DE1923680B2 - Disazofarbstoffe und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von natuerlichen und synthetischen fasermaterialien - Google Patents

Disazofarbstoffe und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von natuerlichen und synthetischen fasermaterialien

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Description

mel
SO1H
OH
entsprechen, worin
R H oder gegebenenfalls durch Phenyl oder
OH substituiertes Ci -C7-Alkyl bedeutet,
M durch Halogen, C, - C7-Alkyl oder C-C7-
Alkoxy und
Kund Edurch Ct-C7-Alkyl, Halogen, C-C4-AIkoxy, Cyclohexyl, C-Ct-AIkoxycarbonyl, Phenyl, Chlorphenyl, CONH2, Phenylaminocarbonyi, SO2NH2, durch Methyl oder Äthyl, mono- oder disubstituiertes Aminosulfonyl, Dta thylaminocarbony/, Phenylaminocarbonyi oder Acetylamino substituiert sein können.
2. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet.
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet.
worin
E wie angegeben substituiert sein kann und gegebenenfalls anschließende Alkylierung der so erhaltenen Disazofarbstoffe.
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetisehen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Wolle, Seide und Polyamid wie Poly-e-caprolactam oder dem Umsetzungsprodukt von Hexamethylendiamin mit Adipinsäure. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Polyamidmaterialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus; insbesondere durch gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheiten. Auch das Neutralziehvermögen und das Kombinationsverhalten mit anderen geeigneten Farbstoffen für dieses Material ist gut.
Gegenüber den Farbstoffen der BE-PS 6 83 902 und FR-PS 14 89 375 zeigen die nächststeigenden erfindungsgemäßen Farbstoffe überraschende Vorteile in der Walkechtheit und in der Unempfindlichkeit gegen Wasserhärte.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Disazofarbstoffe die in Form der freien Säure der Formei
SO3H
entsprechen, worin
H oder gegebenenfalls durch Phenyl oder OH substituiertes Ci -C7-Alkyl bedeutet, durch Halogen, Ci-C7-Alkyl oder C,-C7-Alkoxy und
K und E durch Ci-C7-Alkyl, Cyclohexyl, Halogen, Ci-C4-AIkOXy, Ci -Gt-Alkoxycarbonyl, Phenyl, Chlorphenyl, CONH2, Phenylaminocarbonyi, SO2NH2, durch Methyl oder Äthyl, mono- oder disubstituiertes Aminosulfonyl, Diäthylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyi oder Acetylamino, substituiert sein können.
Die Farbstoffe der Formel (I) erhält man durch Jmsetzung diazotierter Aminomonoazoverbindungen ier Formel
Beispiel 1
A) Herstellung der Aminoazoverbindung
23 g (0,1 MoI) l-Amino-4-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure werden in 200 ml Wasser neutral gelöst, 28 ml 28°/oige Salzsäure zugegeben und bei O bis 5° unter Zugabe von Eis mit 70 ml 10%iger Natriumnitritlösung
in üblicher Weise diazotiert. Überschüssige salpetrige
Säure wird vor der Kupplung mit Amidosulfonsäure zerstört.
Zur Kupplung löst man 9,5 g Phenol mit 10 ml 4O°/oiger Natronlauge in 200 ml Wasser, gibt 140 ml
20%ige Natriumcarbonatlösung hinzu, kühlt mit Eis auf 0° ab und setzt das bereitete Dia^oniumsalz-Gemisch zu.
Nach beendeter Kupplung wird mit Salzsäure neutral (pH 7) gestellt, gegebenenfalls mit Natriumchlorid ausgesalzen und die N-Acetyl-oxy^monoazoverbindung isoliert.
Nach Verseifung mit 4°/biger Natronlauge erhält man daraus den Oxyamino-monoazofarbstoff der Formel
(la)
SO3H
(II)
SO3H Zur Alkylierung wird die N-acetyl-oxy-monoazover-
bindung in 1500 ml Wasser mit Natronlauge bei pH 8 bis
10 gelöst. Bei 40° werden unter kräftigem Rühren bei
pH 10 ungefähr 40 ml Dimethylsulfat eingetropft. Der
erhaltene methylierte Farbstoff wird nach Kaltrühren
JL,
soliert, die Paste zur Verseifung in 700 ml H%iger Matronlauge heiß gelöst und dinn 1 bis 11/2 Stunden bei }5-98o gehalten bis die Abspaltung des N-Acetylrestes jeendet ist. Nun wird mit Salzsäure neutralisiert und die erhaltene Meüioxy-amino-Verbindungder Formel
H3CO
(Ib)
SO3H
isoliert.
Verwendet man zur Alkylierung an Stelle von Dimethylsulfat Diäthylsulfat oder Äthylbromid oder Äthylchlorid, so erhält man nach Verseifung und Aufarbeitung die Äthoxy-amino-Verbindung der Formel
H5C2O-
^Λ-Ν = Ν-/~Λ
-N=N-C' V-NH2 (lc)
SO3H
Die Propylierung der N-acetyl-oxy-monoazoverbindung wird mit Propylbromid durchgeführt. Nach Verseifung der N-acetylgruppe wird die Prop-oxy-amino-Verbindung (1 d) isoliert.
Die Verbindung (Ib) ist auch folgendermaßen yo erhältlich: 21,8 ml (0,1 Mol) l-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure werden mit etwa 150 ml heißem Wasser mit Natriumcarbonatlösung bei pH 7 gelöst und 70 ml 10%ige Natriumnitritlösung zugegeben. Die Mischung läuft bei 0 bis 5° in eine Vorlage von 28 ml 28%iger Salzsäure und etwa 150 g Eis.
Durch Amidosulfonsäure wird eventuell vorhandene überschüssige salpetrige Säure vor der Kupplung beseitigt. Man gibt das Diazoniumsalz-Gemisch dann bei 0 bis 5° zu einer Lösung von 9,5 g Phenol in 50 ml Wasser und etwa 10 ml 40%iger Natronlauge und hält das Kupplungsgemisch durch Zugabe weiterer ca. 12 ml Natronlauge alkalisch.
Nach beendeter Kupplung wird bei etwa 60° mit Natriumchlorid ausgesalzen und nach Zugabe von etwa 14 ml Salzsäure kongosauer bei Raumtemperatur isoliert.
Die erhaltene Paste wird zur Methylierung in 400 ml Wasser natronalkalisch bei pH 11 gelöst. Unter starkem Rühren werden langsam etwa 50 ml Dimethylsulfat zugetropft und gleichzeitig etwa 50 ml Natronlauge (40%) verbraucht, um die Lösung bei pH 10 bis 11 zu halten. Nach beendeter Methylierung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und abgesaugt.
Die so erhaltene Methoxyverbindung wird in 700 ml
Tabelle
55 Wasser neutral gelöst und bei 65° mit der Lösung von 24 g Natriumsulfid (60%ig) in 200 ml Wasser versetzt. Man rührt bei pH 9 etwa 30 Minuten, bis die Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe beendet ist und isoliert die erhaltene 4'-Methoxy-4-amino-azo-benzol-2-sulfonsäure (1 b) in üblicher Weise. (Gegebenenfalls löst man zur Entfernung von Schwefel um.)
B) Diazotierung und Kupplung zum Diazofarbstoff
Zur Herstellung der Disazofarbstoffe verfährt man folgendermaßen: 30,7 g (0,1 Mol) der oben beschriebenen 4'-Methoxy-4-amino-azo-benzol-2-sulfonsäure (1 b) werden in etwa 300 ml Wasser (40°) bei pH 7 bis 8 mit Natronlauge gelöst und mit 70 m! 10%iger Natriumnitritlösung versetzt. Dieses Gemisch wird durch Einlaufenlassen in ein Gemisch von 28 ml 28%iger Salzsäure und 50 ml Wasser bei 15° unter Zugabe von Eis diazotiert. Man läßt 1 Stunde nachrühren und entfernt dann einen eventuellen Überschuß von salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure.
