DE2514856C3 - Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen und/oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasermaterialien - Google Patents

Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen und/oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasermaterialien

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DE2514856C3 DE19752514856 DE2514856A DE2514856C3 DE 2514856 C3 DE2514856 C3 DE 2514856C3 DE 19752514856 DE19752514856 DE 19752514856 DE 2514856 A DE2514856 A DE 2514856A DE 2514856 C3 DE2514856 C3 DE 2514856C3
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Hermann Dipl.- Chem. Dr. 6233 Kelkheim Fuchs
Fritz Dipl.-Chem. Dr. 6230 Frankfurt Meininger
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Description

NH,
HO1S-CH2-CH2 SO2
auf übliche Weise diazotiert, die Diazoniumverbindung mit einem aromatischen Amin der Formel (3)
H—A-NH-Z
in welcher A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und Z für ein Wasserstoffatom, den Methylensulfonsäure-Rest oder die Sulfonsäuregruppe steht, kuppelt und den so erhaltenen Aminoazofarbstoff der allgemeinen Formel (4)
N=N-A- NH-Z
HO1S-H2C-H2C-O2S
worin A und Z die genannten Bedeutungen haben, — nach vorheriger alkalischer oder saurer hydrolytischer Abspaltung des Methylensulfonsäureesters, falls Z für -CH2-SO3H steht, - diazotiert, mit einer Azokomponente der Formel H —B —OH, worin B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, kuppelt und gegebenenfalls schließend in Gegenwart säurebindender Mittel bei Temperaturen zwischen 15 und 800C mit Dimethyl- oder Diäthylsulfat unter Normaldruck, mit einem Methyloder Äthylhalogenid unter Druck, mit Äthylenoxyd oder Äthylenchlorhydrin unter Normaldruck oder unter Druck, oder mit Benzol-, p-Toluol- oder p-Chlorbenzolsulfochlorid unter Normaldruck bei pH-Werten zwischen 8 und 12 und bei Temperaturen zwischen 15 und 80° C umsetzt.
3. Verwendung der wasserlöslichen Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von nativen und/oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasermaterialien.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserlösliche Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der gemeinen Formel (1)
HO1S -CH2 -CH2 SO2
'- N N--Λ —N--- Ν —Β—OR
entsprechen, in welcher A einen sulfonsäuregruppenfreien Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, die durch Alkoxygruppen von I bis 4 C-Atomen, Alkylgruppen von 1 bis 4 C-Atomen, Chlor, Acetylamino-Benzoylamino- oder Trifluormethylgruppen substituiert sein können, B einen sulfonsäurefreien Phenylrest bedeutet, der durch Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Phenyl- oder Hydroxygruppen substituiert sein kann, und R für ein Wasserstoffatom, die Methyl-, Äthyl-, 0-Hydroxyäthyl-, Phenylsulfonyl-, p-Toluolsulfonyl- oder p-Chlorbenzolsulfonylgruppe steht.
Die Farbstoffe werden in crfindungsgcmäOcr Weise hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel (2)
NH,
HO1S CII1 CII, SO,
auf übliche Weise diazotiert. die Diazoniumverbindung mit einem aromatischen Amin der Formel (J)
I!
