DE2510112B2 - Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe - Google Patents
Marineblaue Monoazo-DispersionsfarbstoffeInfo
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Description
gemeinen Formel
=N^T O VNH-R3-OR4
in der
R1 Br, Cl odei CN,
R, CN oder NO,,
R3 C2_*-Alkylen und
R+ Cyclohexyl, C, _4-Alkylcyclohexyl, Benzyl oder
C2-6-AlkyIen-R5 sind, wobei
R5 CN, — O —C, _4-AIkyI, — OR6,
R5 CN, — O —C, _4-AIkyI, — OR6,
— O -COC, -4-Alkyl oder — O -COR6 und
R6 ein gegebenenfalls durch 1 oder 2 Substituenten
aus^der Gruppe Br, CI, NO2, Ct_4-AIkyl,
O—Q-4-AlkyI und CF3 substituierter Phenylrest
sind.
Aus der DT-AS 12 90916 sind Monoazofarbstoffe
zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern bekannt, die die allgemeine Formel
weise ein /i-Hydroxy-j-rnethoxypropylrest sein kann.
Es hat sich gezeigt, daß ein solcher Farbstoff beim Bedrucken
von Polyesterfasern Hydrolyse unter starker Verfärbung erleidet und nicht lichtecht ist, während
der vergleichbare Farbstoff des nachstehenden Beispiels 17 unter den gleichen Bedingungen nicht hydrolysiert
und gute Lichtechtheit aufweist.
Die US-PS 35 98 802 beschreibt Monoazofarbstoffe, insbesondere für Polyesterfasern, der allgemeinen
Formel
NO,
NO,
NHR
aufweisen, in der X Halogen bedeutet und R beispiels-
NO,
in der X Li, Br oder LN bedeutet, während R! Cycloalkyl,
wie Cyclohexyl, und R2 Wasserstoff sein kann. Ein solcher Farbstoff, wie er im Beispiel 14 der Patent-
2~> schrift beschrieben ist, ist dem ähnlich aufgebauten
Farbstoff des nachstehenden Beispiels 7 sowohl an Färbestärke beim Färben bei verhältnismäßig niedrigen
Temperaturen als auch an Sublimationsechtheit
unterlegen.
jo Aus der US-PS 22 66 142 (Beispiel 5) ist ein blauer
Monoazofarbstoff der Formel
C2H,
O2N -\O / N N <;O /-N
,|r \Ό Ζ" CH2CH2-O-CH2CH2- -() —CH.,
bekannt, der sich von dem Farbstoff des nachstehenden in Färbestärke. Lichtechtheit und Beständigkeit gegen
Beispiels 17 hinsichtlich der beiden Substituenten am Hydrolyse beim Färben unterlegen ist.
Stickstoffatom der Naphthylaminogruppc nur ge- In der US-PS 20 45 324 ist eine sehr große Klasse
ringfijgig unterscheidet, diesem jedoch hinsichtlich von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
A-N - N-B- N
R2-O-R,
beschrieben, in der A und B Kerne der Benzol- oder und R, Acyl bedeuten können. Als den Farbstoffen
Naphthalinrcihc sind und R1 Wasserstoff, Alkyl, gcmüß der Erfindung am nächsten kommenden Azo-
Aralkyl oder Acyl, R2 einen aliphatischen Kohlen- farbstoff umfaßt die US-PS den Azofarbstoff der
wassersloffrcst mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen v>
Formel
NO,
Il
O1N . O >
-N- -N :' O / N O
'■ {
;-· - ■ Ii
c'.| : O · CjIl4O C-CH.,
der dem Farbstoff gemäß dem nachstehenden Beispiel I an Sublimationscehtheit auf Polyesterfasern
und an Waschechtheit auf Nylonfasern unterlegen ist.
Die marineblauen Monoazofarbstoffe gemäß der Erfindung können nach herkömmlichen Diazolicr-
und Kupplungsvcrfahrcn hergestellt werden, indem
ein primäres aromatisches Amin der allgemeinen Forme!
O1N
O V-NH,
R2
in der R1 und R2 die vorstehend genannten Bedcu- m
tungcn haben, diazoliert und an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel
O V-NH-R3-OR4
/TS.
gekuppelt wird, in der R3 und R4 die vorstehend genannten
Bedeutungen haben. Wenn R4 eine leicht :n
hydrolysierbare Gruppe enthält, z. B. wenn R4 ein C2 ,,-Alkylen-OCOCi-4-aIkyli'eM oder ein C2,,-AIkylen-OCOR6-rest
ist, worin R6 die vorstehend genannte Bedeutung hat, kann die Kupplung des diazotierten
Amins auch an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel
NH — R1- OC2 _ft— Alkylcn — OH
erfolgen, worauf man die primäre Hydroxygruppe der entstehenden Monoazovcrbindungauf bekannte Weise
mit einem Ci _4-Alkancarbonsäurcchlorid, -bromid
oder -anhydrid oder mit einem von R6 abgeleiteten Phenylcarbonsäurechlorid, -bromid oder -anhydrid
zu dem gewünschten Farbstoff acyliert.
Die Diazotierung des primären aromatischen Amins kann bei O bis 25° C, vorzugsweise bei 20 bis 25 C.
unter der Einwirkung von Nitrosylschwefelsäure in 70- bis 96prozcntiger wäßriger Schwefelsäure durchgeführt
werden. Die Kupplung wird durchgeführt, indem man das als Kupplungskomponente dienende
aromatische Amin in einem organischen oder wäßrigorganischen Lösungsmittel (wie einem Gemisch aus
Metiianol und Wasser) löst, die Lösung der Kupplungskomponente
auf 15 C oder darunter kühlt und dann die Diazolösung langsam zu der kalten Lösung
der Kupplungskomponente zusetzt. Wenn die Kupplung vollständig /st, wird der Dispcrsionsfarbstoff
durch Erhöhung des pH-Wertes mit Hilfe eines geeigneten Salzes oder einer geeigneten Base, wie Natriumacelal
oder Natriumhydroxid, auf etwa 1 bis 3 ausgefällt. Der ausgefällte Monoazofarbstoff wird ab-(iltricrt.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare diazotiertc Amine sind in Tabelle I angegeben.
Zum vollständigen Verständnis der Erfindung wird nachstehend die Herstellung der Kupplungskomponenten
beschrieben, die für die Herstellung der Farbstoffe gemäß der Erfindung verwendet werden können.
Die Kupplungskomponenten werden nach bekannten Methoden hergestellt, z. B. indem man ein N-Hydroxy-C2_4-alkyl-1-naphthylamin
mit einem Epoxid. wie Äthylen-, Propylen- oder Butylcnoxid, umsetzt und das dabei entstehende N-Hydroxyalkoxy-C2_4-alkyl-l
-naphthylamin mit C1 ^4-Alkylhalogeniden oder
C, 4-Alkylsulfatc ι alkylicrl. Das vorstehend genannte
N-Hydroxy-Ci 4-alkyl-l-naphlhylamjn kann auch
mit aktivierten Vinylverbindungen, wie Acrylsiurcnitn'l,
zu dem als Kupplungskomponente verwendbaren N-Cyanalkoxyalkyl-I-naph'.hylamin umgesetzt
werden.
Die Kupplungskomponenten können aber auch nach der bekannten Bucherer-Reaktion synthetisiert
werden, bei der eine Hydroxylgruppe eines Naphtholderivats in Gegenwart von wäßrigem Sulfit, Bisulfit
oder schwefliger Säure (z. B. SO2 + H2O) reversibel
durch eine Aminogruppe ersetzt wird; vgl »Organic Reactions«, Band I, Kapitel 5, 1942, Seite 105. Die
Umsetzung von 1-Naphthol mit 1 bis /Äquivalenten eines primären aliphatischen Amins der allgemeinen
Formel H2N — R3 — OR4, worin R3 und R4 die
vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart von wäßrigem Sulfit oder Bisulfit bei 120 bis
150 C liefert ausgezeichnete Ausbeulen (75 bis 90%) eines hochgradig reinen Produkts (Reinheit
>90%) der allgemeinen Formel
O /-NH-R3-OR4
Das letztgenannte Verfahren stellt also einen Weg dar. um die gewünschten Kupplungskomponenten
in hoher Ausbeute zu erhalten, ohne 1-Naphthylamin als Ausgangsstoff verwenden zu müssen. Dies ist besonders
deshalb vorteilhaft, weil 1-Naphthylamin in neuerer Zeit der ständig wachsenden Liste der technischen
karzinogenen Stoffe hinzugefügt worden ist.
Die vorstehend genannten primären aliphatischen Amine der allgemeinen Formel H2N — R3 — OR4
lassen sich leicht durch Umsetzung des entsprechenden Alkohols R4 — OH. worin R4 die vorstehend
genannte Bedeutung hat, mit Acrylsäurcnitril. Mcthacrylsäurenitril
oder Crotonsäurcnitril und anschließende katalytischc Reduktion der Cyangruppc herstellen.
Zu den Alkoholen der allgemeinen Formel R4 — OH, die bei dem obigen Verfahren verwendet
werden können, gehören unter anderem Cyclohexanol, Met hy !cyclohexanol. Benzylalkohol. 2-MethoxyiUha-110I.
2 - Alhoxyülhanol. I - Mclhoxypropanol - (2). 2-Propoxyäthanol und 1 - Propoxypropanol-(2). Beispiele
für nach den vorstehend genannten Verfahren hergestellte Kupplungskomponenten, die im Rahmen
der Erfindung verwendet werden können, sind in Tabelle II angegeben.
Wenn die Kupplungskomponente die allgemeine Formel
O>- NH — R3 — OC2 _„ — Aikylcii Ol I
hat. wird das davon abgeleitete Monoazo-Zwischenprcdukt
mit einem C, _4-Alkyl-CO odrr R6-CO abgeleiteten
Säurehalogcnid oder -Anhydrid in Gegenwart eines organischen oder anorganischen siiumbindenden
Mittels, wie Pyridin, Triethylamin oder
Kaliumcarbonat, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel zu dem entsprechenden acylicrtcn Farbstoff
acyliert. Für die Acylierung eignen sich polare.
keine Hydroxylgruppen enthaltende Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid. Dimelhykicelamid. Dimeilnlsulfoxkl
und Diiitln lcnsjf\ k <
>ldinn.-[ h\ liiihei l'ui-(Im
isl besonders für die Aolierung geeignet. d;i es
sowohl als Keaklioiislösungsniittel wie iiucJi als siiiirehindendes
Mittel wirkt. Die Aeylierung wird bei emperaluren von 0 bis 25 C \or/ugsweise von IO
bis 15 C durchgeführt. Ueispiele iiir im Sinne der
l'.rliiidung \erweudbare \e\lienmg>niitlel sind in Tabelle
Il I anueueben.
Ueispiele für erlindungsgemiiü verwendbare Amine 2-Chlor-4,6-dinitroanilin
2-Mrom-4.6-dinitroanilin
2-('hlor-6-cyan-4-nilroanilin
2-l5rom-6-eyan-4-nitroanilin
2.(i-Dicyan-4-nilroanilin
2-( van-4.ft-dinitroanilin
liei-piele Im ei liiidiinusgrmiiH verwendbaii" K iippliingskomponenlen
Ml K.
(CIL
K Il
K Il
K Il
K Il
( ILOCIL.
( HK ILK I1.OCH.,
( HH ILK ILOC,H-ii
K Il
< Il ( IM ILiCIL
Il
K Il ι
' IL
K II.L
K II.L
eil.ί Hi' Il KIL
( ll.( ΙΙιί ILi
( ll.( ΙΙιί ILi
(ILCHK ll.i
( IL( II.( HiCH.ι
K ILi.
( IL( II.( HiCH.ι
K ILi.
( I! ML' MK ILi
CU,- CIL CIL1CN
C-Il.( x t ;IL( N
CIIjCN C; I IjCN C; HjOCWL
C;HjO( jll.,-n
C(C ILl,
("H2CHlCH.,)( IL
CILCH:( ΗΚ'Η,ι
ICH,).,—
iCH,).,-
iCH,).,-
(CII2).,--
CH2CH(C)C2H5)CH., | H5 |
C2IU | (H4 (4')NO2 |
j_ \ H s |
H4-(4')CH., |
H4-(4)Br | |
.H3- (2)OCH.,. (5)CH., | |
CH2CH(OCH5)CH2CH., | |
C2H4C)C1, | |
C2HjC)C1, | |
C2H4C)C | |
C2H4C)C | |
CH4C)C1 |
Beispiel für zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendbare Acylierungsmittel
Fssigsäureanhydrid
n-Bultersäureanhydrid
Propionsäureanhydrid
Benzoesäureanhyclriil
Acetylchlorid
Aectylbromid
Benzoylbromiil
Benzoylchlorid
2-Brombenzoylchlorid
4-Brom benzoylchlorid
p-Anisoylchlorid
p-tert.Butylbenzoylchlorid
Propionylchlorid
Butyrylchlorid
o-C'hlorbenzoylchlorid
ni-('hlorbenzoylchlorid
p-('hlorbenzoylchlorid
2,4-Dichlorbenzoylchlorid
3,4-Dichlorbenzoylchlorid
3,5-Di met hoxy benzoylchlorid
3,5-Dinitrobenzoylehlorid
m-Nitrobcnzoylchlorid
p-Nitrobenzoylchlorid
o-Toluoylchlorid
m-Toltioylchlorid
p-Toluoylchlorid
m-Trifluormethylben/oylchlorid
lim die rohen Farbstoffe in eine technisch verwendbare Form überzuführen, mischt man den rohen
Farbstoff (z. B. IO Teile auf lOOprozcntigcr Basis) mit etwa 2,5 Teilen Ligninsulfonat als Dispergiermittel
und Wasser in einer Kolloidmühle oder Sandmühle. Das Vermählen wird fortgesetzt, bis sich eine leine,
stabile, wäßrige Dispersion oder Paste gebildet hat. in der die Farbstoffteilchen auf ungefähr I μ zerkleinert
worden sind.
Die Farbstoffe gemäß der Erfindung haben eine ausgezeichnete Affinität und ein ausgezeichnetes Aufziehvermögen
auf Polyestertextilien, so daß man auf solchen Textilien tiefmarineblaue Farbtöne erhält.
Die Färbungen haben allgemein gute Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Naßbehandiungen und insbesondere
gegen trockene Wärmebehandlungen, wie die Hochtemperaturbehandlungen, die beim Plissieren
durchgeführt werden.
Die Farbstoffe gemäß der F> (hulling können zum
Farben von Polyesterfasern nach einem wäßrigen Verfahren, vorzugsweise unter Druck, oder zum
Aufklotzen auf Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion mit anschließender Fixierung durch trockene
Wärme Iz. B. nach dem Thermosolverfahren) verwendet werden. Beide Färbeverfahren haben weiteste
Verbreitung in der Technik.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Teile
auf das Gewicht. Die Beispiele 20 und 21 erläutern ein wäßriges Färbeverfahren bzw. ein Thermosol-Fiirbeverfahren.
