DE2652458B2 - Hitzestabilisierte Formmassen auf der Basis von Vinylchlorid Homo- oder Copolymerisaten - Google Patents

Hitzestabilisierte Formmassen auf der Basis von Vinylchlorid Homo- oder Copolymerisaten

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DE2652458B2 DE2652458A DE2652458A DE2652458B2 DE 2652458 B2 DE2652458 B2 DE 2652458B2 DE 2652458 A DE2652458 A DE 2652458A DE 2652458 A DE2652458 A DE 2652458A DE 2652458 B2 DE2652458 B2 DE 2652458B2
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Description

Gegenstand der Hauptpatentanmeldung sind hitzestabilisierte Formmassen auf der Basis von Vinylchlorid Homo- oder Copolymerisaten, bestehend aus:
A) einem Vinylchlorid Homo- oder Copolymerisat,
B) 0,1 bis 5 Gew.-% carbonsaurer Salze zweiwertiger Metalle,
C) üblichen Verarbeitungshilfsmitteln und Zusätzen sowie
D) 0,05 bis 5 Gew.-% einer organischen Verbindung der allgemeinen Formel
Ri-CO-CHR2-CO-R3
in der R1 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils für eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder cycloaliphatische Gruppe mit weniger als 14 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen enthält, stehen, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen und die Aryl- oder cycloaliphatischen Gruppen mit Methyl- oder Äthylgruppen sustituiert sind und außerdem durch die Anwesenheit von einer oder mehreren Gruppierungen
—O— -C-O O
-CO-
in der aliphatischen Kette modifiziert sein können oder in der Ri und R3 zusammen auch eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, die gegebenenfalls noch ein Sauerstoffoder Stickstoffatom enthält, und einer der beiden Substituenten Ri oder R3 auch für ein Wasserstoffatom stehen kann; wobei in allen Ri oder R3 von dem an eine Carbonylgruppe gebundenen C-Atom weder eine äthylenisch oder aromatisch ungesättigte Bindung noch eine Carbonylbindung ausgehen; R2 ein Wasserstoffatom, gegebenenfalls in der Kette durch Gruppierungen
— O— —C —O -CO
modifizierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
-CO-R4,
in der R4 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder für eine Arylgruppe steht, wenn weder Ri noch R3 aromatisch ist, oder eine Gruppe der Formel
CO-R,
-R5-CH
CO —R3
in der R5 eine Alkylengruppe
Kohlenstoffatomen ist, bedeutet,
Die Stabilisatoren verhindern die Vergilbung und den thermischen Abbau der Polymerisate bei Temperaturen bis bis zu 230" C und erweisen sich als wesentlich wirksamer als die aus der US-PS 28 Sl 996 und der FR-PS 11 50 178 bekannten und mit üblichen carbonsauren Salzen zweiwertiger Metalle kombinierten Rescorcinderivate.
In weiterer Entwicklung der Formmassen nach der Hauptpatentanmeldung hat sich nun gezeigt, daß man sehr gute Ergebnisse auch dann erzielt, wenn man als Stabilisatorkomponente D) eine cyclische Diketoverbindung der allgemeinen Formel
CO-CH-CO-R2
mit 1 bis 6
wobei die Mengenangaben auf das Polymerisat bezogen sind.
LJ
einsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind daher hitzestabilisierte Formmassen auf der Basis von Vinylchlorid-Polymerisaten, die bestehen aus
A) einem Vinylchlorid Homo- oder Copolmerisat,
B) 0,1 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer carbonsaurer 2j Metallsalze,
C) üblichen Verarbeitungshilfmitteln und Zusätzen,
D) 0,05 bis 5 Gew.-°/o Diketoverbindung,
wobei die Mengenangaben auf das Polymerisat bezogen sind, nach Patentanmeldung 26 00 516.3 und die dadurch abgewandelt sind, daß die Stabilisatorkomponente D) der allgemeinen Formel
CO-CH-CO-R2
entspricht, in der Ri eine zweiwertige Gruppe folgender Bedeutung ist: geradkettige oder verzweigte Alkylen- oder Alkenylengruppe mit bis zu 36 Kohlenstoffatomen, Aralkylengruppe mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, Arylen- oder Cycloalkylengruppe mit weniger als 14 Kohlenstoffatomen, wobei die Cycloalkylengruppe gegebenenfalls Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen enthält und die aufgezählten Gruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen oder im Falle der Aryl- oder cycloaliphatischen Gruppen mit Methyl- oder Athylengruppen substituiert sind. Die Gruppen können auch in der Kohlenstoffkette durch eine oder mehrere Gruppierungen
— o— —c —o— —co —
modifiziert sein; weiterhin bedeutet R2 eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 36 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder cycloaliphatische Gruppe mit weniger als 14 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls noch Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen enthält. Diese Gruppen können gegebenenfalls mit Halogenatomen oder im Falle der Aryl- oder cycloaliphatischen Gruppen mit Methyl- oder Ätyhlgruppen aubstituiert sein. Sie können weiterhin in der
aliphatischen Kette durch ein oder mehrere Gruppierungen
— o— —c —o— —coil
modifiziert sein.
