DE2401941A1 - Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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-
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-
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Description
- "Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung" Die vorliegende Erfindung betrifft Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
- Die Phosphorverbindungen haben die Formel worin R1 Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl bedeutet.
- Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. indem man ein Oxazolo(4,5-b)pyridin-Derivat der Formel - worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Phosphorverbindung der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit der Verbindung der Formel umsetzt, worin R1 die ftir die Formel I angegebene Bedeutung hat und Me für ein Alkalimetall oder Ammonium steht.
- Die Phosphorverbindungen der Formel III setzen sich mit den Oxazolo(4,5-b)pyridin-Derivaten der Formel II ohne weitere Schwierigkeiten bei Temperaturen zwischen 0 und 1200C vorzugsweise bei 10 bis 70"C um. Es ist ratsam das Verfahren in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmer inerten Lösung oder Verdünnungsmittels durchzufUhren. In Betracht kommen in erster Linie niedere aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon; Alkanole, wie Methanol, Aethanol, Isopropanol; Ester- wie Essigsäureäthylester; Nitrile; N-alkylierte Säureamide; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Wasser sowie Gemische solcher Lösungsmittel mit Wasser.
- Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II, in der Hal, Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III erfolgt unter Austausch des Halogenatomes. Man führt daher die Umsetzung entweder unter Zusatz säurebindender Mittel oder mit Salzen, insbesondere mit Alkalimetallen, wie Natrium- oder Kalium- und Ammoniumsalzen der Phosphorverbindungen der Formel III durch. Als säurebindende Mittel sind die Alkalimetallhydroxide und -carbonate bevorzugt; es können aber auch tertiäre Stickstoffbasen verwendet werden.
- Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt und können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
- Die Verbindungen der Formel I weisen gegenüber analogen Verbindungen aus der französischen Patentschrift Nr.
- 2 103 003 eine Uberraschend bessere insektizide Wirkung, insbesondere gegenüber Aphis fabae und eine bessere akarizide Wirkung, insbesondere gegenüber Rhipicephalus bursa auf.
- Die Wirkung der erfindunsgemässen Verbindungen erstreckt sich danehen auch auf alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
- Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
- Als Zusätze eignen sich z.B.: organische Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Pyrethrine; Formamidine; Harnstoffe; Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- Die Verbindungen der Formel 1 weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thaliophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
- Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilze, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc.
- zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur BekSmpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
- Die Verbindungen der Formel 1 kannen fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Ublichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösung, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
- Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h.
- SprUhgSnge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
- Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
- Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
- Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
- Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile CetylpolyglykolSther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
- Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsaure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
- Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewunschten Konzentration verdiinnen lassen.
- Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
- Aus solchen Konzentraten können durch VerdUnnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
- Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C); Beispiel 1 Herstellung der Verbindung der Formel 66 g O-Isobutyl-dithio-äthylphioshorsäure werden in 225 ml Aceton gelöst und tropfenweise mit einer Lösung von 13,5 g Natriumhydroxid (fest) in 75 ml Wasser versetzt. Dann trägt man 55 g 3-Chlormethyl-oxazolo(4,5-b) pyridin-2(3H)-on in das Gemisch ein und rührt 4 Stunden bei 35°C. Dann werden 250 ml Wasser zugesetzt und das Aceton im Wasserstrahlvakuum aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das zunächst ausgeschiedene Qel verfestigt sich zu einer zähen Masse. Diese wird durch Abdekantieren isoliert und aus 75 ml Methanol umkristallisiert. Man erhält O-Isobutyl-S-[oxazolo (4,5-b)pyridin-2 (3H)-onyl-(3)-methyl]-dithio-äthylphosphonat mit einem Schmelzpunkt von 65 - 67°C.
- Analyse: Berechnet: C 45,07 % H 5,53 % P 8,96 % -% S 18,52 % Gefunden: C 45,37 % H 5,50 % P 8,93 % S 18,21 % Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: R1 -C2H5 nicht destillierbares Oel Analyse: Ber.: C 41,49 % H 4,75 % N 8,80 % P 9,75 % S 20,14 % Gef.: C 41,80 % H 4,90 % N 9,00 % P 9,70 % 5 19,80 % -C3H7(n) Smp. 35 - 38°C Analyse: Ber.: C 43,36 % H 5,16 % N 8,43 % P 9,34 % $ 19,30 % Gef.: C 43,30 % H 5,20 % N 8,50 % P 9,10 % S 19,00 % -C3H7(i) Smp. 52 - 54°C Analyse: Ber.: C.43,36 % H 5,16 % N N 8,43 % P 9,34 % S 19,30 % Gef.: C 43,62 % H 5,23 % N 8,46 % P 9,40 % S 19,37 % Beispiel 2 Vergleichsversuche Testverbindungen er findungs gemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss bekannt aus F.P. 2 103 003 bekannt aus F.P. 2 103 003 Testtiere Aphis fabae Rhipicephalus bursa adulte Testemulsion 10 Teile Wirkstoff, 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Tetraalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol.
- Tests a) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschutzt.
- Der Versuch wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Resultat % Abtötung nach 48 Stunden A 100 B 90 C 100 D 80 0 O b) Wirkung gegen Zecken Rhipicephalus bursa ß 5 adulte Zecken wurden in ein Glasröhrchen gezählt und ftir 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion mit 1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
- Die Auswertung erfolgte nach 2 Wochen. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
- Resultat 7. Abtötung bei 1 ppm Wirksubstanz A 100 B 100 C 100 D 100 E O F O Befund Während die Verbindungen A bis D in den Tests a) und b) nahezu 100%ig gegen Aphis fabae und Rhipicephalus bursa wirkten, waren die Verbindungen E und F wirkungslos.
- Beispiel 3 Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpfanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,0574gen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
- Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 240C und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
- Beispiel 4 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen.
- Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe-in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hekatare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
- Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer llassenzuclt: von Tetranychus urticae bclegt. Die übergelaufenen bewegilchen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstiuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.
- Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
- Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
- Beispiel 6 Wirkunge gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsrcihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesetzt.
- Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
- In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
Claims (7)
1. Verbindungen der Formel
worin R1 Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butylbedeutet.
2. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
3. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
4. Verbindung gemäss Änspruch 1 der Formel
5. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Phosphorverbindung der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder
mit der Verbindung der Formel
umsetzt, worin R1 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Me für ein Alkalimetall
oder Ammonium steht.
7. SchSdlingsbekSmpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine
Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 5 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe
enthalten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH77673A CH573209A5 (de) | 1973-01-19 | 1973-01-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2401941A1 true DE2401941A1 (de) | 1974-08-01 |
Family
ID=4194915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2401941A Withdrawn DE2401941A1 (de) | 1973-01-19 | 1974-01-16 | Phosphorverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH573209A5 (de) |
| DE (1) | DE2401941A1 (de) |
-
1973
- 1973-01-19 CH CH77673A patent/CH573209A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-01-16 DE DE2401941A patent/DE2401941A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH573209A5 (de) | 1976-03-15 |
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