DE2352247A1 - Kationische farbstoffe - Google Patents
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Description
Bayer Aktiengesellschaft
A , _ Zentralbereich
? Ί ζ ? 7 L 7 Patente, Marken
und Lizenzen
B/Mi/Hg 509 Leverkusen, Bayerwerk
1 6. Okt. 1973
Kationische Farbstoffe
Die Erfindung betrifft neue kationische Farbstoffe der allgemeinen
Formel
*D TD "D Τ3
R 1^5 4
(D
worin
R für einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-9
Aryl- oder Heterylrest oder für einen mit A oder mit
einem A anellierten Ring verbundenen Alteylenrest,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder
Heterylrest oder für eine Uitrilgruppe,
R2 für Wasserstoff, einen Alkyl-9 Aralkyl- oder Arylrest,
R, für einen Alkylrest,
R. für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder
Heterylrest oder für einen mit R5 verbundenen Alkylen-
oder Arylenrest,
Rc für einen carbo- oder heterocyclischen, fünf- oder
sechsgliedrigen Ring aromatischen Charakters,
Le A 15 324 - Ί - '
50981 8/0981
Schreiben vom 16. November 1973 P 23 52 247.6
für die restlichen Glieder eines
heterocyclischen
5- oder 6-Ringes und
' ' für ein Anion stehen, und worin die cyclischen und
acyclischen Reste nichtionische Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können, und den Ringen andere,
gegebenenfalls nichtionisch und/oder durch Carboxylgruppen substituierte Ringe anelliert sein können;
ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe und ihre Verwendung zum Färben, Bedrucken und Massefärben natürlicher
und synthetischer Materialien.
Als Alkylreste seien für R, R1, R2, R, und R. beispielsweise,
genannt: j
vor allem Cj-C^-Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, n- und '
i-Propyl-, n-, see- und t-Butylrest und der n- und i-Amyl- .
und der n-Hexylrest; ferner durch Halogenatome, Hydroxy-, C1-C,-Alkoxy-, Cyan-, Alkoxycarbonyl- oder Carbonamidgruppen
substituierte C1-C,--Alkylreste, wie der 2-Chloräthyl-, 2-Hydroxyäthyl-,
2-Cyanäthyl-, 2-Carbonamido-äthyl-, 2-Methoxycarbonyläthyl-,
2-Äthoxycarbonyläthyl- und der 2-Hydroxypropyl-(1)-Rest.
Ferner seien für R als Alkenylreste vor allem C,-Cg-Alkenylreste,
wie der Allyl-,Methallyl- und 2-Chlorallylrest, und
als Cycloalkylreste vor allem der Cyclopentyl- und Cyclohexylrest
und deren durch Halogenatome oder niedere Alkylgruppen
substituierten Derivate, wie der 4-Chlorcyclohexyl- und
der Dimethyl-cyolohexylrest genannt.
Le A 15 324 - 2 -
ORIGINAL JNSPECTED 509818/0981
Für R, R-, Rg und R^ kommen in Betracht:
als Aralkylreste vor allem der Benzyl-, 2-Phenyläthyl-,
ß-Phenyl-ß-hydroxyäthyl-, 2-Phenylpropyl-(2)-Rest und deren im
Phenylkern durch nichtionische Gruppen oder Atome substituierten Derivate, wie der 4-Chlorbenzyl-, 3-Methylbenzylrest; und
als Arylreate vor allem der Phenyl- und Naphthylrest und
deren durch nichtionische Gruppen oder Atome substituierten Derivate, wie der 4-Methylphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 4-Methoxyphenyl-
und der 2-Methyl-4-chlorphenyl-Rest.
Für R^ und R. kommen als Heterylreste Heterocyclen nichtaromatischen und vor allem aromatischen Charakters, wie der
Benzoxazolyl-, Benzthiazolyl- und der Thiazolyl-Rest in Betracht
.
Als aromatische fünf- oder sechsgliedrige Carbocyclen und Heterocyclen seien für Rc vor allem genannt:
Der Phenyl- und der Naphthyl-Rest und deren im Kern durch
nichtionische Gruppen oder Atome substituierten Derivate, wi der 4-Chlorphenyl-, Tolyl-, 3-Methoxyphenyl- und der Nitro
phenyl-Rest; der Benzoxazolyl-, Benzthiazolyl-, Thiazolyl-
und insbesondere der Thienyl-Rest.
Bevorzugt sind diejenigen Farbstoffe■der Formel I, in denen
A für die restlichen Glieder eines Indolenin-, Chinoxalin-, Chinazolin-, Pyridin-, Pyrimidin-, Benzthiazol- oder Benz-(c,d)-indol-Ringsystems
steht.
Von diesen Farbstoffen sind wiederum solche besonders bevorzugt, die den Formeln II und III
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509815/0981
GH
CH = CH -
ψ - N
= CH -
An'
(H)
= C - CH = CH - N - N = CH
! i
Anν
(in)
entsprechen, in denen
Sg für einen niederen Alkylrest, der durch Halogenatome
oder Hydroxy-, Alkoxy-, litril-, Alkoxycarbonyl-, Carbonsäureaaid- oder Carboxylgruppen substituiert
sein kann,,
Rj für einen niederen Alkylrest, der durch Halogenatome
oder Hydroxy-g Alkoxy-, Uitril-, Alkoxycarbonyl-,
Garbonaäureamid- oder Carboxylgruppen substituiert
sein kann9
Hq für einen Pfo.enylrest9 der durch niedere Alkyl-,
Hydroxy- 9 niedere Alkoxy-, Amino-, Acylamino-, Alkylamino-j
Arylamine-g Carboxylgruppen und durch Halogenatoiae
substituiert sein kann, oder für einen öC-TMenylrest,
X für Wasserstoffs, ©in Halogenatomf eine Alkyl-, niedere
Alkoxy-, niedere Alkoxycarbonyl-, Carbonsäureamid-, NItril-, Carboxyl-,
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509818/0981
niedere Alkylsulfonyl-, Amino-, Acylamino, Alkylamino-,
Aralkylamino- oder Acylgruppe, für Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, niedere
Alkoxy-, niedere Alkoxycarbonyl-, Nitril-, Car"boxyl-,
niedere Alkylsulfonyl-, Amino-, Acylamino-, Alkylamino-,
Aralkylamino- oder Acylgruppe und ' für ein Anion stehen.
