4'-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd sowohl funktionelle Hydroxyl- wie auch Formylgruppen und könnte daher ein Glied der Kategorie (1) wie auch (2)(a) sein. In solchen Fällen ist das Material als in der genannten Kategorie, d. h. in (1) vor (2), in (2)(a) vor (2)(b) usw., einzuordnen. Acetale werden hier als Ether betrachtet. Im Hinblick auf die etherischen Öle, synthetischen Öle und komplexe Gemische, die auf dem Parfümeriegebiet gängig sind, müssen die obigen Regeln auf ihre einzelnen Bestandteile angewendet werden.
Bevorzugte Parfüms umfassen mindestens 50 Gew.-%, bevorzugter mindestens 60 Gew.-% und insbesondere mindestens 75 Gew.-% Parfümingredienzien, wie sie hier beschrieben werden. Die Parfümzusammensetzung umfasst vorzugsweise mindestens vier der fünf Klassen an Parfümingredienzien (2)(a) bis (2)(e).
Die Erfindung ist auf Parfümzusammensetzungen und Konsumprodukte gerichtet, die eine Deodorantwirkung liefern, wenn sie in einem kosmetisch annehmbaren Vehikel auf den Körper angewendet werden. Geeignete Deodorantprodukte umfassen, sind aber nicht beschränkt auf, Deodorants und Antitranspiranzien, einschließlich unterschiedlicher physikalischer Formen, z. B. Rollstifte, Gele, Stifte und Aerosole, andere Körperpflegeprodukte, z. B. Eau Cologne, Puder, Handcremes, Lotionen, Haut- und Haar-Konditioner, Sonnencremes, Seifen, Shampoos und Duschgele.
Die hierin beschriebenen Parfüms können auch für desodorierende Eigenschaften auf anderen Produktbereichen eingesetzt werden, z. B. in Reinigungs- und Haushaltsprodukten, z. B. Waschpulvern, flüssigen Waschmitteln, Weichspülern und Haushaltsreinigungszusammensetzungen. Parfüms der Erfindung können auch direkt in Textilien während ihrer Herstellung unter Verwendung fachbekannter Techniken eingearbeitet werden, um einen lang anhaltenden desodorierenden Schutz zu liefern. Auf dem Fachgebiet ist es auch bekannt, Parfüms in anderen Materialien, z. B. poröse Feststoffe oder Polymermatrizes, zu tragen oder einzukapseln, um verlängerte Lebenszeiten bereitzustellen, und um die Möglichkeit einer ausgelösten Freisetzung, z. B. während des Schwitzens, bereitzustellen. Solche Techniken sind im Rahmen der Erfindung anwendbar.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
BEISPIELE
Die folgende Tabelle 1 führt eine repräsentative Liste von Parfümmaterialien, die in die obigen Kategorien fallen, zusammen mit Vergleichsbeispielen üblicherweise verwendeter Parfümingredienzien, die nicht in die Kategorien fallen, an.
Die Tabellen 2 bis 4 erläutern die Verwendung von erfindungsgemäßen Parfüms in Deodorantprodukten. Ihre Herstellung ist dem Fachmann gut bekannt.
Ein Schwefelreduktionstest, der zur Bestimmung der Verringerung schlechter Schwefelgerüche im Körpergeruch geeignet ist, ist wie folgt:
Es werden 200 μl gesättigter Dampf aus dem oberen Teil einer Phiole, die gleiche Gewichtsmengen Ethanolthiol und Methylsulfid enthält, mit Hilfe einer gasdichten Spritze entnommen. Die schwefelhaltigen Materialien werden in das Kopfraumvolumen einer geschlossenen Glasphiole, die 0,25 g Parfüm eines Parfümingrediens enthält, injiziert. Man lässt 2 min äquilibrieren, dann wird ein geringes Aliquot (z. B. 0,5 ml aus einer 20 ml-Phiole) an gemischten Dämpfen aus dem Kopfraum oberhalb des Parfümmaterials entfernt und durch Gaschromatographie analysiert. Es muss vorsichtig gearbeitet werden, um die Integrität beider Proben beizubehalten und Verluste oder Kontamination zu reduzieren. Das Parfüm/Thiol/Sulfid-Gemisch wird sich für weitere 13 min äquilibrieren gelassen, wonach ein zweites Aliquot als Probe entnommen wird und wie vorher analysiert wird. Die Konzentration an schwefelhaltigen Materialien im Kopfraum der Phiole nach 2 min und nach 15 min wird verglichen. Wenn die Konzentration um 75% oder mehr verringert wurde, wird das Parfüm oder Parfümingrediens als zur Reduzierung schwefelhaltiger Verwendung nützlich angesehen.
Tabelle 1 Beispiele der Ingrediens-Kategorisierung
Anmerkung

ex: außerhalb der Klassifizierung

Tabelle 2

1. Materialien, die mit "Q" gekennzeichnet sind, sind von Quest International erhältlich.
2. Lyral ist ein Gemisch aus 4-(4'-Hydroxy-4'-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd und 3-(4'-Hydroxy-4'-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd
3. Das Parfüm umfasst über 70% Ingredienzien gemäß der Erfindung

Die obige Parfümzusammensetzung war im Schwefelreduktionstest besonders wirksam.
Tabelle 3 Deodorant-Stift
Tabelle 4 Deodorant-Aerosol
Tabelle 5 Rollstifte (bzw. Deoroller)