Diese /J-Diketone werden üblicherweise mit Hilfe klassischer Syntheseverfahren hergestellt, wie sie von R. A d a m s et al in »Organic Ractions«, 1954, Bd. VIII, S. 59 ff. beschrieben werden. Spezielle Syntheseverfahren sind von M. J. K r a m e r s in »Rec. Trav. Chem. Pays-Bas«, 16 (1897), S. 116, von G.T.Morgan und E. H ο 1 m e s in »J. Chem. Soc.«, 127 (1925), S. 2891, von R.Robinson und E. S e i j ο in »J.Chem. Soc.« (1941), S. 582 und von Cl a is en in »Berichte«, 20 (1887), S. 2188 angegeben.
Eine gebräuchliche Methode besteht darin, daß man in Gegenwart von Natrium, Natriumanrd, Natriumhydrid oder Natriumäthylat einen Ester mit einem Cyclanon (Cycloalkanon) oder einem /J-Tetralon umsetzt (Tetraion = Oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin).
Polyvinylchlormassen im Sinne der Beschreibung sind die verschiedenen Massen, die ein Homopolymer oder ein Copolymer aus Vinylchlorid sowie verschiedene gebräuchliche Zusätze enthalten, wie sie üblicherweise zur Erleichterung der Verarbeitbarkeit oder zur Erzielung besonderer Eigenschaften des Formkörpers eingesetzt werden.
In Frage kommen alle Homopolymerisate von Vinylchlorid, unabhängig davon, ob sie durch Substanzpolymerisation, Suspensionspolymerisation, Dispersionspolymerisation oder auf noch andere Art und Weise erhalten worden sind und unabhängig von ihrer Intrinsicviskosität.
Zahlreiche Copolymerisate von Vinylchlorid können durch gleiche Mittel wie für die Homopolymerisate angegebenen wärmestabilisiert werden. Hierzu gehören die durch Copolymerisation von Vinylchlorid mit anderen Monomeren, die eine polymerisierbare äthylenische Doppelbindung enthalten, wie Äthylen, Acrylester, Styrol, Vinylester, Maleinsäure oder maleinsäureanhydrid und Maleinsäureester erhaltenen Polymerisate.
Die Copolymerisate enthalten üblicherweise 50 Gew.-% Vinylchlorideinheiten. Besonders geeignet sind solche Copolymerisate, die zumindest 80 Gew.-% Vinylchlorideinheiten und als weitere Monomereinheit Vinylacetat oder Vinylidenchlorideinheiten enthalten.
Die Homopolymerisate und Copolymerisate auf der Basis von Vinylchlorid können starre oder weiche bzw. biegsame Massen sein. Werden starre Polymerisate verwendet, so können diesen Mittel zugesetzt werden, die ihre Stoßfestigkeit verbessern sowie Pigmente und/oder Füllstoffe, Gleitmittel u. a. m. zusätzlich zum Harz und den Stabilisatoren. Werden weiche oder biegsame Polymerisate verwendet, so enthalten diese einen Weichmacher (primären und/oder sekundären Weichmacher), Pigmente und/oder Füllstoffe, Gleitmittel usw. zusätzlich zum Harz und den Stabilisatoren.
Gleitmittel, Antioxidantien, Licht- oder UV-Stabilisatoren können ebenfalls zugesetzt werden.
Die als Stabilisatoren eingesetzten organischen Metallsalze sind im wesentlichen Salze von Calcium, Barium, Zink, Blei oder Cadmium mit gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten aliphatischen organischen Säuren oder Fettsäuren. Zu den gebräuchlichen Salzen gehören die Acetate, Diacetate, Stearate, Oleate, Laurate, Palmitate, Benzoate, Hydroxystearate und 2-Äthylhexanoate.
Sie werden allgemein paarweise eingesetzt, beispielsweise Calcium/Zink- oder Barium/Cadmium-Salze in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Polymerisat. Die erfindungsgemäß mitverwendeten organischen Verbindungen werden in Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, eingesetzt, jeweils bezogen auf das Gewicht des
ίο Polymerisats.
Den erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren können weitere organische Verbindungen zugesetzt werden, die für ihre stabilisierende Wirkung bekannt sind, beispielsweise Pentaerythrit oder Trihydroxyäthylisocyanurat.
Sie können gleichzeitig mit den weiteren Zusätzen und Hilfsmitteln in die Polymerisate eingearbeitet werden. Sie können auch zunächst untereinander oder mit bestimmten anderen Zusätzen vermischt werden.
Sie bilden dann ein Stabilisatorgemisch, das zu einem späteren Zeitpunkt in das betreffende Polyvinylchlorid eingearbeitet wird. Alle gebräuchlichen Verfahren auf diesen Gebiet eignen sich zur Herstellung des Gemisches der Komponenten. Besonders vorteilhaft ist die Homogenisierung der Masse auf einem Mischer oder Kneter.
Die erfindungsgemäß stabilisierten Formmassen lassen sich mit Hilfe aller für Polyvinylchlorid bzw. Vinylchloridcopolymerisate bekannten Arbeitsweisen bearbeiten und verarbeiten, beispielsweise Gießen, Extrudieren, Extrusionsblasen, Kalandern, Verformen durch Rotation u. a. m. Die Kombination aus einem organischen Stabilisator und einem Paar stabilisierender Metallverbindungen verzögert das Auftreten der Gelbfärbung während des gesamten Verarbeitungsprozesses und ermöglicht die Herstellung von transparenen, homogenen und nicht ausschwitzenden Fertig-Erzeugnissen.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert.
Beispiele 1 bis 5
Es wurde eine Formmasse A hergestellt, die sich vor allem zur Herstellung von Flaschen nach dem Blasverfahren eignete.
In eine zylindrische Kugel-Rollmühle wurden vorgelegt:
1000 g PVC Pulver mit Viskositätszahl 80 (französische Norm NFT 51 013) erhalten durch Suspensionspolymerisation
100 g Copolymerisat aus Butadien, Styrol und Methylmethacryiat als Mittel zur Verbesserung der Schlagfestigkeit
10 g Wachs auf der Basis von Colophoniumester als
Schmier- oder Gleitmitte!
10 g Calciumstearat
7 g Zinkstearat
30 g epoxydiertes Sojaöl
3 g organisches Arylphosphat
Man ließ die Rollmühle 15 Stunden laufen.
In sechs Pulvergläser a 250 ml, die einige Porzellankugeln enthielten, wurden jeweils 56 g dieser Masse gegeben sowie:
0,3 g Stearyltetralon hergestellt wie nachfolgend beschrieben
0,15 g 2-Acetyltetralon mit Fp. 56 bis 57°C, gemäß Beispiel VIII der US-PS 21 58 071 bzw.
0,10 g riechendes flüssiges 2-Acetylcylohexanon mit Kp. 110 bis 115°C, hergestellt gemäß J. AM.Chem.Soc,67(1945),S. 1510-1511 bzw.
0,15 g 2-Benzoyl-cyclohexanon mit Fp. 88°C, hergestellt gemäß F.W.Swamer und C. H. H a u s e r in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946), S. 2647 bzw.
0,15 g 2-Acetylcyclohexandion-13
Man ließ die verschiedenen Ansätze 15 Stunden in der Rollmühle laufen und erhielt so die homogenen Formmassen B, C, D, E und F; das sechste Pulverglas enthielt die zum Vergleich dienende Formmasse A ohne Zusatz von organischem Stabilisator.
Aus diesen Formmassen wurden auf einem auf 180°C beheizten Walzenstuhl 2,5 mm dicke Platten hergestellt und aus diesen Platten rechteckige, 10 χ 20 mm große Prüfkörper ausgeschnitten und in einem belüfteten Ofen unterschiedlich lang bei 180°C gehalten. Darauf wurde die Verfärbung der Prüfkörper nach der Gardner-Skala bestimmt, mit Hilfe einer Vergleichsscheibe Loviblond. Man erhielt folgende Ergebnisse:
Zeit in min 7 14 21
0
Verfärbung nach
Gardner		 8
1
1,5
1,5
2
2		 8
1
1,5
1,5
2
4		 9
1,5
1,5
2
4
6
Formmasse A
Formmasse B
Formmasse C
Formmasse D
Formmasse E
Formmasse F		 8
1
1,5
1,5
1,5
1,5
Der Vergleich zeigt, daß die Prüfkörper aus der Formmasse B mit erfindungsgemäß vorgesehenem organischen Stabilisator sich während ihrer Herstellung wesentlich weniger leicht verfärbten und eine bessere Wärmestabilität aufwiesen als die mit den Stabilisatoren nach dem Stand der Technik hergestellten Prüfkörper.
Herstellung der Stabilisatorkomponente b):
In einem 1000-ml- Kolben mit Rührwerk, Heiz- bzw. Kühlmantel, aufsteigendem Kühler und Einlaufampulle wurden vorgelegt:
100 g technisches Methylstearat, das als Verunreinigung Methylpalmitat enthielt
40,5 g 50%ige Natriumhydridsuspension in öl
400 ml Toluol
Der Kolbeninhalt wurde auf 75 bis 800C erwärmt. Darauf ließ man innerhalb von zwei Stunden 45 Minuten 61 g «-Tetraion zulaufen und hielt das Ganze vier Stunden bei 850C.
Man ließ abkühlen und säuerte durch Zugabe von 230 g eines Gemisches aus 80 Gew.-Teilen Eisessig, 50 Gew.-Teilen Wasser und 100 Gew.-Teilen Eis an.
Die bei etwa 40° C gehaltene Toluolschicht wurde von der wäßrigen Phase abgetrennt und dreimal mit 150 ml lauwarmem Wasser gewaschen. Darauf wurde das Toluol bei Atmosphärendruck abdestilliert. Der braune Rückstand schmolz bei etwa 60°C; Ausbeute 160,9 g.
Der Rückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert man erhielt 60 g eines weißen Feststoffes mit Schmelzpunkt etwa 52° C, bestehend aus Stearyltetralon und Palmityltetralon.
Die massenspektrographische Molekulargewichtsbestimmung ergab zwei Pik bei 384 und 412. Außerdem wurde die Struktur der beiden erhaltenen jS-Diketone durch das NMR-Spektrum bestätigt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Hitzestabilisierte Formmassen auf der Basis von Vinylchlorid Homo- oder Copolymerisaten, bestehend aus
    A) einem Vinylchlorid Homo- oder Copolymerisat,
    B) 0,1 bis 5 Gew.-% carbonsaure Salze zweiwertiger Metalle,
    C) üblichen Verarbeitungshilfsmitieln und Zusätzen und
    D) 0,05 bis 5 Gew.-% einer organischen Verbindung, die der allgemeinen Formel
    R1-CO-CHR2-CO-R3
    entspricht, in der Ri und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils für eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder cycloaliphatische Gruppe mit weniger als 14 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen enthält, stehen, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen und die Aryl- oder cycloaliphatischen Gruppen mit jo Methyl- oder Äthylgruppen substituiert sind und außerdem durch die Anwesenheit von einer oder mehreren Gruppierungen
    steht, wenn weder Rt noch R3 aromatisch isi oder eine Gruppe der Formel
    J5
    -0— —c — o
    -CO-
    40
    in der aliphatischen Kette modifiziert sein können oder in der Ri und R3 zusammen auch eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, die gegenenfalls noch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthält, und einer der beiden Substituenten Ri oder R3 auch für ein Wasserstoff atom stehen kann; wobei in allen Ri und R3 von dem an eine Carbonylgruppe gebundenen C-Atom weder eine äthylenisch oder aromatisch ungesättigte Bindung noch eine Carbonylbindung ausgehen; R2 ein Wasserstoffatom, gegebenenfalls in der Kette durch Gruppierungen
    50
    55
    — O— —C — O -CO
    Il ο
    bO
    modifizierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel
    -CO-R4,
    in der R4 für eine Alkygruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder für eine Arylgruppe /
    -R5-CH
    CO-R,
    CO-R3
    in der R5 eine Alkylengruppe mit 1 bis f Kohlenstoffatomen ist, bedeutet,
    wobei die Mengenangaben jeweils auf den Polyme risatanteil bezogen sind, nach Patentanmeldung I 26 00516.3, dadurch gekennzeichnet, dai die Komponente D) der allgemeinen Formel
    CO-CH-CO-R2
    U, J
    entspricht, in der Ri eine lineare oder verzweigte Alkylen- oder Alkenylengruppe mit bis zu 36 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylengruppe mit 7 bis 36 Kohlenstoffatomen, eine Arylengruppe oder eine Cyloalkylengruppe mit weniger als 14 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls Kohlenstoff-Kohlenstofl Doppelbindungen enthält, ist, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit Halogenatomen und die Aryl- oder cycloaliphatischen Gruppen auch mit Methyloder Athylgruppen substiuiert sind und die aufgezählten Gruppe auch durch die Anwesenheit einer oder mehrerer der folgenden Gruppierungen
    — O- —C — O— —CO-
    in der aliphatischen Kette modifiziert sein können und in der R2 eine lineare oder verzweigte Alkyl oder Alkenylgruppe mit bis zu 36 Kohlenstoffato men, eine Aralkylgruppe mit 7 bis 36 Kohlenstoff atomen, eine Arylgruppe oder eine Cycloalkylgrup pe mit weniger als 14 Kohlenstoffatomen, di< gegebenenfalls Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbin düngen enthält, ist, wobei diese Gruppen gegebe nenfalls mit Halogenatomen und die Aryl- odei cycloalipatischen Gruppen auch mit Methyl- odei Athylgruppen substituiert sind und die aufgezählter Gruppen auch durch die Anwesenheit einer odei mehrerer der folgenden Gruppierungen
    — o— —c — o— —coil
    in der aliphatischen Kette modifiziert sein können.
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