DE2356158A1 - Herbicide mittel und ihre verwendung - Google Patents
Herbicide mittel und ihre verwendungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
SUMITOMO CHEIiICAL COMPANY, LIMITED
Osaka, Japan
Osaka, Japan
" Herbicide Mit bei und ihre Verwendung "
Priorität: 10. November 1972, Japan, Nr. 113 129/72
Die Erfindung betrifft Thiophosphorsäureamide und Phenoxyverbindungen
enthaltende herbicide Mittel.
Herbicide, die nicht alle in Frage kommenden Unkräuter vernichten,
lassen sich nicht wirtschaftlich einsetzen. Überlebende
Ünkrautarten vermehren sich stark und beeinträchtigen somit die Feldfrüchte, so daß die Wirkung des eingesetzten Herbicids gehindert wird. Demzufolge sind Herbicide rait einem breiten Wirkungsspektrum erwünscht, d.h., solche Herbicide, die eine große Anzahl von verschiedenen Unkräutern vernichten. Infolge des ger genwärtigen Arbeitskräftemangels in der Landwirtschaft ist auch die Entwicklung von Herbiciden wünschenswert, deren Änwendungszeit nicht kritisch ist, d.h., die zu einem beliebigen Zeitpunkt, wenn Arbeitskräfte zur Verfugung stehen, angewendet wer-
Ünkrautarten vermehren sich stark und beeinträchtigen somit die Feldfrüchte, so daß die Wirkung des eingesetzten Herbicids gehindert wird. Demzufolge sind Herbicide rait einem breiten Wirkungsspektrum erwünscht, d.h., solche Herbicide, die eine große Anzahl von verschiedenen Unkräutern vernichten. Infolge des ger genwärtigen Arbeitskräftemangels in der Landwirtschaft ist auch die Entwicklung von Herbiciden wünschenswert, deren Änwendungszeit nicht kritisch ist, d.h., die zu einem beliebigen Zeitpunkt, wenn Arbeitskräfte zur Verfugung stehen, angewendet wer-
■ den können und deren Anwendungsdauer somit lang ist.
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γ ' ι
Beispielsweise hat das in Reispflanzungen verwendete Herbicid 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (im folgenden als MCP "bezeichnet)
eine starke Wirkung gegen breitblättrige Unkräuter, z.B. Monochoria (Monochoria vaginalis Presl), Lindernia pyxidaria
und Rotala indica Koehne. Auf der anderen Seite hat dieses Herbicid nur eine geringe Wirkung gegen grasartige Unkräuter und
perennierende Unkräuter, z.B. perennierendes Cypergras (Cyperus serotinus), Pfeilkraut (Sagittaria pygmaea) und hartstämmige Binse (Scirpus juncoides).
aus der DT-OS 2 147 873 bekannten
DieVHerbicide O-Methyl-0-(3~methyl-6-nitrophenyl)-N-sek.-butylthiophosphorsäureamid
(im folgenden als Verbindung A bezeichnet) und O-Äthyl-0-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-sek.-butylthiophosphorsäureamid
(im folgenden als Verbindung B bezeichnet) haben eine besonders starke Wirkung gegen grasartige Unkräuter,'z.B.
Hühnerhirse (Echinochloa Crus-galli). Diese Verbindungen zeigen aber eine geringe herbicide Aktivität gegen breitblättrige Unkräuter
im ausgewachsenen Zustand, z. B. Monochoria (Monochoria vaginalis Presl), Lindernia pyxidaria und Rotala indica Koehne,
sowie gegen perennierende Unkräuter, z.B. perennierendes Cypergras (Cyperus serotinus), Pfeilkraut (Sagittaria pygmaea) und
hartstämmige Binse (Scirpus juncoides).
Aufgabe der Erfindung ist es, herbicide Mittel mit einem breiten
Wirkungsspektrum und einem großen zeitlichen Anwendungsspiel-.
