DE2652458C3 - Wärmestabilisierung von Formmassen auf der Basis von Vinylchloridhomo-oder-copolymerisaten - Google Patents

Wärmestabilisierung von Formmassen auf der Basis von Vinylchloridhomo-oder-copolymerisaten

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DE2652458C3
DE2652458C3 DE2652458A DE2652458A DE2652458C3 DE 2652458 C3 DE2652458 C3 DE 2652458C3 DE 2652458 A DE2652458 A DE 2652458A DE 2652458 A DE2652458 A DE 2652458A DE 2652458 C3 DE2652458 C3 DE 2652458C3
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Description

3 4
CO-Rs (I) Gegenstand der Erfindung ist die im Patentanspruch
angegebene Verwendung der dort näher bezeichneten in der einer der Substituenten R1 oder R3 ein Wasser- aliphatischen oder aromatisch-aliphatischen/i-Diketone stoi'fatom oder eine Arylgruppe bedeutet, die Substitu- zur Wankstabilisierung von Formmassen auf der Basis enten Ri und R3 gleich oder verschieden sind und je- 5 von Vinylchloridhomo-oder-copolymerisaten.
weils für eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Al- Die erfindungsgemäß verwendeten /?-Diketone wer-
kenylgruppe mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen, für eine den üblicherweise mit Hilfe klassischer Syntheseverfah-Aralkylgruppe mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, oder für ren hergestellt, wie sie von R. Adams et al. in »Organic eine cycloaliphatische Gruppe mit weniger als 14 Koh- Ractions«, 1954, Bd. VIII, S. 59 ff. beschrieben werden, lenstoffatomen, die gegebenenfalls Kohlenstoff-Koh- 10 Spezielle Syntheseverfahren sind von M. J. Kramers in lenstoff Doppelbindungen enthält, stehen, wobei diese »Rec. Trav. Chem. Pays-Bas«, 16 (1897), S. 116, von G. T. Gruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen und die Morgan und E. Holmes in »]. Chem. Soc«, 127 (1925), Aryl- oder cycloaliphatische!! Gruppen mit Methyl- S. 2891, von R. Robinson und E Seijo in »J. Chem. Soc.« oder Äthylgruppen substituiert sind und außerdem (1941), S. 582 und von Claisen in »Berichte«, 20 (1887), durch die Anwesenheit von einer oder mehreren Grup- 15 S. 2188 angegeben.
pierungen Eine gebräuchliche Methode besteht darin, daß man
in Gegenwart von Natrium, Natriumamid, Natriumhy-
—O— oder —CO— drid oder Natriumäthylat einen Ester mit einem Cycla-
non (Cycloalkanol oder einem /?-Tetralon umsetzt (Te-
in der aliphatischen Kette modifiziert sein können oder 20 tralon » Oxo-1^3>4-tetrahydronaphthalin).
in der Ri und R3 zusammen auch eine Alkylengruppe Polyvinylchloridmassen im Sinne der Beschreibung
mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, die gegebenen- sind die verschiedenen Massen, die ein Homopolymer falls noch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthält; oder ein Copolymer aus Vinylchlorid sowie verschiedewobei in allen R1 oder R3 von dem an eine Carbonyl- ne gebräuchliche Zusätze enthalten, wie sie Üblichergruppe gebundenen C-Atom weder eine äthylenisch un- 25 weise zur Erleichterung der Verarbeitbarkeit oder zur gesättigte Bindung noch eine Carbonylbindung ausge- Erzielung besonderer Eigenschaften des Formkörpers hen; R2 ein Wasserstoff atom, eine gegebenenfalls in der eingesetzt werden.
Kette durch Gruppierungen In Frage kommen alle Homopolymerisate von Vinyl
chlorid, unabhängig davon, ob sie durch Substanzpoly-
—O— oder —CO— 30 merisation, Suspensionspolymerisation, Dispersionspo
lymerisation oder auf noch andere Art und Weise erhal-
modifizierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 30 ten worden sind und unabhängig von ihrer Intrinsicvis-Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel kosität
Zahlreiche Copolymerisate von Vinylchlorid können
—CO-R4, 35 durch gleiche Mittel wie für die Homopolymerisate an
gegebenen wärmestabilisiert werden. Hierzu gehören
in der R4 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoff- die durch Copolymerisation von Vinylchlorid mit andeatomen oder für eine Arylgruppe steht, wenn weder Ri ren Monomeren, die eine polymerisierbar äthylenische noch R3 aromatisch ist, oder eine Gruppe der Formel Doppelbindung enthalten, wie Äthylen, Acrylester, Sty-
" "" ■ " 40 rol, Vinylester, Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid
CO — R1 und Maleinsäureester erhaltenen Polymerisate.
