DE2434966A1 - O,o,o',o'-tetraalkylsubstituierte biscyclohexanole - Google Patents

O,o,o',o'-tetraalkylsubstituierte biscyclohexanole

Info

Publication number
DE2434966A1
DE2434966A1 DE19742434966 DE2434966A DE2434966A1 DE 2434966 A1 DE2434966 A1 DE 2434966A1 DE 19742434966 DE19742434966 DE 19742434966 DE 2434966 A DE2434966 A DE 2434966A DE 2434966 A1 DE2434966 A1 DE 2434966A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bis
dimethyl
hydroxycyclohexyl
carbon atoms
biscyclohexanols
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19742434966
Other languages
English (en)
Inventor
Volker Dr Serini
Hugo Dr Vernaleken
Oskar Dr Weissel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19742434966 priority Critical patent/DE2434966A1/de
Priority to NL7508519A priority patent/NL7508519A/xx
Priority to AT554075A priority patent/ATA554075A/de
Priority to ES439537A priority patent/ES439537A1/es
Priority to BE158376A priority patent/BE831458A/xx
Priority to JP8674475A priority patent/JPS5134133A/ja
Priority to FR7522570A priority patent/FR2278665A1/fr
Priority to GB3023775A priority patent/GB1458657A/en
Publication of DE2434966A1 publication Critical patent/DE2434966A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • C08G63/54—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/553—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings, e.g. Diels-Alder adducts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

Bayer Aktiengesellschaft 2434966
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
L/RBg 509 Leverkusen. Bayerwerk
1 8. Juli 1974
o.o.o1,o'-1etraalkylsubstituierte Biscyclohexanole
Gegenstand der Erfindung sind neue Biscyclohexanole der Formel (1)
(D
in der
R1 bis R1, gleiche oder ungleiche Alkyl subs tituent en mit 1 bis 3 C-Atomen und
X eine Einfachbindung, einen divalenten aliphatischen verzweigten oder unverzweigten Rest mit 1 bis 10 C-Atomen, einen divalenten cycloaliphatischen Rest mit 5 bis 15 C-Atomen, einen divalenten aliphatischen verzweigten oder unverzweigten Rest mit aromatischen oder cycloaliphatischen Substituenten, der insgesamt 6 bis 15 C-Atome enthält, oder
bedeuten.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Biscyclohexanolen der Formel (1) durch
Le A 15 873
509886/1 1 10
•β
Hydrierung von Bisphenolen der Formel (2)
(2)
in der R1 bis R2, und X dieselbe Bedeutung haben wie in Formel (1).
Biscyclohexanole der allgemeinen Formel (1) sind beispielsweise:
Bis-(3i5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl),
Bis-(5* 5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-methan,
1,1-Bis-(3* 5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-äthan, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-propan, 2,2-Bis-(3*5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-propan, 2,2-Bis-(3»5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-butan, 2,4-Bis-(3j S-dimethyl-^-hydroxycyclohexyl)-2-methylbutan, 2,4-Bis-Ο* S-dimethyl-^-hydroxycyclohexyl)-butan, 3,3-Bis-(3i5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-pentan, 3* 3-Bis-(3* 5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-hexan, 4,4-Bis-(3i 5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-heptan, 2,2-Bis-(3* 5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-octan, 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-nonan, 2,2-Bis-(3j 5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-decan, 1,1-Bis-(3*5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-cyclohexan, Bis-(3*5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-cyclohexylmethan, Bis- (3* 5-diäthyl-4-hydroxycyclohexyl) -cyclohexylmethan, 1,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyr) -cyclohexan, 2,2-Bis-(3* 5-diäthyl-4-hydroxycyclohexyl)-propan, Bis-(3i 5-diisopropyl-4-hydroxycyclohexyl)-methan, 2,2-Bis- O-methyl^-isopropyl^-hydroxycyclohexyl) -propan, α, α1 -Bis-(3*5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-p-diisopropylbenzol, oC,ot!-Bis-(3i5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-m-diisopropylbenzol, 1,1 -Bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl) cyclododecan Bis- (3j 5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl) -phenylmethan.
Le A 15 873 - 2 -
B09886/1110
Bevorzugt sind Biscyclohexanole der allgemeinen Formel (1), in denen die Substituenten R1, R2, R-, und R^ M ethyl gruppen sind.
Aus dieser Gruppe besonders bevorzugt sind:
1,1-Bis-(3>5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-äthan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-methan, 2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-2-methylbutan, 2,2-Bis-(3* 5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-propan, 1,1-Bis-(3i5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-cyclohexan, cf, oc1 -Bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl) -p-diisopropylbenzol,
Die Biscyclohexanole der Formel (1) sind für die Herstellung von härtbaren Polyestermassen von großer Bedeutung. Aus Polyestern auf Basis dieser Biscyclohexanole" und ungesättigten Säuren, wie Maleinsäure oder Fumarsäure, und daran anpolymerisierbaren Monomeren, wie z. B. Styrol, lassen sich nämlich zu Überzügen und Formteilen mit außerordentlich hoher chemischer Beständigkeit aushärtbare Massen herstellen, wie sie bislang nicht bekannt waren.
Die Herstellung der ο,ο,ο1,o'-Tetraalkyldicyclohexanole der Formel (1) erfolgt erfindungsgemäß durch katalytische Hydrierung der entsprechenden ο,ο,ο',o'-Tetraalkylbisphenole der Formel (2) nach an sich bekannten Methoden in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren bei höherer Temperatur und höherem Wasserstoff druck.
Als Katalysatoren sind die bekannten Hydrierkatalysatoren geeignet, die üblicherweise für die Kernhydrierung von aromatischen Verbindungen infrage kommen, vor allem solche, die als wirksamen Bestandteil Edelmetalle oder andere Metalle der 8. Gruppe des Periodensystems, insbesondere Platin, Ruthenium, Nickel und Kobalt, enthalten. Besonders geeignet sind Nickelkatalysatoren in Form von Skelett-, Träger- oder Mischkatalysatoren, z.B. Raney-Nickel, Nickel-Kieselgur, Nickel-Chromit-Katalysatoren, die als Promotoren noch andere Bestandteile,
Le A 15 873 " - 3 -
509886/ 1110
wie Al, Mg, Th, Zn, Ba, Cu, enthalten können.
Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Temperaturen oberhalb etwa 1200C und Drucken oberhalb etwa 50 bar, insbesondere bei Temperaturen zwischen etwa 1^O0C und etwa 2200C und Drucken zwischen etwa 100 und 500 bar.
