DE2632581C2 - Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel

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DE2632581C2
DE2632581C2 DE2632581A DE2632581A DE2632581C2 DE 2632581 C2 DE2632581 C2 DE 2632581C2 DE 2632581 A DE2632581 A DE 2632581A DE 2632581 A DE2632581 A DE 2632581A DE 2632581 C2 DE2632581 C2 DE 2632581C2
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Description

in der
R1 =
η =
R2 =
Halogen,
Ibis 3
OH, (Ci-C8)-Alkoxy, das durch (C1-C2)-Alkoxy und/oder Hydroxy substituiert sein kann, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-Ce)-AIlCinyloxy, (Cs—CgVCycloalkyloxy. Amino. Hydrazino, (Ci-C^-Alkylamino, Di-(d-C^-alkylamino, Phenyloxy (das auch durch Halogen oder DF3 substituiert sein kann) oder die Gruppe — OKat bedeutet, wobei Kat für das Kation einer anorganischen oder organischen Base steht
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Phenoxyphenole der allgemeinen Formel
NO3
(H)
OH
gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, oder entsprechende Phenolate, mit Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel
CH3
X-CH-COR2
(ΙΠ)
worin X Halogen darstellt, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I gegebenenfalls durch Veresterung, Verseifung, Salzbildung, Umesterung oder Amidierung in andere funktionell Derivate der allgemeinen Formel I überführt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft substituierte Nitrodiphenylether der allgemeinen Formel
(I)
(R1),
O — CH — C — R2
I Il
CH3 O
in der
R. =
η —
R2 =
Halogen,
Ibis 3
OH, (C1-C8)-Alkoxy, das durch (Ci-C2)-Alkoxy und/oder Hydroxy substituiert sein kann, (C3 - C6)-Alkenyloxy, (C3 - C6)-Alkinyloxy, (Cs—CeJ-Cycloalkyloxy, Amino, Hydrazino, (C1 -C,)-Alkylainino, Di-(Ci -Ct)-alkylamino, Phenyloxy (das auch durch Halogen oder CF3 substituiert sein kann) oder die Gruppe —OKat bedeutet, wobei Kat für das Kation einer anorganischen oder organischen Base steht
Bevorzugte Reste sind für R1 Cl oder Br und für R2 (C3-C8)-Alkoxy, das durch (C1 -C2)-Alkoxy substituiert sein kann; ferner NH2, OH und OKat; wobei Kat bevorzugt ein Alkalikation, z.B. Na+ oder K+, Ammonium oder das Kation einer organischen Base wie
Dimethylamin oder Äthanolamin bedeutet π ist vorzugsweise 1 oder 2.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich dadurch herstellen, daß man in an sich bekannter Weise Phenoxyphenole der allgemeinen Formel
NO1
(II)
OH
gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, oder entsprechende Phenolate mit Carbonsäurederivaten der Formel
CH3
X-CH-COR2
(III)
worin X Halogen darstellt, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) gewünschtenfalls durch Veresterung, Verseifung, Salzbildung, Umesterung oder Amidierung in andere funktioneile Derivate der Formel (I) überführt.
In der Formel (III) bedeutet X vorzugsweise Chlor oder Brom. Als Ausgangsstoffe werden demnach vor
so allem 2-Brom- bzw. 2-Chlorpropion-'iure bzw. deren Derivate verwendet
Pie Umsetzung wird vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel vorgenommen. Als Lösungsmittel werden Ketone, wie Aceton oder Diäthylketon, Carbonsäureamide wie Dimethylformamid, Sulfoxide wie Dirnethylsulfoxid oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol vorteilhaft verwendet. Falls man von freien Phenolen der Formel (II) ausgeht, arbeitet man in Gegenwart einer alkalischen Verbindung zur Bindung des frei-werdenden Halogenwasserstoffes, z. B. Kaliumcarbonat oder einer tert.organischen Base, z, B. Triethylamin.