/ Die Copolymerisate enthalten üblicherweise 50
— R5—CH Gew.-% Vinylchlorideinheiten. Besonders geeignet sind
\ solche Copolymerisate, die zumindest 80 Gew.-% Vinyl-
CO R3 45 chlorideinheiten und als weitere Monomereinheit Vinyl
acetat oder Vinylidenchlorideinheiten enthalten.
in der R5 eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffato- Die Homopolymerisate und Copolymerisate auf der
men ist, bedeutet, Basis von Vinylchlorid können starre oder weiche bzw.
wobei die Mengenangaben auf das Polymerisat bezo- biegsame Massen sein. Werden starre Polymerisate vergen sind. so wendet, so können diese Mittel zugesetzt werden, die
Diese^-Diketoneund/2-Ketoaldehyde verhindern die ihre Stoßfestigkeit verbessern sowie Pigmente und/ Vergilbung und den thermischen Abbau der Polymeri- oder Füllstoffe, Gleitmittel u. a. m. zusätzlich zum Harz sate bei Temperaturen bis zu 230°C und erweisen sich und den Stabilisatoren. Werden weiche oder biegsame als wesentlich wirksamer als die aus der US-PS Polymerisate verwendet, so enthalten diese einen 28 91 996 und der FR-PS 11 50 178 bekannten und mit 55 Weichmacher (primären und/oder sekundären Weichüblichen carbonsauren Salzen zweiwertiger Metalle macher), Pigmente und/oder Füllstoffe, Gleitmittel usw. kombinierten Rescorcinderivate. zusätzlich zum Harz und den Stabilisatoren.
In weiterer Entwicklung des Hauptpatents hat sich Gleitmittel, Antioxidantien, Licht- oder UV-Stabilisa-
nun gezeigt, daß man sehr gute Ergebnisse bei der War- toren können ebenfalls zugesetzt werden,
mestabilisierung auch dann erzielt, wenn man als alipha- 60 Die als Stabilisatoren eingesetzten gebräuchlichen tisches oder aromatisch-aliphatisches /f-Diketon eine carbonsauren Salze zweiwertiger Metalle sind im wecyclische Diketoverbindung der allgemeinen Formel sentlichen Salze von Calcium, Barium, Zink, Blei oder
Cadmium mit gesättigten oder ungesättigten, gegebe-
qq R2 nenfalls substituierten aliphatischen organischen Säuren
65 oder Fettsäuren. Zu den gebräuchlichen Salzen gehören die Acetate, Diacetate, Stearate, Oleate, Laurate, PaI-mitate, Benzoate, Hydroxystearate und 2-Äthylhexanoate.
ι ι
'—Ri—'
5 6
Sie werden allgemein paarweise eingesetzt, beispiels- 0,10 g riechendes flüssiges 2-AcetylcycIohexanon mit weise Calcium/Zink- oder Barium/Cidmium-Salze in Kp. 110 bis 115°C, hergestellt gemäß J. Am.
Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Polyme- Chem. Soc. 67 (1945), S. 1510-1511 bzw.
risat Die erfindungsgemäß mitverwendeten /-Diketo- 0,15 g 2-Benzoyl-cyclohexanon mit Fp. 880C, hergeverbindungen werden in Mengen von 0,05 bis 5 stellt gemäß F. W. Swamer und C. H. Hauser in J.
5Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis i Gew-%, eingesetzt, Am.Chem.Soc.68(1946),S.2547bzw.
jeweils bezogen auf das Gewicht des Polymerisats. 0,15 g 2-Acetylcyclohexandion-13
Den «ifindungsgemäS verwendeten ^-Diketoverbin-
dungen können weitere organische Verbindungen züge- Man ließ die verschiedenen Ansätze 15 Stunden in
setzt werden, die für ihre stabilisierende Wirkung be- 10 der Rollmühle laufen und erhielt so die homogenen kannt sind, beispielsweise Pentaerythrit oder Tri- Formmassen B, C, D, E und F; das sechste Pulverglas hydroxyäthylisocyanurat. enthielt die zum Vergleich dienende Formmasse A ohne
Sie können gleichzeitig mit den weiteren Zusätzen Zusatz von organischem Stabilisator,
und Hilfsmitteln in die Polymerisate eingearbeitet wer- Aus diesen Formmassen wurden auf einem auf 18O0C
den. Sie können auch zunächst untereinander oder mit 15 beheizten Walzenstuhl 2,5 mm dicke Platten hergestellt bestimmten anderen Zusätzen vermischt werden. Sie und aus diesen Platten rechteckige, 10 χ 20 mm große bilden dann ein Stabilisatorgemisch, das» zu einem späte- Prüfkörper ausgeschnitten und in einem belüfteten ren Zeitpunkt in das betreffende Polyvinylchlorid einge- Ofen unterschiedlich lang bei J80°C gehalten. Darauf arbeitet wird. Alle gebräuchlichen Verfahren auf diesem wurde die Verfärbung der Prüfkörper nach der Gard-Gebiet eignen sich zur Herstellung des Gemisches der 20 ner-Skala bestimmt, mit Hilfe einer Vergleichsscheibe Komponenten. Besonders vorteilhaft ist die Homogeni- Loviblond. Man erhielt folgende Ergebnisse:
sierung der Masse auf einem Mischer oder Kneter.
Die erfindungsgemäß stabilisierten Formmassen lassen sich mit Hilfe aller für Polyvinylchlorid bzw. Vinylchloridcopolymerisate bekannten Arbeitsweisen bear- 25 beiten und verarbeiten, beispielsweise Gießen, Extrudieren, Extrusionsblasen, Kalandern, Verformen durch Rotation u. a. m. Die Kombination aus einem organischen Stabilisator und einem Paar stabilisierender Metallverbindungen verzögert das Auftreten der Gelbfär- 30 bung während des gesamten Verarbeitungsprozesses und ermöglicht die Herstellung von transparenten, homogenen und nicht ausschwitzenden Fertig-Erzeugnissen.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher 35 erläutert.
Der Vergleich zeigt, daß die Prüfkörper aus der
B e i s ο i e 1 e 1 bis 5 Formmasse B mit erfindungsgemäß vorgesehener ^-Di-
p ketoverbindung sich während ihrer Herstellung wesent-
40 Hch weniger leicht verfärbten und eine bessere Wärme-
Es wurde eine Formmasse A hergestellt, die sich vor Stabilität aufwiesen als die mit den Stabilisatoren nach allem zur Herstellung von Flaschen nach dem Blasver- dem Stand der Technik hergestellten Prüfkörper,
fahren eignete. Herstellung des Stearoyltetralons:
In eine zylindrische Kugel-Rollmühle wurden vorge- In einem 1000-ml-Kolben mit Rührwerk, Heiz- bzw.
legt: 45 Kühlmantel, aufsteigendem Kühler und Einlauf ampulle
wurden vorgelegt:
1000 g PVC-Pulver mit Viskositätszahl 80 (französische
Norm NFT 51 013) erhalten durch Suspensions- 100 g technisches Methylstearat, das als Verunreinipolymerisation gung Methylpalmitat enthielt
100 g Copolymerisat aus Butadien, Styrol und Methyl- 50 40,5 g 50%ige Natriumhydridsuspension in öl
methacrylat als Mittel zur Verbesserung der 400 ml Toluol
Schlagfestigkeit
10 g Wachs auf der Basis von Colophoniumester als Der Kolbeninhalt wurde auf 75 bis 8O0C erwärmt
Schmier- oder Gleitmittel Darauf ließ man innerhalb von zwei Stunden 45 Minu-
10 g Calciumstearat 55 ten 61 g «-Tetraion zulaufen und hielt das Ganze vier
7 g Zinkstearat Stunden bei 850C.
30 g epoxydiertes Sojaöl Man ließ abkühlen und säuerte durch Zugabe von
3 g organisches Arylphosphat 230 g eines Gemisches aus 80 Gew.-Teilen Eisessig, 50
Gew.-Teilen Wasser und 100 Gew.-Teilen Eis an.
