DE3246123A1 - Zusammensetzungen aus hydroxyaminen und carboxyl-dispersants und ihre verwendung als treibstoffzusaetze - Google Patents
Zusammensetzungen aus hydroxyaminen und carboxyl-dispersants und ihre verwendung als treibstoffzusaetzeInfo
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Description
5 Gegenstand der Erfindung sind neue Zusammensetzungen, die
sich als Vergaser- und Motor-Detergents in Brenn- und Treibstoffen eignen, sowie Brenn- oder Treibstoffe, die sol
che Zusammensetzungen enthalten.
10 Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die umfassen: (A) mindestens ein Hydroxyamin der Formel I
R2R3
I I
(CHCH-O) H 15 . ^ a
RlN · (I)
(CHCH-O), H
I I -b "
*5·
1
20 in der R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit etwa 8 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel II be deutet
20 in der R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit etwa 8 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel II be deutet
R6R7 25 (CHCH-O) cH
30 jeder der Reste R2, R3, R , R5, R6 und R7 ein Wasserstoff
atom oder einen niederen Alkylrest darstellt,
R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit etwa 8 bis 30 Kohlenstoffatomen
ist,
9
R einen Alkylenrest mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen
R einen Alkylenrest mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen
35 bedeutet, und
·? a, b und c ganze Zahlen von 1 bis etwa 75 sind, und
(B) mindestens ein Kohlenwasserstoff-lösliches Carboxyl-Dispersant,
das gekennzeichnet ist durch die Anwesenheit in seiner Molekülstruktur von:
einem im wesentlichen gesättigten Rest auf Kohlenwasser-Stoffbasis,
der mindestens etwa 30 aliphatische Kohlenstoffatome enthält und gebunden ist an
mindestens einen Acyl-, Acyloxy- oder Acylimidoylrest, welcher seinerseits über ein Stickstoff- oder
S auer s to f f a torn an
eine polare Gruppe gebunden ist.
eine polare Gruppe gebunden ist.
Die Treibstoffe von Innenverbrennungsmotoren, wie Benzin, neigen zur Ablagerung von Schlamm und firnisartigen Stoffen
im Vergaser und Motor. Es besteht deshalb ein dauerndes Bedürfnis nach der Entwicklung verbesserter Detergents, die die
Bildung solcher Ablagerungen verhindern.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Zusammensetzungen bereitzustellen, die sich als Vergaser-Detergents für
Brenn- und Treibstoffe eignen. Eine weitere Aufgabe ist die Schaffung von Brenn- und Treibstoffen mit verminderter Neigung
zur Bildung von Ablagerungen in Vergasern. Diese Aufgaben werden durch die Erfindung gelöst.
Die Zusammensetzungen der Erfindung enthalten zwei wesentliche Komponenten. Die Komponente A ist ein Hydroxyamin der
Formel I, in der R vorzugsweise ein Alkyl- oder Alkenylrest mit etwa 8 bis 30, und insbesondere etwa 10 bis 25 Kohlenstoffatomen
ist. Der Rest R kann auch ein Rest der For-
mel II sein, in dem R wiederum ein Alkyl- oder Alkenylrest
mit etwa 8 bis 30, vorzugsweise etwa 10 bis 25 Kohlenstoff-
1 8
atomen ist. Beispiele für die Reste R und R sind die Octyl-,
Decyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Octadecyl-,
Eikosyl-, Triacontanyl-, Dodecenyl-, Octacecenyl- und 35 Octadecadieny!gruppe.
Γ ; Π
9
1 Der Rest R bedeutet, wenn er in der Komponente A enthalten
1 Der Rest R bedeutet, wenn er in der Komponente A enthalten
ist, einen Alkylenrest mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen.
Er kann ein unverzweigter oder verzweigter Rest sein. Bevorzugt ist hier die Äthylen-, Propylen- oder insbesondere
die Trxmethylengruppe.
Die Reste R , R , R , R , R und R sind jeweils Wasserstoff
atome oder niedere Alkylreste, wobei der Begriff "niedere" Reste mit bis zu etwa 7 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Alle diese Reste sind vorzugsweise Wasserstoffatome
oder Methylgruppen. Am häufigsten sind alle vier Reste R bis R Wasserstoffatome oder drei davon sind Wasserstoffatome
und der vierte eine Methylgruppe. Die Reste R und
7
R sind entweder beide Wasserstoffatome oder einer ist ein Wasserstoffatom und der andere eine Methylgruppe.
R sind entweder beide Wasserstoffatome oder einer ist ein Wasserstoffatom und der andere eine Methylgruppe.
Die Symbole a und b stehen jeweils für ganze Zahlen im Wert von 1 bis etwa 75. Bevorzugt sind dabei Werte von 1 bis 10
und insbesondere von 1 bis 5» Vorzugsweise haben sowohl a
20 und b den Wert 1. Das Gleiche gilt für das Symbol c, falls vorhanden.
Geeignete Amine der Formel I können durch Umsetzung eines primären Diamins oder eines Diamins, das eine primäre und
eine sekundäre Aminogruppe enthält, mit Äthylenoxid oder Propylenoxid hergestellt werden. Die besonders bevorzugten
Amine sind die "Ethomeens" und Ethoduomeens", eine Reihe
von technischen Gemischen äthoxylierter Fettsäureamine (Armak Company) in denen a, b und c (wenn zutreffend) jeweils
Werte zwischen 1 und etwa 50 haben. Geeignete "Ethomeens" sind "Ethomeen C/12", "Ethomeen S/12";
"Ethomeen T/12", "Ethomeen 0/12" und " Ethomeen 18/12". In
2 3 4 5 diesen Verbindungen sind die Reste R , R , R und R Wassei
stoffatome und a und b haben jeweils den Wert 1.