Nach beendeter Reaktion wird von gebildetem halogenwasserstoffsaurem Salz durch Filtration oder Behandeln mit Wasser abgetrennt und nach gegebenenfalls anschließender Entfernung des organischen Lösungsmittels der gebildete Ester bzw. andere Derivate der erhaltenen Carbonsäure gewonnen.
■■-! Fi
Die so erhaltenen Derivate können nach üblichen Verfahren, z, B, durch Destillation oder Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, gereinigt werden.
Die verschiedenen funktioneilen Derivate der Formel (I) lassen sich in an sich bekannter Weise ineinander überführen. Beispielsweise kann man erhaltene Carbonsäureester mit Alkali verseifen, wobei man vorteilhaft wäßrigöe Laugen in Gegenwart von niederen Alkoholen verwendet und erwärmt Die alkalische Lösung wird schließlich angesäuert, wobei die freien Säuren sich kristallin oder ölig abschneiden.
Die durch Verseifung oder durch Herstellung aus freien Halogenpropionsäuren (R.2=OH) erhaltenen freien Säuren der Formel (I) können anschließend in üblicher Weise in andere Ester überführt werden. Man arbeitet dabei am besten in Gegenwart katalytischer Mengen Säure, wie Schwefelsäure, Toluolsulfonsäure oder Salzsäure oder in Gegenwart anderer saurer Katalysatoren. Als solche sind Lewis-Säuren wie Bortrifluorid oder auch saure Ionenaustauscher zu nennen.
Zur Veresterung kann man auch die, z. B. durch Umsetzungh der Carbonsäuren der Formel (I) mit anorganischen Säurechloriden, wie Thionylchlorid, leicht zugänglichen Säurechloride verwenden, die mit den genannten Alkoholen die entsprechenden Ester liefern.
Weitere Derivate der Formel (I) werden durch Umsetzen der Säurechloride oder Ester mit Aminen oder Anilinen erhalten.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) werden z. B. erhalten, indem man zunächst aus substituierten Phenolen und Chloranisolen die entsprechenden Diphenyläther herstellt und diese anschließend durch eine Ätherspaltung in an sich bekannter Weise in die gewünschten Phenoxyphenole überführt.
Die erfindungsgemäßen Substanzen zeigen im Vorauflauf- und Nachauflauf-Verfahren gute herbizide Wirkung gegen eine Anzahl dikotyler Unkräuter, die in den verschiedensten landwirtschaftlichen Anbauregionen der Erde wirtschaftlich bedeutende Probleme darstellen. Insbesondere werden schwer zu bekämpfende Vertreter wie Klettenlabkraut (Galium) und Ipomoea, wichtige Schadpflanzen der europäischen Klimaregion einerseits und der subtropisch-tropischen Anbaugebiete andererseits, neben vielen weiteren Unkrautarten gut bekämpft. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch besondere Verträglichkeit in monokotylen Kulturen wie Weizen, Gerste, Reis, Sorghum und Mais aus, sind jedoch auch in einigen dikotylen Kulturen wie Sojabohnen und Erdnuß usw. selektiv wirksam. In den genannten Kulturen werden noch bei Konzentrationen von 2.5 kg/ha keinerlei Schäden beobachtet Unter günstigen Bedingungen, z. B. im Wasserreisanbau werden auch monokotyle Unkräuter in monokotylen Kulturpflanzen gut bekämpft, wie perennierende Seggen (Eleocharis) oder einjährige Pflanzen wie Echinochloa und annuelle Seggenarten. Gegenüber bekannten, strukturverwandten Verbindungen des Standes der Technik (vgl, DE-OS 24 40 868, DE-AS 20 50 308 und US-PS 39 28 416) zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine stärkere Wirksamkeit, insbesondere im Nachauflauf, aus.
Die Verbindungen können daher zur Herstellung von herbiziden Mitteln verwendet werden, in denen die Wirkstoffe der Formel (I) zu 2-95% enthalten sind.