NH /
das in ρ-Stellung zur Aminogruppe iinkuppcli und in
dem A die obengenannte Bedeutung hat und Z für ein Wasserstoffatom, den Methylensulfonsäure-Rest oder die Sulfonsäuregruppe steht, kuppelt und den so erhaltenen Aminoazofarbstoff der allgemeinen Formel [4)
HO3S-H2C-H1C-O2S
(Ύ
X/
N=N-A-NH-Z
(4)
worin A und Z die genannten Bedeutungen haben, — nach vorheriger alkalischer oder saurer hydrolytischer Abspaltung des Methylensulfonsäurerestes, falls Z für —CH2 — SO3H steht, — diazotiert, mit einer Azokomponente der Formel H — B—OH, worin B die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt und gegebenenfalls anschließend in Gegenwart säurebindender Mittel bei Temperaturen zwischen !5 und 80°C mit Dirnethyl- oder Diäthylsulfat unter Normaldruck, mit einem Methyl- oder Äthylhalogenid, beispielsweise Methyloder Äthylbromid, unter Druck, mit Äthylenoxyd oder Äthylenchlorhydrin unter Normaldruck oder unter Druck, oder mit Benzol-, p-Toluol- oder p-Chlorbenzolsulfochlorid unter Normaldruck bei pH-Werten zwischen 8 und 12 und bei Temperaturen zwischen 15 und 8O0C umsetzt
Die Diazokomponente der Formel (2) erhält man durch Umsetzung dt' entsprechenden Nitro- oder Aminobenzol-jS-chloräthylsuIfone in wäßriger Suspension oder wäßrig alkoholischer Lösung mit Natriumsulfit und alkalisch wirkenden Mitteln, wie Natrium- oder Kaliumhydroxyd, Soda oder Natriumh>drogenkarbonat, wobei im Falle der Nitrobenzol-^-sulfoäthylsulfonverbindungen eine katalytische Reduktion in wäßriger Lösung mit Wasserstoff in Gegenwart üblicher Nickelkatalysatoren erfolgt. Vorzugsweise werden jedoch die Aminobenzol-0-sulfatoäthylsulfonverbindungen in wäßriger Lösung mit Natriumsulfit und Alkali zu den Diazoverbindungen der Formel (2) umgesetzt. Die Kupplung der aus den Aminen der Formel (2) auf üblichem Wege hergestellten Diazoniumsalze zu den Aminoazofarbstoffen der allgemeinen Formel (4) erfolgt im stark bis schwach sauren pH-Bereich bei Temperaturen von O - 40° C.
Als Kupplungskomponenten der Formel (3) seien beispielsweise genannt:
Anilin, o-Toluidin, m-Toluidin, 2,5- und so
2,6-Dimethylanilin, m-Chloranilin, o- und
m-Anisidin bzw. Phenetidin, o- und
m-n-Propylanilin. 2-Äthylanilin,
m-Trifluormethylanilin, m-Acetylaminoanilin,
Aminohydrochinonmethyläther, 2-Methoxy-5-mothylanilin, m-n-Butylanilin,
1 -Naphthylamin, 2-Methoxy- und
2-Äthoxy-l -naphthylamin
sowie deren Sulfamidsäuren und deren N-Methylensulfonsäuren, demgemäß beispielsweise Verbindungen der f,o Formeln:
CH,
NH SO1H
Nil CH2 SO1II
OCH3
NH-CH2-SO3H
Die Diazotierung der erhaltenen Aminoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (4) in denen Z für ein Wass^rstoffatom oder für eine Sulfonsäuregruppe steht, gemäß den üblichen und bekannten Diazotierungsverfahren wird in stark saurer Lösung durchgeführt, wobei die Sulfonsäuregruppe, falls Verbindungen der For.nel (4) mit Z=-SO3H der Diazotierung unterworfen werden, während dieser Reaktion abgespalten wird. Werden Verbindungen der Forme! (4) mit Z= -CH2-SO3H eingesetzt, so muß vor der Diazotierung eine alkalische oder saure Hydrolyse bei Temperaturen von 40--100°C erfolgen, wobei die Diazotierung des mittels der sauren Hydrolyse freiwerdenden Amins bei Temperaturen zwischen 0° und 15° C anschließend vorgenommen werden kann.