Die Tetraalkylbiscyclohexanole entstehen dabei in ausgezeichneten Ausbeuten und meist solcher Reinheit, daß ihre unmittelbare Verwendung, z.B. für die Herstellung härtbarer Formmassen, ohne weitere Reinigung möglich ist, was ein von phenolischen OH-Gruppen weitgehend freies Produkt voraussetzt. Eine solch glatte Hydrierung tetrasubstituierter Bisphenole war nicht zu erwarten, da die Hydrierung von Aromaten erfahrungsgemäß durch mehrfache Substitution erheblich erschwert wird.
Beispiel 1
2000 g 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan werden in einem Rührautoklaven zusammen mit 28 g eines reduzierten Ni-Cr-Al-Cu-Katalysators bei 2000C unter einem Wasserstoffdruck von 18O bis 280 bar so lange gerührt, bis die Wasserstoffaufnähme abgeklungen ist, was etwa I80 Minuten in Anspruch nimmt. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird das Reaktionsprodukt in Dioxan aufgenommen und durch Filtration vom Katalysator getrennt.
Nach dem Einengen der Lösung bleiben 2050 g farbloses 2,2-Bis-(3j 5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-propan zurück.
Ausbeute: 98,5 % der Theorie phenolisches OH: 0,01 %
Sauerstoff: 10,8 # (berechnet: 10,8 %)
Kp1 0: 185 bis 188°C
Erweichungspunkt: 145 bis 184°C
Führt man die Hydrierung in Gegenwart von 40 g Raney-Nickel bei 190 bis 2000C unter Drucken zwischen I70 und 270 bar durch, so
Le A 15 873 - 4 -
509886/ 1110
erhält man 2025 g 2i2~Bis=(3i5=dimethyl~4-hydroxycyclohexyl)-propan.
Ausbeute: 97*2 % der Theorie
phenolisches OH; 0,05 %
Sauerstoff: 11,0 % (berechnet; 10,8 Ji) .
Beispiel 2
99 g Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan werden in einem Schüttelautoklaven in Gegenwart von 2,5 g eines reduzierten Ni-Cr-Al-Cu-Katalysators bei 16O bis 1700C unter einem Wasserstoffdruck von 200 bis 280 bar bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme geschüttelt (Dauer: 145 Minuten). Das Reaktionsprodukt wird in Methanol aufgenommen, filtriert und eingeengt. Man erhält 99 g Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-methan. Ausbeute: 95*6 % der Theorie
phenolisches OH: 0,04 %
OH-Zahl: 412 (berechnet: 419)
Kp: 140 bis 142°C / 0,1 Torr
Erweichungspunkt: 129 bis 157°C.
Beispiel 3
100 g of,oc'-BiS-(J,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, hydriert. Man erhält 97,5 g of,oc!-Bis-(3>5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-pdiisopropylbenzol.
Ausbeute: 94,6 % der Theorie
phenolisches OH: 0,1 %
Sauerstoff: 7,8 % (berechnet: 7,7 %)
Kp: 215°C / 0,2 Torr
Erweichungspunkt: 70 bis 74°C.
Beispiel 4
100 g 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-cyclohexan werden in Gegenwart von 7 g eines reduzierten Ni-Cr-Al-Cu-Katalysators
Le A 15 873 - 5 -
bei 200°C und 18O bis 280°C entsprechend Beispiel 1 hydriert. Man erhält das 1,1-Bis-(3i5-dimethyl-4-hydroxycyclohexyl)-cyclohexan.
Ausbeute: 96,8 % der Theorie phenolisches OH: 0,04 %
OH-Zahl: 325 (berechnet: 333) Kp: 170°C / 0,01 Torr
Erweichungspunkt: 126 bis 131°C.
Beispiel 5
991 g 2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan werden in Gegenwart eines vorher mit Wasserstoff reduzierten Ni-Cr-Zn-Ba-Katalysators bei 2000C unter einem Wasserstoffdruck von 200 bis 30° Da^ so lange gerührt, bis die Wasserstoffaufnahme beendet ist. Das Reaktionsprodukt wird in Äthanol aufgenommen, filtriert und destilliert. Man erhält 9^3 g 2,4-Bis-(3* S-dimethyl-^-hydroxycyclohexyl)-2-methylbutan. Ausbeute: 92 % der Theorie phenolisches OH: 0,04 %
Kp: 169 bis 175°C / 0,2 Torr.
Zu Beispiel 6
Die in dem nachfolgenden Beispiel angeführten Teile bedeuten - falls nichts anderes angegeben - Gewichtsteile. Die für die Durchführung des Beispiels verwendete Polyestermasse besitzt folgende Zusammensetzung:
50 Teile ungesättigter Polyester, hergestellt nach üblichen Verfahren durch Polykondensation unter Stickstoffatmosphäre bei etwa 2000C aus 171*6 Teilen Maleinsäureanhydrid und 54-3,9 Teilen 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxycyclo-
hexyl)-propan Säurezahl (DIN 53 042): <20
50 Teile Styrol
0,005 Teile Hydrochinon.
Le A 15 873 - 6 -
50 9886/1110
Beispiel 6
100 g der vorgenannten ungesättigten Polyestermasse werden mit
2 g Benzoylperoxid versetzt. Die Masse wird zwischen zwei mit Trennmitteln versehenen Glasplatten, die durch Dichtungsstreifen in einer Distanz von 2 cm gehalten werden, gegossen und
3 Stunden bei 75°C gehärtet. Anschließend wird 15 Stunden bei 1000C getempert. Nach dem Entformen werden aus der so hergestellten Platte Prüfkörper mit den Abmessungen 25 χ 40 χ 2 mm hergestellt.
Die Prüfkörper werden in einem Druckautoklaven längere Zeit der Einwirkung von 1100C und 120°C heißem, luftfreiem wassei dampf ausgesetzt. Nach 63 Tagen in 1100C heißem Wasserdampf ist das Harz noch einwandfrei. Bei Beanspruchung durch 120 C heißem Wasserdampf zeigen die Platten selbst nach 21 Tagen noch keinerlei Angriff.
Le A 15 873 - 7 -
509886/ 1110