ι ·, B e i s ρ i e I I
a) Fin Gemisch aus 144 Teilen I-Naphthol, 100
Teilen Wasser. 210 Teilen Diglykolamin
(M,Mf -.M4(KMI4O!!!
und 12,8 [eilen Schwefeldioxid wird 20 Stunden auf 135 ι 5 C erhitzt. Man setzt so viel wäßrige Natronlauge
zu, daß sich das wasserlösliche Natriumsalz des etwa nicht umgesetzten I-Naphthols bildet, und er-
.'-, hitzt das Gemisch I Stunde auf 50 bis W)"C. Das Rohprodukt
wird mit Benzol extrahiert und der Benzolextrakt mit Wasser gewaschen. Nach dem Abtreiben
des Benzols hinterbleiben 190,5 Teile N-(/Mlydroxyäthoxyälhyl)-1
-naphthylamin in einer Reinheit von
in 93,8% (Ausbeute 77.5%).
b) 32.5 Teile 2-C'hlor-4,6-dinitroanilin werden in mehreren Anteilen unter Rühren zu einer Lösung von
50,2 Teilen Nitrosylschwefelsäure (38% Wirkstoff) und 90 Teilen 73prozentiger Schwefelsäure bei 20 bis
25 C zugesetzt, und das Gemisch wird 3 Stunden gerührt. Dann wird die überschüssige Nitrosylschwefelsäure
mit Harnstoff zerstört. Die Diazolösung wird zu einer 0 t 5 C kalten wäßrigen Methanollösung
von 34,6 Teilen N-(/>'-Hydroxyälhoxyäthyl)-I-naphllnlamin
/ugelropfi Die rötlichbraiine Aufschlämmung
wird 0,5 Stunden bei 0 t 5"C gerührt und durch Zutropfen von wäßriger Natronlauge auf einen
pH-Wert von etwa 2 eingestellt. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und
getrocknet; man erhält 60,5 Teile Produkt (Ausbeute 88%). Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch
aus Isopropanol und Dimethylformamid erhält man eine analytisch reine Probe; F. 192 I93"C; Absorptionsvermögen
(</,„„,) 82 1 ■ g"1 · cm ' bei einer Wellenlänge
(/„,„,) von 612 ma. Das Produkt hat die
Formel
NHC2H4OC2H4OH
c) 30,4 Teile Trimethylamin werden zu einer 10 bis
15" C kalten Lösung von 93,5 Teilen des in Teil b)
erhaltenen Monoazo-Zwischenprodukts in 238 Teilen
Dimethylformamid zugesetzt. Dann tropft man im Verliufevon 15 Minuten bei 10—15"C4I Teile Essigsäureanhydrid
zu. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 10—15° C gerührt und dann durch Zutropfen von
Salzsäure auf einen pH-Wert von 5,5 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wird auf 80—85°C erhitzt, mit
Wasser versetzt und langsam auf 25C erkalten gelassen. Der feste Niederschlag wird abfiltriert und aus
einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylform-
Il
aiiiiil iimkiistallisieit. So erhält man 94.5 Teile eines
bron/efarbenen festen Stoffs: Ausbeute 93.5%: F. 133
bis 135"C; Absorptionsvermögen (<'„,„,) 85 1 · g ' ·
cm ' bei einer Wellen lunge (/.„,„J von 612 ma. Der
Farbstoff hat die i-'ormel
O, N
N N
NO,
•jll,OCOCII.,
5,34 Teile IJen/oylehloriil werden /u einer O bis
IO C kalten Lösung von 16.1 I eilen des nach Beispiel
I (b) hergestellten Zwischenprodukts in K)O !eilen l'yridin /ugelropft. Die Lösung wird 5 Stunden hei
