DE2515112A1 - Praeparate - Google Patents

Praeparate

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DE2515112A1
DE2515112A1 DE19752515112 DE2515112A DE2515112A1 DE 2515112 A1 DE2515112 A1 DE 2515112A1 DE 19752515112 DE19752515112 DE 19752515112 DE 2515112 A DE2515112 A DE 2515112A DE 2515112 A1 DE2515112 A1 DE 2515112A1
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ascorbic acid
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Winifred Cort
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F Hoffmann La Roche AG
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F Hoffmann La Roche AG
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    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/66—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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Description

PATENTANWALT 7, ApHi 1975
Ort. FRANZ LEDERE«
RAN 4603/6
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz
Präparate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Präparate mit antioxidativer Wirkung, sowie deren Herstellung und Verwendung zur Stabilisierung essbarer Fette und OeIe.
Es ist bekannt, dass gewisse essbare Fette und OeIe, wie beispielsweise Speck, Erdnussöl, Baurawollsamenöl, Kornöl. und dergleichen, keine natürlichen Antioxidatien enthalten. Im Hinblick auf diesen Mangel sind derartige Produkte stark empfindlich gegen Zersetzung in G-egenwart von Sauerstoff oder Luft und werden beim Lagern ranzig, wodurch sie sich entfärben und einen unangenehmen Geruch und Geschmack entwickeln.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass gewisse Kombinationen von Ascorbinsäure und rac.~6-Hydroxy-2,5,7»8-tetramethylehroman-2-carbonsäure einen synergistischen Antioxidationseffekt hervorrufen und besonders wertvoll sind
Cot/21.3.1975 509846/0939
als Antioxidationsmittel in Präparaten bestehend im Ganzen oder teilweise aus essbaren Fetten und Oelen.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit Synergistisehe antioxidative Präparate,enthaltend Gemische von Ascorbinsäure und rac. -6-Hydroxy-2,5,7,e-tetramethylchroman^-carbonsäure. Insbesondere, betrifft die vorliegende Erfindung solche Präparate enthaltend von etwa 1 bis etwa 20 Gewichtsteile Ascorbinsäure pro Gewichtsteil rac.-S-Hydroxy-^^TjS-tetramethylchroman-2-carbonsäure.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Präparate enthaltend von etwa 1 bis etwa 10 Gewichtsteile Ascorbinsäure pro Gewichtsteil rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetrameth.ylchroman-2-carbonsäure. Ganz besonders bevorzugte Präparate sind,im Rahmen der vorliegender Erfindung solche,welche etwa 2,5 Gewichtsteile Ascorbinsäure pro Gewichtsteil rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure enthalten.
Die erfindungsgenässen,synergistischen,antioxidativen Präparate sind besonders wertvoll in der Stabilisierung von essbaren Fetten und Oelen,,da sie nicht-toxisch sind,in Fetten und Oelen wichtig sind und frei sind von ungewünschtem Geruch, Geschmack und Farbe wenn, sie in den im nachfolgenden genannten Mengen in diesen Substanzen verwendet werden. Beispiele von essbaren Fetten und Oelen umfassen Speck, Sojabohnenöl, Dorschleberöl, Kornöl, Baurnwollsamenöl, Fischöl, Safranöl, Reisöl, Erdnussöl, Rizinusöl, und dergleichen. Der Nutzen der erfindungsgemässen Präparate in Sojabohnenöl ist von ausserordentlicher kommerzieller Bedeutung, da die Verkäufe von Sojabohnenöl etwa 60fo aller Verkäufe essbarer OeIe und Fette darstellen. Die erfindungsgemässen Präparate sind ebenfalls von Bedeutung in der Stabilisierung gegen Oxidation derjenigen Lebensmittel, welche einen grossen Prozentsatz an Oelen oder Fetten
509848/0939
_ "5 —
enthalten,wie beispielsweise Butter, Margarine, Käse, Mayonnaise, fertige Salatsossen, Kartoffelchips, Würste und dergleichen.
Um die vorhergehend genannten Lebensmittel wirkungsvoll gegen Oxidation zu schützen werden die erfindungsgemässen Gemische von Ascorbinsäure und rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylehroman-2-carbonsäure,in den vorhergehend genannten Mischungsverhältnissen,in einer Menge von etwa 0,01 Gewichtsprozent bis etwa 1 Gewichtsprozent,vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,02 bis etwa 0,2 Gewichtsprozent verwendet. Diese Gewichtsprozente können je nach zu schützendem Lebensmittel etwas variieren,wie dies im übrigen in der Fachwelt bekannt ist.
