DE2837987A1 - Kationische farbstoffe - Google Patents

Kationische farbstoffe

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DE2837987A1
DE2837987A1 DE19782837987 DE2837987A DE2837987A1 DE 2837987 A1 DE2837987 A1 DE 2837987A1 DE 19782837987 DE19782837987 DE 19782837987 DE 2837987 A DE2837987 A DE 2837987A DE 2837987 A1 DE2837987 A1 DE 2837987A1
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methyl
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ethyl
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Hans-Peter Dr Kuehlthau
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/16—1,3-Diazoles or hydrogenated 1,3-diazoles ; (Benz)imidazolium

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich _
Patente, Marken und Lizenzen <S Q1
Kationische Farbstoffe
Die Erfindung betrifft neue kationische Farbstoffe der allgemeinen Formel
(D
R. und R„ unabhängig voneinander für einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder Hydroxyalkylrest,
R_ für H oder Halogen,
R, für H, Halogen, einen niederen Alkyl-, Alkenyl-oder Alkoxyrest,
R1. für H oder einen niederen Alkylrest,
R, für einen niederen Alkyl—, Alkenyl-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Cyanalkylrest und
X für ein Anion stehen,
LeA19098 030011/024«
wobei mindestens einer der Substituenten R_ und R.von H verschieden ist,
ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken natürlicher und synthetischer Materialien.
Unter niederen Alkyl- und Alkoxyresten werden insbesondere geradkettige oder verzweigte Rest-« nit 1 bis 4 C-Atomen verstanden.
Niedere Alkenylreste sind insbesondere solche mit 3 oder 4 C-Atomen, vor allem der Allyl-, Butenyl- und i-Butenylrest.
Halogen steht vor allem für Fluor und Chlor.
Das Anion X kann sich von anorganischen und organischen Säuren ableiten.
Anorganische Anionen sind beispielsweise Fluorid, Chlorid, Bromid und Jodid, Perchlorat, Hydroxyl, Reste von S-haltigen Säuren, wie Hydrogensulfat, Sulfat, Disulfat und Aminosulfat; Reste von Stickstoff-Sauerstoff-Säuren, wie Nitrat; Reste von Sauerstoffsäuren des Phosphors, wie Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat und Metaphosphat; Reste der Kohlensäure, wie Hydrogencarbonat und Carbonat; weitere Anionen von Sauerstoff säuren und Komplexsäuren, wie Methosulfat, Äthosulfat, Hexafluorosilikat, Cyanat, Thiocyanat, Tri- und Tetrachlorozinkat, Borat, Tetrafluoroborat, sowie Anionen von Estern der Borsäure, wie des Glycerinesters der Borsäure und von Estern der Phosphorsäure, wie des Methylphosphats .
Organische Anionen sind beispielsweise Anionen gesättigter oder ungesättigter aliphatischer, cycloaliphatische^ aromatischer und heterocyclischer Carbonsäuren und Sulfonsäuren, wie Reste der Ameisensäure, Essigsäure,Chloressigsäure, Cyanessigsäure, Hydroxyessigsäure, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, Aminoäthyl-sulfonsäure, Methylaminoäthyl-sulfonsäure, Propionsäure, n-Buttersäure, i-Buttersäure, 2-Methy!buttersäure, 2-Äthylbuttersäure, Dichloressigsäure, Trichloressigsäure, Trifluoressigsäure, 2-Chlorpropionsäure,3-Chlorpropionsäure, 2-Chlorbuttersäure, 2-Hydroxypropionsäure, 3-Hydroxypropionsäure, 0-Äthylglykolsäure, Thioglykolsäure, Glycerinsäure, Äpfelsäure, Dodecyltetraäthylenglykoläther-propionsäure, Phenoxyessigsäure, Nonylphenoxy- LeA19098 030011/024«
essigsaure, n-Valeriansäure, i-Valeriansäure, 2,2,2-Trimethylessigsäure, n-Capronsäure,2-Äthyl-n-capronsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure, n-Pelargonsäure, Laurinsäure, eines Gemisches aliphatischer Carbonsäuren mit 9-11 Kohlenstoffatomen (Versatic-Säure 911 der SHELL), der Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Propargylsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, des Isomerengemisches aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethyladipinsäure, Sebacinsäure, Isosebacinsäure (Isomerengemisch), Weinsäure, Zitronensäure, Glyoxylsäure.
