DE2454910A1 - Verfahren und vorrichtung zum herstellen von loesungen oder suspensionen von cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen loesungsmitteln - Google Patents
Verfahren und vorrichtung zum herstellen von loesungen oder suspensionen von cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen loesungsmittelnInfo
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Description
DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER 6OOO Frankfurt am Main, Weissfrauenstrasse 9
Verfahren und Vorrichtung zum Herstellen von Lösungen oder Suspensionen von Cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen
Lösungsmitteln.
Es ist bekannt, dass Cyanurchlorid relativ leicht mit nucleophilen
Reagenzien umgesetzt werden kann. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen können diese Umsetzungen unter Umständen sogar
stufenweise, d»h. durch sukzessiven Ersatz eines, zweier oder
aller drei C^toratome des Cyanurchlorids erfolgen. (Ulimann,195^j
Bd. 5» S. 623). Diese Reaktionsmöglichkeiten stellen die Basis für viele technisch, höchst wichtige Synthesen von interessanten
Cyanurchloridderivaten wie Herbizide, Vulkanisationshilfamittel usw. dar.
Für die meisten derartigen Umsetzungen ist es jedoch erforderlich,
das Cyanurchlorid in einer reaktionsfähigen Form, d.h. in Lösung oder in Suspension einzusetzen, siehe DT-OS 1 5^5 8^0.
Dazu sind eine Reihe von Verfahren bekannt, bei denen Cyanurchlorid
in fester Form in organische Lösungsmittel (DT-AS 1 96k 619), in Wasser (DT-OS 1 5^5 8^0) oder in stark gekühlte
organisch-wässrige Systeme (DT-AS 1 695 117) eingetragen wird,
worauf die so erhaltenen Cyanurchlorid-Lösungen bzw. - Suspensionen möglichst bald nach ihrer Herstellung umgesetzt werden.
Eine möglichst baldige Umsetzung bzw. Weiterverarbeitung der Cyanurchlorid-Lösungen bzw. -Suspensionen zu stabileren Produkten
ist deshalb erforctörlich, weil Cyanurchlorid als Säurechlorid
der Cyanursäure besonders in Lösung bzw. in Suspension eine beträchtliche Reaktivität zeigt und z.B. - wie alle Säurechloridedurch
Wasser hydrolisiert wird» Dabei wird unter Salzsäureabspaltung schliesslich Cyanursäure gebildet«
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245491Q
Aus der bekanntlich sehr hohen Reaktionsenthalpie der Reaktion des Cyanurchlorids mit Wasser zu Cyanursäure kann man ermessen,
mit welcher Heftigkeit derartige Hydrolysereaktionen, ablaufen
können, zum Teil sogar bis zur Explosion.
Wegen der sehr geringen Löslichkeit von Cyanurchlorid in Wasser (siehe Ullmann, 195^» Loc. Cit.) können jedoch Stispensionen
von Cyanurchlorid in Wasser hergestellt werden. Man bringt dazu geschmolzenes bzw. flüssiges Cyanurchlorid in Wasser ein,
und obwohl Cyanurchlorid einen Schmelzpunkt von etwa 146 C
besitzt, tritt doch bei der Berührung des heissen CyanurcMorids
mit dem Wasser keine nennenswerte Hydrolyse ein, siehe DT-AS 1 670 731· Dieses steht im Gegensatz zu löslicheren
Säurechloriden, die - wenn sie heiss mit Wasser zusammengebracht werden - bekanntlich sogar explosionsartig reagieren, siehe
DT-AS 1 670 731 .
Wird allerdings Cyanurchlorid nicht im rein wässrigen, sondern
in organisch wässrigen Systemen, in denen es eine recht beträchtliche Löslichkeit haben kann, gelöst oder suspendiert, so ist
eine wesentlich schnellere Hydrolyse zu beobachten. Es ist daher erforderlich, Lösungen bzw. Suspensionen in organisch-wässrigen
Systemen möglichst nur bei tiefen Temperaturen zu handhaben, wobei Cyanurchlorid natürlich nicht mehr flüssig eingesetzt
werden kann. Nur auf diese Weise lässt sich die Hydrolysegeschwindigkeit
relativ klein halten.
Insbesondere in Gegenwart protischer Lösungsmittel, wie beispielsweise
Aceton-Wasser-Systeme, sind schon bei 10 C enorm hohe Hydrolysegeschwindigkeiten gemessen worden (siehe R.Rys, A.Schmitz
und H.Zollingerj HeIv. Chira. Acta 5h, \-'h (197.) I63 ff).