Diese Mittel können als emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, versprühbare Lösungen, Stäubemittel und Granulate in den üblichen Zubereitungsformen angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff noch Verdünnungs- oder Inertstoffe, Netzmittel, ζ. Β. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyj- oder Stearyiamine, Alkyl- oder AlkylphenySsuIfonate
to und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel,
z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol odor auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels (Emulgators), beispielsweise eines polyoxäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxyäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z. B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — hergestellt werden.
•to Bei herbiziden Mitteln könnsn die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Fulvern variiert die Wirkstoffkonzentration ζ. B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den vorstehend angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa
2 - 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt ζ. Τ. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Z'ir Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate, gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt,
z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den fußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge, Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 und 10,0kg/ha Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen
03 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden.
Eine andere Anwendungsform des vorliegenden
Wirkstoffes besteht in seiner Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden,
Formulierungsbeispiele
Beispiel A
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gewichtsieile 2-[3-(2',4'-DichIorphenoxy)-
6-nitrophenoxy]-propionsäureisobutylester als Wirkstoff,
64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff,
10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und
1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt
Beispiel B
Ein Stäubemitte!, das sich zur Anwendung a!s Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, w:rd ernalten, indem man
10 Gewichtsteile 2-[3-(2',4'-dichlorphenoxy)-
6-nitrophenoxy]-propionsäureisobutylester als Wirkstoff und
90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
35
Beispiel C
Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus
15 Gewichtsteilen 2-[3-(2',4'-Dichlorphenoxy)-
6-nitrophenoxy]-propionsäureisobutylester
75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
10Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol(lOÄO) als Emulgator.
Beispiel D
Ein Granulat besteht z. B. aus etwa
2-15 Gewichtsteilen 2-[3-(2',4'-Pichlorphenoxy)-
6-nitrophenoxy]-propionsäureisobutylester
und inerten Granulatträgermaterialien, wie Attapulgit, Bimsgranulat und Quavzsand.
Herstfcllungsbeispiele
Allgemeine Vorschrift für Phenoxyphenoxycarbonsäureester der allgemeinen Formel I
Beispiel B
0,1 Mol des Esters aus Beispiel A werden in 270 ml Methanol gelöst, dazu 24 ml 45% ige Natriumhydroxid-Lösung eingetropft und 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert und die entsprechende Säure als Natriumsalz abgetrennt. Die freie Säure wird durch verdünnte Salzsäure freigesetzt
Beispiel C
is 0,1 MoI der Säure aus Beispiel B werden mit 80 ml Thionylchlorid versetzt und 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt Danach wird der Oberschuß an Thionylchlorid abdestilliert und das Säurechloriri in Toluol aufgenommen.
Beispiel i>
Zu 0,1 Mol eines Alkokhols (HOR2), gelöst in 50 ml Toluol, werden 0,1 Mol Natriumhydroxid, gelös.i in 50 ml Wasser, zugegeben. Bei etwa 25°-400C werden 0,1 Mol Säurechlorid aus Beispiel C in Toluol gelöst eingetropft. Nach etwa 1 Stunde wird die Toluollösung abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Kaliumcarbonat getrocknet Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird das so gewonnene Rohprodukt entsprechend allg. Formel (I) zur Kristallisation gebracht oder destillativ gereinigt
Beispiel E
0,2 Mol Hydrazinlösung (80%ig) werden vorgelegt und 50 ml Toluol zugesetzt. Danach werden bei etwa 300C 0,1 Mol Säurechlorid gemäß Beispiel C in 50 ml Toluol eingetropft Nach beendeter Rekation wird die ^oluolphase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet Nach Abdestillieren des Toluols wird das Hydrazid gewonnen.
Beispiel A
0,1 Mol Phenol (II) werden in 50 mi Methyläthylketon gelöst, 0,11 Mol Kaliumcarbonat (wasserfrei) zugesetzt und O1Il Mol Haiogencarbonsäureester (III) eingetropft. Dann wird ca. 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird mit Eiswasser versetzt, in Methylenchlorid aufgenommen, über Na:SO4 getrocknet, das Lösungsmittel abdestilli?rt und das Rohprodukt der allgemeinen Formel (I) entweder zur Kristallisation gebracht oder im Vakuum destilliert.
Beispiel F
Zu 0,1 Mol Säurechlorid (gemäß Beispiel C hergestellt), gelöst in 50 ml Toluol weiden 0,1 Mol Triäthylamin zugesetzt. Bei 25-400C werden dann 0,1 Mol eines aliphatischen Amins bzw. eines Anilins eingetropft. Man läßt 1 Stunde nachreagieren und setzt dann Wasser zu. Die Toluolphase wird abgetrennt mit Vv asser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Toluols wird das Amid bzw. Anilid gewonnen.
Die so erhaltenen Verbindungen der Formel
60
O >-NO2
■\
OCH-C-R2
CH3 0
sind in der folgenden Tabelle aufgerührt.
26 32
Tabelle 1 Beispiel
R;
4-CI 4-CI 4-CI 2.4-CI 2.4-CI 2.4-CI 2.4-CI 2.4-CI
2.4-CI 2.4-CI
2.4-CI 2.4-CI
2.4-CI
2.4-CI 2.4-CI 2.4-CI 2.4-C! 2.-1-Ci
2.4-CI
2.4-CI 2.4-CI
OCH, C)C2II,
OCH; - CH(CH1);
-OCH,
— O(\H.
—-OClI(C II,);
— OCH.----CH(CII,).-
C-H, -O CH;-CH -C1H-,
— O(CH;I; — C)CII,
— OCH. —CH = CH;
— O— CW — C = CII
— O-
H >
-OH
-O Na =
-O HV:ICH,I;
-NH;
-NH-NH-
CH,
— N
— NH- C-H.
Fp. 77-780C Fp. 70-710C I;p. 82 84°C Kp11,: 20.1-204 3C Fp. 76-790C Fp. 88-S9-C Fp. htv-fw-C Kp-: 211-21.10C
a.:: 1.5.V)I
her. C: 50.2% 11:4.0 gel". C: 49.9 Λ, II: Fp. 84-87°C /ι,,-: 1.5759
Fp. 5(.-5'J'C
Fp. 109-11(PC Fp. 110-115-C Fp. 118-I21=C Fp. 155-157 = C Fp. 116-12O=C
irf: 1.5745
Fp. 113-1160C Fp. 98-99=C
Vorschrift
Λ Λ
Λ λ Λ Λ
λ C
B B B B
2-CI. 4-Br
— O —C<H-.(n) ber. N:2.8% Hai: 14.2° gef. N: 2.0\ Hai: 14.5*
>>- Ο 9 -NO,
O		 -R 2 26 32 581 II,), ,p./ K1,/,,,, IO 21S5C Vor-
-.chrifi
Ο —C 11 —C- > Kp1, ,: 212 - 2100C Λ
C H. Kp1, ..: 207- Λ
Tabelle 2
Ucispiel
Nr.		 iRii„ -C H(C «iV: 1.58.13 Λ
23 2.4-C Ι — Ο -CII,- -C H.
24 2.4-C I -O -CH-
I
I
CII,		 -C II,
25 4-Hr -O -CII-
I
I
CH,
Anwendungsbeispiele Beispiel I (Vorauflauf)
Zur Prüfung der Boden-Wirkung wurden die beanspruchten Verbindungen im Vorauflaufverfahren auf Töpfe gespritzt, in denen vorher verschiedene Unkrautsorten ausgesät worden waren. Nach Applikation der Substanzen wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und wiederholt die herbizide Wirkung auf die Versuchspflanzen bonitiert. Die Endauswertung erfolgte 4 Wochen nach Behandlung und erbrachte die Ergebnisse wie in Tab. 3 dargestellt.
Als Vergleichsmittel wurden verwendet
Λ Bifenox
B 2.4-Dichlorphenyl-3-mcthoxy-4-nitri>diphenyläther
NO,
OCH,
Das Resultat der Behandlung wurde, ebenso wie in den folgenden Beispielen, durch eine Bonitierung nach dem Schema von Bolle (Nachr.blatt des Dt. Pflanzenschutzdienstes 16,1964,92-94) ermittelt.
Es zeigte sich, daß die beanspruchten Verbindungen in niedrigen Dosierungen bereits eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadunkräuter haben. Große Überlegenheit zeigen sie vor allem bei der Bekämpfung von Chrysanthemum.
Bonitlerungsschema nach Bolle
Wertzahl Schadwirkung bis < In % an Kulturpflanzen bis 2.5
Unkräutern bis < 0 bis 5
1 100 bis < > 0 bis 10
2 97.5 bis < 100 > 2.5 bis 15
3 95 bis < 97.5 > 5 bis 25
4 90 bis < 95 > 10 bis 35
5 85 bis < 90 > !5 bis 67.5
6 75 bis < 85 > 25 bis 100
-J
r 		65 75 >35
8 32.5 65 >67.5
9 0 32.5
12
Tabelle 3
Wlrkungsverglelch Im Vorauflaufverfahren gegen breltblilttrige Unkräuter
Produkt
kg
AS/ha
Slnapls Ciallum
Cheno- Matrlpndium Carla Slcllarla
Amaranthus
ipomnea
Chrysanthemum
2,5
0,6
0,15		 1
6
9		 2 1
3 I
7 4
2,5
0,6
0.15		 7
8
9		 1
7
9
2,5
0,6
0.15		 8
9
9		 }
8
9
2.5
0.6
0.15		 2
7		 1 1
2 1
8 4
2.5
0.6
0.15		 8
9
9		 I I
5 ]
7 .1
2.5
0.6
1.25		 1
9
9		 -
Beispiel Il
(Nachauflauf)
I 3 I 2 I
1 8 1 5 I
I 9 I 8 7
8 I 8 I
9 1 9 I
9 2 9 6
7 1 1 I
9 I 9 2
9 4 ■) 5
I } 1 I
1 7 1 (l 1
1 9 2 9 5
1 S 1 8 3
1 9 1 9 6
2 9 I 9 9
4 8 1 9 f
7 8 2 9 8
7 9 4 9 9
in Abstand von 3 Wochen die herbizide Wirkung im Gewächshaus bonitiert. Hierbei ergab sich, wie in Tabelle 4 dargestellt, im Vergleich zu den Vergleichs-
Zur Prüfung der Blatt-Wirkung wurden die Verbin- substanzen eine Überlegenheit der Wirksamkeit gegen düngen auf bereits aufgelaufene Unkräuter von ca. fast alle geprüften Schadunkräuter. Besonders schwer 8-15 cm Größe, die in Topfen angezogen worden r- zu bekämpfende Unkrautarten, wie Chrysanthemum, waren, gesprüht. Anschließend wurde ebenfalls im Ipomoea u. a. wur.Jen wesentlich besser erfaßt.
Beispiel III
Mit einer Reihe weiterer Verbindungen wurden bei Anwendung der Verfahren gemäß den Beispielen ! und II im Vor- und Nachauflauf folgende Ergebnisse erhalten:
Verbindung
Belsplel-Nr.
9
10
13
14
15
16
17
19
20
kg/ha AS
2.5 0.6
2.5 0.6
2.5 0.6
2.5 0.6
2.5 0.6
2.5 0.6
2,5 0.6
2.5 0,6
2,5 0.6
Biolog. Ergebnisse
Vorauflauf
Matrlcaria Amaranthus
1
I
1
1
4
1
1
1
1
1 I
Nachauflauf
Matricarla
Amaranthus
A 13 kg/lu
AS		 26 32 581 14 Amaranlhus
Verbindung
Helspiel-Nr.		 H 2.5
0.6		 Mining, r.rgebnlssc
\ ΟΓ.ΙΙΐΠίΗΐΓ
M.ilrkaria Aniaranthus		 NacruHiflauf
Malrlcarla		 :
21 2,5
0.6		 - : I
I
22 0/, i
1		 1
1		 J
6
Verglelchsmlttel T -ς 1 8
9		 7
8
Verglelthsinlttel 4
η 		8
9
Tabelle 4
Wlrkungsvergkich Im Nathiiuflaufverfahren lBonitiir 3 Wochen nach Applikation)
l'r.iduk-.
Sin.ipls Ci.iliuiii
AS/Ικ)
2.5 8
0,6 9
0,15 2
0.5 4
0.6 6
0.15
2.5 9
0.6 9
0.15 8
5.0 9
2.5 9
0.6 Vergleichsversuch
( lic no- Main- ι nr\san- .Mciiana ,Ainar.in- ipOIIKKM
podium cari.i i ho mum I h u s
I 1 1 8 1 5
I S 2 9 2 6
8 7 8 9 6 8
1 1 1 7 1 1
1 1 1 8 I 1
4 6 2 8 1 5
4 8 8 9 3 4
8 9 9 9 6 7
9 9 9 9 7 8
4 8 9 S 7 4
7 9 9 9 8 6
9 9 9 9 9 9
theophrasti (ABT). Amaranthus retroflexus (AMR), Sie Die nachstehenden Verbindungen wurden hinsieht- spim'sa (SDS) und Echinochloa crus-galli (ECG) sowie lieh ihrer Aktivität im Vorauflauf gegen Abutyion ■>" gegen Mais und Sorghum miteinander verglichen:
Verbindung
O —CH-CO —NH-C2H,
CH-.
= Beispiel 20
= Beispiel 17
US-PS 39 28 41h
Homologes son Beispiel 52
CF3—< O )^O^ O >-NO2
US-PS 39 28 416
Beispiel 51
Cl
— CH — CO — NH2
CH3
Die Versuche wurden folgendermaßen durchgeführt: Die Samen der Testpflanzen wurden in Topfen mit Mineralerde ausgesät und im Vorauflaufverfahren mit den angegebenen Verbindungen behandelt Anschließend wurden die Töpfe im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen (20-22° C tagsüber, 16- 180C nachts) gehalten. 4 Wochen nach der Behandlung wurde die herbizide Wirksamkeit der Substanzen bonitiert, indem die prozentuale Abtötung im Vergleich zu Unbehandelt (=0%) geschätzt wurde. Der Versuch wurde mit 2 Wiederholungen durchgeführt.
Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle ersichtlich:
15
Verb.
Dosis (kg/ha)
AMR
SDS
ECG
Mals
Sorghum
(Beispiel 20)
(Beispiel 17)
(Vergleich)
(Vergleich)
0,30 0,15 0,08 0,04
0,30 0,15 0,08 0,04
0,30 ΰ,15 0,08 0,04
0,30 0,15 0,08 0,04
100 lOO 100 100 0 0
95 1OQ 90 98 0 0
80 95 70 85 0 0
30 60 70 70 - -
100 !0ID 100 100 0 0
95 100 95 90 0 0
80 100 60 70 0 0
60 95 40 70 - -
100 100 100 100 30 40
98 100 80 85 25 30
85 95 70 80 15 15
60 60 50 60 5 10
100 100 100 100 40 60
98 100 85 95 30 50
85 98 50 90 15 40
50 90 40 80 5 15
Sie zeigen, daß die Vergleichsverbindungen 3 und 4 bei etwa gleicher Unkrautwirkung von den Kulturpflanzen wesentlich schlechter vertragen werden. In Konzentrationen, die von den Nutzpflanzen gerade noch toleriert werden (<15% Schädigung), ist ihre
Unkrautwirkung meist nicht mehr ausreichend. Di« erfindungsgemäßen Verbindungen sind dagegen ir Konzentrationen, in denen sie eine 1000/oige Unkraut wirkung erzielen, für die Nutzpflanzen ausgezeichne verträglich.
230 228/15

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Substituierte Nitrodiphenylether der allgemeinen Formel
NO2 (I)
0-CH-C-R1
CH3 O
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