DE2408907C3 - Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder - Google Patents
Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von LederInfo
- Publication number
- DE2408907C3 DE2408907C3 DE2408907A DE2408907A DE2408907C3 DE 2408907 C3 DE2408907 C3 DE 2408907C3 DE 2408907 A DE2408907 A DE 2408907A DE 2408907 A DE2408907 A DE 2408907A DE 2408907 C3 DE2408907 C3 DE 2408907C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- water
- dyes
- soluble
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/56—Tetrazo dyes of the type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
k ,
I ιΤ Γ \_—. ' V^/ ' ί ιϊ 1
SOj1H
HOjS
SO1H
worin R, -OCF Ij oder -CH1,
R2 —«f^^-OH oder —<f "V-NH,
NH,
OH
bedeuten und ihre wasserlöslichen Salze. 2. Wasserlöslicher Tetrakisazofarbstoff der Formel
OH
HO
NH,
SOjH
V-/' V-N =
HOjS
N--N-/ V OH
OFI I Xp-
OFI I Xp-
SOjH
und seine wasserlöslichen Salze.
3. Verfahren zur Herstellung von Tctrakisa/ofarbsioffen der Ansprüche I bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Diaminodisazofarbstoff der Formel
OH
H, N- / Y'' 'VN-N
SO1H
Ri
NH,
N = N-HO3S
SO1H
worin R| für -OCH1 oder CH1 steht, letra/otiert und mit 3-Aminophenol gekuppelt wird.
4. Verfahren zur FFerstellting von relrakisazofarbsloffen nach Anspruch .1. dadurch gekennzeichnet, daß
ein Diaminodisazofarbstoff der Formel III. worin R, Methyl ist, eingesetzt wird und die Kupplung im alkalischen
Medium erfolgt.
5. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gckcnn/eichnet. daß ein Farbstoff gemäß den Ansprüchen I
bis 4 verwendet wird.
Die Frfindiing betrifft wasserlösliche Telrakisa/ofarbstoffe der Formel
NN R,
OH
R,
OH
R,- N- N / "Υ "(N N <(
SO1H
HO1S SOxII
\uirin R1 OCH, oder
R, OH oder · NII..
ι ι
Nil, OH
bedeuten und ihre wasserlöslichen Salze. Vorzugsweise stein R, für den -CIT1-ReSt, vorzugsweise steht R, für
den Rest
NH,
Der wasserlösliche TetrakisazofarbslolTder Forme
OH
N = N-:
/- OH
L- A' I = M-V^
OH
NH,
NH,
SO1H
A/\A
HOjS SO1H
und seine wasserlöslichen Salze sind bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen TetrakisazofarbstolTe können dadurch hergestellt werden, daU ein DiaminodisazofarbstolT
der allgemeinen Formel
OFi
NH,
OH !
OH !
r - N=- N -
SOjH
< V-f
worin Ri die oben angegebene Bedeutung hat,
tetrazotiert und mit 3-Aminophenol gekuppelt wird. Die
Tetrazotierung und Kupplung kann nach den in der Chemie der Azofarbstoffe aligemein bekannten Verfahren
durchgeführt werden. Am einfach .en erfolgt die
Tetrazotierung mit Natriumnilri' und Salzsäure bei Temperaturen von O bis 5°C in wäßrigj- Suspension.
Bei der anschließenden Kupplung sind mindestens zwei Mole 3-Aminophenol erforderlich. Die Kupplung kann
bei Temperaturen von O bis 20° C im sauren oder alkalischen Medium durchgeführt werden. Bei einer
Kupplung im alkalischen, beispielsweise sodaalkalischen Medium wird für R^ der 2-Amino-4-hydroxy-phenylrest
eingeführt. Erfolgt die Kupplung im sauren Medium, z. B. im pH-Bereich von I bis 3, dann wird für Rz der
2-Hydroxy-4-amino-phenylrest eingeführt. Die Isolierung der Farbstoffe kann in üblicher Weise durch
Aussalzen, Abtrennen und anschließendes Trocknen, z. B. im Vakuum oder in einem Sprühturm, erfolgen.
Nach dem Trocknen werden die Farbstoffe gegebenenfalls gemahlen und mit Stellmitteln, wie ι. B. Soda,
Natriumsulfat, Steinsalz und dergleichen vermischt. Das Herstellungsverfahren ist einfach, eine Isolierung von
Zwischenstufen ist nicht erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe liefern tiefschwarze Färbungen. Sie sind zum Färben verschiedener
Materialien, wie z. B. Wolle, Seide, Baumwolle, Stroh, Papier, Holz, Polyamiden und Zellulose, insbesondere
jedoch zum Färben von Leder geeignet. Zum Färben können die bekannten Färbeverfahren für anionische
Azofarbstoffe zur Anwendung kommen.
Bei einem Vergleich von Farbstoffen, die aus den deutschen Auslegeschriften 1047 %h. 12 78629 und
12 92 278, der deutschen Patentschrift 9 22 428, der französischen Patentschrift 8 rik Wi bekannt sind sowie
mit den Farbstoffen Color Index Nr. J5 4I0 und 35 4)0
mit erfinilurigsgemäßen Farbstoffen hinsichtlich W;isserlcjslichkeit,
Ausziehvermögen beim Färben von Leder, Lickerechtleit und Lichtechtheit ergibt sich, daß
die erfinclungsßemäßcn Farbstoffe den bekannten in
(III)
HO1S
Sf)1H
bezug auf mindestens zwei der genannten Eigenschaften überlegen sind.
Auch gegenüber ähnlichen bekannten Farbstoffen, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentschrift
75 762 beschrieben sind, zeigen sich die neuen Farbstoffe überraschenderweise in einigen färberischen
Eigenschaften wesentlich überlegen, insbesondere beim Durchfärben von Veluorleder, beim Ausziehen des
Färbebades sowie in der Löslichkeit bei 600C und 200C.
Darüber hinaus zeichnen sich die neuen Farbstoffe, z. B. auf Leder, durch weitere sehr gute coloristische
Eigenschaften aus, insbesondere durch gute bis sehr gute Lichtechtheit, Verträglichkeit mit Formaldehyd
oder Alkali, Färbbarkeit in hartem Wasser, Lickerechti.eit,
Sublimierechtheit, Ausblutechtheit, Lösungsmittelechtheit gegen Sprit, Benzin, Perchlorälhylen und
Tetrachlorkohlenstoff. Außerdem besitzen sie ein ausgezeichnetes Egalisiervermögen.
Die Farbstoffe lassen sich vorteilhaft auch in Mischungen mit anderen Azofarbstoffen, wie z. B.
Diaminorange BC (Colour Index: Direct Orange 18), Naphtholblauschwarz T (Colour Index: Acid Black I).
Alphanolbraum BC (Coliior Index: Acid Brown 39)
anwenden.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele weiter erläutert. Teile und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht.
212 Teile 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-diphcnyl werden
mit einer Mischung aus 1000 Teilen Wasser und 560 Teilen 32%iger Salzsäure verrührt. Durch Zugabe von
2500 Teilen Eispulver wird auf 00C abgekühlt und durch Einlauf von 345 Teilen 40%iger Natriumnitriilösung bei
0 — 5°C diazotiert. Danach gibt man 2300 Teile Eispulver, 200 Teile Natriumchlorid zu und läßt dann die
Lösung von J03 Teilen mit Natronlauge neutral gestellter l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und
228 Teilen Soda in 1200 Teilen Wasser bei 0-3 C zulaufen. Sobald die Kupplung beendet ist, wird die
Lösung von 228 Teilen mit Natronlauge neutral gestellter 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure und 48
Teilen Soda in 1200 Teilen Wasser zugegeben.
Zur Vervollständigung der Kupplung wird über Nacht nachgerührt. Die mit Salzsäure neutralisierte
Suspension des erhaltenen Disazofarbstoffen wird mit 750 Teilen 32°/oiger Salzsäure und 2000 Teilen Eispulver
versetzt und bei 0—5"C durch Zulauf von 345 Teilen
40%iger Nalriumnitritlösung tetrazoliert. Nach 2stündigem
Nachrühren wird die mit 1500 Teilen Eispulver auf 100C abgekühlte Lösung von 204 Teilen 3-Aminophenol
und 290 Teilen Soda in 2000 Teilen Wasser zugegeben. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Tefrakisazofarbstoff
durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und bei 80"C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff, der das Natriumsalz der Verbindung der Formel
HO
NH1
SO1H
NN ■<:
OH
OH
NH1
HO1S
SO1H
dargestellt, gibt beim Färben auf Leder nach den herkömmlichen allgemein gebräuchlichen Färbeverfahren
tiefschwarze Färbungen mit hervorragenden colorislischen Eigenschaften.
Das Färben von Leder kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
Man läßt !00 Teile zwischengetrocknetes Velourleder im Färbe-Faß mit 1000 Teilen Wasser von
50—600C, 2 Teilen einer 25%igen Ammoniaklösung
und 2 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels 2 Stunden walken. Dann spült man gründlich mit Wasser
von 500C. Nach Entfernen des Spülwassers gibt man 100 Teile Wasser vor 50—60° C und 2 Teile einer 25%igen
Ammoniaklösung zu, walkt 10 Minuten, läßt dann "ine heiße wäßrige Lösung einer Einstellung aus 10 Teilen
des obigen Farbstoffs mit 0,5 Teilen Soda zulaufen und walkt eine weitere Stunde. Dann gibt man 2 Teile eines
synthetischen Lederfettungsmittels in Lickerform zu,
läßt weitere 30 Minuten walken, setzt anschließend eine Mischung aus 5 Teilen 85%igcr Ameisensäure und 50
Teilen Wasser zu und walkt nochmals 30 Minuten. Anschließend werden die Leder gespült bis die Flotte
wasserklar abläuft, herausgenommen, getrocknet und im trockenen Faß gewalkt.
Man erhält tiefschwarzgefärbte Leder mit guter Durciifärbung (guter Schleifechtheit).
244 Teile 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-diphenyl werden in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 560 Teilen
32°/oiger Salzsäure und 0,3 Teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels dispergiert, mit 2200 Teilen Eispulver
auf 00C abgekühlt und durch Zugabe von 345 Teilen 40°/oigcr Natriumnilrillösung bei 0nC diazotiert. Die
weitere Verarbeitung der erhaltenen Tetrazoverbindung
zum Tetrakisazofarbstoff durch Kupplung zuerst mit 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und anschließend
mit 2-Amino-8-naphihol-6-sulfonsäure sowie weitere Tetrazotierung des erhaltenen Diaminodisazofarbstoffes
und Kupplung mil 3-Aminophenol, gefolgt von Abscheidung und Trocknung des erhaltenen Tetrakisazofarbstoffes.
erfolgen analog der im Beispiel I beschriebenen Verfahrensweise.
Der Farbstoff, der das Natriumsal/ der Verbindung
der Formel
= N-
f s
s>-OH
OH
Ί
NII1
NII1
OH OCH, OCH, OH
N---- N -/' y t--N=----N--<
_>-<■■ '.-■ N N <'' y
SO, H HO,S
NH2
SC)J)
darstellt, gibt beim Farben auf Leder nach den herkömmlichen, allgemein gebräuchlichen Färbeverfahren licfschwar/c
Färbungen mit hervorragenden cnloristischrn !'■gensthaften.
Claims (1)
- Patentansprüche: I. Wasserlösliche TeirakisazofarbstolTe der FormelOHR,— N = N-r-'xN = NOH
Priority Applications (16)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2408907A DE2408907C3 (de) | 1974-02-25 | 1974-02-25 | Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder |
IN234/CAL/75A IN142710B (de) | 1974-02-25 | 1975-02-10 | |
AR257656A AR203894A1 (es) | 1974-02-25 | 1975-02-14 | Colorantes tetraquisazoicos hidrosolubles derivados de 4-(7-azo-3-sulfo-1-hidroxi-2-naftilazo)-4'-(8-azo-3,6 disulfo-1-hidroxi-naftilazo)-bifenilo 3,3'-disustituidos |
NL7501911A NL7501911A (nl) | 1974-02-25 | 1975-02-18 | In water oplosbare tetrakisazokleurstoffen. |
DK59475*#A DK59475A (de) | 1974-02-25 | 1975-02-18 | |
LU71903A LU71903A1 (de) | 1974-02-25 | 1975-02-24 | |
FR7505621A FR2262083B1 (de) | 1974-02-25 | 1975-02-24 | |
BE153661A BE825889A (fr) | 1974-02-25 | 1975-02-24 | Colorants tetrakis-azoiques hydrosolubles |
JP50021968A JPS50119024A (de) | 1974-02-25 | 1975-02-24 | |
IT2057575A IT1031995B (it) | 1974-02-25 | 1975-02-24 | Tetrakis azocoloranti idrosolubili |
BR1104/75A BR7501104A (pt) | 1974-02-25 | 1975-02-24 | Processo para a preparacao de novos corantes tetraquisazoicos hidrossoluveis e processo para o tingimento de couro |
IE37475A IE40683B1 (en) | 1974-02-25 | 1975-02-24 | Water-soluble tetrakis-azo dyestuffs |
GB761075A GB1453278A (en) | 1974-02-25 | 1975-02-24 | Water-soluble tetrakis-azo dyestuffs |
AU78499/75A AU488220B2 (en) | 1974-02-25 | 1975-02-24 | Water-soluble tetrakis-azo dyestuffs |
CH234775A CH597319A5 (de) | 1974-02-25 | 1975-02-25 | |
JP60376A JPS5285227A (en) | 1974-02-25 | 1976-01-01 | Waterrsoluble tetrakisazo compounds |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2408907A DE2408907C3 (de) | 1974-02-25 | 1974-02-25 | Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder |
JP60376A JPS5285227A (en) | 1974-02-25 | 1976-01-01 | Waterrsoluble tetrakisazo compounds |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2408907A1 DE2408907A1 (de) | 1975-09-18 |
DE2408907B2 DE2408907B2 (de) | 1978-05-11 |
DE2408907C3 true DE2408907C3 (de) | 1978-12-21 |
Family
ID=25766695
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2408907A Expired DE2408907C3 (de) | 1974-02-25 | 1974-02-25 | Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS50119024A (de) |
AR (1) | AR203894A1 (de) |
BE (1) | BE825889A (de) |
BR (1) | BR7501104A (de) |
CH (1) | CH597319A5 (de) |
DE (1) | DE2408907C3 (de) |
DK (1) | DK59475A (de) |
FR (1) | FR2262083B1 (de) |
GB (1) | GB1453278A (de) |
IN (1) | IN142710B (de) |
LU (1) | LU71903A1 (de) |
NL (1) | NL7501911A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3520389A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Tetrakis-azofarbstoffe |
EP3296363B1 (de) | 2010-11-30 | 2023-06-21 | Kemira Oyj | Azofarbstoffe |
-
1974
- 1974-02-25 DE DE2408907A patent/DE2408907C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-02-10 IN IN234/CAL/75A patent/IN142710B/en unknown
- 1975-02-14 AR AR257656A patent/AR203894A1/es active
- 1975-02-18 NL NL7501911A patent/NL7501911A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-18 DK DK59475*#A patent/DK59475A/da unknown
- 1975-02-24 FR FR7505621A patent/FR2262083B1/fr not_active Expired
- 1975-02-24 BE BE153661A patent/BE825889A/xx unknown
- 1975-02-24 JP JP50021968A patent/JPS50119024A/ja active Pending
- 1975-02-24 LU LU71903A patent/LU71903A1/xx unknown
- 1975-02-24 GB GB761075A patent/GB1453278A/en not_active Expired
- 1975-02-24 BR BR1104/75A patent/BR7501104A/pt unknown
- 1975-02-25 CH CH234775A patent/CH597319A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-01-01 JP JP60376A patent/JPS5285227A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2408907A1 (de) | 1975-09-18 |
GB1453278A (en) | 1976-10-20 |
IN142710B (de) | 1977-08-20 |
AR203894A1 (es) | 1975-10-31 |
DE2408907B2 (de) | 1978-05-11 |
BR7501104A (pt) | 1975-12-02 |
FR2262083A1 (de) | 1975-09-19 |
LU71903A1 (de) | 1977-01-06 |
AU7849975A (en) | 1976-08-26 |
NL7501911A (nl) | 1975-08-27 |
JPS5285227A (en) | 1977-07-15 |
JPS50119024A (de) | 1975-09-18 |
BE825889A (fr) | 1975-08-25 |
FR2262083B1 (de) | 1979-02-23 |
DK59475A (de) | 1975-10-27 |
CH597319A5 (de) | 1978-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2122521A1 (de) | Pigmentzusammensetzungen | |
DE1544341A1 (de) | Kunststoffloesliche Farbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Durchfuehrung des Faerbeverfahrens | |
DE2525418A1 (de) | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
DE2704364C2 (de) | ||
DE2215081C2 (de) | Polyazofarbstoffe | |
DE2408907C3 (de) | Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder | |
DE2355279C2 (de) | Auf der Faser diazotierbare Direktfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2154942A1 (de) | Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2163389C3 (de) | Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterial | |
DE2347551C3 (de) | Trisazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Papier und Leder | |
DE1246906B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Mono- oder Disazofarbstoffen | |
DE1769398C3 (de) | Wasserlösliche Phthalocyanin-Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
CH622543A5 (de) | ||
DE3135538A1 (de) | Triazofarbstoffe, verfahren zu iherer herstellung und ihre verwendung | |
DE1469597A1 (de) | Neue Azofarbstoffe | |
DE1292277B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE2541007A1 (de) | Wasserloesliche trisazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
EP0073387A1 (de) | Wasserlösliche Polyazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1544432B1 (de) | Orangene Diazofarbstoffe | |
DE3022928A1 (de) | Anionische disazoverbindungen | |
DE2917502A1 (de) | Dispersionsmonoazofarbstoffe | |
DE1544347C (de) | Monoazostilbenverbindungen sowie deren Herstellung und Verwendung | |
DE1544432C (de) | Orangene Diazofarbstoffe | |
DE3037157A1 (de) | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
DE2805306A1 (de) | Gemische von 1 zu 2-kobaltkomplexazoverbindungen, deren herstellung und verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EGA | New person/name/address of the applicant | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |