DE2429967B2 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel

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DE2429967B2 DE2429967A DE2429967A DE2429967B2 DE 2429967 B2 DE2429967 B2 DE 2429967B2 DE 2429967 A DE2429967 A DE 2429967A DE 2429967 A DE2429967 A DE 2429967A DE 2429967 B2 DE2429967 B2 DE 2429967B2
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Description

NHCOCH3
(D
worin X die Gruppen F, Cl oder Br bedeutet, enthält.
2. Mittel gemäß Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß es als Oxydationsbase 2,5-Diaminopyridin oder 2-Hydroxy-5-amino-pyridin oder deren Salze enthält.
3. Mittel gemäß Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß es 0,05 bis 3,5% an Verbindung der Formel 1, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis Oxydationsbase : Kuppler zwischen 10:1 und 1 :2,5 liegt.
Die Erfindung betrifft den durch die Ansprüche näher bezeichneten Gegenstand.
Die Verwendung von Paraphenylendiaminen, von Paraaminophenolen oder bestimmten heterocyclischen Verbindungen, wie 2,5-Diaminopyridin oder 2-Hydroxy-5-aminopyridin in Färbemitteln für Haare ist bekannt. Diese Verbindungen, die man häufig als »Oxidationsbasen« bezeichnet, werden am häufigsten zusammen mit Verbindungen verwendet, die als Kuppler bezeichnet werden.
Die Kuppler reagieren in oxidierendem Milieu mit den Oxidationsbasen, wobei Farbstoffe entstehen, die den Fasern sehr unterschiedliche Tönungen, abhängig von der chemischen Struktur der beiden Reaktionspartner, verleihen. Im allgemeinen handelt es sich bei den Kupplern um Metadiamine, Metaaminophenole, Metadiphenole, Metaacetylaminophenole, Metaureidophenole, Pyrazolone oder Pyridinderivate, wie 2,6-Diaminopyridin.
Die Wahl des Kupplers ist nicht nur durch die gewünschte Tönung, sondern auch in sehr starkem Maße durch die Stabilität dieser Tönung gegenüber Licht und Witterungseinflüssen bedingt. So ist es beispielsweise bekannt, daß die fortschreitende Rottönung bei violetten und blauen Tönungen, die man aus Paraphenylendiaminen und aus Metadiaminen erhält, einen ganz wesentlichen Nachteil darstellt
In der DE-OS 19 49 749 sind Haarfärbemittel beschrieben, die als Kupplungskomponente Derivate des 3-CarbaIkoxyaminophenols, insbesondere des 3-Carbäthoxyaminophenols enthalten. Durch nachstehend beschriebene Versuche wurde festgestellt, daß die unter Verwendung dieser Verbindung erzielten Färbungen nicht lichtecht sind. Geringe Lichtbeständigkeit erhält
ίο man auch mit den Färbemitteln der US-Patentschrift 10 252, die l-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol als Kuppler enthalten. Dieser Befund ergibt sich ebenfalls aus dem nachstehenden Versuchsbericht
Die mit dem erfindungsgemäßen Färbemittel erziehen Färbungen sind im Vergleich zum vorstehenden Stand der Technik wesentlich lichtechter.
Verwendet man im erfindungsgemäßen Färbemittel als Oxidationsbase die verschiedenen Paraphenylendiamine, kann man mit dem Färbemittel sehr interessante grüne Tönungen erhalten, die gegenüber Licht- und Witterungseinflüssen beständig sind. In der Tat ist die Zuführung von Grün bei der kapillaren Färbung sehr gewünscht, um das Rot zurückzudrängen und ein Röten der Haare zu vermeiden.
Unter den brauchbaren Paraphenylendiaminen kann man die folgenden nennen:
Paraphenylendiamin,
Paratoluylendiamin,
Methoxyparaphenylendiamin,
Chlorparaphenylendiamin,
2,6-Dimethyl-paraphenylendiamin,
2,5-Dimethyl-paraphenylendiamin,
2-Methyl-5-methoxy-paraphenylendiamin,
2,6-Dimethyl-5-methoxy-paraphenylendiamin,
Ν,Ν-Dimethylparaphenylendiamin,
3-Methy!-4-amino-N,N-diäthylanilin,
N,N-Di-(j?-hydroxyäthyl)-paraphenylendiamin,
3-Methyl-4-amino-N,N-di-(j3-hydroxyäthyl)-anilin,
3-Chlor-4-amino-N,N-di-(j3-hydroxyäthyl)-anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-carbamylmethyl)-anilin,
3-Methyi-4-amino-N,N-(äthyl-carbamylmethyl)-
anilin,
4-Amino-N,N-(äthyI-j3-piperidinoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-j3-piperidinoäthyl)-
anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-/?-morpholinoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-jS-morpholino-
äthylj-anilin,
4-Amino-N,N-(äthyI-/?-acetylaminoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-j3-acetylaminoäthyl)-anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-/?-mesylaminoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-j3-mesylamino-
äthylj-amilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-/?-sulfoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N.N-äthyl-j9-sulfoäthyl)-anilin,
N-[(4'-Amino)-phenyl]-morpholin,
N-[(4'-Amino)-phenyl]-piperidin.
Diese Oxidationsbasen können in das Färbemittel in Form der freien Base oder in Form von Säureadditionssalzen, beispielsweise in Form des Hydrochlorids, des Hydrobromids oder des Sulfats, eingebracht werden.
Die in Verbindung mit den Paraaminophenolen verwendeten Kuppler der Formel I besitzen den Vorteil, daß sie in Gegenwart eines Oxidationsmittels mit dieser zweiten wichtigen Klasse von Oxidationsbasen Tönun-
IO
gen ergeben, die gegenüber dem Licht und gegenüber Witterungseinflüssen sehr beständig sind.
Man erhält blonde oder hellbraune Färbungen.
Von den Paraaminophenolen, die man verwenden kann, kann man die folgenden nennen:
Paraaminophenol,
2-Methyl-4-aminophenol,
3-Methyl-4-aminophenol,
2-Chlor-4-aminophenol,
S-ChloM-aminophenol,
2,6-Dimethyl-4-aminophenol, S.S-DimethyM-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol, 2,5-Dimethyl-4-aminophenol.
Die Kuppler der Formel I können auch mit heterocyclischen Oxidationsbasen verwendet werden, von denen man das 2,5-Diaminopyridin und das 2-Hydroxy-5-aminopyridin nennen kann.
AJJe Oxidationsbasen können in freier Form oder in Form von Salzen, z. B. als Hydrochlorid, Hydrobromid oder Sulfat, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können auch Leukoderivate von Farbstoffen, insbesondere in 4- oder 4'-Stellung durch NH2 oder OH-Gruppen substituierte Diphenylamine, die andere verschiedene Substituenten an den beiden Bcnzoiringcn tragen können, enthalten, d. h. Diphenylamine, die durch Oxidation zu Indaminen, Indoanilinen oder Indophenolen führen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können in Form jo von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen · verwendet werden, die ein niedriges Alkanol und vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol enthalten. Sie können auch andere Lösungsmittel enthalten, wie Glykole, beispielsweise Butylglykol, Diäthylenglykol- js monomethylester und dergleichen, Benetzungsmittel oder Waschmittel, wie Fettalkoholsulfate, Fettsäurenäthanolamide, polyäthoxylierte Fettsäuren und Fettalkohole, Verdickungsmittel, »vie Carboxymethylcellulose, höhere Fettalkohole, kosmetische Polymere, wie die Polymeren und Copolymeren des Vinylpyrrolidons, die Polymeren der Acrylsäure, Parfüms, Antioxidationsmittel, Sequestrierungsmittel, Alkalisierungsmittel (beispielsweise Ammoniak, Natriumphosphat, Natriumcarbonat, Alkanolamine), Acidifizierungsmittel (beispielsweise Phosphor-, Milch-, Essigsäure und dergleichen).
Oxidationsbasen, Kuppler, Farbstoffe und Leukoderivate machen insgesamt 0,3 bis 7 Gew.-% des Färbemittels aus.
Man kann die Kuppler in praktisch molaren Mengen, bezogen auf die Oxidationsbasen, verwenden. Jedoch ist es häufig vorteilhaft, einen Überschuß an Oxidationsbase, beispielsweise 4 bis 5 Mol Oxidationsbase pro Mol Kuppler zu verwenden. Es ist in bestimmten Fällen nicht ausgeschlossen, daß man demgegenüber den Kuppler im Überschuß, bezogen auf die Oxidationsbase (beispielsweise 2 Mol Kuppler für 1 Mol Oxidationsbase), verwendet. Das Verhältnis Base : Kuppler liegt zwischen 10:1 und 1 :2,5, bevorzugt zwischen 2,5:1 e>o und 1 :1,5, und dieses Verhältnis ist vorzugsweise gleich 1.
