DE2414470A1 - Waessrige loesung eines bisulfit-blockierten polyisocyanats - Google Patents

Waessrige loesung eines bisulfit-blockierten polyisocyanats

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Description

Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
Wr/Hg 509 Leverkusen. Bayerwerk
25. MRZ. 1974
Wässrige Lösung eines Bisulfit-blockierten Polyisocyanats
Die vorliegende Erfindung betrifft neue stabilisierte wässrige Lösungen von Bisulfit-blockierten NCO-Präpolymeren und deren Verwendung zum Ausrüsten von Textilien, Leder und Papier.
Mit Bisulfit blockierte NCO-Präpolymere gehören ebenso wie ihre Verwendung zum Krumpffestmachen keratinhaltiger Materialien in Gestalt ihrer wässrigen Lösungen zum bekannten Stand der Technik. Diese bekannten .Mittel weisen eine Reihe wesentlicher Vorteile auf: Die Bisulfit-blockierten NCO-Präpolymere sind einerseits ausreichend wasserlöslich> und können daher in Form wässriger Lösungen verarbeitet werden und weisen andererseits dennoch den Vorteil auf, die wasserabweisenden Eigenschaften des behandelten keratinhaltigen Materials zu erhöhen. Ein weiterer Vorteil der Bisulfitblockierten NCO-Präpolymeren ist in der Wasserlöslichkeit des Blockierungsmittels und dessen hierdurch ermöglichten leichten Auswaschbarke it aus dem behandelten Material zu sehen. Bisulf i'te sind darüber hinaus im Vergleich zu den in der Polyurethan-Chemie ansonsten vorzugsweise als Blockierungsmitteln eingesetzten Phenolen physiologisch weitgehend unbedenkliche Substanzen.
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Ein wesentlicher Nachteil der in der DT-OS 2 3o7 563 beschriebenen, als Antikrumpfmittel einzusetzenden wässrigen Lösungen der Bisulfit-Additionsprodukte ist Jedoch in deren mangelhaften LagerStabilität, insbesondere bei erhöhten Temperaturen, wie z. B. 4o - 5o°Cs zu sehen. Die gebrauchsfertigen Antikrumpfmittel werden in der Praxis oft wochen- oder monatelang im Freien unter sommerlichen bzw. subtropischen Temperaturbedingungen gelagert, bevor sie ihrem Verwendungszweck, insbesondere der Behandlung von Wolle zugeführt werden. Dieser Gesichtspunkt gilt insbesondere für tropische Länder, !
spielt jedoch auch
in Mitteleuropa eine nicht zu unterschätzende Rolle. Die in der DT-OS 2 3o7 563 beschriebenen Antikrumpfmittel weisen den Nachteil auf, daß sie bei Temperaturen über 30 0C bereits nach wenigen Tagen unbrauchbar werden. Dies ist auf die mangelhafte Stabilität der Bisulfit-Addukte in Gegenwart von Wasser(Phasentrennung und Yerquallung)zurückzuführen.
Wie nun überraschend gefunden wurde, gelingt es, die Lagerstabilität der wässrigen Lösungen ganz entscheidend zu verbessern, wenn den Lösungen bestimmte Mengen an bestimmten aromatischen Sulfonsäuren zugesetzt werden. Diese Feststellung ist in höchstem Maße überraschend, da der Zusatz anderer Säuren vergleichbarer Azidität, wie Ameisensäure, Weinsäure, Chloressigsäure, Bromessigsäure oder Essigsäure, keine derartige stabilitätserhöhende Wirkung mit sich bringt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine bei 45 C mindestens 1o Wochen unzersetzt lagerfähige Lösung eines wasserlöslichen Polyisocyanat-Präpolymeren, dessen Isocyanatgruppen in mit Bisulfit blockierter Form vorliegen, in Wasser oder einem Gemisch aus Wasser mit bis zu 0-80 Volumen-%, bezogen auf Gesamtmenge an Lösungsmittel, an mit Wasser misch-
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barem organischem Lösungsmittel eines unter 1500C liegenden Siedepunkts, gekennzeichnet durch einen Gehalt von o,5 - 2o Gewichts-%,.bezogen auf Bisulfit-blockiertes Polyisocyanat, einer Säure der Formel
R(SO3H)n
in welcher
R für einen aromatischen bzw. alkaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6-15 Kohlenstoffatomen und
η für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung dieser Lösung zum Ausrüsten von :
Textilien, Papier und leder.
