DE2511312A1 - Oelloesliche, stickstoffhaltige verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigen brennund treibstoffen und schmieroelen - Google Patents
Oelloesliche, stickstoffhaltige verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigen brennund treibstoffen und schmieroelenInfo
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Description
11 Öllösliche, stickstoffhaltige Verbindungen, Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigen Brenn- und Treibstoffen und Schmierölen "
Priorität: 15. März 197**, V.St.A., Nr. 451 644
13. Januar 1975, V.St.A., Nr. 540 470
Die Mannichreaktion zwischen Verbindungen mit aktivem Wasserstoff,
Formaldehyd und Aminogruppen enthaltenden Verbindungen ist bekannt. Ebenso ist beispielsweise aus der US-PS 3 368
und 3 649 229 bekannt, daß Mannichbasen, die sich von bestimmten
Alkylphenolen ableiten, zur Verbesserung der Dispersant-Eigenschaften·(Dispergieren
von Kaltschlamm) als Zusätze zu flüssigen Brenn- und Treibstoffen und Schmierölen Verwendung
finden. Die Herstellung solcher Mannichbasen ist in der US-PS 3 737 465 beschrieben. " "
509838/0985
In Anbetracht der wachsenden Anforderungen an die Leistungen von Explosionsmotoren, besteht ein anhaltender Bedarf an verbesserten
Dispersant-Zusätzen. Auch finanzielle Erwägungen, die Frage der Beschaffung von Rohstoffen und andere Faktoren spielen
bei der Suche nach zusätzlichen Dispersant-Additivs und nach Verfahren zu ihrer Herstellung eine Rolle.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue und verbesserte
Zusätze zu flüssigen Brenn- und Treibstoffen und Schmierölen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung zur Verfügung
zu stellen.
Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden die öllösuchen, stickstoffhaltigen
Verbindungen durch Umsetzung dreier Ausgangsverbindungen in bestimmter Reaktionsfolge hergestellt.
Die erste Ausgangsverbindung ist eine aromatische ^droxyverbindungo
Spezielle Beispiele sind insbesondere Phenole, die an ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schvrefel- oder Stickstoffatom
gebunden sind, direkt kovalent miteinander verbundene Phenole, wie *f,4'-Bis(hydroxy)-biphenyl, aromatische Hydroxyverbindungen,
die sich von kondensierten Ri'ngsystemen ableiten, wie Naphthole, und Polyhydroxyverbindungen, wie Brenzkatechin, Resorcin und
509838/0985
Hydrochinon. Die aromatischen Hydroxyverbindungen können auch als Gemische im Verfahren der Erfindung eingesetzt werden»
Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten aromatischen Hydroxyverbindungen weisen mindestens einen, vorzugsweise nicht
mehr als zwei aliphatisch^ oder alicyclische Substituenten mit mindestens etwa 6, insbesondere mindestens etwa 30 und besonders
bevorzugt mindestens etwa 50, bis etwa 7000 Kohlenstoffatome
auf. Spezielle Beispiele für diese Substituenten werden bei der Polymerisation von Olefinen, wie Äthylen, Propylen, Buten-1,
Buten-2 oder Isobuten erhalten. Dabei können die Substituenten Homopolymerisate (aus einem olefinischen Monomeren) oder CopοIymerisate
(aus zwei oder mehr olefinischen Monomeren) derselben.
Der Ausdruck "Polymerisate" bedeutet diese Homo- oder Copolymerisate.
Bevorzugt s£nd Substituenten, die sich aus Polymerisaten
von Äthylen, Propylen, Buten-1 oder Isobuten ableiten, insbesondere solche mit mindestens etwa 30 und vorzugsweise
mindestens etwa 50 aliphatischen Kohlenstoffatomen. Zur Verbesserung
der Viskosität der erfindungsgemäßen Zusätze sind in
einigen Fällen jedoch Substituenten mit einem Molekulargewicht von-etwa 50 000 bis 100 000 bevorzugt. Diese höheren Molekulargewichte
können aus der Viskositätszahl mit Hilfe der Mark-Houwink-Gleichung
als Viskositätsdurchschnittswert des Molekulargewichts (Mv) ermittelt werden« Die Ermittlung des Zahlenmittels
des Molekulargewichts (Mn) von etwa 420 bis 10 000 erfolgt durch thermoosmotische Molekulargewichtsbestimmung mit
Hilfe eines Dampfdruckosmometers (Vapor pressure osmometer, Fisher Scientific Co., Pittsburgh, nachstehend als VPO bezeich-
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net)e
Der Ausdruck "Kohlenwasserstoff-Substituenten" bedeutet sowohl
aliphatische und alicyclische Substituenten als atich- den Aryl—
rest der aromatischen Hydroxyverbindung. Er bedeutet einen Substituenten,
der mit einem Kohlenstoffatom an das restliche Molekül gebunden ist und der vorwiegend KohlenwasserstoffCharakter
aufweist. Spezielle Beispiele für Kohlenwasserstoff-Substlt\ienten
sind:
1· Kohlenwasserstoff-Substituenten, d. h, aliphatische Substituenten,
z, B, Alkyl- oder Alkenylreste, alicyclische, z, B. Cycloalkyl- oder Cycloalkenylreste, aromatische, aliphatisch
und alicyclisch. substituierte aromatische Ringe, sowie cyclische Substituenten, bei denen zwei Substituenten
einen alicyclischen Ring bilden,
2. Substituierte Kohlenwasserstoff-Substituenteri, d, h, Substituenten
mit Resten, die den Kohlenwasserstoffcharakter des Substituenten nicht ändern, wie Hydroxygruppen, Halogenatome,
insbesondere Fluor- und Chloratome, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Nitro-, Nitroso- und Sulfoxygruppen,
3· Heterosubstituenten, d, h, Substituenten, bei denen unter
Beibehaltung des KohlenwasserstoffCharakters ein Kohlenstoffatom
in einer Kette oder einem Ring durch ein anderes Atom, wie ein Schwefel-, Sauerstoff- oder Stickstoffatom
ersetzt ist, z. B, eine Pyridyl-, Furyl-, Thiophenyl- und
ImidazoIyIgruppe.
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Im allgemeinen kommen auf 10 Kohlenstoffatome im Kohlenwasserstoff-Substituentennicht
mehr als 6, vorzugsweise nicht mehr als 2 bis 3 Reste oder Heteroatome.
Vorzugsweise enthalten die Kohlenwasserstoff-Substituenten
keine ungesättigten Acetylenbindungen. Bei Vorliegen von ungesättigten
Äthylendoppelbindungen soll der Substituent vorzugs weise nicht mehr als eine Doppelbindung pro 10 Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen
aufweisen. Im allgemeinen haben die Substi tuenten Kohlenwasserstoffcharakter, vorzugsweise mit gesättigtem
Kohlenwasserstoff.
Der Ausdruck "niedere", wie niedere Alkoxy-, niedere Alkyl-
und niedere Alkenylreste und niedere aliphatische Aldehyde, bedeutet
Substituenten mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen.
Zur Einführung der aliphatischen oder alicyclischen Substituenten
in das Phenol oder eine andere aromatische Hydroxyverbindung erhitzt man im allgemeinen einen Kohlenwasserstoff oder
sein halogeniertes Derivat mit dem Phenol in Gegenwart eines
Katalysators, wie Aluminiumtrichlorid, Bortrifluorid oder Zinkchloridjauf
Temperaturen von etwa 50 bis 200°C (vgl. US-PS 3 368 972). Die aromatische Hydroxylverbindung kann auch durch
andere bekannte Verfahren alkyliert werden.
Als erste Ausgangsverbindung sind monosubstituierte Phenole
der allgemeinen Formel I
0H (D
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in der R1 einen aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoff-Substituenten
mit einem Zahlenmittel des Molekularge~
wichts von etwa 420 bis etwa 10 000 bedeutet, besonders bevorzugt ,
Die zweite Ausgangsverbindung stellt einen Aldehyd mit Kohlenwasserstoffcharakter
dar, vorzugsweise einen niederen aliphatischen Aldehyd, Bevorzugte Beispiele für Aldehyde sind Formaldehyd,
Benzaldehyd, Acetaldehyd, die Butyraldehyde, Hydroxybutyraldehyde'
und Heptanale sowie Aldehyde liefernde Verbindungen,
die unter den Reaktionsbedingungen wie Aldehyde reagieren, wie Paraformaldehyd, Hexamethylentetramin, Paraldehyd,
Formalin und Myristylalkohol. Bevorzugt sind Formaldehyd und seine Polymeren, wie Paraformaldehyd und Trioxan, Auch Gemische
von Aldehyden können als,zweite Ausgangsverbindung im.erfindungsgemäßen
Verfahren eingesetzt werden.
Die dritte Ausgangsverbindung ist eine Aminoverbindung mit mindestens einem Wasserstoffatom am Stickstoffatom der Amino—
gruppe. Spezielle Beispiele für Aminoverbindungen sind Verbindungen
mit primären und/οder sekundären Aminogruppen, sowie Polyamine, in denen bis auf eine Aminogruppe alle übrigen
tertiäre Aminogruppen darstellen können, Beispiele für Aminoverbindungen sind Ammoniak, aliphatische Amine, aromatische
Amine, heterocyclische Amine und isocyclische Amine sowie Polyamine,
wie Alkylenamine, Arylenamine, cyclische Polyamine und hydroxysubstituierte Derivate dieser Polyamino,, Es können
auch Gemische von mehreren Aminoverbindungen als dritte Aus-
L-
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gangsverbindung im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt
werden.
