DE2510112A1

DE2510112A1 - Marineblaue monoazo-dispersionsfarbstoffe

Info

Publication number: DE2510112A1
Application number: DE19752510112
Authority: DE
Inventors: Salvatore Anthony Bruno
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1974-03-07
Filing date: 1975-03-07
Publication date: 1975-09-11
Also published as: DE2510112B2; FR2263282A1; IT1033348B; GB1494255A; CA1049002A; FR2263282B1; JPS50122525A; CH589696A5; DE2510112C3; JPS5141138B2; BE826394A

Description

E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Delaware 19 898, V.St.A.

Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe

Es besteht ein starkes Bedürfnis in der Technik nach marineblauen Dispersionsfarbstoffen für Polyester, die sowohl gute Licht- als auch gute Sublimationsechtheit sowie zufriedenstellende färberische Eigenschaften, wie Aufzieh- und Übergangs vermögen, aufweisen. Die Erfindung stellt eine Klasse von Monoazo-Dispersionsfarbstoffen zur Verfügung, die sich zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern in marineblauen Farbtönen eignen.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe von gutem bis ausgezeichnetem Sublimations- und Aufziehvermögen, guter Lichtechtheit und Trockenreinigungsbeständigkeit, guter hydrolytischer Stabilität und gutem Übergangsvermögen auf Polyesterfasern zur Verfügung zu stellen.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst durch eine neue Klasse von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel

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OR-5615

N=N

NH-R₅-OR₄

in der R>| Brom, Chlor oder Cyan, R₂ Cyan oder NO₂, R-z einen verzweigt- oder geradkettigen C>, ^-Alkylenrest, R₄ Cyclohexyl, C_1-.-Alkylcyclohexyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder einen verzweigt- oder geradkettigen Cj_g-Alkylen-R^-rest, R₅ Cyan, Hydroxy, -OC_1-4-Alkyl, -ORg, -OCOC_1-4-Alkyl oder -OCORg und Rg Phenyl oder einen durch einen oder zwei Reste aus der Gruppe Cl, Br, NO₂, C_1-4-Alkyl, 0C_1-4-Alkyl und CF, substituierten Phenylrest bedeuten.

Die marineblauen Monoazofarbstoffe gemäss der Erfindung können nach herkömmlichen Diazotier- und Kupplungsverfahren hergestellt werden, indem ein primäres aromatisches Amin der allgemeinen Formel

in der R₁ und R₂ die obigen Bedeutungen haben, diazotiert und an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel

-NH-R₃-OR₄

gekuppelt wird, in der R, und R₄ die obigen Bedeutungen haben. Wenn R₄ eine leicht hydroIysierbare Gruppe enthält, z.B. wenn R₄ ein C^g-Alkylen-OCOC^-alkylrest oder ein C_1-6-Alkylen-OCORg-rest ist, worin Rg die obige Bedeutung hat, kann die Kupplung des diazotierten Amins auch an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel

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OR-5615 5

_₆-Alkylen-0H

erfolgen, worauf man die primäre Hydroxygruppe der entstehenden Monoazoverbindung auf bekannte Weise mit einem aliphatischen oder aromatischen CarbonsäureChlorid, -bromid oder -anhydrid zu dem gewünschten Farbstoff acyliert.

Die Diazotierung des primären aromatischen Amins kann bei O bis 25° C, vorzugsweise bei 20 bis 25° C, unter der Einwirkung von Nitrosylschwefelsäure in 70- bis 96-prozentiger wässriger Schwefelsäure durchgeführt werden. Die Kupplung wird durchgeführt, indem man das als Kupplungskomponente dienende aromatische Amin in einem organischen oder wässrig-organischen Lösungsmittel (wie einem Gemisch aus Methanol und Wasser) löst, die Lösung der Kupplungskomponente auf 15° C oder darunter kühlt und dann die Diazolösung langsam zu der kalten Lösung der Kupplungskomponente zusetzt. Wenn die Kupplung vollständig ist, wird der Dispersionsfarbstoff durch Erhöhung des pH-Wertes mit Hilfe eines geeigneten Salzes oder einer geeigneten Base, wie Natriumacetat oder Natriumhydroxid, auf etwa 1 bis ausgefällt. Der ausgefällte Monoazofarbstoff wird abfiltriert. Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare diazotierbare Amine sind in Tabelle I angegeben.