Man ließ die Rollmühle 15 Stunden laufen. 60 Die bei etwa 40° C gehaltene Toluolschicht wurde von
In sechs Pulvergläser ä 250 ml, die einige Porzellanku- Jer wäßrigen Phase abgetrennt und dreimal mit 150 ml
geln enthielten, wurden jeweils 56 g dieser Masse gege- lauwarmem Wasser gewaschen. Darauf wurde das ToIu-
ben sowie: öl bei Atmosphärendruck abdestilliert. Der braune
Rückstand schmolz bei etwa 6O0C; Ausbeute 160,9 g.
0,3 g Stearoyltetralon hergestellt wie nachfolgend be- 65 Der Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert; schrieben man erhielt 60 g eines weißen Feststoffes mit Schmelz-
0,15 g 2-AcetyltetralonmitFp.56bis57°C,gemäßBei- punkt etwa 52"C, bestehend aus Stearoyltetralon und spiel VIII der US-PS 21 58 071 bzw. etwas Palmitoyltetralon.
Zeit in min 7 14 21
0
Verfärbung nach
Gardner 8 8 9
Formmasse A 8 1 1 1,5
Formmasse B 1 1,5 1,5 1,5
Formmasse C 1.5 1,5 13 2
Formmasse D VS 2 2 4
Formmasse E 1,5 2 4 6
Formmasse F 1,5
Die massenspektrographische Molekulargewichtsbestimmung ergab zwei Pik bei 384 und 412. Außerdem wurde die Struktur der beiden erhaltenen /7-Diketone durch das NMR-Spektrum bestätigt.
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung eines aliphatischen oder aromatischaliphatischen /?-Diketons oder ^-Ketoaldehyds der allgemeinen Formel
    R1 -CO-CHR2-CO-R3
    (I)
    10
    15
    in der einer der Substituenten Ri oder R3 ein Wasserstoffatom oder eine Arylgruppe bedeutet, die Substituenten Ri und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils für eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen für eine Aralkylgruppe mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, oder für eine cycloaliphatische Gruppe mit weniger als 14 Kohenstoffatomen, die gegebenenfalls Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen enthält, stehen, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen und die Aryl- oder cycloaliphatischen Gruppen mit Methyl- oder Äthylgruppen substituiert sind und außerdem durch die Anwesenheit von einer oder mehreren Gruppierun
    25
    —O-oder—CO-
    in der aliphatischen Kette modifiziert sein können oder in der Rj und R3 zusammen auch eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, die gegebenenfalls noch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthält; wobei in allen Ri und R3 von dem an eine Carbonylgruppe gebundenen C-Atom weder eine äthylenisch ungesättigte Bindung noch eine Carbonylbindung ausgehen; R2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls in der Kette durch Gruppierungen
    -O- oder -CO-
    modifizierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
    -CO-R4,
    in der R4 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder für eine Arylgruppe steht, wenn weder Ri noch R3 aromatisch ist, oder eine Gruppe der Formel
    40
    45
    CO-R1
    50
    -R5-CH
    CO —R3
    zen aus der Gruppe der Weichmacher, Füllstoffe, Antioxidantien, Lichtstabilisatoren, Gleitmittel, Mittel zur Verbesserung der Schlagfestigkeit oder anderer organischer Verbindungen mit stabilisierender Wirkung nach Patent 26 00 516,
    dadurch gekennzeichnet, daß das aliphatische oder aromatisch-aliphatische^-Diketon der allgemeinen Formel
    CO CH-CO-R2
    entspricht, in der Ri eine lineare oder verzweigte Alkylen- oder Alkenylengruppe mit bis zu 36 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylengruppe mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, eine Arylengruppe oder eine Cycloalkylengruppe mit weniger als 14 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen enthält, ist, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen und die Aryl- oder cycloaliphatischen Gruppen auch mit Methyloder Äthylgruppen substituiert sind und die aufgezählten Gruppen auch durch die Anwesenheit einer oder mehrerer Gruppierungen
    -O-oder-CO-in der aliphatischen Kette modifiziert sein können, und in der R2 eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 36 Kohlenstoffatomen, einf Aralkylgruppe mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe mit weniger als 14 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen enthält, ist, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen und die Aryl- oder cycloaliphatischen Gruppen auch mit Methyl- oder Äthylgruppen substituiert sind und die aufgezählten Gruppen auch durch die Anwesenheit einer oder mehrerer Gruppierungen
    —0-oder—CO-in der aliphatischen Kette modifiziert sein können.
    Gegenstand des Hauptpatents ist die Wärmestabilisierung von Formmassen auf der Basis von Vinylchloridhomo- oder -copolymerisaten, bestehend aus:
    55
    in der R5 eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, bedeutet, in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Polymerisat zur Wärmestabilisierung von Formmassen auf der Basis von Vinylchloridhomo- oder -copolymerisaten, bestehend aus
    A) einem Vinylchloridhomo- oder -copolymerisat,
    B) 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Polymerisat, gebräuchlicher carbonsaurer Salze zweiwertiger Metalle,
    C) üblichen Verarbeitungshiifsmittein und Zusät-
    A) einem Vinylchloridhomo- oder -copolymerisat,
    B) 0,1 bis 5 Gew.-°/o gebräuchlicher carbonsaurer Salze zweiwertiger Metalle und
    C) üblichen Verarbeitungshilfsmitteln und Zusätzen aus der Gruppe der Weichmacher, Füllstoffe, Antioxidantien, Lichtstabilisatoren, Gleitmittel, Mittel zur Verbesserung der Schlagfestigkeit oder anderer organischer Verbindungen mit stabilisierender Wirkung,
    mit Hilfe von 0,05 bis 5 Gew.-% eines aliphatischen oder aromatisch-aliphatischen /?-Diketons oder eines /9-Ketoaldehyds der allgemeinen Formel
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LU (1) LU76200A1 (de)
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NZ (1) NZ182754A (de)
SE (1) SE415570B (de)
ZA (1) ZA767149B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54137044A (en) * 1978-04-17 1979-10-24 Adeka Argus Chem Co Ltd Halogen-containing resin composition
JPS5571744A (en) * 1978-11-24 1980-05-30 Sakai Chem Ind Co Ltd Chlorine-containing resin composition
FR2456132A2 (fr) * 1979-05-10 1980-12-05 Rhone Poulenc Ind Compositions stabilisees a base de chlorure de polyvinyle
JPS5699254A (en) * 1980-01-14 1981-08-10 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilized halogen-containing resin composition
US4774839A (en) * 1982-12-27 1988-10-04 American National Can Company Method and apparatus for necking containers
JPS6127126A (ja) * 1984-07-16 1986-02-06 Daiwa Can Co Ltd 多段ネツクイン缶の製法
JPS6169012U (de) * 1984-10-09 1986-05-12
JPS61206533A (ja) * 1985-03-09 1986-09-12 Machiyama Seisakusho:Kk エアゾ−ル缶の成形方法
JPH0331458Y2 (de) * 1987-10-23 1991-07-04
IT1295100B1 (it) 1997-09-16 1999-04-30 Interplastica Srl Materiale sintetico e procedimento per la produzione dello stesso

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2307075A (en) * 1940-08-02 1943-01-05 Carbide And Carbon Chemicais C Vinyl resin composition
US2669548A (en) * 1951-01-02 1954-02-16 Monsanto Chemicals Stabilized halogen-containing resins
GB1054585A (de) * 1963-07-02
NL131106C (de) * 1964-01-22
FR1480549A (fr) * 1965-05-21 1967-05-12 Carlisle Chemical Works Compositions résineuses stabilisées contenant des composés métalliques
CH464521A (de) * 1965-05-21 1968-10-31 Carlisle Chemical Works Verfahren zur Aufhebung der Lichtempfindlichkeit von plastischen Massen, die Antimon- oder Wismutverbindungen enthalten
US3492267A (en) * 1966-12-02 1970-01-27 Grace W R & Co Stabilizing poly(vinyl chloride)
JPS4833977A (de) * 1971-09-07 1973-05-15
JPS5615666B2 (de) * 1973-11-15 1981-04-11
FR2324681A2 (fr) * 1975-09-22 1977-04-15 Rhone Poulenc Ind Compositions stabilisees a base de chlorure de polyvinyle
FR2297227A1 (fr) * 1975-01-10 1976-08-06 Rhone Poulenc Ind Compositions stabilisees a base de chlorure de polyvinyle
JPS579386A (en) * 1980-06-20 1982-01-18 Sumitomo Metal Ind Pipe joint

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