Spezielle Beispiele für Aminoverbindungen sind Methylamin, N-Methyläthylamin,
N-Methyloctylamin, N-Cyclohexylanilin, Dibutylamin,
Cyclohexylamin, Anilin, Bi-(p-rnethylphenyl)-amin, o-, m-
und p-Aminophenol, Dodecylamin,' Octadecylamin, ο -Phenyl endiamin,
NjN'-Di-n-butyl-p-plienylendiamin, Morpholin, N,N-Di-n~butyl-pphenylendiamin,
Piperazin, Tetrahydropyrazin, Indol, Hexahydro—
1,3»5-"fc^iazin, 1-II-1 ,2,4-triazol, Bis(p-aminophenyl)-methan,
Methandiamin, Cyclohexanon, Pyrrolidin, 3-Amino~5»6-diphenyl- "
1,2,4-triazin, Chinondiimin, 1,3-Indandiimin, 2-0ctadecylimida-
2-Phenyl-4-methyl-imidazolidin,
ζοΙχη,/Oxazolidin, Äthanolamin, Diäthanolamin, N-3-Aminopropylmorpholin, Phenothiazin, 2-Heptyloxazolidiri, 2-Heptyl-3-(2-' aminopropyl)«imidazolin, 4-Methylimidazolin, 1,3-Bis(2-aminoäthyl)-imidazolin, 2-Heptadocyl-4-(2-hydroxyäthyl)-imidazolin und Pyrimidin.
ζοΙχη,/Oxazolidin, Äthanolamin, Diäthanolamin, N-3-Aminopropylmorpholin, Phenothiazin, 2-Heptyloxazolidiri, 2-Heptyl-3-(2-' aminopropyl)«imidazolin, 4-Methylimidazolin, 1,3-Bis(2-aminoäthyl)-imidazolin, 2-Heptadocyl-4-(2-hydroxyäthyl)-imidazolin und Pyrimidin.
Bevorzugte Aminoverbindungen sind Polyamine, insbesondere Alkyl enpοlyamine, die größtenteils der allgemeinen Formel II
entsprechen
H-N—(- Alkyl en-N-)^ H . (il)
A A-
in der η eine ganze Zahl mit einem Fert von vorzugsweise weniger
als etwa 10 ist, A einen Kohlenwasserstoff-Substituenten
oder ein Wasserstoffatom und Alkylen vorzugsweise ein niederer
Alkyienrest mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet. Ebenso ge-
L "
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eignet sind Gemische dieser Polyamine« Spezielle Beispiele für die Alkylenpolyamine sind Polymethylenamine, Äthylenamine, Butylenamine,
Propylenamine, Trimethylenamine, Pentylenamine,
Hexylenamine, Heptylenamine, Octylenamine und andere Polymethylenamine
f ebenso wie die cyclischen und die höheren Homologen dieser Amine, wie Piperazine und aminoalkylsubstxtuierte Piperazine.
Spezielle Beispiele sind Äthylendiamin, TriäthyJentotramin,
Propylendiamin, Decamethylendiainin, Octarnethylendiatnin, Di- (heptametlrylen)-triamin, Tripropylent et ramin, Tetraäthylenpentamin,
Trimethylendiamin, Pentaäthylenhexamiii, Di-(trimethylen)-triamin,
1-(2-Aminopropyl)-piperazin, 1,4-Bis(2-aminoäthyl)
piperazin und 2-Methyl-1~(2-aminobutyl)-piperazin« Ebenso geeignet
sind höhere Homologe wie sie durch Kondensation von mindestens zwei der vorstehend genannten Alkylenamine erhalten werden.
,
Die Äthylenpolyamine sind füi- das erfindungsgemäße Verfahren
besonders geeignet. Sie sind unter dem Kapitel "Diamines and Higher Amines" in "Encyclopedia of Chemical Technology", Second
Edition, Kirk and Othmer, (1965), Bd. 7, Seiten 27 bis 39, beschrieben.
Diese Verbindungen werden durch Umsetzung von Alkylenchlorid
mit Ammoniak hergestellt. Die Umsetzung führt zu komplexen Gemischen von Alkylenpolyaminon einschließlich cyclischer
Kondensationsprodukte, wie Piperazinen. Diese Gemische sind für das erfindungsgemäße Verfahren ebenso geeignet wie
reine Alkylenpolyamine. Besonders geeignet hinsichtlich WirtschaftIichkeit
und Wirkungsweise der erfindungsgemäßen Verbindungen ist ein Gemisch von Äthylenaminen mit etwa 3 bis 7 Amino-
L _
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gruppen im Molekül, die durch Umsetzung von Athylenchlorid und
Ammoniak hergestellt werden.
Auch, hydroxyalkylsubstituierte Alkylenpolyamine, d« h. Alkylenpolyamine
mit einer oder mehreren Hydroxyalkylgruppen an den Stickstoffatomen^sind für das Verfahren der Erfindung geeignet.
Bevorzugte hydroxyalkylsubstituierte Alkyleiipolyamine haben einen niederen Alkylrest mit weniger als 8 Kohlenstoffatomen, Speziel-
l.e Beispiele für solche Aminoverbindungen sind N-(2-Hydroxyäthyl)-äthylendiarain,
N,Nf-Bis(2-hydroxyäthyl)~äthylendiamin,
1-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin, mono-hydroxypropylsubstituiertes
Diäthylentriamin, 1,fy-Bis(2-hydroxypropyl)-piperazin, di-hydroxypropylsubstituiertes
Tetraäthylenpentamin und N-(3-Hydroxypropyl)
—t etramethylendiamin..
• Auch höhere Homologe, wie sie durch Kondensation der genannten
Alkylenpolyamine oder hydroxyalkylsubstituierten Alkylenpolyamine
mit Aminoresten oder Hydroxyresten erhalten werden, sind ebenfalls geeignet. Dabei führt die Kondensation von Aminogruppen
zu höheren Aminen unter Abspaltung von Ammoniak, die Kondensation von Hydroxygruppen zu Äthern unter Abspaltung von Wasser»
Bevorzugte Aminoverbindungen sind auch aromatische Amine mit etwa 6 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen und mindestens einer primären
oder sekundären Aminogruppe. Spezielle Beispiele sind
Arylamine, wie die isomeren Aminophenole, Anilin, N-niedere-Alkylaniline,
heterocyclische Amine, wie die isomeren Amino-
L -I
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pyridine, die isomeren Naphthylamine, Phenothiazin und ihre kohlenwasserstoffsubstituierten Analogen mit· 1 bis 30 Kohlenstoffatomen,
wie N-Phenyl-öi-naphthylamin. Auch aromatische Diamine,
wie Phenylen- und Naphthylendiamiii sind geeignete Aminoverbindungen,
¥eitere Beispiele für Aminoverbindungen sind Derivate des Ilarn-Stoffs,
Thioharnstoffs, Hydroxylamine, Hydrazins,
Guanidins, sowie Amidine, Amide, Thioamide, Cyanamide und Aminosäuren,
Spezielle Beispiele solcher Verbindungen sind Hydrazin, Phenylhydrazin, N,N'-Diphenylhydrazin, OctadecyUrydrazin, Benzoylhydrazin,
Harnstoff, Thioharnstoff, N-Butylharnstoff, Stc·*
arylamid, Oleylamid, Guanidin, 1-Phenylguanidin, Deiizamidin,
Octadecamidin, N,N1-Dirnethylstearamidin, Cyanamid, Dicyandiamid,
Guanylharnstoff, Aminoguanidin, Iminodiessigsäure und Iminodipropionitril.
In der ersten Stufe des .erfindungsgemäßen Verfahrens wird die
aromatische Hydroxyverbindung mit dem Aldehyd in Gegenwart einer Base bei Temperaturen bis zu etwa 125 C, vorzugsweise
bei etwa 50 bis 125 C umgesetzt.
Als Base ist eine starke anorganische Base, wie die Base eines Alkalimetalls, z, B, Natrium- oder Kaliumhydrox:i d, geeignet.
Andere anorganische oder organische Basen finden ebenfalls Verwendung, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumacetat,
Pyridin und Aminokohlenwasserstoffe, wie Methylamin, Anilin
und Alkylenpolyamin, Es können auch Gemische solcher Basen ver-
L -' -J
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I wendet werden.
Das relative Mengenverhältnis der verschiedenen in der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Ausgangsverbindungen
ist nicht besonders begrenzt; im allgemeinen erzielt man mit etwa 1 bis 4 Äquivalenten Aldehyd und etwa 0,05
bis 10,0 Äquivalenten Base pro Äquivalent aromatische Hydroxyverbindung gute Ergebnisse, Der Ausdruck "Äquivalent" bezogen
auf eine aromatische Hydroxyverbindung bedeutet das Moleku3.argewicht
der Verbindung dividiert durch die Zahl der aromatischen Hydroxylgruppen, die direkt am aromatischen Kern des Moleküls
gebunden sind« Der Ausdruck "Äquivalent" bezogen auf den Aldehyd oder die Aldehyd liefernde Verbindung bedeutet das Gewicht,
das einem Molekül monomeren Aldehyd entspricht. Ein Äquivalent Base bedeutet das Gewicht f das nötig ist, um beim Auflösen der
Verbindungen in einem Liter. Fässer eine 1 η Lösung zu erhalten.
Ein Äquivalent Base bringt somit eine 1,0 η Lösung von beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 7»0.
Die erste Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens wird im allgemeinen
in Gegenwart eines im wesentlichen inerten, organischen, gegebenenfalls flüchtigen Verdünnungsmittels durchgeführt. Unter
einem im wesentlichen inerten organischen Verdünnungsmittel, worin nicht unbedingt alle Reaktionsteilnehmer löslich sind,
wird eine Verbindung verstanden, die im wesentlichen nicht mit den Reaktionsteilnehmern unter den gegebenen Reaktionsbedingungen
reagiert. Beispiele für geeignete Verdünnungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Naphtha, Petroläthor, insbesondere Mi-
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neralöl, sowie synthetische Öle, Benzol, Toluol und Xylol, Alkohole,
wie Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol und 2-Athyl—
hexanol, Äther, wie Äthylen- oder Diäthylenglykolmono- oder diäthyläther und deren Gemische.