Die Kupplung der so erhaltenen Diazoniumsalze der Aminoazofarbstoffe der Formel (4) mit Azokomponenten H-B-OH erfolgt bei Temperaturen von 0° bis 30° C unter neutralen bis stark alkalischen Bedingungen im pH-Bereich 6,5 bis 12,5, wobei die Kupplung in 4-Stellung zur OH-Gruppe weniger stark alkalische Bedingungen erfordert als die Kupplung in 2-Stellung, für die in der Regel pH-Werte um 12 notwendig sind. Man verfährt bei der Ausführung der Kupplungen in bekannter Weise so, daß man die sauren Diazoniumsalzlösungen oder -suspensionen mit Alkalien wie beispielsweise Natriumhydroxyd, Natrium· oder Xaliumkarbonat abstumpft oder neutralisiert, die Azokomponenten H-B-OH in reiner Form oder als alkalisch wäßrige Lösungen zugibt und anschließend auf die für die Kupplungsreaktion optimalen pH-Werte einstellt. Als Kupplungskomponenten der Formel H —B —OH kommen beispielsweise folgende in Betracht:
Phenol, o-, m- oder p-Kresol, o-, m- oder
p-Äthylphenol, Resorcin,
Resorcinmonomethyläther,
Hydrochinonmonomethyläther,
2,5-Dimethylphenol, 2- und 4-Phenyl-phenol,
2,6-Dimethylphenol,4-Isopropylphenol,4-n-But.yl-UP^ 4-tertiär-Butylphenol.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), worin R für die Methyl-, Äthyl-, Benzolsulfonyl-, p-Toluolsulfonyl- oder p-Chlorbenzolsulfonylreste steht, erhält man aus den Farbstoffen der allgemeinen Formel (1) mit R= — H durch Umsetzung in alkalisch wäßriger Lösung mit Dimethyl- oder Diäthylsulfat unter Normaldruck, mit Methyl- oder Äthylhalogeniden, beispielsweise Methyloder Äthylbromid unter Druck, mit Äthylenoxyd oder Äthylenchlorhydrin unter Normaldruck oder unter Druck, oder mit Benzol-, p-Toluol- oder p-Chlorbenzolsulfochlorid unter Normaldruck bei pH-Werten zwischen 8 und 12 und bei Temperaturen zwischen 15 und 80" C.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (1) eignen sich vorzüglich zum Färben oder Bedrucken von Materialien aus nativen und synthetischen stickstoffhal-
tigen Fasern, wie Wolle und Seide, vorzugsweise jedoch von synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern aus saurem bis neutralem Färbebad bei Temperaturen zwischen 8O0C und 120cC, vorzugsweise um 1000C, wobei die in der Färberei und Druckerei üblichen Hilfsmittel zur Anwendung kommen. Beim Färben der genannten Materialien zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe ein sehr gutes Aufbau- und gutes Migrationsvermögen, wobei egale goldgelbe, gelbbraune und orange Farbtöne mit guten bis sehr guten Naßechtheitseigenschaften und guter Deckung materialbedingter Streifigkeit bei Polyamidfasern erhalten werden. Die Färbungen sind gut bis vorzüglich lichtecht. Insbesondere in Mischungen mit anderen Farbstoffen ist der Lichtechtheitsabfall gegenüber dem reinen Farbstoff, der als »catalytic fading«-Effekt bekanntgeworden ist, nur geringfügig.
Insbesondere gegenüber strukturell ähnlichen, aus der deutschen Patentschrift 9 65 902 bekannten Disazofarbstoffen zeigen die neuen Farbstoffe eine wesentlich bessere Lichtechtheit sowie ein wesentlich besseres Aufziehverhalten beim Färben von Polyamidfasern mit gleichmäßiger und praktisch farbtonkonstanter Erschöpfung des Färbebades, wodurch sie Färbungen mit einem wesentlich besseren Farbtonaufbau liefern und sich im Gegensatz zu den bekannten Farbstoffen vorzüglich in Mischung mit anderen Farbstoffen zum Färben von Polyamidfasern eignen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern das Verfahren. Angegebene Gew.- und Vol.-Teile stehen zueinander im Verhältnis von Gramm zu Kubikzentimeter.
