DE2362993A1 - Wasserloesliche benzol-disazofarbstoffe - Google Patents

Wasserloesliche benzol-disazofarbstoffe

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DE2362993A1
DE2362993A1 DE19732362993 DE2362993A DE2362993A1 DE 2362993 A1 DE2362993 A1 DE 2362993A1 DE 19732362993 DE19732362993 DE 19732362993 DE 2362993 A DE2362993 A DE 2362993A DE 2362993 A1 DE2362993 A1 DE 2362993A1
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DE
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water
hydrogen atom
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mole
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Withdrawn
Application number
DE19732362993
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English (en)
Inventor
Aime Arsac
Jean-Pierre Chapelle
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Ugine Kuhlmann SA
Original Assignee
Ugine Kuhlmann SA
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C09B35/32—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two different coupling components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

DR. BERG D1PL.-1NG. STAPF
PATliNTANWÄt.v|i 8 MÜKCKEM SG. MAUErtKtRCHERSTR. 48 9 ^ R 9 Q Q ^
Anwaltsakte 24 551 18. Dezember 1973
Be/Sch
PRODUITS GHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / Frankreich
"Wasserlösliche Benzol-disazofarbstoffe"
Erfinder: Aime ARSAG
Jean-Pierre GHAPELLE
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche Benzoldisazofarbstoffe, die- als Farbstoffe zur Färbung von Naturfasern, im besonderen Cellulosefasern, geeignet sind.
Die Verbindung weisen die allgemeine Formel auf
E 7-G/Dossier 26.C. -2-
40 98 27/0993
(0811) »*272 M7043 $63310 TtIIgRMHMi BEItGSTAPFPATENT MOndw« TBEX 05 24 MO IERG d Bonki Baywitdie Varaimbank MOndwn 453IW PtwtsdMdci MOndiwi «5343
N = N
CO - NH
N=N
worin die Reste R^, und Rp gleich oder verschieden und ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind, X eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Y ein Wasserstoff atom oder eine Hydroxy- oder Aminogruppe und Z ein Wasserstoffatom ist oder weiterhin eine Carboxygruppe sein kann, mit der Maßgabe, daß dann Y Wasserstoff ist.
Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4.4'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol der Verbindung der Formel
■-φ-
GOOH QH
(II),
dann mit einem Mol Verbindung der Formel
X (III),
Y' Z
worin R^, Rg, X, Y und Z die gleichen Bedeutungen wie oben haben, kuppelt.
Die Verbindung der Formel (I) eignen sich besonders gut als
4 0 9 8 2 7/0993 ""3~
Direktfarbstoffe zur Färbung von Cellulosefasern, auf denen sie von gelb bis braun reichende farbechte Farbtönungen liefern. Sie können weiterhin zur Färbung vnn Papier und Tierfasern, wie Wolle, Seide und Leder verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele, in denen alle Teile sich auf das Gewicht beziehen, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
40982 7/0993
Beispiel 1
Man mischt 22,7 Teile 4.4'-Diaminobenzanilid mit 50 Vol. Teilen Salzsäure mit 20°Be und 300 Teilen eines Eis-Wassergemischs und tetrazotiert mit 28 Vol.Teilen einer 5Q#igen Natriumnitritlösung. In die Lösung des Tetraazoderivats führt man danach eine Lösung aus 14,2 Teilen Salicylsäure, 10 Vol.Teilen Natriumhydroxidlösung mit 36°Be, 32 Teilen Natriumcarbonat und 300 Teilen Wasser ein. Nach 15 Minuten Rühren gießt man in dieses Gemisch eine 100C warme Lösung von 11 Teilen 1.3-Dihydroxybenzol in 300 Teilen Wasser. Man bringt dann die Temperatur auf 500C und gibt 8o Teile Natriumchlorid zu. Den so erhaltenen Farbstoff filtriert und trocknet man. Er färbt Baumwolle in oranger, lichtechter Farbtönung.
Die nachfolgende Tabelle faßt weitere Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen, die nach dem vorausgehenden Beispiel hergestellt wurden.
-5-40982 7/0993
Bei- Kupplungsmittel der Kupplungsmittel der Farbspiel Formel (II) Formel (III) tönung
2-Hydroxy-3-methylbenzolcarbonsäure
Salicylsäure
Phenol braun
orange
2.4-Diaminotoluol braun
m-Phenylendiamin braun
1.3-Dihydroxybenzol orange
2-Hydroxy-3-methyl-
benzolcarbonsäure		 gelb
2.4-Diaminotoluol braun
m-Phenylendiamin braun
Phenol gelb
m-Aminophenol orange
Anthranilinsäure braun
-Patentansprüche-
-6-
40982 7/U993

Claims (4)

Patentansprüche :
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
HOOG
GO - NH
worin R^ und R? gleich oder verschieden und ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sind, X eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxy- oder Aminogruppe und Z ein Wasserstoffatom.ist oder weiterhin eine Carboxygruppe ist, mit der Maßgabe, daß· dann Y ein Wasserstoff atom ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4-.4-'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol einer Verbindung der Formel
COOH
)H (II),
R1
dann mit einem Mol einer Verbindung der Formel
(III),
409827/0993
-7-
worin R^, Rp, X, Y und Z die im Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben, kuppelt.
3· Verwendung der Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 zur Färbung von Naturfasern..
4. Naturfasern, sofern sie mit einer Verbindung gemäß Patentanspruch 1 gefärbt sind.
409827/09 93 S
DE19732362993 1972-12-28 1973-12-18 Wasserloesliche benzol-disazofarbstoffe Withdrawn DE2362993A1 (de)

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