Dieses Diazoniumsalz-Gemisch vereinigt man mit einer Lösung von 9,5 g Phenol in 200 ml Wasser und 10 ml 40%iger Natronlauge sowie 140 ml 20%iger Natriumcarbonatlösung bei 0° unter Zugabe von Eis. Nach beendeter Kupplung wird mit Salzsäure neutralisiert (pH 7) und der gebildete Farbstoff in üblicher Weise isoliert. Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit goldgelber Farbe löst, und entspricht in Form der freien Säure der Formel
H1CO
SO3H
Der Farbstoff färbt Polyamidmaterial, z. B. Fasern, aus Poly-E-caprolactam in rotstichiggelben Tönen. Die Färbung besitzt gute Naß- und Lichtechtheiten.
Ganz analog erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe der Formel
SO3H
unter Verwendung der in Spalte 1 angegebenen !.Kupplungskomponenten Ki-OH (und gegebenenfalls Einführung des Restes R durch Alkylierung) und der in Spalte 3 aufgeführten Endkupplungskomponenten E. In der letzten Spalte ist der Farbton auf Polyamid angegeben.
Κ,-ΟΗ
Farbton auf Polyamid
1.2 Phenol
1.3 Phenol
1.4 Phenol
1.5 Phenol
1.6 Phenol
1.7 Phenol
Methyl
Methyl
Methyl
Methyl
Äthyl
Äthyl
3-Methyl-phenol
2-Methyl-phenol
2-Carbomethoxy-phenol
2-Carboäthoxy-phenol
Phenol
2-Methyl-phenol
rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb
Fortsetzung Ki-OlI 19 R 23 680 U l'iirbton auf l'olyuniiil
5 Nr. Phenol Äthyl rotstichiges Gelb
1.8 Phenol Äthyl H rotstichiges Gelb
1.9 Phenol Äthyl 3-Mcthyl-phenol rotstichiges GoIb
1.10 Phenol Propyl 2-Carbomethoxy-phenol rotstichiges Gelb
1.11 Phenol Propyl 2-Carboäthoxy-phcnol rotstichiges Gelb
1.12 Phenol Propyl Phenol rotstichiges Gelb
1.13 Phenol 2-Hydroxyäthyl 2-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
1.14 Phenol 2-Hydroxyäthyl 3-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
1.15 Phenol 2-Hydroxyäthyl Phenol rotstichiges Gelb
1.16 Phenol H 2-Methyl-phenol gelborangc
1.17 Phenol H 3-Methyl-phenol gelborange
1.18 Phenol H Phenol gelborange
1.19 3-Methyl-phenol H 2-Methyl-phenol gelborange
1.20 3-Methyl-phenol H 3-Methyl-phenol gelborange
1.21 3-Methyl-phenol Methyl Phenol gelborange
1.22 3-Methyl-phenol Äthyl 2-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
1.23 3-Methyl-phenol Äthyl 3-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
1.24 2-Methyl-phenol H Phenol gelborange
1.25 2-Methyl-phenol H 3-Methyl-phenol gelborange
1.26 2-Methyl-phenol H Phenol gelborange
1.27 2-Methyl-phenol Äthyl 2-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
1.28 Phenol Methyl 3-Methyl-phenol rotstichiges Gelb
1.29 Phenol Äthyl Phenol rotstichiges Gelb
1.30 Phenol Äthyl 2-Chlorphenol gelborange
1.31 Phenol Äthyl 2,5-Dichlorphenol gelborange
1.32 Phenol Äthyl 2 N-Acetyllamino-phenol rotstichiges Gelb
1.33 Phenol Äthyl 3 N-Acetylamino-phenol rotstichiges Gelb
1.34 Färbeverfahren 2,6-Dimethyl-phenol lien werden in gelborangefarbenen Tönen gefärbt. Die
2-Äthylphenol
100 mg des Farbstoffes werden in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10%ige Ammonacetatlösung zugesetzt, auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt und mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad eingegangen. Innerhalb 20 Minuten wird das Färbebad auf Kochtemperatur gebracht, 4 ml 10%ige Essigsäure zugesetzt und dsnn 1 Stunde auf Kochtemperatur gehalten. Danach wird gespült und bei 70 bis 80° getrocknet.
