DE2401941A1 - O-alkyl-S-(2-oxooxazolopyridyl)ethylphosphonodithioates - with insecticidal, acaricidal, bactericidal, fungicidal and nematocidal activity - Google Patents

O-alkyl-S-(2-oxooxazolopyridyl)ethylphosphonodithioates - with insecticidal, acaricidal, bactericidal, fungicidal and nematocidal activity

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Abstract

New cpds. of formula (I): (where R1 is2-4c alkyl) are pref. prepd. by reacting a 3-halomethyl-oxazolo 4,5-b pyridin-2(3H)-one with an O-alkyl ethylphophonodithioic acid or an alkali metal or NH4 salt thereof, opt. in the presence of an acid binder.

Description

"Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung" Die vorliegende Erfindung betrifft Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung."Phosphorus compounds, process for their preparation and their use" The present invention relates to phosphorus compounds, processes for their preparation and their use in pest control.

Die Phosphorverbindungen haben die Formel worin R1 Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl bedeutet.The phosphorus compounds have the formula where R1 is ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl.

Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. indem man ein Oxazolo(4,5-b)pyridin-Derivat der Formel - worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Phosphorverbindung der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit der Verbindung der Formel umsetzt, worin R1 die ftir die Formel I angegebene Bedeutung hat und Me für ein Alkalimetall oder Ammonium steht.The compounds of the formula I can be prepared by methods known per se, for example by adding an oxazolo (4,5-b) pyridine derivative of the formula - wherein Hal is chlorine or bromine, with a phosphorus compound of the formula optionally in the presence of an acid-binding agent or with the compound of the formula in which R1 has the meaning given for the formula I and Me stands for an alkali metal or ammonium.

Die Phosphorverbindungen der Formel III setzen sich mit den Oxazolo(4,5-b)pyridin-Derivaten der Formel II ohne weitere Schwierigkeiten bei Temperaturen zwischen 0 und 1200C vorzugsweise bei 10 bis 70"C um. Es ist ratsam das Verfahren in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmer inerten Lösung oder Verdünnungsmittels durchzufUhren. In Betracht kommen in erster Linie niedere aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon; Alkanole, wie Methanol, Aethanol, Isopropanol; Ester- wie Essigsäureäthylester; Nitrile; N-alkylierte Säureamide; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Wasser sowie Gemische solcher Lösungsmittel mit Wasser.The phosphorus compounds of the formula III combine with the oxazolo (4,5-b) pyridine derivatives of formula II without further difficulties at temperatures between 0 and 1200C preferably at 10 to 70 "C. It is advisable to carry out the process in the presence of a to carry out a solution or diluent that is inert towards the reactants. Lower aliphatic ketones, such as acetone and methyl ethyl ketone, are primarily suitable; Alkanols such as methanol, ethanol, isopropanol; Esters such as ethyl acetate; Nitriles; N-alkylated acid amides; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and water and mixtures of such solvents with water.

Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II, in der Hal, Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III erfolgt unter Austausch des Halogenatomes. Man führt daher die Umsetzung entweder unter Zusatz säurebindender Mittel oder mit Salzen, insbesondere mit Alkalimetallen, wie Natrium- oder Kalium- und Ammoniumsalzen der Phosphorverbindungen der Formel III durch. Als säurebindende Mittel sind die Alkalimetallhydroxide und -carbonate bevorzugt; es können aber auch tertiäre Stickstoffbasen verwendet werden. The implementation of a compound of formula II in which Hal, chlorine or Bromine means that with a compound of the formula III, the halogen atom is exchanged. The reaction is therefore carried out either with the addition of acid-binding agents or with Salts, especially with alkali metals, such as sodium or potassium and ammonium salts of the phosphorus compounds of the formula III. As acid-binding agents are the Alkali metal hydroxides and carbonates are preferred; however, tertiary nitrogen bases can also be used be used.

Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt und können analog bekannten Methoden hergestellt werden.The starting materials of the formula II are known and can be known analogously Methods are made.

Die Verbindungen der Formel I weisen gegenüber analogen Verbindungen aus der französischen Patentschrift Nr.The compounds of the formula I have compared to analogous compounds from French patent specification no.

2 103 003 eine Uberraschend bessere insektizide Wirkung, insbesondere gegenüber Aphis fabae und eine bessere akarizide Wirkung, insbesondere gegenüber Rhipicephalus bursa auf.2 103 003 a surprisingly better insecticidal effect, in particular towards Aphis fabae and a better acaricidal effect, especially towards Rhipicephalus bursa on.

Die Wirkung der erfindunsgemässen Verbindungen erstreckt sich danehen auch auf alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.The effect of the compounds according to the invention then extends also to all stages of development, such as eggs, larvae, nymphs, pupae and adults of insects of the families: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae and acarids of families: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.

Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.The insecticidal or acaricidal effect can be increased by adding other insecticides and / or acaricides widen significantly and at specified Adjust circumstances.

Als Zusätze eignen sich z.B.: organische Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Pyrethrine; Formamidine; Harnstoffe; Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.Examples of suitable additives are: organic phosphorus compounds; Nitrophenols and their derivatives; Pyrethrins; Formamidine; Ureas; Carbamates and chlorinated Hydrocarbons.

Die Verbindungen der Formel 1 weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thaliophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.In addition to the properties mentioned above, the compounds of formula 1 have also an effectiveness against representatives of the department Thaliophyta. So show some these compounds have a bactericidal effect. But they are mostly against fungi, in particular effective against the following classes of phytopathogenic fungi: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.

Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilze, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc.The compounds of the formula I are also fungitoxic Effect on fungi that attack the plants from the ground. Also suitable are the new active ingredients also for the treatment of seeds, fruits, tubers, etc.

zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur BekSmpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.to protect against fungal infections. The compounds of formula I are suitable can also be used to control phytopathogenic nematodes.

Die Verbindungen der Formel 1 kannen fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Ublichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösung, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.The compounds of formula 1 can be used alone or together can be used with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and aggregates can be solid or liquid and correspond to those used in formulation technology Common substances such as natural or regenerated substances, solutions, dispersants, Wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h.For application, the compounds of the formula I can be converted into dusts, Emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, to solutions or slurries processed in the usual formulation, which is part of general knowledge in application technology will. Furthermore, "cattle dips", i.e. cattle baths, and "spray races", i.e.

SprUhgSnge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.Sprinkles in which aqueous preparations are used, too mention.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.The agents according to the invention are prepared in a manner known per se Way by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of the active ingredients inert dispersants or solvents.

Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.The active ingredients can be in the following working-up forms and are used: Fixed forms of processing: dust, Litter, granules, coated granules, impregnation granules and homogeneous granules Liquid processing forms: a) Active substance concentrates dispersible in water: Wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions The content of active ingredient in the means described above is between 0.1 and 95%, it should be mentioned that when applying from the aircraft or by means of other suitable application devices Concentrations up to 99.5% or even pure active ingredient can be used.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.The active ingredients of the formula I can, for example, be formulated as follows : Dusts: For the production of a) 5% and b) 2% dust the following substances are used: a) 5 parts of active ingredient 95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient 1 part of highly disperse silica, 97 parts of talc The active ingredients are mixed with the carrier materials and ground.

Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile CetylpolyglykolSther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).Granules: The following are used to produce 5% granules Substances used: 5 parts of active ingredient, 0.25 parts of epichlorohydrin, 0.25 parts of cetyl polyglycol ether, 3.50 parts of polyethylene glycol 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.The active ingredient is mixed with epichlorohydrin and added 6 parts Dissolved acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and then the acetone evaporated in a vacuum.

Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsaure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.Wettable powder: For the production of a) 40%, b) and c) 25% d) 10% wettable powder, the following ingredients are used: a) 40 parts of active ingredient 5 parts of lignin sulfonic acid, sodium salt, 1 part of dibutylnaphthalenesulfonic acid, sodium salt, 54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient 4.5 parts of calcium liginsulfonate, 1.9 Parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1), 1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate, 19.5 parts of silica, 19.5 parts of Champagne chalk, 28.1 parts of kaolin; c) 25 parts Active ingredient 2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol, 1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1), 8.3 parts of sodium aluminum silicate, 16.5 parts of kieselguhr, 46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient 3 parts of a mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates, 5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate, 82 parts of kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewunschten Konzentration verdiinnen lassen.The active ingredients are mixed with the additives in suitable mixers intimately mixed and ground on appropriate mills and rollers. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.

Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.Emulsifiable concentrates: For the production of a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate, the following substances are used: a) 10 parts Active ingredient 3.4 parts of epoxidized vegetable oil, 13.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt, 40 Parts of dimethylformamide, 43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient 2.5 parts of epoxidized Vegetable oil, 10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol poly glycol ether mixture, 5 Parts of dimethylformamide, 57.5 parts of xylene.

Aus solchen Konzentraten können durch VerdUnnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Such concentrates can be diluted with water to produce emulsions any desired concentration can be produced.

Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C); Beispiel 1 Herstellung der Verbindung der Formel 66 g O-Isobutyl-dithio-äthylphioshorsäure werden in 225 ml Aceton gelöst und tropfenweise mit einer Lösung von 13,5 g Natriumhydroxid (fest) in 75 ml Wasser versetzt. Dann trägt man 55 g 3-Chlormethyl-oxazolo(4,5-b) pyridin-2(3H)-on in das Gemisch ein und rührt 4 Stunden bei 35°C. Dann werden 250 ml Wasser zugesetzt und das Aceton im Wasserstrahlvakuum aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das zunächst ausgeschiedene Qel verfestigt sich zu einer zähen Masse. Diese wird durch Abdekantieren isoliert und aus 75 ml Methanol umkristallisiert. Man erhält O-Isobutyl-S-[oxazolo (4,5-b)pyridin-2 (3H)-onyl-(3)-methyl]-dithio-äthylphosphonat mit einem Schmelzpunkt von 65 - 67°C.Spray: The following ingredients are used to produce a 5% spray: 5 parts of active ingredient, 1 part of epichlorohydrin, 94 parts of gasoline (boiling point 160 - 1900C); Example 1 Preparation of the compound of formula 66 g of O-isobutyl-dithio-ethylphosphoric acid are dissolved in 225 ml of acetone and a solution of 13.5 g of sodium hydroxide (solid) in 75 ml of water is added dropwise. 55 g of 3-chloromethyl-oxazolo (4,5-b) pyridin-2 (3H) -one are then introduced into the mixture and the mixture is stirred at 35 ° C. for 4 hours. 250 ml of water are then added and the acetone is removed from the reaction mixture in a water jet vacuum. The initially excreted Qel solidifies into a viscous mass. This is isolated by decanting and recrystallized from 75 ml of methanol. O-Isobutyl-S- [oxazolo (4,5-b) pyridin-2 (3H) -onyl- (3) -methyl] -dithioethylphosphonate with a melting point of 65-67 ° C. is obtained.

Analyse: Berechnet: C 45,07 % H 5,53 % P 8,96 % -% S 18,52 % Gefunden: C 45,37 % H 5,50 % P 8,93 % S 18,21 % Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: R1 -C2H5 nicht destillierbares Oel Analyse: Ber.: C 41,49 % H 4,75 % N 8,80 % P 9,75 % S 20,14 % Gef.: C 41,80 % H 4,90 % N 9,00 % P 9,70 % 5 19,80 % -C3H7(n) Smp. 35 - 38°C Analyse: Ber.: C 43,36 % H 5,16 % N 8,43 % P 9,34 % $ 19,30 % Gef.: C 43,30 % H 5,20 % N 8,50 % P 9,10 % S 19,00 % -C3H7(i) Smp. 52 - 54°C Analyse: Ber.: C.43,36 % H 5,16 % N N 8,43 % P 9,34 % S 19,30 % Gef.: C 43,62 % H 5,23 % N 8,46 % P 9,40 % S 19,37 % Beispiel 2 Vergleichsversuche Testverbindungen er findungs gemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss erfindungsgemäss bekannt aus F.P. 2 103 003 bekannt aus F.P. 2 103 003 Testtiere Aphis fabae Rhipicephalus bursa adulte Testemulsion 10 Teile Wirkstoff, 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Tetraalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol.Analysis: Calculated: C 45.07% H 5.53% P 8.96% -% S 18.52% Found: C 45.37% H 5.50% P 8.93% S 18.21% On analogous Way, the following connections are also made: R1 -C2H5 non-distillable oil Analysis: Calc .: C 41.49% H 4.75% N 8.80% P 9.75% S 20.14% Found: C 41.80% H 4.90% N 9.00% P 9.70% 5 19.80% -C3H7 (n) m.p. 35-38 ° C Analysis: Calc .: C 43.36% H 5.16% N 8.43% P 9.34 % $ 19.30% Found: C 43.30% H 5.20% N 8.50% P 9.10% S 19.00% -C3H7 (i) m.p. 52-54 ° C Analysis: Calc. : C 43.36% H 5.16% NN 8.43% P 9.34% S 19.30% Found: C 43.62% H 5.23% N 8.46% P 9.40% S 19.37% Example 2 Comparative experiments, test compounds he invention according to the invention according to the invention known from FP 2 103 003 known from FP 2 103 003 test animals Aphis fabae Rhipicephalus bursa adult test emulsion 10 parts of active ingredient, 3.4 parts of epoxidized vegetable oil, 3.4 parts of a combination emulsifier consisting of tetra alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt, 40 parts of dimethylformamide , 43.2 parts of xylene.

Tests a) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschutzt.Tests a) Systemic insecticidal effect To determine the systemic Effect were rooted bean plants (Vicia faba) in a 0.01% aqueous solution Active ingredient solution (obtained from a 10% emulsifiable concentrate) set. After 24 hours, aphids (Aphis fabae) were found on the above-ground parts of the plant. set. Thanks to a special device, the animals were protected from contact and gas effects protected.

Der Versuch wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.The experiment was carried out at 24 ° C. and 70% relative humidity.

Resultat % Abtötung nach 48 Stunden A 100 B 90 C 100 D 80 0 O b) Wirkung gegen Zecken Rhipicephalus bursa ß 5 adulte Zecken wurden in ein Glasröhrchen gezählt und ftir 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion mit 1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.Result% kill after 48 hours A 100 B 90 C 100 D 80 0 O b) Action against ticks Rhipicephalus bursa ß 5 adult ticks were placed in a glass tube counted and for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion with 1 ppm test substance submerged. The tube was then closed with a standardized cotton ball and Turned upside down so that the active ingredient emulsion is absorbed by the cotton wool could.

Die Auswertung erfolgte nach 2 Wochen. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen. The evaluation took place after 2 weeks. For each experiment 2 Repetitions.

Resultat 7. Abtötung bei 1 ppm Wirksubstanz A 100 B 100 C 100 D 100 E O F O Befund Während die Verbindungen A bis D in den Tests a) und b) nahezu 100%ig gegen Aphis fabae und Rhipicephalus bursa wirkten, waren die Verbindungen E und F wirkungslos. Result 7. Killing at 1 ppm active substance A 100 B 100 C 100 D 100 E O F O Findings While compounds A to D in tests a) and b) are almost 100% pure against Aphis fabae and Rhipicephalus bursa, the compounds E and F ineffective.

Beispiel 3 Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpfanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,0574gen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. Example 3 Insecticidal food poison effect Cotton plants and potato plants were with a 0.0574gen aqueous active substance emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 240C und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.After the covering had dried on, the cotton plants were spodoptera littoralis or Heliothis virescens larvae L3 and the potato plants with Colorado beetle larvae (Leptinotarsa decemlineata) occupied. The experiment became more relative at 240C and 60% Humidity carried out.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven. The compounds according to Example 1 showed good results in the above test insecticidal feed poison effect against Spodoptera, Heliothis and Leptinotarsa decemlineata larvae.

Beispiel 4 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Example 4 Action against Chilo suppressalis 6 rice plants each of the Caloro variety were placed in plastic pots with a top diameter of 17 cm, transplanted and raised to a height of approx. 60 cm.

Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe-in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hekatare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.The infestation with Chilo suppressalis larvae (L1; 3-4 mm long) took place 2 days after the addition of the active ingredient - in granulate form (application rate 8 kg of active ingredient per hectare) into the paddy water. The evaluation for insecticidal effect was carried out 10 days after adding the granules.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis. The compounds according to Example 1 were effective against chilo in the above test suppressalis.

Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer llassenzuclt: von Tetranychus urticae bclegt. Die übergelaufenen bewegilchen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstiuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.Example 5 Acaricidal effect of Phaseolus vulgaris (plants) 12 hours before testing for acaricidal activity with an infected piece of leaf from a lassenzuclt: from Tetranychus urticae bclegt. The defected moving parts Stages were made from a chromatography nebulizer with the emulsified test preparations dusted that no runoff of the spray liquid occurred. After two to 7 days were Larvae, adults and eggs are evaluated for living and dead individuals under the binocular microscope and the result expressed as a percentage.

Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.During the "holding time", the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 ° C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.In the above test, the compounds according to Example 1 were effective against adults, Larvae and eggs of Tetranychus urticae.

Beispiel 6 Wirkunge gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsrcihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesetzt.Example 6 Actions against soil nematodes To test the action against Soil nematodes were the active ingredients in the specified concentration in soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) and intimately mixed. In the soil prepared in this way, a series of experiments was carried out directly then planted tomato seedlings and in a different test row after 8 days Wait tomatoes inserted.

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.The nematocidal effect was assessed 28 days after planting or after sowing the galls present on the roots are counted.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.In this test, the active ingredients according to Example 1 showed good results Effect against Meloidogyne arenaria.

Claims (7)

PatentansprächePatent claims 1. Verbindungen der Formel worin R1 Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butylbedeutet.1. Compounds of the formula where R1 is ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl. 2. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel 2. Compound according to claim 1 of the formula 3. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel 3. Compound according to claim 1 of the formula 4. Verbindung gemäss Änspruch 1 der Formel 4. Compound according to Änspruch 1 of the formula 5. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel 5. A compound according to claim 1 of the formula 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel worin Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einer Phosphorverbindung der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit der Verbindung der Formel umsetzt, worin R1 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Me für ein Alkalimetall oder Ammonium steht.6. Process for the preparation of compounds according to Claims 1 to 5, characterized in that a compound of the formula wherein Hal is chlorine or bromine, with a phosphorus compound of the formula optionally in the presence of an acid-binding agent or with the compound of the formula converts, in which R1 has the meaning given in claim 1 and Me is an alkali metal or ammonium. 7. SchSdlingsbekSmpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 5 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.7. Pesticides, which are an active component Compound according to claims 1 to 5 and suitable carriers and / or other additives contain.
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