Aus stöchiometrischen Gründen sind aber bereits relativ geringe Wassergehalte in organischen Lösungsmitteln ausreichend, um
eine Hydrolyse des in solchen Systemen gelösten oder suspendierten
Cyanurchlorids zu erlauben. Beispielsweise reicht
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ein etwa 2,6 $-iger Wassergehalt in Aceton aus, um darin
Cyanurchlorid, wenn es in Aceton bis zu 10 $ gelöst ist, vollständig
zu hydrolysieren. .
Obwohl in organisch-wässrigen Systemen die molare liasserkonzentration
natürlich kleiner ist als in Systemen überwiegend wässrigen Charakters, ist die Hydrolysegeschwindigkeit vergleich
bar gross und zwar durch das Torliegen sogenannter "isolierter"
Wassermoleküle in organisch-wässrigen Systemen im.Gegensatz
zu den zu Tetraedern aggregierten Wässermolekülen in reinem
Wasser "(sieh**-JK.. Schwabe; Elektrometrisehe pH-Messungen
unter extremen Bedingungen - Verl. Chemie (i960) S. 72 ff
und P. Salomaai Acta ehem. Scand. VJ. (1957)
Gerade aber organisch-wässrige Systeme sind für die Herstellung von Cyanurchlorid-Lösungen bzw. -Suspensionen von besonderem
technischem Interesse, da sie gestatten, technische, d.h.
immer mehr oder weniger wasserhaltige, Lösungsmittel einzusetzen. Auch kann der Aufwand der Recyclierung bei derartigen
Lösungsmitteln - wenn die Cyanurchlorid-Lösungen bzw. -Suspensionen in nachfolgenden Prozessen eingesetzt "werden — gering
gehalten werden. .
Wie bereits in der DT-AS 1 670 731 beschrieben, ist es von
besonderem technischem Vorteil, das Cyanurchlorid nicht in
fester, schwer handhabbarer Form in das Lösungs- bzw. Suspensionsmittel
einzubringen^ sondern direkt in Form der Schmelze.
Von besonderem technischem Wert wären wässrig-organische
Systeme, in denen Cyanurchlorid, ausgehend von der flüssigen Form, gelöst bzw. suspendiert -werden.
Derartige Systeme sind aber bis heute nicat herstellbar, ohne
dass dabei immer ein beträchtlicher Anteil des eingebrachten Cyanurchlorids hydrolysiert, u.U. sogar mehr als 50 bis herauf
zu 100 f.
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Zweck der Erfindung ist nun die Herstellung organisch wässriger Lösungen oder Suspensionen von Cyanurchlorid, ohne dass eine
nennenswerte Hydrolyse eintritt.
Es wurde nun gefunden, dass sich derartige Lösungen oder Suspensionen
aus flüssigem Cyanurchlorid herstellen lassen, wenn sowohl das flüssige Cyanurchlorid wie das organisch-wässrige
Lösungsmittel in bewegter Form miteinander vermischt werden und zwar derartig, dass das flüssige Cyanurchlorid bei Temperaturen
zwischen seinem Schmelzpunkt und 200 C mit einer Geschwindigkeit Vp r (in Kg pro Stunde) in das strömende organisch
Losung .-mittel geführt wird, wobei für Y„ gilt:
100 - P
worin bedeuten
worin bedeuten
P =s die gewünschte Konzentration an Cyanurchlorid in der herzustellenden
Lösung oder Suspension in G$
P
LM =die Konzentration an Cyanurchlorid in dem verwendeten Lösungsinittel in G%, die auch den Wert O einschliesst V_M =die Geschwindigkeit des eingesetzten Lösungsmittels in Kg/h
LM =die Konzentration an Cyanurchlorid in dem verwendeten Lösungsinittel in G%, die auch den Wert O einschliesst V_M =die Geschwindigkeit des eingesetzten Lösungsmittels in Kg/h
und PTM» VTM sowie TT (Temperatur des eingesetzten Lösungsmittels)
so gewählt werden müssen, dass der Ausdruck
T + Ι°Σ · Cp(cy) .
LM VLM 0P(LM) °y
LM VLM 0P(LM) °y
τ = . i—i—: : : .
■ 1 + I0Z . Cp(Cy)
VLM Cp(LM)
VLM Cp(LM)
j"
den Wert der Siedetemperatur (in ° ^) des verwendeten Lösungs-
C C
mittels nicht überschreitet, wobei ρ (LM) und ρ (C ) die spezifischen Wärmekapazitäten in cal . g~ . grd"" von Lösungsmittel
und Cyanurchlorid bedeuten» worauf gegebenenfalls
innerhalb von höchstens drei Minuten nach Inkontaktbringen
des Cyanurchlorids mit dem Lösungsmittel die entstandene strömende Mischung auf die gewünschte Lagertemperatur abgekühlt
wird.
Vorzugsweise nimmt T den Wert 50> insbesondere 4o, an. Die
Siedetemperatur des Lösungsmittels ist auf den Druck bezogen, der am Ort der Vermischung von Cyanurchlorid und Lösungsmittel
auftritt.
Cyanurchlorid wie Lösungsmittel können SoWo1Jl in Jaminarer
wie tirrbulentor Strömung zu einander geführt werden, bevorzugt
ist jedoch die turbulente Strömung.
Als Mischapparate kommen alle bekannten Typen infrage, mit
denen sich die obengenannten Strömungsgeschwindigkeitsv.erhältnisse realisieren lassen, vor allem Mischdüsen, und zwar bevorzugt
solche, wie sie im nachstehenden beschrieben sind.
Eine Anordnung, die einer Wasserstrahlpunpe ähnelt, besteht
aus einem sogenannten Düsenmischraum, in den aus einer senkrechten
sogenannten Hauptdüse der Lösungsmittelstrahl eintritt,
während aus einer seitlich ange.'-etzten-. bis an die Spitze
beheizten Nebendüse das flüssige Cyanurchlorid eingespritzt wird.
Die Austrittsöffnung für das gebildete Gemisch aus Cyanurchlorid
und Lösungsmittel am unteren Ende des Düsenmischraums sowie die nachfolgende Fallstrecke des Gemisches innerhalb der Anordnung
müssen so bemessen sein, dass der Druck, unter dem
die austretende■Flüssigkeitssäule steht, dem im Düsenmischraum
herrschenden Druck gerade so weit die Waage hält, dass die beheizte Nebendüse nicht vom Flüssigkeitsspiegel im Düsenmischraum
benetzt wird.
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Wird die Vorrichtung tinter Normaldruck betrieben, so hält das Gewicht der austretenden Flüssigkeitssäule gerade dem an
der Hauptdüse durch die Strömung des Lösungsmittels erzeugten Unterdruck die Waage. Dementsprechend muss die Fallstrecke
der Austrittsöffnung angepasst werden.
In Abb. 1 wird die Düse noch einmal erläutert;
Eine Hauptdüse 1 führt in einen Düsenmischraum 31 der eine Turbulenzzone
h und eine Austrittsöffnung 5 besitzt. Das Ende des Düsenhalses la liegt unter dem tiefsten Punkt der
Nebendüse 2. 2a bedeutet den Düsenschaft, 2b, 7 und 8 sind Eintritts-
bezw. Austrittsöffnungcv>
für die Heizflüssigkeit.
Die Fallstrecke 6 wurde nicht eingezeichnet.
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Die Siedetemperatur Tg. des Lösungsmittels soll ΊΖ&° C
möglichst nicht überschreiten.
Als organisch—wässrige Lösungsmittel kommen folgende Systeme
infrage; Binäre, ternäre, auch quaternäre Systeme oder
Systeme höherer Ordnung aus Wasser und aliphatischen, cycloaliphatischen
oder aromatischen, bei Temperaturen um 20 C flüssigen bzw» unter dem Mischdruck verflüssigbaren
aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen,-Halogenkohlenwasserstoff
en, wie die geradekettigen oder verzweigtkettigen Alkane mit 5 bis 17 C-Atomen, Cycl^alkare wie
Cyolopentan, Cyclohexan; ausserdem Decalin, Benzol, Toluol,
Xylol, Aethyibenzol, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Mono-, Di-, Tri- und Tetrachlöräthylene,
Trichloräthan, ChIorfluoralkane wie Trichlortrifluoräthan,
Chlorbenzole, Chlorfluorbenzole wie m-Ghlorbenzotrifluorid,
ferner Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon,
Methylisobutylketon, Cyclohexanon, bzw. Ester wie Essigsäureäthylester oder Äther wie Diäthyläther, Diisopropyläther
bzw. Alkohole wie Isopropylalkohol oder Lösungen/Suspensionen
von Cyanurchlorid in den genannten Systemen (PT>, G$) . Wie
gesagt, sind Mischungen der genannten Stoffe auch verwendbar.
Bevorzugt ist das erfindungsgemässe Verfahren geeignet zur
Herstellung von Lösungen bzw. Suspensionen aus flüssigem
Cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln
des Typs der aromatischen Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder Toluol, und/oder aliphatischer Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon
bzw, Methyiisobutylketon; insbesondere binäre, einphasige Systeme aas Wasser und Aceton oder ternäre,
ein— oder zweiphasige Systeme aus Wasser, Aceton und Toluol eignen sich nach dem Verfahren als organisch-wässrige Lösungsmittel
zur Herstellung von Cyanurchlorid—Lösungen bzw.
-Suspensionen aus flüssigem Cyanurchlorid.
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Ganz besonders günstige Resultate, insbesondere auch im Hinblick
auf die Lagerstabilität der erfindungsgemäss hergestellten Cyanurchlorid-Lösungen
hezw. -suspensionen, erhält man bei Verwendung
ternärer Systeme aus Toluol, Aceton und Wasser, vorzugsweise solche mit mehr als 5o G$ Toluol.
Der Wassergehalt der verwendeten organisch-wässrigen Lösungsmittel
ist dabei von untergeordneter Bedeutung. Im allgemeinen werden organisch-wässrige Lösungsmittelsysteme -mit weniger als 5o G% Wasser
verwendet, bevorzugt solche mit weniger als 1o G(fi>
Wasser, insbesondere solche mit 5 oder weniger G$ Wasser.
Soll die erfindungsgemäss erhaltene Mischung aus Cyanurchlox*id und
organisch-wässrigem I ösungsmittel nicht, sofort weiterverarbeitet
werden, so muss sis umgehend abgekühlt werden, d.h., im allgemeinen
bleiben bis zu 3 Min. Zeit, um durch die Abkühlung'die Temperatur
' zu erreichen, bei der die Hydrolyse von Cyanurchlorid in Lösungen
bezw. Suspensionen tolerierbar langsam verläuft. Und zwar in Bezug ■
auf die gleichen Konzentrationen an Cyanurchlorid, wie sie in Lösungen oder Suspensionen nach herkömmlichen Verfahren aus pulverförmigem
Cyanurchlorid und den gleichen organischen Lösungsmitteln mit dem gleichen Wassergehalt erhalten werden.
Pur diese Abkühlung kommen grundsätzlich 2 Möglichkeiten in Betracht:
a) nachträgliche Abkühlung durch Wärmeaustauscher
b) nachträgliche Abkühlung durch teilweise Verdampfung der
fluch-, igen Komponenten des verwendeten Lösungsmittels.
Bevorzugt wird Methode b) so ausgeführt, dass die in der Apparatur
gebildete Mischung aus Cyanurchlorid und Lösungsmittel in eine evakuierte Vorlage abgezogen wird, in der man einen Teil des
Lösungsmittels verdampft. Dabei tritt in dieser Vorlage eine rasche
Abkühlung durch die Lösungsmittelverdampfung bezw. die dafür notwendige
Siedesärme ein.
Aus der Vorlage kann dann die abgekühlte Cyanurchlorid-Lösung
bezw. -Suspension kontinuierlich abgepumpt werden, gegebenenfalls über einen Niveau-Regler.
~ 9 —
Die Temperatur, auf die die Cyanurchlorid-Lösung oder -Suspension.durch
Lösungsmittelverdampfung oder durch nachgeschaltete Wärmeaustauscher abgekühlt werden muss, hängt davon ab, wie
die Cyanurchlorid-Lösung bzw. -Suspension weiter verwendet werden soll bzw. wie hoch der Wasser - oder der Cyanurchlorid-Gehalt
in diesen Lösungen oder Suspensionen ist.
Beispielsweise genügt es, eine 18 G$ige Cyanurchlorid-Lösung,
die aus flüssigem Cyanurchlorid und einem Aceton mit 5 G$
Wasser hergestellt wurde, nur auf 25 C abzukühlen, wenn diese Cyanurchlorid-Lösung für den nachf olgendPii Bearbeitangsprozess
einer* Ilydrolysegrad bis zu o,5 $ aufweisen darf und innerhalb
von 10 Minuten nach ihrer Herstellung verarbeitet wird.
Wird dagegen eine 9 G^ige Cyanurchlorid-Lösung aus flüssigem
Cyanurchlorid mit einem Aceton, das 20 G% Wasser enthält,
hergestellt, so muss, damit der Hydrolysegrad 0,5 i° nicht
überschreitet, die Lösung auf 5 C abgekühlt und diese Lösung
ebenfalls in 10 Minuten verarbeitet werden. : · ■
Soll diese letztere Lösung dagegen erst nach 20 Minuten verarbeitet werdi
kühlt werden.
kühlt werden.
arbeitet werden, so muss die Lösung sogar auf -10 C abge-
Die notwendige Kühlleistung, die selbstverständlich von
der gewünschten Endtemperatur abhängt, lässt sich leicht aus der Siedewärme des Lösungsmittels, der vorhandenen
Lösungs- bzw. Suspensionsmenge und der Wärmekapazität der Mischung ermitteln, wenn diese Kühlleistung durch Verdampfungskühlung
erfolgt.
Der obengenannte Hydrolysegrad gibt an, wieviele Mole Cyanursäure im hypothetischen Fall, d.h., wenn die Hydrolyse
sofort bis zur Cyanursäure läuft, pro 100 Mol Cyanurchlorid gebildet werden können. Die Hydrolyse zu Zwischenprodukten,
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nämlich zu Monochlordihydroxy-s-triazin bzw. zu
Dichlorhydroxy-s-triazin ist nach dieser Definition entsprechend
der äquivalenten Molmenge Cyanursäure mit berücksichtigt. Im allgemeinen ist in derartigen organisch-wässrigen
Lösungsmitteln die Hydrolyse zu solchen Zwischenprodukten gegenüber der Cyanursäurebxldung von untergeordneter
Bedeutung.
Der Hydrolysegrad wurde folgendermassen ermittelt:
Unter Hydrolysegrad des Cyanurchlorids wird verstanden,
wieviele Mole HCl pro iOO/3=33»3 Mole Cyanurchlorid in der
Lösung bzw. Suspension durch Hydrolyse gebildet wenden.
Daher ..*urde der Hydrolysegrad durch Titration der gebildeten HCl nach folgender Methode bestimmt: 10 ml einer Probe der
zu untersuchenden Cyanurchlorid-Lösung bzw. -Suspension
wurden in einen 100 ml.Messzylinder einpipettiert und dort
mit reinem Aceton auf 100 ml aufgefüllt. Von der so erhaltenen
Lösung wurden 5 ml in 50 ml Dioxan einpipettiert und in
dieser Lösung mit 0,05 molarer, wässriger Hg(Il)-Acetatlösung gegen Diphenylcarbazon titriert. Die Berechnung des
Hydrolysegrades (gemäss der o.g.Definition) erfolgte dann nach folgender Beziehung:
ml Hg-Acetat ^Hydrolyse = 122,8
wobei für die Dichte in Gramm pro cnr und $Cy für den
prozentualen Gehalt (Gew,'-$) an Cyanurchlorid der untersuchten
Lösung bzw. Suspension steht.
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- Ίΐ -
Bei kontinuierlicher Gewinnung der genannten Lösungen oder Suspensionen
wird flüssiges Cyanurchlorid in einen Strahl des wasserhaltigen
organischen Lösungsmittels eindosiert, der durch die Kreislauf führung bereits gelöstes oder suspendiertes Cyanurchlorid
enthält. In diesem Fall ist also PT„, d.h. die Konzentration des
eingesetzten Lösungsmittels an Cyanurchlorid, ungleich, null.
Es kann dann durch, geeignete Wahl des Mengenverhältnisses von
umlaufender Lösung bözw. Suspension und aus dem Kreislauf entnommener
Lösung bezw. Suspension bezw. dementsprechend dem Kreislauf frisch zugeführtem Lösungsmittel auch bei relativ geringer
Cyanurchlorid-Zridosierungsi-eschwindigkeit (V sehr klein) eine
oy
relativ hohe Cyanurchloridkonzentration in der umlaufenden bezw. aus dem Umlauf entnommenen Lösung erzeugt werden.
Allerdings ist dann vorausgesetzt, dass die Verweilzeit im Umlauf bis zur Ausschleusung aus dem Umlauf sowie die nachfolgende Handhabung
bis zur weiteren Verwendung oder Abkühlung kleiner als 3 Min.j am Besten kleiner als 3o Sek. oder kleiner als Io Sek.
ist. Durch den Einbau geeigneter Kühler in den Umlauf kann in diesem Fall die durch das flüssige Cyanurchlorid eingebrachte
Wärmemenge ganz oder teilweise abgeführt werden.
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Claims (6)
- PatentansprücheT. Verfahren zur Herstellung von Lösungen oder Suspensionen von Cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssige Cyanurchlorid wie das organisch-wässrige Lösungsmittel in bewegter Form und zwar derartig miteinander vermischt werden, dass das flüssige Cyanurchlorid bei Temperaturen zwischen seinem Schmelzpunkt und 2oo C mit einer Geschwindigkeit V„ (in kg p. Stunde) in das strömende organisch-wässrige Lösungsmittel geführt wird, wobei für YCy gilt;P-PV = LM
vCy - ±ZtIco - Pworin bedeutenP = die gewünschte Konzentration an Cyanurchlorid in der herzustellenden Lösung oder Suspension in GJbP
LM=die Konzentration an Cyanurchlorid in dem verwendetenLösungsmittel in G$, die auch den Wert 0 einschliesst LM=die Geschwindigkeit des eingesetzten Lösungsmittels in kg/hund Ρ- m, V. j, sowie TT., (Temperatur des eingesetzten Lösungsmittels) so gewählt werden müssen, dass der AusdruckP (cy)χ —LM V1M Cp fLM) Cy1 + ^Cy; . Cp (Cy)
LM . Cp (LM)V.den Wert der Siedetemperatur (in°C) des verwendeten Lösungsmittels nicht überschreitet, wobei Cp (LM) und Cp (C ) die1 1 ^spezifischen Wärmekapazitäten in eal ,< g . grd"*' von Lösungsmittel und Cyanurchlorid bedeuten, worauf gegebenenfalls innerhalb von höchstens 3 Min, nach Inkontaktbringen des Cyanurchlorids mit dem Lösungsmittel die entstandene strömende Mischung auf die gewünschte Lagertemperatur abgekühlt wird. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass T = 5o ist.
- 3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Τχ = 4o ist.
- k. Verfahren nach Anspruch 1 - 3» dadurch gekennzeichnet, dass als wasserhaltiges Lösungsmittel technisches Aceton eingesetzt wird. .
- 5· Verfahren nach Anspruch 1 - 3» dadurch gekennzeichnet, dass als wasserhaltiges Lösungsmittel ein Gemisch aus 29»! G$ Aceton, 7o G$ Toluol und o,9 G$ Wasser elngesel·^.: wird.
- 6. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1 - 5» bestehend aus einer Hauptdüse 1 , die in einen Düseninischrautn 3 und Turbulenzzone h und Austrittsöffnung 5» sowie einer Fallstrecke 6 führt, einem Düsenhals la, dessen Ende unterhalb des tiefsten Punktes der Nebendüse 2 liegt, sowie dem Düsenschaft 2a und den Eintritts- bezw. Austrittsöffnungen für Heizflüssigkeiten 2b, 7 und 8.Ffm., den 15.11.1974 PL/Dr.Schae-F809823/0965Leerseite
Priority Applications (16)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RO7483987A RO70804A (ro) | 1974-11-20 | 1974-11-20 | Procedeu si dispozitiv pentru prepararea unor solutii sau suspensii de clorura de cianuril |
DE2454910A DE2454910C3 (de) | 1974-11-20 | 1974-11-20 | Verfahren und Vorrichtung zum Herstellen von Lösungen oder Suspensionen von Cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln |
GB45253/75A GB1524537A (en) | 1974-11-20 | 1975-10-31 | Process and an apparatus for preparing solutions or suspensions of cyanuric chloride in water-containing organic solvents |
YU2814/75A YU41809B (en) | 1974-11-20 | 1975-11-07 | Process for producing solutions or suspensions of cyanurehloride water containing organic solvents |
NL7513237A NL7513237A (nl) | 1974-11-20 | 1975-11-12 | Werkwijze en inrichting voor het bereiden van oplossingen of suspensies van cyanuurchloride in waterbevattende organische oplosmiddelen. |
US05/632,952 US4017413A (en) | 1974-11-20 | 1975-11-18 | Process for the production of solutions or suspensions of cyanuric chloride in aqueous organic solvents |
DD189531A DD122383A5 (de) | 1974-11-20 | 1975-11-18 | |
AT880575A AT345296B (de) | 1974-11-20 | 1975-11-19 | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von loesungen oder suspensionen von cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen loesungsmitteln |
BE6045257A BE835743A (fr) | 1974-11-20 | 1975-11-19 | Procede et dispositif pour la preparation de solutions ou de suspensions de chlorure de cyanuryle dans des solvants organiques et produits obtenus |
CH1499875A CH625513A5 (de) | 1974-11-20 | 1975-11-19 | |
FR7535496A FR2291972A1 (fr) | 1974-11-20 | 1975-11-20 | Procede et dispositif pour la preparation de solutions ou de suspensions de chlorure de cyanuryle dans des solvants organiques hydrophiles |
SU752191013A SU621318A3 (ru) | 1974-11-20 | 1975-11-20 | Способ приготовлени растворов или суспензий хлористого цианура в водосодержащих органических растворител х |
ZA757296A ZA757296B (en) | 1974-11-20 | 1975-11-20 | An apparatus for producing solutions or suspensions of cyanuric chloride in aqueous organic solvents |
CA240,152A CA1036160A (en) | 1974-11-20 | 1975-11-20 | Process and apparatus for producing solutions or suspensions of cyanuric chloride in aqueous organic solvents |
JP50139713A JPS5180879A (de) | 1974-11-20 | 1975-11-20 | |
YU00303/83A YU30383A (en) | 1974-11-20 | 1983-02-09 | Process for producing cyanurchloride solutions or suspension aqueous organic solvents |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2454910A DE2454910C3 (de) | 1974-11-20 | 1974-11-20 | Verfahren und Vorrichtung zum Herstellen von Lösungen oder Suspensionen von Cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2454910A1 true DE2454910A1 (de) | 1976-08-12 |
DE2454910B2 DE2454910B2 (de) | 1980-03-20 |
DE2454910C3 DE2454910C3 (de) | 1985-11-21 |
Family
ID=5931280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2454910A Expired DE2454910C3 (de) | 1974-11-20 | 1974-11-20 | Verfahren und Vorrichtung zum Herstellen von Lösungen oder Suspensionen von Cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4017413A (de) |
JP (1) | JPS5180879A (de) |
AT (1) | AT345296B (de) |
BE (1) | BE835743A (de) |
CA (1) | CA1036160A (de) |
CH (1) | CH625513A5 (de) |
DD (1) | DD122383A5 (de) |
DE (1) | DE2454910C3 (de) |
FR (1) | FR2291972A1 (de) |
GB (1) | GB1524537A (de) |
NL (1) | NL7513237A (de) |
RO (1) | RO70804A (de) |
SU (1) | SU621318A3 (de) |
YU (2) | YU41809B (de) |
ZA (1) | ZA757296B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2850271A1 (de) * | 1978-11-20 | 1980-05-22 | Degussa | Vorrichtung zum inkontaktbringen von fluessigkeiten |
DE2850308C2 (de) * | 1978-11-20 | 1984-09-20 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Suspensionen oder Lösungen von Cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1593543A (en) * | 1977-05-10 | 1981-07-15 | Agfa Gevaert | Hardening of proteinaceous materials |
DE2850242C2 (de) * | 1978-11-20 | 1984-10-04 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Suspensionen von Cyanurchlorid in Wasser |
DE2850243C2 (de) * | 1978-11-20 | 1984-09-20 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Suspensionen von Cyanurchlorid in organischen Lösungsmitteln |
DE2850339C2 (de) * | 1978-11-20 | 1981-02-26 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-4,6-dichlor-s-triazinen |
DE4232117A1 (de) * | 1992-09-25 | 1994-03-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Suspensionen von Cyanurchlorid in wäßrigen Flüssigkeiten |
US5629528A (en) | 1996-01-16 | 1997-05-13 | Varian Associates, Inc. | Charged particle beam system having beam-defining slit formed by rotating cyclinders |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE390201C (de) * | 1921-05-30 | 1924-02-14 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
DE1620290A1 (de) * | 1964-08-11 | 1970-04-09 | Electro Chimie Metal | Verfahren zur Herstellung von reinem Cyanurchlorid |
DE1695117B2 (de) * | 1968-02-09 | 1973-06-07 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Verfahren zur herstellung von chloramino-s-triazinen |
DE2162064A1 (de) * | 1971-12-14 | 1973-06-20 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur gewinnung von festem cyanurchlorid |
DE1964619C3 (de) * | 1968-12-27 | 1973-11-08 | Agripat S.A., Basel (Schweiz) | Adiabatisches Verfahren zur Her stellung von N monosubstituierten 2,4 Dichlor 6 amino s tnazinen |
DE1670731B2 (de) * | 1966-08-11 | 1974-01-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung einer von Lösungsmitteln freien, wäßrigen, neutralen Cyanurchlorid-Suspension |
DE1670585B2 (de) * | 1967-07-07 | 1974-06-27 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Mercapto-4,6-dichlor-s-triazinen |
CH550546A (de) * | 1971-08-05 | 1974-06-28 | Ciba Geigy Ag | Herbizides mittel. |
DE1670026B2 (de) * | 1967-02-17 | 1976-12-16 | Agripat S.A., Basel (Schweiz) | Verfahren zur gewinnung einer cyanurchloridloesung |
DE1670289B2 (de) * | 1967-11-28 | 1977-02-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | S-triazinderivate |
DE2164800B2 (de) * | 1971-12-27 | 1977-11-03 | C07D· 251-52 | P-aminophenylamino-s-triazin-verbindungen und deren verwendung |
DE1914015B2 (de) * | 1968-03-20 | 1977-12-29 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | 2-chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende mittel zur bekaempfung von unkraeutern |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3539565A (en) * | 1968-01-29 | 1970-11-10 | Geigy Chem Corp | Method for producing a solution of cyanuric chloride from gaseous cyanuric chloride |
US3883515A (en) * | 1969-12-29 | 1975-05-13 | Ciba Geigy Corp | Adiabatic process for the production of 2,4-dichloro-6-amino-S-triazines |
US3741729A (en) * | 1970-03-26 | 1973-06-26 | Ciba Geigy Corp | Apparatus for producing a solution of cyanuric chloride from gaseous cyanuric chloride |
DD111378A5 (de) * | 1973-06-27 | 1975-02-12 |
-
1974
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-
1983
- 1983-02-09 YU YU00303/83A patent/YU30383A/xx unknown
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE390201C (de) * | 1921-05-30 | 1924-02-14 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
DE1620290A1 (de) * | 1964-08-11 | 1970-04-09 | Electro Chimie Metal | Verfahren zur Herstellung von reinem Cyanurchlorid |
DE1670731B2 (de) * | 1966-08-11 | 1974-01-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung einer von Lösungsmitteln freien, wäßrigen, neutralen Cyanurchlorid-Suspension |
DE1670026B2 (de) * | 1967-02-17 | 1976-12-16 | Agripat S.A., Basel (Schweiz) | Verfahren zur gewinnung einer cyanurchloridloesung |
DE1670585B2 (de) * | 1967-07-07 | 1974-06-27 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Mercapto-4,6-dichlor-s-triazinen |
DE1670289B2 (de) * | 1967-11-28 | 1977-02-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | S-triazinderivate |
DE1695117B2 (de) * | 1968-02-09 | 1973-06-07 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Verfahren zur herstellung von chloramino-s-triazinen |
DE1914015B2 (de) * | 1968-03-20 | 1977-12-29 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | 2-chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende mittel zur bekaempfung von unkraeutern |
DE1964619C3 (de) * | 1968-12-27 | 1973-11-08 | Agripat S.A., Basel (Schweiz) | Adiabatisches Verfahren zur Her stellung von N monosubstituierten 2,4 Dichlor 6 amino s tnazinen |
CH550546A (de) * | 1971-08-05 | 1974-06-28 | Ciba Geigy Ag | Herbizides mittel. |
DE2162064A1 (de) * | 1971-12-14 | 1973-06-20 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur gewinnung von festem cyanurchlorid |
DE2164800B2 (de) * | 1971-12-27 | 1977-11-03 | C07D· 251-52 | P-aminophenylamino-s-triazin-verbindungen und deren verwendung |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 3, S. 40, 1953 * |
Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Aufl., Bd. 9, S. 651, 1975 * |
W.H. Westphal, Physikalisches Praktikum der Chemie, 5. Aufl., S. 114, 1948 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2850271A1 (de) * | 1978-11-20 | 1980-05-22 | Degussa | Vorrichtung zum inkontaktbringen von fluessigkeiten |
US4377344A (en) | 1978-11-20 | 1983-03-22 | Degussa Ag | Apparatus for bringing liquids in contact |
DE2850308C2 (de) * | 1978-11-20 | 1984-09-20 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Suspensionen oder Lösungen von Cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT345296B (de) | 1978-09-11 |
NL7513237A (nl) | 1976-05-24 |
YU30383A (en) | 1986-02-28 |
SU621318A3 (ru) | 1978-08-25 |
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YU281475A (en) | 1984-02-29 |
DE2454910B2 (de) | 1980-03-20 |
DE2454910C3 (de) | 1985-11-21 |
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RO70804A (ro) | 1980-08-15 |
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