DE60309794T2 - Fruchtige Moschuszusammmensetzungen - Google Patents

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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung zeigt, daß bestimmte Ketoester, -carbonate und -diester von Alkoholen, welche neu entdeckte Chemikalien umfassen, als Duftchemikalien nützlich sind, die den Wert steigern, wenn in feinen Düften, Kosmetika, Körperpflegemitteln und verwandten Anwendungen verwendet.
  • Hintergrund der Erfindung
  • In der Duftindustrie besteht starker anhaltender Bedarf an der Bereitstellung neuer Chemikalien, um Parfümeuren und anderen Personen die Möglichkeit zu geben, neue Düfte für Parfüme, Kölnischwasser und Körperpflegeprodukte zu erzeugen.
  • Die Verwendung von Alkoholen and Estern in Parfümmaterialien wird offenbart. Siehe beispielsweise die US-Patente 3,487,102, 6,384,242 und 6,384,269, welche Alkonate, Geraniumsäurederivate bzw. -ester offenbaren, die als Duftmaterialien geeignet sind.
  • FR-A-2 008 167 beschreibt Derivate von Ethyl-3,3-dimethylcyclohexan und Verfahren zum Herstellen solcher Verbindungen.
  • Trotz dieser Offenbarungen und der Verfügbarkeit von kommerziellen Produkten besteht anhaltender Bedarf an der Entwicklung neuer Duftchemikalien, die verwendet werden können, um verschiedenen Produkten einen angenehmen Duft zu verleihen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung ist auf die folgenden neuen Verbindungen und die Verwendung dieser neuen Verbindungen als Duftchemikalien zum Verstärken eines Dufts in Parfümen, Toilettenwasser, Kölnischwasser, Körperpflegeprodukten und dergleichen gerichtet. Genauer ist die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Verstärken eines Parfüms durch Einschluß einer olfaktorisch verträglichen Menge an Verbindungen der Formel I, II und III, wie nachstehend gezeigt:
    Figure 00020001
    wobei R aus Methyl [CH3], Ethyl [C2H5] und Isopropyl [C3H7] ausgewählt ist.
  • Fachleute werden erkennen, daß die obigen Strukturen Chiralitätszentren enthalten. Die mit einem * gekennzeichneten Positionen weisen die absolute Konfiguration „R", „S" oder racemisch auf. Die vorliegende Erfindung umfaßt racemische Gemische sowie die hierin beschriebenen Enantiomere, welche als Duftmaterialien geeignet sind. Diese und andere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden bei der Lektüre der folgenden Beschreibung ersichtlich.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung offenbart die Zusammensetzung neuer chemischer Einheiten, die bisher noch nicht offenbart wurden. Außerdem ist die vorliegende Erfindung auf die Verwendung der vorstehend angegebenen Verbindungen in verschiedenen Duftanwendungen gerichtet.
  • Wir haben festgestellt, daß diese Verbindungen einen fruchtigen, moschusartigen Duft oder eine ebensolche Note aufweisen, welche sich gut zur Verwendung als eine Duftchemikalie eignen und Parfüm und Duftformulierungen langanhaltende Eigenschaften von Frische und Dynamik verleihen.
  • Unter Verwendung der vorstehend angegebenen Formeln sind die beschriebenen Verbindungen wie folgt:
    Figure 00030001
  • Die Verwendung dieser Verbindungen findet breite Anwendung in aktuellen Parfümeriewaren, umfassend die Herstellung von Parfümen und Kölnischwasser, das Parfümieren von Körperpflegeprodukten wie Seifen, Duschgels und Haarpflegemitteln, sowie als Luftverbesserer, Kerzen und kosmetische Produkte. Die Verbindungen können ebenfalls zum Parfümieren von Reinigungsmitteln wie Seifen, Waschmitteln, Geschirreinigungsmaterialien, Scheuerzusammensetzungen, Fensterputzmitteln und dergleichen verwendet werden, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • In diesen Präparaten kann die erfindungsgemäße Verbindung allein oder in Kombination mit anderen Duftzusammensetzungen, Lösungsmitteln, Hilfsmitteln und dergleichen verwendet werden. Fachleute werden die Art und Vielfalt der anderen Bestandteile, die in Kombination mit der erfindungsgemäßen Verbindung verwendet werden können, schätzen.