Claims

Parfümzusammensetzung, umfassend (1) zu mindestens 15 Gew.-% der Parfümzusammensetzung einen oder mehrere Aldehyde der allgemeinen Formel R¹CHO mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wird, im Bereich von 2,0 bis 4,4 (in logarithmischer Form), worin die Gruppe R¹ ein Kohlenwasserstoffrest ist, der aromatische oder aliphatische Gruppen und Gemische davon umfassen kann und der cyclisch oder acyclisch, geradkettig oder verzweigt und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass mindestens 1 Gew.-% der Parfümzusammensetzung aliphatische Aldehyde dieser allgemeinen Formel umfasst, und (2) zu mindestens 30 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 70 Gew.-% der Parfümzusammensetzung mindestens drei der folgenden fünf Kategorien an Parfümingredienzien: a) zu mindestens 2,0%, vorzugsweise mindestens 4,0 Gew.-%, der Parfümzusammensetzung ein oder mehrere Hydroxylmaterialien der allgemeinen Formel R¹OH mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wurde, im Bereich von 2,5 bis 3,6 (in logarithmischer Form), worin die Gruppe R¹ ein Kohlenwasserstoffrest ist, der nicht mehr als eine olefinische Doppelbindung hat und aromatische und aliphatische Gruppen und Gemische davon umfasst und der cyclisch oder acyclisch, geradkettig oder verzweigt sein kann und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein kann; b) zu mindestens 2,0%, vorzugsweise mindestens 4,0 Gew.-% der Parfümzusammensetzung ein oder mehrere Ketone der allgemeinen Formel R¹COR² mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wurde, im Bereich von 3,0 bis 4,1 (in logarithmischer Form) und worin die Gruppen R¹ und R² unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste sind, die aromatische oder aliphatische Gruppen und Gemische davon umfassen können und cyclisch oder acyclisch, geradkettig oder verzweigt sein können und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein können, c) zu mindestens 2,0%, vorzugsweise mindestens 4,0 Gew.-%, der Parfümzusammensetzung ein oder mehrere Ether der allgemeinen Formel R¹OR² mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wurde, im Bereich von 3,0 bis 4,0 (in logarithmischer Form) und wobei die Gruppen R¹ und R² unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste sind, die aliphatische oder aromatische Gruppen und Gemische davon umfassen können und die geradkettig oder verzweigt sein können und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R¹ und R² eine olefinische Doppelbindung umfasst, d) zu mindestens 2,0%, vorzugsweise mindestens 4,0 Gew.-%, der Parfümzusammensetzung ein oder mehrere Ester der allgemeinen Formel R¹CO₂R² mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wurde, im Bereich von 2,6 bis 4,3 (in logarithmischer Form), worin die Gruppen R¹ und R² unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste sind, die gesättigte aliphatische oder aromatische Gruppen und Gemische davon umfassen können und die geradkettig oder verzweigt, cyclisch oder acyclisch sein können und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein können, und e) zu mindestens 2,0%, vorzugsweise mindestens 4,0 Gew.-%, der Parfümzusammensetzung ein oder mehrere Nitrile der allgemeinen Formel R¹CN mit einem Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten, der unter Verwendung von ACD-Software erhalten wurde, im Bereich von 3,0 bis 4,4 (in logarithmischer Form), worin die Gruppe R¹ ein Kohlenwasserstoffrest, der eine olefinische Doppelbindung umfasst, ist, der aliphatische oder aromatische Gruppen und Gemische davon umfassen kann und der geradkettig oder verzweigt, cyclisch oder acyclisch sein kann und gegebenenfalls mit anderen Gruppen substituiert sein kann.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Hydroxylmaterialien aus Kategorie (2)(a) eines oder mehrerer der folgenden Materialien umfassen: Citronellol Dimethylheptanol Tetrahydrolinalol.
Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 und 2, wobei die Aldehyde der Kategorie (1) weniger als zwei Wasserstoffatome an das der Carbonylfunktion benachbarte Kohlenstoffatom gebunden umfassen.
Parfümzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Ether der Kategorie (c) in R¹ einen alicyclischen oder aromatischen Ring umfassen.
Parfümzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Ester der Kategorie (d) in R¹ oder R² einen alicyclischen oder aromatischen Ring umfassen.
Parfümzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, umfassend mindestens 50 Gew.-% an spezifizierten Ingredienzien.
Parfümzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, umfassend mindestens 60 Gew.-% an spezifizierten Ingredienzien.
Parfümzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, umfassend mindestens 75 Gew.-% an spezifizierten Ingredienzien.
Deodorantprodukt, umfassend eine Parfümzusammensetzung, die in einem der vorangehenden Ansprüche definiert ist.
Deodorantprodukt nach Anspruch 9, wobei das Produkt ein Körperpflegeprodukt, einschließlich Shampoos, Cremes, Lotionen, Konditioner, Seifen und Pudern, ist.
Deodorantprodukt nach Anspruch 9, wobei das Produkt ein Wäschebehandlungsprodukt, einschließlich Waschmitteln und Spülkonditionern, ist.
Verwendung einer Parfümzusammensetzung, die in einem der Ansprüche 1 bis 8 definiert ist, und eines Deodorantproduktes, das in einem der Ansprüche 9 bis 11 definiert ist, als Deodorant.