wird abfiltriert und aus einem (ieniisch aus Isopropanol
und Dimethylformamid umkristallisierl. Man erhält 17 Teile Produkt: F. 183 186 C: Absorptionsvermögen
70 1
cm ' bei einer
W.-II.Mil;ini>,- Ii 1 von f. 1 7 m.i [Vr l-'Mrh-ilnff h:il ilii·
/ulropfen von Wasser ausfällt. Der Niederschlag J" Formel
Cl
(KN
C)
N N NIICJI4OCjII4OCOC11H
NO,
Beispiel 3
Nach dem Verfahren des Beispiels I. Teil (b). wird einen Monoa/ofarbstoff: F. 190 192 C: Absorptions-
Nach dem Verfahren des Beispiels I. Teil (b). wird einen Monoa/ofarbstoff: F. 190 192 C: Absorptions-
2-Chlor-4,6-dinitroanilin dia/oliert und an N-(,.'-CyanäthoxyälhylH-naphthylamin
gekuppelt. Soerhält man vermögen (</,„„ J 88 1 · g ' cm ' bei einer Wellenlänge
(/„,„>) von 60S ma. Der Farbstoff hat die Formel
Cl
OjN C) ■ NJ Nj
NO, NHCjII1OCJI4CN
Beispiele 4 bis I1)
Die in Tabelle IV angegebenen Farbstoffe werden nach ähnlichen Verfahren hergestellt, wie sie in den Beispielen
I bis 4 beschrieben si η ti. Die in der I a bei Ie angegebenen R-(ir lippen haben die für die eingangs angegebene
Formel genannter! Bedeutungen.
Tabelle | IV | NO, | K-. |
Beispiel | K, | NO, | -(CH,).,- |
4 | Cl | NO, | -(CH2),- |
5 | Cl | -(CH,),- | |
6 | Cl | ||
-C2H4OCH., 615 87
-CH(CHj)CH2OCHj 615 84
-CFI(CH.,)CH,OC,H7-n 615 82
Cl
NO,
-(CH2).,-614
85
8 | Cl | NO2 | -(CH2).,- | -CH2CH5 | 615 | 79 |
9 | Cl | NO, | -CH2CH(CH3)- | -C2H4CN | 612 | 83 |
in | CI | NO, | -(CH2),- | -C2H4CN | 613 | 94 |
Il | CI | NO, | -C2H4- | -C2H4OCOCjH-Tn | 612 | 73 |
I oitscl/iing
1(.-IMvI K1
12 | id |
13 | Cl |
14 | Hr |
Cl | |
U. | Cl |
17 | Hi |
IS | CN |
I') | CN |
NO,
("N
("N
CN
NOj
NO,
NO,
CN
NO,
CN
NO,
C, 11, (CII,).,
ICHO1
(C 112),
C-II4
ΚΊΙ,Ι,
((I Ι,ι,
CjI I | 4()( | '()('! I, | Λ I 2 | x-> |
CjH | 4<X | ΊΙ, | (.33 | S 5 |
CjII | 4<K | 'I!., | (.31 | S3 |
CjII | ..(K | ',.IU | (ι I 3 | (.5 |
j H4' | [)C( | >C,ll4oc | H1Ml (»14 | 61 |
Cj I I | 4()( | II. | f.Ui | 7S |
CII | ,()( | II, | 12 | |
CjII | j()( | ΊΙ.« | (.54 | 12 |
Ii C i s ρ i c I 20
Wäßriges Färbeverfahren (unter Druck)
5 j: handelsübliches Polycslergewebe werden in
einen Autoklav eingegeben, der die folgenden Stoffe enthält:
Wäßrige Farbstoffpaste. die den Farbstoff gemäß Heispiel I enthält (15",Ό Wirkstoff' O.I g
Natriumkohienwasserstoffsulfonat
(lOpiozenlige Lösung) 1.0 ml
Adilukl aus langkettigern Alkohol und
Äthylenoxid (lOprozentige Lösung) 0.5 ml
Nalriumäthylendiamintetraacclat
(Iprozenlige Lösung) 1.25 ml
Hen/oesäurebutylester als Träger
(lOpro/entige Fmulsion) 1.5 ml
Mit Wasser aufgefüllt auf 75 ml
F.ssigsätire /ur liinslcllung des
pH-Wertes auf 5.5
Zwecks Färbung wird die Flotte eine Stunde auf C erhitzt. Has gefärbte Gewebe wird in Wasser
gespült und getrocknet. IZs hat nunmehr einen marineblauen Farbton von guter Lichtechtheit und ausgezeichneter
Sublimat ionsecht licit.