Beispiel 1
26,5 Gew.-Teile l-Aminobenzol-4-^-sulfoäthylsulfon werden in 100 Vol.-Teilen Wasser suspendiert, mit 50 Gew.-Teilen Eis und 25 Gew.-Teilen Salzsäure 31%ig versetzt und durch tropfenweise Zugabe von 20
ίο Vol.-Teilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Zur Diazosuspension gibt man 10,7 Gew.-Teile o-To!uidin, gelöst mit 12 Gew.-Teilen Salzsäure in 25 Vol.-Teilen Wasser. Der pH-Wert wird nach 1 Stunde Rührzeit durch Einstreuen von kristallisiertem Natriumacetat auf 3,0-3,5 eingestellt und bis zur beendeten Kupplung gehalten. Danach wird abfiltriert und der mit 2 n-Salzsäure gewaschene feuchte Farbstoff mit konz. Natronlauge in 250 Vol.-Teilen Wasser von 500C gelöst und mit 20 Vol.-Teilen Natriumnitritlösung versetzt. Die Diazo-
:o lösung "faßt man dann langsam zu einer Mischung aus 100 g Eis und 25 Gew.-Teilen Salzsäure 31 %ig zulaufen. Nach 4 Stunden wird überschüssige salpetrige Säure mit wenig Aminosulfonsäure zersetzt, und die Suspension des Diazofarbstoffes mit 10,9 Gew.-Teilen n-KresoI versetzt. Der pH-Wert wird mit kalzinierter Soda auf 8,5 eingestellt, nach 2 Stunden Rührzeit mit Natronlauge auf 12 erhöht und 5 Stunden gehalten. Danach säuert man mit verdünnter Salzsäure bis auf pH 6,5 an, scheidet den Disazofarbstoff der nachstehenden Formel
CH,
HO1S-CH2-CHj-O2S
— N=-"N—v
N-
OH
durch Einstreuen von Natriumchlorid ab, filtriert und trocknet. Das erhaltene gelbbraune Pulver ergibt auf Fasern acs Polyamid 66 aus neutralem oder schwach essigsaurem Bad bei 98-1020C gleichmäßig kräftig orange Färbungen mit sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
CH1
Versetzt man die vorstehend beschriebene Farbstofflösung vom pH 12 mit 15 Gew.-Teilen Dimethylsulfat, so fällt beim anschließenden 2stündigen Nachrühren bei Raumtemperatur der pH-Wert auf 8,5 ab und man erhält nach Aussalzen mit Natriumchlorid den Farbstoff der Formel
CH,
HO.,S —CH2-CH2-O2S-
.—N---N-
OCH.,
der unter üblichen Färbebedingungen auf Polyamidfasern gleichmäßige, sehr gut lichtechte orange Färbungen mit sehr guten Naßechtheitseigenschaften ergibt.
Beispiel 2
26,5 Gew.-Teile 1Aminobenzol-3-/3-suIfoäthylsulfon werden in 100 Vol.-Teilen Wasser verrührt, mit 50 Gew.-Teilen Eis und 25 Gew.-Teilen Salzsäure 31%ig versetzt und durch Zulauf von 20 Vol.-Teilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Nach 15 Minuten zersetzt man geringe Mengen überschüssiger salpetriger Säure mit wenig Amidosulfonsäure und gibt eine Lösung von 20,1 Gew.-Teilen 3-Toluidinomethansulfonsäure in 100 Vol.-Teilen Wasser zu. Der pH-Wert wird mit kalzinierter Soda auf 4,5 - 5,5 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird mit so viel Ätznatron versetzt, daß eine 8%ige Natriumhyiirrxydlösung vorliegt, die man :l Stunden unter Rückfluß erhitzt, danach auf Raumtem-CH,
peratur abkühlt und mit Salzsäure 31%ig auf einen pH-Wert von 1,5 einstellt. Der ausgefallene Aminoazofarbstoff wird abfiltriert und mit 5%iger Salzsäure gewaschen.
383 Gew.-Teile des reinen, trockenen Aminoa^ofarbstoffes werden mit konz. Natronlauge in lüO Vol.-Teilen Wasser von 500C gelöst und mit 20 Vol.-Teilen 5 n-Natriumnitritlösung versetzt. Dann läßt man die Diazolösung zu einer Mischung aus 100 g Eis und 25 Gew.-Teilen Salzsäure 31%ig zulaufen. Nach 3 Stunden wird mit wenig Amidosulfonsäure die überschüssige salpetrige Säure zersetzt und die Diazcfarbsioffsuspension mit 9,5 Gew.-Teilen Phenol versetzt. Der pH-Wert der Kupplungsmischung wird mit konzentrierter Natronlauge zunächst auf 9. nach I Stunde auf 12 gestellt und 3 Stunden bis zur Beendeten Farbstoffkuppiung gehalten. Danach verselzi man mit verdünnter Salzsäure bis zu einem pH-Wert von fi,5 und scheidet den
Disazofarbstoff durch Einstreuen von Natriumchlorid ab. Der erhaltene Disazofarbsloff entspricht der Formel
N N
N N
OH
CH1
Si)2
CH, CII2 SC), H
Das gelbbraune Pulver ergibt auf Polycaprolactamgewebe aus essigsaurem Bad in Gegenwart des Umsetzungsproduktes I Mol Stearylamin mit 12 Mol ι ς Äthylenoxyd als Hilfsmittel bei 98- 100"C Färbetemperatur gleichmäßig goldgelbe Färbungen mit sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften. Versetzt man die obige Farbstofflösung vom pH 12 mit 20 Gew.-Teüen Äthylenoxyd in 120 Vol.-Teilen Wasser und erwärmt unter Rühren auf 40°C, so erhält man nach 4 Stunden Reaktionszeit den Farbstoff der Formel
NN
NN OCII, CII, OH
SO2
(H2CII SC)1H
der nach Aussalzen mil Natriumchlorid und Trocknen als ein gelbbraunes Pulver vorliegt. Der Farbstoff ergibt auf Wolle, aus essigsaurem Bad bei 98-10O0C in Gegenwart des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Stearylalkohol mit 8 Mol Äthylenoxyd gefärbt, eine goldgelbe Färbung mit sehr guten Naß- und Lichtechtheitseigenschaften.
Beispiel 3
26,5 Gew.-Teile l-Aminobenzol-4-/}-sulfoäthylsulfon werden in 100 Vol.-Teilen Wasser verrührt und mit 20 Vol.-Teilen 5 n-Natriumnitridlösung versetzt. Die Diazolösung läßt man dann unter kräftigem Rühren auf eine Mischung von 100 Gew.-Teilen Eis und 25 Gew.-Teilen Salzsäure 31%ig laufen. Nach 30 Minuten versetzt man mit geringen Mengen Amidosulfonsäure und gibt anschließend eine Lösung von 12,1 Gew.-Teilen 2,6-Dimethylanilin und 15 Gew.-Teilen Salzsäure 31%ig in 75 Vol.-Teilen Wasser zu. Der pH-Wert der Mischung wird mit gesättigter Natriumacetatlösung auf 1,8-2,0 gehalten. Nach 9 Stunden ist die Kupplung beendet. Der auskristallisierte Farbstoff wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. 39,7 Gew.-Teile des trockenen Aminoazofarbstoffes werden in 350 Vol.-Teilen Wasser unter Zusatz von 33%iger Natronlauge bei pH 7,0 und Erwärmen auf 70°C gelöst und mit 20 Vol.-Teilen 5 n-Natriumnitridlösung versetzt. Dann läßt man die Diazolösung auf eine kräftig gerührte Mischung von 150 Gew.-Teilen Eis und 35 Gew.-Teilen Salzsäure 31%ig laufen. Nach 6 Stunden werden geringe Mengen an Amidosulfonsäure zugegeben und der pH-Wert mit kalzinierter Soda auf pH 6,5 gestellt. Zu dieser Diazosuspension gibt man eine Lösung aus 10,8 Gew.-Teilen o-Kresol und 12,5 Gew.-Teilen Natronlauge 33%ig in 100 Vol-Teilen Wasser zu und rührt bei pH 12 vier Stunden bei Raumtemperatur bis zur beendeten Kupplung. Nach pH-Einstellung auf 6,5 mit verdünnter Salzsäure wird der Disazofarbstoff durch Einstreuen von Natriumchlorid abgeschieden und getrocknet Der Farbstoff, der als hellbraunes Pulver vorliegt, entspricht der Formel
N N
-- N N
-C)H
(H2 ( H2 O2S
SO,Il
Bedruckt man Polyamidgewebe mit einer Druckpaste, die diesen Farbstoff neben den üblichen Druckereihiifsrnittein. beispielsweise johännisbroikernmehlverdickung. das Anlagerungsprodukt von 8 Mol Äthylenoxyd an ! Mol kotridecylalkohol und Essigsäure, enthält, so erhält man nach 6 Minuten Dämpfzeit bei
CH,
100— 102° C und üblichem Spülen einen Druck mit sehr guten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit
i/ ._* λ:~ _~«nun«*l uA.—ι :«i tr~-i .—te
vci3CL£t man uil tui jikitvnu Lrc~:n.iii icltc:iic ι ai uati/iι-
lösung bei pH 12 mit 25 Gew.-Teilen p-Toluolsulfochlo-Hd und rührt bei 60°C unter Einhaltung eines pH-Wertes von 11 — 11,5, so erhält man nach dem
Abkühlen und pH-Einstellung auf 6,5 einen Farbstoff der folgenden Formel,
CH, CII,
IK)1S ll,( IU O2S
N N
N N
O SO,
welcher Polyamidteppichgarn aus schwach essigsaurem Bad, in Gegenwart von Ammoniumacetat und des Umsetzungsproduktes von I Mol Stearylamin mit 12 Mol Äthylenoxyd, in orangen Tönen mit sehr guten Naßechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit anfärbt.
Beispiel 4
26,5 Gew.-Teile l-Aminobenzol-3-/?-sulfoäthylsulfon werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, diazotiert. Die erhaltenen Diazosuspension wird mit einer Suspension des Chlorhydrates von 14,3 Gew.-Teilen 1-Naphthylamin in 150 Vol.-Teilen Wasser versetzt. Der pH-Wert der Kupplungsmischung wird mit Natriumacetatlösung auf 1,5-2,0 gehalten. Nach 8 Stunden ist die Kupplung beendet. Der Aminoazofarbstoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. 41,9 Gew.-Teile des trockenen Monoazofarbstoffes werden mit 33°/oiger Natronlauge in 400 Vol.-Teilen Wasser bei pH 7,0 bei 90°C gelöst und mit 20 Vol.-Teilen 5 n-Natriumnitridlösung versetzt. Unter kräftigem Rühren läßt man die Diazosuspension auf p'ne Mischung aus 250 Gew.-Teilen Eis und 35 Gew.-Teilen Salzsäure 3l°/oig laufen. Nach 6 Stunden versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure, stellt den pH-Wert der Diazosuspension auf 6,5 und gibt eine Lösung von 10,8 Gew.-Teilen p-Kresol und 12,5 Gew.-Teilen Natronlauge 33%ig in 100 Vol.-Teilen Wasser zu und rührt bei pH 11,0— 11,5 vier Stunden bei Raumtemperatur nach. Die Kupplung ist nach 4 Stunden beendet; der pH-Wert der Lösung wird mit CH,
verdünnter Salzsäure auf 6,5 eingestellt und <lei Disazofarbstoff durch Einstreuen von Natriumchloric abgeschieden. Der Farbstoff entspricht der Formel
OH
N N
NN
SO,
CFI,
I '
CH2-SO1H
und ergibt auf Polyamidfasern aus essigsaurem Bad be 98-1000C Färbetemperatur in Gegenwart üblichei Hilfsmittel, wie beispielsweise des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Stearylalkohol und 8 Mol Äthylenoxyc und des Kondensationsproduktes von I Mol Cyanurchlorid mit 3 Mol Anilin-3-sulfonsäure, gleichmäßige sehr gut naßechte und sehr gut lichtechte orange Färbungen.
Versetzt man die obige Farbstofflösung vom pH-Wert 11,0 mit 25 Gew.-Teilen Diäthylsulfat und erwärmt unter Rühren auf 40 —50°C, so erhält man nach 4 Stunden Reaktionszeit und Einhaltung des pH-Wertes 10,0 - 11,0 den Farbstoff der Formel
N N
x-N - N
OC2H5
C H2 CU, C)2S
SO1H
der aus der wäßrigen Suspension durch Zusatz von Natriumchlorid vollständig ausgefällt und durch Filtration abgetrennt wird.