■ raum zur Verfügung zu stellen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
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23bö'lbö
T ·■'-■ '·. n
Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend herbicide Mittel,
bestehend aus O-Methyl- oder 0-Äthyl-0-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-sek.-butyl-thiophosphorsäureamid
und einer Phenoxyverbindung der allgemeinen Formel ι
in der X ein Chloratom oder die Methylgruppe, R die Hydroxylgruppe,
einen Cj-C^-Alkoxyrest, einen Amino- oder Anilinorest
oder gegebenenfalls deren Salz und η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 "bis 3 bedeutet^sowie
üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen. ' . ■ ·
Die erfindungsgemäßen Kombinationsherbicide zeigen eine ausge- ·
zeichnete Wirkung gegen breitblättrige und grasartige Unkräuter sowie insbesondere gegen perennierende Unkräuter. Es wurde
überraschenderweise festgestellt, daß die einzelnen Bestandteile der erfindungsgemäßen herbiciden Mittel, z.B. MCP und
Verbindung A oder Verbindung B, eine synergistische Wirkung entfalten,
die über die Wirkung der Einzelbestandteile hinausgeht.
. Die -Verbindungen A und B, Ester der Thiophosphorsäure, zeigen
bei Vorauflaufbehandlung eine starke herbicide Wirkung gegen
.. die meisten Unkräuter. Jedoch wird diese Wirkung bei Nachauflaufbehandlung
mit dem Wachstum der Unkräuter geschwächt und insbesondere geht ihre Wirkung bei breitblättri'gen Unkräutern :
' stark zurück, d.h. das herbicide Spektrum wird schmal. Aus diesem
Grund weisen diese Verbindungen nur einen geringen zeitli-
• · ■
,chen.'Anwendungsspielraum auf. j
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Um diese Nachteile zu vermeiden, wurde versucht, die Verbindungen A und B mit verschiedenen anderen Herbiciden zu mischen. Bei
den meisten Gemischen dieser Art ergab sich lediglich eine additive Wirkung der Einzelbestandteile. Überraschenderweise wurden
Jedoch bei Gemischen aus Verbindung A oder B mit MCP sehr günstige
Ergebnisse erhalten. Außerdem zeigen auch mit MCP verwandte Verbindungen der vorstehend aufgeführten allgemeinen Formel
I eine überraschende synergistische herbicide Wirkung.
Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I sind:
(1) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure
(2) 2-Methyl-4~chlorphenoxyessigsäureäthylester
(3) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureallylester
(4) 2-Methyl-4-ciilorphenoxyacetamid
(5) . 2-Methyl-4-chlorphenoxyaceto-o-chloranilid
(6) ^-Methyl-A-chlorphenoxypropionsäureäthylester
(7) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäureäthylester
(8) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-triethanolamin.
Die vorgenannten Phenoxyverbindungen sind bekannte Herbicide. Sie sind stark wirksam gegen breitblättrige Unkräuter und etwas
weniger wirksam gegen grasartige Unkräuter. Außerdem ist ihre Wirkungsweise langsam.
Die herbicide Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationsherbicide
wird im folgenden erläutert. Am 18. Tag nach dem Auspflanzen des Reises wird das Feld mit Gemischen der nachstehenden
Zusammensetzung behandelt und am 30. Tag nach dieser Behandlung wird die herbicide Wirkung festgestellt. _
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t der Verbliebenen Unkrluter im behandelten OeMet iri Prozent (Tröekeftgewlcb/ti der
eingesetzte Menge von eingesetzte Menge von
Verbindung Λ Verbindung B
(r.
Wirkstoff /Ar) . (g Wirk stoff /Ar);
| 8 | ,4 | 50 | 8,, , | 4, | o; | |
| eingesetzte Menge «inn |
65 | |||||
| PlLfJr (g Wirkstoff/Ar) |
100 | |||||
| 2~ | 3 | 9 | 1 | 6 | 50 | |
| 1 | 10 | 31 | 7 | 24 | 65 | |
| o | 25 | 49 | 20 | 37 | 100 | |
Die Ergebnisse wurden nach dem Verfahren von Colby (vgl. Weeds,
Bd. 15, S. 20 bis 22) analysiert. Wenn bei diesem Verfahren
der nach folgender Formel ermittelte erwartete Wert
/ Beobachteter Wert \ / Beobachteter Wert \
(Erwarteter Wert für den Wirkstoff für den Wirkstoff,)
für das Wirk- _ \x allein, % J \Y allein, % /
stoffgemisch, %) ~ .
größer als der für das Wirkstoffgemisch beobachtete Wert ist,
so liegt eine synergistische Wirkung vor. Nach dieser Formel ergibt sich für ein Gemisch aus 8 g/Ar von Verbindung A und
2 g/Ar MCP ein erwarteter Viert von
25 x 50
100
. = 13 %
Der beobachtete Wert beträgt dagegen 3 Prozent. Auch bei einem
Gemisch aus 8 g/Ar von Verbindung B und 2 g/Ar MCP ist der erwartete
Wert von.10 Prozent größer als der beobachtete Wert von J Prozent. In beiden Fällen liegt also eine offensichtliche
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synergistische Wirkung vor.
Auch bei Versuchen zur Beseitigung von Unkräutern in Hochlandfeldern,
läßt sich eine deutliche synergistische Wirkung beobachten,
insbesondere bei Behandlung der Unkräuter während der
Wachstumsperiode.
Die erfindungsgemäßen Kombinationsherbicide aus MCP und Verbindung A oder B zeigen eine ausgezeichnete herbicide Wirkung und
gleichzeitig eine geringe Phytotoxizität bei Reispflanzen. Aus diesem Grund sind die erfindungsgemäßen Mittel zur Verwendung
als Herbicide geeignet.
Der Grund für die vorgenannte synergistische Wirkung ist nicht mit .Sicherheit bekannt. Es läßt sich aber folgende Hypothese
aufstellen:
Im Fall einer Behandlung vor der Keimung der Unkräuter hat die Verbindung A oder B, die in den erfindungsgemäßen Kombinat!onsherbiciden
enthalten ist, eine starke, im wesentlichen nicht selektive Wirkung auf alle Unkräuter. Jedoch sind bei ausgewachsenen
UnkräuternresistenfceUnkräuter vermutlich in der Lage,
sich bis zu einem gewissen Grad zu erholen, wodurch die Wirksamkeit des herbiciden Mittels geschwächt wird. In diesem Fall
verhindert aber die Phenoxyverbindung diese Erholung dadurch, daß der Stoffwechsel der in der Erholung begriffenen Pflanzen
gestört wird. Auf diese Weise kann durch die kombinierte Anwendung der beiden Erfindungstypen eine starke synergistische Wirkung
erreicht werden.
L · J
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• 2 3 5 b Ί b ö
Die vorgenannte synergistische Wirkung verstärkt nicht nur die
herbicide sondern erweitert auch das herbicide Spektrum und die Anwendungsdauer, verkürzt die zum Vernichten
der Unkräuter nötige Zeit und erhöht je nach dem Mischungsverhältnis
die Selektivität gegenüber Unkräutern im Vergleich zu Nutzpflanzen.
Die herbiciden Mittel der Erfindung können auf Reisfelder und
andere Getreidefelder, Bohnen- und Gemüsepflanzungen, Obstgärten,
landwirtschaftlich genutzten
Rasen, Felder mit Baumsämlingen und nicht ^N^-"""" Flächen angewendet
werden. In allen diesen Fällen zeigen die herbiciden Mittel der Erfindung eine ausgezeichnete herbicide Wirkung.
Die herbiciden Mittel der Erfindung können in Form von Granulaten, benetzbaren Pulvern (Spritzmittel), emulgierbaren Konzentraten,
feinkörnigen Granulaten und Stäubemitteln vorliegen. Das geeignete Mischungsverhältnis der beiden Verbindungsarten be- " ~
trägt 1 Gewichtsteil von Verbindung A oder B auf 0,1 bis 5,0, vorzugsweise 0,1 bis 0,5, Gewichtsteile der Phenoxyverbindung
der allgemeinen Formel I. Die gesamte Wirkstoffmenge in
den herbiciden Mitteln der Erfindung beträgt 1 bis 90 Prozent, vorzugsweise 1 bis 50 Prozent.
Beispiele für feste Trägerstoffe sind Talcum, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit und gelöschter Kalk. Beispiele ·
für. flüssige Träger sind Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin, Dioxan und Cyclohexanon. Beispiele für Emulgatoren
sind Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Polyäthylenglykoläther
und Ester von mehrwertigen Alkoholen. j
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Im folgenden sind Beispiele für herbicide Mittel der Erfindung aufgeführt.
20 Gewichtsteile von Verbindung A, 5 Gewichtsteile 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureäthylester,
5 Gewichtsteile Polyoxyäthylenacetylarylester als grenzflächenaktives Mittel und
70 Teile Talcum werden gründlich vermählen und zu einem benetz-r
baren Pulver vermischt.
Herbicides Mittel 2
20 Gewichtsteile von Verbindung B, 5 Gewichtsteile 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure,
10 Gewichtsteile Polyäthylenglykoläther als grenzflächenaktives Mittel, 25 Gewichtsteile Cyclohexanon und
40 Gewichtsteile Xylol werden gründlich zu einem emulgierbaren Konzentrat vermischt.
7 Gewichtsteile von Verbindung B, 1,0 Gewichtsteil 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureallylester,
5,5 Gewichtsteile eines Salzes der Ligninsulfonsäure, und 86,5 Gewichtsteile Ton werden gründlich
vermählen und gemischt und anschließend gründlich mit Wasser verknetet. Das Gemisch wird granuliert und getrocknet.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
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B e, i s ρ i e 1 1
Ein Betontopf der Abmessungen 50 χ 50 em, wird im freien, aufgestellt,
mit Erdreich aus einem Reisfeld gefüllt und mit soviel
Wasser versetzt, daß ein reisfeldähnlicher Boden entsteht·. In
diesen Boden werden Reissämlinge im fünfblättrigen Stadium ausgepflanzt.
Am. 15. Tag nach dem Verpflanzen wird der mit Wasser bedeckte Boden mit dem herbiciden Mittel 3 (Granulat) in, einer
Menge von 300 g/Ar .behandelt. Am 30, Tag nach der Behandlung
werden die Unkräuter ausgerissen, und ihr Trockengewicht wird bestimmt. In Tabelle II ist das Verhältnis dieses Trockengewichts
zum Trockengewicht der Unkräuter, die ohne Herbicid'behandlung auftreten, aufgeführt. Folgende natürlich auftretende Unkräuter
werden festgestellt; Eehinochloa Crus-galli Beauy.,. Monochoria
vaginalis Presl, Dopatrium junceum Ham.r Rotala indica Koehne,
Lindernia Pyxidaria L., Cyperus compressus L., Eleocharis acicularis R,, u.a. Die herbicide .Wirkung und die Phytotojcizität
v/erden, folgendermaßen bewertet:
• Wirkung auf die Pflanzen .
0 . ebenso wie im nicht behandelten Bereich
1-2 . sehr leicht ,.-..·.-.
3-4 leicht · -
5-6 mittelstark .
7-8 stark
9-10 sehr stark
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| (g/Ar) | 2 g | + | r | 10 | B | Phyto- | Herbicide | Wirkung qecre | |
| Art ι | setzten Verbindungen | 2 g. | + | Eabelle II | 10 | S | toxizität | Hühner | _breit- |
| Phenoxy- | 2 g | der einge- | g | hirse | |||||
| Verbindung | 2 g | + | 10 | ρ X XcUiA eil | unkrauter | ||||
| and Menge | (2): | 2 g | + | 10 | g | 1 | 10 | 10 | |
| (2): | 2 g | Verbindung | g. | 1 | 10 | 10 | |||
| (2): | 3 g | + | A oder | 10 | 1 - | 2 | 6 | ||
| (3): | 3 g | + | A: | 10 | g | 0 | 10 | 10 | |
| (3): | 3 g | B: | g | 0. | 10 | 10 | |||
| (3): | 2 g | + | 10 | 0 | 2 | 6 | |||
| (5): | 2 g | + | A: | 10 | g | 0 | 10 | 10 | |
| (5): | 2 g | B: | g | 0 | 10 | 10. | |||
| (5): | 10 | 0 | 2 | 6 | |||||
| (6): | A: | 10 | g | 0 | 10 | 10 | |||
| (6): | B: | S | 0 | 10 | 10 | ||||
| (6): | 0 | 2 | 6 | ||||||
| A: | 0 | 7 | 3 | ||||||
| B: | 0 | 7 | 3 | ||||||
| Ai | |||||||||
| B: |
B e i^s ρ i e 1 2
Ein Betontopf der Abmessungen 50 χ 50 cm wird im freien aufgestellt,
mit Erdreich eines Paddyreisfeldes gefüllt und mit soviel
Wasser versetzt, Ms ein ähnlicher Zustand wie in einem Paddyreisfeld entsteht. Anschließend werden 10 Reissämlinge im
vierblättrigen Zustand und Sämlinge von Cyperus serotinus, Sagittaria pygmaea und Scirpus Juncoides eingepflanzt. Außerdem
. werden Knollen yon Sagittaria pygmaea und Cyperus serotinus eingesetzt.
Am 12. Tag nach dem Verpflanzen wird der wasserbedeckte Boden mit dem herbiciden Mittel 3 (Granulat) in einer Menge
Lyon1 300 g/Ar behandelt. Am 30. Tag nach der Behandlung werden _j
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die Unkräuter ausgerissen,, und ihr Trockengewicht wird bestimmt.
In Tabelle III ist das Verhältnis des Trockengewicht im behandelten
Bereich zum Trockengewicht im nicht behandelten Bereich aufgeführt. Die herbicide ¥irküng und die Phytotoxizität werden
entsprechend Beispiel 1 bewertet:
| Tabelle III | 2 g + | Verbindung A oder B |
10 g | Phyto toxi zität bei Reis pflanzen |
r | 8 | qeopn | |
| Art ι | and Menge (g/Ar) der 3setzten Verbindun gen |
2g + | A: | 10 g | 1 | Herbicide Wirkung | 8 | Scirpus juncoides |
| eing( | Phenoxy- verbindung |
2g' | B: | 1. | Cyperus Sagittaria serotinus pygmaea |
2 | 8 | |
| (2>: | 2g + | 10 g | 2 | 7 | 8 | '8 | ||
| (2): | 2g + | A: | .1Og | . Ό | 8 | 9 | 4 | |
| (2): | 2 g | B: | 0 | 0 | 3 ■ | .8 | ||
| (3): | 3g + | 10 g | 0 | 8 | 7 | 9 | ||
| (3): | 3g + | A: | 10 g | 0 | 8 | 7 | 5 | |
| (3):. | 3 g | B: | 0 | 0 | 2 . | 7 | ||
| (5): | 2g + | 10 g - | 0 | 7 | 8 | 7 | ||
| (5): | 2g + | A: | 10 g | 0 | 7 | 8 | 3 | |
| (5): | 2 g- | B: | 0 | 0 | 2 | 7 | ||
| (6): | 10g | 0 | 7 | 1 | 8 | |||
| (6): | A: | 10 g | 0 | 8 | 1 | 3 | ||
| (6): | B: | 0 | 0 | 1 | ||||
| 1 | 1 | |||||||
| 1 |
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Claims (7)
- Patentansprüche0). Herbicide Mittel, bestehend aus Q-Methy1- oder O-Athyl-O-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-sek.-butyl-thiophosphorsäureamid und einer Phenoxyverbindung der allgemeinen Formel IV-L)in der X ein Chloratom oder die Methylgruppe, R die Hydroxylgruppe, einen C^C^-Alkoxyrest, einen Amino- oder Anilinorest und η eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 bedeutet, ode7^u^?-8Snoiiismit einer Base, sowie üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen.
- 2. Herbicide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Phenoxyverbindung der allgemeinen Formel I 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure, S-Methyl-A—chlorphenoxyessigsäureäthylester, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureallylester, 2-Methyl-4-chlor-phenoxyaceto-o-chloranilid oder 2~Methyl-4-chlorphenoxypropionsäureäthylester enthält.
- 3. Herbicide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe 0-Äthyl-0-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-sek.-butyl-thiophosphorsäureamid und 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäureallylester enthalten.
- 4." Herbicide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe 0-Methyl-0-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N~ sek.-butyl-thiophosphorsäureamid und 2-Methyl-4-chlorphonoxy-409821/1.187- 13 essigsäureäthylester enthalten.
- 5. Herbicide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie-in Form eines emulgierbaren Konzentrats, benetzbaren Pulvers, Granulats, Stäubemittels, Ölspritzmittels oder Aerosols vorliegen.
- 6. Herbicide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ihr Wirkstoffgehalt 1 bis 90 Prozent und das Mischungsverhältnis 1 Gev/ichtsteil von Verbindung A oder B zu 0,1 bis 0,5 Gewichtsteile der Phenoxyverbindung'der allgemeinen Formel I beträgt. ' .
- 7. Verwendung der herbiciden Mittel nach Anspruch 1 als Herbicide.409821/1187
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| JP47113129A JPS5138770B2 (de) | 1972-11-10 | 1972-11-10 |
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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