Von den Farbstoffen der Formel II sind diejenigen besonders bevorzugt, die der Formel
An
entsprechen, in der
Ro und An^"' die unter Formeln (II) und(III) angegebene
Bedeutung haben und
X1 für Wasserstoff, ein Halogenatom, eine nie
dere Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine Acylamino- oder niedere Alkoxycarbonylgruppe und
Rq für eine niedere Alkyl-, ß-Hydroxyäthyl- oder
ß-Cyanäthylgruppe stehen.
Unter niederen Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl- und Alkylsulf onylgruppen werden solche verstanden, die eine C.-C,-Alkylgruppe
darstellen bzw. eine solche enthalten.
Nichtionische Substituenten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die in der Farbstoffchemie üblichen nichtdissoziieren-
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509818/0981
den üubstituenten, wie Fluor, Chlor, Brom; Alkylgruppen,
insbesondere geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 6 C-Atomen; Aralkylreste; Alkenylreste; Arylreste; Alkoxyreste,
insbesondere Alkoxyreste mit 1-4 C-Atomen; Aralkoxyreste; Aryloxyreste, Alkylthioreste, vorzugsweise Alkylthioreste mit
1 - 3 C-Atomen; Aralkylthioreste; Arylthioreste; Nitro;
Cyan; Alkoxycarbonyl, vorzugsweise solche mit einem Alkoxyrest mit 1-4 C-Atomen; der Formylrest; Alkylcarbonylreste,
insbesondere solche mit einer Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen; Arylcarbonyl; Aralkylcarbonylreste; Alkoxycarbonyloxyreste,
vorzugsweise mit einer Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen; Alkylcarbonylaminoreste,
vorzugsweise mit einer Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, Arylcarbonylaminoreste; Alkylsulfonylaminoreste,
vorzugsweise mit einer Alkylgruppe mit 1-3 C-Atomen; Arylsulfonylaminogruppen, Ureido; N-Aryl- oder N-Alkyl-ureido,
Aryloxycarbonylamino, Alkyloxycarbonylamino; Carbamoyl; N-Alkyl-carbamoyl; Ν,ϊί-Dialkylcarbamoyl; N-Alkyl-N-arylcarbamoyl;
Sulfamoyl; N-Alkylsulfamoyl; Ν,Ν-Dialkyl-sulfamoyl,
wobei in den genannten Alkylresten vorzugsweise 1-4 C-Atome vorliegen; Aroxycarboynl-, Alkoxysulfonyl- und Aroxysulfonyl-Gruppen.
Als anionische Reste Anv ; kommen die für kationische Farbstoffe
üblichen organischen und anorganischen Anionen in Betracht.
Anorganische Anionen sind beispielsweise Fluorid, Chlorid,
Bromid und Jodid, Perchlorat, Hydroxyl, Reste von S-haltigen
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509818/0981
Satiren, wie Hydrogensulfat, Sulfat, Diaulf at und Aminosulfat;
Reste von Stickstoff-Sauerstoff-Säuren, wie Nitrat; Reste
von Sauerstoffsäuren des Phosphors, wie Dihydrogenphosphat,
Hydrogenphosphat, Phosphat und Metaphosphat; Reste der
Kohlensäure, wie Hydrogencarbonat und Carbonat; weitere Anionen von Sauerstoffsäuren und Komplexsäuren, wie Methosulf
at, Äthosulfat, Hexafluorosilikat, Cyanat, Thiocyanat,
Hexacyanoferrat-(II), Hexacyanoferrat-(III), Tri- und Tetrachlorozinkat,
Tri- und Tetrabromozinkat, Stannat, Borat, Divanadat, Tetravanadat, Molybdat, Wolframat, Chromat, Bichromat
und Tetrafluorobroat, sowie Anionen von Estern der Borsäure, wie des G-lycerinesters der Borsäure und von Estern
der Phosphorsäure, wie des Methylphosphats.
Organische Anionen sind "beispielsweise Anionen gesättigter
oder ungesättigter aliphatischen cycloaliphatische^ aromatischer
und heteroeyclischer Carbonsäure! und Sulfonsäuren, wie Reste der Essigsäure, Chloressigsäure, Cyanessigsäure,
Hydroxyessigsäure sj Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure,
Aminoäthyl-sulfonsäure 9 Methylaminoäthyl-sulfonsäure,
Propionsäure, n-Buttersäure9 !»Buttersäure, 2'-Methyl-buttersäure,
2-Äthyl-buttersäure9 Diehloressigsäure, Trichloressigsäure,
Trifluoressigsäure9 2-Chlorpropionsäure 9 3-Chlorpropion·
säure, 2-Chlorbuttersäures 2-Hydroxypropionsäuref 3~Hydroxypropionsäure,
O-Äthylglykolsäure, Thioglykolsäure, Glycerinsäure,
Apfelsäure 9 Dodecyltetraäthylenglykolätherpropionsäure,
3~(Nonyloxy)-propionsäure, 3-(Isotridecyloxy)-propionsäure,
3=(Isotridecyloxy)-diäthylenglykolätherpropionsäure, Ätherpropionsäure
des Alkoholgemisches mit 6 bis 1o Kohlenstoffatomen,
Thioessigsäurej ö-Benzoylamino-S-chlorcapronBäure,
Nonylphenoltetraäthylenglyteoläther-propionsäure, Nonylphenoldiäthylenglykolätherpropionsäure
9 Dodecyltetraäthylenglykoläther-propionsäuref
Phenoxyessigsäure» Nonylphenoxyessigsäure,
L© A 15 324 - 7 -
. 5 0 9818/0981
n-Valeriansäure, i-Valeriansäure, 2,2,2-Trimethylessigsäure,
n-Capronsäure, 2-Äthyl-n-capronsäure, Stearinsäure, ölsäure,
Ricinolsäure, Palmitinsäure,, n-Pelargonsäure, Laurinsäure,
eines Gemisches aliphatischer Carbonsäuren mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen
(Versatic-Säure 911 der SHELL), eines Gemisches aliphatischer Carbonsäuren mit 15 bis 19 Kohlenstoffatomen
(Versatic-Säure 1519 der SHELL), des Kokosfettsäure-Vorlaufs,
der Undecancarbonsäure, n-Tridecancarbonaäure und eines Kokosfettsäuregemisches;
der Acrylsäure j Methacrylsäure, Crotonsäure, Propargylsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure,
Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, des Isomerengemisches aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethyladipinsäure,
Sebacinsäure, Isosebacinsäure (Isomerengemisch), Weinsäure, Zitronensäure, Glyoxylsäure, Dimethyläther-rC, OC'-dicarbonsäure,
Methylen-bis-thioglycolsäure, Dirnethylaulfido6,oC-dicarbonsäure,
2,2'-Dithio-di-n-propionsäure, Fumarsäure,
Maleinsäure, Itaconsäure, Äthylen-bis-iminoessigsäure, Nitrilotriessigsäure,
Msthansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Chlormethansulfonsäure,
2-Ch.loräthansulfonsäure und 2-Hydroxyäthansulfonsäure,
Mersolat, d. h. G8-C1C Paraffinsulfonsäuren, erhalten
durch Hydrolyse der Sulfochlorierungsprodukte der entsprechenden
n-Paraffine.
Geeignete Anionen cycloaliphatische!» Carbonsäuren sind z. B.
die Anionen der Cyclohexancarbonsäuren Cyclohexen-J-carboneäure,
und Anionen araliphatiseher Monocarbonsäuren sind z, B. Anionen
der Phenylessigsäure«, 4-Methylphenyl©ssigsäure und Mandelsäure.
Geeignete Anionen aromatiselier Carbonsäuren sind beispielsweise
die Anionen der Benzoesäure, 2-Methylbeasoesäure,
3-Methylbenzoesäure? 4-Methylbenzoesäure, 4-terte-Butylbenzoesäure,
2-Brombenzoesäure, 2-Chlorbenüoesäur©, 3™Chlorbenzoesäure,
4-Chlorbenzoesäure, 2,4-Dichlorben2oesäure9 2,5-Dichlorbensoesäure,
2-Kitrobenzoesäure, 3-Nitrobenzoesäure, 4-Nitro-
Le A 15 324 - 8 -
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benzoesäure, 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure, 6-Chlor-3-nitrobenzoesäure,
2,4-Einitrobenzoesäure, 3»4-Dinitrobenzoesäure,
3,5-Dinitrobenzoesäure, 2-Hydroxybenzoesäure, 3-Hydroxybenzoesäure,
4-Hydroxybenzoesäure, 2-Mercaptobenzoesäure,
4-Nitro-3-niethyl-benzoesäure, 4-Aminobenzoesäure, 5-Nitro-2-hydroxybenzoesäure,
3-Nitro-2-hydroxybenzoesäure, 4-Methoxybenzoesäure,
3-Nitro-4-niethoxybenzoesäure, 4-Chlor-3-hydroxybenzoesäure,
3-Chlor-4-hydroxybenzoesäure, 5-Chlor-2-hydroxy-3-methylbenzoesäure,
4-Äthylmercapto-2-chlorbenzoesäure,
2-Hydroxy~3-methylbenzoesäure, 6-Hydroxy-3-niethylbenzoesäure,
2-Hydroxy-4-methy!benzoesäure, 6-Hydroxy-2,4-dimethylbenzoesäure,
6-Hydroxy-3-tert.-butylbenzoeaäure, Phthalsäure, Tetrachlorphthalsäure, 4-Hydroxyphthalsäure, 4-Methoxyphthalsäure,
Isophthalsäure, 4-Chlorisophthalsäure, 5-Nitro-isophthalsäure,
Terephthalsäure, Nitroterephthalsäure und Diphenylcarbonsäure-(3,4),
o-Vanillinsäure, 3-Sulfobenzoesäure, Benzoltetracarbonsäure-Ci,2,4,5), Naphthalintetracarbonsäure-(1»4-»5f8),
Biphenylcarbonsäure-(4), Abietinsäure, Phthalsäuremono-n-butylester,
Terephthalsäuremonoraethylester, 3-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalincarbonsäure-(2),
2-Hydroxynaphthoesäure-(1) und Anthrachinoncarbonsäure-(2).
Als Anionen heterocyclischer Carbonsäuren geeignet sind beispielsweise
die Anionen der Brenzschleimsäure, Dehydroschleimsäure,
Indolyl-(3)-essigsäure.
Geeignete Anionen aromatischer Sulfonsäuren sind z. B. die Anionen der Benzolsulfonsäure, Benzoldisulfonsäure-(1,3),
4-Chlorbenzolsulfonsäure, 3-Nitrobenzolsulfonsäure, 6-Chlor-3-nitrobenzolsulfonsäure,
Toluolsulfonsäure-(4), Toluolsulfonsäure-(2), Toluol- CJ -sulfonsäure, 2-Chlortoluolsulfonsäure-(4),
2-Hydroxybenzolsulfonsäure, n-Dodecylbenzolsulfonsäure
, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinsulfonsäure-(), Naphthalin-
Le A 15 324 - 9 - ■
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4o
sulfonsäure-(1), ITaphthalindisulf onsäure-(1,4) oder -(1,5),
Naphthalintrisulfonsäure-(1,3,5), Naphthol-(1)-sulfonsäure-(2),
5-Nitronaphthalinsulfonsäure-(2), 8-Aminonaphthalinsulfonsäure-(1),
Stilbendisulfonsäure-(2,2') und Biphenylsulfonsäure-(2).
Ein geeignetes Anion heterocyclischer Sulfonsäuren ist z. B. das Anion der Chino1insulfonsäure-(5)·
Weiterhin kommen die Anionen von Arylsulfin-, -phosphon- und
-phosphonigsäuren, wie Benzolsulfin- und Benzolphosphonsäure
in Betracht. ,
Bevorzugt sind farblose Anionen, die die Wasserlöslichkeit der kationischen Verbindungen nicht zu stark herabsetzen..