Claims (4)

  1. Patentansprüche ß
    Biscyclohexanole der Formel
    in der
    R1 bis R2, gleiche oder ungleiche Alkylsubstituenten mit 1 bis 3 C-Atomen und
    X eine Einfachbindung, einen divalenten aliphatischen verzweigten oder unverzweigten Rest mit 1 bis 10 C-Atomen, einen divalenten cycloaliphatischen Rest mit 5 bis 15 C-Atomen, einen divalenten aliphatischen verzweigten oder unverzweigten Rest mit aromatischen oder cycloaliphatischen Substituenten, der insgesamt 6 bis 15 C-Atome enthält, oder
    bedeuten.
  2. 2. Biscyclohexanole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 bis Rj, für CHx stehen.
  3. 3· Biscyclohexanole nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß X für
    CHx CH-,
    I 3 ι 3
    -CHp-, -C — , -C-CH2—CHp- ,
    , CHx
    oder -CH- steht.
    I
    CH,
    Le A 15 873 - 8 -
    509886/ 1110
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Biscyclohexanolen der Ansprüche 1 bis 3 durch Hydrierung von Bisphenolen nach an sich bekannten Methoden, dadurch gekennzeichnet, daß man Bisphenole der Formel
    V · R3
    HO-// V-X-K7 N>-OH
    R2
    verwendet, in der
    R1 bis Rj, gleiche oder ungleiche Alkylsubstituenten mit 1 bis 3 C-Atomen und
    X eine Einfachbindung, einen divalenten aliphatischen verzweigten oder unverzweigten Rest mit 1 bis 10 C-Atomen, einen divalenten cyoloaliphatischen Rest mit 5 bis 15 C-Atomen, einen divalenten aliphatischen verzweigten oder unverzweigten Rest mit aromatischen oder cycloaliphatischen Substituenten, der insgesamt 6 bis 15 C-Atome enthält, oder
    bedeuten.
    Le A 15 873 - 9 -
    509886/ 1110
DE19742434966 1974-07-19 1974-07-19 O,o,o',o'-tetraalkylsubstituierte biscyclohexanole Pending DE2434966A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742434966 DE2434966A1 (de) 1974-07-19 1974-07-19 O,o,o',o'-tetraalkylsubstituierte biscyclohexanole
NL7508519A NL7508519A (nl) 1974-07-19 1975-07-16 Werkwijze voor het bereiden van gesubstitueerde biscyclohexanolen.
AT554075A ATA554075A (de) 1974-07-19 1975-07-17 Verfahren zur herstellung von biscyclohexanolen
ES439537A ES439537A1 (es) 1974-07-19 1975-07-17 Procedimiento para preparar bisciclohexanoles.
BE158376A BE831458A (fr) 1974-07-19 1975-07-17 Bis-cyclohexanols 0,0,0',0'-tetralcoyl-substitues
JP8674475A JPS5134133A (ja) 1974-07-19 1975-07-17 Chikanbisushikurohekisanooruno seizohohoho
FR7522570A FR2278665A1 (fr) 1974-07-19 1975-07-18 Bis-cyclohexanols o,o,o',o'-tetralcoyl-substitues et leur utilisation notamment pour la fabrication de masses de polyesters durcissables
GB3023775A GB1458657A (en) 1974-07-19 1975-07-18 Substituted biscyclohexanols

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742434966 DE2434966A1 (de) 1974-07-19 1974-07-19 O,o,o',o'-tetraalkylsubstituierte biscyclohexanole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2434966A1 true DE2434966A1 (de) 1976-02-05

Family

ID=5921072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742434966 Pending DE2434966A1 (de) 1974-07-19 1974-07-19 O,o,o',o'-tetraalkylsubstituierte biscyclohexanole

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS5134133A (de)
AT (1) ATA554075A (de)
BE (1) BE831458A (de)
DE (1) DE2434966A1 (de)
ES (1) ES439537A1 (de)
FR (1) FR2278665A1 (de)
GB (1) GB1458657A (de)
NL (1) NL7508519A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0368604A2 (de) * 1988-11-09 1990-05-16 Chisso Corporation Diamino- und Dinitroverbindungen und Verfahren zur Herstellung der Diaminoverbindungen

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH072659B2 (ja) * 1986-05-29 1995-01-18 三井石油化学工業株式会社 新規なビスシクロヘキサノール類
JPH072660B2 (ja) * 1986-05-29 1995-01-18 三井石油化学工業株式会社 新規なビスシクロヘキサノール類

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0368604A2 (de) * 1988-11-09 1990-05-16 Chisso Corporation Diamino- und Dinitroverbindungen und Verfahren zur Herstellung der Diaminoverbindungen
EP0368604A3 (de) * 1988-11-09 1991-04-17 Chisso Corporation Diamino- und Dinitroverbindungen und Verfahren zur Herstellung der Diaminoverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
NL7508519A (nl) 1976-01-21
FR2278665A1 (fr) 1976-02-13
BE831458A (fr) 1976-01-19
ATA554075A (de) 1977-02-15
FR2278665B1 (de) 1979-05-11
ES439537A1 (es) 1977-02-16
JPS5134133A (ja) 1976-03-23
GB1458657A (en) 1976-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2434966A1 (de) O,o,o&#39;,o&#39;-tetraalkylsubstituierte biscyclohexanole
DE3302760C2 (de)
EP0011599B1 (de) Substituierte 1,11-Diaminoundecane, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1238217B (de) Verfahren zur Herstellung von linearen, hochmolekularen Polymeren von Ketenen
DE1720361A1 (de) Verfahren zur Herstellung linearer Polyesteramide
DE1470785C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Epoxydpolyaddukten
EP0012712B1 (de) Transparente Polyamide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Formkörpern
DE1905098A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
EP0070424B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N,N&#39;-disubstituierten 3-Aminopropanamiden
DE2055494A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Thiobisphenolen
US3148215A (en) Bis-(aminopropoxyphenyl) alkanes and process for producing the same
EP0449777B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenylpropionaten
DE1158083B (de) Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile
EP0069062A1 (de) Aminoalkylsubstituierte aromatische Amine und ein Verfahren zu deren Herstellung
DE1270560B (de) Verfahren zur Herstellung alpha-alkylsubstituierter organischer Carbonylverbindungen
AT231423B (de) Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure und deren Estern
DE1061791B (de) Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Polykondensationsprodukten
DE2348536A1 (de) Verfahren zur herstellung von 5-oxocarbonsaeuren
DE1273527B (de) Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylsulfonamidoalkylaminen
DE1168413B (de) Verfahren zur Herstellung von Monomethylestermonoamiden carbocyclischer, aromatischer Dicarbonsaeuren
DE1920690C (de) Verfahren zur Herstellung von Biallyl verbindungen
DE866487C (de) Verfahren zur Herstellung von hydrocyclischen Diaminen
AT155800B (de) Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen.
DE1643329C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Nitroaminodiarylathern
DE1008729B (de) Verfahren zur Herstellung von konjugiert-ungesaettigten Oxocarbonsaeureestern

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal