DE2432702C2 - Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylxanthinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylxanthinen

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DE2432702C2 DE19742432702 DE2432702A DE2432702C2 DE 2432702 C2 DE2432702 C2 DE 2432702C2 DE 19742432702 DE19742432702 DE 19742432702 DE 2432702 A DE2432702 A DE 2432702A DE 2432702 C2 DE2432702 C2 DE 2432702C2
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Description

O R*
R1—N
(Π)
in der von den Resten R4, R' und R* einer einen (oi-D-Alkenylrest mit 4 bis 8 C-Atomen darstellt, der in (in-D-Stellung keine Verzweigung trägt, und die übrigen Reste Alkylreste mit I bis 12 C-Atomen sind. R* oder R* aber auch Wasserstoff sein können.
Xanthlnderivate. die einen (m-l)-Hydroxyalkylrest enthalten, sind als Arzneimittel bekannt. Sie sind durch Reduktion der entsprechenden Keioverblndungen zugärifeflch, die u. a. Ober Halogenketone hergestellt werden können. Als Reduktionsmittel eigne" sich z. B. Metallhydride Halogenketone und Metallhydride sind jedoch zum Teil wenig bestSndlg. was sich Insbesondere bei größeren Ansätzen nachteilig auswirkt.
Aus der deutschen Patentschrift 10 67 025 Ist ein Verfahren zur Herstellung von l-(2-HydroxypropylMheobromin bekanni. bei dem in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure Wasser an l-Allyllheobromin angelagert wird. Die Wasseranlagerung an Ally !theophyllin gelang dagegen nicht.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von llydroxyalkylxanthinen der allgemeinen formel I
Ri-N
in der einer der Reste R1, R2 und R1 einen (ω-D-Hydroxyalkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen darstellt, der in (M-I)-Stellung keine Verzweigung trägt, und die übrigen Reste Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen sind, R1 oder R] aber auch Wasserstoff sein können, bei dem man an die Doppelbindung des Alkenylrestes von entsprechenden (ω-Π-Alkenylxanihinen in Gegenwart einer höchstens 2-normalen Säure oder einer entsprechend sauren wäßrigen Suspension eines Sulfonsäuregruppe,·" tragenden
Ionenaustauschers Wasser anlagen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die als Ausgangsverbindungen eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel Ii
R*— N
(Π)
in der von den Resten R'. R* und R' einer einen (ω-Π-Alkenylrest mit 4 bis 8 C-Atomen darstellt, der in (ω-1)-Stellung keine Verzweigung trägt, und die übrigen Reste Alkylreste mit I bis 12 C-Atomen sind, R* oder R* aber auch Wasserstoff sein können. Sie können hergestellt werden, indem man z. B. ein entsprechendes Alkenylhalogenld mit einem Alkalisalz eines Dtalkylxanthins umsetzt.
Geeignete Ausgangsverbindungen für die erfindungsgemäße Herstellung derdu-ll-Hydroxyalkylxanthtne sind
z. B. 3-Butenyl. 4-Pentenyl-. 5-Hexenyl- und 2-Methyl-3-butenyl-dlalkylxanthlne. in denen als Alkylreste z. B. die
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-. Isobutyl-, Pentyl- und Decylgruppe enthalten sind. Die Wasseranlagerung wird In Gegenwart von höch-
stens 2-normalen. im allgemeinen jedoch wenigstens 0,5-normalen Säuren wie Schwefelsäure. K Jogenwasserstoffsäuren. Salpetersäure. Phosphorsäure oder Sulfonsäuren, wie Trlfluormethylsulfonsäure oder in einer entsprechend sauren witßrlge.. Suspension eines Sulfonsäuregruppen enthaltenden Ionenaustauschers durchgeführt Gegebenenfalh lsi die Anwendung eines gegen verdünnte Säuren Inerten organischen Lösungsmittels wie 1.4-Dloxan. Benzol oder Toluol vorteilhaft, wobei der Anteil an Lösungsmittel gleich der Wassermenge Ist oder darunter liegt
Die Wasseranlagerung erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen von 40 bis 15(TC. vorzugsweise von 60 bis 120" C. Der Verlauf der Reaktion sowie der Zeltpunkt der vollständigen Umsetzung lassen sich mit dünn-
61I schlchtchromatographlschen Methoden sehr leicht verfolgen. Die In der wäßrigen Phase befindlichen Reaktionsprodukte werden durch Extraktion mit C'hlorkohlenwasserstoffen. wie Mcthylenchlorld oder Chloroform.
isoliert. Ist eine zweite - organische Phase - vorhanden, können gegebenenfalls weitere Anteile des Verfahrensproduktes durch Abdampfen des Lösungsmittels z.B. unter vermindertem Druck isoliert werden.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Hydroxyalkylxanthine sind bekannt und vielseitig therapeutisch verwendbar. So zeichnet sich z.B. das M5-Hydroxyhexyl)-3,7-dimethyl-xanthln durch eine Förderung der Durchblutung aus.
Beispiel 1 I) 1 -(5-Hydroxyhexyl)-3,7-dlmethyl-xanthin
a) I -(5-HexenyI)-3,7-dImethyl-xanthin
16,3 g l-brom-hexen-(5) werden mit 20,2g Theobromin-Natrium in 200 ml Dimethylformamid bei 120° C unter Rühren umgesetzt, bis im Dünnschlchtchromatogramm die Beendigung der Umsetzung nach etwa 6 bis 8 Stunden erkennbar ist, woraufhin das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wird. Der Rückstand wird in 100 ml Methylenchlorid bei 20° C gelöst, vom unlöslichen Natriumaromid abgetrennt und zur Entfernung kleiner Mengen dunkcigefärbter Begleitstoffe über eine Säule mit neutralem Aluminiumoxyd gereinigt. Aus η-Hexan kristallisiert es in farblosen, zu Drusen vereinigten ?>JadeIn vom Schmelzpunkt 76 bis 77° C. Ausbeute: 24,1 % (92% der Theorie). Nach DOnnschlchtchromatographle an Kieselgel mit Benzol/Aceton (Volumenverhältnis 6:4) als Fließmittel hat das Produkt einen RrWert von 0.47 und mit Nitromethan/Benzol/Pyridin (Volumenverhältnis 20 : 10 : 3) als Fließmittel einen R,-Wert von 0.60. Als Indikator diente UV-Licht, wobei das Pyridin des Flie^Tiittels wegen seiner fluoreszenzlöschenden Eigenschaften jedoch bei 50" C unter vermindertem Druck entfernt werden muß.
b) l-(5-Hydroxyhexyl)-3.7-dimeW l-xanthin
2.6 g des unter a) beschriebenen l-(5-Hexenyl)-3,7-dimethyl-xanthins werden mit 25 ml 1-normaler Schwefelsäure ca. 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Eine Probe der klaren Lösung wird dann dünnschichtchromatographlsch wie vorstehend beschrieben auf den Grad der Wasseranlagerung geprüft, wobei das gewünschte Verfahrensprodukt die Fluoreszenzlöschung Im Bereich von R, 0,30 bis 0.37 zeigt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt neutralisiert und mit Methylenchlorid extrahiert. Aus den Extraktlösungen erhält man das Verfahrensprodukt in Form farbloser Kristalle, die. aus Methanol umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 126' C aufweisen. Ausbeute 2.6 g (93% der Theorie).
Gemäß Beispiel 1 wurden die folgenden Hydroxyalkylxanthlne hergestellt und Identifiziert:
Beispiel 2
l-(5-Hydroxyhexyl)-3-methyl-7-propyl-xanthln.
Schmelzpunkt: 76 bis 7T C. Ausbeute: 88% der Theorie.
Beispiel .1
I -(3-Hydroxybutyl)-3.7 -dimethyl -xanthin.
Schmelzpunkt: I.W C. Ausbeute 94ν der Theorie
Beispiel 4
l-(4-Hydroxy-penlyl)-3.7-dlmethyl-xanthin.
Schmelzpunkt: 100" C. Ausbeute: 89% der Theorie
Beispiel 5
l-(5-Hydroxyhexyl)-3-niethyl-7-äthyl -xanthin.
SehmelzDunkt: 87'C. Ausbeute: 90% der Theorie.
Beispiel 6
I-(5-Hydroxyhexy!)-3-meihyl-7-butyl-xanthlri,
Schmelzpunkt: 56 bis 57° C, Ausbeute: 86% der Theorie.
Beispiel 7
l-(5-Hydroxyhexyl)-3-methyl-7-lsobutyl-xanth!n,
Schmelzpunkt: 54 bis 55° C, Ausbeute: 95% der Theorie.
Beispiel 8
l-(5-Hydroxyhexyl)-3-methyI-7-decyl-xanthin,
Schmelzpunkt: 37 bis 38° C, Ausbeute: 91% der Theorie.