Zum vollständigen Verständnis der Erfindung wird nachstehend die Herstellung der Kupplungskomponenten beschrieben, die für die Herstellung der Farbstoffe gemäss der Erfindung verwendet werden können. Die Kupplungskomponenten werden nach bekannten Methoden hergestellt, z.B. indem man ein N-Hydroxyalkyl-1-naphthylamin mit einem Epoxid, wie Äthylen-, Propylen- oder Butylenoxid, umsetzt und das dabei entstehende N-Hydroxyalkoxyalkyl-1-naphthylamin mit Alkylhalogeniden, Alkylsulfaten, Aralky!halogeniden usw. alkyliert. Das oben genannte N-Hydroxy-

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alkyl-1-naphthylamin kann auch mit aktivierten Vinylverbindungen, wie Acrylsäurenitril, zu dem als Kupplungskomponente verwendbaren N-Cyanalkoxyalkyl-1-naphthylamin umgesetzt werden.

Die Kupplungskomponenten können aber auch nach der bekannten Bucherer-Reaktion synthetisiert werden, bei der eine Hydroxylgruppe eines Naphtholderivats in Gegenwart von wässrigem Sulfit, Bisulfit oder schwefliger Säure (z.B. SO₂ + H₂O) reversibel durch eine Aminogruppe ersetzt wird; vgl. "Organic Reactions", Band I, Kapitel 5, 1942, Seite 105. Die Umsetzung von 1-Naphthol mit 1 bis 2 Äquivalenten eines primären aliphatischen Amins der allgemeinen Formel H₂N-R₃-OR₄, worin R, und R₄ die obigen Bedeutungen haben, in Gegenwart von wässrigem Sulfit oder Bisulfit bei 120 bis 150° C liefert ausgezeichnete Ausbeuten (75 bis 90 %) eines hochgradig reinen Produkts (Reinheit >90 %) der allgemeinen Formel

NH-R₃-OR₄

Das letztgenannte Verfahren stellt also einen Weg dar, um-die gewünschten Kupplungskomponenten in hoher Ausbeute zu erhalten, ohne 1-Naphthylamin als Ausgangsstoff verwenden zu müssen. Dies ist besonders deshalb vorteilhaft, weil 1-Naphthylamin in neuerer Zeit der ständig wachsenden Liste der technischen karzinogenen Stoffe hinzugefügt worden ist.

Die oben genannten primären aliphatischen Amine der allgemeinen Formel H₂N-R₃-OR₄ lassen sich leicht durch Umsetzung des entsprechenden Alkohols R₄-OH, worin R₄ die obige Bedeutung hat, mit Acrylsäurenitril, Methacrylsäurenitril oder Crotonsäurenitril und anschliessende katalytische Reduktion der Cyangruppe herstellen. Zu den Alkoholen der allgemeinen Formel R₄-OH, die bei dem obigen Verfahren verwendet werden können, gehören unter anderem Cyclohexanol, Methylcyclohexanol,

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OR-5615 *5^%

Furfurylalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol, Benzylalkohol, 2-Methoxyäthanol, 2-Äthoxyäthanol, 1-Methoxypropanol-(2), 2-Propoxyäthanol und 1-Propoxypropanol-(2). Beispiele für nach den obigen Verfahren hergestellte Kupplungskomponenten, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden können, sind in Tabelle II angegeben.

Wenn die Kupplungskomponente die allgemeine Formel

-NH-R₃-OC₁_₆-Alkylen-OH

hat, kann der davon abgeleitete Monoazofarbstoff mit einem Säurehalogenid oder -anhydrid in Gegenwart eines organischen oder anorganischen säurebindenden Mittels, wie Pyridin, Trimethylamin oder Kaliumcarbonat, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel zu dem entsprechenden acylierten Farbstoff acyliert werden. Für die Acylierung eignen sich polare, keine Hydroxylgruppen enthaltende Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid und Diäthylenglykoldimethyläther. Pyridin ist besonders für die Acylierung geeignet, da es sowohl als Reaktionslösungsmittel wie auch als säurebindendes Mittel wirkt. Die Acylierung wird bei Temperaturen von O bis 25° C, vorzugsweise von 10 bis 15° C, durchgeführt. Beispiele für im Sinne der Erfindung verwendbare Acylierungsmittel sind" in Tabelle III angegeben.

Tabelle I Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Amine

2-Chlor-4,6-dinitroanilin 2-Brom-4,6-dinitroanilin 2-Chlor-6-cyan-4-nitroanilin 2-Brom-6-cyan-4-nitroanilin 2,6-Dicyan-4-nitroanilin 2-Cyan-4,6-dinitroanilin

- 5 -509837/0875

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Tabelle II

Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Kupplungskomponenten

NH-R-OR₂₁

-(CHg)₃-

-(CHg)₃-

-CHgCH(CH )CH₂-

"(CHg)₃- -(CHg)₃-

"(CHg)₃-

-CHgCH(CH₃)CHg.

-CHgCH(CH₃)-

-CHgCH(C₂H₅)- -CHgCH₂CH(CH₃)-C₂H₄OCH₃

-CH(CH₃)CHgOCH -CH(CH₃)CIf₂OC₃H₇-M

-CgH₄CN -CgH₄CN -CgH₄CN -CgH₄OH -CgH₄CN

-η

- 6 509837/0875

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Tabelle II (Fortsetzung)

-CHgCH₂CH(CH₃)-

-CHgCK( CH₃) CH₂- -CHgCH( OCgH₅) CH₃

.CH₂CH₂CH(CH₃)-

) _ -CHgCH(OCH₃)CHgCH₃

)!- . -^C2^H4^0C6^H5 *

. -(CH₅)^- -C₂V¹V^

_}i(5'

Tabelle III Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Acylierungsmittel

Essigsäureanhydrid

n-Buttersäureanhydrid

Propionsäureanhydrid

Benzoesäureanhydrid

Acetylchlorid

Acetylbromid

Benzoylbromid

Benzoylchlorid

2-Brombenzoylchlorid

4-Brombenzoylchlorid

p-Anisoylchlorid

p-tert.Butylbenzoylchlorid

Propionylchlorid

Butyrylchlorid

- 7 509837/0875

OR-5615 <

Tabelle III (Fortsetzung)

Isobutyrylchlorid

o-Chlorbenzoylchlorid

m-Chlorbenzoylchlorid

p-Chlorbenzoylchlorid

2,4-Dichlorbenzoylchlorid

3,4-Dichlorbenzoylchlorid

315-Dimethoxybenzoylchlorid

315-Dinitrobenzoylchlorid

m-Nitrobenzoylchlorid

p-Nitrobenzoylchlorid

o-Toluoylchlorid

m-Toluoylchlorid

p-Toluoylchlorid

m-Trifluormethylbenzoylchlorid.

Um die rohen Farbstoffe in eine technisch verwendbare Form überzuführen, mischt man den rohen Farbstoff (z.B. 10 Teile auf 100-prozentiger Basis) mit etwa 2,5 Teilen Ligninsulfonat als Dispergiermittel und Wasser in einer Kolloidmühle oder Sandmühle. Das Vermählen wird fortgesetzt, bis sich eine feine, stabile, wässrige Dispersion oder Paste gebildet hat, in der die Farbstoffteilchen auf ungefähr 1 μ zerkleinert worden sind.

Die Farbstoffe gemäss der Erfindung haben eine ausgezeichnete Affinität und ein ausgezeichnetes Aufziehvermögen auf Polyestertextilien, so dass man auf solchen Textilien tiefmarineblaue Farbtöne erhält. Die Färbungen haben allgemein gute Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Nassbehandlungen und insbesondere gegen trockene Wärmebehandlungen, wie die Hochtemperaturbehandlungen, die beim Plissieren durchgeführt werden.

Die Farbstoffe gemäss der Erfindung können zum Färben von

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OR-5615 ,A

Polyesterfasern nach einem wässrigen Verfahren, vorzugsweise unter Druck, oder zum Aufklotzen auf Polyesterfasern aus wässriger Dispersion mit anschliessender Fixierung durch trockene Wärme (z.B. nach dem Thermosolverfahren) verwendet werden. Beide Färbeverfahren haben weiteste Verbreitung in der Technik. Die Erfindung umfasst auch die mit den Farbstoffen gemäss der Erfindung gefärbten oder bedruckten Polyesterfasern.

In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Teile auf das Gewicht. Die Beispiele 23 und 24 erläutern ein wässriges Färbeverfahren bzw. ein Thermoso1-Färbeverfahren.

Beispiel 1

a) Ein Gemisch aus 144 Teilen 1-Naphthol, 100 Teilen Wasser, 210 Teilen Diglykolamin (H₂NC₂H₄OCpH₄OH) und 12,8 Teilen Schwefeldioxid wird 20 Stunden auf 135 - 5° C erhitzt. Man setzt so viel wässrige Natronlauge zu, dass sich das wasserlösliche Natriumsalz des etwa nicht umgesetzten 1-Naphthols bildet, und erhitzt das Gemisch 1 Stunde auf 50 bis 60° C. Das Rohprodukt wird mit Benzol extrahiert und der Benzölextrakt mit Wasser gewaschen. Nach dem Abtreiben des Benzols hinterbleiben 190,5 Teile N-(ß-Hydroxyäthoxyäthyl)-1-naphthylamin in einer Reinheit von 93,8 % (Ausbeute 77,5 %).

b) 32,5 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in mehreren Anteilen unter. Rühren zu einer Lösung von 50,2 Teilen Nitrosylschwefelsäure (38 % Wirkstoff) und 90 Teilen 73-prozentiger Schwefelsäure bei 20 bis 25 C zugesetzt, und das Gemisch wird 3 Stunden gerührt. Dann wird die überschüssige Nitrosylschwefelsäure mit Harnstoff zerstört. Die Diazolösung wird zu einer 0 - 5° C kalten wässrigen Methanollösung von 34,6 Teilen N-( ß-Hydroxyäthoxyäthyl)-1-naphthylamin zugetropft. Die rötlichbraune Aufschlämmung wird 0,5 Stunden bei 0-5 C gerührt und dann durch Zutropfen von wässriger Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 2 eingestellt. Der Farb-

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40'

stoffniederschlag wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet; man erhält 60,5 Teile Produkt (Ausbeute 88 %). Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylformamid erhält man eine analytisch reine Probe; F. 192-193° C; Absorptionsvermögen (a__„ )

—1 —1 "J

82 l«g"" -cm" bei einer Wellenlänge (/__av ) von 612 mu. Der

Farbstoff hat die Formel

Beispiel 2

30,4 Teile Trimethylamin werden zu einer 10-15° C kalten Lösung von 93,5 Teilen des in Teil b) erhaltenen Monoazofarbstoffe in 238 Teilen Dimethylformamid zugesetzt. Dann tropft man im Verlaufe von 15 Minuten bei 10-15° C 41 Teile Essigsäureanhydrid zu. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 10-15° C gerührt und dann durch Zutropfen von Salzsäure auf einen pH-Wert von 5,5 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wird auf 80-85 C erhitzt, mit Wasser versetzt und langsam auf 25° C erkalten gelassen. Der feste Niederschlag wird abfiltriert und aus einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylformamid umkristallisiert. So erhält man 94,5 Teile eines bronzefarbenen festen Stoffs; Ausbeute 93,5 %; F. 133-135° C; Absorptionsvermögen (^a _max ) 85 l»g~ »cm" bei einer Wellenlänge „.„„,) von 612 mu. Der Farbstoff hat die Formel max.' /

,Cl

-NHCgH OC H OCOCH

- 10 -

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B e i s ρ i e 1

5,34 Teile Benzoylchlorid werden zu einer 0 bis 10 C kalten Lösung von 16,1 Teilen des nach Beispiel 1(b) hergestellten Monoazofarbstoffe in 100 Teilen Pyridin zugetropft. Die Lösung wird 5 Stunden bei 10-20 C gerührt, worauf man den Farbstoff durch Zutropfen von Wasser ausfällt. Der Niederschlag wird abfiltriert und aus einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylformamid umkristallisiertο Man erhält 17 Teile Produkt;

η 11

F. 183-186 C; Absorptionsvermögen (a_mav. ) 70 l»g~ «cm bei

einer Wellenlänge (A Formel

) von 617 ία. Der Farbstoff hat die

Beispiel 4

Nach dem Verfahren des Beispiels 1, Teil (b), wird 2-Chlor-4,6-dinitroanilin diazotiert und an N-(ß-Cyanäthoxyäthyl)-1-naphthylamin gekuppelt. So erhält man einen Monoazofarbstoff;

F. 190-192° C; Absorptionsvermögen (a ) 88 l.g" .cm"¹ bei

max.

bei einer Wellenlänge (A _m__v ) von 6Ο8 mu. Der Farbstoff hat

IU O. Λ.« J

die Formel

NHC₂H₄OC₂H₄CN

- 11 -

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Beispiele 5 bis 22

Die in Tabelle IV angegebenen Farbstoffe werden nach ähnlichen Verfahren hergestellt, wie sie in den Beispielen 1 bis 4 beschrieben sind. Die in der Tabelle angegebenen R-Gruppen haben die für die eingangs angegebene Formel genannten Bedeutungen.

- 12 -

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X cd S I

S ο

cd

C--

co

-4" CM CO CO

in ω

σ\

σ» κ\ <f t- co ' σ\

in co

cd S

in

VO

in in cm m cm. cm

τ- τ- τ- τ- τ- T-

vO VO VO VO vO vO

O)
H
H

co ο CM

	O	O	O	U
in	-4"	■if·	O	O
Ä			O	O
vo	CM	CM	O	O
O	O I	O I
CM		se
		CM	CM
O I		U	υ I

	I	I	I	I	I	t	I	Ä	I	■4-	• CM
								O		CM	U
	CM	CM	CM	Im	'""cm	CM	'"cm		^CM	O	I
a	S	O	O	S	S	δ	δ	δ	δ	I	CM
								CM		CM	O
	¹	I	¹	I	I	ι	¹	υ	I	O
	CM	CM	CM	CM	CM	CM	CM	ι	CM		U
	O	O	O	O	O	O	O	CM	O	H	CQ
CM				¹Z	123	⁵³		O		υ
a		H	H		H	H	H	£3	H
T-	U	Ü	O	O	Ü	O	O		O
CC							Ü

•Η Ή

ω ft PQ οι

in vo C-- co cn cm tn

in

- 13 -

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Tabelie IV (Fortsetzung)

Beispiel R₁ R₂ R₃ R₄

S 19

"** _», O Jf

oo , 20 tn 21

22

16 Cl CN -(CH₉),- -C₀Hy₁OCH,

17 Br CN -(CH₂J₃- -C₂H₄OCH₃

18 Cl NO₂ -(CH₂J₃- -C₂H₄OC₆H,

Cl	NO₂	-C₂H₄-	- -C₂H₄OCOC₆H
Br	NO₂	-(CH₂J₃-	-C₂H₄OCH₃
CN	CN	-(CH₂J₃-	-C₂H₄OCH₃
CN	NO₂	-(CH₂J₃-	-C₂H₄OCH₃

	max.' -1 -1 l«g «cm	I VJl	0
Anax.» "P	85	\J ι VJl
633	83
631	65
613	61
614	78
616	128 ^:
665	121
654

Beispiel 25 Wässriges Färbeverfahren (unter Druck)

5 g handelsübliches Polyestergewebe ("Dacron 54") werden in einen Autoklaven eingegeben, der die folgenden Stoffe enthält:

Wässrige Farbstoffpaste, die den Farbstoff gemäss

Beispiel 1 enthält (15 % Wirkstoff) 0,1 g

Natriumkohlenwasserstoffsulfonat ("Avitone T")

(10-prozentige Lösung) 1,0 ml

Addukt aus langkettigem Alkohol und Äthylenoxid

("Merpol HCS") (10-prozentige Lösung) 0,5 ml

Natriumäthylendiamintetraacetat

(1-prozentige Lösung) 1,25 ml

Benzoesäurebutylester als Träger

(10-prozentige Emulsion) 1,5 ml

Mit Wasser aufgefüllt auf 75 ml

Essigsäure zur Einstellung des pH-Wertes auf 5,5.

Zwecks Färbung wird die Flotte eine Stunde auf 130° C erhitzt. Das gefärbte Gewebe wird in Wasser gespült und getrocknet. Es hat nunmehr einen marineblauen Farbton von guter Lichtechtheit und ausgezeichneter Sublimationsechtheit.

Beispiel 24 Thermosolverfahren

Polyestergewebe ("Dacron") wird 15 Minuten bei 82° C in ein wässriges Bad getaucht, das 1 % eines handelsüblichen Äther-Alkoholsulfats als Tensid (Detergens) und 1 % Tetranatriumpyrophosphat enthält. Das Gewebe wird in kaltem Wasser gespült, getrocknet und dann bis zu einer Aufnahme von 50 bis 60 %, bezogen auf das Gewicht des trockenen Gewebes, in einer Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung geklotzt:

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Wässrige Farbstoffpaste, die den Farbstoff

gemäss Beispiel 2 enthält (15 % Wirkstoff) 50 g

Gereinigtes Naturharz als Verdicker 20 g

Mit Wasser aufgefüllt auf 1 1.

Der geklotzte Stoff wird durch einen Infrarot-Vortrockner geleitet und dann auf 213° C erhitzt und 90 Sekunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Gewebe wird in Wasser von 27° C gespült, 5 Minuten in Wasser von 93° C, das 1 % eines handelsüblichen Äther-Alkoholsulfats als Detergens enthält, gewaschen, wieder in Wasser von 27° C gespült und getrocknet. Das Polyestergewebe ist nunmehr in einem gefälligen marineblauen Farbton von ausgezeichneter Sublimationsechtheit gefärbt.

- 16

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Claims

Patentansprüche

in der R^ Halogen oder Cyan, Rg Cyan oder NO₂, R-* einen niederen Alkylenrest, R^ Cyclohexyl, Alkylcyclohexyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder einen Alkylen-Rcrest, Rc Cyan, OH, -O-Alkyl, -ORg,

0 0

η η .

-O-C-Alkyl oder -0-C-Rg und Rg einen Phenylrest oder einen

substituierten Phenylrest bedeuten.

2. Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Rg einen durch 1 oder 2 Reste aus der Gruppe Cl, Br, NO₂, niederes Alkyl, O-Alkyl und CF-* substituierten Phenylrest bedeutet.

3. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel

NHC

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k. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel

Cl .

NO,

5. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel

,Cl

NO.

6. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel

O₂N

N-N

NHC₂H₄OC₂H OCOCH

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