35 In "Ethomeen C/12", "S/12" und T/12" ist der Rest R1 ein Gemisch
von Alkyl- und Alkenylresten, die sich von Kokosöl,
Sojabohnenöl bzw. Tallöl ableiten. In "Ethomeen 0/12" und
"18/12" ist der Rest· die Oleyl- bzw. Stearylgruppe. In
den entsprechenden "Ethoduomeens" weist der Rest R die For-
8 1
mel II auf, R ist einer der vorstehend für R angegebenen
Reste oder Restgemische, R und R sind jeweils Wasserstoff-
9
atome, R ist eine Trimethylengruppe und a, b und c haben jeweils den Wert 1. Wie aus der Betrachtung der Fette und öle, von denen sich diese Amine ableiten, hervorgeht,
atome, R ist eine Trimethylengruppe und a, b und c haben jeweils den Wert 1. Wie aus der Betrachtung der Fette und öle, von denen sich diese Amine ableiten, hervorgeht,
1 8
sind die Reste R oder R in jedem Fall aliphatische Kohlenwasserstoffreste
mit etwa 12 bis 28 Kohlenstoffatomen.
Die Komponente B der Zusammensetzung der Erfindung ist mindestens ein kohlenwasserstofflösliches Carboxyl-Dispersant.
Der Begriff "Carboxyl-Dispersant" bezeichnet dabei bekannte kohlenwasserstofflösliche Dispersant, deren Molekülstruktur
gekennzeichnet ist durch die Gegenwart eines im wesentlichen gesättigten Restes auf Kohlenwasserstoffbasis, der mindestens
etwa 30 aliphatische Kohlenstoffatome aufweist und mindestens einen Acyl-, Acyloxy- oder Acylimidoylrest, der
an den genannten Rest auf Kohlenwasserstoffbasis und ferner
durch ein Stickstoff- oder Sauerstoffatom an einen polaren Rest gebunden ist. In den meisten Fällen sind die Carboxyl-Dispersants
Umsetzungsprodukte von Carbonsäuren oder Derivaten davon mit polaren Verbindungen, einschließlich organisehen
Stickstoffverbindungen, die mindestens eine ^NH-Gruppe
aufweisen, beispielsweise Amine, Harnstoffe und Hydrazine, organischen Hydroxy!verbindungen, wie Phenole und Alkohole,
und/oder reaktiven Metallen oder reaktiven Metallverbindungen. Geeignete Carboxyl-Dispersants sind in der GB-PS
30 1 583 924 und in den folgenden US-PSen beschrieben;
3246Ί23
3,163,603 3,351,552 3,541,012
3,184,474 3,381,022 .3,542,678
3,215,707 3,399,141 3,542,680
5 3,219,666 3,415,750 3,567,537
3,271,310 3,433,744 3,574,101
3,272,746 3,444,170 3,576,743
3,281,357 .3,448,048 3,630,904
3,3q;6,908 -3,448,049 3,632,510
10 3,311,558 3,451,933 3,632,511
3,316,177 3,454,607 3,697,428
3,340,281 3,467,668 3,725,441
3,341,542 3,501,405 4,234,435
3,346,493 3,522,179 Re-26,433
Bevorzugte Carboxyl-Dispersants zur Verwendung als Komponente
B sind diejenigen Verbindungen, in denen die Säure eine substituierte Bernsteinsäure ist. Dispersants dieser
Art werden am häufigsten durch Umsetzung einer der vorstehend genannten polaren Verbindungen mit einem entsprechend
substituierten Bernsteinsäure-Acylierungsmittel hergestellt. Geeignete Acylierungsmittel sind die Säuren, Anhydride,
Ester und Säurehalogenide, wobei die Säuren und
die Anhydride bevorzugt sind.
25
25
Das substituierte Bernsteinsäure-Acylierungsmittel kann
durch Alkylierung von Maleinsäure, Fumarsäure, Maleinsäureanhydrid
oder ähnlichen Verbindungen mit einer Ausgangsverbindung für den gewünschten Rest auf Kohlenwasserstoff-
basis hergestellt werden. Dabei handelt es sich um eine
bekannte Umsetzung, die in den vorstehend aufgeführten Patentschriften
beschrieben ist. Die Bezeichnung "Rest auf Kohlenwasserstoffbasis" bezieht sich hierbei auf Reste,
die mit einem Kohlenstoffatom direkt an den Rest des MoIe-
küls gebunden sind und die überwiegend Kohlenwasserstoffcharakter
im Sinn der Erfindung aufweisen. Zu diesen Resten gehören:
L -J
(1) Kohlenwasserstoffreste, d.h. aliphatische (beispielsweise Alkyl- oder Alkenylreste), alicyclische (beispielsweise
Cycloalkyl- oder Cycloalkenylreste), aromatische, aliphatisch- und alicyclisch substituierte aromatische,
aromatisch substituierte aliphatische und alicyclische Reste usw.;
(2) substituierte Kohlenwasserstoffreste, d.h. Reste, die
Nicht-Kohlenwasserstoff-Substituenten enthalten, die im
Sinn der Erfindung jedoch den vorwiegenden Kohlenwasserstoff Charakter des Restes nicht verändern. Beispiele für
geeignete Substituenten sind Halogenatome, insbesondere Chlor- und Bromatome, Hydroxyl-, Alkoxy-, Nitro-, Carbalkoxy-
und Alkylthioreste;
(3) Heteroreste, d.h. Reste, die zwar im Sinn der Erfindung überwiegenden KohlenwasserstoffCharakter aufweisen,
jedoch andere Atome als Kohlenstoffatome in einer sonst
aus Kohlenstoffatomen zusammengesetzten Kette oder Ring aufweisen. Geeignete Heteroatome sind beispielsweise Stickstoff-,
Sauerstoff- und Schwefelatome.
Im allgemeinen enthalten die Reste auf Kohlenwasserstoffbasis
nicht mehr als etwa 3 Substituenten oder Heteroatome, vorzugsweise nicht mehr als einen pro 10 Kohlenstoffatome.
Vorzugsweise enthalten die Reste auf Kohlenwasserstoffbasis
in der Komponente B keine acetylenisch ungesättigten Verbindungen und weisen etwa 30 bis 5000, vorzugsweise etwa
50 bis 300 Kohlenstoffatome auf. Die Reste sind vorzugsweise
Kohlenwasserstoff- oder chlorsubstituierte Kohlenwasserstoffreste.
Das Ausgangsmaterial für die Reste auf Kohlenwasserstoffbasis ist im allgemeinen ein Homopolymerisat oder Mischpolymerisat
von polymerisierbaren monomeren Olefinen, die 2 bis etwa 16, gewöhnlich 2 bis etwa 6 Kohlenstoff atome enthal-
ten. Beispiele für geeignete Monomere dieser Art sind Äthylen, Propylen, 1-Buten, 2-Buten, Isobuten, 1-Octen
und 1-Decen. Das Polymerisat kann auch von Polyenen abgeleitete
Einheiten enthalten, einschließlich konjugierten Dienen, wie 1,3-Butadien und Isopren, nicht-konjugierten
Dienen, wie 1,4-Hexadien, 1,4-Cyclohexadiene 1-Äthyliden-2~
norbonen und 1,6-Octadienen, und Trienen, wie I-Isopropyliden-3a,4,7,7a-tetrahydroinden,
1-Isopropylidendicyclopentadien und 2-(2-Methylen-4-methyl-3-penteny])[2 . 2.1 ]bicyclo-5-hepten.
Eine erste bevorzugte Klasse von Polymerisaten umfaßt diejenigen der endständigen Olefine, wie Propylen, 1-Buten, Isobuten
und 1-Hexen» Besonders bevorzugt innerhalb dieser Klas-
15 se sind die Polybutene, die überwiegend Isobuteneinheiten
enthalten. Eine weitere bevorzugte Klasse umfaßt Terpolymerisate von Äthylen, einem C, o-a-Monoolefin und einem Polyen
aus der Gruppe der nicht konjugierten Diene (die besonders bevorzugt sind) und Triene» Ein spezielles Beispiel für die-
20 se Terpolymerisate ist "Ortholeum 2052" (E. I. duPont de
Nemours & Company), das ein Terpolymerisat ist, welches etwa 48 Molprozent Äthyleneinheiten, 48 Molprozent Propyleneinheiten
und 4 Molprozent 1,4-Hexadieneinheiten enthält und eine inhärente Viskosität von 1,35 aufweist (8,2. g Polymeri-
25 sat in 100 ml Kohlenstofftetrachlorid bei 30 C).
Das Ausgangsmaterial für die Reste auf Kohlenwasserstoffbasis
enthält mindestens etwa 30 und vorzugsweise mindestens etwa 50 Kohlenstoffatome. Unter den Olefinpolymerisaten sind
diejenigen mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts (bestimmt durch Gelpermeationschromatographie) von etwa
700 bis 5000 bevorzugt, obwohl in einigen Fällen auch höhere Polymerisate mit Zahlenmitteln des Molekulargewichts von
etwa 10 000 bis 100 000 oder höher verwendet werden können.
L- J
I ί
Bei der Alkylierungsreaktion wird gewöhnlich mindestens 1 Mol ungesättigte Säure oder Säurederivat pro Mol Ausgangsverbindung
für den Rest auf Kohlenwasserstoffbasis verwendet. Insbesondere wenn die genannte Ausgangsverbindung eine
nennenswerte Zahl von olefinischen Bindungen aufweist, kann mehr als 1 Mol ungesättigte Säure oder. Säurederivat pro
Mol davon verwendet werden. Der Rest auf Kohlenwasserstoffbasis
im erhaltenen Acylierungsmittel soll im wesentlichen gesättigt sein. Dies bedeutet, daß mindestens etwa 95 % der
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen Einfachbindungen sein
sollen.
Das Carboxyl-Dispersant wird durch Umsetzung einer substituierten Bernsteinsäure, des Anhydrids oder eines anderen
Acylierungsmittels mit mindestens einem der vorstehend erwähnten polaren Umsetzungsteilnehmer hergestellt. Geeignete
stickstoffhaltige Verbindungen sind solche, die durch einen Rest der Struktur ^NH gekennzeichnet sind, wobei die
beiden verbliebenen Valenzen des Stickstoffatoms durch Wasserstoffatome,
Amino- oder organische Reste abGESÄTTIGT sind, die an das Stickstoffatom durch direkte Kohlenstoff-Stickstoff
-Bindungen gebunden sind. Zu diesen Verbindungen gehören aliphatische, aromatische, heterocyclische und
carbocyclische Amine, sowie substituierte Harnstoffe, Thioharnstoffe,
Hydrazine, Guanidine, Amidine, Amide, Thioamide,Cyanamide
und ähnliche Verbindungen. Bevorzugt sind Amine.
Besonders geeignet unter den Aminen sind zur Herstellung
der Komkonente B die Monoamine. Diese Monoamine können sekundäre sein, d.h. Verbindungen, die nur ein Wasserstoffatom
direkt an das Amino-Stickstoffatom gebunden enthalten.
Vorzugsweise enthalten sie jedoch mindestens eine primäre Aminogruppe, d.h. eine Gruppe, in der ein Amino-Stickstoffatom
direkt an zwei Wasserstoffatome gebunden ist. Die Monoamine sind im allgemeinen mit Resten auf Kohlenwasserstoff
basis mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen substituiert.
r -
- 13 -
1 Vorzugsweise sind diese Reste auf Kohlenwasserstoffbasis aliphatische Reste und weisen keine acetylenisch ungesättigten
Bindungen auf. Sie enthalten vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome. Gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoff-
reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind besonders bevorzugt.
Unter den bevorzugten Monoaminen befinden sich die Verbindungen
der allgemeinen Formel HNR R , in der R ein Alkyl-10
rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder ein Älkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen
ist. Ändere bevorzugte Monoamine sind aromatische Monoamine
12 13 12
der allgemeinen Formel HNR R , wobei R ein Phenyl-, alkylierter Phenyl-, Naphthyl- oder alkylierter Naphthylrest
mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoff atom, ein Älkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen
1 2
oder ein ähnlicher Rest wie R ist, Beispiele für geeignete Monoamine sind Äthylamin, Diethylamin, n-Butylamin,
Di-n-butylamin, Allylamin, Isopropylamin, Kokosamin, Stearyl-20 amin, Laurylamin, Methyllaurylamin, Oleylamin, Anilin,
Methylanilin, N-Methy!anilin, Diphenylamin, Benzylamin,
Tolylamin und Methyl-2-cyclohexylamin.
Hydroxyamine gehören ebenfalls zur Klasse der geeigneten Monoamine. Diese Verbindungen sind die Hydroxyhydrocarbylsubstituierten
Analogen der vorstehend beschriebenen Monoamine. Bevorzugte Hydroxymonoamine haben die Formeln
HNR1 R15 und HNR16R17, wobei R ein Alkyl- oder hydroxy-
substituierter Alkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen,
15
16
15 14
R ein Wasserstoffatom oder ein ähnlicher Rest wie R ,
ein hydroxysubstituierter Phenyl-, alkylierter Phenyl-,
Naphthyl- oder alkylierter Naphthylrest mit bis zu 10 Koh-
1 7
lenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder ein ähn-
1 6
licher Rest wie R ist, wobei mindestens einer der Reste
licher Rest wie R ist, wobei mindestens einer der Reste
1 Λ ι c * ic i*7
R und R und mindestens einer der Reste R und R hydroxysubstituiert ist«
L J
Geeignete hydroxysubstituierte Monoamine sind Ä'thanolamin,
Di-3-propanolamin, 4-Hydroxybutylamin, Diäthanolamin,
N-Methyl-2-propylamin, 3-Hydroxyanilin, N-HydroxyäthyΙα thy lendiamin, N,N-Di-(hydroxypropyl)-propylendiamin und
Tris(hydroxymethyl)-methylamin. Im allgemeinen werden Hydroxyamine
als Umsetzungsteilnehmer verwendet, die nur eine Hydroxylgruppe enthalten. Es können jedoch auch Verbindungen
mit mehr als einer Hydroxylgruppe verwendet werden.
Heterocyclische Amine sind ebenfalls geeignet, falls sie
eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten. Der heterocyclische Ring kann auch ungesättigte Bindungen aufweisen
und kann durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sein, beispielsweise durch Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, AIkaryl-
oder Aralkylreste. Ferner kann der Ring auch andere Heteroatome, wie Sauerstoff-, Schwefel- oder weitere Stickstoffatome
enthalten, einschließlich solcher, die kein Wasserstoff
atom an sie gebunden aufweisen. Die Ringe haben im allgemeinen 3 bis 10, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.
Beispiele für geeignete heterocyclische Verbindungen sind Aziridine, Acetidine, Azolidine, Pyridine, Pyrrole, Piperidine,
Imidazole, Indole, Piperazine, Isoindole, Purine, Morpholine, Thiamorpholine, N-Aminoalky!morpholine, N-Aminoalkylthiamorpholine,
Azepine, Azocine, Azonine, Azecine und Tetrahydro-, Dihydro- und Perhydroderivate dieser Verbindungen.
Bevorzugte heterocyclische Amine sind die gesättigten mit 5- und 6-gliedrigen Ringen, insbesondere die Piperidine,
Piperazine und Morpholine.
Polyamine sind für die Herstellung der Komponente B bevorzugt. Zu den Polyaminen gehören Alkylenpolyamine (und Gemische
davon) einschließlich solcher der Formel
A-N £R18-N4
I I n
35 AA
r - is - π
in der η eine ganze Zahl von 1 bis etwa 10, vorzugsweise von 2 bis 8 bedeutet, die Reste A unabhängig voneinander Wasserstoffatome
oder gegebenenfalls hydroxysubstituierte Kohlenwasserstoffreste mit bis zu etwa 30 Kohlenstoffatomen
18
darstellen und R einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen bedeutet* Die Reste A
sind vorzugsweise aliphatische Reste mit bis zu etwa 10 Kohlenstoffatomen
f die durch ein oder zwei Hydroxylgruppen sub-
1 8
stituiert sein können« Der Rest R ist vorzugsweise ein
niederer Alkylenrest mit 1 bis 10y vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugt sind die Alkylenpolyamine, in denen alle Reste A Wasserstoffatome sind. Zu diesen
Alkylenpolyaminen gehören Methylenpolyamine, Äthylenpolyamine,
Butylenpolyamine, Propylenpolyamine, Pentylenpoly-
15 amine, Hexylenpolyamine und Heptylenpolyamine. Die höheren
Homologen solcher Amine und verwandte Aminoalkyl-substituierte Piperazine sind ebenfalls eingeschlossen. Spezielle Beispiele
solcher Polyamine sind Äthylendiamin, Triäthylentetramin,
Tris(2-aminoäthyl)-amin, Propylendiamin t Trimethy-
20 lendiamin, Hexamethylendiamin, Decamethylendiamin, Octa-
methylendiamin, Di(heptamethylen)-triamin, Tripropylentetramin,
Tetraäthylenpentamin, Triethylendiamin, Pentaäthylen—
hexamin, Di(trimethylen)-triamin, 2-Heptyl-3-(2-aminopropyl)-imidazolin,
1,3-Bis(2-aminoäthyl)-imidazolin, 1-(2-Amino-
25 propyl)-piperazin, 1,4-Bis(2-aminoäthyl)-piperazin und
2-Methyl-1-(2-aminobutyl)-piperazin. Höhere Homologe, die
durch Kondensation von zwei oder mehreren der vorstehend erwähnten Alkylenamine erhalten werden, sind ebenfalls geeignet.
Die Äthylenpolyamine, von denen vorstehend Beispiele aufgeführt
sind, sind besonders geeignet aus Kosten- und Wirksamkeitsgründen.
Solche Polyamine sind im einzelnen unter dem Titel "Diamines and Higher Amines, Aliphatic" in Kirk-
35 Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3. Auflage, Bd. 7, S. 580 bis 602 beschrieben. Sie werden am besten
L ' J
Γ Π
- 16 -
durch Umsetzung eines Alkylenchlorids mit Ammoniak oder durch Umsetzung eines Äthylenimins mit einem ringöffnenden
Mittel, wie Ammoniak, hergestellt. Diese Umsetzungen führen zur Herstellung eines etwas komplexen Gemisches von Alkylenpolyaminen,
das auch cyclische Kondensationsprodukte, wie Piperazine enthält. Infolge ihrer leichten Zugänglichkeit
sind diese Gemische zur Herstellung der Zusammensetzungen der Erfindung besonders geeignet. Befriedigende Produkte
können auch durch Verwendung von reinen Alkylenpolyaminen erhalten werden.
Hydroxypolyamine, beispielsweise Alkylenpolyamine mit einem
oder mehreren Hydroxyalkylsubstituenten an den Stickstoffatomen sind ebenfalls zur Herstellung der Komponente B geeignet.
Bevorzugte hydroxyalkylsubstituierte Alkylenpolyamine sind solche, in denen der Hydroxyalkylrest weniger als
etwa 10 Kohlenstoffatome aufweist. Beispiele für solche hydroxyalkylsubstituierte Polyamine sind N-(2-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin,
N,N1-Bis-(2-hydroxyäthyl)-äthylendiamin,
1-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin, Monohydroxypropyldiäthylentriamin,
Dihydroxypropyltetraäthylenpentamin und N-(3-Hydroxybutyl)-tetramethylendiamin. Höhere Homologe, die durch
Kondensation der vorstehend erläuterten hydroxyalkylsubstituierten Alkylenamine über Aminoradikale oder über Hydroxyl-
25 radikale erhalten werden, sind ebenfalls geeignet.
Andere Aminoverbindungen, die sich zur Herstellung der Dispersants eignen, sind aliphatische und aromatische Aminosulfonsäuren,
wie 2-Amino-2-methylpropansulfonsäure und Anthranilsäure, sowie Polyoxyalkylenpolyamine, wie die
"Jeffamines" (Jefferson Chemical Co.).
Die Komponente B kann auch aus Hydrazin oder einem organisch
substituierten Hydrazin der allgemeinen Formel 35
19
hergestellt werden, in der die Reste R unabhängig vonein-
ander Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis
1 g Kohlenstoffatomen, sind. Mindestens einer der Reste R ist
ein Wasserstoffatom und die anderen sind vorzugsweise aliphatische
Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen» Stärker bevor-
1 9 zugt sind mindestens zwei der Reste R Wasserstoffatome und
15 insbesondere sind zwei an das gleiche Stickstoffatom gebundene
Reste Wasserstoffatome und die verbleibenden Alkylreste
mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für geeignet substituierte
Hydrazine sind Methylhydrazinr Ν,Ν-Dimethylhydrazin,
ΝΓΝ"-Dimethylhydrazin, Pheny!hydrazin, N-Phenyl-N'-
äthylhydrazin, TSf- (p-Tolyl) -N1 - (m-butyl) -hydrazin, N-(p-Nitrophenyl)-N-methylhydrazin,
N,N"-Di-(p-chlorphenyl)-hydrazin
und N-Phenyl-N"-cyclohexylhydraζin.
Geeignete organische Hydroxylverbindungen zur Herstellung der Komponente B umfassen einwertige und mehrwertige Alkohole
auf Kohlenwasserstoffbasis, wie Methanol, Äthanol, die Propanole, Butanole, Pentanole, Hexanole, Heptanole,
Octanole, Decanole, Dodecanole und Hexadecanole, sowie die sogenannten Fettsäurealkohole und ihre Gemische, die im
einzelnen unter dem Titel "Alcohols, Higher Aliphatic" in Encyclopedia of Chemical Technology, 3» Auflage, Bd. 1,
S. 716 bis 754 erläutert sind. Zu diesen Alkoholen gehören der Lauryl-, Myristyl-, Cetyl-, Stearyl- und Behenylalko-
hol.
35
35
Γ - 18 - I
Fettalkohole mit wenigen ungesättigten Bindungen, d.h. nicht
mehr als etwa zwei ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen pro Molekül, sind ebenfalls geeignet. Beispiele
dafür sind der Palmitoleyl-(C16 Η 32 Ο)' Oleyl-(C18H36O) und
5 Eicosenylalkohol (C2oH4O°)·
Höhere synthetische einwertige Alkohole der beim Oxoverfahren (beispielsweise 2-Äthylhexyl), der Aldolkondensation oder
durch organoaluminiumkatalysierte Oligomerisation von
a-Olefinen (insbesondere Äthylen), gefolgt von Oxidation,
erhaltenen Art sind ebenfalls geeignet. Solche höhere synthetische Alkohole werden ebenfalls unter dem vorstehend erwähnten
Titel in Encyclopedia of Chemical Technology, Bd. 1, S. 747 bis 751, erläutert.
Als organische Hydroxy!verbindungen eignen sich ferner die
alicyclischen Analogen der vorstehend beschriebenen Alkohole, beispielsweise Cyclopentanol, Cyclohexanol und Cyclododecanol.
20
20
Polyhydroxyverbindungen sind ebenfalls geeignet. Dazu gehören
Äthylen-, Propylen-, Butylen-, Pentylen-, Hexylen- und Heptylenglykole, in denen die Hydroxylgruppen durch zwei
Kohlenstoffatome getrennt sind, Tri-, Tetra-, Penta-, Hexa- und Heptamethylenglykole und kohlenwasserstoffsubstituierte
Analoge davon (beispielsweise 2-Äthyl-1,3-trimethylenglykol
und Neopentylglykol, sowie Polyoxyalkylenverbindungen,
wie Diäthylen- und höhere Polyäthylenglykole, Tripropylenglykol, Dibutylenglykol, Dipentylenglykol, Dihexylenglykol
30 und Diheptylengiykol und ihre Monoäther.
Phenole, Naphthole, substituierte Phenole, wie die Kresole, und dihydroxyaromatische Verbindungen, wie Resorcin und
Hydrochinon, sind ebenso geeignet wie Benzylalkohole und ähnliche Dihydroxyverbindungen, in denen die zweite Hydroxylgruppe
direkt an ein aromatisches Kohlenstoffatom ge-
γ π
- 19 -
bunden ist, beispielsweise 3-COCgH CH 0H„ Geeignet sind
ferner Zuckeralkohole der allgemeinen Formel :
HOCH0-(CHOH)1 ,.CH0OH, wie Glycerin, Sorbit, Mannit usw.
(im einzelnen beschrieben unter dem Titel "Alcohols, Polyhydric" in Encyclopedia of Chemical Technology, Bd. 1,
S. 754 bis 778) und ihre partiell veresterten Derivate, sowie Methylolpolyole, wie Pentaerythrit und ihre Oligomeren,
beispielsweise Di- und Tripentaerythrit, Trimethyloläthan
und Trimethylolpropan.
Die bevorzugten Hydroxyverbindungen sind Alkohole mit bis
zu etwa 40 aliphatischen Kohlenstoffatomen und insbesondere
mehrwertige Alkohole, die etwa 2 bis 10 Kohlenstoffatome
und gewöhnlich etwa 3 bis 6 Hydroxylgruppen enthalten, wie Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit, Mannit, Trimethyloläthan
und Trimethylolpropan.Pentaerythrit ist insbesondere bevorzugt.
Beispiele für reaktive Metallverbindungen, die zur Herstellung der Komponente B verwendet werden können, sind Lithiumoxid, Lithiumhydroxid, Lithiumcarbonat, Lithiumpentyloxid,
Natriumoxid, Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriummethoxid,
Natriumpropoxid, Kaliumoxid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat, Kaliummethoxid, Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid,
Magnesiumcarbonat, Magnesiummethoxid, Mangnesiumpropoxid,
Magnesiumsalz von Äthylenglykolmonomethyläther, Calciumoxid, Calciumhydroxid, Calciumcarbonat, Calciummethoxid,
Calciumpropoxid, Calciumpentyloxid, Zinkoxid, Zinkhydroxid, Zinkcarbonat, Zinkpropoxid, Strontiumoxid,
Strontiumhydroxid, Cadmiumoxid, Cadmiumhydroxid, Cadmiumcarbonat, Cadmiumäthoxid, Bariumoxid, Bariumhydroxid,
Bariumcarbonat, Bariumäthoxid, Bariumpentyloxid, Aluminiumoxid,
Aluminiumisopropoxid, Kupfer(II)-acetat, Bleioxid,
Bleihydroxid, Bleicarbonat, Zinnoxid, Zinnbutoxid, Kobalt-
35 oxid, Kobalthydroxid, Kobaltcarbonat, Kobaltpentyloxid,
Nickeloxid, Nickelhydroxid, Nickelchlorid, Nickelcarbonat
γ π
- 20 -
und Chrom(II)-acetat. Bei der Umsetzung des Acylierungsmittels
mit der polaren Verbindung ist häufig die Verwendung eines im wesentlichen inerten, normalerweise flüssigen
organischen Verdünnungsmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Naphtha, bevorzugt.
organischen Verdünnungsmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Naphtha, bevorzugt.
Spezielle Beispiele für Carboxyl-Dispersants, die sich zur
Verwendung als Komponente B eignen, sind in Tabelle I als Reaktionsteilnehmer und Verdünnungsmittel aufgeführt.
10
10
15
20 25 30 35
_1
cn
Beispiel
(I) Acylierungsmittel
(II) polare Verbindung
Äquivalent- Reaktions- Verdünnungsverhältnis temperatur, mittel
I:II 0C
Polybutenyl (MG etwa 900)-bernsteinsäureanhydrid, hergestellt aus chloriertem Polybuten
mit überwiegend Isobuten-' einheiten .
wie Beispiel 1
wie Beispiel 1 außer Polybuten mit MG von etwa 1050
wie Beispiel 1, außer Polybuten mit MG von etwa
5. wie Beispiel 4
wie Beispiel 4
wie Beispiel 1
wie Beispiel 1
wie Beispiel 1
wie Beispiel 1, aäußer Polybuten mit MG von etwa 1100
Polyäthylenamin-Gemisch mit etwa 3 - 7 Aminogruppen pro Molekül
Pentaäthylenhexamin
Pentaäthylenhexamin
Diäthylentriamin
Äthylendiamin
N-(2-Hydroxyäthyl)-tr ime thy lendiamin
Pentaerythrit, gefolgt von Polyäthylenamin nach Beispiel 1 (Äquivalentverhältnis
3,4:1) wie Beispiel 1
wie Beispiel 1
Pentaerythrit, gefolgt von Polyäthylenamin von Beispiel 1
(Äquivalentverhältnis 7,7:1)
0,91
0,41
0,61
0,61
1,0
1,0
1,06
1,06
0,79
140
140
140
140
140
140
140
140
140
Xylol
Xylol Xylol
Xylol
Xylol Xylol
Xylol
0,67 | 140 | Xylol |
1,33 | 140 | Xylol |
0,44 | 140 | Xylol |
co
Ol
ω ο
ro
Beispiel
11
12
13 14
15 16
17 18
19
(I) Acylierungsmittel
Tabelle I - Fortsetzung (II) polare Verbindung
Methylester, hergestellt durch Reaktion von chloriertem (4,7 % Cl) Polybuten (MG 1000)
mit vorwiegend Isobuteneinheiten mit Methylmethacrylat
Reaktionsprodukt von chloriertem (4,5% Cl) Polyisobuten (MG 850) mit vorwiegend Isobuteneinheiten
mit Acrylsäure
wie Beispiel
wie Beispiel 1, außer Polyisobuten mit MG von etwa 1000
wie Beispiel
wie Beispiel
Triäthylentetramin
wie Beispiel
wie Beispiel 12, außer Polybuten, mit MG von etwa
wie Beispiel
Chlorwasserstoff als Katalysator p-Toluolsulfonsäure als Katalysator
Pentaäthylenhexamin
Pentaerythrit Neopentylglykol
Methanol*
Polyäthylenglykol (MG etwa 600)
Oleylalkohol** Sorbit
Pentaerythri t
Äquivalent- Reaktions- Verdünnungsverhältnis temperatur, mittel
I:II 0C
I:II 0C
1,0
140-220
0,8
180-220
0,5 | 140 | Xylol |
1,0 | 240-250 | - |
Überschuß | 50-65 | Toluo |
an Methanol | ||
2,0 | 240-250 | - |
1,0 | 140 | Xylol |
0,48 | 140 | Xylol |
1.0 | 180-205 |
IO
to
Γ -23-
Die Zusammensetzungen der Erfindung enthalten im allgemeinen 0,5 bis 10,0 Gewichtsteile Komponente B pro Teil der Komponente
A. Am häufigsten liegt das Gewichtsverhältnis von Komponente B zu Komponente A zwischen etwa 1 : 1 und etwa
5 8 s 1 j, insbesondere zwischen etwa 1 s 1 und etwa 3 : 1.
Wie vorstehend erwähnt, eignen sich die Zusammensetzungen der Erfindung hauptsächlich als Vergaser-Detergent-Additive für
normalerweise flüssige Treibstoffe. Gegenstand der Erfindung sind auch Treibstoffe, die das Additiv in Kombination mit
einem größeren Anteil an einem normalerweise flüssigen Treibstoff enthalten, gewöhnlich Kohlenwasserstoff-Petroleum-Destillate,
wie Motorenbenzin gemäß ASTM D439 und Dieseltreibstoff oder Treibstofföl gemäß ASTM D396, Normalerweise
flüssige Brenn- und Treibstoff-Zusammensetzungen, die Nichtkohlenwasserstoff-Material,
wie Alkohole, Äther, organische Nitroverbindungen und ähnliches enthalten, wie Methanol,
Äthanol, Diäthyläther, Methyläthyläther und Nitromethan, liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung, wie auch flüssige
Treibstoffe, die sich von pflanzlichen oder mineralischen Quellen ableiten, wie Mais, Alfalfa, Schiefer und Kohle.
Normalerweise flüssige Treibstoffe, die Gemische aus mindestens einem Kohlenwasserstoff-Treibstoff und mindestens
einem Nicht-Kohlenwasserstoff-Material darstellen, kommen
ebenfalls in Frage. Beispiele für diese Gemische sind Kombinationen von Benzin und Äthanol und von Dieseltreibstoff
und Äther. Besonders bevorzugt ist Benzin, d.h. ein Gemisch aus Kohlenwasserstoffen mit dem ASTM-Destillationsbereich
von etwa 6O0C als 10 % Destillationspunkt bis etwa 2050C
30 als 90 % Destillationspunkt.
Im allgemeinen enthalten diese Treibstoffzusammensetzungen
eine Menge der Zusammensetzung der Erfindung, die ausreicht, um eine Detergents-Wirkung im Vergaser und Motor
zu entfalten. Gewöhnlich beträgt diese Menge etwa 10 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise etwa 25 bis 250 Teile der
L- J
Γ - 24 - "I
Zusammensetzung der Erfindung pro 1 Million Teile des Treibstoffs.
Die Treibstoffe können zusätzlich zu den Zusammensetzungen der Erfindung weitere Additive enthalten, die auf dem Fachgebiet
bekannt sind. Dazu gehören Antiklopfmittel/ Ablagerung sverhinderer oder Modifikatoren, wie Triarylphosphate,
Farbstoffe, Ketanverbesserer, Antioxidationsmittel, wie 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, Rostinhibitoren, wie
alkylierte Bernsteinsäuren und Anhydride, bakteriostatische Mittel, Gummiinhibitoren, Metalldesaktivatoren, Demulgiermittel,
Schmiermittel für den oberen Zylinderbereich und AntiVereisungsmittel.
Die Zusammensetzungen der Erfindung können dem Treibstoff direkt zugesetzt werden, sie können aber auch mit einem im
wesentlichen inerten, gewöhnlich flüssigen organischen Verdünnungsmittel, wie Naphtha, Benzol, Toluol, Xylol oder
einem normalerweise flüssigen Treibstoff, wie vorstehend beschrieben, zu einem Additivkonzentrat verdünnt werden.
Diese Konzentrate enthalten im allgemeinen etwa 20 bis 90 Gewichtsprozent der Zusammensetzung der Erfindung und
können zusätzlich ein oder mehrere andere übliche Additive bekannter Art enthalten.■
25
Beispiele für die Treibstoffzusammensetzungen der Erfindung sind Benzine, die die in Tabelle II aufgeführten Bestandteile enthalten. Alle Mengenangaben sind dabei ohne im
wesentlichen inerte Verdünnungsmittel, wie Xylol und Mineralöl.
35
ORIGJNAL
Ol
on
Bestandteil
Treibstoff A
Teile pro Million B C
"Ethomeen T/12" "Ethomeen C/12"
"Ethoduomeen T/13" Produkt von Beispiel 1 Isopropy!alkohol
Isooctylalkohol
Ester-araide von einem Fettsäure- Napht en säure -Gemisch
Polymerisat von Hexadecenoxid
Fettsäurediamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukt
Polyoxyalkylert-Demulgator
3,1
9,3
15,0
9,0
— | — | 9,3 | — | — | - | I |
23,2 | 20,8 | 20,8 | 53,6 | 17,7 | 18,8 |
to
(Jl |
8,0 | 7,2 | 7,2 | 18,5 | 6,1 | - | |
- | - | - | - | - | 6,9 | |
0,7 | 1,0 | 1,0 | 2,5 | 0,5 | _ | |
- | - | - | - | - | 0,2 | |
- | - | - | - | 2,2 | ||
0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,4 | 0,1 | 1,5 | |
ro • cd
Claims (1)
- VOSSlUS -VOSSIUS-TAUCHNER · HEUNEMANN · RAUHPATENTANWÄLTESI E B ERTSTRASS E 4-8OOO MÜNCHEN 86 · PHONE: (O 89) A7 4O7S CABLE: BENZOLPATENT MÖNCHEN · TELEX 5-29 453 VOPAT D5 u.Z.: S 093 (Ra/kä) Cases LF-2090b-DETHE LUBRIZOL CORPORATION 10 Wickliffe Ohio, V.St.A.Zusamensetzungen aus Hydroxyaminen und Carboxyl-Dispersants und ihre Verwendung als Treibstoffzusätze "----- Patentansprüche20 1 - Zusammensetzung, umfassend:(A) mindestens ein Hydroxyamin der Formel IR2R3I I(CHCH-O) H25 . ^y^R1N (I)(CHCH-O), H1 ! bin der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit etwa 8 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel II bedeutetL Jr π— 2 — 1 R6R7ι ι,(CHCH-O) HR9-die Reste R , R , R , R , R und R7 Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste darstellen,R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit etwa 8 bis 30 Kohlenstoffatomen ist,9
R einen Alkylenrest mit 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomendarstellt unda, b und c jeweils ganze Zahlen im Wert von 1 bis etwa15 75 sind, und(B) mindestens ein kohlenwasserstofflösliches Carboxyl-Dispersant, das durch die Anwesenheit von ·. einem im wesentlichen gesättigten Rest auf Kohlenwasserstoffbasis mit mindestens etwa 30 aliphatischen Koh-20 lenstoffatomen, gebunden anmindestens einen Acyl-, Acyloxy- oder Acylimidoylrest, der außerdem über ein Stickstoff- oder Sauerstoffatomaneine polare Gruppe gebunden ist,25 in seiner Molekülstruktur gekennzeichnet ist.2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 0,5 bis 10,0 Gewichtsteile Komponente A pro Teil der Komponente B enthält.3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B durch Umsetzung einer substituierten Bernsteinsäure als Acylierungsmittel mit min- destens einem polaren Umsetzungsteilnehmer hergestellt35 ist.L Jγ π4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent am substituierten Bernsteinsäure-Acylierungsmittel von einem Homopolymerisat oder Mischpolymerisat von polymerisierbaren Olefinmonomeren mit^ 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen abgeleitet ist und ein Molekulargewicht von etwa 700 bis 5000 aufweist.5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent von einem Polybuten aus überwiegend10 Isobuteneinheiten abgeleitet ist.6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 1 bis 8 Gewichtsteile Komponente B pro Teil Komponente Ά enthält.Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der polare ümsetzungsteilnehmer mindestens eine organische stickstoffhaltige Verbindung mit mindestens einer NH-Gruppe ist.8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die stickstoffhaltige Verbindung mindestens ein Alky-1enpolyamin ist.9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenpolyamin ein Äthylenpolyamin ist.10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9,30 1wobei R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit etwa 10 bis2 3 4 5 25 Kohlenstoffatomen ist, die Reste R , R , R und R Wasserstoffatome darstellen und a und b jeweils ganze Zahlen im Wert von 1 bis 5 sind.L J11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß a und b jeweils den Wert 1 haben.12. Treibstoffzusatzkonzentrat, umfassend ein im wesentlichen inertes, normalerweise flüssiges organisches Verdünnungsmittel und etwa 20 bis 90 Gewichtsprozent einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11.13. Treibstoffzusammensetzung, umfassend eine größere Menge ^ eines normalerweise flüssigen Brenn- oder Treibstoffs und etwa 10 bis 1000 Gewichtsteile pro 1 Million Teile des Treibstoffs einer Zusammensetzung nach einem, der Ansprüche 1 bis 11.152025 30 35
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