DE2510112A1 - Marineblaue monoazo-dispersionsfarbstoffe - Google Patents
Marineblaue monoazo-dispersionsfarbstoffeInfo
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Description
E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Delaware 19 898, V.St.A.
Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe
Es besteht ein starkes Bedürfnis in der Technik nach marineblauen Dispersionsfarbstoffen für Polyester, die sowohl gute
Licht- als auch gute Sublimationsechtheit sowie zufriedenstellende färberische Eigenschaften, wie Aufzieh- und Übergangs
vermögen, aufweisen. Die Erfindung stellt eine Klasse von Monoazo-Dispersionsfarbstoffen zur Verfügung, die sich zum
Färben und Bedrucken von Polyesterfasern in marineblauen Farbtönen eignen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe
von gutem bis ausgezeichnetem Sublimations- und Aufziehvermögen, guter Lichtechtheit und Trockenreinigungsbeständigkeit,
guter hydrolytischer Stabilität und gutem Übergangsvermögen auf Polyesterfasern zur Verfügung zu
stellen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst durch eine neue
Klasse von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
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OR-5615
N=N
NH-R5-OR4
in der R>| Brom, Chlor oder Cyan, R2 Cyan oder NO2, R-z einen
verzweigt- oder geradkettigen C>, ^-Alkylenrest, R4 Cyclohexyl,
C1-.-Alkylcyclohexyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl
oder einen verzweigt- oder geradkettigen Cj_g-Alkylen-R^-rest,
R5 Cyan, Hydroxy, -OC1-4-Alkyl, -ORg, -OCOC1-4-Alkyl
oder -OCORg und Rg Phenyl oder einen durch einen oder
zwei Reste aus der Gruppe Cl, Br, NO2, C1-4-Alkyl, 0C1-4-Alkyl
und CF, substituierten Phenylrest bedeuten.
Die marineblauen Monoazofarbstoffe gemäss der Erfindung können
nach herkömmlichen Diazotier- und Kupplungsverfahren hergestellt
werden, indem ein primäres aromatisches Amin der allgemeinen Formel
in der R1 und R2 die obigen Bedeutungen haben, diazotiert und
an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel
-NH-R3-OR4
gekuppelt wird, in der R, und R4 die obigen Bedeutungen haben.
Wenn R4 eine leicht hydroIysierbare Gruppe enthält, z.B. wenn
R4 ein C^g-Alkylen-OCOC^-alkylrest oder ein C1-6-Alkylen-OCORg-rest
ist, worin Rg die obige Bedeutung hat, kann die
Kupplung des diazotierten Amins auch an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel
509837/0875
OR-5615 5
_6-Alkylen-0H
erfolgen, worauf man die primäre Hydroxygruppe der entstehenden
Monoazoverbindung auf bekannte Weise mit einem aliphatischen oder aromatischen CarbonsäureChlorid, -bromid oder
-anhydrid zu dem gewünschten Farbstoff acyliert.
Die Diazotierung des primären aromatischen Amins kann bei O
bis 25° C, vorzugsweise bei 20 bis 25° C, unter der Einwirkung von Nitrosylschwefelsäure in 70- bis 96-prozentiger wässriger
Schwefelsäure durchgeführt werden. Die Kupplung wird durchgeführt, indem man das als Kupplungskomponente dienende aromatische
Amin in einem organischen oder wässrig-organischen Lösungsmittel (wie einem Gemisch aus Methanol und Wasser) löst,
die Lösung der Kupplungskomponente auf 15° C oder darunter kühlt und dann die Diazolösung langsam zu der kalten Lösung
der Kupplungskomponente zusetzt. Wenn die Kupplung vollständig ist, wird der Dispersionsfarbstoff durch Erhöhung des pH-Wertes
mit Hilfe eines geeigneten Salzes oder einer geeigneten Base, wie Natriumacetat oder Natriumhydroxid, auf etwa 1 bis
ausgefällt. Der ausgefällte Monoazofarbstoff wird abfiltriert. Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare diazotierbare Amine
sind in Tabelle I angegeben.
Zum vollständigen Verständnis der Erfindung wird nachstehend die Herstellung der Kupplungskomponenten beschrieben, die für
die Herstellung der Farbstoffe gemäss der Erfindung verwendet werden können. Die Kupplungskomponenten werden nach bekannten
Methoden hergestellt, z.B. indem man ein N-Hydroxyalkyl-1-naphthylamin
mit einem Epoxid, wie Äthylen-, Propylen- oder Butylenoxid, umsetzt und das dabei entstehende N-Hydroxyalkoxyalkyl-1-naphthylamin
mit Alkylhalogeniden, Alkylsulfaten, Aralky!halogeniden usw. alkyliert. Das oben genannte N-Hydroxy-
- 3 509837/0875
alkyl-1-naphthylamin kann auch mit aktivierten Vinylverbindungen,
wie Acrylsäurenitril, zu dem als Kupplungskomponente verwendbaren
N-Cyanalkoxyalkyl-1-naphthylamin umgesetzt werden.
Die Kupplungskomponenten können aber auch nach der bekannten Bucherer-Reaktion synthetisiert werden, bei der eine Hydroxylgruppe
eines Naphtholderivats in Gegenwart von wässrigem Sulfit, Bisulfit oder schwefliger Säure (z.B. SO2 + H2O) reversibel
durch eine Aminogruppe ersetzt wird; vgl. "Organic Reactions", Band I, Kapitel 5, 1942, Seite 105. Die Umsetzung
von 1-Naphthol mit 1 bis 2 Äquivalenten eines primären aliphatischen
Amins der allgemeinen Formel H2N-R3-OR4, worin R, und
R4 die obigen Bedeutungen haben, in Gegenwart von wässrigem
Sulfit oder Bisulfit bei 120 bis 150° C liefert ausgezeichnete
Ausbeuten (75 bis 90 %) eines hochgradig reinen Produkts (Reinheit
>90 %) der allgemeinen Formel
NH-R3-OR4
Das letztgenannte Verfahren stellt also einen Weg dar, um-die
gewünschten Kupplungskomponenten in hoher Ausbeute zu erhalten, ohne 1-Naphthylamin als Ausgangsstoff verwenden zu müssen.
Dies ist besonders deshalb vorteilhaft, weil 1-Naphthylamin in neuerer Zeit der ständig wachsenden Liste der technischen
karzinogenen Stoffe hinzugefügt worden ist.
Die oben genannten primären aliphatischen Amine der allgemeinen Formel H2N-R3-OR4 lassen sich leicht durch Umsetzung des
entsprechenden Alkohols R4-OH, worin R4 die obige Bedeutung
hat, mit Acrylsäurenitril, Methacrylsäurenitril oder Crotonsäurenitril und anschliessende katalytische Reduktion der
Cyangruppe herstellen. Zu den Alkoholen der allgemeinen Formel R4-OH, die bei dem obigen Verfahren verwendet werden können,
gehören unter anderem Cyclohexanol, Methylcyclohexanol,
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OR-5615 *5%
Furfurylalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol, Benzylalkohol,
2-Methoxyäthanol, 2-Äthoxyäthanol, 1-Methoxypropanol-(2),
2-Propoxyäthanol und 1-Propoxypropanol-(2). Beispiele für nach
den obigen Verfahren hergestellte Kupplungskomponenten, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden können, sind in Tabelle
II angegeben.
Wenn die Kupplungskomponente die allgemeine Formel
-NH-R3-OC1_6-Alkylen-OH
hat, kann der davon abgeleitete Monoazofarbstoff mit einem
Säurehalogenid oder -anhydrid in Gegenwart eines organischen oder anorganischen säurebindenden Mittels, wie Pyridin, Trimethylamin
oder Kaliumcarbonat, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel zu dem entsprechenden acylierten Farbstoff
acyliert werden. Für die Acylierung eignen sich polare, keine Hydroxylgruppen enthaltende Lösungsmittel, wie Dimethylformamid,
Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid und Diäthylenglykoldimethyläther.
Pyridin ist besonders für die Acylierung geeignet, da es sowohl als Reaktionslösungsmittel wie auch als
säurebindendes Mittel wirkt. Die Acylierung wird bei Temperaturen von O bis 25° C, vorzugsweise von 10 bis 15° C, durchgeführt.
Beispiele für im Sinne der Erfindung verwendbare Acylierungsmittel sind" in Tabelle III angegeben.
2-Chlor-4,6-dinitroanilin 2-Brom-4,6-dinitroanilin
2-Chlor-6-cyan-4-nitroanilin 2-Brom-6-cyan-4-nitroanilin 2,6-Dicyan-4-nitroanilin
2-Cyan-4,6-dinitroanilin
- 5 -509837/0875
OR-5615
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Kupplungskomponenten
NH-R-OR21
-(CHg)3-
-(CHg)3-
-CHgCH(CH )CH2-
"(CHg)3-
-(CHg)3-
"(CHg)3-
-CHgCH(CH3)CHg.
-CHgCH(CH3)-
-CHgCH(C2H5)-
-CHgCH2CH(CH3)-C2H4OCH3
-CH(CH3)CHgOCH -CH(CH3)CIf2OC3H7-M
-CgH4CN -CgH4CN
-CgH4CN -CgH4OH -CgH4CN
-η
- 6 509837/0875
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-CHgCH2CH(CH3)-
-CHgCK( CH3) CH2- -CHgCH( OCgH5) CH3
.CH2CH2CH(CH3)-
) _ -CHgCH(OCH3)CHgCH3
)!- . -C2H40C6H5 *
. -(CH5)^- -C2V1V^
}i(5'
Tabelle III Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Acylierungsmittel
Essigsäureanhydrid
n-Buttersäureanhydrid
Propionsäureanhydrid
Benzoesäureanhydrid
Acetylchlorid
Acetylbromid
Benzoylbromid
Benzoylchlorid
2-Brombenzoylchlorid
4-Brombenzoylchlorid
p-Anisoylchlorid
p-tert.Butylbenzoylchlorid
Propionylchlorid
Butyrylchlorid
- 7 509837/0875
OR-5615 <
Isobutyrylchlorid
o-Chlorbenzoylchlorid
m-Chlorbenzoylchlorid
p-Chlorbenzoylchlorid
2,4-Dichlorbenzoylchlorid
3,4-Dichlorbenzoylchlorid
315-Dimethoxybenzoylchlorid
315-Dinitrobenzoylchlorid
m-Nitrobenzoylchlorid
p-Nitrobenzoylchlorid
o-Toluoylchlorid
m-Toluoylchlorid
p-Toluoylchlorid
m-Trifluormethylbenzoylchlorid.
Um die rohen Farbstoffe in eine technisch verwendbare Form überzuführen, mischt man den rohen Farbstoff (z.B. 10 Teile
auf 100-prozentiger Basis) mit etwa 2,5 Teilen Ligninsulfonat
als Dispergiermittel und Wasser in einer Kolloidmühle oder Sandmühle. Das Vermählen wird fortgesetzt, bis sich eine feine,
stabile, wässrige Dispersion oder Paste gebildet hat, in der die Farbstoffteilchen auf ungefähr 1 μ zerkleinert worden
sind.
Die Farbstoffe gemäss der Erfindung haben eine ausgezeichnete
Affinität und ein ausgezeichnetes Aufziehvermögen auf Polyestertextilien, so dass man auf solchen Textilien tiefmarineblaue
Farbtöne erhält. Die Färbungen haben allgemein gute Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Nassbehandlungen und
insbesondere gegen trockene Wärmebehandlungen, wie die Hochtemperaturbehandlungen,
die beim Plissieren durchgeführt werden.
Die Farbstoffe gemäss der Erfindung können zum Färben von
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OR-5615 ,A
Polyesterfasern nach einem wässrigen Verfahren, vorzugsweise unter Druck, oder zum Aufklotzen auf Polyesterfasern aus wässriger
Dispersion mit anschliessender Fixierung durch trockene Wärme (z.B. nach dem Thermosolverfahren) verwendet werden.
Beide Färbeverfahren haben weiteste Verbreitung in der Technik. Die Erfindung umfasst auch die mit den Farbstoffen gemäss
der Erfindung gefärbten oder bedruckten Polyesterfasern.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Teile auf das Gewicht. Die Beispiele 23 und 24 erläutern ein wässriges Färbeverfahren
bzw. ein Thermoso1-Färbeverfahren.
a) Ein Gemisch aus 144 Teilen 1-Naphthol, 100 Teilen Wasser,
210 Teilen Diglykolamin (H2NC2H4OCpH4OH) und 12,8 Teilen Schwefeldioxid
wird 20 Stunden auf 135 - 5° C erhitzt. Man setzt so viel wässrige Natronlauge zu, dass sich das wasserlösliche
Natriumsalz des etwa nicht umgesetzten 1-Naphthols bildet, und erhitzt das Gemisch 1 Stunde auf 50 bis 60° C. Das Rohprodukt
wird mit Benzol extrahiert und der Benzölextrakt mit Wasser gewaschen. Nach dem Abtreiben des Benzols hinterbleiben
190,5 Teile N-(ß-Hydroxyäthoxyäthyl)-1-naphthylamin in einer
Reinheit von 93,8 % (Ausbeute 77,5 %).
b) 32,5 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden in mehreren
Anteilen unter. Rühren zu einer Lösung von 50,2 Teilen Nitrosylschwefelsäure (38 % Wirkstoff) und 90 Teilen 73-prozentiger
Schwefelsäure bei 20 bis 25 C zugesetzt, und das Gemisch wird 3 Stunden gerührt. Dann wird die überschüssige
Nitrosylschwefelsäure mit Harnstoff zerstört. Die Diazolösung wird zu einer 0 - 5° C kalten wässrigen Methanollösung von
34,6 Teilen N-( ß-Hydroxyäthoxyäthyl)-1-naphthylamin zugetropft. Die rötlichbraune Aufschlämmung wird 0,5 Stunden bei
0-5 C gerührt und dann durch Zutropfen von wässriger Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 2 eingestellt. Der Farb-
- 9 509837/0875
OR-5615
40'
stoffniederschlag wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen
und getrocknet; man erhält 60,5 Teile Produkt (Ausbeute 88 %). Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Isopropanol
und Dimethylformamid erhält man eine analytisch reine Probe; F. 192-193° C; Absorptionsvermögen (a__„ )
—1 —1 "J
82 l«g"" -cm" bei einer Wellenlänge (/_av ) von 612 mu. Der
Farbstoff hat die Formel
30,4 Teile Trimethylamin werden zu einer 10-15° C kalten Lösung von 93,5 Teilen des in Teil b) erhaltenen Monoazofarbstoffe
in 238 Teilen Dimethylformamid zugesetzt. Dann tropft man im Verlaufe von 15 Minuten bei 10-15° C 41 Teile Essigsäureanhydrid
zu. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 10-15° C gerührt und dann durch Zutropfen von Salzsäure auf einen
pH-Wert von 5,5 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wird auf 80-85 C erhitzt, mit Wasser versetzt und langsam auf 25° C
erkalten gelassen. Der feste Niederschlag wird abfiltriert und aus einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylformamid
umkristallisiert. So erhält man 94,5 Teile eines bronzefarbenen festen Stoffs; Ausbeute 93,5 %; F. 133-135° C; Absorptionsvermögen
(a max ) 85 l»g~ »cm" bei einer Wellenlänge
„.„„,) von 612 mu. Der Farbstoff hat die Formel
max.' /
,Cl
-NHCgH OC H OCOCH
- 10 -
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B e i s ρ i e 1
5,34 Teile Benzoylchlorid werden zu einer 0 bis 10 C kalten
Lösung von 16,1 Teilen des nach Beispiel 1(b) hergestellten Monoazofarbstoffe in 100 Teilen Pyridin zugetropft. Die Lösung
wird 5 Stunden bei 10-20 C gerührt, worauf man den Farbstoff durch Zutropfen von Wasser ausfällt. Der Niederschlag
wird abfiltriert und aus einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylformamid umkristallisiertο Man erhält 17 Teile Produkt;
η 11
F. 183-186 C; Absorptionsvermögen (amav. ) 70 l»g~ «cm bei
einer Wellenlänge (A Formel
) von 617 ία. Der Farbstoff hat die
Nach dem Verfahren des Beispiels 1, Teil (b), wird 2-Chlor-4,6-dinitroanilin
diazotiert und an N-(ß-Cyanäthoxyäthyl)-1-naphthylamin
gekuppelt. So erhält man einen Monoazofarbstoff;
F. 190-192° C; Absorptionsvermögen (a ) 88 l.g" .cm"1 bei
max.
bei einer Wellenlänge (A m_v ) von 6Ο8 mu. Der Farbstoff hat
IU O. Λ.« J
die Formel
NHC2H4OC2H4CN
- 11 -
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Die in Tabelle IV angegebenen Farbstoffe werden nach ähnlichen Verfahren hergestellt, wie sie in den Beispielen 1 bis 4
beschrieben sind. Die in der Tabelle angegebenen R-Gruppen haben die für die eingangs angegebene Formel genannten Bedeutungen.
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X
cd
S I
S ο
cd
C--
co
-4" CM CO CO
in ω
σ\
σ» κ\ <f
t- co ' σ\
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VO
in in cm m cm. cm
τ- τ- τ- τ- τ- T-
vO VO VO VO vO vO
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H
H
H
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O | O I |
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CM | CM | |||
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I | I | I | I | I | t | I | Ä | I | ■4- | • CM | |
O | CM | U | |||||||||
CM | CM | CM | Im | '""cm | CM | '"cm | ^CM | O | I | ||
a | S | O | O | S | S | δ | δ | δ | δ | I | CM |
CM | CM | O | |||||||||
1 | I | 1 | I | I | ι | 1 | υ | I | O | ||
CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | ι | CM | U | ||
O | O | O | O | O | O | O | CM | O | H | CQ | |
CM | 1Z | 123 | 53 | O | υ | ||||||
a | H | H | H | H | H | £3 | H | ||||
T- | U | Ü | O | O | Ü | O | O | O | |||
CC | Ü | ||||||||||
•Η Ή
ω ft PQ οι
in vo C-- co cn
cm tn
in
- 13 -
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Tabelie IV (Fortsetzung)
Beispiel R1 R2 R3 R4
S 19
"** _»,
O Jf
oo , 20 tn 21
22
16 Cl CN -(CH9),- -C0Hy1OCH,
17 Br CN -(CH2J3- -C2H4OCH3
18 Cl NO2 -(CH2J3- -C2H4OC6H,
Cl | NO2 | -C2H4- | - -C2H4OCOC6H |
Br | NO2 | -(CH2J3- | -C2H4OCH3 |
CN | CN | -(CH2J3- | -C2H4OCH3 |
CN | NO2 | -(CH2J3- | -C2H4OCH3 |
max.' -1 -1 l«g «cm |
I VJl |
0 | |
Anax.» "P | 85 | \J ι VJl |
|
633 | 83 | ||
631 | 65 | ||
613 | 61 | ||
614 | 78 | ||
616 | 128 : | ||
665 | 121 | ||
654 | |||
5 g handelsübliches Polyestergewebe ("Dacron 54") werden in
einen Autoklaven eingegeben, der die folgenden Stoffe enthält:
Wässrige Farbstoffpaste, die den Farbstoff gemäss
Beispiel 1 enthält (15 % Wirkstoff) 0,1 g
Natriumkohlenwasserstoffsulfonat ("Avitone T")
(10-prozentige Lösung) 1,0 ml
Addukt aus langkettigem Alkohol und Äthylenoxid
("Merpol HCS") (10-prozentige Lösung) 0,5 ml
Natriumäthylendiamintetraacetat
(1-prozentige Lösung) 1,25 ml
Benzoesäurebutylester als Träger
(10-prozentige Emulsion) 1,5 ml
Mit Wasser aufgefüllt auf 75 ml
Essigsäure zur Einstellung des pH-Wertes auf 5,5.
Zwecks Färbung wird die Flotte eine Stunde auf 130° C erhitzt.
Das gefärbte Gewebe wird in Wasser gespült und getrocknet. Es hat nunmehr einen marineblauen Farbton von guter Lichtechtheit
und ausgezeichneter Sublimationsechtheit.
Beispiel 24 Thermosolverfahren
Polyestergewebe ("Dacron") wird 15 Minuten bei 82° C in ein wässriges Bad getaucht, das 1 % eines handelsüblichen Äther-Alkoholsulfats
als Tensid (Detergens) und 1 % Tetranatriumpyrophosphat enthält. Das Gewebe wird in kaltem Wasser gespült,
getrocknet und dann bis zu einer Aufnahme von 50 bis 60 %, bezogen auf das Gewicht des trockenen Gewebes, in einer
Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung geklotzt:
- 15 509837/0875
Wässrige Farbstoffpaste, die den Farbstoff
gemäss Beispiel 2 enthält (15 % Wirkstoff) 50 g
Gereinigtes Naturharz als Verdicker 20 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 1.
Der geklotzte Stoff wird durch einen Infrarot-Vortrockner geleitet
und dann auf 213° C erhitzt und 90 Sekunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Gewebe wird in Wasser von 27° C gespült,
5 Minuten in Wasser von 93° C, das 1 % eines handelsüblichen
Äther-Alkoholsulfats als Detergens enthält, gewaschen, wieder in Wasser von 27° C gespült und getrocknet. Das
Polyestergewebe ist nunmehr in einem gefälligen marineblauen Farbton von ausgezeichneter Sublimationsechtheit gefärbt.
- 16
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Claims (1)
- Patentansprüchein der R^ Halogen oder Cyan, Rg Cyan oder NO2, R-* einen niederen Alkylenrest, R^ Cyclohexyl, Alkylcyclohexyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder einen Alkylen-Rcrest, Rc Cyan, OH, -O-Alkyl, -ORg,0 0η η .-O-C-Alkyl oder -0-C-Rg und Rg einen Phenylrest oder einensubstituierten Phenylrest bedeuten.2. Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Rg einen durch 1 oder 2 Reste aus der Gruppe Cl, Br, NO2, niederes Alkyl, O-Alkyl und CF-* substituierten Phenylrest bedeutet.3. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die FormelNHC- 17 -509837/0875OR-5615k. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die FormelCl .NO,5. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel,ClNO.6. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die FormelO2NN-NNHC2H4OC2H OCOCH- 18 509837/0875
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