Die Konzentration an Verbindungen der Formel 1 kann zwischen 0,05 und 3,5%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, variieren.
Der pH der erfindungsgemäßen Färbemittel kann zwischen 5 und 11 variieren. Er liegt vorzugsweise zwischen 8 und 10.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel werden auf übliche Weise verwendet Sie liegen in Form von Flüssigkeiten mit variabler Viskosität oder in Form von Cremes vor.
Nach der Zugabe der Oxidationslösung erfolgt die Einwirkung auf die Haare. Nach einer Wartezeit, die zwischen 10 und 30 Minuten bei einer Temperatur zwischen 15 und 30° C betragen kann, spült, wäscht und trocknet man die Haare.
Das verwendete Oxidationsmittel ist in den meisten Fällen Wasserstoffperoxyd, jedoch kann man auch Harnstoffperoxyd, Persalze, beispielsweise Persulfate und alkalische Perborate verwenden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Aerosolflaschen konditioniert werden.
Die Herstellung der Verbindungen der Forme! I, in der X für Fluor steht ist in der DE-OS 24 29 967 beschrieben.
Beispiel 1
Färbelösung:
2,6-Dimethyl-3-methoxy-paraphenylen- 0,78 g
diamin-dihydrochlorid
2-Chlor-5-acetylaminophenol 0,65 g
Äthanol, 95°/oig 40 g
Ammoniak von 22° Be. soviel wie erforderlich für pH 6
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man 70 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine hellgrüne Färbung mit Goldreflexen.
Beispiel 2
Färbelösung:
2,5-Dimethyl-paraphenylendiamin- 1,20 g
dihydrochlorid
2-ChIor-5-acetylaminophenol 0,46 g
7-Hydroxy-phenomorpholin 0,40 g
l-y-Am'inopropylamino-anthrachinon 0,15 g
Nitrometaphenylendiamin 0,10 g
Äthanol, 95%ig 30 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 8,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man 100 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei 25°C auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine bronzefarbene Färbung mit goldbraunen Reflexen.
Beispiel 3
Färbelösung:
Ammoniumsalz von 4-Amino-N,N- 1,29 g
(äthyl-jS-sulfoäthyl)-anilin
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0,92 g
Quaternäres Copolymeres aus Poly- 10 g
vinylpyrrolidon mit einem mittleren
Molekulargewicht von 100 000
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich
für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man 70 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 25 Min. bei Umgebungs-
5 Färbelösung: 24 29 einwirken. Färbelösung: 0,44 g Färbelösung: 0,20 g Beispiel 7 Färbelösung: eine eme- 5 967
6 		Beispiel 8 Färbelösung: Färbelösung: Färbelösung: Beispiel 11 Färbelösung:
temperatur auf entfärbte Haare einwirken. N-[(4'-Amino)-phenyl]-piperidin-sulfat Nach dem Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine N-[(4'-Amino)-phenyl]-morpholin 0,47 g 3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl- Chlorparatoluylendiamin auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spü Paratoluylendiamin-dihydrochlorid 0,80 g 4-Amino-N,N-(äthyl-carbamylmethyl)- 1,! 5 g Paratoluylendiamin-dihydrochlorid 0,59 g 2,5-Diamino-pyridin-dihydrochlorid 0,36 g
Spülen und Shampoonieren erhält man 2-Chlor-5-acetylamino-phenol eine hell- ι silbrig-mandelgrüne Färbung. 2-Chlor-5-acetylaminophenol 4g j3-piperidinoäthyl)-anilin- 2-Chlor-5-acetylaminophenol len und Shampoonieren erhält man eine hellgrau-beige 2-Brom-5-acetylaminophenol 0,92 g anilin 2-Chlor-5-acetylaminophenol 0,46 g 2-Brom-5-acetylaminophenol 0,46 g
emeraldgrüne, perlmuttfarbene Färbung. Kokosfettsäure-diäthanolamid Beispiel 5 Polymeres aus Acrylsäure (mittleres dihydrochlorid 0,28 g Carboxymethylcellulose Färbung. Kokosfettsäure-diäthanolamid 10 g 2-Brom-5-acetylaminophenol 1,38 g Ammoniak von 22° Be, soviel wie er Äthanol, 95%ig 30 g
Beispiel 4 Ammoniak von 22° Be, soviel wie Molekulargewicht 2 bis 3 Millionen) 2-Chlor-5-acetylamino-phenol 5g Ammoniak von 22° Be, soviel wie er IO Ammoniak von 22° Be, soviel wie er Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd äthoxylierter 5 g forderlich für pH 10 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
erforderlich für pH 10 Ammoniak von 22° Be, soviel wie er Butylglykol 5g forderlich für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf		 1,44 g forderlich für pH 9,5 Laurylalkohol Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g Ammoniak von 22° Be, soviel wie
Wasser, soviel wie erforderlich auf 0,45 g forderlich für pH 7 100 g Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthy- Man gibt zu dieser Lösung 100 g einer 1,86 g Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g Butylglykol 5 g Zu dieser Lösung gibt man 100 g 6%iges Wasser
stoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei 25°C auf		 erforderlich für pH 8
j Zu dieser Lösung gibt man 100 g einer 0,36 g Wasser, soviel wie erforderlich auf Man gibt zu dieser Lösung 100 g 6%iges Wasserstoff
peroxyd und läßt sie dann 25 Min. bei Umgebungs		 lierter Laurylalkohol 10g Zu dieser Lösung gibt man 50 g 6%iges Wasserstoff Triäthanolamin, soviel wie erforderlich 95% naturweiße Haare einwirken. Man erhält nach Zu dieser Lösung gibt man 80 g 6%iges Wasserstoff
peroxyd und läßt sie dann 20 Min. bei 20°C auf 95%
10g temperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach Ammoniak von 22° Be, soviel wie 100 g 15 peroxyd und läßt sie dann 30 Min. bei Umgebungs für pH 8,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g		 dem Spülen und Shampoonieren eine petrolfarbige Fär naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und
dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine metal erforderlich für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf		 Man gibt zu dieser Lösung 70 g 6%iges Wasserstoff- 100 g temperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach Man gibt zu dieser Lösung 75 g 6%iges Wasserstoff bung. Shampoonieren erhält man eine lachs-beige Färbung.
lisch graublaue Färbung. peroxyd und läßt sie dann 30 Min. bei Umgebungstem 2,28%igen dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine kräfti peroxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstem
100g peratur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach Ammoniumpersulfatlösur.g und läßt sie dann 15 Min. ge lindgrüne Färbung. peratur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Man er
wäßrigen dem Spülen und Shampoonieren erhält man 20 Beispiel 9 hält nach dem Spülen und Shampoonieren eine silbrige
O,9O°/oigen Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann Beispiel 6 raldgrüne Färbung. eukalyptusgrüne Färbung.
' 20 Min. bei 30° C auf 95% naturweiße Haare
ir
/J Beispiel 10
in
j\>
35
40
λ e
4 3
50
55
60
£>5
Beispiel 12 Färbelösung: 0,52 g
Ν,Ν-Dimethylparaphenylendiamin-
dihydrochlorid O1Hg
Metaaminophenol 0,23 g
2-Chlor-5-acetylaminophenol 0,05 g
Nitroparaphenylendiamin 20 g
Natriumlaurylsulfat mit 19% äthoxylier-
tem Ausgangsalkohol*) 0,2 g
Äthylendiamintetraessigsäure ig
40%ige Natriumbisulfitlösung 10g
Ammoniak von 22° Be 100g
Wasser, soviel wie erforderlich auf
IO
*) Unter dem Begriff »Natriumlaurylsulfat mit 19% äthoxyliertem Ausgangsalkohol« versteht man eine Mischung, die aus 19% Laurylalkohol, der mit 2 Mol Äthylenoxyd äthoxyliert wurde und aus 81% des Natriumsalzes des Sulfats desselben äthoxylierten Alkohols besteht.
Der pH der Lösung beträgt 10,2. Man gibt zu dieser Lösung ein gleiches Volumen an 6°/oigem Wasserstoffperoxyd und läßt es dann 20 Min. bei 25° C auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine stahlgraue Färbung mit leichten violetten Reflexen.
Beispiel 13 Färbelösung:
2-Methyl-4-amino-N,N-(äthyI- 1,03 g
carbamylmethy!)-anilin
2-Chlor-5-acetylaminophenol 0,96 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man die gleiche Gewichtsmenge 6%iges Wasserstoffperoxyd. Man läßt sie anschließend 10 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine emeraldgrüne Färbung.
Beispiel 14
Färbelösung:
Paraamincphenol 0,54 g
2-Chlor-5-acetylaminophenol 0,72 g
3-Methyl-4-hydroxy-6,4'-diamino- 0,25 g
diphenylamin
Quaternäres Copolymeres aus Poly- 10 g
vinylpyrrolidon (mittleres Molekulargewicht 100 000)
Äthanol, 95%ig 30 g
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich
für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man die gleiche Gewichtsmenge 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 30 Min. bei 25° C auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine mahagonifarbene Färbung.
15
20
25
Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd äthoxy- 5 g
lierter Laurylalkohol
Butylglykol 5 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Lösung 100 g einer 4,4%iget Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann 10 Mir bei Umgebungstemperatur auf 95% naturweiße Haan einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhäl man eine grüngraue, metallisierte Färbung.
b e i s ρ i e 1 16 Färbelösung:
4-Amino-N,N-di-(|8-hydroxyäthyl)- 2,10 g
anilin
2-Brom-5-acetylamino-phenol 2,30 g
Carboxymethylcellulose 10 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 7,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Lösung 75 g 6%iges Wasserstoff peroxyd und läßt sie dann 25 Min. bei Umgebungs temperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nad dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine inten sive petrolgrüne Färbung.
Beispiel 17
Färbelösung:
2,6-Dimethyl-3-methoxy-paraphenylen- 3,4 g
diamin-dihydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-phenol 3,4 g
Mit 10,5 MoI Äthylenoxyd äthoxylierter 12 g
Laurylalkohol
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 8,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
43
Man gibt zu dieser Lösung 100 g 6%iges Wasserstoff
peroxyd und läßt sie dann 25 Min. bei Umgebungstem peratur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nacl dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine seh leuchtende grüne Färbung.
Beispiel 18
Färbelösung:
4- Amino-N,N-(äthyl-0-piperidino- 0,10 g
äthylj-anilintrihydrochiorid
2-Brom-5-acetylamino-pheno] 0,06 g
Äthanol, 95%ig 25 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie er
forderlich für pH 9,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Beispiel 15 Färbelösung:
S-MethyM-amino-N.N-diäthylanilin-
monohydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-phenol Man gibt zu dieser Lösung 100 g einer 0,10%igen wäßrigen Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann 2,14 g 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine helle, silberblaue Färbung.
ίο
Beispiel 19
Färbelösung:
2,6-Dimethyl-3-methoxy-paraphenylendiamindihydrochlorid
2-Chlor-5-acetylamino-phenol
Nitrometaphenylendiamin
l-y-Aminopropylamino-anthrachinon
Äthanol, 95%ig
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 8
Wasser, soviel wie erforderlich auf
0,59 g
0,46 g 0,10 g 0,10 g 25 g
100 g
Man gibt zu dieser Lösung eine gleiche Volumenmenge 6°/oiges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine dunkel goldblonde Färbung.
Beispiel 20 Färbelösung:
Paraaminophenol 0,54 g
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0,92 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 9,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Lösung 100 g einer 2,28%igen Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann 30 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine haselnußbraune Färbung.
Beispiel 21 Färbelösung:
2-Chlor-4-amino-pheno!-hydrochlorid 2-Chlor-5-acetylamino-phenol
Natriumlaurylsulfat mit 19% äthoxylier-
tem Ausgangsalkohol
Äthylendiamintetraessigsäure
40%ige Natriumbisulfitlösung
Ammoniak von 22° Be
Wasser, soviel wie erforderlich auf Der pH der Lösung beträgt 10,3.
Zu dieser Lösung gibt man 100 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine anisfarbene Färbung.
Beispiel 22 Färbelösung:
Methoxy-paraphenylendiamin- 1,12 g
dihydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-phenol 1,15 g
Äthanol, 95%ig 30 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 10
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
,\lan gibt zu dieser Lösung ö0 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf natürlich kastanienrote Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine grün-bronze Färbung mit goldbraunen Reflexen.
Beispiel 23 Färbelösung:
2,6-Dimethyl-4-amino-phenol- 1,13 g
hydrochlorid
20
JO
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0,56 g
Kokosfettsäuren-diäthanolamide 10 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Lösung 25 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine champagner-rose Färbung.
Beispiel 24
Färbelösung:
2-Chlor-4-aminophenol-hydrochlorid 0,45 g
Metaaminophenol 0,14 g
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0,23 g
Natriumlaurylsulfat mit 19% äth- 20 g
oxyliertem Ausgangsalkohol
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
40%ige Natriumbisulfitlösung 1 g
Ammoniak von 22° Be 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g Der pH der Lösung beträgt 10,3.
Zu dieser Lösung gibt man dieselbe Gewichtsmenge 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 15 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine aschblonde Färbung.
Beispiel 25 Färbelösung: 0,49 g
Paratoluylendiamin-dihydrochlorid 0,23 g
0,45 g 35 2-Chlor-5-acetyIamino-phenol 0,13 g
0,46 g 2,4-Diamino-anisol-dihydrochlorid 0,06 g
20 g Resorcin 20 g
Natriumlaurylsulfat mit 19% äthoxy-
0,2 g liertem Ausgangsalkohoi 0,2 g
ig 40 Äthylendiamintetraessigsäure 10g
10g Ammoniak von 22° Be 100g
100g Wasser, soviel wie erforderlich auf
Der pH der Lösung beträgt 10.
U/accor-
Man gibt zu dieser Lösung 100 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 15 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren verleiht sie ihnen eine blaugrau schieferfarbige Färbung.
50
55
60
65
Beispiel 26
Färbelösung:
2,6-DimethyI-3-methoxy-paraphenylen- 0,52 g
diamin-dihydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-phenol 0,56 g
N-[(4'-Dimethylamino)-phenyl]-benzo- 0,40 g
chinonimin
N-[(4'-Hydroxy)-phenyl]-2-methyl-5- 0,40 g
amino-benzochinonimin
Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd äthoxylierter 5 g
Laurylalkohol
Butylglykol 5 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 9,7
Man gibt zu dieser Lösung 80 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 15 Min. bei Umgebungs-
temperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine kaktusgrüne Färbung.
Beispiel 27
Färbelösung:
3-MethyI-4-amino-N,N-(äthyI-|3-
mesylaminoäthyl)-paraphenylen-
diamin-sulfat
2-Chlor-5-acetylamino-phenol
Butylglykol
Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd äthoxylierter
Laurylalkohol
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich
für pH 5,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf
1,36 g
0,93 g
5g
5g
100 g
Man gibt zn dieser Lösung 100 g einer 10%igen wäßrigen Harnstoffperoxydlösung. Man läßt sie anschließend 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine grüngrau silbrige Färbung.
Vergleichsversuche
F,s wurde die Farbbeständigkeit eines erfindungsgemäßen Mittels mit zwei Mitteln des Standes der Technik verglichen.
I: Als Kuppler kamen die folgenden Verbindungen zum Einsatz
OH
C-/
L II—NHCOCH3
erfindungsgemäß, MG = 185,5
H3C
US-PS 32 10 252, MG = 123
NH,
V/ NHCOOC2H5
DE-OS 19 49 749, MG = 215,5
In allem drei Mitteln kam die folgende Oxydationsbase zum Einsatz:
C2H5
H3C
(CH2J2-N
2HCI
NH,
MG = 334
II. Zusammensetzung der Färbelösungen
Es wurde das Beispiel 6 der vorliegenden Anmeldung wiederholt:
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl,j3-pipe- 0,20 g
ridinoäthyl)-anilin-dihydrochlorid
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0,28 g
Butylglykol 5 g
Laurylalkohol, oxyäthyliert mit 10,5 Mol 5 g
Äthylenoxyd
Ammoniak mit 22° Be bis pH 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Zum Zeitpunkt der Anwendung gibt man zu der so erhaltenen Lösung 70 g Wasserstoffperoxyd zu 6%. Die so erhaltene Lösung trägt man dann auf drei Haarsträhnen auf, welche natürlich grau sind und 90% weiße Haare enthalten, wobei man etwa 2 cm3 pro Strähne von etwa 1 g verwendet und 20 Minuten bei Umgebungstemperatur einwirken läßt. Eine dieser drei Strähnen wird sofort nach dem Färben nach der Munsell Skala eingestuft, um deren Farbe zum Zeitpunkt Null festzustellen.
