DE2510112B2

DE2510112B2 - Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe

Info

Publication number: DE2510112B2
Application number: DE19752510112
Authority: DE
Inventors: Salvatore Anthony Wilmington Del. Bruno (V.St.A.)
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1974-03-07
Filing date: 1975-03-07
Publication date: 1979-01-04
Also published as: FR2263282A1; IT1033348B; GB1494255A; CA1049002A; FR2263282B1; DE2510112A1; JPS50122525A; CH589696A5; DE2510112C3; JPS5141138B2; BE826394A

Description

gemeinen Formel

=N^T O VNH-R₃-OR₄

in der

R₁ Br, Cl odei CN,

R, CN oder NO,,

R₃ C₂_*-Alkylen und

R₊ Cyclohexyl, C, _₄-Alkylcyclohexyl, Benzyl oder

C₂-6-AlkyIen-R₅ sind, wobei
R₅ CN, — O —C, _₄-AIkyI, — OR₆,

— O -COC, -4-Alkyl oder — O -COR₆ und R₆ ein gegebenenfalls durch 1 oder 2 Substituenten

aus^der Gruppe Br, CI, NO₂, C_t_₄-AIkyl, O—Q-4-AlkyI und CF₃ substituierter Phenylrest sind.

Aus der DT-AS 12 90916 sind Monoazofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern bekannt, die die allgemeine Formel

weise ein /i-Hydroxy-j-rnethoxypropylrest sein kann. Es hat sich gezeigt, daß ein solcher Farbstoff beim Bedrucken von Polyesterfasern Hydrolyse unter starker Verfärbung erleidet und nicht lichtecht ist, während der vergleichbare Farbstoff des nachstehenden Beispiels 17 unter den gleichen Bedingungen nicht hydrolysiert und gute Lichtechtheit aufweist.

Die US-PS 35 98 802 beschreibt Monoazofarbstoffe, insbesondere für Polyesterfasern, der allgemeinen Formel

NO,

NHR

aufweisen, in der X Halogen bedeutet und R beispiels-

NO,

in der X Li, Br oder LN bedeutet, während R^! Cycloalkyl, wie Cyclohexyl, und R² Wasserstoff sein kann. Ein solcher Farbstoff, wie er im Beispiel 14 der Patent-

2~> schrift beschrieben ist, ist dem ähnlich aufgebauten Farbstoff des nachstehenden Beispiels 7 sowohl an Färbestärke beim Färben bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen als auch an Sublimationsechtheit unterlegen.

jo Aus der US-PS 22 66 142 (Beispiel 5) ist ein blauer Monoazofarbstoff der Formel

C₂H,

O₂N -\O / N N <;O /-N

,|_r \^Ό Ζ" CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- -() —CH.,

bekannt, der sich von dem Farbstoff des nachstehenden in Färbestärke. Lichtechtheit und Beständigkeit gegen

Beispiels 17 hinsichtlich der beiden Substituenten am Hydrolyse beim Färben unterlegen ist.

Stickstoffatom der Naphthylaminogruppc nur ge- In der US-PS 20 45 324 ist eine sehr große Klasse

ringfijgig unterscheidet, diesem jedoch hinsichtlich von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel

A-N - N-B- N

R₂-O-R,

beschrieben, in der A und B Kerne der Benzol- oder und R, Acyl bedeuten können. Als den Farbstoffen

Naphthalinrcihc sind und R₁ Wasserstoff, Alkyl, gcmüß der Erfindung am nächsten kommenden Azo-

Aralkyl oder Acyl, R₂ einen aliphatischen Kohlen- farbstoff umfaßt die US-PS den Azofarbstoff der

wassersloffrcst mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen v> Formel

NO,

Il

O₁N . O > -N- -N :' O / N O

'■ { ;-· - ■ Ii

_c'.| : O · CjIl₄O C-CH.,

der dem Farbstoff gemäß dem nachstehenden Beispiel I an Sublimationscehtheit auf Polyesterfasern und an Waschechtheit auf Nylonfasern unterlegen ist.

Die marineblauen Monoazofarbstoffe gemäß der Erfindung können nach herkömmlichen Diazolicr- und Kupplungsvcrfahrcn hergestellt werden, indem

ein primäres aromatisches Amin der allgemeinen Forme!

O₁N

O V-NH,

R₂

in der R₁ und R₂ die vorstehend genannten Bedcu- m tungcn haben, diazoliert und an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel

O V-NH-R₃-OR₄

/TS.

gekuppelt wird, in der R₃ und R₄ die vorstehend genannten Bedeutungen haben. Wenn R₄ eine leicht :n hydrolysierbare Gruppe enthält, z. B. wenn R₄ ein C₂ ,,-Alkylen-OCOCi-4-aIkyli'eM oder ein C₂,,-AIkylen-OCOR₆-rest ist, worin R₆ die vorstehend genannte Bedeutung hat, kann die Kupplung des diazotierten Amins auch an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel

NH — R₁- OC₂ __ft— Alkylcn — OH

erfolgen, worauf man die primäre Hydroxygruppe der entstehenden Monoazovcrbindungauf bekannte Weise mit einem Ci _₄-Alkancarbonsäurcchlorid, -bromid oder -anhydrid oder mit einem von R₆ abgeleiteten Phenylcarbonsäurechlorid, -bromid oder -anhydrid zu dem gewünschten Farbstoff acyliert.

Die Diazotierung des primären aromatischen Amins kann bei O bis 25° C, vorzugsweise bei 20 bis 25 C. unter der Einwirkung von Nitrosylschwefelsäure in 70- bis 96prozcntiger wäßriger Schwefelsäure durchgeführt werden. Die Kupplung wird durchgeführt, indem man das als Kupplungskomponente dienende aromatische Amin in einem organischen oder wäßrigorganischen Lösungsmittel (wie einem Gemisch aus Metiianol und Wasser) löst, die Lösung der Kupplungskomponente auf 15 C oder darunter kühlt und dann die Diazolösung langsam zu der kalten Lösung der Kupplungskomponente zusetzt. Wenn die Kupplung vollständig /st, wird der Dispcrsionsfarbstoff durch Erhöhung des pH-Wertes mit Hilfe eines geeigneten Salzes oder einer geeigneten Base, wie Natriumacelal oder Natriumhydroxid, auf etwa 1 bis 3 ausgefällt. Der ausgefällte Monoazofarbstoff wird ab-(iltricrt. Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare diazotiertc Amine sind in Tabelle I angegeben.

Zum vollständigen Verständnis der Erfindung wird nachstehend die Herstellung der Kupplungskomponenten beschrieben, die für die Herstellung der Farbstoffe gemäß der Erfindung verwendet werden können. Die Kupplungskomponenten werden nach bekannten Methoden hergestellt, z. B. indem man ein N-Hydroxy-C₂_₄-alkyl-1-naphthylamin mit einem Epoxid. wie Äthylen-, Propylen- oder Butylcnoxid, umsetzt und das dabei entstehende N-Hydroxyalkoxy-C₂_₄-alkyl-l -naphthylamin mit C₁ ^₄-Alkylhalogeniden oder C, ₄-Alkylsulfatc ι alkylicrl. Das vorstehend genannte N-Hydroxy-Ci 4-alkyl-l-naphlhylamjn kann auch mit aktivierten Vinylverbindungen, wie Acrylsiurcnitn'l, zu dem als Kupplungskomponente verwendbaren N-Cyanalkoxyalkyl-I-naph'.hylamin umgesetzt werden.

Die Kupplungskomponenten können aber auch nach der bekannten Bucherer-Reaktion synthetisiert werden, bei der eine Hydroxylgruppe eines Naphtholderivats in Gegenwart von wäßrigem Sulfit, Bisulfit oder schwefliger Säure (z. B. SO₂ + H₂O) reversibel durch eine Aminogruppe ersetzt wird; vgl »Organic Reactions«, Band I, Kapitel 5, 1942, Seite 105. Die Umsetzung von 1-Naphthol mit 1 bis /Äquivalenten eines primären aliphatischen Amins der allgemeinen Formel H₂N — R₃ — OR₄, worin R₃ und R₄ die vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart von wäßrigem Sulfit oder Bisulfit bei 120 bis 150 C liefert ausgezeichnete Ausbeulen (75 bis 90%) eines hochgradig reinen Produkts (Reinheit >90%) der allgemeinen Formel

O /-NH-R₃-OR₄

Das letztgenannte Verfahren stellt also einen Weg dar. um die gewünschten Kupplungskomponenten in hoher Ausbeute zu erhalten, ohne 1-Naphthylamin als Ausgangsstoff verwenden zu müssen. Dies ist besonders deshalb vorteilhaft, weil 1-Naphthylamin in neuerer Zeit der ständig wachsenden Liste der technischen karzinogenen Stoffe hinzugefügt worden ist.

Die vorstehend genannten primären aliphatischen Amine der allgemeinen Formel H₂N — R₃ — OR₄ lassen sich leicht durch Umsetzung des entsprechenden Alkohols R₄ — OH. worin R₄ die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit Acrylsäurcnitril. Mcthacrylsäurenitril oder Crotonsäurcnitril und anschließende katalytischc Reduktion der Cyangruppc herstellen. Zu den Alkoholen der allgemeinen Formel R₄ — OH, die bei dem obigen Verfahren verwendet werden können, gehören unter anderem Cyclohexanol, Met hy !cyclohexanol. Benzylalkohol. 2-MethoxyiUha-110I. 2 - Alhoxyülhanol. I - Mclhoxypropanol - (2). 2-Propoxyäthanol und 1 - Propoxypropanol-(2). Beispiele für nach den vorstehend genannten Verfahren hergestellte Kupplungskomponenten, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden können, sind in Tabelle II angegeben.

Wenn die Kupplungskomponente die allgemeine Formel

O>- NH — R₃ — OC₂ _„ — Aikylcii Ol I

hat. wird das davon abgeleitete Monoazo-Zwischenprcdukt mit einem C, _₄-Alkyl-CO odrr R₆-CO abgeleiteten Säurehalogcnid oder -Anhydrid in Gegenwart eines organischen oder anorganischen siiumbindenden Mittels, wie Pyridin, Triethylamin oder Kaliumcarbonat, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel zu dem entsprechenden acylicrtcn Farbstoff acyliert. Für die Acylierung eignen sich polare.

keine Hydroxylgruppen enthaltende Lösungsmittel, wie Dimethylformamid. Dimelhykicelamid. Dimeilnlsulfoxkl und Diiitln lcnsjf\ k < >ldinn.-[ h\ liiihei l'ui-(Im isl besonders für die Aolierung geeignet. d;i es sowohl als Keaklioiislösungsniittel wie iiucJi als siiiirehindendes Mittel wirkt. Die Aeylierung wird bei emperaluren von 0 bis 25 C \or/ugsweise von IO bis 15 C durchgeführt. Ueispiele iiir im Sinne der l'.rliiidung \erweudbare \e\lienmg>niitlel sind in Tabelle Il I anueueben.

Tabelle

Ueispiele für erlindungsgemiiü verwendbare Amine 2-Chlor-4,6-dinitroanilin

2-Mrom-4.6-dinitroanilin

2-('hlor-6-cyan-4-nilroanilin

2-l5rom-6-eyan-4-nitroanilin

2.(i-Dicyan-4-nilroanilin

2-( van-4.ft-dinitroanilin

liei-piele Im ei liiidiinusgrmiiH verwendbaii" K iippliingskomponenlen

Ml K.

(CIL
K Il
K Il

( ILOCIL.

( HK ILK I¹.OCH., ( HH ILK ILOC,H-ii

K Il

< Il ( IM ILiCIL

Il

K Il ι

' IL
K II.L

eil.ί Hi' Il KIL
( ll.( ΙΙιί ILi

(ILCHK ll.i
( IL( II.( HiCH.ι
K ILi.

( I! ML' MK ILi

CU,- CIL CIL₁CN C-Il.( ^x t ;IL( N CIIjCN C; I IjCN C; HjOCWL C;HjO( jll.,-n

C(C ILl,

("H₂CHlCH.,)( IL

CILCH_:( ΗΚ'Η,ι

ICH,).,—
iCH,).,-

(CII₂).,--

CH₂CH(C)C₂H₅)CH.,	H₅
C₂IU	₍H₄ (4')NO₂
j_ \ H s	H₄-(4')CH.,
	H₄-(4)Br
	.H₃- (2)OCH.,. (5)CH.,
CH₂CH(OCH₅)CH₂CH.,
C₂H₄C)C₁,
C₂HjC)C₁,
C₂H₄C)C
C₂H₄C)C
CH₄C)C₁

Tabelle III

Beispiel für zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendbare Acylierungsmittel

Fssigsäureanhydrid

n-Bultersäureanhydrid

Propionsäureanhydrid

Benzoesäureanhyclriil

Acetylchlorid

Aectylbromid

Benzoylbromiil

Benzoylchlorid

2-Brombenzoylchlorid

4-Brom benzoylchlorid

p-Anisoylchlorid

p-tert.Butylbenzoylchlorid

Propionylchlorid

Butyrylchlorid

IaKKUIJrIJIIIiIiIIiU

o-C'hlorbenzoylchlorid

ni-('hlorbenzoylchlorid

p-('hlorbenzoylchlorid

2,4-Dichlorbenzoylchlorid

3,4-Dichlorbenzoylchlorid

3,5-Di met hoxy benzoylchlorid

3,5-Dinitrobenzoylehlorid

m-Nitrobcnzoylchlorid

p-Nitrobenzoylchlorid

o-Toluoylchlorid

m-Toltioylchlorid

p-Toluoylchlorid

m-Trifluormethylben/oylchlorid

lim die rohen Farbstoffe in eine technisch verwendbare Form überzuführen, mischt man den rohen Farbstoff (z. B. IO Teile auf lOOprozcntigcr Basis) mit etwa 2,5 Teilen Ligninsulfonat als Dispergiermittel und Wasser in einer Kolloidmühle oder Sandmühle. Das Vermählen wird fortgesetzt, bis sich eine leine, stabile, wäßrige Dispersion oder Paste gebildet hat. in der die Farbstoffteilchen auf ungefähr I μ zerkleinert worden sind.

Die Farbstoffe gemäß der Erfindung haben eine ausgezeichnete Affinität und ein ausgezeichnetes Aufziehvermögen auf Polyestertextilien, so daß man auf solchen Textilien tiefmarineblaue Farbtöne erhält. Die Färbungen haben allgemein gute Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Naßbehandiungen und insbesondere gegen trockene Wärmebehandlungen, wie die Hochtemperaturbehandlungen, die beim Plissieren durchgeführt werden.

Die Farbstoffe gemäß der F> (hulling können zum Farben von Polyesterfasern nach einem wäßrigen Verfahren, vorzugsweise unter Druck, oder zum Aufklotzen auf Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion mit anschließender Fixierung durch trockene Wärme Iz. B. nach dem Thermosolverfahren) verwendet werden. Beide Färbeverfahren haben weiteste Verbreitung in der Technik.

In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Teile auf das Gewicht. Die Beispiele 20 und 21 erläutern ein wäßriges Färbeverfahren bzw. ein Thermosol-Fiirbeverfahren.

ι ·, B e i s ρ i e I I

a) Fin Gemisch aus 144 Teilen I-Naphthol, 100 Teilen Wasser. 210 Teilen Diglykolamin

(M,Mf -.M₄(KMI₄O!!!

und 12,8 [eilen Schwefeldioxid wird 20 Stunden auf 135 ι 5 C erhitzt. Man setzt so viel wäßrige Natronlauge zu, daß sich das wasserlösliche Natriumsalz des etwa nicht umgesetzten I-Naphthols bildet, und er-

.'-, hitzt das Gemisch I Stunde auf 50 bis W)"C. Das Rohprodukt wird mit Benzol extrahiert und der Benzolextrakt mit Wasser gewaschen. Nach dem Abtreiben des Benzols hinterbleiben 190,5 Teile N-(/Mlydroxyäthoxyälhyl)-1 -naphthylamin in einer Reinheit von

in 93,8% (Ausbeute 77.5%).

b) 32.5 Teile 2-C'hlor-4,6-dinitroanilin werden in mehreren Anteilen unter Rühren zu einer Lösung von 50,2 Teilen Nitrosylschwefelsäure (38% Wirkstoff) und 90 Teilen 73prozentiger Schwefelsäure bei 20 bis 25 C zugesetzt, und das Gemisch wird 3 Stunden gerührt. Dann wird die überschüssige Nitrosylschwefelsäure mit Harnstoff zerstört. Die Diazolösung wird zu einer 0 t 5 C kalten wäßrigen Methanollösung von 34,6 Teilen N-(/>'-Hydroxyälhoxyäthyl)-I-naphllnlamin /ugelropfi Die rötlichbraiine Aufschlämmung wird 0,5 Stunden bei 0 t 5"C gerührt und durch Zutropfen von wäßriger Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 2 eingestellt. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet; man erhält 60,5 Teile Produkt (Ausbeute 88%). Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylformamid erhält man eine analytisch reine Probe; F. 192 I93"C; Absorptionsvermögen (</,„„,) 82 1 ■ g"¹ · cm ' bei einer Wellenlänge (/„,„,) von 612 ma. Das Produkt hat die Formel

NHC₂H₄OC₂H₄OH

c) 30,4 Teile Trimethylamin werden zu einer 10 bis 15" C kalten Lösung von 93,5 Teilen des in Teil b) erhaltenen Monoazo-Zwischenprodukts in 238 Teilen Dimethylformamid zugesetzt. Dann tropft man im Verliufevon 15 Minuten bei 10—15"C4I Teile Essigsäureanhydrid zu. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 10—15° C gerührt und dann durch Zutropfen von Salzsäure auf einen pH-Wert von 5,5 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wird auf 80—85°C erhitzt, mit Wasser versetzt und langsam auf 25C erkalten gelassen. Der feste Niederschlag wird abfiltriert und aus einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylform-

Il

aiiiiil iimkiistallisieit. So erhält man 94.5 Teile eines bron/efarbenen festen Stoffs: Ausbeute 93.5%: F. 133 bis 135"C; Absorptionsvermögen (<'„,„,) 85 1 · g ' ·

cm ' bei einer Wellen lunge (/.„,„J von 612 ma. Der Farbstoff hat die i-'ormel

O, N

N N

NO,

•jll,OCOCII.,

Beispiel 2

5,34 Teile IJen/oylehloriil werden /u einer O bis IO C kalten Lösung von 16.1 I eilen des nach Beispiel I (b) hergestellten Zwischenprodukts in K)O !eilen l'yridin /ugelropft. Die Lösung wird 5 Stunden hei

II) ">1V (' INTUhH u/.,ι-ΊΐιΓ m-in .l.-ii l-.n-hctofr ,Iiiri-K

wird abfiltriert und aus einem (ieniisch aus Isopropanol und Dimethylformamid umkristallisierl. Man erhält 17 Teile Produkt: F. 183 186 C: Absorptionsvermögen

70 1

cm ' bei einer

W.-II.Mil;ini>,- Ii 1 von f. 1 7 m.i [Vr l-'Mrh-ilnff h:il ilii·

/ulropfen von Wasser ausfällt. Der Niederschlag J" Formel

Cl

(KN

C)

N N NIICJI₄OCjII₄OCOC₁₁H

NO,

Beispiel 3
Nach dem Verfahren des Beispiels I. Teil (b). wird einen Monoa/ofarbstoff: F. 190 192 C: Absorptions-

2-Chlor-4,6-dinitroanilin dia/oliert und an N-(,.'-CyanäthoxyälhylH-naphthylamin gekuppelt. Soerhält man vermögen (</,„„ J 88 1 · g ' cm ' bei einer Wellenlänge (/„,„>) von 60S ma. Der Farbstoff hat die Formel

Cl

OjN C) ■ NJ Nj

NO, NHCjII₁OCJI₄CN

Beispiele 4 bis I¹)

Die in Tabelle IV angegebenen Farbstoffe werden nach ähnlichen Verfahren hergestellt, wie sie in den Beispielen I bis 4 beschrieben si η ti. Die in der I a bei Ie angegebenen R-(ir lippen haben die für die eingangs angegebene Formel genannter! Bedeutungen.

Tabelle	IV	NO,	K-.
Beispiel	K,	NO,	-(CH,).,-
4	Cl	NO,	-(CH₂),-
5	Cl		-(CH,),-
6	Cl

-C₂H₄OCH., 615 87

-CH(CHj)CH₂OCHj 615 84

-CFI(CH.,)CH,OC,H₇-n 615 82

Cl

NO,

-(CH₂).,-614

85

8	Cl	NO₂	-(CH₂).,-	-CH₂CH₅	615	79
9	Cl	NO,	-CH₂CH(CH₃)-	-C₂H₄CN	612	83
in	CI	NO,	-(CH₂),-	-C₂H₄CN	613	94
Il	CI	NO,	-C₂H₄-	-C₂H₄OCOCjH-Tn	612	73

I oitscl/iing

1(.-IMvI K₁

12	id
13	Cl
14	Hr
	Cl
U.	Cl
17	Hi
IS	CN
I')	CN

NO,
("N

CN

NOj

NO,
NO,
CN

NO,

C, 11, (CII,).,

ICHO₁ (C 11₂),

C-II₄

ΚΊΙ,Ι, ((I Ι,ι,

CjI I	₄()(	'()('! I,	Λ I 2	*x->*
CjH	₄<X	ΊΙ,	(.33	S 5
CjII	4<K	'I!.,	(.31	S3
CjII	..(K	',.IU	(ι I 3	(.5
j H₄'	[)C(	>C,ll₄oc	H₁Ml (»14	61
Cj I I	₄()(	II.	f.Ui	7S
CII	,()(	II,		12
CjII	j()(	ΊΙ.«	(.54	12

Ii C i s ρ i c I 20 Wäßriges Färbeverfahren (unter Druck)

5 j: handelsübliches Polycslergewebe werden in einen Autoklav eingegeben, der die folgenden Stoffe enthält:

Wäßrige Farbstoffpaste. die den Farbstoff gemäß Heispiel I enthält (15",Ό Wirkstoff' O.I g Natriumkohienwasserstoffsulfonat

(lOpiozenlige Lösung) 1.0 ml

Adilukl aus langkettigern Alkohol und

Äthylenoxid (lOprozentige Lösung) 0.5 ml

Nalriumäthylendiamintetraacclat

(Iprozenlige Lösung) 1.25 ml

Hen/oesäurebutylester als Träger

(lOpro/entige Fmulsion) 1.5 ml

Mit Wasser aufgefüllt auf 75 ml

F.ssigsätire /ur liinslcllung des

pH-Wertes auf 5.5

Zwecks Färbung wird die Flotte eine Stunde auf C erhitzt. Has gefärbte Gewebe wird in Wasser gespült und getrocknet. IZs hat nunmehr einen marineblauen Farbton von guter Lichtechtheit und ausgezeichneter Sublimat ionsecht licit.

He i spi c I 21
Thermosolverfahren

l'olveslcrgewebe wird 15 Minuten bei X2 C in ein wäßriges Had getaucht, das I"» eines handelsüblichen Alher-Alkoholsulfals als Tensid (Detergcns) und ΓΊ> I etranalrhimpyropliosphat enthält. Das Gewebe wird in kaltem Wasser gespült, getrocknet und dann bis /u einer Aufnahme von 50 bis W)" ... bezogen auf das Gewicht des trockenen Gewebes, in einer Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung geklotzt:

Wäßrige Farbsloffpaste. die den Farbstoff gemäß Heispiel 1 enthält (15".. Wirkstoff) 50g

Gereinigtes Naturharz als Verdicker 20g

Mit Wasser aufgefüllt auf I Ϊ

Der geklotzte Stoff wird durch einen Infrarot-Vortrockner geleitel und dann auf 213 C erhitzt und 90 Sekunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Gewebe wird in Wasser von 27 C gespült, 5 Minuten in Wasser von 93 C. das l".> eines handelsüblichen Äiher-.MkoliolMilfais als Delergens enthält, gewaschen, wieder in Wasser von 27 C gespült und getrocknet. Das Polyestergewebe ist nur.-iehr in einem gefälligen marineblauen Farbton von ausgezeichneter Sublimationsechtheit uefärbt.

Claims

Patentansprüche: I. Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

O y— NH-R₃-OR₄

in der

R₁ Br, CI oder CN,
R₂ CN oder NO₂,
Rj C₂_4-Alkylen und

R₄ Cyclohexyl, C₁ _₄-AlkyIcyclohexyl, Benzyl oder C₂-_h-Alkylen-R₅ sind, wobei R₅ CN, —Ο—C₁ _₄-Alkyl, — OR_h, —O—COC₁ _₄-Alkyl oder — O—COR_h und

R_h ein gegebenenfalls durch I oder 2 Substituenten aus der Gruppe Br, Cl, NO₂, C₁ _₄-AlkyI, O—C, ^₄-Alkyl und CF₃ substituierter Phenylrcst sind.
2. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die Formel NHC₂H₄OC₂H₄OCOCH₃

NO,
3. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die Formel

Cl

NO,
4. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die Formel

Cl

O₂N-< O^N-^N-/O V NHC,H₄OC,H₄OCOC.,H₇-n

NO₂ \°/
5. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die Formel

Br

-N= N -<■ O ■ NHC₂I I₄OCNfI₄OCOCH.,

NO,

Es besteht ein starkes Bedürfnis in der Technik nach marineblauen Dispcrsionsfarbstoffcn für Polyester, die sowohl gute Licht- als auch gute Sublimationscchthcit sowie zufriedenstellende Rirberischc Eigenschaften, wie Aufzich- und Übergangsvermögen, aufweisen. Die Erfindung stellt eine Klasse von Monoazo-Dispcrsionsfarbstoffen zur Verfügung, die sich 7um Färben und Bedrucken von Polyesterfasern in marineblauen Farbtönen eignen.

mi Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, marineblaue Monoazo-Dispcrsionsfarbsloffe von gutem bis ausgezeichnetem Sublimations- und Aufziehvermögen, unter Lichtechtheit und Trockcnreinigungsbcstiindigkeit, guter hydrolytischer Stabilität und gutem übcr-

h'> gangsvcrmögen auf Polyesterfasern zur Verfugung /u stellen.

Diese Aufgabe wird crfindungsgemäU gelöst durch eine neue Klasse von Monoazofarbstoffen der all-