Geeignete Anionen cycloaliphatischer Carbonsäuren sind z. B. die Anionen der Cyclohexancarbonsäure, Cyclohexen-3-carbonsäure und Anionen araliphatischer Monocarbonsäuren sind z. B. Anionen der Phenylessigsäure, 4-Methylphenylessigsäure und Mandelsäure.
Geeignete Anionen aromatischer Carbonsäuren sind beispielsweise die Anionen der substituierten und unsubstituierten Benzoesäure,der Phthalsäure, Tetrachlorphthalsäure, 4-Hydroxyphthalsäure, 4-Methoxyphthalsäure, Isophthalsäure, 4-Chlor-iso-phthalsäure, 5-Nitro-iso-phthalsäure, Terephthalsäure, Nitroterephthalsäure und Diphenylcarbonsäure-(3,4), o-Vanillinsäure, 3-Sulfobenzoesäure, Benzoltetracarbonsäure-(1,2,4,5), Naphthalintetracarbonsäure-(1,4,5,8), Biphenylcarbonsäure-(4), Abietinsäure,, Phthalsäure-mono-n-butylester, Terephthalsäuremono-methylester, 3-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-carbonsäure-(2), 2-Hydroxynaphthoesäure-(1) und Anthrachinoncarbonsäure-(2). Geeignete Anionen aromatischer Sulfonsäuren sind z.B. die Anionen der Benzolsulfonsäure,Benzoldisulfonsäure-(1,3), 4-Chlorbenzolsulfonsäure, 3-Nitrobenzolsulfonsäure, o-Chlor-S-nitrobenzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure-(4), Toluolsulfonsäure-(2), Toluol-tf-sulfonsäure, 2-Chlortoluolsulfonsäure-(4), 2-Hydroxybenzolsulfonsäure, n-Dodecylbenzolsulfonsäure.
Bevorzugt sind farblose Anionen. Für das Färben aus wäßrigem Medium sind solche Anionen bevorzugt, die die Wasserlöslichkeit des Farbstoffes nicht zu stark beeinträchtigen. Für das Färben aus organischen Lösungsmitteln sind vielfach auch solche Anionen bevorzugt, die die Löslichkeit des Farbstoffs in organischen Lösungsmitteln fördern oder zumindest nicht negativ beeinflussen.
LeA19098 B3D011/0249.
Das Anion ist im allgemeinen durch das Herstellungsverfahren und die eventuell vorgenommene Reinigung des rohen Farbstoffs gegeben. Im allgemeinen liegen die Farbstoffe als Zinkchloriddoppelsalze, Acetate, Methosulf ate, Äthosulfate oder Halogenide (insbesondere als Chloride oder Bromide) vor. Die Anionen können in bekannter Weise gegen andere Anionen ausgetauscht werden.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel I steht
R und R für Methyl oder Äthyl,
R- für H oder Chlor,
R, für H, Fluor, Chlor, Methyl, Äthyl, Äthoxy oder Methoxy,
R für Methyl oder Äthyl, insbesondere jedoch für H,
R, für Methyl oder Äthyl und
X für ein Anion,
wobei mindestens einer der Substituenten R. und R. von H
3 4
verschieden ist.
Von diesen sind diejenigen Beispiele besonders interessant, in denen R für H und
R, für Methyl, Äthyl, Äthoxy oder Methoxy stehen. Von ganz besonderer Bedeutung sind hiervon die Beispiele, in denen R und R für Methyl,
R, für Methyl oder Methoxy,
LeA19098 030011/0249
R für Methyl, insbesondere jedoch für H und
R, für Methyl stehen,
ο
Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind nach bekannten Verfahren erhältlich,wie sie z.B. in den Deutschen Patentschriften 1 098 642, 1 137 815 und 1 137 816 beschrieben sind.
Beispielsweise erhält man sie durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
(ID
mit Aminen der Formel
HN^ 5 (III)
R6
In den Formeln (II) und (III) haben R., R-, R_, R., Rc und R, die bei
1 i. J 4 J D
Formel (I) genannte Bedeutung.
R bedeutet eine durch ein Amin (III) abspaltbare Gruppe, z.B. eineAlkoxygruppe, eine Alkylthiogruppe oder ein Halogenatom.
R kann außerdem Wasserstoff bedeuten. Die Reaktion mit dem Amin (III) erfolgt dann in Gegenwart eines Oxidationsmittels, wie z.B. Luftsauerstoff.
Die Reaktionen von (II) mit (III) können ohne Verdünnungsmittel, in wäßriger Lösung oder Suspension, in Gegenwart organischer Lösungsmit tel oder deren Gemischen mit Wasser bei Raumtemperatur oder auch erhöhter Temperatur erfolgen.Viele Verbindungen reagieren bereits zwischen 00C und 2O0C. Die Verbindungen der Formel (II) werden in bekannter Weise durch Diazotieren und Kuppeln von Aminobenzolen der Formel (IV)
030011/0248
R7 (IV),
R4
worin
R„, R, und R7 die bei Formel (II) genannte Bedeutung haben,
auf Imidazol und anschließende Umsetzung der erhaltenen Verbindung (V)
H R„
3
X—(
R4
R_, R, und R die bei Formel II genannte Bedeutung haben, mit alkylierend wirkenden Verbindungen der Formel
R1-X (VI) oder R2-X (VIa),
R und R die bei Formel (I) genannte Bedeutung haben und X eine ein Anion X liefernde Gruppe ist, oder mit Oxiranen der Formel
CH2—CH-Rg (VII) ^O
R0 für H, Methyl oder Äthyl steht, hergestellt.
Geeignete Diazokomponenten (IV) sind z. B.:
m-Toluidin; 2-Chlor-5-methylanilin; 2-Fluoranilin; 3-Fluoranilin; 2-Chloranilin; 3-Chloranilin; m-Anisidin; 2-Chlor-5-methoxyanilin; 3,4-Dichloranilin; 2,5-Dichloranilin; 2,4-Dichloranilin; 3-Methyl-4-chloranilin; 3-Methoxy-4-chloranilin; 3-Methyl-4-methoxyanilin;
Le A 19 098 *«,,*«,,*,*«*,»
3,4-Dimethoxyanilin.;2-Chlor-4-metlioxyanilin;3-Chlor-4-methoxyanilin; 3-Äthylanilin; 3-Methoxy-4-methylmercaptoanilin; 2,4,5-Trichloranilin; 2,4-Dichlor-5-methylanilin;3-Äthoxyanilin;3-Propoxyanilin; 3-Butoxyanilin; 4-Fluor-3-methylanilin.
Geeignete Amine (III) sind z. B.:
Methylamin; Dimethylamin; Äthylamin; Diäthylamin; Isopropylamin; n-Propylamin; n-Butylamin; Allylamin; Äthanolamin; Methylaminoäthanol; Aminohexansäurenitril; 2-Methoxyäthylamin.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Bedrucken und Massefärben von saure Gruppen enthaltenden Materialiens vor allem von Produkten, die vollständig oder überwiegend aus polymerisierten ungesättigten Nitrilen, wie Acrylnitril und Vinylidendicyanid oder aus sauer' modifizierten Polyamiden oder Polyestern bestehen. Sie eignen sich weiterhin für die übrigen bekannten Anwendungen kationischer Farbstoffe, wie das Färben und Bedrucken von Cellulose-acetat, Kokos, Jute, Sisal und Seide, von tannierter Baumwolle und Papier, zur Herstellung von Kugelschreiberpasten und Stempelfarben und zur Verwendung im Transferdruck und im Gummidruck. Die Färbungen und Drucke auf den zuerst genannten Materialien, insbesondere auf Polyacrylnitril, zeichnen sich durch sehr hohes Echtheitsniveau aus, vor allem durch sehr gute Licht-, Naß-, Reib-, Dekatur-, Sublimier- und Schweißechtheiten.
Weiterhin besitzen die neuen Farbstoffe ein sehr gutes Ausgleichsververmögen, das es erlaubt, ohne große Anforderungen an die Färbetechnik ohne Retarderzusatz auch in hellen Tönen auf Acrylnitrilfasern gleichmäßige Färbungen zu erzielen.
Außerdem weisen die neuen Farbstoffe ein gutes Ziehvermögen und eine gute Kombinierbarkeit sowohl mit anderen gut migrierenden Farbstoffen als auch mit Farbstoffen mit weniger gutem Ausgleichsvermögen auf.
LeA19098 030011/0249
Beispiel 1
20 g des durch Kuppeln von diazotiertem 3,4-Dimethoxyanilin auf Imidazol, anschließende Methylierung mit Dimethylsulfat, Lösen in Wasser und Fällen mit Natriumchlorid und ZnCl- erhaltenen Farbstoffs der Formel
OCIL
Cl . ZnCl,
werden mit 20 ml Äthanol verrührt. Zu dieser Mischung tropft man bei 400C 20 g einer wäßrigen 31%igen Methylaminlösung und rührt noch 2 Stdn. bei dieser Temperatur nach. Dann kühlt man auf Raumtemperatur ab, verdünnt mit 100 ml gesättigter Siedesalzlösung und stellt den pH-Wert des Gemisches mit Salzsäure auf pH 5. Dann filtriert man den erhaltenen Farbstoff der Formel
OCH0
Cl · ZnCl,
ab. Er färbt Polyacrylnitril und sauer modifizierte Polyester in einem roten Farbton mit sehr guten Echtheiten und sehr gutem Ausgleichsvermögen.
Arbeitet man bei 200C statt bei 400C, muß 12 Stdn. nachgerührt werden. Alkyliert man den Ausgangsfarbstoff statt mit Dimethylsulfat mit Diäthylsulfat, erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise den Farbstoff der Formel
OCH,
HCH,
Cl
der Polyacrylnitril in einem Rot mit guten Echtheiten färbt,
Le A 19 098
030011/0241
283738?
Beispiel 2
20 g des durch Kuppeln von diazotiertem m-Anisidin auf Imidazol, anschließende Methylierung mit Dimethylsulfat, Lösen in Wasser und Fällen mit ilaCl und ZnCl3 erhaltenen Farbstoffs der Formel
OCH.
Cl · ZnCl,
werden bei Raumtemperatur in Gegenwart von Luftsauerstoff mit 35 ml einer 31,7%igen wäßrigen Methylaminlösung verrührt, bis im Dünnschichtchromatogramm kein Ausgangsfarbstoff mehr nachzuweisen ist. Dann verdünnt man das Gemisch mit 100 ml gesättigter Siedesalzlösung und stellt den pH-Wert mit HCl auf pH 5. Dann wird der erhaltene Farbstoff abfiltriert. Er ist identisch mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Produkt.
Beispiel 3
Zu 35 g 31,7%iger Methylaminlösung gibt man langsam 33 g konz. Salzsäure. In dieser Lösung verrührt man 30 g des- durch Kuppeln von diazotiertem 3-Methoxy-4-chloranilin auf Imidazol, anschließende Methylierung mit Dimethylsulfat, Lösen in Wasser und Fällen mit NaCl erhaltenen Farbstoffs der Formel
OCH,
Cl
erhitzt die Mischung auf 900C und tropft bei dieser Temperatur sehr langsam einige ml 31,7%ige Methylaminlösung ein, bis im Dünnschichtchromatogramm kein Ausgangsfarbstoff mehr nachzuweisen ist. Dann kühlt man das Gemisch auf Raumtemperatur ab,verdünnt mit 100 ml gesättigter Siedesalzlösung und stellt den pH-Wert mit HCl auf 5. Dann wird der Farbstoff abfiltriert. Er ist identisch mit dem in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.
Le A 19 098
030011/0241
Setzt man in den Beispielen 1, 2 und 3 statt Methylamin eines der in folgender Tabelle genannten Amine ein, erhält man ebenfalls wertvolle Farbstoffe, die Polyacrylnitril in den mit aufgeführten Farb tönen färben:
Beispiel Nr. Amin Farbton auf
Polyacrylnitril blaust. Rubin
Bordorot Rot Rot Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
blaust. Rubin
Rot
4 Dimethylamin
5 Methylaminoäthanol
6 Aminohexansäurenitril
7 Äthylamin
8 Methylaminopropionsäure-
nitril
9 Allylamin
10 n-Butylamin
11 n-Propylamin
12 Isobutylamin
13 Aminoäthanol
14 Isopropylamin
15 Diäthylamin
16 2-Methoxyäthylamin
Beispiel 17
g des durch Kuppeln von diazotiertem 3-Methyl-4-(äthylacetylamino)-anilin auf Imidazol und anschließende Methylierung mit Dimethylsulfat erhaltenen Farbstoffs der Formel
CH,
N=
/ 2"5
'COCH,
CH3SO4
Le A 19 098
©-3001 1/024©
werden in 250 ml Wasser nach Zusatz von 20 ml konz. Salzsäure 1 Stde. unter Rückflußkühlung gekocht. Beim Abkühlen fällt der Farbstoff der Formel
Cl
aus. Er färbt Polyacrylnitril mit einem gelbstichigen Rot mit guten Echtheiten.
Analog den in den Beispielen 1, 2 und 3 beschriebenen Verfahren können die Farbstoffe der allgemeinen Formel
hergestellt werden. Folgende Tabelle enthält einige weitere Beispiele mit Angabe des Farbtones auf Polyacrylnitril.
Beisp. Nr. Rg 19 098 R4 R5 R6 Farbton auf
Polyacrylnitril
18 H CH3 H CHg gelbst. Rot
19 Il Il CH3 It blaust. Rot
20 Cl H H It gelbst. Rot
21 Il Il CHg Il Rot
22 H Cl H Il rotst. Orange
23 Il Il CHg Il blaust, Rot
24 Il F Il ti Rot
25 ti It H ti Orange
26 Il CHg It C2H5 gelbst. Rot
27 Cl H Il Il gelbst. Rot
28 H Cl Il It gelbst. Rot
Le A ; -
030011/02A9
Beisp. Nr. R3 R4 R5 R6 Farbton auf
Polyacrylnitr;
29 H OC2H5 H CH3 Rot
30 Il Il Il C2H5 Rot
31 Cl CH3 ti CH3 Rot
32 Il OCH- Il Il Rot
Beispiel 33
Arbeitet man wie im Beispiel 2 und setzt statt des dort beschriebenen Ausgangsstoffes den Farbstoff der Formel
CH,
I Λ—N=N
CH,
Cl
mit Methylamin um, erhält man den erwarteten Orangefarbstoff
5*3 F
Cl
Als Nebenprodukt erhält man bereits bei 00C einen Farbstoff der Formel
ptl
I 3
NHCH,
CH,
Cl
uelcher Polyacrylnitril rubinJTarben anfärbte
Entsprechend erhält iaan mit Dimethylamin den Rubinfarbstoff der Formel
,CH3 VCH,
CH,
Cl
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11/I&24"
und bereits bei O0C den farbstoff der Formel CH„
N(CHn)
Ύ1
CH,
Cl
Er färbt Polyacrylnitril blaustichig violett.
Beispiel 34
20 g des durch Kuppeln von diazotierten! 3,4-Dichloranilin auf ImidazoI hergestellten Azofarbstoffs der Formel
Cl
werden in 30 ml Eisessig verrührt. Dann leitet man bei 500C Äthylenoxid ein, bis die im Dünnschichtchromatogramm gut zu verfolgende Umsetzung quantitativ ist. Die erhaltene Mischung wird in 500 ml gesättigte Siedesalzlösung eingerührt, mit 3 g Α-Kohle geklärt und dann aus dem Filtrat der Farbstoff der Formel
C0H.OH |2 4
Cl
Cl · ZnCl,
C2H4OH
mit Zinkchlorid ausgefällt.Er wird analog dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren mit Dimethylamin umgesetzt zum Farbstoff der Formel
C„H.0H |2 4
Cl
,CH, "CH,
C2H4OH
Cl
der Polyacrylnitril blaustichig rot färbt.
Le A 19 098
030.011/0249-
Arbeitet man statt mit Dimethylamin mit Methylamin, erhält man den Farbstoff der Formel
C„H.OH ,2 4
Cl
"CH,
Cl · ZnCl,
Er färbt Polyacrylnitril gelbstichig rot.
Le A 19 098

Claims (11)

Patentansprüche
1. Farbstoffe der Formel
ϊι
R.
worin
R und R„ unabhängig voneinander für einen niederen Alkyl-, Alkenyloder Hydroxyalkylrest,
R_ für H oder Halogen,
R, für H, Halogen, einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyrest,
R1. für H oder einen niederen Alkylrest,
R, für einen niederen Alkyl- Alkenyl-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Cyanalkylrest und
X für ein Anion stehen,
wobei mindestens einer der Substituenten R_ und R, von H verschieden ist.
Le A 19 098
03001
OR/G/NAL /WSPECTED
2. Farbstoffe gemäß Anspruch worin
R und R? für Methyl oder Äthyl,
R- für H oder Chlor,
R, für H, jor, Chlor, Methyl, Äthyl, Äthoxy oder Methoxy,
R für Methyl oder Äthyl, insbesondere jedoch für H,
R, für Methyl oder Äthyl stehen. ο
3. Farbstoffe gemäß Anspruch worin R3 für H,
R für Methyl, Äthyl, Äthoxy oder Methoxy stehen.
4. Farbstoffe gemäß Anspruch worin R und R für Methyl, R, für Methyl oder Methoxy, R1. für Methyl, insbesondere jedoch für H und R, für Methyl stehen.
Le A 19
D30Ö11/0249
5. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der in Anspruch 1 aufgeführten Konstitution, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
fi
N=N
mit Aminen der Formel
R6
umsetzt.
Darin haben
R,, R„, R„, R., Rc, R, und X die in Anspruch 1 angeführte Bedeutung.
1 ZJHJD
R_ ist eine durch ein Amin abspaltbare
Gruppe, z. B. eine Alkoxygruppe, eine Alkylthiogruppe oder ein Halogenatom.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßriger Lösung oder wäßriger Suspension, in Gegenwart organischer Lösungsmittel oder deren Gemischen mit Wasser bei Temperaturen zwischenO°und 1200C, vorzugsweise bei 20-900C arbeitet.
7. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der in Anspruch 1 angeführten Konstitution, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
fi
R,
Le A 19 098
mit Aminen der Formel
R6
in Gegenwart eines Oxidationsmittels umsetzt.
Darin haben
R , R„, R„, R,, R1., Rfi und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeu tung.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man in wäßriger Lösung oder wäßriger Suspension, in Gegenwart organischer Lösungsmittel oder deren Gemische mit Wasser bei Temperaturen zwischen 0° und 1200C, vorzugsweise bei 20-900C, arbeitet.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxidationsmittel Luftsauerstoff ist.
10. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien aus Polyacrylnitril oder sauer modifiziertem Polyester oder sauer modifiziertem Polyamid, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 bis 4 verwendet.
11. Textilmaterialien, die gemäß Anspruch 10 erhalten werden.
Le A 19 098 „*.»»*
030011/0249
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