Beispiel 9
l-(2-Methyl-3-hydroxybutyl)-3,7-dimethyl-xanthin,
sirupös, Ausbeute: etwa 90% -Jer Theorie.
Beispiel 10
l-(3-Hydroxybutyl)-3,7-di-n-butyl-xanthin,
Schmelzpunkt: 38° C. Ausbeute: 83% der Theorie.
Beispiel 11
M3-Hydro.vybutyl)-3-n-butyl-7-n-pentyl-xanthin,
Schmelzpunkt: 80" C. Ausbeute: 79% der Theorie.
Beispiel 12
a) 16,3 g l-Bromhexen-(5) werden mit 20,2 g Paraxanthin-Natrtum in 200 ml Dimethylformamid bei 120'C unter Rührta umgesetzt, bis im Dünnschichtchromatagramm nach etwa 6 bis 8 Stunden die Beendigung der Umsetzung erkennbar ist. Dann wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt, der Rückstand in 100 ml Methylenchlorid bei 20° C gelöst, vom ungelösten Natriumbromid abfiltriert und zur Entfernung kleiner Mengen dunkel gefärbter Begleitstoffe über eine Säule mit neutralem Aluminiumoxid gereinigt. Aus Dlisopropyläther kristallisiert das 3-(5-HexenyI)-l,7-dimethylxanthin mit einem Schmelzpunkt von 69 b's 70° C aus.
Ausbeute: 24,4 g (= 93% der Theorie
b) 3,9 g des so erhaltenen 3-(5-Hexenyl-l,7-dtmethylxanthlns werden In 40 ml 1 -normaler Schwefelsäure gelöst und 23 Stunden auf einer Temperatur von etwa 125° C gehalten. Dann wird das Reaktionsgemisch gekühlt und neutralisiert. Durch erschöpfende Extraktion mit Methylenchlorid wird das 3-(5-Hydroxyhexyl)-l.7-dimethylxanihln erhalten, das nach Umkrlstallisatlon aus Vfethylenchlorid/Dläthyläther In einer Menge von 4.0 g (= 95% der Theorie) und mit einem Schmelzpunkt von 120cC gewonnen wird.
Beispiel 13
7-(3-Hydroxybutyl)-l.3-dlmethylxiinthin
a) 7-(3-Butcnyl)-1.3-dlmethylxanthin
13.9 g 4-Brombuten-(l) werden mit 20.2 g Theophyllln-Natrium In 200 ml Dimethylformamid bei 120° C unter Rühren umgesetzt, bis Im Dünnschichtchromatogramm die Beendigung der Reaktion nach etwa 6 bis 8 Stunden erkennbar Ist Darauf wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wird In 100 ml Methylenchlorid bei 20° C gelöst, vom unlösll-
fi5 chen Natriumbromid abfiltriert und zur Entfernung kleiner Mengen dunkel gefärbter Begleitstoffe über eine Säule mit neutralem Aluminiumoxid gereinigt. Schmelzpunkt: 110'C. Ausbeute 21,6 g (=91% der Theorie).
Nach Dünnschicht hromaiographle an Merck DC-Fertigplatten Kleselgel 60 Fm mit Benzol/Aceton (6:4) als FHeDmIUeI hat das Produkt einen RrWert von 0,54 und mit Nitromethan/Benzol/Pyridin (20 :10: 3* als Fließmittel einen RrWert von 0,65. Als Indikator diente UV-Licht, wobei das Pyridin wegen seiner fluoreszenzlöschenden Eigenschaften jedoch bei 50° C unter vermindertem Druck entfernt werden mußte.
b) 7-(3-Hydroxybut;U-l,3-dimethylxanthin
2,5 g des nach a) erhaltenen 7-(3-Butenyl)-l,3-dimethylxanthins werden in 25 ml 1 -normaler Schwefelsäure ca. 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Eine Probe der klaren Lösung wird dann dünnschichtchromatographlsch auf den Grad der Wasseranlagerung geprüft. Nach Beendigung der Reaktion wird die Lösung neutralisiert und mit Methylenchlorid extrahiert. Aus der. Extraktlösungen erhält man 7-(3-HydroxybutyI)-l,3-dimethylxanthin mit einem Schmelzpunkt von 124° C in einer Ausbeute von 92% der Theorie.
Gemäß dem Beispiel 1 wurden die folgenden Hydroxyalkylxanthine hergestellt:
Beispiel 14
7-(5-Hydroxyhexyl)-l-propy!-3-methylxanth!n,
Schmelzpunkt: 54° C, Ausbeute 86% der Theorie.
Beispiel 15
7-{5-Hydroxyhexyl)-l-pentyl-3-methyIxanthin,
Schmelzpunkt: 65 bis 67° C. Ausbeute 83% der Theorie.
Beispiel 16
7-(5-Hydroxyhexyl)-l-isobutyl-3-methylxanthin,
Schmelzpunkt 62 bis 63° C, Ausbeute 84% der Theorie.
Beispiel 17
?-(5-H>droxyhexyl)-l-hexyI-3-methylxanthin,
Schmelzpunkt: 68 bis 69° C, Ausbeute 81% der Theorie.
Beispiel 18
7-(2-Methyl-3-hydroxybutyl)-l,3-dimethylxanthin,
lirupös, Ausbeute etwa 75% der Theorie.
Beispiel 19
7-(4-Hydroxypentyl)-1.3-dimethylxanthin,
Schmelzpunkt: 84° C, Ausbeute: 91% der Theorie.
Beispiel 20
7-<5-Hydroxyhexyl)-l,3-dimethylxanthln,
Schmelzpunkt: 93 bis 94' C, Ausbeute 89% der Theorie.
Beispiel 21
7-(6-HydroxyheptyI)-l.1-dlmethylxanthIn,
Schmelzpunkt 109" C, Ausbeute 87% der Theorie.
Beispiel 22
7-(5-Hydroxyhexyl)-l-lmeihyl-3-n-buty!xanthln, Schmelzpunkt: 58 bis 60° C, Ausbeute 79% der Theorie.
Beispiel 23
7-(3-Hydroxybutyl)-l,3-dl-n-butylxanth!n, Schmelzpunkt: 52° C, Ausbeute 85% der Theorie.
Beispiel 24
7-(6-Hydroxyheptyl)-l-methyl-3-n-butylxanthin, = 1,5318, Ausbeute 76% der Theorie.
Beispiel 25
7-(7-Hydroxyoctyl)-I-methyl-4-n-butyixanthin,
Schmelzpunkt: 57 bis 58° C, Ausbeute 82% der Theorie. Beispiel 26
7-(3-Hydroxybutyl)-3-n-butyIxanthin. Schmelzpunkt: 143 bis 144° C, Ausbeute 85% der Theorie.
Beispiel 27
7-{4-Hydroxypenty!)-!-methy!-3 r. bütyl-xanthin. Schmelzpunkt: 72 bis 73° C, Ausbeute 80% der Theorie.
Beispiel 28
7-(7-Hydroxyoclyl)-3-n-butylxanthin, Schn-ilzpunkt: 125 bis 126° C, Ausbeute 86% der Theorie.
Beispiel 29
7-(3-Hydroxybutyl)-l-n-pentyl-3-n-butylxanthin, »™ = 1,5222, Ausbeute etwa 73% der Theorie.
Beispiel 30
7-(4-Hydroxypentyl)-l,3-dl-n-butylxanthin, Schmelzpunkt: 45 bis 46° C, Ausbeute 82% der Theorie.
Beispiel 31
7-(4-Hydroxypentyl)-3-n-butylxanthln, Schmelzpunkt: 149 bis 150° C, Ausbeute 85% dec Theorie.
Beispiel 32
7-(3-Hydroxybutyl)-l,3-dl-n-pentylxanthin, n™ = 1,5208, Ausbeute etwa 77% der Theorie.
Beispiel 33
7-(6-Hydroxyheptyl)-3-n-butylxanthin, Schmelzpunkt: 153 bis 154° C, Ausbeute 84% der Theorie.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylxanthlnen der allgemeinen Formel I
R' —N
in der von den Resten R1, R 3 und R1 einer einen (lu-l)-Hydroxyalkylrest mit 4 bis 8 C-Atomen darstellt, der in (ω-D-Stellung keine Verzweigung trägt, und die übrigen Reste Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen sind, R1 oder RJ aber auch Wasserstoff sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man an die Doppelbindung des Alkenylrestes von entsprechenden (iq-l)Alkenyixanthinen in Gegenwart einer höchstens 2-normalen Säure oder einer entsprechend sauren wäßrgen Suspension eines Sulfonsäuregruppen enthaltenden Ionenaustauschers Wasser anlagen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Wasseranlagerung in einer höchstens 2-normalen Schwefelsäure durchführt.
3. Verbindungen der allgemeinen Formel II
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