He i spi c I 21
Thermosolverfahren
Thermosolverfahren
l'olveslcrgewebe wird 15 Minuten bei X2 C in ein
wäßriges Had getaucht, das I"» eines handelsüblichen Alher-Alkoholsulfals als Tensid (Detergcns) und ΓΊ>
I etranalrhimpyropliosphat enthält. Das Gewebe wird
in kaltem Wasser gespült, getrocknet und dann bis /u
einer Aufnahme von 50 bis W)" ... bezogen auf das Gewicht des trockenen Gewebes, in einer Färbeflotte der
folgenden Zusammensetzung geklotzt:
Wäßrige Farbsloffpaste. die den Farbstoff gemäß Heispiel 1 enthält (15".. Wirkstoff) 50g
Gereinigtes Naturharz als Verdicker 20g
Mit Wasser aufgefüllt auf I Ϊ
Der geklotzte Stoff wird durch einen Infrarot-Vortrockner
geleitel und dann auf 213 C erhitzt und 90 Sekunden auf dieser Temperatur gehalten. Das
Gewebe wird in Wasser von 27 C gespült, 5 Minuten in Wasser von 93 C. das l".>
eines handelsüblichen Äiher-.MkoliolMilfais als Delergens enthält, gewaschen,
wieder in Wasser von 27 C gespült und getrocknet. Das Polyestergewebe ist nur.-iehr in einem
gefälligen marineblauen Farbton von ausgezeichneter Sublimationsechtheit uefärbt.
Claims (5)
- Patentansprüche: I. Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelO y— NH-R3-OR4in derR1 Br, CI oder CN,
R2 CN oder NO2,
Rj C2_4-Alkylen undR4 Cyclohexyl, C1 _4-AlkyIcyclohexyl, Benzyl oder C2-h-Alkylen-R5 sind, wobei R5 CN, —Ο—C1 _4-Alkyl, — ORh, —O—COC1 _4-Alkyl oder — O—CORh undRh ein gegebenenfalls durch I oder 2 Substituenten aus der Gruppe Br, Cl, NO2, C1 _4-AlkyI, O—C, ^4-Alkyl und CF3 substituierter Phenylrcst sind. - 2. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die Formel NHC2H4OC2H4OCOCH3NO,
- 3. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die FormelClNO,
- 4. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die FormelClO2N-< O^N-^N-/O V NHC,H4OC,H4OCOC.,H7-nNO2 \°/
- 5. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die FormelBr-N= N -<■ O ■ NHC2I I4OCNfI4OCOCH.,NO,Es besteht ein starkes Bedürfnis in der Technik nach marineblauen Dispcrsionsfarbstoffcn für Polyester, die sowohl gute Licht- als auch gute Sublimationscchthcit sowie zufriedenstellende Rirberischc Eigenschaften, wie Aufzich- und Übergangsvermögen, aufweisen. Die Erfindung stellt eine Klasse von Monoazo-Dispcrsionsfarbstoffen zur Verfügung, die sich 7um Färben und Bedrucken von Polyesterfasern in marineblauen Farbtönen eignen.mi Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, marineblaue Monoazo-Dispcrsionsfarbsloffe von gutem bis ausgezeichnetem Sublimations- und Aufziehvermögen, unter Lichtechtheit und Trockcnreinigungsbcstiindigkeit, guter hydrolytischer Stabilität und gutem übcr-h'> gangsvcrmögen auf Polyesterfasern zur Verfugung /u stellen.Diese Aufgabe wird crfindungsgemäU gelöst durch eine neue Klasse von Monoazofarbstoffen der all-
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