Die synergistischen,ant!oxidativen Präparate der vorliegender Erfindung können dem zu schützenden Lebensmittel in an sich bekannter Weise,d.h. nach Methoden welche in der Lebensmittelchemie üblich sind,zugemischt werden. Es wurde gefunden,dass die erfindungsgemässen Präparate anderen bekannten Antioxidatien und Kombinationen von Antioxidatien sehr überlegen sind.
Die erfindungsgemässen,antioxidativen Präparate können in an sich bekannter Weise, d.h. durch einfaches Vermischen der aktiven Bestandteile,hergestellt werden.
Das rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure ist eine neue Verbindung und kann wie im nachfolgenden Beispiel 2 beschrieben hergestellt werden.
509846/0 9 39
Beispiel 1
rac .-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäuiie allein und in Kombination mit verschiedenen anderen,antioxidative Wirkung aufweisenden Substanzen wird mittels des "Swift Stability Test" auch bekannt als "Active Oxygen Method (AOM)", d.h. aktive Sauerstoffmethode, getestet. Dieser Test, welcher in "Official and Tentative Methods, Americal Oil Chemists Society, Vol. 1, A.O.G.S. Champaign, 111. (1964)" beschrieben ist, besteht grundsätzlich im Durchblasen von Luft durch eine Probe bis diese ranzig ist. Die AOM-Zeit in Stunden, wie dies in der folgenden Tabelle aufgeführt ist, bedeutet Stunden,welche benötigt werden um eine Peroxidzahl von 70, d.h. 70 mikroäquivalente Peroxyde bei 980C,zu erreichen. Die Daten in Tabelle 1 wurden in einem Test mit So^abohnenöl erhalten. Für vergleichende Zwecke werden die Werte für jede Komponente allein ebenfalls aufgeführt. Alle Prozente sind Gewichtsprozente .
Tabelle Zusätze 1 Stunden zur Erreichung
einer Peroxidzahl von 70
Keine Plus 0,02$ rac.-6-Hydro-
0,02$ Ascorbylpalmitat Allein xy-2,5,7 j8-tetramethyl-
chroman-2-carbonsäure
0,02$ Ascorbylpalmitat
+ 0,02$ Thiodipropionsäure		 27
0,2$ Ascorbylpalmitat 5 35
0,2$ Ascorbylpalmitat
+ 0,02$ Thiodipropionsäure		 11 69
0,2$ Ascorbinsäure 30 47
27 98
67 190
150
509846/0939
Die Zeit von 190 Stunden für die Kombination von 0,2$ Ascorbinsäure und 0,02$ rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylehroman-2-carbonsäure kann als aussergewöhnlich bezeichnet werden.
In Tabelle II, wird die Aktivität einer Kombination von Ascorbinsäure und rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure mit einer Reihe von Antioxidationsmitteln verglichen, welche gewöhnlich zur Stabilisierung von essbaren Fetten und Oelen verwendet werden. Die Experimente wurden in Clivenöl, welches 20 mg$ G-esamttocopherol (16 mg$ Alpha und 4 mg$ Gamma) enthielt, sowie in reinem Safranöl durchgeführt. Das Letztere wurde erhalten über eine rotierende Kolonne bei 2700C unter Vakuum um sämtliche Tocopherole zu entfernen.
Tabelle 2
Stunden zur Erreichung einer Perox" "" zahl von 70
Zusätze
Keine
0,02$ butiliertes Hydroxytoluol (BHT)
0,02$ butiliertes Hydroxyanisol (BHA)
0,02$ Propylgallat
0,02$ Alpha - Tocopherol 0,02$ Gamma - Tocopherol
0,02$ Tertiär-Butyl-Hydroquinon (TBHQ)
0,02$ rac.-6-Hydroxy-2,557,8-tetrainethylchroman-2-carbonsäure +0,2$ Ascorbinsäure
Reines Safranöl
1 5
6,4 4 4
9,5 20
Olivenöl
14
11 6 8
8,0 55
509846/0 939
In Tabelle III wird der synergistische,antioxidative Effekt von rac.-ö-Hydroxy^^^jS-tetramethylchroman^-carbonsäure in Kombination mit Ascorbinsäure demonstriert,im Vergleich zur Aktivität von Kombinationen von rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure mit anderen,gewöhnlich verwendeten Antioxidationsmitteln in den normalerweise angewandten Mengen. Dieses Experiment wurde mit Sojabohnenöl bei 980C durchgeführt.