  • In der vorliegenden Erfindung können viele Duftarten verwendet werden, wobei die einzige Einschränkung die Verträglichkeit mit den anderen verwendeten Komponenten ist. Geeignete Düfte umfassen Fruchtessenzen wie Mandel, Apfel, Kirsche, Traube, Birne, Ananas, Orange, Erdbeere, Himbeere; Moschus; und Blütendüfte wie Lavendel, Rose, Iris und Nelke. Andere angenehme Düfte umfassen Kräuter- und Walddüfte, abgeleitet von Pinie, Fichte und anderen Waldgerüchen. Düfte können ebenso von verschiedenen Ölen, wie essentiellen Ölen, oder von Pflanzenmaterialien wie Pfefferminze, Krauseminze und dergleichen abgeleitet sein.
  • Eine Liste geeigneter Düfte wird in US-Patent Nr. 4,534,891 bereitgestellt, wobei dessen Inhalt hier in seiner Gesamtheit durch Verweis aufgenommen wird. Eine andere Quelle geeigneter Düfte findet sich in Perfumes, Cosmetics and Soaps, Zweite Auflage, hrsg. W. A. Poucher, 1959. Zu diesen in dieser Abhandlung bereitgestellten Düften gehören Akazie, Schwarze Johannisbeere, Chypre, Alpenveilchen, Farn, Gardenie, Weißdorn, Sonnenwende, Geißblatt, Hyazinthe, Jasmin, Flieder, Lilie, Magnolie, Mimose, Narzisse, frisch geschnittenes Heu, Orangenblüte, Orchidee, Reseda, Gartenwicke, Klee, Tuberose, Vanille, Veilchen, Goldlack und dergleichen.
  • Wie hierin verwendet, versteht man unter olfaktorisch wirksamer Menge, daß sie die Menge einer Verbindung in Parfümzusammensetzungen bedeutet, wobei die einzelnen Komponenten zwar zu den speziellen olfaktorischen Eigenschaften beitragen, aber die olfaktorische Wirkung der Parfümzusammensetzung die Summe der Wirkungen jedes der Parfüm- oder Duftbestandteile ist. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können somit zum Verändern der Dufteigenschaften der Parfümzusammensetzung durch Modifizieren der olfaktorischen Reaktion, die durch einen anderen Bestandteil der Zusammensetzung beigetragen wurde, verwendet werden. Die Menge variiert in Abhängigkeit von vielen Faktoren, umfassend andere Bestandteile, deren relative Mengen und die erwünschte Wirkung.
  • Die Menge einer Verbindung der Erfindung, die in dem Parfümartikel verwendet wird, variiert von etwa 0,05 bis etwa 40 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa 0,1 bis etwa 10 und am stärksten bevorzugt von etwa 1 bis etwa 5 Gewichtsprozent. Zusätzlich zu den Verbindungen können andere Mittel zusammen mit dem Duft verwendet werden. Wohlbekannte Materialien wie oberflächenaktive Mittel, Emulgatoren und Polymere zum Einkapseln des Dufts können ebenfalls verwendet werden, ohne vom Umfang der vorliegenden Erfindung abzuweichen.
  • Eine andere Methode, um die Menge der erfindungsgemäßen Verbindung in der Parfümzusammensetzung anzugeben, ist die Angabe der Verbindungen als Gewichtsprozent der Materialien, welche zum Verleihen des erwünschten Dufts zugegeben wurden. Die Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in dem breiten Bereich von 0,005 bis etwa 10 Gewichtsprozent der Parfümzusammensetzung und vorzugsweise von etwa 0,1 bis etwa 5 Gewichtsprozent liegen. Fachleute werden in der Lage sein, die zum Erhalt des erwünschten Dufts und der erwünschten Intensität nötige Menge der erfindungsgemäßen Verbindung zu verwenden.
  • Die Verbindungen werden durch traditionelle Standardveresterungsverfahren hergestellt. Das Ausgangsmaterial für diese Verbindungen ist der leicht erhältliche Alkohol alpha-3,3-Trimethylcyclohexylmethanol, wie in US-Patent 3,487,102 offenbart, wobei der Inhalt hierin durch Verweis aufgenommen wird. Dieser Alkohol wird dann unter Verwendung von Standardveresterungskatalysatoren und -reagenzien mit dem entsprechenden Malonat-, Oxalat- oder Carbonatester umgesetzt, um die erfindungsgemäßen Verbindungen bereitzustellen.
  • Die verschiedenen Enantiomere der Erfindung können durch in der Technik bekannte Verfahren bereitgestellt werden. Ein Verfahren zum Herstellen der Enantiomere ist die stereoselektive enzymatische Hydrolyse der racemischen Estergruppen. Für Fachleute wird es selbstverständlich sein, ein Enzym auszuwählen, welches selektiv nur einen enantiomeren Ester zu dem entsprechenden Alkohol, einem Enantiomer, hydrolysiert, wodurch nur der andere antipodische Ester bereitgestellt wird.
  • Ein anderes und bevorzugtes Verfahren zum Bereitstellen eines erwünschten Enantiomers der Erfindung ist die Verwendung eines chiralen Alkohols als Ausgangsmaterial und der entsprechenden Säure zum Bilden einer Reihe enantiomerenreiner Ester.
  • Im folgenden werden spezielle Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung bereitgestellt. Fachleute können auch leicht andere Modifikationen dieser Erfindung ausführen, ohne von dem Umfang dieser Erfindung abzuweichen. Wie hierin verwendet, sind alle Prozente Gewichtsprozente. Wie in den Beispielen verwendet, be deutet IFF International Flavors & Fragrances Inc., bedeutet DPG Dipropylenglykol, bedeutet DEP Diethylphthalat. Wenn nicht anders angeben, sind alle in den Beispielen verwendeten Duftchemikalien von IFF, N.Y., N.Y., erhältlich.
  • Beispiel 1
  • Herstellung von 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-ethyl-ethylmalonat
  • Eine Lösung aus 2000 Gramm Diethylmalonat und 500 Gramm alpha-3,3-Trimethylcyclohexanmethanol wurde unter Abdestillieren von Ethanol auf 160°C erwärmt. Durch Vakuumdestillation wurden 809 Gramm Produkt erhalten.
  • Das Produkt wies einen fruchtigen Duft auf, wobei Noten von Apfel, Birne und Moschus vorherrschten. Der Duft war langanhaltend und hielt auf einem Duftpapier 3 Tage an.
  • Der Siedepunkt des Produkts betrug bei 3,5 Millimeter Quecksilber 138°C.
  • Die NMR-Analyse des Produkts war wie folgt:
    0,81–1,66 ppm (m, 9H); 0,88 ppm (s, 3H); 0,91 ppm (s, 3H); 1,19 ppm (d, 3H, J = 6,4 Hz); 1,29 ppm (t, 3H, J = 7,1 Hz); 3,35 ppm (s, 4H); 4,21 ppm (q, 2H); 4,75 ppm (m, 1H).
  • Beispiel 2
  • Herstellung von 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-ethyl-methyloxalat
  • Eine Lösung aus 2000 Gramm Dimethyloxalat und 500 Gramm alpha-3,3-Trimethylcyclohexanmethanol wurde unter Abdestillieren von Methanol auf 165°C erwärmt. Durch Vakuumdestillation wurden 633 Gramm Produkt erhalten. Das Produkt wies bei 65 Millimeter Quecksilber einen Siedepunkt von 141°C auf.
  • Das Produkt hatte eine schwache Moschusnote, die auf einem Duftpapier 24 Stunden anhielt.
  • Die NMR-Analyse des Produkts war wie folgt.
    0,82–1,88 ppm (m, 9H); 0,87 ppm (s, 3H); 0,90 ppm (s, 3H); 1,26 ppm (d, 3H, J = 6,4 Hz); 3,88 ppm (s, 4H); 4,85 ppm (m, 1H).
  • Beispiel 3
  • Herstellung von 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-ethyl-ethyloxalat
  • 50,2 Gramm (0,36 mol) Ethylchloroxalat wurden tropfenweise zu einer gerührten Lösung aus 46,8 Gramm (0,3 mol) alpha-3,3-Trimethylcyclohexanmethanol und 35,6 Gramm (0,45 mol) Pyridin bei 25 bis 30°C zugegeben. Die Lösung wurde für eine Stunde bei Umbebungstemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit 100 Milliliter Heptan verdünnt, mit 100 Milliliter 5 gewichtsprozentiger HCl extrahiert und anschließend mit Wasser und 15 Gewichtsprozent Natriumcarbonat gewaschen. Durch Destillation wurden 57,3 Gramm Produkt erhalten.
  • Der Siedepunkt des Produkts betrug bei 0,5 Millimeter Quecksilber 98°C. Das Produkt hatte eine moschusartige holzige Note, die auf einem Duftpapier 10 Stunden anhielt.
  • Die NMR-Analyse des Produkts war wie folgt:
    0,71–2,14 ppm (m, 9H); 0,88 ppm (s, 3H); 0,92 ppm (s, 3H); 1,28 ppm (d, 3H, J = 6,4 Hz); 1,38 ppm (t, 3H, J = 6,3 Hz); 4,34 ppm (m, 2H,); 4,86 ppm (m, 1H).
  • Beispiel 4
  • Herstellung von 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-ethyl-isopropylmalonat
  • Eine Lösung aus 500 Gramm alpha-3,3-Trimethylcyclohexanmethanol und 100 Gramm Diisopropylmalonat wurde auf 165°C erwärmt. Durch Vakuumdestillation wurden 474 Gramm Produkt erhalten. Das Produkt wies bei 3,5 mm Quecksilber einen Siedepunkt von 140°C auf. Das Produkt hatte eine schwache Moschusnote.
  • Die NMR-Analyse des Produkts war wie folgt:
    0,81–1,68 ppm (m, 9H); 0,88 ppm (s, 3H); 1,19 ppm (d, 3H, J = 6,4 Hz); 1,27 ppm (d, 6H, J = 6,3 Hz); 3,32 ppm (s, 2H); 4,75 ppm (m, 1H); 5,06 ppm (Septett, 1H, J = 6,2 Hz).
  • Beispiel 5
  • Herstellung von 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-ethyl-ethylcarbonat
  • Eine Lösung aus 500 Gramm alpha-3,3-Trimethylcyclohexanmethanol, 100 Gramm einer 20gewichtsprozentigen Natriumethylatlösung und 590 Gramm Diethylcarbonat wurde unter Rückfluß für 12 Stunden erwärmt. Die Reaktionsmasse wurde gekühlt und mit 1 Liter 5gewichtsprozentiger Ameisensäure verdünnt. Die Schichten wurden geteilt. Überschüssiges Diethylcarbonat wurde unter verringertem Druck entfernt. Durch Vakuumdestillation wurden 180 Gramm Produkt mit einem Siedepunkt von 107°C bei 5 Millimeter Quecksilber erhalten. Das Produkt hatte eine lebhafte fruchtige Beerennote mit holzigen und Rosenuntertönen.
  • Die NMR-Analyse des Produkts war wie folgt.
    0,82–1,85 ppm (m, 9H); 0,88 ppm (s, 3H); 0,91 ppm (s, 3H); 1,23 ppm (d, 3H, J = 6,4 Hz); 1,31 ppm (t, 3H, J = 7,1 Hz); 4,18 ppm (q, 2H, J = 7,1 Hz); 4,54 ppm (Pentett, 1H, J = 6,2 Hz).
  • Beispiel 6
  • Verwendung von Duftverbindungen, hergestellt in einer Duftzusammensetzung
  • Die Duftverbindungen, die in den obigen Beispielen 1, 3 und 4 hergestellt wurden, wurden zusammen mit der folgenden Formulierung verwendet, wodurch ein Duft mit Zitrusnoten erhalten wurde.
  • Figure 00090001
  • Beispiel 7
  • Duftformulierungen
  • Es wurden drei verschiedene Zitrusdüfte unter Verwendung der Duftverbindungen, die in den vorstehend beschriebenen Beispielen 1, 2 und 3 hergestellt wurden, hergestellt.
  • Figure 00090002
  • Es wurde festgestellt, daß die Gemische angenehme Düfte mit Zitrusnoten bereitstellten.
  • Beispiel 8
  • Duftformulierungen
  • Es wurden drei verschiedene Zitrus/Moschusversionen unter Verwendung der Duftmaterialien, die in den vorstehend beschriebenen Beispielen 3, 4 und 5 hergestellt wurden, hergestellt.
  • Figure 00100001
  • Es wurde festgestellt, daß die obigen Düfte angenehme Düfte mit Moschusnoten und Zitrusmerkmalen bereitstellten.
  • Beispiel 9
  • Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung
  • Es wurden zwei Duftformulierungen mit ähnlichen Formulierungen hergestellt, außer daß eine Verbindung der vorliegenden Erfindung verwendet wurde und eine homologe Verbindung in der zweiten Formulierung verwendet wurde. Der orientalische Duft und die Formulierungen sind nachstehend angegeben:
    Figure 00110001
    Die Verwendung der Verbindung der Formulierung H von Beispiel 1 erzeugt einen Duft von sinnlichem Moschus mit leichteren Obertönen von Bernstein und Zitrus. Die Verwendung des homologen Materials in Formulierung I stellt einen Duft bereit, der einen schwachen Moschuscharakter mit einem stärker ausgeprägten Zitruscharakter und Untertönen süßer Früchte aufweist. Dieses Beispiel zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen erstaunlicherweise eine leistungsfähigere Moschusduftchemikalie mit weniger Noten von Zitrus- und süßen Früchten als Duftmaterialien mit ähnlicher Struktur aufweisen.

Claims (8)

  1. Verfahren zum Verbessern, Verstärken oder Modifizieren eines Duftes durch Zugabe einer olfaktorisch verträglichen Menge der Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure 00120001
    wobei R aus Methyl, Ethyl und Isopropyl ausgewählt ist und das mit einem Sternchen * gekennzeichnete Kohlenstoffatom die absolute Konfiguration „R", „S" oder racemisch aufweisen kann.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Duft in einem Produkt, ausgewählt aus Parfümen, Kölnischwasser, Kerzen, Toilettenwasser, kosmetischen Produkten, Körperpflegeprodukten, Gewebepflegeprodukten, Reinigungsprodukten und Luftverbesserern, enthalten ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Reinigungsprodukt aus der Gruppe, bestehend aus Seifen, Waschmitteln, Geschirrreinigungszusammensetzungen, Scheuerverbindungen und Glasreinigern, ausgewählt ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Produkt ein Körperpflegeprodukt ist.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Gehalt von 0,05 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gew.-%, noch bevorzugter von 1,0 bis 5 Gew.-% beträgt.
  6. Verbindung mit der Struktur, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure 00130001
    wobei R aus Methyl, Ethyl und Isopropyl ausgewählt ist und das mit einem Sternchen * gekennzeichnete Kohlenstoffatom die absolute Konfiguration „R", „S" oder racemisch aufweisen kann.
  7. Verbindung nach Anspruch 6, welche eine von 1-(3,3-Dimethylcylcohexyl)ethylethylmalonat, 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)ethylmethyloxalat, 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)ethylethyloxalat, 1-(3,3-Dimethylcylcohexyl)ethylisopropylmalonat oder 1-(3,3-Dimethylcylcohexyl)ethylethylcarbonat ist.
  8. Duftzusammensetzung, welche eine olfaktorisch wirksame Menge der Verbindung nach Anspruch 6 oder Anspruch 7 umfasst.
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