In der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das in der ersten Stufe erhaltene Zwischenprodukt weitgehend neutralisiert. Die Neutralisation kann mit jeder geeigneten sauren
Verbindung, insbesondere einer Mineralsäure oder einer organischen Säure bzw, seinem Anhydrid erfolgen» Geeignet sind auch
saure Gase, wie Kohlendioxid, Schwefelwasserstoff und Schwefeldioxid, Vorzugsweise erfolgt die Neutralisation mit Carbonsäuren,
insbesondere niederen Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Buttersäure, Es können auch Säuregemische zur Neutralisation
eingesetzt werden. Die Neutralisation wird bei Temperaturen
bis etwa I50 C, vorzugsweise von etwa 50 bis I50 C,
durchgeführt. Durch die Neutralisation wird das Reaktionsgemisch auf einen pH-Wert von etwa 4,5 bis 8,0, vorzugsweise von etwa
6 bis etwa 7»5 gebracht.
Das neutralisierte Zwischenprodulct ist ein Gemisch aus Hydroxyalkylderivaten
der aromatischen Hydroxyverbindung und ihren s Ätherkondensationsprodukten, Das Kondensat i onspr odulct von Al—
kylphenol mit Formaldehyd weist die Struktur der allgemeinen Formel III auf,
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HO-
OH
-CH2
CH2O-
(III)
-H
in der R den vorstehend beschriebenen aliphatischen oder alicyclischen
Kohlenwasserstoff-Substituenten mit etwa 6 bis etwa 7000 Kohlenstoffatomen bedeutet und χ eine ganze Zahl von etwa
1 bis 10 ist. Vorzugsweise hat R ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von etwa 420 bis etwa 10 000*- Bei Neutralisation mit
einer starken Säure, wie einer Mineralsäure, ist die Berechnung der zuzugebenden Menge wichtig, da ein zu niedriger pH—Wert
eine Überkondensation von, Phenolen mit Methylenbrücken anstelle eines Zwischenprodukts mit .Äthersauerstoffbrücken bewirken würde.
Dies wird bei Verwendung von Carbonsäuren, wie Essigsäure, vermieden, bei denen die Menge der zugesetzten Säure nicht so
genau eingestellt werden muß.
In der dritten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die Umsetzung des neutralisierten Zwischenprodukts mit der Aminoverbindung
vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 25 bis etwa 225 C, insbesondere von etwa 55 bis 180 C. Das Mengenverhältnis
der Realctionsteilnehmer in der dritten Stufe ist nicht besonders begrenzt, im allgemeinen kommen etwa 1 bis 6 Äquivalente
der Aminoverbindung auf 1 Äquivalent des neutralisierten Zivischenproduktes.
Das Äquivalentgewicht des Amins bedeutet sein
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ι Π
Molekulargewicht dividiert durch die Zahl der an den Stickstoffatomen
im Molekül gebundenen Wasserstoffatome; das Äquivälentgewicht des neutralisierten Zwischenproduktes bedeutet sein Molekulargewicht
dividiert durch die Zahl der Hydroxylgruppen, die sich vom Aldehyd ableiten. Häufig erfolgt die Umsetzung der
dritten Stufe in dem gleichen,vorwiegend inerten Verdünnungsmittel,
das auch in der ersten Stufe eingesetzt wurde.
Der Verlauf der Reaktion zwischen dem neutralisierten Zwischenprodukt
und der Aminoverbindung läßt sich an der Menge Wasser feststellen, die durch Destillation bzw. azeotrope Destillation
entfernt wird. Nach beendeter Wasserentwicklung kann die Umsetzung
als beendet angesehen und vorhandene Feststoffe aus dem Reale ti ons gemisch durch übliche Maßnahmen, wie Filtrieren oder
Zentrifugieren, entfernt werden« Es ist im allgemeinen nicht nötig, das Produkt aus dem Reaktionsgemisch zu isolieren oder
zu reinigen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Angaben von Teilen beziehen
sich auf das Gewicht; alle Molekulargewichte wurden mit dem Dampfdruckosmometer (VPO) bestimmt, sofern nichts anderes
angegeben ist.
Ein Gemisch von I56O Teilen (1,5 Äquivalente) eines Polyisobutylphenols
mit einem Molekulargewicht von etwa 885, 1179 Teilen Mineralöl und 99 Teilen n-Butanol wird unter Stickstoff
auf 8b°C erhitzt, mit 12 Teilen (0,15 Äquivalente) einer 50pro-
L -J
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zentigen wäßrigen NatriumhydiOxidlösung versetzt und gerührt.
Das Gemisch, wird 10 Minuten gerührt und anschließend mit 99 Teilen (3 Äquivalente) Paraformaldehyd versetzt. Danach wird
das Reaktionsgemisch 1 Stunde und 45 Minuten bei 80 bis 88 C gerührt und anschließend durch Zugabe von 9 Teilen (0,15 Äquivalente)
Essigsäure neutralisiert..
Das so erhaltene Zwischenprodukt wird bei 88 C unter Rühren
mit 172 Teilen (4,2 Äquivalente) eines im Handel erhältlichen
Polyäthylen-Polyamin-Gemisches mit etwa 3 bis 7 Stickstoffatomen pro Molekül und etwa 34,5 Gewichtsprozent Stickstoff ver- setzt.
Das Reaktionsgemisch wird etwa '2 Stunden unter Rühren auf 1500C erhitzt und weitere.. 3 Stunden bei I50 bis 16O°C gehalten,
wobei flüchtige Verbindungen durch Destillation entfernt werden. Das Reaktionsgemisch wird anschließend bei I60 C/30 Torr
destilliert und der Rückstand bei I50 C unter Verwendung von
Kieselgurfiltrierhilfe filtriert. Das Endprodukt wird als FiI-trat
in Form einer 60prozentigen Lösung in Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von 1,95 °/o erhalten.
Eine Lösung von 4576 Teilen (4,4 Äquivalente) des in Beispiel
1 eingesetzten Polyisobutylphenols.in 3226 Teilen Mineralöl wird
unter Stickstoff auf 55°C erhitzt, mit 18 Teilen (0,22 Äquivalente)
einer 50p**ozentigen wäßrigen Nat rxumhydroxidlo sung versetzt
und gerührt. Das Reaktionsgemisch wird 10 Minuten gerührt und anschließend mit 320 Teilen (9,68 Äquivalente) Paraformaldchyd
vorsetzt. Das Roaktionsgomisch wird 13 Stunden auf 70 bis
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80°C erhitzt, auf 60°C abgekühlt und mit 20 Teilen (θ,33 Äquivalente)
Essigsäure neutralisiert. Das Reaktionsgeinisch wird anschließend
6 Stunden auf 110 C erhitzt, wobei flüchtige Bestandteile durch Einleiten eines Stickstoffstroms entfernt werden.
Der Stickstoff strom wird weitere 6 Stunden dux-ch das auf 130 C
erhitzte Reaktionsgemisch geleitet und anschließend die Lösung
bei 120 C unter Verwendung einer Filtrierhilfο filtriert.
Das erhaltene Alkylphenol-Formaldehydkondensat wird bei 65 C
mit 184 Teilen (4,48 Äquivalente) des in Beispiel 1 verwendeten
Polyäthylen-Polyamin-Gemisches versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden auf 110 bis 135 C und anschließend im Stickstoffstrom
5 Stunden auf 150 bis 16O°C erhitzt, wobei die
flüchtigen Bestandteile entfernt werden. Der Rückstand wird in 104 Teilen Mineralöl aufgenommen, und bei I50 C mit Hilfe einer
Filtrierhilfe filtriert. Das Endprodukt wird in einer öOprozentigen
Lösung in Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von 1,80 °/o
erhalten.
366 Teile (θ,2 Äquivalente) des gemäß Beispiel 2 hergestellten
Älkylphenol-Formaldehyd-Kondensats werden bei 60 C mit 43»4
Teilen (0,3 Äquivalente) N-(3-Aminopropyl)-morpholin versetzt
jund gerührt. Das Re akt ions gemisch wird 5 Stunden unter Stickstoff
auf 110 bis 130°C erhitzt j anschließend werden.bei 170°C/
16 Torr die flüchtigen Bestandteile abdestilliert. Nach dem Filtrieren mit Hilfe einer Filtrierhilfe wird das Endprodukt
in einer 62,6prozentigen Lösung in Mineralöl mit einem Stick-
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stoffgehalt von 1,41 °/o erhalten.
Beispiel 4
366 Teile (0,2 Äquivalente) des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Alkylphenol-Formaldehyd-Kondensats und 31»5 Teile (0,3 Äquivalente)
Diäthanolamin werden gemäß Beispiel 3 umgesetzt. Das
Endprodukt wird in einer 62,9prozentigen Lösung in Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von 0,70 c}o erhalten.
Beispiel 5
Ein Gemisch von 26OO Teilen (2,5 Äquivalente) des Polyisobutylphenols
von Beispiel 2, 750 Teile Petrolätlier und 20 Teile
(0,25 Äquivalente) einer 50i>rozentigen wäßrigen Natriumhydroxidlösung
werden unter Stickstoff- auf 55 C erhitzt, mit 206 Teilen
(6,25 Äquivalente) Paraformaldehyd versetzt und gerührt. Das Reaktionsgemisch wird weitere 21 Stunden unter Rühren auf 50
bis 55 C erhitzt,, Anschließend werden bei 85 C im Stickstoffstrom
die flüchtigen Bestandteile entfernt. Danach werden dem Reaktionsgemisch innerhalb einer halben Stunde bei 85 bis 90 C
22 Teile (o,37 Äquivalente) Essigsäure und anschließend 693 Teile Mineralöl zugegeben.
315 Teile (o,231 Äquivalente) des so erhaltenen Alkylphenol-Fojrmaldehyd-Zwischenprodukt
es werden unter Stickstoff bei 65 C mit 26,5 Teilen (O,647 Äquivalente) des Polyäthylen-Polyamin-Gemisches
gemäß Beispiel 1 vorsetzt. Das Reaktionsgomisch wird
etwa 1 Stunde ciuf 65 bis 90°C, dann im Stickstoff strom bei 12O
bis 130OC und schließlich 3 i/2 Sturnlon boi 1>l5 bis 155°Γ
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im Stickstoffstrom erhitzt. Nach Zugabe von 57 Teilen Mineralöl
wird die Lösung bei 120 C unter Verwendung einer Filtrierhilfe filtriert. Das Endprodukt wird in einer 69»3p*Ozentigen Lösung
in Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von 2,11 r/o erhalten.
Eine Lösung von 3^0 Teilen (0,25 Äquivalente) des gemäß Beispiel
5 erhaltenen Alkylphenol-Formaldehyd-Kondensationsprodulctes in 128 Teilen Mineralöl wird auf 45°C erwärmt und unter
Rühren mit 30 Teilen (0,25 Äquivalente) Tris-(methylol^triethylamin
versetzt. Das Reaktionsgemisch wird i/2 Stunde auf 90°C
und anschließend im Stickstoffstrom 3 .Stunden auf 90 bis 130°G
erhitzt und gerührt. Nach 5stündigem weiteren Einritzen im Stick«
stoffstrom auf 150 bis 16O C wird das Reaktionsgemisch auf 125 C
abgekühlt und unter Verwendung einer Filtrierhilfe filtriert.
Es wird das Endprodukt in einer 60prozentigen Lösung in Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von. 0,19 cß>
erhalten, '
Ein Gemisch von I56O Teilen (1,5 Äquivalente) Polyisobutylplieiiol
gemäß Beispiel 2 und 12 Teilen (θ,15 Äquivalente) einer 50prozentigen
wäßrigen Natriumhydroxidlösung wird innerhalb 15, Minuten
bei 68°C mit 99 Teilen (3 Äquivalente) Paraformaldehyd versetzt und gerührt. Das Reaktionsgemisch wird sodann auf 88 C
erhitzt und mit 100 Teilen eines Gemisches von .Isobutanol und η-Amylalkohol versetzte Nach 2stündigem Erhitzen auf 85 bis 88 C
werden 16 Teile Eisessig zugegeben, und das Reaktionsgemisch 15 Minuten unter Rühren box 150°C unter vermindertem Druck destil-
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liert. Der Rückstand wird in 535 Teilen Mineralöl aufgenommen
und die Öllösung filtriert.
220 Teile (0,15 Äquivalente) des so erhaltenen Zwischenprodukts
werden mit 7»5 Teilen (0,15 Äquivalente) Hydrazinhydrat versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden auf 80 bis 105 C er-" hitzt und gerührt. Nach Zusatz von 0,9 Teilen Essigsäure wird
das Reaktionsgemisch weitere 6 Stunden unter Rühren auf 95 bis
125°C erhitzt. Nach Zugabe einer weiteren Portion von 7»5 Teilen
Hydrazinhydrat wird das Reaktionsgemisch weitere 8 Stunden unter Rühren erhitzt«. Anschließend werden die flüchtigen Bestandteile
bei 124 C unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird in II5 Teilen Mineralöl aufgenommen und filtriert. Das Endprodukt
wird in einer 50prozentigen Lösung Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von 1,19 '°/o erhalten.
Ein Gemisch von 624O Teilen (6 Äquivalente) Polyisobutylphenol
gemäß Beispiel 2 und 2814 Teilen Mineralöl wird auf 60°C erhitzt und mit 40 Teilen (0,5 Äquivalente) einer 50prozentigen
wäßrigen Natriumhydroxidlösung versetzt und gerührt. Das Reak- "
tionsgemisch wird i/2 Stunde bei 60 C gerührt und anschließend
innerhalb 1 Stunde mit 435 Teilen (13,2 Äquivalente) einer 91-prozentigen
wäßrigen Formaldehydlösung bei 75 bis 77°C versetzt.
Nach weiterem lOstündigen Rühren bei dieser Temperatur wird das Reaktionsgemisch mit 30 Teilen Essigsäure neutralisiert. Die
flüchtigen "Bestandteile werde*-* unter vermindertem Druck abde-
wird
stilliert, und der Rückstand /unter Verwendung einer Filtrierhilfe
stilliert, und der Rückstand /unter Verwendung einer Filtrierhilfe
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filtriert.
Ein Gemisch von 629 Teilen (0,4 Äquivalente) des so erhaltenen Zwischenproduktes und 3^ Teilen (0,4 Äquivalente) Dicyandiamid
wird 4 Stunden unter Stickstoff und Rühren auf 210 bis 215°C erhitzt.
Nach dem Filtrieren mit Hilfe einer Filtrierhilfe wird
das Endprodukt in einer 71Prozentigen Lösung in Mineralöl mit
einem Stickstoffgehalt von 1,04 °/o erhalten.
Ein Gemisch von 1792"Teilen (1,6 Äquivalente) des Polyisobutylphenols
gemäß Beispiel 2 und 1350 Teilen Xylol wird auf 60°C erhitzt, mit 12,8 Teilen (O,16 Äquivalente) einer 50prozentigen
wäßrigen Natriumhydroxidlösung versetzt und gerührt. Das Reaktionsgemisch
wird 10 Minuten unter Rühren auf 60 bis 65°C erhitzt und anschließend mit 108 Teilen (3»28 Äquivalente) Paraformaldehyd
versetzt. Nach weiterem 5stündigen Erhitzen auf 65 bis 75 C werden 14,3 Teile (0,24 Äquivalente) Essigsäure zugegeben.
Das Reaktionsgemisch wird 1/2 Stunde auf 75 bis 125 C erhitzt.
Anschließend werden die flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck abdestilliert. Die zurückbleibende Lösung des Zwischenproduktes
wird unter Verwendung einer Filtrierhilfe filtriert.
2734 Teile (1,4 Äquivalente) des so erhaltenen Zwischenproduktes
Teilen
werden bei 65 C mit 160,7/(3,92 Äquivalente) des Polyäthylen-Po
lyamin-Gemisehes von Beispiel 1 versetzt. Das Reaktionsgemisch
wird Ί 1/2 Stunden auf 65 bis 110°C, dann 1 i/2 Stunden
auf 1'1O bis 14O°C und schließlich 11 Stunden im Stickstoff strom
L _J
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auf 14O C erhitzt, wobei ein azeotropes Gemisch von Xylol und
Wasser abdestilliert wird. Die zurückbleibende Lösung wird bei 100°C mit Hilfe einer Filtrierhilfe filtriert. Das Filtrat enthält
das Endprodukt in einer öOprozentigen Lösung in Xylol mit
einem Stickstoffgehalt von 1,79 °/o.
Be ispiel 10
Eiin Gemisch von 3740 Teilen (2 Äquivalente) Polyisobutylphenol,
in dem der Polyisobuten-Substituent ein Molekulargewicht von etwa 16OO aufweist, 1250 Teilen Petroläther und 2000 Teilen
Isopropanol wird unter Rühren mit 352 Teilen (2,2 Äquivalente)
einer 50prozentlgen wäßrigen Natriumhydroxidlösung und anschließend
mit 480 Teilen (6 Äquivalente) einer 38p*Oz; ent igen wäßrigen
Formaldehydlösung versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden gerührt, 2 Tage stehengelassen und anschließend weitere
17 vStunden gerührt„ Nach Zugabe von 150 Teilen (2,5 Äquivalente)
Essigsäure wird das Reaktionsgemisch zur Entfernung der flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck destilliert. Zurückbleibendes lasser wird nach Zugabe von Benzol azeotrop
abdestilliert, während gleichzeitig 1000 Teile Mineralöl in 2 Portionen zugesetzt werden. Der Rückstand wird mit Hilfe
einer Filtrierhilfe filtriert.
Teile (0,115 Äquivalente) des so erhaltenen Zwischenproduktes
werden bei 90°C unter Rühren mit 14,1 Teilen (0,3^5 Äquivalente)
des Polyäthyien-Folyamin-Gomisches von Beispiel 1 versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden auf 90 bis 120°C
und anschließond h Stunden im Stickstoffstrom auf 150 bis I60 C
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erhitzt. Nach dem Abdestillieren der flüchtigen Bestandteile wird die zurückbleibende Lösung filtriert. Das Endprodukt" wird
in einer 52prozentigen Lösung in Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von 1,03 0Jo erhalten.
Beispiel 11
Eine Lösung von 665O Teilen (25 Äquivalente) Totrapropylphenol
in 2000 Teilen Toluol wird unter Rühren auf 55°C erwärmt, mit
200 Teilen (2,5 Äquivalente) einer 50prozentigen Natriurahydroxidlösung
und anschließend innerhalb I5 Minuten mit 1820 Teilen
(55 Äquivalente) Paraformaldehyd versetzt, "Während der Paraformaldehydzugabe
steigt die Temperatur auf 100 C. Das Reaktionsgemisch wird im Stickstoffstrom auf 85 C abgekühlt und mit I50 Teilen
Essigsäure neutralisiert. Aus dem Reäktionsgemisch wird Wasser
durch azeotrope Destillation entfernt und das Reaktionsgemisch mit Hilfe einer Filtrierhilfe filtriert.
Ein Gemisch von 55 5 Teilen (1,5 Äquivalente) des so erhaltenen
Zwischenproduktes, 300 Teilen Isopropanol, 100 Teilen Xylol und 27O Teilen (3 Äquivalente) Guanidincarbonat wird 12 Stunden unter
Rückfluß erhitzt. Nach Zugabe von 200 Teilen Xylol werden die flüchtigen Bestandteile bei 110°C abdestilliert. Das Reaktionsgemisch
wird filtriert und die festen Bestandteile mit Xylol gewaschen. Die vereinigten Filtrate werden unter vermindertem
Druck destilliert und mit 6OO Teilen Mineralöl versetzt. Nach weiterem Abdestillieren der flüchtigen Bestandteile wird
die zurückbleibende Lösung unter Verwendung einer Filtrierhilfe filtrierte Das Endprodukt wird in einor ^8prozentigen Lösung in
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Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von 3,17 °/o erhalten.
Beispiel 12.
Gemäß Beispiel 11 wird ein Tetrapropylplienol-Formaldehyd-Zwischenprodukt
hergestellt. Ein Gemisch von 393 Teilen (1 Äquivalent) dieses Zwischenproduktes, 168 Teilen (2 Äquivalente)
Dicyandiamid, 250 Teilen Isopropanol und 458 Teilen Mineralöl
wird 9 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die flüchtigen Bestandteile werden unter vermindertem Druck abdestilliert und die zurückbleibende
Lösung mit Hilfe einer Filtrierhilfe filtrierte Es wird das Endprodukt in einer 50prozeritigen Lösung in Mineralöl
mit einem Stickstoffgehalt von 4,41 c/o erhalten.
Beispiel 13
Ein Gemisch von 393 Teilen (1 Äquivalent) des gemäß Beispiel 11 erhaltenen Tetrapropylphenol-Formaldehyd-Zwischenproduktes,
318 Teilen (1,63 Äquxvalente) Dinatriumiminodiacetat und 400 Teilen Xylol wird etwa 18 Stunden unter Rückfluß" erhitzt und
anschließend filtriert. Es wird das Endprodukt in einer 45prozentigen
Lösung in Xylol mit einem Stickstoffgehalt von 0,04 fo
erhalten.
Beispiel 1 4
Ein Gemisch von I3I Teilen (θ,33 Äquxvalente) des gemäß Beispiel
11 erhaltenen Tetrapropylphenol-Formaldehyd-Zwischenproduktos,
41 Teil on (1 Äquivalent) 3,3-Iminodipropionitrxl und 200
Teilen Xylol wird 6 i/2 Stunden auf 120 bis 130°C erhitzt. Anschließend
woxxlen die flüchtigen Bestandteile unter vermindertem
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-zh-
Druck abdestilliert. Die zurückbleibende Lösung wird mit Hilf ο
einer Filtrierhilfe filtriert und der Rückstand mit 200 Teilen Xylol gewaschen. Die vereinigten Filtrate werden zu einer 86prozentigen
Lösung des Endproduktes in Xylol mit einem Stickstoffgehalt von 8,6O 0Jo konzentriert,
589 Teile (1,5 Äquivalente) des gemäß Beispiel 13 erhaltenen
Tetrapropylphenol-Formaldehyd-Zwischenproduktes werden auf 62 C erhitzt und innerhalb 1 Stunde bei 62 bis 89°C mit 324 Teilen
(4 Äquivalente) Aminopropyldiäthanolamin versetzt. Das Reaktionsgemisch .wird 1 Stunde auf 89 bis 120 C erhitzt. Anschließend
wird Wasser im Stickstoffstrom durch azeotrope Destillation entfernt.
Weiteres Wasser wird aus dem Rückstand durch 5stündiges
Erhitzen auf 14O bis 162 Q entfernt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch
abgekühlt, mit- 200 Teilen Xylol versetzt und mit Hilfe einer Filtrierhilfe filtriert„ Es wird das Endprodukt in
einer 71prozentigen Lösung in Xylol mit einem Stickstoffgehalt von 5» 76 c/o erhalten.
Beispiel 16
Ein Gemisch von 2989 Teilen (7 Äquivalente) eines Polyisobutylphenols,
in dem der Polyisobutyl-Substituent ein Molekulargewicht
von etwa 330 aufweist, 56 Teilen (0,7 Äquivalente) einer
50prozentigen Natriumhydroxidlösung und 1000 Teilen Toluol wird auf 65 C erhitzt und mit 254 Teilen (7»7 Äquivalonte)
Paraformaldehyd versetzt. Das Reaktionsgomisch wird etwa 1
Stunde unter Rübron auf 65 bis 85 C erhitzt invi anschließend mit
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weiteren 254 Teilen (7» 7 Äquivalente) ParaformaldeftyQ
Nach. 2stündigem Erhitzen auf 69 bis 760C werden 42 Teile (0,7
Äquivalente) Essigsäure zugegeben. Anschließend werden flüchtige Bestandteile durch azeotrope Destillation unter vermindertem
Druck entfernt und die zurückbleibende Flüssigkeit mit Hilfe einer Filtrierhilfe abfiltrierto
457 Teile (1,5 Äquivalente) des so erhaltenen Zwisohen'prodi ktrs
werden mit 162 Teilen (2 Äquivalente) Aminopropyldiäthanolainiii
versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei Weisser azeotrop abdestilliert wird. Nach etwa 8—
stündigem Erhitzen auf 14O bis 16O°C wird auf 130°C abgekühlt
und das Reaktionsgeniis cn mit I65 Teilen Mineralöl versetzt. Das
restliche Toluol wird durch Destillation entfernt und die zurückbleibende Flüssigkeit filtriert» Das Endprodukt wird in einer
75p**ozentigeii Lösung in Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von
4, 16 °/o erhalten.
Beispiele 17 bis 20
In diesen Beispielen wird die Herstellung von Zwischenprodukten der zweiten Verfahrensstufe unter verschiedenen Bedingungen beschrieben,
die in Tabelle I wiedergegeben sind. Dabei wird ein Gemisch von polybutylsubstituiertem Phenol, Mineralöl, n-Butanol,
Natriumhydroxid und Paraformaldehyd 3 Stunden auf 82 bis
87 C erhitzt. Nach Zugabe von Eisessig wird das Reaktionsgemisch
1/2 Stunde gerührt.
Die s'o erhaltenen Zwischenprodukte werden gemäß den Beispielen 21 bis 28 in ihre Endprodukte überführte
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ORIGINAL INSPECTED
cn ο co oo co oo
Beispiel, Nr. |
Polybutyl-substituiertes Phenol |
Gewichtsteile | Paraform- aldehyd, Gewichts- teile |
Natrium hydroxid, ^ramm- Scfuivalenbe |
Lösungsmittel | Mineralöl, Gewichts- teile |
Essigsäure, Grammäqui- valent |
17 18 19 20 |
Mn (VPO) | 850 4200 520 96Ο |
35 231 33 39,6 |
0,053 0,35 0,05 0,06 |
n-Butanol, Gewichts- teile |
614 2400 412 729 |
0,053 0,35 0,05 0,06 |
1340 920 960 1300 |
35 231 33 4o |
Γ ίΟΙΙΟΙί Ί
Beispiel 21 ~~"
Das gemäß Beispiel 17 hergestellte Zwischenprodukt wird auf 120°C erhitzt und mit 58 Teilen o-Aminophenol versetzt. Das Reakt
ions gemisch wird 2 Stunden auf 115 bis 1*10 C erhitzt, anschließend
werden die flüchtigen Bestandteile unter vermindertem
wird Druck bei 16O C abdestilliert } und der Rückstand/filtriert, Das
Filtrat enthält das Endprodukt in einer 60prozentigen Lösung in
Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von 0,30 c/o.
Beispie 3. 22
Das gemäß Beispiel 18 hergestellte Zwischenprodukt wird unter vermindertem
Druck bei 100 C von flüchtigen Bestandteilen befreit und der Rückstand filtriert, ICs werden 6430 Teile des Zwischenproduktes
in einer 65piOzentigen Öllösung erhalten,
Beispiel 23
970 Teile des gemäß Beispiel 22 erhaltenen Zwischenproduktes werden auf 75 C erhitzt und mit 69 Teilen p~Aminobenzolsulfonsäure
versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 11 Stunden auf I60
bis 200 C im Stickstoffstrom erhitzt, wobei Wasser entweicht.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch bei I50 C filtriert und "
das Endprodukt in einer 65p**ozentigen Lösung in Mineralöl erhalten.
Beispiel 2 4
97Ο Teile des gemäß Beispiel 22 hergestellten Zwischenproduktes,
75 Teile n-Dutanol und 30 Teile Atninoessigsäure werden
11 Stunden bei I70 bis 175°C im Stickstoffstrom erhitzt. Nach
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Γ " .28- 2511372 π
dem Filtrieren des Realctionsgemisch.es wird das Endprodukt in.
einer 65pr.ozentigen Ö'llösung mit einem Stickstoffgehalt von
0,2k c/o erhalten.
Beispiel 2 5
Das gemäß Beispiel 17 hergestellte Zwischenprodukt wird auf
120°C erhitzt und mit 56",3 Teilen Anilin versetzt« Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden auf 155 bis 1SO°C erhitzt, anschließend
werden die flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck bei 190°C abdestilliert. Der Rückstand wird filtriert und das
Endprodukt in einer 60prozentigen Lösung in Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von 0,34 °/o erhalten,
Bei s· p. i el 2 β
Das gemäß Beispiel 17 hergestellte Zwischenprodukt wird 1 1/2
Stunden auf 125 C im Stickstoffstrom erhitzt. Das Reaktionsgemisch
wird auf 70 C abgekühlt und mit ISO Teilen p-Aminophenol
und 75 Teilen n-Butanol versetzt. Das Reaktionsgemisch wird
Stunden auf 148 C erhitzt, wobei Wasser azeotrop abdestilliert
wird. Anschließend wird das Reaktionsgemisch bei 160°C unter
vermindertem .Druck von flüchtigen Bestandteilen befreit und filtriert. Es wird das Endprodukt in einer 40prozentigen Lösung
in Mineralöl mit einem Stickstoffgehalt von 0,32 °/o erhalten.
Das gemäß Beispiel 19 hergestellte Zwischenprodukt wird auf
85 C erhitzt und mit 8'i,5 Teilen -Diphenylamin versetzt. Das
Roaktionsgemisch wird h Stunden auf I50 bis 160 C erhitzt, wo-
L J
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Γ .
bei Wasser azeotrop abdestilliert wird. Anschließend wird das
Reaktionsgemisch bei 16O C unter vermindertem Druck von flüchtigen
Bestandteilen befreit und der Rückstand filtriert« Es wird das Endprodukt in einer· 60prozentigen Lösung in Mineralöl
mit einem Stickstoffgehalt von 0,52 0Jo erhalten.
Beispiel 2 8
Das gemäß Beispiel 20 hergestellte Zwischenprodukt wird 1,5
Stunden auf 120 0 im Stickstoffstrom erhitzt, wobei Wasser mit
einem Dean-Stark-Abscheider abgetrennt wird. Anschließend wird
das Reaktionsgemisch mit 119 Teilen Phenothiazin versetzt, 5 Stunden auf 150 bis 170 C erhitzt und dann bei 170 C unter vermindertem
Druck von flüchtigen Bestandteilen befreit» Das zurückbleibende
Reaktionsgemisch wird filtriex't. Es wird das Endprodukt
in einer 60prozeni;igen Lösung in Mineralöl mit einem
Stickstoffgehalt von 0,43 cf>
und einem Schwefelgehalt von 1,07 c'o
erhalten.
Wie vorstehend erwähnt, finden die erfindungsgemäßen Verbindungen
Verwendung als Dispersants (Dispergieren von Kaltschlanim) und Detergents (Verhütung der Schlammablagerung bei hohen Temperaturen)·
Sie finden Verwendung in einer Vielzahl von Schmierölen verschiedener Schmierölviskosität, einschließlich natürlicher
und synthetischer Schmieröle tind deren Gemische. Diese
Schmiermittel sind geeignet als Schmieröle für Kurbelgehäuse von Explosionsmotoren mit Funkon- und Komprossionszündung, Zwoi-
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taktmotoren, Flugzeugkolbenmotoren und Schiffs- und Eisenbahndieselmotoren,
ebenso für Gasmotoren, Düsenmotoren von Flugzeugen, feststehende Motoren und Turbinen. Die erfindungsgemäß
hergestellten Verbindungen sind auch geeignet als Zusätze in Flüssigkeiten bzw. Ölen für automatische Getriebe, Achsenschmierölen,
Getriebe.ölen, Ölen zur Metallbearbeitung und Hydraulikölen sowie auch als Zusätze in anderen Schmierölen und
Fetten.
Beispiele für natürliche Öle sind tierische und pflanzliche Öle, z, B, Rizinusöl und Specköl, sowie Mineralschmieröle, wie
flüssige Öle auf Erdölbasis und Lösungsmittel-raffinierte oder Säure-raffinierte Paraffin-, Naphthen- oder gemischt paraffinnaphthen-basische
Schmieröle» Auch Öle aus Kohle oder Ölschiefer mit Schmierölviskosität sind geeignete Basisöle. Beispiele
für synthetische Schmieröle sind Öle aus Kohlenwasserstoffen
und halogensubstituierten Kohlenwasserstoffen, wie Homo— und Copolymerisate von Olefinen, z, B. Polybutylene, Polypropylene,
Propylen-Isobutylen-Copolymerisate und chlorierte Polybutylene, Poly-1-hexene, Poly-1-octene, Poly-1-decene und deren Gemische,
Alkylbenzole, z. B, Dodecylbenzole, Tetradecylbenzole, Dinonylbenzole und Di-(2-äthylhexyl)-benzole, Polyphenyle, z.
B. Biphenyle, Terphenyle und alkylierte Polyphenyle, alkylierte Diphenyläther und alkylierte Diphenylsulfide und deren
Derivate, Analoge und Homologe.
Eine andere Gruppe bekannter synthetischer Schmieröle sind Alkylenoxiclpolymorj sate und -copolymerisate und deren Derivate,
L- ' -f
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bei denen die endständige Hydroxylgruppe beispielsweise durch
Veresterung oder Verätherung modifiziert wurde. Beispiele dieser durch. Polymerisation von Äthylenoxid oder Propylenoxid hergestellten
Öle sind Alkyl- und Aryläther dieser Polyoxyalkylenpolymerisate,
wie Methylpolyisopropylenglykoläther mit Zahlenmittel
des Molekulargewichts von 1000, Polyäthylenglykoldiphen3rläther
mit einem Molekulargewicht von 500 bis 1000 und PoIyprop3rlenglykoldiäthyläther
mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 1500, oder deren Mono- und Polycarbonsäureester, wie Essigsäureester,
gemischte Fettsäureester mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder die C-^-Oxosäurediester des Tetraäthylenglykols.
Eine weitere geeignete Gruppe synthetischer Schmieröle sind die Ester von Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Bernsteinsäure,
Alley Ibernst einsäuren, Alkenylb ernst einsäur en, Maleinsäure,
Azelainsäure, Korksäure, Sebacinsäure, Fumarsäure, Adipinsäure und das Dimere der Linolsäure, Malonsäure, Alleylmalonsäuren,
Alkenylmalonsäuren, mit den verschiedensten Alkoholen, wie
Butanol, Hexanol, Dodecanol, 2-Äthylhexanol, Äthylenglykol,
Diäthylenglykolmonoäther und Propylenglykol. Spezielle Beispiele für Ester sind Dibutyladipat, Di-(2-äthylhexyl)-sebacat,
Di-n-hexylfumarat, Dioctylsebacat, Diisooctylazelat, Diisodecylazelat,
Dioctylphthalat, Didecylphthalat, Dieicosylsebacat, der 2-Äthylhexyldiester des Dimeren der Linolsäure sowie
der komplexe Ester aus 1 Mol Sebacinsäure, 2 Mol Tetraäthylenglykol
und 2 Mol Athylcapronsäure.
Als synthetische Öle sind auch Ester von Monocarbonsäuren mit
L ' _J
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5 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Polyolen und Polyoläthern geeignet,
wie Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit,
Dipentaerythrit und Tripentaerythrit.
¥eiter sind synthetische Schmieröle auf Siliconbasis geeignet, wie Polyalkyl-, Polyaryl-, Polyalkpxy- und Polyaryloxysiloxanöle
und Silicatöle, z. B.' Tetraäthylsilicat, Tetraisopropyl»
silicat, Tetra-(2-äthylhexyl)-silicat, Tetra-(4-methylhexyl)-silicat,
Tetra- (p-tert. -butylphenyl) -silicat, Hexyl- (^l-methyl-2-pentoxy)-disiloxan,
Poly-(methyl)—siloxane und Poly-(methyl— phenyl)-siloxane, Beispiele für weitere synthetische Schmieröle
sind flüssige Ester von Phosphorsäuren, wie Tricresylphosphat, Trioctylphosphat und Decylphosphonsäurediäthylester, sowie
polymere Tetrahydrofurane,.
nicht-
Sowohl / raffinierte als auch raffinierte und erneut raffinierte natürliche oder synthetische Öle oder deren Gemische der vorstehend
beschriebenen Art sind als erfindungsgemäße Zusätze für Schmieröle geeignete Unter nicht raffinierten Ölen werden solche
Öle verstanden, die aus Naturvorkommen oder synthetisch ohne weitere Reinigung gewonnen worden sind. Nicht raffinierte Öle sind
beispielsweise Schieferöl, das direkt aus dem Retortenofen
stammt, Erdöl aus der ersten Destillation und direkt aus einem Veresterungsverfahren gewonnene Esteröle, ohne jeweils weitere
Behandlung· Raffinierte Öle sind den nicht raffinierten Ölen gleichartig, sie sind nur einor oder mehreren Reinigungsstufen
zur Verbesserung ihrer Eigenschaften unterzogen worden. Es ist
eine Vielzahl von Reinigungsmöglichlceiten bekannt, wie Solvent-
509 83 8/098 5
Π
extraktion, zweite Destillation, Extraktion mit Säuren oder Basen, Filtration und Porkolation. Erneut raffinierte Öle werden
durch, ähnliche Reinigungsverfahren wie die raffinierten Öle gewonnen, wobei bereits benutzte Öle raffiniert werden. Solche
erneut raffinierten Öle sind auch bekannt als regenerierte Altöle, die oft zusätzlichen Verfahren zur Entfernung von Additivs
und Zersetzungsprodukten unterwoirfen werden.
Im allgemeinen werden etwa 0,05 bis 20,0 Gewichtsteile der erfindungsgemäßen
Verbindungen in 100 Teilen Öl gelöst oder stabil dispergiert, uin den Schmiermitteln zufriedenstellende Eigenschaften
zu verleihen. Zusätzlich zu den erfindungsgemäßen Verbindungen können auch noch weitere Zusätze verwendet werden,
wie Detergents und Dispersants des aschebildenden und aschefreien
Typs, Oxidatibnsinhibitorpn, Stockpunkterniedriger, Hochdruckzusätze,
Farbstabilisatoren und Antischaummittel.
Beispiele für aschebildende Detergents sind öllösliche neutrale und basische Salze von Alkali- oder Erdalkalimetallen mit SuI-fonsäuren,
Carbonsäuren oder organischen Phosphonsäuren mit mindestens einer direkten Kohlenstoff-Phosphorbindung, wie sie bei
der Behandlung von Polyolefinen, z. B, Polyisobuten mit einem
Molekulargewicht von 1000, mit einer Phosphorverbindung, wie Phosphortrichlorid, Phosphorheptasulfid, Phosphorpentasulfid,
Phosphortrichlorid und Schwefel, weißem Phosphor und Schwefelhalogenid oder Phosphorthiochlorid hergestellt werden. Übliche
Salze solcher Säuren sind die dos Natriums, Kaliums, Lithiums, Calciums, Magnesiums, Strontiums und Bariums.
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r . π
Der Ausdruck "basisches Salz" bezeichnet Metallsalze, die Metall
im Überschuß über die, bezogen auf die Vorhandenen organischen Säurereste, stöchiometrische Menge enthalten. Die basischen
Salze werden üblicherweise hergestellt, indem man eine Mineralöllösung der Säure mit einem metallhaltigen Neutralisierungsmittel,
z, B, einem Metalloxid, -hydroxid, -carbonat, -bicarbonat oder -sulfidj im Überschuß über die sfcöchiometrische
Menge auf über etwa 50 C erhitzt und ab filtriert. Atißerdem
können verschiedene "Beschleuniger" bei diesen Neutralisationsverfahren verwendet werden, die die Einverleibung eines
großen Metallüberschusses fördern. Diese Beschleuniger sind bekannt.
Beispiele für geeignete Beschleuniger, die auch als Promotoren bezeichnet werden, sind Phenole, z. B«, Phenol, Naphthol,
Alkylphenole mit 6 bis 2.6 Kohlenstoffatomen, Thiophenol,
sulfurierte Alkylphenole(und die verschiedenen Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit einem Phenol, Alkohole mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, 2-Propanol, Octylalkohol,
äther (Cellosolve)j
Xthylenglykol-/ Diäfchylenglykoläthyl (Cäxbitol) ,Kthylenglykol, Stearylalkohol und Cyclohexylalkohol, Amine mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie Anilin, Phenylendiamin, Phenothiazin, Phenyl-ß-naphthylamin und Dodecylamiii, Ein besonders wirksames Verfahren zur Herstellung basischer Salze besteht darin, daß man die Säure mit einem Überschuß eines basischen Erdalkalimetalls als Neutralisierungsmittel in Gegenwart mindestens eines alkoholischen Beschleunigers mischt und dieses Gemisch bei erhöhter Temperatur, z„ Be bei etwa 60 bis 200 C, mit Kohlendioxid behandelt»
Xthylenglykol-/ Diäfchylenglykoläthyl (Cäxbitol) ,Kthylenglykol, Stearylalkohol und Cyclohexylalkohol, Amine mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie Anilin, Phenylendiamin, Phenothiazin, Phenyl-ß-naphthylamin und Dodecylamiii, Ein besonders wirksames Verfahren zur Herstellung basischer Salze besteht darin, daß man die Säure mit einem Überschuß eines basischen Erdalkalimetalls als Neutralisierungsmittel in Gegenwart mindestens eines alkoholischen Beschleunigers mischt und dieses Gemisch bei erhöhter Temperatur, z„ Be bei etwa 60 bis 200 C, mit Kohlendioxid behandelt»
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Auch, die aschefreien Zusätze zur Verbesserung von Detergent-
und Dispersant-Eigenschaften können bei der Verbrennung nichtflüchtige
Bestandteile^ wie Boroxid oder Phosphorpentoxid, hinterlassen; im allgemeinen verbleiben jedoch bei der Verbrennung
keine metallhaltigen Aschereste. Es sind zahlreiche Zusätze die-,
ses Typs bekannt, die alle mit den erfiiidungs gemäßen Verbindungen
verwendet werden können,Beispiele für solche bekannten Zusätze
sind:■
1) Reaktionsprodukte von Carbonsäuren oder deren Derivaten
mit mindestens etwa 3^ und vorzugsweise mindestens etwa $h Kohlenstoffatomen mit stickstoffhaltigen Verbindungen, wie Aminen,
organischen Hydroxyverbindungen, wie Phenolen und Alkoholen und/oder basischen anorganischen Verbindungen. Beispiele dieser
Zusatzstoffe sind in der %GB-PS 1 306 ,529 und in zahlreichen US-PSen
beschrieben, wie:
3 163 603 3.351,552 3,541.012
3 184.474 3.381 022 3,542 678
3 215.707 .3.399-141 . 3 542 680
3 219- 666 3 415 750 3 567.637
3 271,310 '- 3 433 744 3-574,101
3^272 746 3 444 170 3 576 743
3 281 357 3;448 048 3,630 904
3.306 908 3 448 049 3 632 510
3.311.558 3.451 933 3 632 511
3 316 177 3,454.607 3 697 428
3 340 281 3.467 668 3 725.441
3.341 542 3 501-405 Re 26.433
L 3 346 493 3 522 179 J
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2) Reaktionsprodukte von aliphatisehen oder alicyclischen Halogenverbindungen
mit relativ hohem Molekulargewicht mit Aminen, vorzugsweise Polyalkylenpolyaminen, Zahlreiche Beispiele dieser
Verbindungen sind beschrieben, beispielsweise in folgenden US-
PSen:
3,275-554 . 3 -454 555
3.438 757 3,565.804
3) Produkte, die man aus den unter Ziffer 1 und Z beschriebenen
Carboxyl- oder Amiii verb indungen erhält durch Umsetzung mit
Verbindungen, wie Harnstoff, Thioharnstoff, Schwefelkohlenstoff, Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren, kohlenwasserstoffsubstituierten
Bernsteinsäureaiihydriden, Nitrilen, Epoxiden, Borverbindungen
oder Phosphorverbindungen» Beispiele solcher Verbindungen sind beschrieben in den US-PSen:
3 036.003 3 367 943 3 579,450
3 087 936 3,373.111 3.591.598
3 200 107 3 403 102 . 3 600,372
3,216 936 3 442 808 3 639 242
3,254 025 · 3.455.-831 3.649 229
3 256 185 3.455.832 3649.659
3 278 550 3.493 520 3-658.836
3 280 234 3 502677 3 697.574
3 281 428 3.513 093 3 702 757
3.282 955 . 3 ..533. 945 3 703 536
3 312.-619 3-539633 3.704.308
3.366 569. " 3.573 010 3.708 522
5 0 9838/0985
• "1
k) Copolymere von öllöslichen Monomeren, wie Decylmethacrylat,
Vinyldecyläther und Olefine von hohem Molekulargewicht mit
Monomeren, die polare Substituenten enthalten, wie Aminoalkylacrylate oder -acrylamide und poly-(oxyäthylen)-substituierte
Acrylate. Beispiele solcher polymeren Zusatzstoffe sind in den folgenden US-PSen beschrieben:
3 329 658 3 666,730
3 449-250 3 687.849
3 519 565 3 702 300
Beispiele geeigneter Hochdruckzusätzo, Korrosionsinhibitoren
und Oxidationsinhibitoren sind chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie chlorierte Wachse, organische Sulfide und Polysulfide, wie Benzyldisulfid, Bis-(chlorbenzyl)-disulfid,
Dibutyltetrasulfid, sulfurierter Ölsäuremethyloster, sulfurier—
tes Alkylphenol, sulfuriertes Dipenten und sulfuriertes Terpen,
phosphorsulfurierte Kohlenwasserstoffe, wie das Reaktionsprodukt
eines Phosphorsulfids mit Terpentin oder Methyloleat, Phosphorigsäureester, hauptsächlich die Di- und Trikohlenwasserst
of f -Phosphite, wie Dibutyl-, Diheptyl-, Bicyclohexyl-, Pentylphenyl-,
Dipentylphenyl-, Tridecyl-, Distearyl-, Dimethylnaphthyl-,
Oleyl-4-pentylphenyl- und Polypropylen-(Molekulargewicht
500)-phenyl- oder Diisobutyl-phenylphospb.it, Metallthiοcarbamate,
wie Zinkdioctyldithiocarbamat und Bariumheptyl— phenyldithiocarbamat, Dithiophosphate von Metallen der Gruppe
II, wie Zinkdicyclohexyl-, Zinkdioctyl-, Barium-di-(heptylphenyl)-und
Cadmiumdinonyldithiophosphate, und das Zinksalz einer durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid mit einem äquimolaren
L -I
509 838/0985
Gemisch aus Isopropanol und n-Hexanol erhaltene DithiophoBphorsäure.
·
Die erfindungsgemäßen Brenn- und Treibstoffe enthalten als Hauptbestandteil einen flüssigen Kohlenwasserstoff, im allgemeinen
ein Erdöldestillat, wie Flugzeug- oder Motorenbenzin,
definiert nach der ASTM-Prüfnorm D-439-73} und Dieseltreibstoff
oder Heizöl, definiert nach der ASTM-Prüfnorm D-396. Auch flüssige Brenn- und Treibstoffe mit anderen Bestandteilen als Koh-
lenwasserstoffen, wie Alkohole, Äther, organische Nitroverbindungen,
z. B. Methanol, Äthanol, Diäthyläther, Methyläthyläther und Nitromethan, sind für die erfindungsgeinäßon Zusätze
geeignet, ebenso wie flüssige Brenn- und Treibstoffe, die sich von pflanzlichen oder Mineralölen, wie Getreide, Alfalfa,
• Schieferöl und Kohle ableiten. Die erfindungsgemäßen Brenn-
I χ
und Treibstoffe können auch Gemische von einem oder mehreren
en
flüssigen Brenn- und Treibstoff/darstellen, die als Hauptbestandteil Kohlenwasserstoffe oder andere Produkte enthalten,
Beispiele sind Gemische aus Benzin und Äthanol, Dieselöl und Äther und Benzin und Nitromethan. Bevorzugt ist Benzined, h,
ein Gemisch von Kohlenwasserstoffen mit einem ASTM-Siedepunkt . von etwa 60°C, wenn 10 °/o überdestilliert sind, bis etwa 205 C»
wenn 90 °/o überdestilliert sind.
Im allgemeinen enthalten diese Brenn- und Treibstoffe die ovfindungsgemäß
hergestellten Verbindungen in solcher Menge, daß die Treibstoffe Detergent-Eigenschaften und Dispersant-Eigonschaften
besitzen; üblicherweise beträgt die Menge 1 bis 10 000,
L '
509838/0985
vorzugsweise 4 bis 1000 Gewichtsteile des Reaktionsproduktes
pro 1 000 000 Gewichtsteile des Treibstoffs. Die bevorzugten
erfindungsgemäßen Brenn- und Treibstoffe auf Benzinbasis zeigen
im allgemeinen ausgezeichnete Detergent-Eigenschaften und bewirken
ein vorzügliches Dispergieren von Kaltschlamm· Darüber
hinaus wirken sie korrosionsverhindernd und bewirken Verhinderung und Entfernung von Ablagerungen im Vergaser«
Die erfindungsgemäßen Brenn- und Treibstoffe küxinen zusätzlich
zu den erfindungsgeinäß hergestellten Verbindungen noch weitere
bekannte Zusätze enthalten, wie Antiklopfmittel, z. B. Tetraalky!bleiverbindungen,
Bleischleppmittel, z, B, Halogenalkane, wie Äthylendichlorid und Äthylendibromid, Ablagerungsverhinderer
oder Modifiziermittel, z., B0 Triarylphosphate, Farbstoffe,
Cetanverb es serer, Antioxidationsmittel, z. B. 2,6~l)i—tert. butyl-4-rnethylphenol,
Rostinhibitoren, z, B. alkylierte Bernsteinsäuren und -anhydride, bakterienwaebsttimshernmende Mittel,
Mittel zur Verhinderung von Harzbildung, Mittel zur Desaktiviorung
von Metallen, Demulgatoren« Obor»schmieröle und Gefrie3>schutzmittelo
Bestimmte bevorzugte' Brenn- und Treibstoffe finden in Kombination
mit anderen aschefreien Zusatzstoffen mit Dispersant-Eigenschaften
in Benzinen Verwendung. Solche aschefreien Zusätze mit Dispersant-Eigenschaften sind vorzugsweise Ester eines Mono-
oder Polyols und einer hochmolekularen Mono- oder Polycarbonsäure als Ac3'-lierungsmittel mit mindestens 30 Kohlenstoffatomen
im Acylrest, Diese Ester sind allgemein bekannt und beispiols-
509838 / 0 9.8 5
ι - Ίο -
weise beschrieben in FR-PS 1 396 6k5, GB-PS 981 85Ο und 1 055 337,
den US-PSen 3 255 108; 3.311 558; 3 331 776; 3-346 354;
3 522.179; 3 579 -450; 3 542,680; 3 381.-022; 3 639 242;
3 697 428; 3 708.522; und in der GB-PS 1 306 529. Im allgemeinen
ist das Gewichtsverhältnis der erfindungsgemäßen Zusätze zu den vorstehend genannten aschefreien Zusätzen mit Dispersant-Eigenschaften
etwa 0,1 : 1 bis etwa 10,0 : 1, vorzugsweise etwa 1 : 1 bis etwa 10 : 1.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung können die erfindungsgemäßen Zusätze mit Mannich—Kondensationsprodukten
kombiniert werden, die sich von substituierten Phenolen, Aldehyden, Polyaminen und Aminopyridinen ableiten. Beispiele für
diese Kondensationsprodukte s'ind beschrieben in den US-PSen 3 649 659; 3 558 7^3; 3 539 633; 3 7Ö4 308; 3 725 277.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen können direkt
den Brenn- oder Treibstoffen oder Schmierölen zugesetzt werden, oder sie können mit einem im wesentliehen inerten, organischen
Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel, wie Mineralöl, Xylol oder einem vorgenannten flüssigen Brenn- oder Treibstoff, als Zusatzkonzentrat
verdünnt sein, das dann dem flüssigen Brennoder Treibstoff oder dem Schmieröl in ausreichender Menge zugesetzt
wird. Diese Konzentrate enthalten im allgemeinen etwa 20 bis etwa 90 0Jo der erfindungsgomäß hergestellten Verbindung
und können bekannte Zusätze, insbesondere die vorgenannton
aschefreien Dispersants}in den beschriebenen Mengenverhältnissen
enthalten. Der Rest dieser Konzentrate stellt das Lösungs-
509838/0985
- 41 mittel bzw. Verdünnungsmittel dar, 251 1312
Beispiele für die Bestandteile oder flüssigen Brenn- und Treibstoffe
und Schmieröle sind in den Tabellen II uric1 III aufgeführt.
Mit Ausnahme der Mengenangaben für Mineralöl und der Verbindungen gemäß den Beispielen 2, 5, 7» 9 und. 11 beziehen
sich alle Mengenangaben auf Mengen ohne Mineralöl als Verdünnungsmittel.
In Tabelle II sind die Mengen in Gewichts teilen pro
1 000 000 Gewichtsteile Benzin angegeben.
Gewichtstnile pro 1000 000
Gewicht st ei J. Benzin
Bestandteil -flüssiger Brenn- A B
• und Treibstoff
Produkt von Beispiel 5 98
Produkt von Beispiel 9 ' — 150
Demulgator Tretolite — 2
Demulgator Exxon — 4
Demulgator NaIcο · — 2
Xylol . — .74
Isooctanol — 49
509838/0985
Gewichtsteile Bestandteil Schmieröl C D E
Mineralöl SAE 10W-40 78,18 — 80,08
Mineralöl SAE 30 ·■ — 90,69
Produkt von Beispiel 2 ktkk — -~
Produkt von Beispiel 7 — 5,00 —
Produkt von Beispiel 11 — — 2,00
Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid-Polyäthylenpolyamin-
Reaktionsprodukt — ~-» 1,89
Reaktionsprodukt — ~-» 1,89
Polyisobuterylbernsteinsäureanhydri d-P οIyäthylenpοIyamin-Borsäure-Reiiktionsprodukt
2,04 —· —
Ester von Pentaerythrit und
Polyisobutenylbemsteinsäure -*- — 1»77
Basisches Calciumsttlfonat von
Erdöl — 0,57
Basisches Calciumsalz von -
Alkylphenolsulfid — 1,69 —
Zink-tetra-propenylphenylphos—
phordithioat — 2,05
Tetrapropeny!bernsteinsäure . 0,3^ -- ~-
Reaktionsprodukt von Alkyl—
phenol, Formaldehyd und dem
Dimeren des Mercaptothiadiazol 0,^9 — —
Geschwefeltes Diels-Alder—
Addukt 1,33 ~ 1,31
2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol 0,03 — 0,03
Storisch gehindertes Phenol
(Antioxidant) 0,32
Xthylen-Propylen-DLen-Copolymerisat 12,49 — 12,57
509838/098 5
Gewichtsteile
Beständteil
Vinylcarboxylat-Vinylätherdialkylfumarat-Copolymerisat
Silikon Antischaummittel
Schmieröl | o, | C | D | 01 | E |
o, | 34 | —_ | 0,35 | ||
006 | 0,004 | ||||
509838/09.85
Claims (1)
- Öllösliche, stickstoffhaltige Verbindungen, dadurch gekennzeichnet , daß sie durcha) Umsetzung mindestens einer aromatischen Hydroxyvei-bindung mit" einem mindestens 6 Kohlenstoff atome enthaltenden aliphatischen oder alicyclischen Substituonten mit mindestens einem Aldehyd oder einer einen Aldehyd liefexMiden Verbindung in Gegenwart einer Base bei Temperaturen bis zu 125 C,b) Neutralisation des erhaltenen Zwischenproduktes bei Teraperatüren bis zu 150 C undc) Umsetzung des neutralisierten Zwischenprodukte.*? mit mindestens einer Aminoverbindung mit mindestens einem Wasserstoffatom am Stickstoffatom der Aminogruppehergestellt worden sind.2« Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß mana) mindestens eine aromatische Hydroxyverbindung mit einem mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen oder alicyclischen Substitueriten mit mindestens einem Al-' dehyd oder einer einen Aldehyd liefernden Verbindung in Gegenwart einer Base bei Temperaturen bis zu 125 C zur Umsetzung bringt,b) das erhaltene Zwischenprodukt bei Temperaturen'bis zu 150 C neutralisiert undc) das neutralisierte Zwischenprodukt mit mindestens einer Aminoverbindung mit mindestens einem Wasserstoffatom am509838/0985Stickstoffatom der Aminogruppe zur Umsetzung bringt.3« ' Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, d^O manals Aldehyd ein in Stufe a) als aromatische Hydroxyverbindung ein Phenol und"/ Formaldehyd oder eine Formaldehyd liefernde Verbindung bei
Temperaturen von 50 bis 125 C umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt in Stufe b) bei Temperaturen von 50 bis 150°C neutralisiert ,4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phenol verwendet, das durch einen" aliphatischen Rest mit
mindestens 30 Kohlenstoffatomen substituiert ist.5. Verfahren nach Anspruch 2 c) und, ht dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminoverbinduiig ein Alkylenpolyamin verwendet.6. Verfahren nach Anspruch 5i dadurch gekennzeichnet, daß man oin Phenol mit einem aliphatischen Substituenten mit mindestens 50 Kohlenstoffatomen verwendet, der sich von einem Propylen—,
Buten—1- oder Isobuten-Polymerisat ableitet.7. Verfahren nach Anspruch 2 c) und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkylenpolyamin ein Äthylenpolyamin verwendet.8» Verfahron nach Anspruch 7» dadurch fjekennzoiohnet, daß man oin Phenol mit einem Substituenten verwendet j der sich von Poly-« isobuten abloitpt0509838/0985- he -9. Verfahren nach Anspruch 2 c), dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminoverbindung ein aromatisches Arain mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen verwendete10, Verfahren nach Anspruch 2 c) und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminoverbindung ein aromatisches Amin mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen verwendet,13, Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phenol mit einem aliphatischen Substituenten mit mindestens 50 Kohlenstoffatomen verwendet, der sich von einem Propylen-, Buten-1- oder Isobuten-Polymerisat ableitet.12. Zusätze für flüssige Brenn- und Treibstoffe und Schmiermittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer gemäß Anspruch 2 bis 11 hergestellten Verbindung.13· Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Zusätze in flüssigen Brenn- und Treibstoffen oder Schmierölen.509838/098 5
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