Das Anion ist im allgemeinen durch das Herstellungsverfahren und die eventuell vorgenommene Reinigung der kationischen
Verbindungen gegeben. Im allgemeinen liegen die kationischen Verbindungen als Halogenide (insbesondere als Chloride oder
Bromide) oder als Methosulfate, Äthosulfate, Sulfate, Benzoloder
Toluolsulfonate oder als Acetate vor. Diese Anionen können in bekannter Weise gegen andere Anionen ausgetauscht
werden.
Die Farbstoffe der Formel I können hergestellt werden durch Kondensation einer Carbonyl-Verbindung der allgemeinen Formel
C1 = C — Q
R Ri
in der
R, R., R2 und A die unter Formel I angegebene Bedeutung
haben und die cyclischen und die acyclischen Reste
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niehtionische Substituenten und/oder Carboxylgruppen
enthalten können,
oder geeigneter funktioneller Derivate dieser Carbonylverbin
dungen, z.B. die Primärprodukte der Aldehyd-Synthese nach Yilsmeier, mit einem Hydrazon der allgemeinen Formel
R-C=N- NHR, (VI)
in der
IU, R. und Rc die unter Formel (I) angegebene Bedeutung
haben.
Diese Kondensation verläuft im allgemeinen bereits beim Vereinigen
der Komponenten V und VI in einem sauren Medium, wie verdünnter oder wasserfreier Essigsäure, verdünnter oder
konzentrierter oalzsäure9 Schwefelsäure, Phosphorsäure oder
Methansulfonsäure.
Zur Beschleunigung der Reaktion kann erwärmt werden5 wobei
im allgemeinen
v/erden sollen.
v/erden sollen.
im allgemeinen Temperaturen von etwa 12o C nicht überschritten
Die Kondensation kann auch in unter den Reaktionsbedingungen
inerten Lösungsmitteln9 wie Halogenkohlenwasserstoffe^ z. B.
Chloroforms, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthanp Perchloräthylen9
Chlorbenzol9 Trichlorbenzol,oder Kohlenwasserstoffen,
wie Toluol oder XyIoI9 unter Verwendung eines wasserabspaltenden
und ein Anion An" lieferenden Mittels 9 wie Phosphoroxychloridj
Phosgen, Thionylchlorid oder Phosphorpentoxid vorgenommen werden»
Bs ist auch möglich^ die Kondensationsmitteig vorzugsweise ·
Phosphoroxychlorids, in einem· solchen Überschuß einzusetzen,
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daß sie gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.
Geeignete Ausgangsverbindungen der Formel V sind beispielsweise die in Tabelle 1 zusammengestellten Indolin-«^-aldehyde,
die in Tabelle 2 genannten Benz-(c,d)-indol-OJ-aldehyde, die
in Tabelle 3 aufgeführten Chinoxalon-Cj -aldehyde, die in
Tabelle 4 genannten Chinazolon-uJ-aldehyde, 3-Methyl-(und
3-Äthyl)-2-methylen-dihydro-(2,3)-benzthiazol- (J-aldehyd,
3-Äthyl-2-formylmethylen-4,5-benzo-dihydro-(2,3)-benzthiazol,
3,4-Dimethyl-2-formylmethylendihydro-(2,3)-thiazol, 3-Methyl-2-formylmethylen-dihydro-(1,2)-benzoxazol,
1,6-Dimethyl-2-formylmethylen-dihydro-(1,2)-chinolin
und 1 -Methyl-4-formylme
thylen-dihydro-(1,4)-chinolin.
Geeignete funktionelle Derivate der Carbonylverbindungen der
Formel V sind beispielsweise Acetale, Nitrone, Azomethine und Enamine und deren Salze, wie Anilinoviny!verbindungen und
die Primärprodukte der Vilsmeierschen Aldehydsynthese, ferner die entsprechenden geminalen Dihalogenverbindungen.
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Ul \J4
5 6 [I
CH5
N-R
-CH,
C-CHO
| cn ο |
_i | Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff |
| CD | VjJ I |
Cyan | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff |
| 00 | I | Cyan | Methyl | Wasserstoff | Methoxy · | Wasserstoff | Wasserstoff |
| 00 | Cyan | Methyl | Wasserstoff | Äthoxy | Wasserstoff | Wasserstoff | |
| σ | Wasserstoff | Äthyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |
| 00 | Wasserstoff | Phenyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |
| Wasserstoff | Benzyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Wasserstoff | Methyl | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | ||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Methyl | ||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Äthyl | ||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Methoxy | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Äthoxy | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | TrifluormethyI | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| in | Tabelle | 1 (Fortsetzung) | R | 4 | 5 | 6 | 7 | |
| CD i> ...,,.fr |
R1 | Methyl | Wasserstoff | Fluor | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Ul | Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Chlor | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| PO •f* |
Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Chlor | Wasserstoff | Chlor | ||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Chlor | Wasserstoff | Methoxy. | |||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Methylsul- fonylamino |
Wasserstoff | Methoxy | |||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Dimethyl- amino |
Wasserstoff | Methoxy | |||
| cn ο |
Wasserstoff | Methyl | Methoxy- carbonyl |
Wasserstoff | Wasserstoff | Methoxy | ||
| UJ 00 _» OO |
—i | Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Cyan | Wasserstoff | Methoxy | |
| •ν. | ■ | Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Methoxy- carbonyl |
Wasserstoff | Methoxy | |
| O co 00 |
Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Acetyl | Wasserstoff | Methoxy | ||
| _» | Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Phenyl | Wasserstoff | Methoxy | ||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Phenyl | |||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Cyclohexyl | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Methoxycarbo- nyl |
Wasserstoff | |||
| Wasserstoff | Methyl | Chlor | Wasserstoff | Chlor | Wasserstoff | |||
| Wasserstoff |
(Fortsetzung)
Wasserstoff Wasserstoff Wasserstoff Wasserstoff
Methyl Methoxy Wasserstoff Methoxy Wasserstoff Äthyl 4,5-benzo . Wasserstoff Wasserstoff
Methyl Wasserstoff 5,6-benzo Äthyl
Methyl Wasserstoff Wasserstoff 6,7-benzo
cn ro ho
= C - CHO
R,
| Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| Wasserstoff | Äthyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| ι Wasserstoff | n-Propyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| -* Wasserstoff CT\ |
iso-Propyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| ι Wasserstoff | n-Butyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| Wasserstoff | iso-Butyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| Wasserstoff | n-Amyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| Wasserstoff | Cyclohexyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| Wasserstoff | Benzyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| Wasserstoff | ß-Phenyläthyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| Wasserstoff | Phenyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| Cyan | Äthyl | Wasserstoff | Wasserstoff |
| Cyan | Äthyl | Methoxy | Wasserstoff |
| Wasserstoff | Äthyl | Methoxy | Wasserstoff |
| Wasserstoff | Äthyl | Chlor | Wasserstoff |
| Wasserstoff | Äthyl | Chlor | Chlor |
| co | Tabelle | CVl | (Fortsetzung) | X | y | |
| i» —A VJl |
R | Brom | Wasserstoff | |||
| ro | Wasserstoff | Äthyl | Brom | Brom | ||
| Wasserstoff | Äthyl | Wasserstoff | Äthyl | |||
| Wasserstoff | Methyl | Dimethylamino | Wasserstoff | |||
| Wasserstoff | Äthyl | |||||
| 5098' | ||||||
| ■ Pit OO |
I | |||||
| S | -j | |||||
| tr* (D |
T a b e | lie 3 | 5 6 .-^ I |
R· | R' T" ι |
6 | 7 | 8 |
| (p. ι VJI |
8 | Methyl | j f ^CH-CHO R |
Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| ΚΑ ro -P* |
Äthyl | 5 | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| R | n-Propyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Methyl | iso-Propyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Methyl | n-Butyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Methyl | iso-Butyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| I | Methyl | n-Hexyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| oo | Methyl | Benzyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Methyl | ß-Phenyläthyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Methyl | Cyclohexyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Methyl | Phenyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Methyl | Phenyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Äthyl | Methyl | Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | |||
| Äthyl | Methyl | |||||||
| Methyl | Wasserstoff | |||||||
| Methyl | ||||||||
| tr» | T a b e | lie 3 (1 | iOrtsetzung) | 6 | 7 | 8 | |
| φ ί> |
E | R' | 5 | ||||
| VJI | Wasserstoff | Methyl | Wasserstoff | ||||
| Vrt | Methyl | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | Methyl | |
| IV) -£> |
Methyl | Methyl | Wasserstoff | Methoxy | Wasserstoff | Wasserstoff | |
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | Äthoxy | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | Chlor | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | |||||
| 5098' | |||||||
| co | I | ||||||
| '098 | *X> I |
||||||
tr» φ
VJl
rv>
Tabelle «4
| cn | I |
| O | ro |
| co | O |
| 00 | |
| 00 | |
| *«> | |
| O | |
| CD | |
| 00 | |
CH-CHO
| 7 k> | R1 | •0 | 5 | 7 | |
| R | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Äthyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Phenyl | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| n-Butyl | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Cyclohexyl | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Benzyl | Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff m |
||
| ß-Phenyläthyl | Wasserstoff | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| Methoxycarbonyl- methyl |
Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | ||
| p-Chlorphenyl | Methyl | Methyl | Wasserstoff | ||
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | Methyl | ||
| Methyl | Methyl | Methyl | Methyl | ||
| Methyl | Methyl | Methoxy | Wasserstoff | ||
| Methyl | Methyl | Methoxy | Methoxy | ||
| Methyl | Wasserstoff | Wasserstoff | iso-Propyl | ||
| Methyl |
9»
fs>
cn
N>
| t-i | Tabelle | 4 (Portsetzung, | ) | 5 | 7 | |
| CD | Chlor Brom Acetyl Dimethylamino |
Wasserstoff Wasserstoff Wasserstoff Wasserstoff |
||||
| V vn |
R | R' | ||||
| K) | Methyl Methyl Methyl Methyl |
Methyl Methyl Methyl Wasserstoff |
||||
| 5098' | ||||||
| 8 6 0/8 I | I K) I |
Geeignete Ausgangsverbindungen der Formel VI sind beispiels-'·
weise,Benzaldehyd-, Salicylaldehyd-, 2-, 3- und 4-Methoxybenzaldehyd-,
3,4-Dimethoxy-benzaldehyd-, 3t4-Diäthoxy-benzaldehyd-,
3»4-Di-isopropoxy-benzaldehyd-, 3»4,5-Trimethoxybenzaldehyd-,
4-Phenoxy-benzaldehyd-, 2-, 3- und 4-Methylbenzaldehyd-,
4-Cyclohexyl— benzaldehyd-, 4-tertiär-Butyl-benzaldehyd-,
2-, 3- und 4-Chlor-benzaldehyd-, 2,4-Dichlor-benzaldehyd-,
3,4-Dichlor-benzaldehyd-, 4-Brom-benzaldehyd-, 4-Amino-benzaldehyd-, 4-Acetamino-benzaldehyd-,
4-Diraethylamino-benzaldehyd-, 4-Phenyl-methylamino-benzaldehyd-,
2- und 4-Carboxy-benzaldehyd-, Acetophenon-, 4-Methoxy- und
4-Amino-acetophenon-, Propiophenon-, Indanon-(2)-, Pluorenon-,
Benzophenon-, Thiophen-2-aldehyd-, Acetothienon-(2)-,
Benzthiazol-2-aldehyd-, Benzoxazol-2-aldehyd-, Benzimidazo1-2-aldehyd-,
Pyrimidon-2-aldehyd-, Furfurol-, N-Äthylpyrrol-2-aldehyd-,
Pyridin-4-aldehyd-, Pyrazol-4-aldehyd- und 1,3-Bimethyl-pyrazol-4-aldehyd-N-methyl-hydrazon;
ferner die entsprechenden Hydrazone, die statt der N-Methyl-Gruppe eine N-Äthyl-,
Ν-η-,-i-Propyl-, N-Butyl-, N-ß-Hydroxyäthyl-,
N-ß-Chloräthyl-, N-ß-Cyanäthyl- oder N-ß-Hydroxy-carbonyläthylgruppe
aufweisen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Bedrucken und Massefärben von Materialien, die vollständig oder überwiegend
aus polymerisieren ungesättigten Nitrilen, wie Acrylnitril und Vinylidencyanid oder aus sauer modifizierten Polyestern
oder aus sauer modifizierten Polyamiden bestehen. Sie eignen sich weiterhin für die übrigen bekannten Anwendungen kationischer
Farbstoffe, wie das Färben und Bedrucken von Celluloseacetat, Kokos, Jute, Sisal und Seide, von tannierter Baumwolle
und Papier, zur Herstellung von Kugelschreiberpasten und Stempelfarben und zur Verwendung im Gummidruck. Die Färbungen
und Drucke auf den zuerst genannten Materialien, insbesondere
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auf Polyacrylnitril, zeichnen sich durch ihr sehr hohes Echtheitsniveau aus, vor allem durch sehr gute Licht-, Naß-,
Reib-, Dekatur-, Sublimier- und Schweißechtheiten.
Die Farbstoffe sind weiterhin durch ihr außergewöhnlich gleichmäßiges
Ziehvermögen ausgezeichnet, welches die Herstellung völlig egaler Färbungen in einfacher Weise erlaubt.
Die Farbstoffe der Formel II zeichnen sich darüber hinaus durch besonders gute Löslichkeit und durch eine außergewöhnliche
Reinheit des Farbtons aus.
Bei den in den Beispielen angegebenen Teilen handelt es sich um G-ewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben ist.
In 1oo Teile 2o%ige Schwefelsäure werden bei Raumtemperatur
1o,1 Teile 1 ,J^-Trimethyl^-methylenindolin-dj-aldehyd und
6,7 Teile Benzaldehyd-N-methyl-hydrazon eingetragen. Der
Farbstoff beginnt alsbald, sich in gelben Kristallen abzuscheiden. Man läßt die Suspension 3 Stunden bei Raumtemperatur
nachrühren, saugt den Farbstoff ab, wäscht ihn mit 6oo Teilen 2o$iger Kochsalzlösung und trocknet ihn.
Der so erhaltene Farbstoff der Formel
^C-CH = CH-N-N = CH--
HSO4
färbt Polyacrylnitrilgewebe in einem brillanten grünstichigen
G-elb. Die Färbung zeichnet sich durch eine sehr gute Licht- und
Waschechtheit aus.
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Das verwendete Benzaldehydmethylhydrazon wurde in folgender Weise hergestellt:
Die Lösung von 53 Teilen Benzaldehyd und 23 Teilen Methylhydrazin in 5o Volumenteilen Alkohol wurde 3 Stunden unter Rückfluß
zum Sieden erhitzt.
Danach wurde das Reaktionsgemisch destilliert. Ausbeute:
59,3 Teile Benzaldehydmethylhydrazon, Kp.: 133 - 134°C/18 Torr.
Wurden bei der Herstellung des Farbstoffs anstelle des Benzaldehydmethylhydrazons
8,7 g des in gleicher Weise hergestellten 4-Methoxybenzaldehydmethylhydrazons eingesetzt, so
wurde ein gleichwertiger Farbstoff erhalten, der Polyacrylnitrilmaterialien
gleichfalls in einem lichtechten brillanten grünstichigen G-elb anfärbt.
Wurden in dem vorstehend beschriebenen Herstellungsverfahren 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin- u>
-aldehyd und Benzaldehyd-H-methyl-hydrazon
durch äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle angegebenen Aldehyde und Hydrazone ersetzt, so wurden
gleichwertige Farbstoffe erhalten, die Polyacrylnitril in brillanten, in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen
Farbtönen färben:
Aldehyd
Hydrazon
Farbton auf Polyacrylnitril
1,3,3-Trimethyl-2-me thylen-indο1in-
cj -aldehyd
5-Methyl-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolinc^-aldehyd
Le A 15 324
Benzaldehydäthylhydrazon
4-Methoxybenzaldehydäthyl-hydrazon
4-Methylbenzaldehydmethylhydrazon
Benzaldehydmethylhydra ζ on
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grünstichig Gelb
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Aldehyd
IS
Hydrazon
Farbton auf Polyacrylnitril
5-Methyl-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolinu>-aldehyd
5-Chlor-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-α;-aldehyd.
5-Methoxy-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-ω-aldehyd
5-Äthoxy-1,3,3-trimethy1-2-methyl
enindο-lin- tj -aldehyd
5-Carbomethoxy-1,3*3-trimethyl-2-me
thylenindolin-ω-aldehyd
7-Methyl-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-ω-aldehyd
7-Chlor-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-ω-aldehyd
5-Methoxy-7-chlor-1,3,3 trimethyl-2-me thylenindolin-w-aldehyd
5-Phenoxy-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-
CJ -aldehyd
5-Benzyloxy-1,3,3-trimethyl-2-methylenindo-
\±u- Gj -aldehyd
5-Methylsulfonyl-1,3,3
trimethyl-2-methylenin dolin- cJ -aldehyd
5-Äthoxy~1-äthyl-3,3-dimethyl-2-methylenindolin-ω-aldehyd
5-Benzoxazolyl-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-ω-aldehyd
Benzaldehydäthylhydrazon
Benzaldehydme thylhydrazon
grünstichig G-elb
_ It
_ H
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| IC | Farbton auf Polyacryl nitril |
|
| Aldehyd | Hydrazon | Goldgelb |
| 1,3,3-Trimethyl-2- methylenindolin- oj-aldehyd |
4-Ditne thylamino- benzaldehydmethyl- hydrazon |
Il |
| 5-Methyl-1,3,3-tri- methyl-2-methylen- indolin-^-aldehyd |
It It | Il |
| 5-Ohlor-1,3,3-tri- me thyl-2-me thylen— indolin-c^-aldehyd |
It It | It |
| 5-Phenoxy-1,3,3-tri- me thyl-2-me thylen- indolin-cJ -aldehyd |
It ti | grünstichig Gelb |
| 1,3,3-Trimethyl-2- methylen-indolin- w-aldehyd |
2,4-Biscarboäthoxy- aminobenzaldehyd- methylhydrazon |
|
5-Methyl-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-ω-aldehyd
7-Methyl-1,3,3-trimethyl-2-raethylenindolin-ω-aldehyd
5-Chlor-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-ω-aldehyd
5-Methoxy-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolinu/
-aldehyd
5-Carbomethoxy-1,3,3 trimethyl-2-methylen
indolin- ^/-ldhd
5-Methoxy-7-chlor-1,3,3- "
trimethyl-2-methylenindolin-ω-aldehyd
1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolincj -aldehyd
2-Hydroxybenzaldehydmethylhydrazon
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In 1oo Teile 2o%ige Schwefelsäure trägt man bei Raumtemperatur
1o,1 Teile 1 ,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin~ cj-aldehyd und
7,4 Teile Acetophenon-N-methylhydrazon ein. Man läßt das
Reaktionsgemisch 3 Stunden bei Raumtemperatur rühren, filtriert es und fällt den Farbstoff dann durch Zugabe von 25 Teilen
5o#Lger Zinkchloridlösung aus. Der ölig anfallende Farbstoff wird abgetrennt und aus einem Liter Wasser unter Zusatz von
Α-Kohle umkristallisiert. Auf Zusatz von 5o Teilen 5o$iger Zinkchloridlösung fällt der Farbstoff aue, er wird abgetrennt
und getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff der Formel
| CH | = CH | CH, Al |
N | = C - | |
| I CH, |
|||||
| CH, |
färbt Polyacrylnitril in einem brillanten Orange. Die Färbung zeichnet sich durch gute Echtheitseigenschaften aus.
Wurdeianstelle von 1,3>3-Trimethyl~2-methylenindolin-0'-aldehyd
äquivalente Mengen an 5-Methyl-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-ω-aldehyd,
5-Chlor-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-
<y-aldehyd oder 5-Carbomethoxy-1,3,3-trimethyl-2-methylenindolin-ω-aldehyd
eingesetzt, so wurden gleichwertige Farbstoffe erhalten, die auf Polyacrylnitril ebenfalls Orange-Färbungen
mit guten Echtheitseigenschaften liefern.
Le A 15 324 - 27 -
509818/09 81
22,5 Teile des Aldehyds der Formel
- N - C = CH - CHO
(hergestellt gemäß Beispiel i des belgischen Patentes
647 o36) und 13»4 Teile Benzaldehyd-N-methyl-hydrazon werden
mit 1oo Teilen Eisessig eine halte Stunde auf etwa 4o°C erwärmt.
Danach wird die Mischung mit 5oo bis 1ooo Teilen Wasser verdünnt. Man erhält eine tiefrote Lösung. Durch Zugabe von
Kochsalz wird aus dieser der Farbstoff der Formel
Cl"
-N = C- CH= CH -N-N = CH-
ausgeschieden.
Die Ausbeute beträgt etwa 95 fo der Theorie.
Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril in einem tiefen blaustichigen Rot.
Wurde anstelle von Benzaldehyd-N-methyl-hydrazon die äquivalente
Menge an Benzaldehyd-N-äthyl-, -N-ß-Cyanäthyl- oder -N-ß-Hydroxyäthyl-hydrazon
eingesetzt, so wurden gleichwertige blaustichig rote Farbstoffe erhalten.
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste bedruckt,
die in folgender Weise hergestellt wurde:
Le A 15 324
- 28 -
509818/0981
3o Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes, 5o Teile
Thiodiäthylenglykol, 3o Teile Cyclohexanol und 3o Teile 3o$iger Essigsäure werden mit 33o Teilen heißem Wasser übergössen
und die erhaltene Lösung zu 5oo Teilen Kristallgummi (Gummi arabicum als Verdickungsmittel) gegeben. Schließlich
werden noch 3o Teile Zinknitratlösung zugesetzt. Der erhaltene
Druck wird getrocknet, 3o Minuten gedämpft und anschließend gespült. Man erhält einen brillanten grünstichig gelben Druck
mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Sauer modifizierte Polyäthylenglykolterephthalatfasern werden bei 2o°C im Flottenverhältnis 1 : 4o in ein wässriges Bad
eingebracht, das im Liter 3 bis 1o g Natriumsulfat, O91 bis
1 g Oleylpolyglykoläther (5o Mol Äthylenoxid je Mol Oleylalkohol),
O bis 15 g Dimethylbenzyldodecylammoniumchlorid und o,15 g des in Beispiel Λ beschriebenen Farbstoffs enthält
und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man erhitzt das Bad innerhalb von 3o Minuten auf 1oo°C und hält es
6o Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Fasern
gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante grünstichig gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Polyacrylnitrilfasern werden bei 4o°C im Flottenverhältnis
1 ;.4o in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter o,75 g 3o^igeEssigsäure, o,38 g Natriumacetat und o,15 g des in
Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs enthält. Man erhitzt innerhalb von 2o bis 3o Minuten zum Sieden und hält das Bad 3o bis
6o Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine brillante grünstichig gelbe Färbung mit sehr
guten Echtheitseigenschaften.
Le A 15 324 - 29 -
509818/0981
Aus 15 .Gewichtsteilen des in Beispiel 1 genannten Farbstoffes,
15 Gewichtsteilen Polyacrylnitril und 7o Gewichtsteilen Dimethylformamid wird eine Stammlösung hergestellt, die zu
einer üblichen Spinnlösung von Polyacrylnitril zugesetzt und in bekannter Weise versponnen wird. Man erhält eine grünstichig
gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Sauer modifizierte synthetische Polyamidfasern werden bei 4o°C im Flottenverhältnis 1 : 4o in ein wässriges Bad eingebracht,
das pro Liter log Natriumacetat, 1 bis 5 g Oleylpolyglykoläther
(5o Mol Äthylenoxid je Mol Oleylalkohol) und o,3 g des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs enthält
und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 3o Minuten auf 980C und hält das Bad bei
dieser Temperatur. Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante grünstichig gelbe
Färbung.
Le A 15 324 - 3o -
509818/0981
Claims (9)
- H für oinen Alkyl-, Alkenyl-S Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder lleterylrest oder für einen mit A oder mit einem an A anellierten Hing verbundenen Al-kylenrest,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-oder Heterylrest oder für eine Nitrilgruppe, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oderArylrest,IU für einen Alkylrest,
R. für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder Heterylrest oder für einen mit R1- verbundenenAlkylen- oder Arylenrest,
Rc für einen carbo- oder heterocyclischen, fünf- odersechsgliedrigen Ring aromatischen Charakters, A für die restlichen Glieder eines heterocyclischen5- oder 6-Ringes undfür ein Anion stehen, und worin die cyclischen und die acyclischen Reste nichtionische Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können, und den Ringen andere, gegebenenfalls nichtionisch und/oder durch Carboxylgruppen substituierte Ringe anelliert sein können.Le A 15 324 - 31 -: BAD ORK31MAL.509818/0981 - 2.) Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der FormelA für die restlichen Glieder eines Indolenin-, Chinoxalin-, Chinazolin-, Pyridin-, Pyrimidin-, Benzthiazol- oder Benz-(c,d)-indol-Ringsyatems
steht. - 3.) Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der FormelCH,JH = CH - N - N = CH - R R7An'entsprechen, in derR6 für einen niederen Alkylrest, der durch Halogenatome oder Hydroxy-, Alkoxy-, Nitril-, Alkoxycarbonyl-, Carbonsäureamid- oder Carboxylgruppen substituiert sein kann,R~ für einen niederen Alkylrest, der durch Halogenatome oder Hydroxy-, Alkoxy-, Nitril-, Alkoxycarbonyl-, Carbonsäureamid- oder Carboxylgruppen substituiert sein kann,Rg für einen Phenylrest, der durch niedere Alkyl-, Hydroxy-, niedere Alkoxy-, Amino-, Acylamino-, Alkylamino-, Arylamino- und Carboxylgruppen und durch Halogenatome substituiert sein kann, oder für einen oC-Thienylrest,X für Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkoxycarbonyl-, Carbonsäureamid-, Nitril-, Carboxyl-, niedere Alkylsulfonyl-, Amino-, Acylamino-, Alkyl- und Aralkylamino und Acylgruppe,- 32 -Le A 15 324509818/0981Y für Wasserstoff, ein Halogenatora, eine Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkoxycarbonyl», Nitril-, Carboxyl-, niedere Alkylsulfonyl-, Amino-, Acylamino-, Alkyl- und Aralkylamine- und Acylgruppe undAn für ein Anion stehen.
- 4«) Farbstoffe gemäß Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie . der Formel- CH = CH - N - H = CH - RoI 8 AnR.entsprechen, in derRg für einen niederen Alkylrest, der durch Halogenatome oder Hydroxy-, Alkoxy-, Nitril-, Alkoxyearbonyl-, Carbonsäureamid- oder Carboxylgruppen substituiert sein kann,R7 für einen niederen Alkylrest, der durch Halogenatome oder Hydroxy-, Alkoxy-, Nitril-, Alkoxycarbonyl-, Carbonsäureamid- oder Carboxylgruppen substituiert sein kann,Rq für einen Phenylrest, der durch niedere Alkyl-, Hydroxy-, niedere Alkoxy-, Amino-, Acylamino-, Alky!amino-i Arylamino- und Carboxylgruppen und durch Halogenatome substituiert sein kann, oder für einen ot-Ihienylrest,X für Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkoxycarbonyl-, Garbon- aäureamid-, !Titril-, Carboxyl-, niedere Alkylsul- fönyl-, Amino-, Acylamino-, Alkyl- und Aralkylamin.0 und Acylgruppe, und An^"^ für ein Anion stehen.Le A 15 324 - 33 -5 09818/0981
- 5.) Farbstoffe gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daf3 sie der FormelCI--CH5^CH = CII - N - N = CH - RAnentsprechen, in derRo und An^~' die in Anspruch 3 angegebene Bedeutunghaben und
X1 für Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, eine Acylamino- oderAlkoxycarbonylgruppe und
Rq für eine niedere Alkyl- 9 ß-Hydroxyäthyl- oder ß-Cyanäthylgruppe stehen. - 6.) Verfahren zur Herstellung τοη Farbstoffen der Formel= C-N-N =An1wormR für einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-,Aryl- oder Heterylrest oder für einen mit A odermit einem an An anellierten Ring verbundenenAlkylenrest,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-oder Heterylrest oder für eine Nitrilgruppe, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oderArylrest,Le A 15 324- 34 -509818/0981R, für einen Alkylrest,R. für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-oder Heterylrest oder für einen mit Rj- verbundenenAlkylen— oder Arylenrest,
Rc für einen carbo- oder heterocyclischen fünf- odersechsgliedrigen Ring aromatischen Charakters, A für die restlichen Glieder eines heterocyclischen5- oder 6-Ringes undAn" für ein Anion stehen, und worin die cyclischen und acyclischen Reste nichtionische Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können, und den Ringen andere, gegebenenfalls nichtionische und/oder durch Carboxylgruppen substituierte Ringe anelliert sein können,dadurch gekennzeichnet, daß man eine Carbonylverbindung der FormelAn /0Y R RR 'in derR, R1, R2 und A die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und in der die cyclischen und die acyclischen Reste nichtionische Substituenten und/oder Carboxylgruppen enthalten können, oder ein funktionelles Derivat der Carbonylverbindung
mit einem Hydrazon der FormelLe A 15 324 - 35 -5 0 9.818/09 81in derR^, R^ und Rc die vorstehend genannte Bedeutung haben,in einem sauren Medium oder in einem inerten Lösungsmittel kondensiert, wobei im Falle der Verwendung eines inerten Lösungsmittels ein wasserabspaltend wirkendes und ein Anion lieferndes Kondensationsmittel zugesetzt wird. - 7.) Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine solche Carbonylverbindung verwendet, in der A für die restlichen Glieder eines Indolenin-, Chinoxalin-,Chinazolin-, Pyridin-, Pyrimidin-, Benzthiazol- oder Benz-( c, d)-indol-Ringsystems steht.
- 8.) Verfahren zum Färben, Bedrucken und Massefärben vonMaterialien, die vollständig oder überwiegend aus polymerisierten ungesättigten Nitrilen, wie Polyacrylnitril oder aus Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder Celluloseacetaten oder aus sauer modifizierten Substraten bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 5 bzw. nach Anspruch 6 hergestellte Farbstoffe verwendet.
- 9.) Materialien, die vollständig oder überwiegend aus polymerisierten ungesättigten Nitrilen, wie Polyacrylnitril oder aus Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder Celluloseacetat oder aus sauer modifizierten Substraten bestehen, gefärbt, bedruckt oder in der Masse gefärbt mit Farbstoffen der Ansprüche 1 bis 5·Le A 15 324 - 36 -509818/0981
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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