Beispiel 2
0,1 Mol des nach Beispiel 1 hergestellten Hydroxy-disazofarbstoffes (1.1) werden in 3500 ml Wasser heiß gelöst. Bei 60° und einem pH-Wert von 10 tropft man nun unter starkem Rühren Dimethylsulfat langsam zu und verfolgt die Methylierung chromatographisch. Nach Kaltrühren wird der methylierte Farbstoff isoliert und getrocknet. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
OCH3
(2.1)
Wird der Hydroxy-disazofarbstoff (1.1) mit Diäthylsulfat oder mit Äthylbromid oder -chlorid äthyliert, so erhält man einen Farbstoff der in Form der freien Säure der Formel
(2.2)
entspricht und der Polyamid in gelborangefarbenen Tönen guter Licht- und Naßechtheit färbt.
Setzt man den Hydroxy-disazofarbstoff (1.1) mit Propylbromid oder -chlorid um, so wird ein Farbstoff erhalten (2.3), der Polyamid in gelborangefarbenen Tönen guter Echtheiten färbt.
In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe die in Form der freien Säure der Formel
RO—K1-N==
SO3H
SO3H
und stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in heißem Wasser mit gelber Farbe löst. Polyamidmateria-
entsprechen, angeführt. Man erhält diese Farbstoffe durch analoge Alkylierung der in der I.Spalte
angegebenen Hydroxydisazofarbstoffe der Formel
RO-K1-N=N
J V
N=N-
SO3H
worin der Ring E gegebenenfalls nichtionogene Substituenten aufweisen kann.
In der letzten Spalte wird der Farbton auf Polyamid angegeben.
Tabelle
Hydroxy- R' Farbton auf Polyamid
disazofarb-
sioff
1.2 Methyl rotstichiges Gelb
1.2 Äthyl rotstichiges Gelb
1.2 Propyl rotstichiges Gelb
1.2 2-Hydroxy-äthyl rotstichiges Gelb
1.3 Methyl rotstichiges Gelb
1.6 Methyl rotstichiges Gelb
1.7 Methyl rotstichiges Gelb
1.8 Methyl rotstichiges Gelb
1.11 Methyl rotstichiges Gelb
1.12 Methyl rotstichiges Gelb
1.13 Methyl rotstichiges Gelb
1.14 Methyl rotstichiges Gelb
1.17 Methyl rotstichiges Gelb
.18 Methyl rotstichiges Gelb
1.19 Methyl rotstichiges Gelb
1.20 Methyl rotstichiges Gelb
1.22 Methyl rotstichiges GcIb
1.23 Methyl rotstichiges GcIb
1.29 Methyl rotstichiges Gelb
1.30 Methyl rotstichiges Gelb
1.6 Äthyl rotstichiges Gelb
1.8 Äthyl rotstichiges Gelb
1.11 Äthyl rotstichiges Gelb
1.13 Äthyl rotstichiges Gelb
1.17 Äthyl rotstichiges Gelb
1.19 Äthvl rotstichiges GcIb
1.20 Äthyl rotstichiges Gelb
1.22 Äthyl rotstichiges Gelb
1.23 Äthyl rotstichiges GcIb
1.24 Äthyl rotstichiges Gelb
1.25 Äthyl rotstichiges üclb
1.29 Äthyl rotstichiges GoIb
1.32 Äthyl rotstichiges GcIb
Beispiel 3
A) Herstellung des Monoazofarbstoffs
26 g (0,1 Mol) l-AmincMl'Oxalylaminobenzol-3-sul· fonsäure werden in 50 ml Wasser neutral (pH 7) gelöst, 28 ml 28%ige Salzsäure zugegeben und bei 10 bis 15° mit 70 ml 10%iger Natriumnitritlösung diazoticrt.
Überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure zerstört. 9,5 g Phenol in 200 ml Wasser mit 10 ml Natronlauge (40%ig) gelöst und mit 140 ml Natriumcarbonatlösung (20%ig) versetzt werden bei 0 bis 5° mit dem obigen Diazoniumsalzgemisch vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff neutral mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert.
Wird das Kupplungsprodukt in 700 ml 4%iger Natronlauge etwa 30 Minuten bei 90—95° gehalten, so erhält man nach Neutralisation mit Salzsäure durch Aussalzen die Hydroxy-amino-azo-benzolsulfonsäure der Formel
HO
NH2 (3 a)
SO3H
Methyliert man 0,1 Mol Kupplungsprodukt, indem man in 2000 ml Wasser neutral (pH 7) löst, bei 40 bis 45° Dimethylsulfat zutropft, wobei pH 9-10 mit Natronlauge gehalten wird, verseift anschließend die erhaltene Verbindung mit 4<Vbiger Natronlauge bei 90-95° in etwa 1 Stunde, so isoliert man nach Neutralisation die Methoxy-amino-azo-benzolsulfonsäure der Formel
H,C0
NH2 (3 b)
SO3H
Nach entsprechender Äthylierung, beispielsweise mit Diäthylsulfat oder Äthylbromid, und anschließender natronalkalischer Verseifung wird die 4'-Äthoxy-4-amino-azobenzol-3-sulfonsäure (3 c) erhalten.
Die Umsetzung mit Propylbromid liefert nach Verseifung die 4'-Propoxy-4-amino-azobenzol-3-sulfonsäure (3 d).
B) Herstellung des Disazofarbstoffs
0,1 Mol der beschriebenen 4'-Methoxy-4-amino-azobenzol-3-sulfonsäure (3 b) werden in 600 ml Wasser neutral verrührt, mit 70 ml 10%ige Natriumnitritlösung versetzt und bei 25 bis 30° in eine Vorlage aus 28 ml 28%iger Salzsäure gegeben und 1 Stunde gerührt. Nach beendeter Diazotierung wird überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäurc zerstört und das ausgefallene Diazoniumsalz durch Absaugen isoliert. Man schlämmt die erhaltene Paste in 600 ml Eiswasser an und gibt sie bei 0-5° zu einer Lösung von 9,5 g Phenol in 200 ml Wasser, 10 ml 10%iger Natronlauge und 140 ml 20%iger Sodalösung.
Nach beendeter Kupplung wird mit Salzsäure neutralisiert (pH 6-7) und der ausgefallene Farbstoff isoliert Der getrocknete, gemahlene Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Perlon in gclborangcfarbcnen Tönen fiirbl. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure dor Formel
H3CO-
-N=N
SQ1H
Wird dieser Farbstoff in entsprechender Weise, wie in Beispiel 2 beschrieben, mit Dimethylsulfat umgesetzt, so wird der Furbstoff der Formel
- OCH,
SOjH
erhalten, der sich in Wasser mit gelber Furbe löst und
709 6M/4tHi
Polyamid in gelborangefarbenen Tönen guter Lichtechtheiten färbt. Der Farbstoff ist identisch mit Farbstoff 2.1.
10
In der folgenden Tabelle 1 werden weitere Farbstoffi aufgeführt, die man in analoger Weise erhält und die ii Form der freien Säure der Formel
RO— K1- N = N-/~\—N = N- E
SO3H
entsprechen. Spalte 2 die Endkupplungskomponenten und Spalte :
worin E den Rest der Endkupplungskomponente für den Fall der Verwendung phenolischer Endkupp
bzw. dessen o-A!kylderivat darstellt. lungskomponenten und folgender Alkylierung dei
In Spalte 1 werden die als Ausgangsverbindungen 15 Alkylrest in der Alkoxygruppe. In Spalte 4 wird dei
verwendeten Aminoazoverbindungen angegeben, in Farbton auf Polyamid angegeben.
Tabelle
Aminoazoverbindung
3 a 3a 3b 3b 3b 3b 3b 3 b 3 b 3 b 3b 3b 3 b 3 b 3 b 3 b 3 b 3 b 3 c 3 c 3 c 3 c 3 c 3c 3 c 3c 3c 3 c 3d 3d 3d 3d 3d 3d 3d
Phenol
3-Methyl-phenol
2-Methyl-phenol
2-Methyl-phenol
2-Methyl-phcnol
3-Methyl-phcnol
3-Methyl-phenol
3-Methyl-phenol
3-Methyl-phenol
3-Methyl-phcnol
2-Curbomcthoxy-phcnol
2-Carboäthoxy-phcnol
2-Carboamyloxy-pheno!