Die anderen Strähnen werden in einem Ofen bei 37° C in feuchter Atmosphäre gehalten und die Veränderung ihrer Färbung wird nach 24 Stunden und nach 4 Tagen gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt
Färbungen, erhalten mit 3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyI^-piperidinoäthyl)-anilin-dihydrochlorid
Färbung zum Zeitpunkt Null
H V/C
Färbung nach 24 Stunden
H V/C
Färbung nach 4 Tagen
H V/C
Erfindungsgemäßer
Kuppler		 4^ BG 4/1,75 5 BG 4/1,5
Δ = 1,10		 5 BG 4/1,5
Δ = 1,10
Kuppler gemäß
US-PS 32 10 252		 2,5 YR 4,25/2 3/?5 R 5/1,75
Δ = 12,25		 5 R 5/1,75
Δ = 11,25
Kuppler gemäß
DE-OS 19 49 749		 10 G 4,5/1 44 Y 5/1
zerstört		 24 GY 5/1,25
zerstört
H = Nuance. BG =
V = Klarheit Y =
C = Reinheit G =
Δ - dE=(0,4 CbdHJ+iS d V+3 dCl 		Grünblau. R
Gelb. YR
Grün. GY 		= Rot
= Gelbrot
= Grüngelb.
Feststellung der Färbungsunterschiede
Die Färbungsunterschiede sind nach dem »fadingindex« von Dorothy Nickerson, »Journal of the Optical Society, American, Volume 39, 1944, Seiten 550 bis 570« angegeben.
Die Formel, mit der man die Färbungsunterschiede messen kann, ist insbesondere auf Seite 559 dieses Artikels angegeben, wobei die Färbungen nach den Normwerten und der Aufzeichnung von Munsell bestimmt sind, die ebenfalls in dem vorgenannten Artikel genannt sind.
Im allgemeinen wird eine Farbe durch folgende Formel bestimmt:
W(I oder 2 Buchstaben, die die Farbe bezeichnen) V/C,
wobei die drei Parameter die Nuance (H), die Klarheit (V) und die Reinheit (C) bezeichnen und der Schrägstrich nur gewohnheitsmäßig verwendet wird.
Die Formel von Nickerson wird ausgehend von den Unterschieden zwischen den Parametern einer Vergleichssträhne und einer unter den gleichen Bedingungen gefärbten Strähne, die jedoch der obigen Behandlung unterzogen worden ist, aufgestellt, iln dieser Formel
d£ = (0,4 C0 dH) + (6 d V + 3 dC)
Nuance Vertiefung
bedeutet dEdie gesamte Verblassung der Färbung, dH, dVund dC bezeichnen die Veränderungen der absoluten Werte der Parameter H, Vund C, und Ca bezeichnet to die Reinheit der ursprünglichen Färbung.
III. Zusammenfassung
Die durch Reaktion des erfindungsgemäß verwendeten Kupplers mit der Oxydationsbase erzielten Färbungen sind unter den Versuchsbedingungen sehr beständig. Die Maßzahl für die Verblassung der Färbung beträgt lediglich 1,1.
Die mit dem Kuppler der US-PS 32 10 252 erzielte Färbung ist als mangelhaft zu bewerten, da sie bereits nach 24 Stunden als Maßzahl der Verblassung einen Wert von 12,25 aufweist. Die mit Hilfe des Kupplers der DE-OS 19 49 749 erzielte Färbung ist bereits nach 24 Stunden vollständig zerstört. Dieser Kuppler kommt für eine gewerbliche Verwertung für den genannten Zweck nicht in Betracht.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Haarfärbemittel auf der Basis von Oxydationsfarbstoffen, mit üblichtu Zusätzen und gegebenenfalls mit einem Zusatz an Azo-, Anthrachinon-, Nitrobenzol-; Indamin-, Indophenol- und/oder Indoanilinfarbstoff und/oder den Leukoderivaten der drei letztgenannten Farbstofftypen, dadurch gekennzeichnet, daß es
a) als an sich bekannte Oxydationsbase mindestens eine Verbindung, die zwei Aminogruppen oder eine Amino- und eine Hydroxygruppe in p-Stellung am Benzolkern oder an einem heterocyclischen Kern trägt, wobei diese Oxydationsbase in Form der freien Base oder in Form eines Säureadditonssalzes vorliegt; und
b) als Kuppler mindestens eine Verbindung der Formel 1:
OH
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