Tabelle III Zusätze Stunden zur Erreichung
einer Peroxidzahl von
Keine
0,02?& rac .-6-Hydroxy-2,5,7,8-tctramethylchroman-2-carbonsäure
0,02^ rac.-ö-Hydroxy^^^S-tetramethylchroman-2-carbonsäure + 0,02?£ BHA
rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure + 0,02^ BHT
0,02^ rac.-6-Hydroxy~2,5,7,8-tetramethyl-
chroman-2-earbonsäure + 0,02^ Ascorbyl-
palmitat
0,02^ rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure + 0,02^ Propylgallat
0,02fo rac. -6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroinan-2-carbonsäure + 0,02?$ TDPA
0,02^ rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure + 0,02^ TBHQ
0,02^ rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure + Q,02^ Aethylendiamintetraessigsäure
0,02fo rac. -6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure + 0,2^ Ascorbylpalmitat
rac.-D-Hydl·oxy-2,5,7,o-tetraIχlethylchroman-2-carbonsäure + 0,2^ AscorbylTDalmitat + 0,02^ TDPA *
0,02^ rac .-6-H3/droxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure + 0,2?$ Ascorbinsäure
0 9 8 4 6/0939
In Tabelle IY, wird der synergistische,antioxidative Effekt von Kombinationen von rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure und Ascorbinsäure nochmals demonstriert, im Vergleich zu verschiedenen,bekannten Antioxidationsmitteln und an Hand einer Reihe von gewöhnlich verwendeten Oelen.
Tabelle IV von 70 öl 12 Schweine
Baumwoll- Erdnuss- 2'2 schmalz
samenöl 13 3
Stunden zur Erreichung einer 11 36 , 30
Peroxidzahl 15 52 45
Eornöl 15 70
21 42
13 38
14
13
26
34
Zusätze
0,02$ BHT
0,02$ BHA
0,02$ Propylgallat 0,02$ TBHQ
0,02$ rac.-D-Hydroxy-2,5,7, 8-tetratnethylchroman-2-carbonsäure 28 36 36
0,02$ rac.-6-Hydroxy-2,5,7,· 8-tetramethylchroman-2-carbonsäure + 0,05$ Ascorbinsäure 90 45 164
0,02$ rac.-6-Hydroxy-2,5,7, 8-t etrame thylehroman-2-carbonsäure +0,1$ Ascorbinsäure 96 66 170
Beispiel 2
Das rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylehroman-2-carbonsäure,welches in Beispiel 1 benützt wurde,kann wie folgt hergestellt werden:
Eine Lösung von 2,4 g rac.-6-Acetoxy-2-hydroxy-2,5,7,δι et ramethy Ichroman in insgesamt 200 ml Dimethylsulfoxid wird
509846/0
rasch gerührt und mit 32,5 g körnigem KClT versetzt,sodass eine gleichmässig dispergierte Suspension erhalten wird. Die erhaltene Suspension wird auf 150C gekühlt und 47 ml 12N wässrige HpSO. werden während 1,25 Stunden zugesetzt, wobei die innere Temperatur bei 2O0C gehalten wird. Dünnschichtchromatographie, zeigt bei dieser Stufe einen hauptsächlichen, langsamer laufenden Fleck zusätzlich zu Spuren von Ausgangsmaterialien. Das G-emisch wird in Diäthylather und Wasser gegossen. Die Aetherlösungen werden mit Wasser und Sole gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Man erhält rac.-2-Cyan-4-(5-acetoxy-2-hydroxy-3,4,6-trimethy!phenyl)-butan-2-ol.
Das gemäss Vorhergehendem hergestellte Cyanhydrin wird sofort in 250 ml Aethanol aufgenommen. Diese Lösung wird in einem Eisbad gekühlt, mit wasserfreier Chlorwasserstoff säure gesättigt,während 18 Stunden bei -20C gehalten und auf einen Rotationsverdampfer von Lösungsmitteln befreit (Badtemperatur unter 300C). Der erhaltene Rückstand wird in 250 ml Wasser aufgenommen, entgast, unter Stickstoff gegeben und während 2 Stunden bei 4O0C erhitzt, wobei eine wässrige Suspension entsteht. Diese wässrige Suspension wird aufgearbeitet und getrocknet unter Verwendung eines Lösungsmittelgemisches von Aethylacetat und Diäthyläther und man erhält ein Gemisch enthaltend rac.-2-Carbomethoxy-4-(2,5-hydroxy-3,5,6-trimcthy!phenyl)-butan-2-ol und rac.-2-carbomethoxy-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyIchroman. Dieses Gemisch wird aus Diäthyläther kristallisiert und man erhält rac.-2-Carbomethoxy-4-(2,5-hydroxy-3,5,6-trimethylphenyl)-butan-2-ol in Form von weissen Prismen mit einem Schmelzpunkt von 135-136,50C
Aus der vorhergehend hergestellten wässrigen Suspension kann der Ester rac.^-Carbomethoxy-ö-hydroxy^^^jS-tetramethyl-
509846/0939
chroman vor dem Aufarbeiten aus der wässrigen Suspension durch Abfiltrieren isoliert werden.
Das Produkt aus dem vorletzten Absatz wird in 100 ml 2N wässriger WaOH gelöst. Die erhaltene Lösung wird unter Stickstoff während 24 Stunden gerührt, mit 57 ml 2N wässriger HCl,gefolgt von 10 ml gesättigter, wässriger NaHCO_-Lösung "behandelt und man erhält eine Lösung mit einem pH-Wert von 7,5-8,0. Diese Lösung wird mit Diäthylather extrahiert, mit 2N wässriger HCl angesäuert und nochmals mit Diäthyläther extrahiert. Diese letzteren Extrakte werden mit Solo gewaschen, über NapSO. getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der erhaltene Feststoff (24*3 g)> welcher teilweise kristallisiert, wird nri-ttels Dünnschichtchromatographie identifiziert als ein etwa äquimolares Gemisch von cyclisierten und nicht-cyclisierten Säuren. Reine,nicht-cyclisierte Säure, rac.-2-Carboxy-4-(2,5-dihydroxy~ 3,4,6-trimethyl)-butan~2-ol,wird aus dem Gemisch isoliert durch Filtration der nach Ansäuern erhaltenen wässrigen Suspension, Extraktion mit Diäthyläther und Kristallisation aus Diäthyläther, und zwar in Form eines weissen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 177-1780C.
Das rohe Gemisch der vorhergehend hergestellten Säuren und 0,57 g p-Toluolsulfonsäure-monohydrat in 300 ml Benzol wird unter Stickstoff am Rückfluss erhitzt,unter azeotropem Entfernen von Wasser während 1,25 Stunden. Die gekühlte Lösung wird mit insgesamt 300 ml gesättigter, wässriger NaHCΟ.,-Lösung und Sole gewaschen. Die wässrigen Lösungen werden mit Aktivkohle behandelt, mit 2N wässriger HCl angesäuert und filtriert und man erhält rac.-ö-Hydroxy^^^e-tetramethylchroman~2-yl-carbonsäure als helles Pulver mit einem Schmelzpunkt von 189-1900C.
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Claims (9)

Patentanspräche
1. Verfahren zur Herstellung Synergistiseher, antioxidativer Präparate, dadurch gekennzeichnet, dass man Ascorbinsäure und rac.—6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylehroman-2-carbonsäure vermischt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von etwa 1 bis etwa 20 Gewichtsteile Ascorbinsäure mit 1 Gewichtsteil rac. -6-Hydroxy-2, 5,7, 8-tetrame thy Ichroman-2-carbonsäure vermischt.
3· Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von etwa 1 bis etwa 10 Gewichtsteile Ascorbinsäure mit 1 Gewichtsteil rac-o-Hydroxy^^jT^-tetramethylchroman-2-carbonsäure vermischt.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1} 2 oder 3> dadurch gekennzeichnet, dass man etwa 2,5 Gewichtsteile Ascorbinsäure mit einem Gewichtsteil rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure vermischt.
5. Synergistisehe antioxidative Präparate, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gemisch von Ascorbinsäure und rac. -6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure enthalten.
6. Präparate gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass ,sie ein Gemisch von etwa 1 bis etwa 20 Gewichtsteile Ascorbinsäure pro Gev/ichtsteil rac.-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetraiaethylchroman-2-carbonsäure enthalten.
6/0939
S 11 S.
7. Präparate gemäss Anspruch. 5 oder 6, dadurch, gekennzeichnet, dass sie ein Gemisch von etwa 1 bis etwa 10 Gewichtsteile Ascorbinsäure pro Gewichtsteil rac.-6-Hydroxy-2»5»7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure enthalten.
8. Präparate gemäss Anspruch 5, 6 oder 7» dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gemisch von etwa 2,5 Gewichtsteilen Ascorbinsäure pro Gewichtsteil rac.-ö-Hydroxy-^^^ö-tetramethyIchroman-2-earbonsäure enthalten.
9. Verwendung eines Präparates gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8 zum Schützen von Lebensmitteln, enthaltend essbare Fette und/oder OeIe gegen Oxidation.
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