Phenol
Phenol
Phenol
Phenol
Phenol
Phenol
Phenol
Phenol
Phenol
2-Methyl-phcnol
2-Mclhyl-phcnol
3-Mcthyl-phcnol
3-Mcthyl-phenol
3-Mcthyl-phcnol
2-Curboüthoxy-phcnol
Phenol
Phenol
Phenol
3-Methyl-phcnol
3-Mcthyl-phcnol
3-Mothyl-phenol
2-Ciirboiilhoxy-phcnol
Farbton auf Polyamid
- rotstichiges Gelb
— rotstichiges Gelb
- rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
— rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
Hydroxyaryl rotstichiges Gelb
Propyl rotstichiges Gelb
— rotstichiges Gelb
— rotstichiges Gelb
— rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
Propyl rotstichiges Gelb
llydroxyiitliyl rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges Gelb
Propyl rotstichiges Gelb
Hydiuxyülhyl rotstichiges (JoIb
— rotstichiges QcIb
Methyl rotstichiges OcIb
— rotstichiges QcIb
Methyl rotstichiges QcIb
Äthyl rotstichiges Gelb
*-* rotstichiges GoIb
— rotstichiges QcIb
Methyl rotstichiges Gelb
Äthyl rotstichiges QoIb
— rotstichiges OeIb
Methyl rotstichiges QcIb
Alhyl rotstichiges QoIb
*- rotstichiges QeIb
Τ<Γ—--''
11
12
In der Tabelle II werden weitere in analoger Weise erhältliche Farbstoffe (a) aufgeführt, in Spalte 1 ist dabei die !.Kupplungskomponente Ki-OH angegeben, in der 2. Spalte der Rest R, in der 3. Spalte die Endkupplungskomponente E und in Spalte 4 für den Fall
Tabelle II
der Verwendung phenolischer Endkupplungskompi nenten und folgende Alkylierung der Alkylrest di Alkoxygruppe im Endfarbstoff. In der letzten Spalte i der Farbstoff auf Polyamid beschrieben.
R'
Farbton aufPolyamii
2-Methyl 2-Methyl· 2-Methyl· 2-Methyl· 3-Methyl· 3-Methyl· 3-Methyl· 3-Methyl· 3-Methyl· 3-Methyl· 3-Methyl-3-Methyl- 3-Methyl· 3-Methyl· 3-Methyl-3-Methyl· 3-Mcthyl-3-Methyl-3-Methyl-3-Mcthyl-
-phenol ■phenol ■phenol ■phenol ■phenol ■phenol •phenol •phenol ■phenol •phenol ■phenol ■phenol phenol phenol phenol phenol phenol phenol phenol phenol
Methyl
Methyl
Methyl
Äthyl
Methyl
Methyl
Methyl
Äthyl
Äthyl
Methyl
Methyl
Methyl
Äthyl
Äthyl
Äthyl
Äthyl
Äthyl
Methyl
Methyl
Methyl
Phenol
2-Methyl
2-Methyl
2-Methyl
Phenol
Phenol
Phenol
Phenol
Phenol
2-Methyl·
2-Methyl·
2-Methyl
2-Methyl·
3-Methyl·
3-Mcthyl·
3-Methyl
3-Methyl·
3-Mcthyl
3-Methyl·
3-Methyl· •phenol
phenol
phenol
■phenol
■phenol
■phenol
•phenol
phenol
phenol
■phenol
■phenol
■phenol
•phenol
phenol
Methyl
Methyl
Methyl
Äthyl
Methyl
Äthyl
Methyl
Äthyl
Methyl
Äthyl
Propyl
Methyl
Äthyl
rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges GcIb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb

Claims (1)

, 9 L\t> öbO worin Palentansprüche: R die oben angegebene Bedeutung hat und die
1. Disazofarbstoffe die in Form der freien Säure Benzolkerne K und M wie angegeben substituiert
der Formel 5 sejn können, mit Kupplungskomponenten der For
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