Dieser Farbstoff ergibt aus neutralem Färbebad in
Tabelle (Bezeichnung gemäß allg. Formel 1)
cn.,
Gegenwart des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Stearylamin und 12 Mol Äthylenoxyd bei 98-10015C Ferbetemperatur auf Polyamidteppichfasern eine sehi gut naß- und lichtechte Orangefärbung.
Beispiel
Diazokomponente
Azokomponcnte Λ
Azokomponente B
Rest R
Farbton auf
Polyamidfasern
H3C
5 HO3S-CH2CH2-O2S η
OH
— H
«oldeelb
11
lorlscl/iini;
Du λ »korn pencil ti/
6 desgl.
(K II,
• NIlC H2SO1H desgl. 12
Λλ4 'inpnncnlc It Kl-I R
CH,
farbliin ;mf
l'olyamid-
fascrn
orange
7 desgl.
S desgl.
9 desgl.
IO desgl.
NIICH2SO1H
OH CH2 CH2- OH goldgelb
CII1 H1C
-/■- NH2 \ //- -OH
CH.,
H1C C)
destil.
CIl,
S //- NH2 C2H,
OH -H
orange
braun
goldgelb
desgl.
12 desgl.
desu
NH2
desgl.
C1H, />— -OFI goldgelb
orang«.
13 desgl.
14 desgl.
15 desgl.
16 desel.
OC2H5
\ ■/ OH -C1H,
H3C
— H
rotorange
aoldeelb
-CH2-CH2-OH orange
-CH,
orange
13
Forlsel/unu
spicl
Nr.
HO1S CH2CM, O2S
Nil,
IH desgl.
19 desgl.
H1COC NH
, ·- N H1
OC2H5 OH
C(CH,), C2II5
\ - OH 14
A/oknriipuncnk- Λ A/nknnipiMKnk H RoI K
C2II5 OH
\ ,-NHCH2SO1H / ", SO,
CH1
Il
I iirnlnn ;iuf I'niviiniul-Tjisl-i η
Cl orange
gelbbraun
goldgelb
20 desgl.
21 desgl.
22 desgl.
OCH1
'V- NH,
NH2
H5C2
HO HO
OH CW,
OH SO,
,-NH-CH2SO1H orange
■ CII, gelbbraun
CIl, ClI, OH c iniie
23 desgl.
24 desgl.
dcsgi.
H,C
CH1 A-NH2
OCH, HjC
CH, /)-OH
\ f
H1CO
C1H7
CMI5
goldgelb
OH - SC),
orange
"oldiiclb
!-NH C-H1-SO.,!!
15 16
Forisei/Ling
Ik-i- Dia/iikiimp.incnic A/nknmponcnie Λ A/nknmpnnente H Keil R I urhliin au
ipiL-l l'nkamid-
Nr I.KL-rn
HO3S-C-H2CH2-O2S- H3C
26 -NH2 V-OH -CH3 goldgelb
NII, ~ ~
H-C3
H3CO CH3
27 desgl. — -OH — H orange
— N H - C H2 - S O3 H
2S desgl. -NH2 -C)H C2H, gelbbraui
H3C-OC-NH H3C
CH, OH
29 desgl. -NH2 H goldgelb
ICH3I2C-H
CH, H3C
30 desgl. NH2 - C)FI --CH2-CH2 OH orange
CII,

Claims (2)

  1. Patentansprüche: I. Wasserlösliche Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (I)
    HO3S-CH2-CH2-SO2
    -N = N-A-N-N-B-OR
    in welcher A einen sulfonsäuregruppenfreien Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, die durch Alkoxygruppen von 1 bis 4 C-Atomen, Alkylgruppen von 1 bis 4 C-Atornen, Chlor, Acetylamino-, Benzoylamino- oder Trifluormethylgruppen substituiert sein können, B einen sulfonsäurefreien Phenylenrest bedeutet, der durch Methyl-. Äthyl-. Propyl-, Butyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Phenyl- oder Hydroxygruppen substituiert sein kann, und R für ein Wasserstoffatom, die Methyl- Äthyl-, /?-Hydroxyäthyl, Phenylsulfonyl-, p-To!uoisu!fony!- oder p-Chlorbenzolsulfonylgruppe steht
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen der Formel (1), dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (2)
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