Bei den erfindungsgemäß zu stabilisierenden Bisulfit-Additionsprodukten handelt es sich um in an sichbekannter Weise durch Umsetzung von überschüssigen Mengen an Polyisocyanaten mit Polyhydroxyverbindungen und anschließender Blockierung der so erhaltenen NCO-Präpolymeren mit BisulfIt9 insbesondere Natrium- oder Kalium-bisulfit hergestellte
Zur Herstellung dieser Verbindung einzusetzende Polyhydroxylverbindungen sind insbesondere di- oder trifunktionelle PoIyhydroxypolyäther des Molekulargewichtsbereichs 5oo bis I0.000, vorzugsweise 1.000 bis 5.000, wie sie durch Alkoxylierung von dl- oder trifunktionellen Startermolekülen, wie z. B. Wasser, Äthylenglykol, 1,2-Propahdiol, 1,3-Propandiol, Trimethylolpropan oder Glycerin in an sich bekannter Weise zugänglich sind. Bevorzugt sind solche Polyäther, bei deren Alkoxylierung entweder ausschließlich Propylenoxid oder Propylenoxid zusammen mit bis zu 5o Mol-%, bezogen auf Gesamtmenge an Alkylenoxid,
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an Äthylenoxid eingebefczb wurden. Bei den "gemischten" PoIyäthern kann es sich sowohl um solche handeln, welche die Propylenoxid- und Äthylenoxid-Einheiten in statistischer Verteilung aufweisen, als auch um die an sich bekannten Blockpolyäther, welche Polypropylenoxid- und Polyäthylenoxid-Blöcke aufweisen.
Bei den zur Herstellung der IMCO-Präpolymeren einzusetzenden Polyisocyanaten handelt es sich vorzugsweise um aliphatische, cycloaliphatische oder araliphatische Polyisocyanate, wie z. B. Hexamethylendiisocyanat, 2,4-Diisocyanato-hexahydrotoluol, 1^-Diisocyanato-cyclohexan, 4,4'-Diisocyanato-dicyclohexylmethan, i-Isocyanato-isocyanato^^^-trimethyl^-isocyanatomethyl-cyclohexan oder p-Xylylendiisocyanat.
Die Herstellung der NCO-Präpolymeren erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von überschüssigen Mengen des Diisocyanats (z. B. 2 - 1o molarer Überschuß) mit dem PoIyhydroxypolyäther und sich gegebenenfalls anschließender Entfernung des überschüssigen nicht umgesetzten Polyisocyanats.
Die Blockierung des so erhaltenen NCO-Präpolymeren mit dem Natrium- bzw. Kaliumbisulfit kann beispielsweise so geschehen, daß das Präpolymer in einem organischen wasserverträglichen Lösungsmittel gelöst wird und zu dieser Lösung anschließend eine wässrige Lösung des Bisulfits hinzugegeben wird. Das eingesetzte organische Lösungsmittel kann gewünschtenfalls destillativ aus der so erhaltenen wässrigen Lösung entfernt werden. Selbst bei Verwendung von hydrophoben, hauptsächlich Polypropylenoxid-Einheiten aufweisenden Polyäthern gewährleistet die hydrophile Bisulfit-blockierte Isocyanatgruppe im allgemeinen eine ausreichende Löslichkeit des Produktes in Wasser. Erforderlichenfalls wird Jedoch auf eine vollständige Entfernung des organischen Lösungsmittels verzichtet oder aber
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dem System weiteres organisches Lösungsmittel hinzugefügt. Im allgemeinen werden die Mengenverhältnisse der einzelnen Komponenten so bemessen, daß in der erfindungsgemäß zu stabilisierenden wässrigen Lösung 20 - 80 Gewichts-% an Festsubstanz und 80-20 Gewichts-% an Lösungsmittel vorliegt, welches entweder reines Wasser oder aber ein Gemisch aus Wasser mit bis zu 80 Volumen-% an organischem Lösungsmittel darstellt. Geeignete Lösungsmittel sind insbesondere solche wasserverträglichen Lösungsmittel eines unter 150 C liegenden Siedepunkts. Beispiele sind Äthylacetat, Aceton, Äthanol, Isopropanol u. dgl.
Erfindungswesentlich ist nun die Stabilisierung der so erhaltenen wässrigen Lösungen durch Zusatz von o,5 - 2o, vorzugsweise 1 - 1o Gewichts-%, bezogen auf Bisulfit-Additionsprodukt, an Säuren der Formel
R(SO3H)n ,
in welcher
R für einen aromatischen oder einen alkaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen und
η eine ganze Zahl von 1 bis 3, vorzugsweise für 1 steht. Beispiele derartiger Säuren sind Benzolsulfonsäure, et -Naphthalinsulf onsäure, p-Toluolsulfonsäure, p-Hexylbenzolsulfonsäure, Benzol-1,3-disulfonsäure, Naphthalin-trisulfonsäuren u. dgl. Bevorzugt einzusetzende Sulfonsäure ist p-Toluolsulfonsäure.
Zur erfindungsgemäßen Stabilisierung wird die Säure einfach der wässrigen Lösung des Bisulfit-Additionsproduktes zugegeben. Durch die erfindungsgemäße Stabilisierung wird eine ganz wesentliche Erhöhung der Lagerstabilität der Lösungen bei 450C erreicht. Während die unstabilisierten Lösungen oft schon bei einer Lagerzeit von unter 1 Woche verquallen oder Phasentrennungserscheinungen zeigen und unbrauchbar Le A 15 545 - 5 -
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v/erden, ist es durch die erfindungsgemäße Stabilisierung möglich, wässrige Lösungen der Bisulfit-Additionprodukte herzustellen, die bei 45°C im allgemeinen über mehr als 6 Monate unverändert lagerfähig sind.
Die erfindungsgemäß stabilisierten Lösungen eignen sich zum Ausrüsten "von Textilien, Papier und Leder und damit z. B. ebenso wie die in der DT-OS 2 307 563 beschriebenen Lösungen zum Krumpffestmachen von keratinhaltigen Textilien. Vorzugsweise wird das zu behandelnde Textil, beispielsweise Wolle, mit den erfindungsgemäß stabilisierten Lösungen durch Klotzen, Eintauchen, Aufsprühen, Aufstreichen oder dgl. imprägniert, worauf sich eine Hitzebehandlung bei 5o - 12o°C beispielsweise durch einfaches Erhitzen der imprägnierten Wolle oder durch Ausdampfen anschließt. Die Hitzebehandlung bewirkt eine Abspaltung des ßlockierungsmittels und die dadurch ermöglichte Reaktion der freien Isocyanatgruppen mit dem aktive Wasserstoffatome aufweisenden Substrat. Das freigesetzte Blockierungsmittel kann anschließend ebenso wie der wasserlösliche erfindungsgemäße Stabilisator durch einfaches Auswaschen entfernt werden. Bei der Ausrüstung von Textilien allgemein, sowie von Papier und Leder wird anolog verfahren unter Berücksichtigung der für die betreffenden Industrien üblichen Verfahrenstechniken. Besonders erwähnenswert ist die Permanenz der Ausrüstun^csef f ekte.
Beispiele
Herstellung eines erfindungsgemäß zu stabilisierenden Bisulfitaddukts in wässriger Lösung.
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2,5 kg eines NCO-Präpolymeren, welches durch Umsetzung eines propoxylierten Trimethylolpropans des Molekulargewichts 34oo mit überschüssigem Hexamethylendiisocyanat und anschließender Entfernung des überschüssigen unreagierten Hexamethylendiisocyanats gewonnen wurde, werden in Äthylacetat zu einer 8o%igen Lösung gelöst. Anschließend werden 2,4 Liter Äthanol hinzugefügt. In diese Lösung wird schließlich bei Raumtemperatur die Lösung von 22o g Na2SpO,- in 1,2 Liter Wasser eingerührt.
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Die anfangs milchig-trübe Lösung wird nach 15 - 2o Minuten völlig klar. Das organische Lösungsmittel wird anschließend bei 3o - 4o°C im Vakuum abgezogen. Die so erhaltene Lösung wird in den nachstehenden Beispielen verwendet.
Allgemeine Verfahrensvorschrift:
Unter Verwendung obiger wässriger Lösung wurden durch Zusatz von unterschiedlichen Mengen an p-Toluolsulfonsäure erfindungsgemäß stabilisierte Lösungen hergestellt (Beispiele 1 ■ 5)» In den Beispielen 1-4 erfolgte die Zugabe des erfindungswesentlichen Stabilisators zusammen mit der Zugabe von Isopropanol als Lösungsvermittler. Der Feststoffgehalt wurde durch zusätzliche ¥asserzugabe, wie angegeben5 eingestellt. Bei den Beispielen 6-12 handelt es sich um Vergleichsbeispiele. Die angegebene Lagerstabilität bei 45°C gibt die Zeit an, nach welcher keinerlei äußerliche Veränderung (Viskosität, Trübung) erkennbar ist. Die Lösungen der Beispiele 6-12 bildeten nach den angegebenen Zeiträumen ein unbrauchbares Gel. Die in der Tabelle angegebenen Gewichts-% beziehen sich auf Gesamtmenge an gebrauchsfertiger Lösung.
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tr1
φ		 Beispiel Festsubstanz Säure Gew.-% Isopropanol H9O Lagerfähigkeit
> (Gew.- %) Säure (Gew.-%) (g§w.-%; ) bei 45 C (Wochen)
VJI 1 5o p-Toluolsulfonsäure 1 VJl 44 22
VJI 2 ' 5o 11 It 2 5 43 >24
VJ1 3 5o Il It 3 VJl 42 >24
4 5o Il Il VJl VJl 4o >52
VJl 5o Il It 5 -. 45 >24
cn
ο		 6 5o Ameisensäure 5 VJI 4o < 1
co 7 5o It Il 5 - 45 < 1
-C- 8 5o Weinsäure 1 VJl 44 <2
co 9 5o Il Il 1 - 49 <2
σ 1o 5o Chloressigsäure 1 - 49 <3
00 11 5o Bromessigsäure 5 5 4o <4
I 12 5o Essigsäure VJl VJl 4o <3

Claims (2)

  1. 241U7Q '4ο .
    Patentansprüche
    Bei 45°C über 1o Wochen unzersetzt lagerfähige Lösung eines wasserlöslichen Polyisocyanat-Präpolymeren, dessen Isocyanatgruppen in mit Bisulfit blockierter Form vorliegen, in Wasser oder einem Gemisch aus Wasser mit bis zu 80 Volumen-/o, bezogen auf Gesamtmenge an Lösungsmittel, an mit Wasser mischbarem organischen Lösungsmittel eines unter 1500C liegenden Siedepunkts, gekennzeichnet durch einen Gehalt von o,5 - 2o Gewichts-%, bezogen auf Bisulfit-blockiertes Polyisocyanat,einer Säure der Formel
    R(SO3H)n
    in welcher
    R für einen aromatischen bzw. alkaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6-15 Kohlenstoffatomen und
    η für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
  2. 2.) Verwendung der Lösung gemäß Anspruch 1 zum Ausrüsten von Textilien, Papier und leder»
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